Функциональная группа с соответствует классу соединений: Функциональная группа соединений -ОН соответствует классу соединений

Содержание

Тест «Строение и классификация органических соединений»

Тест «Строение и классификация органических соединений»

(контрольный срез знаний)

Цель: проверить знания и умения учащихся то теме «Строение и классификация органических соединений»

Умения:

определять строение органических соединений;

знать отличие от классов органических соединений;

определять тип гибридизации и тип связи;

составлять гомологи и изомеры.

Знания:

тривиальные названия соединений;

ориентироваться в химических формулах;

правила составления формул органических соединений;

Предлагаемые тестовые задания содержат теоретические и практические вопросы, соответствующие требованиям государственного стандарта химического образования: основные понятия, законы химии, строение, свойства, получение важнейших классов веществ, изучаемых в 10 классе (базовый уровень)

Количество вариантов: 2

На решение варианта, 40 минут.

Оценивание заданий:

1-10 (выбор 1 ответа) – 1 балл

11 (установить соответствие) — 2 балла (если 1 неверный выбор – 1 балл, более – 0 баллов)

12 (развернутый ответ) – 5 баллов

13 (развернутый ответ) – 1 балл

14 (развернутый ответ) – 2 балла

15 (развернутый ответ) – 1 балл

Критерии для оценивания тематического теста:

«2» — менее 10 баллов

«3» — 11 — 15 баллов

«4» — 16 — 19 баллов

«5» — 20 — 21 балл

Контрольная работа

«Строение и классификация органических соединений»

Вариант I

Ученик (ца)___________________________________

Класс ___________________

Дата ____________________

ФИО учителя _________________________________

п/п

Задание

Ответ

Часть А (2 балла)

Тестовые задания с выбором ответа и на соотнесение

1

Электронная конфигурация наружного электронного слоя атома углерода в возбужденном состоянии:

А. 3s23p2

Б. 2s22p2

В. 3s13p3

Г. 2s12p3

2

Число и вид химических связей в молекуле этана С2Н6:

А. 1σ и 6π

Б. 7σ

В. 6σ и 1π

Г. 2σ и 6π

3

Общая формула Сnh3n+2 соответствует:

А. Алканам

Б. Алкенам

В. Алкинам

Г. Аренам

4

Следующие признаки: sp – гибридизация, длина углерод – углеродной связи 0,120 нм, угол связи 1800 характерны для молекулы:

А. Бензола

Б. Этана

В. Этина

Г. Этена

5

Функциональная группа соответствует классу соединений:

А. Альдегидов

В. Карбоновых кислот

Б. Аминов

Г. Спиртов

6

Название вещества, формула которого СН2 – СН – СН3

| |

СН3 СН3

А. 3 – метилбутан

В. 1,2 – диметилпропан

Б. 2 – метилбутан

Г. 2,3 – диметилпропан

7

Вещества, формулы которых

СН3 – СН2 – СН2 – СН2ОН и СН3 – СН – СН2 – СН3

|

ОН

А. Веществами разных классов

В. Изомерами

Б. Гомологами

Г. Одним и тем же веществом

8

Тип химической связи между атомами углерода в молекуле циклопропана С3Н6

А. Одинарная

Б. Двойная

В. Тройная

9

Понятие «гибридизация орбиталей» ввел в химию:

А. П. Бертло

Б. Н. Зелинский

В. Д. Менделеев

Г. Л. Полинг

10

Молекулярная формула углеводорода с относительной молекулярной массой 58:

А. С4Н10

Б. С5Н10

В. С5Н12

Г. С4Н8

ЧАСТЬ А (2 балла)

11

Установите соответствие

Формула соединения:

Класс соединения:

А. СН4

Б. С4Н9ОН

В. СН3СООН

Г. С6Н12

1. Алканы

2. Алкены

3. Алкины

4. Арены

5. Альдегиды

6. Карбоновые кислоты

7. Спирты

А —

Б —

В —

Г —

Часть Б Задания со свободным ответом

12 (5 баллов). Для вещества, формула которого

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2ОН

Составьте структурные формулы одного гомолога и одного изомера. Назовите все вещества.

13 (1 балл) составьте структурную формулу 3 – метилпентена — 1

14 (2 балла) Перечислите виды изомерии, характерные для алкинов

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

15 (1 балл) Допишите фразу: «Изомеры – это вещества ________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

Контрольная работа

«Строение и классификация органических соединений»

Вариант II

Ученик (ца)___________________________________

Класс ___________________

Дата ____________________

ФИО учителя _________________________________

п/п

Задание

Ответ

Часть А (2 балла)

Тестовые задания с выбором ответа и на соотнесение

1

Электронная конфигурация наружного электронного слоя атома углерода в стационарном состоянии:

А. 2s22p2

Б. 2s12p3

В. 2s22p3

Г. 2s22p4

2

Число и вид химических связей в молекуле ацетилена С2Н2:

А. 1σ и 4π

Б. 3σ и 2π

В. 2σ и 3π

Г. 5σ

3

Общая формула Сnh3n соответствует:

А. Алканам

Б. Алкенам

В. Алкинам

Г. Аренам

4

Следующие признаки: sp2 – гибридизация, длина углерод – углеродной связи 0,134 нм, угол связи 1200 характерны для молекулы:

А. Бензола

Б. Этана

В. Этина

Г. Этена

5

Функциональная группа – ОН соответствует классу соединений:

А. Альдегидов

В. Карбоновых кислот

Б. Аминов

Г. Спиртов

6

Название вещества, формула которого СН3 – СН – С ≡ С – СН3

|

СН3

А. 2 – метилпентин — 3

В. 2 – метилпентин — 2

Б. 2 – метилпентин — 4

Г. 4 – метилпентин — 2

7

Вещества, формулы которых

СН2 = СН2 и СН2 = СН – СН2 – СН3

А. Веществами разных классов

В. Изомерами

Б. Гомологами

Г. Одним и тем же веществом

8

Тип химической связи между атомами углерода в молекуле вещества, формула которого С2Н6

А. Одинарная

Б. Двойная

В. Тройная

9

Термин «органическая химия» ввел:

А. Й. Берцелиус

Б. А. Бутлеров

В. А. Кекуле

Г. Д.Менделеев

10

Молекулярная формула углеводорода с относительной молекулярной массой 56:

А. С4Н10

Б. С4Н8

В. С4Н6

Г. С3Н8

ЧАСТЬ А (2 балла)

11

Установите соответствие

Формула соединения:

Класс соединения:

А. С17Н35СООН

Б. С6Н6

В. НСОН

Г. С2Н5ОН

1. Алканы

2. Алкены

3. Алкины

4. Арены

5. Альдегиды

6. Карбоновые кислоты

7. Спирты

А –

Б –

В –

Г –

Часть Б Задания со свободным ответом

12 (5 баллов). Для вещества, формула которого

СН2 – СН2 – СН2 – СН = СН2

|

СН3

Составьте структурные формулы одного гомолога и одного изомера. Назовите все вещества.

