Дисахарид это сахароза – Дисахариды ℹ️ общая формула, структура и классификация, химические и физические свойства, примеры восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов

Содержание

Сахароза — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 20 апреля 2019; проверки требуют 3 правки. Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 20 апреля 2019; проверки требуют 3 правки. Эта статья — о химическом веществе. О пищевом продукте см. Сахар.
Сахароза
Sucrose structure formula inkscape.svg
({{{картинка}}})
Sugar 2xmacro.jpg({{{изображение}}}
)
Систематическое
наименование
​(2R,3R,4S,5S,6R)​-​2-​[​(2S,3S,4S,5R)​-​3,4-​дигидрокси-​2,5-​бис​(гидроксиметил)​оксолан-​2-​ил]окси-​6-​​(гидроксиметил)​оксан-​3,4,5-​триол
Сокращения α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид
Традиционные названия свекловичный сахар, тростниковый сахар
Хим. формула C12H22O11
Состояние Твёрдое, кристаллическое
Молярная масса 342,2965 ± 0,0144 г/моль
Плотность 1,587 г/см³
Температура
 • плавления 186 °C
 • разложения 367 ± 1 °F[1] и 320 ± 1 °F[1]
Давление пара 0 ± 1 мм рт.ст.[1]
Растворимость
 • в воде 211,5 г/100 мл
Рег. номер CAS 57-50-1
PubChem 5988
Рег. номер EINECS 200-334-9
SMILES
InChI

 

1S/C12h32O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(19)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h5-11,13-20H,1-3h3/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1
RTECS WN6500000
ChEBI 17992
ChemSpider 5768
NFPA 704 NFPA 704 four-colored diamond
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg
 Медиафайлы на Викискладе

Сахаро́за (сукро́за, тростниковый сахар) C12H22O11, в быту просто сахар, — дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом. Она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности, крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа

[2].

В чистом виде — бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса — карамель. Сахароза имеет высокую растворимость. Растворимость (в граммах на 100 грамм растворителя): в воде 179 (0 °C) и 487 (100 °C), в этаноле 0,9 (20 °C). Малорастворима в метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире. Плотность 1,5879 г/см3 (15 °C). Удельное вращение для D-линии натрия: 66,53 (вода; 35 г/100г; 20 °C). Температура плавления 186℃.

Не проявляет восстанавливающих свойств — не реагирует с реактивами Толленса, Фелинга и Бенедикта. Не образует открытую форму, поэтому не проявляет свойств альдегидов и кетонов. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов. Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди(II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра(I) она не дает реакцию «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди(II) не образует красного оксида меди(I). Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С

12Н22О11, можно выделить мальтозу и лактозу.

Реакция сахарозы с водой[править | править код]

Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а после этого нагреть раствор, то появляются молекулы с альдегидными группами, которые и восстанавливают гидроксид меди(II) до оксида меди(I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом действии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза:

C12h32O11+h3O→C6h22O6+C6h22O6{\displaystyle {\mathsf {C_{12}H_{22}O_{11}+H_{2}O\rightarrow C_{6}H_{12}O_{6}+C_{6}H_{12}O_{6}}}}

Реакция сахарозы с гидроксидом меди(II)[править | править код]

В молекуле сахарозы имеется несколько гидроксильных групп. Поэтому соединение взаимодействует с гидроксидом меди (II) аналогично глицерину и глюкозе. При добавлении раствора сахарозы к осадку гидроксида меди (II) он растворяется; жидкость окрашивается в синий цвет. Но, в отличие от глюкозы, сахароза не восстанавливает гидроксид меди (II) до оксида меди (I).

Природные и антропогенные источники[править | править код]

Содержится в сахарном тростнике, сахарной свёкле (до 28 % сухого вещества), соках растений и плодах (например, берёзы, клёна, дыни и моркови). Источник получения сахарозы — из свёклы или из тростника, определяют по соотношению содержания стабильных изотопов углерода 12C и 13C. Сахарная свёкла имеет C3-механизм усвоения углекислого газа (через фосфоглицериновую кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп 12C; сахарный тростник имеет C4-механизм поглощения углекислого газа (через щавелевоуксусную кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп 13C.