13 (1 балл) составьте структурную формулу 2 – метил – 4 – этилгексена – 2

14 (2 балла) Перечислите виды изомерии, характерные для бутена – 1

15 (1 балл) Допишите фразу: «Гомологи – это…

Контрольная работа

«Строение и классификация органических соединений»

Вариант I

Ученик (ца)___________________________________

Класс ___________________

Дата ____________________

ФИО учителя _________________________________

п/п

Задание

Ответ

Часть А (2 балла)

Тестовые задания с выбором ответа и на соотнесение

1

Электронная конфигурация наружного электронного слоя атома углерода в возбужденном состоянии:

Г

А. 3s23p2

Б. 2s22p2

В. 3s13p3

Г. 2s12p3

2

Число и вид химических связей в молекуле этана С2Н6:

Б

А. 1σ и 6π

Б. 7σ

В. 6σ и 1π

Г. 2σ и 6π

3

Общая формула Сnh3n+2 соответствует:

А

А. Алканам

Б. Алкенам

В. Алкинам

Г. Аренам

4

Следующие признаки: sp – гибридизация, длина углерод – углеродной связи 0,120 нм, угол связи 1800 характерны для молекулы:

В

А. Бензола

Б. Этана

В. Этина

Г. Этена

5

Функциональная группа соответствует классу соединений:

В

А. Альдегидов

В. Карбоновых кислот

Б. Аминов

Г. Спиртов

6

Название вещества, формула которого СН2 – СН – СН3

| |

СН3 СН3

Б

А. 3 – метилбутан

В. 1,2 – диметилпропан

Б. 2 – метилбутан

Г. 2,3 – диметилпропан

7

Вещества, формулы которых

СН3 – СН2 – СН2 – СН2ОН и СН3 – СН – СН2 – СН3

|

ОН

В

А. Веществами разных классов

В. Изомерами

Б. Гомологами

Г. Одним и тем же веществом

8

Тип химической связи между атомами углерода в молекуле циклопропана С3Н6

А

А. Одинарная

Б. Двойная

В. Тройная

9

Понятие «гибридизация орбиталей» ввел в химию:

Г

А. П. Бертло

Б. Н. Зелинский

В. Д. Менделеев

Г. Л. Полинг

10

Молекулярная формула углеводорода с относительной молекулярной массой 58:

А

А. С4Н10

Б. С5Н10

В. С5Н12

Г. С4Н8

ЧАСТЬ А (2 балла)

11

Установите соответствие

Формула соединения:

Класс соединения:

А. СН4

Б. С4Н9ОН

В. СН3СООН

Г. С6Н12

1. Алканы

2. Алкены

3. Алкины

4. Арены

5. Альдегиды

6. Карбоновые кислоты

7. Спирты

А – 1

Б – 7

В – 6

Г – 2

Часть Б Задания со свободным ответом

12 (5 баллов). Для вещества, формула которого

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2ОН

(пентанол – 1)

Составьте структурные формулы одного гомолога и одного изомера. Назовите все вещества.

Гомолог (примерный вариант)

СН3 – СН2 – СН2 – СН2ОН

(бутанол – 1)

Изомер (примерный вариант)

СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН2ОН

|

СН3

(3 — метилпентанол – 1)

13 (1 балл) составьте структурную формулу 3 – метилпентена — 1

СН2 = СН – СН – СН2 – СН3

|

СН3

14 (2 балла) Перечислите виды изомерии, характерные для алкинов

1. Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия положения тройной связи (функциональной группы)

3. Межклассовая изомерия

15 (1 балл) Допишите фразу: «Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разную структурную формулу.

Контрольная работа

«Строение и классификация органических соединений»

Вариант II

Ученик (ца)___________________________________

Класс ___________________

Дата ____________________

ФИО учителя _________________________________

п/п

Задание

Ответ

Часть А (2 балла)

Тестовые задания с выбором ответа и на соотнесение

1

Электронная конфигурация наружного электронного слоя атома углерода в стационарном состоянии:

А

А. 2s22p2

Б. 2s12p3

В. 2s22p3

Г. 2s22p4

2

Число и вид химических связей в молекуле ацетилена С2Н2:

Б

А. 1σ и 4π

Б. 3σ и 2π

В. 2σ и 3π

Г. 5σ

3

Общая формула Сnh3n соответствует:

Б

А. Алканам

Б. Алкенам

В. Алкинам

Г. Аренам

4

Следующие признаки: sp2 – гибридизация, длина углерод – углеродной связи 0,134 нм, угол связи 1200 характерны для молекулы:

Г

А. Бензола

Б. Этана

В. Этина

Г. Этена

5

Функциональная группа – ОН соответствует классу соединений:

Г

А. Альдегидов

В. Карбоновых кислот

Б. Аминов

Г. Спиртов

6

Название вещества, формула которого СН3 – СН – С ≡ С – СН3

|

СН3

Г

А. 2 – метилпентин — 3

В. 2 – метилпентин — 2

Б. 2 – метилпентин — 4

Г. 4 – метилпентин — 2

7

Вещества, формулы которых

СН2 = СН2 и СН2 = СН – СН2 – СН3

Б

А. Веществами разных классов

В. Изомерами

Б. Гомологами

Г. Одним и тем же веществом

8

Тип химической связи между атомами углерода в молекуле вещества, формула которого С2Н6

А

А. Одинарная

Б. Двойная

В. Тройная

9

Термин «органическая химия» ввел:

А

А. Й. Берцелиус

Б. А. Бутлеров

В. А. Кекуле

Г. Д.Менделеев

10

Молекулярная формула углеводорода с относительной молекулярной массой 56:

Б

А. С4Н10

Б. С4Н8

В. С4Н6

Г. С3Н8

ЧАСТЬ А (2 балла)

11

Установите соответствие

Формула соединения:

Класс соединения:

А. С17Н35СООН

Б. С6Н6

В. НСОН

Г. С2Н5ОН

1. Алканы

2. Алкены

3. Алкины

4. Арены

5. Альдегиды

6. Карбоновые кислоты

7. Спирты

А – 6

Б – 4

В – 5

Г – 7

Часть Б Задания со свободным ответом

12 (5 баллов). Для вещества, формула которого

СН2 – СН2 – СН2 – СН = СН2

|

СН3 (гексен – 1)

Составьте структурные формулы одного гомолога и одного изомера. Назовите все вещества.

Гомолог (примерный вариант)

СН2 – СН2 – СН2 – СН = СН2

(пентен – 1)

Изомер (примерный вариант)

СН2 – СН2 – СН – СН = СН2

| |

СН3 СН3

(3 — метилгексен – 1)

13 (1 балл) составьте структурную формулу 2 – метил – 4 – этилгексена – 2

СН3 – СН2 – СН – СН = С – СН3

| |

С2Н5 СН3

14 (2 балла) Перечислите виды изомерии, характерные для бутена – 1

1. Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия положения двойной связи (функциональной группы)

3. Межклассовая изомерия

15 (1 балл) Допишите фразу: «Гомологи – это вещества, имеющие одинаковый качественный состав, но отличающиеся друг от друга на группу СН2

Итоговая контрольная работа по органической химии за курс 10 класса

Пояснительная записка к экзаменационному материалу по химии за курс 10 класса

Контрольно-измерительный материал предназначен для проверки уровня усвоения учащимся учебного материала по химии за 10 класс.