Мировое производство в 1990 году — 110 000 000 тонн.

  • Статичное 3D-изображение
    молекулы сахарозы

  • \mathsf{C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \rightarrow  C_6H_{12}O_6 + C_6H_{12}O_6}

    Кристаллы коричневого
    (нерафинированного тростникового) сахара

Дисахариды — Википедия

Дисахариды (от др. греч. δύο — два и σάκχαρον — сахар) — органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.

Строение молекул

Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой) — гликозидной связи. Общая формула дисахаридов, как правило, C12H22O11.

Примеры дисахаридов

  • Мальтоза — состоит из двух остатков глюкозы.

Физические свойства

Дисахариды — твёрдые, кристаллические вещества, от слегка белого до коричневатого цвета, хорошо растворимые в воде и в 45 — 48°-градусном спирте, плохо растворимы в 96-градусном спирте, имеют оптическую активность; сладкие на вкус

[1].

Химические свойства

По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:

  1. восстанавливающие;
  2. невосстанавливающие.

К первой группе относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза. Ко второй: сахароза, трегалоза[2].

Восстанавливающие (редуцирующие) дисахариды

В данных дисахаридах один из моносахаридных остатков участвует в образовании гликозидной связи за счет гидроксильной группы чаще всего при С-4 или С-6, реже при С-3. В дисахариде имеется свободная полуацетальная гидроксильная группа, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла. Возможностью осуществления цикло-оксо-таутометрии (кольчато-цепной) обусловлены восстановительные свойства таких дисахаридов и мутаротация их свежеприготовленных растворов[3].

Лактоза

Лактоза (от лат. lac — молоко) C

12H22O11 — углевод группы дисахаридов, содержится в молоке и молочных продуктах. Молекула лактозы состоит из остатков молекул β- глюкозы и β-галактозы, которые соединены между собой β(1→4)-гликозидной связью. Водные растворы лактозы мутаротируют. Вступает в реакцию с фелинговой жидкостью только после кипячения в течение 15 минут[4] и реактивом Толленса, реагирует с фенилгидразином, образуя озазон. Лактоза отличается от других дисахаридов отсутствием гигроскопичности — она не отсыревает. Это её свойство имеет большое практическое значение в фармации: если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующееся лекарство, то берут молочный сахар; если же взять другой сахар, то он быстро отсыреет и легко гидролизующееся лекарственное вещество быстро разложится. Значение лактозы очень велико, так как она является важным питательным веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающих
[5]
.

Мальтоза

Мальтоза (от лат. maltum — солод) C12H22O11 — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы; содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений. Мальтоза относится к восстанавливающим сахарам, восстанавливает фелингову жидкость, даёт гидразон и озазон и может быть окислена в одноосновную мальтобионовую кислоту, которая при гидролизе даёт α-D-глюкозу и D-глюконовую кислоту. Мальтоза была синтезирована действием мальтазы (энзима дрожжей) на концентрированные растворы глюкозы. Для неё характерно явление мутаротации, сильно вращает плоскость поляризации влево[5]. Мальтоза менее сладка, чем например сахароза, однако, она более чем в 2 раза слаще лактозы.

Целлобиоза

Целлобиоза 4-(β-глюкозидо)-глюкоза — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы, соединённых β-гликозидной связью; основная структурная единица целлюлозы. Высшие животные не в состоянии усваивать целлюлозу, так как не обладают разлагающим её ферментом. Однако улитки, гусеницы и черви, содержащие ферменты целлобиазу и целлюлазу, способны расщеплять (и тем самым утилизовать) содержащие целлобиозу растительные остатки. Целлобиоза, как и лактоза, имеет 1→4 β-гликозидную связь и является восстанавливающим дисахаридом, но в отличие от лактозы при полном гидролизе даёт только β-D-глюкозу

[6].