Представленный материал соответствует учебнику О. С. Габриеляна Органическая химия. 10 класс.

Структура текста соответствует формату ЕГЭ.

Продолжительность работы 45 минут.

Использованы следующие материалы:

  1. Контрольно-измерительный материалы. Химия: 10 класс. / Сост. Н. П. Троегубова. – М.: ВАКО, 2017. – 96 с.

  2. Учебник О. С. Габриеляна «Химия. 10 класс». – М.: Дрофа, 2017. – 287 с.

Для выставления оценки предлагается использовать следующую процентную шкалу.

35% — оценка «2»;

36 – 61 % — оценка «3»;

62 – 85% — оценка «4»;

86 – 100% — оценка «5»;

Каждый ответ оценивается:

Части А – 2 баллами;

Части В – 4 баллами;

Части С – 6 баллами;

0 – 14 баллов «2»;

15 – 25 баллов «3»;

26 – 34 баллов «4»;

35 – 40 баллов «5»;

Итоговый контроль по курсу органической химии. 10 класс.

Вариант № 1.

А 1. Какому классу соединений соответствует общая формула Cnh3n-6?

  1. Аренов

  2. Алканов

  3. Алкинов

  4. Алкадиенов

А 2. Какому классу соединений соответствует функциональная группа – C (O) – H?

  1. Сложных эфиров

  2. Альдегидов

  3. Спиртов

  4. Карбоновых кислот

А 3. Укажите соединения, которые являются гомологами.

  1. 2-метилпропан, 2-метилпропен.

  2. Бензол, циклогексан.

  3. Бутаналь, 2-метилпропаналь

  4. 2,2 – диметилпентаналь, 2,2 – диметилгексаналь

А 4. Укажите название по международной номенклатуре углеводорода, формула которого

Ch4-C(Ch4)2-Ch3-C(CH)3-Ch4

  1. 2,4 – диметилпентан

  2. 2,4,4 – триметилпентан

  3. 2,2,4 – триметилпентан

  4. Октан

А 5. Чем являются соединения 3 – метилбутанон – 2 и пентаналь?

  1. Гомологами

  2. Геометрическими изомерами

  3. Межклассовыми изомерами

  4. Изомерами углеродной цепи

А 6. Каким способом можно получить пропанол – 2?

  1. Гидратацией пропена

  2. Окислением пропана

  3. Гидрированием пропена

  4. Брожением глюкозы

А 7. Какие свойства проявляют амины?

  1. Свойства кислот

  2. Амфотерные свойства

  3. Свойства солей

  4. Свойства оснований

А 8. Какую структурную формулу имеет 3 – метилпентадиен – 1, 3 ?

  1. Ch3=CH-C(CH)3=CH-Ch4

  2. Ch3=C=C(Ch4)-Ch3-Ch4

  3. Ch3=CH-CH(Ch4)-Ch3=Ch3

  4. Ch3-C-C(Ch4)=Ch3=Ch3

А 9. С помощью какого вещества можно определить глицерин, ацетальдегид, уксусную кислоту, глюкозу?

  1. Cu(OH)2

  2. Ag2O

  3. NaOH

  4. h3O

А 10. Какое соединение можно получить хлорированием метана?

  1. Хлорпропан

  2. Хлороформ

  3. Хлорвинил

  4. Хлорофилл

В 1. Установить соответствие.

В 2. Установите соответствие.

С1.

Составьте уравнения реакций схемы превращений: этен—— этанол——- этилацетат—— углекислый газ. Укажите название веществ, условия протекания химических реакций.

С2. Органическое вещество содержит 77,42% углерода, 15,05% азота, 7,53% водорода. Выведите простейшую формулу соединения, составьте его структурную формулу и укажите его название.

Итоговый контроль по курсу органической химии. 10 класс.

Вариант № 2.

А 1. Какому классу соединений соответствует общая формула Cnh3n+2?

  1. Аренов

  2. Алканов

  3. Алкинов

  4. Алкадиенов

А 2. Какому классу соединений соответствует функциональная группа — СООН

  1. Сложных эфиров

  2. Альдегидов

  3. Спиртов

  4. Карбоновых кислот

А 3. Укажите соединения, которые являются изомерами.

  1. Глюкоза, крахмал

  2. Пропаналь, пропанол

  3. Этанол, бутанол

  4. Гексен, 2 — метилгексен

А 4. Укажите название по международной номенклатуре углеводорода, формула которого

Ch4-C(Ch4)2-Ch3-CН=Ch3

  1. 2,2 диметилпентен – 4

  2. Гептен

  3. 2,2,4 –триметилпентан

  4. 4,4 – диметилпентен – 1

А 5. Чем являются соединения пропанол – 2 и пропанол — 1?

  1. Гомологами

  2. Межклассовыми изомерами

  3. Одним и тем же веществом

  4. Изомерами функциональной группы

А 6. Какой продукт образуется при окислении этанола перманганатом калия при 0* С?

  1. Углекислый газ

  2. Этаналь

  3. Этиленгликоль

  4. Оксид углерода(II)

А 7. Какие свойства проявляют амины?

  1. Свойства оснований

  2. Амфотерные свойства

  3. Свойства солей

  4. Свойства кислот

А 8. Какую структурную формулу имеет 3 – метилпентен – 2?

  1. СН=СН-СН(СН3)-СН2-СН3

  2. СН3-СН=С(СН3)-СН2-СН3

  3. СН3-СН=С(СН3)-СН2=СН2

  4. СН3=СН=С(СН3)-СН2=СН3

А 9. Что образуется при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами?

  1. Соли

  2. Простые эфиры

  3. Сложные эфиры

  4. Альдегиды

А 10. С чем может взаимодействовать бензол?

  1. С водой

  2. С бромной водой

  3. С бромом

  4. С соляной кислотой

В 1. Установить соответствие.

В 2. Установите соответствие.

С1.

Составьте уравнения реакций схемы превращений: этан—— этен ——этанол—— углекислый газ. Укажите название веществ, условия протекания химических реакций.

С2. Органическое вещество содержит 38,71% углерода, 45,16% азота, 16,13% водорода. Выведите простейшую формулу соединения, составьте его структурную формулу и укажите его название.

Классификация по признаку функциональных групп

    Классификация органических соединений по признаку функциональных групп [c.234]

    Классификация. Все органические соединения подразделяются на классы по разным признакам — строению молекулярного скелета, наличию тех или иных связей между углеродными атомами и наличию в составе соединения тех или иных атомов или так называемых функциональных групп.[c.73]


    В настоящее время общепринятой (и мы также будем придерживаться ее) является классификация природных соединений на две основные группы вещества первичного биосинтеза и вещества вторичного метаболизма. Внутри первой группы вещества делятся на классы в соответствии с их химическим строением (по основным функциональным группам) и отчасти с их биологической функцией. Внутри второй группы вещества классифицируются также в соответствии с их принципиальной химической природой и путями биосинтеза. Внутри каждого класса, с учетом особенностей отдельных соединений, указывается их принадлежность к природным источникам и общность по деталям химического строения. Биологическая активность природных соединений рассматривается уже не как классификационный признак, а как свойства этих веществ. Т.е. мы видим, что основные классификационные признаки природных соединений — это путь биосинтеза и химическая структура.
[c.9]

    Отдельно обобщают сведения об органических веществах. Сначала дают их классификацию, при которой указывают три признака состав, строение и функциональные группы. После этого сравнивают их взаимодействие с одним и тем же реактивом. Например, отношение веществ, принадлежащих к разным классам органических веществ, к водороду, воде, галогенам, галогеноводородам, возможность полимеризации и т. д. Затем рассматривают материал о гомологии и разных видах изомерии. [c.297]

    Необычайно большое количество органических соединений можно изучить только при наличии их классификации, т е упорядоченного расположения по группам и классам. В классификации принимаются за основу два важнейших признака, строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп. [c.23]

    Первая задача, которая стоит перед нами в поиске таких методов, заключается в нахождении реакционных центров как функции молекулярной структуры и, далее, в определении их относительной реакционной способности.

Химия рассматривает свойства и реакции огромного числа самых различных соединений, которые могут быть классифицированы различным образом (с учетом целесообразности) на группы по признаку подобия в том или ином определенном отношении. Например, общепринятой классификацией в органической химии является выделение классов соединений с одинаковой функциональной группой. Тогда внутри каждой такой группы свойства какого-либо определенного соединения могут быть найдены исходя из поведения других членов этой группы. Это означает, что существует определенная качественная и количественная взаимозависимость между физическими и химическими свойствами членов каждой группы, а с несколько большим приближением — и между членами различных групп. [c.11]


    Основой для классификации может служить, например, характер полярности, создаваемый функциональной группой в молекуле, т. е. знак ее индукционного эффекта. Так, например, галогенопроизводные представляют собой вещества, в которых функциональная группа вызывает появление частичного положительного заряда на связанном с ней атоме углерода и тем самым создает условия для осуществления нуклеофильных реакций замещения (см. 8.7). К этому типу функциональных групп можно отнести, помимо галогенопроизводных, множество других групп —ОК, ——1 0г, где К может быть водородом, алкильным или ациль-ным остатком . Общий признак таких групп — ббльшая, чем у углерода, электроотрицательность их ключевого атома — атома, непосредственно связанного с углеродом. [c.271]

    Таким образом, химические реакции полимеров имеют много общего с подобными реакциями их низкомолекулярных аналогов. Однако специфика полимеров вносит и существенные отличия. Для полимеров характерно неполное превращение реагирующих фупкциопальпых групп. Физическое, фазовое состояние полимеров может заметно влиять на это отличие—доступ реагента может быть облегчен или затруднен к местам расположения функциональных групп в макромолекулах. Поэтому характерным признаком продуктов химических превращений полимеров является их композиционная неоднородность. Классификация химических реакций полимеров учитывает изменения как химической, так и физической структуры макромолекул. Примеры полимераналогичных, внутримолекулярных и межмакромолекулярных реакций хорошо подтверждают этот тезис. Химические реакции определяют пути стабилизации и модификации свойств полимеров. [c.230]

    В основу классификации пленкообразующих веществ может быть положен наиболее характерный признак — наличие функциональных групп, реакционноспособных в процессе пленкообразования и обусловливающих разнообразные химические свойства полимеров. [c.6]

    При исследовании органических соединений следует пользоваться реакциями для классификации после определения температуры кипения (или плавления), растворимости и после опытов с прокаливанием. На основании этих данных и внешнего вида соединения (цвет, физическое состояние, запах) уже возможно отнести его к одному или двум классам растворимости. Кроме того, эти определения дают указание, какие типы функциональных групп могут присутствовать в соединениях. Следующая стадия исследования состоит в поисках специфических признаков, указывающих на присутствие или отсутствие наиболее часто встречающихся функциональных групп. Для этого следует избрать несколько реактивов для классификации, которые не только давали бы указания на присутствие той или иной функциональной группы, но и помогали бы исключению многих классов соединений. [c.88]

    Дальнейшее исследование структуры может развиваться в направлении более детального качественного анализа, цель которого состоит в обнаружении функциональных групп, присутствующих в молекуле. Функциональные группы — это элементы структуры (отдельные атомы, группы атомов, кратные связи), которые могут быть введены в молекулы насыщенных углеводородов, причем свойства этих молекул изменяются определенным образом в зависимости от характера групп, что позволяет классифицировать вещества по этому признаку (ср. разд. 3). Подобную классификацию вещества можно провести с помощью совокупности методов химического качественного анализа, основанных на том принципе, что функциональная группа будет участвовать в тех реакциях, которые более или менее специфичны для нее. Умело манипулируя совокупностью этих методов, удается отбросить одну задругой альтернативные структуры и в конце концов показать, что вещество относится к определенному классу. Анализ завершают тем, что сравнивают простейшие физические и химические свойства неизвестного вещества с соответствующими свойствами молекул известного строения. Однако подобная последовательность операций весьма трудоемка и может требовать большого расхода вещества, и химики сейчас все более и более полагаются на гораздо более экономные методы инструментального анализа, такие, как хроматография и различные варианты спектроскопии (гл. 7). [c.14]

    С нашей точки зрения, многократное повторение индивидуальных звеньев в фуппе пептидов может служить признаком функциональной общности этой группы и основой для тканеспецифической классификации полипептида. По этому признаку кальмодулин не относится ни к одной из исследованных нами фупп пептидов-регуляторов. [c.80]

    Задачи системного анализа требуют четкого выделения наиболее существенных свойств элементов рассматриваемых систем для внесения структурной упорядоченности в огромное разнообразие элементов ФХС и их свойств. Внесение структуры в набор слабоструктурированных элементов, составляющих данную систему, можно осуществить, например, с помощью их классификации, а также заданием операционных причинно-следственных отношений между переменными, входящими в определяющие функциональные соотношения элементов. Классификацию элементов ФХС можно организовать по различным признакам, например по виду субстанции, преобразование которой отражает элемент, по числу связей, ассоциированных с данным элементом, по виду распределенности переменных состояния элемента (сосредоточенность или распределенность в пространстве) и т. д. Однако с точки зрения эффективности системного анализа предпочтительнее классифицировать элементы ФХС исходя из их физико-химической природы. При этом выделяются следующие группы элементов  [c.30]