Невосстанавливающие (нередуцирующие) дисахариды

Невосстанавливающие дисахариды не имеют ОН-группы ни при одном аномерном центре, в результате чего, они не вступают в реакции с фелинговой жидкостью и реактивом Толленса.

Сахароза

Трегалоза

Нахождение в природе

Дисахариды широко распространены в животных и растительных организмах. Они встречаются в свободном состоянии (как продукты биосинтеза или частичного гидролиза полисахаридов), а также как структурные компоненты гликозидов и других соединений. Многие дисахариды получают из природных источников, так, например, для сахарозы основными источниками служат либо сахарная свёкла, либо сахарный тростник.

Биологическая роль

  • Энергетическая — дисахариды (сахароза, мальтоза) служат источниками глюкозы для организма человека, сахароза к тому же важнейший источник углеводов (она составляет 99,4%, от всех получаемых организмом углеводов), лактоза используются для диетического детского питания.
  • Структурная — целлобиоза имеет важное значение для жизни растений, так как она входит в состав целлюлозы.

Примечания

  1. ↑ XuMuK.ru — Дисахариды — Большая Советская Энциклопедия. Проверено 20 апреля 2013. Архивировано 28 апреля 2013 года.
  2. ↑ А. А. Петров, Х. В. Бальян, А. Т. Трощенко — Органическая химия. Под ред. А. А. Петрова. Изд. 3-е, испр. и доп. Учебник для вузов. М.: «Высш. школа», 1973. 623 с. с ил.
  3. ↑ Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. Биоорганическая химия. — 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1991. — 528 с. — (Учебная литература для студентов медицинских институтов). -ISBN 5-225-00863-1
  4. ↑ Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. -Органический анализ — Перевод с нем. — Л.: Химия, 1981. — 624 с.
  5. 1 2 Курс органической химии. Степаненко Б.Н. Учебник для мед. ин-тов. Изд. 2-е, перераб. и доп. М., «Высшая школа», 1974. 440 с с ил.
  6. ↑ Сорочинская Е.И. — Биоорганическая химия. Поли- и гетерофункциональные соединения. Биополимеры и их структурные компоненты. СПб.: Изд-во СПб-госуниверситета, 1998. — 148 с

Литература

Общие:
Геометрия
Моносахариды
Диозы
Триозы
Тетрозы
Пентозы
ГексозаКетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза)

Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза)

Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза)
Гептозы
>7
Мультисахариды
Производные углеводов

Дисахариды — это… Что такое Дисахариды?

Дисахариды (от др. греч. δύο — два и ζάχαροη — сахар) — органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.

Строение молекул

Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). Общая формула дисахаридов, как правило, C12H24O12.

Примеры дисахаридов

Beta-D-Lactose.svg
Saccharose2.svg
  • Мальтоза — состоит из двух остатков глюкозы.
Maltose structure.svg

Химические свойства

Question book-4.svg В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники.
Эта отметка установлена 13 мая 2011.
 Просмотр этого шаблона Углеводы
Общие: Альдозы · Кетозы · Фуранозы · Пиранозы
Геометрия Аномеры · Мутаротация · Проекция Хоуорса
Моносахариды
Диозы Альдодиоза (Гликольальдегид)
Триозы Кетотриоза (Дигидроксиацетон) · Альдотриоза (Глицеральдегид)
Тетрозы Кетотетроза (Эритрулоза) · Альтотетрозы (Эритроза, Треоза)
Пентозы Кетопентозы (Рибулоза, Ксилулоза)

Альдопентозы (Рибоза, Арабиноза, Ксилоза, Ликсоза)

Дезоксисахариды (Дезоксирибоза)
Гексоза Кетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза)

Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза)

Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза)
Гептозы Кетогептозы (Седогептулоза, Манногептулоза)
>7 Октозы · Нанозы (Нейраминовая кислота)
Мультисахариды
Производные углеводов

Сахароза — это… Что такое Сахароза?