    В качестве аналитических реагентов наряду с неорганическими широко используют органические соединения. Органические аналитические реагенты (ОАР) можно классифицировать на основе разных классификационных признаков. В органической химии при классификации соединений по строению и химической реакционной способности считается удобным рассматривать молекулы соединений как состоящие из основной части н одной илн нескольких групп, структурных фрагментов, характерных для данного класса органических соединений и определяющих его химические свойства. Например, спирты или карбоновые кислоты определяют как соединения, содержащие в своем составе гидроксильную —ОН или, соответственно, карбоксильную —СООН группы. Такие группы называют функциональными (ФГ) или реакционными центрами. Функциональность химических соединений характеризуется строением и числом ФГ в молекуле. [c.53]

    В настоящее время удовлетворительная классификация бактериальных токсинов отсутствует. Если рассматривать классификацию токсинов по структурно-функциональному признаку, выделяются две основные группы биологически активных соединений простые и сложные токсины. [c.357]

    Хотя аналитическая классификация ионов основана на признаке, имеющем на первый взгляд чисто практический характер, она ни в коей мере не случайна. Действительно, растворимость указанных выше солей и гидроокисей катионов, лежащая в основе аналитической классификации, как и все другие свойства их, функционально связана с положением соответствующих элементов в периодической системе Д. И. Менделеева. Эта связь выступает с полной очевидностью при рассмотрении развернутой формы периодической системы (табл. 3). В приведенной таблице римскими цифрами, стоящими в клетках при каждом элементе, обозначена степень окисления катионов, а арабскими — строение их электронных оболочек (т. е. число электронов в соответствующих электронных слоях, остающееся после потери атомами внешних электронов). Катионы, осаждаемые в ходе анализа в виде карбонатов, гидроокисей и сульфидов, расположены в периодической системе, за единичными исключениями, вполне закономерно. Именно катионы, образующие малорастворимые сульфиды, занимают правую часть таблицы, начиная с VI группы в первой половине больших периодов и кончая той же группой во второй их половине. Катионы, не образующие малорастворимых сульфидов, располагаются в I— V группах в левой части таблицы. При этом катионы первой и второй аналитических групп расположены в тех же группах [c.28]

    Многообразие органических реактивов, применяемых в аналитической химии, естественно выдвигает задачу их систематизации. Казалось бы, что наиболее просто классифицировать их по тому же принципу, по которому проводится классификация соединений в органической химии, т. е. учитывая наличие в молекуле тех или иных характерных функциональных (замещающих) групп. На основании такого классификационного признака все реактивы, содержащие, например, группу — N0, должны быть отнесены к одному классу, а содержащие группу —NOH — к другому и т. д. [c.11]

    Этот принцип деления, градации некоторых особенностей структуры органических реагентов на наиболее и менее важные в смысле их влияния на аналитические свойства реагента может быть положен в основу классификации органических реагентов. Основой классификации является общее строение реагента, дополнительными признаками — природа функционально-аналитических и аналитико-активных групп. Пример такой классификации для органических реагентов — азосоединений приведен в работе [14]. Конечно, эта система не исключает другие возможные классификации, например, по аналитическому назначению реагента и т. д. [8], Предложенная классификация находится в соответствии с квантово-химическими представлениями. Действительно, воздействие катиона металла на сходные я-электронные системы вызывает и соответствующие, в первом приближении одинаковые, эффекты. Это будет справедливо и в том случае, если природа функционально-аналитических групп у двух реагентов не одинакова. В последние годы появились работы, связанные с квантово-химическим изучением строения и свойств органических реагентов, где эти вопросы рассматриваются более подробно. Укажем только на несколько последних обзорных работ и монографий [14—16]. [c.195]

    Присадки к маслам классифицируют по различным признакам по функциональному действию (по назначению), по химическому составу и по механизму действия. Наибольшее распространение получила первая классификация, в соответствии с которой выделяют группы присадок, улучшающих различные свойства масел. По функциональному действию различают следующие присадки  [c.171]

    Прежде чем рассмотреть исследования Астбери, кратко остановимся на предложенной им классификации белков, в основу которой был положен структурный признак [11, 12]. По этому признаку все белки делятся на два больших класса фибриллярных и глобулярных белков. Первые имеют вытянутую, волокнистую структуру вторые -форму глобулы (во времена Астбери они назывались корпускулярными белками). Такое разделение отчасти согласуется со спецификой функционирования белков и растворимостью их в воде. Фибриллярные белки входят в состав кожи, соединительных тканей, хрящей, скелета, волос, рогов и т.д. Как правило, в обычных условиях они химически инертны, не растворяются в воде и выполняют структурную или защитную функцию. Глобулярные белки играют активную роль в метаболизме, участвуя во всех процессах жизнедеятельности организма. Многие глобулярные белки растворимы в воде. Четкой структурной или функциональной границы между двумя классами белков, однако, провести нельзя. Например, миозин (белок мышц), хотя и имеет волокнистое строение, тем не менее химически не инертен. Функция миозина связана с превращением химической энергии в механическую работу. Несмотря на значительную условность, предложенная Астбери и сохранившаяся до сих пор классификация белков по структурному признаку остается все еще целесообразной. Сама идея разделения белков в зависимости от топологии структуры хорошо согласуется с одной из задач молекулярной биологии, а именно с установлением связи между строением (в том числе пространственным) и функцией биологических молекул. У. Астбери были изучены структуры разнообразных фибриллярных белков [13, 14]. Оказалось, что эти белки по структурному признаку могут быть разделены на две конформационные группы. Первая группа, названная по начальным буквам входящих в нее белков группой к.т.е.Г., включает такие белки, как кератин (белок волос, шерсти, ногтей и т. д.), миозин (белок мышц), эпидермин (белок кожи) и фибриноген (белок плазмы крови). Во вторую группу фибриллярных белков (группа коллагена) входят белки сухожилий, соединительных тканей, хрящей и др. Белки каждой группы имеют близкие картины рентгеновской дифракции, что указывает на их конформационную аналогию. [c.11]

    Неуглеводородные одно- или многовалентные заместители называются функциональными группами (иногда просто функциями). Замещая атомы водорода на функциональные группы, из каждого скелетоводорода можно получить ряд функциональных производных, имеющих свою классификацию. Основой классификации служит в первую очередь характер функциональной группы, так как каждой из них соответствует определенный класс соединений. Кроме того, различают моно- и полифункциональные производные. Молекула монофункционального производного содержит одну функциональную группу, а полифункционального — несколько групп. Классификация монофункциональных производных служит основой для общей классификации по признаку функциональных групп.[c.90]

    В основу классификации поликонденсационных процессой могут быть положены различные признаки — структура образующихся продуктов, число и характеристика мономеров, участвующих в реакциях, и т. д. В линейной поликонденсации участвуют бифункциональные мономеры, приводящие к получению линейных полимеров. Для проведения сетчатой трехмерной) поликонденсации необходимо использование мономеров с тремя или большим числом функциональных групп. В этом случае образуются пространственно сшитые полимеры. Выделяют также циклополиконденсацию, приводящую обычно к получению лестничных полимеров, имеющих структуру двух параллельных цепей, соединенных поперечными связями. [c.31]

    Функциональные группы. Классификация на основе функциональных групп, столь успешная в органической химии, оказалась не менее плодотворной и в масс-спектрометрии. Рассматривая, например, фрагментацию алифатических кетонов, особо выделяют распады, которые могут быть обусловлены наличием кетогруппы. Если предполагается, что неизвестное соединение является кетоном, то масс-спектр можно рассмотреть по признакам, характерным для направления распада других кетонов такая задача облегчается при классификации спектров по функциональным группам. Часто при такой классификации учитывается влияние структурных изменений в молекуле на поведение функциональных групп при фрагментации, что представляет крайне ценную до-полнительн чо информацию. Например, сравнение влияния на фрагментацию кетонной группы в циклических соединениях и в соединениях с открытой цепью может помочь выяснить окружение кетогруппы в неизвестном соединении. [c.75]

    Для определения места, занимаемого каждым конкретным соединением в общей системе, необходимо указать как тот скелетоводород, производным которого оно является, так и все функциональные группы, выступающие в качестве заместителей. Следовательно, классификация органических соединений сводится к использованию двух классификационных признаков — характера соответствующего скелетоводорода и природы и числа функциональных групп.[c.90]

    Очевидно, что активность и стабильность работы катализаторов обсуждаемого типа зависит помимо свойств закреплённого комплекса, от свойств носителя и особенно от способа закрепления комплекса на носителе. Последнему обстоятельству придается столь важное значение, что предложена [418] даже классификация закрепленных катализаторов по этому признаку. Связывание комплекса с носителем может реализоваться путем адсорбции л-координации (носитель играет роль макролиганда) образования о-связей с функциональными группами носителя включением в полимерные гели, наконец, образованием ионных связей заряженного комплексного иона с ионогенными группами поверхности. [c.328]

    Правило подобия ( подобное растворяется в подобном ) нашло свое отражение в монографии Кейлеманса [50]. Классификация по классам подобия возможна по различным молекулярным признакам (классу веществ, дипольным моментам, способности образовывать водородную связь и т. п.). Практически для полярных веществ используют полярные фазы. Папример, для разделения спиртов, амипов и фенолов — полиэтилепгликоли. В случае-неполярных или слабополярных веществ применяют слабополярные фазы для ароматических соединений приемлемы фазы с ароматической структурой силиконовые полимеры высокоэффективны для хлорсиланов и т. д. Если два разделяемых вещества отличаются друг от друга на структурную или функциональную группу, то> для повышения избирательности неподвижная фаза должна содержать эту группу. [c.52]

    Указанное положение может быть объяснено тем, что при обычной классификации органических соединений мы выбираем в качестве классификационного признака лишь наличие в молекуле определенных функциональных групп. Но при оценке аналитических свойств реактива этсуг признак не является решающим способность какого-либо реактива вступать в ту или иную реакцию зависит в сильной степени от взаимного расположения функциональных групп, от общего строения молекулы и т. п., т. е. в конечном счете от способности данного соединения при взаимодействии с определяемым ионом образовывать определенные структурные группировки. Поэтому более рационально при классификации органических реактивов искать классификационные признаки не у исходных соединений, а у тех, которые образуются в результате реакции. [c.12]

    Многие соединения содержат фрагменты разных типов скелета (цикл с боковыми цепями, сочетание гетеро- и карбоцик-ла), функциональные группы нескольких типов. Во всех подобных случаях классификация определяется принципом наиболее позднего места, т. е. ее определяет тот признак, который в системе справочника расположен позднее. Поэтому, например, любая структура, содержащая гетероциклический фрагмент, описывается в третьей части справочника оксикислоты — при кислотах (кислоты рассматриваются позднее спиртов), но аминокислоты — при аминах (амины описываются в справочнике позднее кислот). [c.10]

    На пятой ступени классификации подгруппа процессов разбивается по условиям проведения или аппаратурного оформления процессов, причем названию вида процессов может соответствовать название типового аппарата (или группы аппаратов), в котором реализуется процесс. Тем самым открываются перспективы перехода от классификации химико-техологических процессов к классификации (по функциональному признаку) аппаратов, вьшус- [c.19]

    Более чем у 200 чистых культур цианобактерий определен состав оснований хромосомной ДНК- По этому признаку цианобактерии обнаруживают гетерогенность (молярное содержание ГЦ-оснований в ДНК от 35 до 71 %), сравнимую только с остальными прокариотами (25—75%). Анализ нуклеотидного состава ДНК разных групп выявил наибольший диапазон значений ГЦ-показателя для цианобактерий, включенных в I (35—71%) и III (40—67%) группы. У остальных групп он достаточно узок (38-= 47%), хотя цианобактерии, входящие в их состав, значительно различаются морфологическими признаками. Это указывает на отсутствие у цианобактерий II, IV, V групп видимой связи между нуклеотидным составом ДНК и их структурно-функциональными особенностями и, как следствие, на неинформативность этого признака для последующей классификации цианобактерий этих групп.[c.274]

    В настоящем разделе на основе синтеза функционального оператора процесса массовой кристаллизации из растворов и газовой фазы получим как частные случаи уравнения моделей кристаллизаторов различных конструкций. Подробный анализ конструкций кристаллизаторов приводится в работах [1—9]. Для того чтобы не описывать математическую модель каждого кристаллизатора в отдельности, рассмотрим ряд попыток классификации промышленных кристаллизаторов. Они выполняются по-разному в зависимости от поставленной задачи. Особого внимания заслуживает классификация, данная в работе [4], которая охватывает конструкции, наиболее широко используемые в мировой практике промышленной кристаллизации из растворов. Все типы кристаллизаторов классифицировались по следующим признакам- по способу создания пересыщения (охладительные, вакуум-кристаллизаторы, выиарные и т.д.), по способу организации процесса (периодические и непрерывные), по виду циркуляции рабочего потока (с циркулирующей суспензией или с циркулирующим раствором). В отличие от работы [4] в работе [1] объединены вакуум-кристаллизаторы и охладительные кристаллизаторы в одну группу и дарю название аппараты для изогидрической кристаллизации , поскольку выделение кристаллов в них осуществляется охлаждением горячих концентрированных растворов при постоянстве растворителя. В дальнейшем была предложена классификация кристаллизаторов на базе моделей движений жидкой и твердой фаз [10]. В соответствии с такой классификацией рассматриваются четыре типа кристаллизаторов [11] кристаллизатор с перемешиванием суспензии и отбором смешанного продукта (MSMPR) кристаллизатор с перемешиванием суспензии и отбором классифицированного продукта (MS PR) кристаллизатор с классификацией суспензии и отбором классифицированного продукта ( SPR) аппараты периодического действия. В данной работе будем придерживаться этой последней классификации. [c.155]