Эта статья — о химическом веществе. О пищевом продукте см. Сахар.
Сахароза
Сахароза: химическая формула
Сахароза: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Традиционные названия α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид
Химическая формула C12H22O11
Физические свойства
Молярная масса 342,3 г/моль
Плотность 1,587 г/см³
Термические свойства
Температура плавления 186 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 211,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 57-50-1
SMILES OC1C(OC(CO)C(O)C1O)
OC2(CO)OC(CO)C(O)C2O

Сахароза C12H22O11, или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар — дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов — α-глюкозы и β-фруктозы.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Сахароза имеет высокую растворимость. В химическом отношении сахароза довольно инертна, так как при перемещении из одного места в другое почти не вовлекается в метаболизм. Иногда сахароза откладывается в качестве запасного питательного вещества.

Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности, крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа[1].

Синонимы: α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид, свекловичный сахар, тростниковый сахар

Внешний вид

Сахароза: вид молекулы Кристаллы сахарозы

Бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса — карамель.

Химические и физические свойства

Молекулярная масса 342,3 а. е. м. Брутто-формула (система Хилла): C12H22O11. Вкус сладковатый. Растворимость (в граммах на 100 граммов растворителя): в воде 179 (0 °C) и 487 (100 °C), в этаноле 0,9 (20 °C). Малорастворима в метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире. Плотность 1,5879 г/см3 (15 °C). Удельное вращение для D-линии натрия: 66,53 (вода; 35 г/100г; 20 °C). При охлаждении жидким воздухом, после освещения ярким светом кристаллы сахарозы фосфоресцируют. Не проявляет восстанавливающих свойств — не реагирует с реактивом Толленса и реактивом Фелинга. Не образует открытую форму, поэтому не проявляет свойств альдегидов и кетонов. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов. Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I). Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С12Н22О11, можно выделить мальтозу и лактозу.

Реакция сахарозы с водой

Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а после этого нагреть раствор, то появляются молекулы с альдегидными группами, которые и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом действии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза:

Реакция с гидроксидом меди (II)

В молекуле сахарозы имеется несколько гидроксильных групп. Поэтому соединение взаимодействует с гидроксидом меди (II) аналогично глицерину и глюкозе. При добавлении раствора сахарозы к осадку гидроксида меди (II) он растворяется; жидкость окрашивается в синий цвет. Но, в отличие от глюкозы, сахароза не восстанавливает гидроксид меди (II) до оксида меди (I).

Природные и антропогенные источники

Содержится в сахарном тростнике, сахарной свёкле (до 28 % сухого вещества), соках растений и плодах (например, берёзы, клёна, дыни и моркови). Источник получения сахарозы — из свёклы или из тростника, определяют по соотношению содержания стабильных изотопов углерода 12C и 13C. Сахарная свёкла имеет C3-механизм усвоения углекислого газа (через фосфоглицериновую кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп 12C; сахарный тростник имеет C4-механизм поглощения углекислого газа (через щавелевоуксусную кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп 13C.

Мировое производство в 1990 году — 110 000 000 тонн.

Галерея

  • Статичное 3D-изображение
    молекулы сахарозы.

  •  \mathrm{C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \rightarrow  C_6H_{12}O_6 + C_6H_{12}O_6} .

    Кристаллы коричневого
    (тростникового) сахара

Примечания

 Просмотр этого шаблона Углеводы
Общие: Альдозы · Кетозы · Фуранозы · Пиранозы
Геометрия Аномеры · Мутаротация · Проекция Хоуорса
Моносахариды
Диозы Альдодиоза (Гликольальдегид)
Триозы Кетотриоза (Дигидроксиацетон) · Альдотриоза (Глицеральдегид)
Тетрозы Кетотетроза (Эритрулоза) · Альтотетрозы (Эритроза, Треоза)
Пентозы Кетопентозы (Рибулоза, Ксилулоза)

Альдопентозы (Рибоза, Арабиноза, Ксилоза, Ликсоза)

Дезоксисахариды (Дезоксирибоза)
Гексоза Кетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза)

Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза)

Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза)
Гептозы Кетогептозы (Седогептулоза, Манногептулоза)
>7 Октозы · Нанозы (Нейраминовая кислота)
Мультисахариды
Производные углеводов

дисахариды — это… Что такое дисахариды?