    Прогрессивные сдвиги, происходящие в производстве присадок во Франции, привели к разработке и внедрению новой классифика-пди присадок, отличной от ранее действующей в капиталистических странах и предусматривающей группировку их ассортимента но функциональному признаку. В табл. 1.38 представлена действующая в настоящее время классификация присадок к маслам, характерной особенностью которой является разделение вырабатываемых и потребляемых присадок на три группы и подгруппы, куда входят пакеты присадок (I группа) для товарных масел, вязкостные присадки (И группа) и композиции однофункциональных присадок (III группа). Из табл. 1.39 видно, что в производстве присадок за 1985—1986 гг. наиболее высокими темпами росло производство композиций присадок моющего (группа III, подгруппа А) и диспергирующего действия, тогда как резко сократился выпуск многофункциональных пакетов для моторных масел, используемых в двухтактных двигателях (группа I, подгруппа Aj), а также вязкостных присадок типа сополимер олефин (группа II, подгруппа А). В то же время (табл. 1.40) в общем [c.80]

    Неорганические наполнители Бонер [6] делит на следующие группы модификации углерода (графит и сажа), силикаты (асбест, слюда, тальк и т. п.), порошкообразные металлы, окиси металлов, карбонаты металлов, сульфиды металлов, сульфаты металлов. Подобная классификация учитывает лишь химический состав наполнителей без связи с их функциональным действием. В ряде случаев наполнители разных групп могут совершенно одинаково действовать на свойства смазок. Постепенно выделяется группа антифрикционных и герметизирующих наполнителей, но в целом классификация их по функцргональному признаку еще не создана. [c.35]


Сложные эфиры — получение, примеры и формула

Для начала дадим определение и разберемся, почему эти эфиры — сложные.

Сложные эфиры или эсте́ры (от древнегреческого αἰθήρ — «эфир») — это класс соединений на основе неорганических (минеральных) или органических (карбоновых) одно- или многоосновных кислот, у которых атом водорода в гидроксогруппе замещен на радикал. Эпитет «сложные» они получили для того, чтобы их не путали с простыми эфирами — производными спиртов.

Общая формула сложных эфиров выглядит так:

Однако представители сложных эфиров муравьиной кислоты выглядят иначе. Для них общая формула приобретает такой вид:

Номенклатура сложных эфиров

Теперь поговорим о том, как называть представителей данного класса. Различают два способа, позволяющие назвать сложные эфиры: по систематической номенклатуре (ИЮПАК) или по рациональной номенклатуре. Рассмотрим оба варианта.

  1. По номенклатуре ИЮПАК название строится следующим образом:

    Например:

  2. По рациональной номенклатуре название строится так:

    Например:

    По этой же номенклатуре эфиры можно называть, используя четыре слова: радикал спирта + слово «эфир» + название кислоты + слово «кислота». Например, муравьинометиловый эфир можно иначе назвать метиловый эфир муравьиной кислоты:

Изомерия сложных эфиров

Возможна ли изомерия для сложных эфиров? Давайте разбираться.

  1. Возможна изомерия углеродного скелета у радикала кислоты и радикала спирта при наличии трех и более углеродных атомов.

  2. Изомерия положения функциональной группы:

  3. Межклассовая изомерия также определяется общей формулой органических соединений. Например:

Физические свойства сложных эфиров

Агрегатное состояние сложного эфира напрямую зависит от молекулярной массы образующих его кислоты и спирта. Так, например, сложные эфиры низших и средних гомологов являются летучими жидкостями с характерным запахом. Чаще всего у них фруктовые или плодовые ароматы. Сложные эфиры хуже растворяются в воде, чем образующие их кислоты и спирты. Чем больше атомов углерода в составе сложного эфира, тем хуже его растворимость в воде.

Эфиры высших карбоновых кислот и высших одноатомных первичных спиртов — основа природного воска. Например, известный пчелиный воск — это сложный эфир пальмитиновой кислоты (C15H31COOH) и мирицилового спирта (С31H63OH).

Химические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры подвергаются гидролизу (разложению под действием воды), который бывает двух видов: в кислой среде и в щелочной. Рассмотрим каждый из этих видов.

  • В кислой среде реакция протекает следующим образом:

    Эта реакция обратима, так как образующиеся в процессе кислота и спирт подвергаются взаимодействию с образованием этого же сложного эфира. Обратная реакция имеет название реакция этерификации.

  • Щелочной гидролиз или реакция омыления:

    Этот вид гидролиза протекает необратимо, так как образовавшаяся в ходе реакции соль не может реагировать со спиртом.

Сложные эфиры можно восстановить водородом в присутствии катализатора до двух спиртов. Причем один из спиртов будет иметь в составе столько атомов углерода, сколько было в кислоте, а во втором спирте количество углерода будет соответствовать исходному спирту. Рассмотрим на примере:

Эфиры подвергаются полному окислению, то есть горят с образованием углекислого газа и воды:

Следующее химическое свойство относится только к тем сложным эфирам, которые образованы непредельной карбоновой кислотой. Сложные эфиры таких кислот могут подвергаться галогенированию. Посмотрим, как происходит эта реакция:

Способы получения сложных эфиров

  1. Реакция этерификации.

    Реакция обратимая, поэтому требуется либо избыток одного из реагентов, либо отгонка образующегося сложного эфира, чтобы предотвратить обратную реакцию гидролиза.

  2. Взаимодействие ангидрида карбоновой кислоты со спиртом с образованием сложного эфира и карбоновой кислоты.

  3. Взаимодействие солей карбоновых кислот с галогеналканами.

Нахождение сложных эфиров в природе и применение

Сложные эфиры широко представлены в природе, но их количество минимально. Они участвуют в процессах, которые протекают в живых организмах, а также являются компонентами аромата ряда растений.

Некоторые эфиры получают искусственным способом. Например, за грушевый вкус в лимонаде отвечает уксусноизоамиловый эфир, а за яблочный — изовалерианоэтиловый эфир.

Помимо пищевой промышленности, сложные эфиры применяют в качестве растворителей для приготовления лаков, а также как пластификаторы для приготовления пластических масс.

Сложные эфиры на основе ароматических спиртов нашли применение в парфюмерной промышленности.

Organic Compounds: Hydrocarbons & Functionalized Hydrocarbons | Chemistry

3.7: Органические соединения

Все живое образуется в основном из углеродных соединений, называемых органическими соединениями. Категория органических соединений включает как натуральные, так и синтетические соединения, содержащие углерод. Хотя химическим сообществом еще предстоит определить одно точное определение, большинство согласны с тем, что определяющей чертой органических молекул является наличие углерода в качестве основного элемента, связанного с водородом и другими атомами углерода. Однако некоторые углеродсодержащие соединения, такие как карбонаты, цианиды и простые оксиды (CO и CO2), не классифицируются как органические соединения.  

Органические соединения являются ключевыми компонентами пластмасс, мыла, парфюмерии, подсластителей, тканей, фармацевтическими препаратами и многими другими веществами, используемыми ежедневно. Органические соединения включают соединения, исходящие от живых организмов, и соединения, синтезированные химиками. Наличие широкого спектра органических молекул является следствием способности атомов углерода сформировать до четырех прочных связей с другими атомами углерода, что приводит к цепям и кольцам различных размеров, форм и сложностей.