  • Дисахариды — (от др. греч. δύο два и ζάχαροη сахар)  органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов. Строение молекул Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с… …   Википедия

  • ДИСАХАРИДЫ — углеводы, образованные остатками двух моносахаридов. В животных и растительных организмах распространены дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза, трегалоза …   Большой Энциклопедический словарь

  • ДИСАХАРИДЫ — ДИСАХАРИДЫ, тип сахара (к которому относится и пищевой сахар), образующийся путем конденсации двух МОНОСАХАРИДОВ с удалением воды. Тростниковый сахар (сахароза) представляет собой дисахарид, который при ГИДРОЛИЗЕ в присутствии кислоты дает… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • ДИСАХАРИДЫ — (сахароподобные полио зы, биозы), углеводы, расщепляющиеся при гидролизе (инверсии) с образованием из 1 молекулы Д. 2 молекул моноз. Д. растворимы в воде, давая истинные растворы; большинство хорошо кристаллизуется, имеет сладкий вкус. Остатки… …   Большая медицинская энциклопедия

  • ДИСАХАРИДЫ — биозы, олигосахариды, молекулы к рых построены из двух моносахаридных остатков, связанных гликозидной связью. В невосстанавливающих Д. (сахароза, трегалоза) в образовании связи между моносахаридами заняты оба гликозидных гидроксила, в… …   Биологический энциклопедический словарь

  • дисахариды — БИОЗЫ – олигосахариды, молекулы которых построены из двух моносахаридных остатков, связанных гликозидной связью. В невосстанавливающих Д. (сахароза, трегалоза) в образовании связи между моносахаридами заняты оба гликозидных гидроксила, в… …   Словарь микробиологии

  • дисахариды — углеводы, образованные остатками двух моносахаридов. В животных и растительных организмах распространены дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза, трегалоза. * * * ДИСАХАРИДЫ ДИСАХАРИДЫ, углеводы, образованные остатками двух моносахаридов. В… …   Энциклопедический словарь

  • дисахариды — (син. биозы) сложные сахара, состоящие из двух остатков моносахаридов; являются основными источниками углеводов в питании человека и животных (лактоза, сахароза и др.) …   Большой медицинский словарь

  • Дисахариды —         биозы, углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов (См. Моносахариды). Все Д. построены по типу гликозидов (См. Гликозиды). При этом водородный атом гликозидного гидроксила одной молекулы моносахарида замещается… …   Большая советская энциклопедия

  • Дисахариды — то же, что сахаробиозы см. Гидраты углерода …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Олигосахариды. Сахароза.

    Биоорганическая химия

    Олигосахариды. Сахароза.

    Олигосахариды – это один из видов полисахаридов.

    Олигосахариды представляют собой углеводы, состоящие из нескольких моносахаридных остатков (от греч. ὀλίγος — немногий).

    Как правило, их молекулы содержат от 2 до 10 моносахаридных остатков и имеют относительно небольшую молекулярную массу.

    Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды.

    Дисахариды

    Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов. Общая формула дисахаридов, как правило, C12H22O11.

    Мальтоза       +   Н2О    =    D-глюкоза    +    D-глюкоза
    Целлобиоза   +   Н2О    =    D-глюкоза    +    D-глюкоза
    Лактоза         +   Н2О    =    D-глюкоза    +    D-галактоза
    Сахароза        +   Н2О    =    D-глюкоза    +    D-фруктоза
    Типы связей моносахаридных остатков.

    Существует два типа связывания моносахаридных остатков:

    1. В первом случае связь осуществляется между гликозидной ОН–группой одного     моносахарида и любой спиртовой ОН-группой другого моносахарида.     Таким образом, одна из двух гликозидных ОН-групп дисахарида задействована     на образование эфирной связи между двумя остатками моносахаридов, а вторая     гликозидная группа остаётся свободной.     Она может быть задействована для образования новых связей, в которых     дисахарид может играть роль восстановителя.     Моносахариды с такой связью называются восстанавливающими.     Представителями восстанавливающих дисахаридов являются мальтоза,     целлобиоза, лактоза.

    2. Во втором случае связь осуществляется между гликозидными ОН-группами     обоих моносахаридов.     Таким образом, обе гликозидные группы дисахарида уже задействованы     на образование эфирной связи между двумя остатками образующих его     моносахаридов. Свободные гликозидные группы в таком дисахариде отсутствуют.     Поэтому он не может проявить восстанавливающих свойств.     Моносахариды с таким типом связи называются невосстанавливающими.     Важнейшими представителями этой группы являются сахароза и трегалоза.

    Мальтоза

    Мальтоза, солодовый сахар ( от лат. Maltum – солод) – основной продукт расщепления крахмала под действием фермента ,бета-амилазы, выделяемого слюнной железой, а также содержащегося в солоде, т.е. в проросших, а затем высушенных и измельчённых зёрнах хлебных злаков.

    Молекула мальтозы состоит из двух остатков глюкозы.

    Мальтоза имеет в три раза менее сладкий вкус, чем сахароза.

    Мальтоза содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружена, также, в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений.

    Мальтоза легко усваивается организмом человека. Расщепление мальтозы до двух остатков глюкозы происходит в результате действия фермента альфа-глюкозидазы, или мальтазы, которая содержится в пищеварительных соках животных и человека, в проросшем зерне, в плесневых грибах и дрожжах.

    Генетически обусловленное отсутствие этого фермента в слизистой оболочке кишечника человека приводит к врождённой непереносимости мальтозы — тяжёлому заболеванию, требующему исключения из рациона мальтозы, крахмала и гликогена или добавления к пище фермента мальтазы.

    Лактоза

    Лактоза (молочный сахар) содержится в молоке (4-5%) и получается в сыроваренной промышленности из молочной сыворотки после отделения творога.

    Молекула лактозы состоит из остатков молекул глюкозы и галактозы, связанных (1-4) гликозидной связью.

    Лактоза у многих людей лактоза не усваивается и вызывает нарушения в работе пищеварительной системы, в том числе понос, боли и вздутие живота, тошноту и рвоту после употребления молочных продуктов. У этих людей отсутствует или производится в недостаточном количестве фермент лактаза.

    Назначение лактазы — расщепление лактозы на ее части, глюкозу и галактозу, которые должны затем адсорбироваться тонкой кишкой. При недостаточной функции лактазы лактоза остается в кишечнике в исходном виде и связывает воду, что вызывает диарею. Кроме того, кишечные бактерии вызывают брожение молочного сахара, в результате чего происходит вздутие живота.

    Сахароза

    Сахароза, или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар — дисахарид из группы олигосахаридов.

    Молекула сахарозы состоит из двух моносахаридов — α-глюкозы и β-фруктозы.

    В сахарозе отсутствуют свободные гликозидные ОН-группы, следствием чего является отсутствие восстановительных свойств.

    Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле (до 28% сухого вещества) и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

    Трисахариды

    Трисахариды (от tri: три, sacchar: сахар) — органические соединения, одна из групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.

    Молекулы трисахаридов состоят из трех остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп.

    Общая формула трисахаридов, как правило, C18H36O18.

    Трисахариды могут отличаться одним от другого структурой входящих в них моносахаридов и их последовательностью в цепи, размером циклов (пятичленные фуранозные или шестичленные пиранозные), конфигурацией гликозидных центров и мест присоединения к агликонам гликозильных остатков. Это является причиной возникновения десятков тысяч возможных изомеров трисахаридов.

    Примеры трисахаридов:

    • Рафиноза — состоит из остатков D-галактозы, D-глюкозы и D-фруктозы;
    • Мелицитоза — состоит из двух остатков D-глюкозы и одного остатка D-фруктозы;
    • Мальтотриоза — состоит из трех остатков D-мальтозы.

    Добавить комментарий

    Ваш адрес email не будет опубликован.