Углеводомоль

Простейшие органические соединения содержат только элементы углерода и водорода и называются углеводородами. Углеводомоль могут отличаться в типах углеродистых связей, присутствующих в их молекулах. Те, которые содержат только одиночные связи, называются алканами, в то время как те, которые содержат двойные или тройные связи, являются алкенами и алкинами соответственно. Несмотря на то, что все углеводомоль состоят только из двух типов атомов (углерода и водорода), существует большое разнообразие углеводородов, поскольку они могут состоять из цепей разной длины, разветвленных цепей и колец атомов углерода, или комбинаций этих структур.

Бутан (C4H10) Изобутан (C4H10) Циклобутан (C4H8)

 

Углеводомоль используются каждый день, главным образом, как топливо, например, природный газ, ацетилен, пропан, Бутан и основные компоненты бензина, дизельного топлива и теплого масла. Алканы, или насыщенные углеводомоль, содержат только одну ковалентную связь между атомами углерода. Такие свойства, как температура плавления и точка кипения, как правило, предсказуемо меняются по мере изменения количества атомов углерода и водорода в молекулах.  

Чтобы назвать простой алкан, сначала определите имя основание в зависимости от количества атомов углерода в цепи (meth = 1, eth = 2, prop = 3, но = 4, pent = 5, hex = 6, hept = 7, oct = 8, non = 9 и dec = 10). За названием основание следует суффикс — определяемый, является ли углеводород алканом (-ane ), алкеном (-ene ) или алкином (-yne ). Например, алкан из двух углерода называется этан; алкан из трех углерода называется пропаном; алкан из четырех углерода называется Бутан. Более длинные цепи названы следующим образом: пентан (5-углеродистая цепь), гексан (6), гептан (7), октан (8), нонан (9), и декане (10).  

Алкены и алкины являются ненасыщенными углеводородами, содержащими двойные связи и тройные связи, соответственно, между по крайней мере двумя атомами углерода. Их номенклатура соответствует тому же, что и алкан: основание name + suffix. Например, двухуглеродная алкеновая цепочка называется этеном, а двухугольная алкина называется этинэ; трехугольный алкен называется пропене, а трёхугольная алкина называется пропином и так далее.  

Этан (C2H6) Этен (C2H4 Этин (C2H2)
Функционализированные углеводомоль

Включение функциональной группы в молекулы углерода и водорода приводит к появлению новых семейств соединений, называемых функлизованными углеводородами. Функциональная группа — характерный атом или группа атомов, которые в первую очередь определяют свойства производных углеводородов.  

Один из типов функциональной группы – группа –OH. Соединения, имеющие функциональную группу –OH, являются спиртами. Название алкоголя происходит от углеводорода, из которого он был получен. По условности углеводородный участок молекулы обозначается как «R», поэтому общая формула алкоголя — R–OH. Последняя «–e» в названии углеводорода заменяется знаком «–ol». В случае разветвленного спирта атом углерода, к которому связана группа –OH, обозначается номером, помещенным перед названием. Ниже перечислены другие общие функциональные группы. Группа соединений, содержащих ту же функциональную группу, образует семейство.

 

Эфиры — это соединения, содержащие функциональную группу –O–, с общей формулой R–O–R’.  

Другой класс органических молекул содержит атом углерода, связанный с атомом кислорода двойной связью, обычно называемой карбонильной группой. Углерод в карбонильной группе может быть присоединен к двум другим заменителам, ведущим к нескольким подсемействам (альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и эфиры).  

К функциональным группам, связанным с карбонильной группой, относятся группа –CHO альдегида, группа –CO– кетона, группа –CO2H карбоновой кислоты и группа –CO2R эфира. Карбонильная группа, двойная связь углерода и кислорода, является ключевой структурой в этих классах органических молекул. Альдегиды содержат по крайней мере один атом водорода, присоединенный к атому карбонильного углерода, кетоны содержат две группы углерода, прикрепленные к атому карбонильного углерода, карбоксильные кислоты содержат гидроксильную группу, прикрепленную к атому карбонильного углерода, а эфиры содержат атом кислорода, присоединенный к другой группе углерода, связанной с атомом карбонильного углерода. Все эти соединения содержат окисленные атомы углерода относительно атома углерода группы спирта.

Добавление азота в органическую структуру приводит к появлению двух семейств молекул, а именно аминов и амидов. Соединения, содержащие атом азота, связанные в углеводородной структуре, классифицируются как амины. Соединения, имеющие атом азота, связанные с одной стороны карбонильной группы, классифицируются как амиды. Амины являются основной функциональной группой. Амины и карбоновые кислоты могут объединиться в конденсационной реакции, образуя амиды.

Этот текст адаптирован из Openstax, Chemistry 2e, раздел 20: Введение, Openstax, Chemistry 2e, Раздел 20.1: Углеводомоль, Openstax,Химия 2e изд., раздел 20.2: Спирты и эфиры, Openstax, Chemistry 2e, раздел 20.2: Альдегиды, кетоны, Карбоновые кислоты, и Эфиры, и Openstax, Химия 2e изд., раздел 20.2: Амины и амиды.

3.1: Функциональные группы — LibreTexts по химии

Функциональные группы с одинарными углеродными связями с другими атомами

Галогениды

Когда углерод алкана связан с одним или несколькими галогенами, группа называется алкилгалогенидом или галогеналканом . Наличие атома галогена (F, Cl, Br или I) часто обозначается буквой X из-за схожего химического состава галогенов. Хлороформ — полезный растворитель в лаборатории и один из первых анестетиков, использовавшихся в хирургии.Хлордифторметан использовался в качестве хладагента и в аэрозольных распылителях до конца двадцатого века, но его использование было прекращено после того, как было обнаружено, что он оказывает вредное воздействие на озоновый слой. Бромэтан представляет собой простой алкилгалогенид, часто используемый в органическом синтезе. Алкилгалогенидные группы довольно редко встречаются в биомолекулах.

Спирты и тиолы

В функциональной группе спирта углерод связан одинарной связью с группой ОН (группа ОН сама по себе называется гидроксилом ).За исключением метанола, все спирты можно разделить на первичные, вторичные и третичные. В первичном спирте углерод, связанный с группой ОН, также связан только с одним другим углеродом. Во вторичном спирте , и третичном спирте , углерод связан с двумя или тремя другими атомами углерода соответственно. Когда гидроксильная группа непосредственно присоединена к ароматическому кольцу, полученная группа называется фенолом .

Сернистый аналог спирта называется тиол (приставка тио , производная от греческого, относится к сере).

Эфиры и сульфиды

В функциональной группе эфира центральный кислород связан с двумя атомами углерода. Ниже приведены линейная структура и структуры Льюиса диэтилового эфира, обычного лабораторного растворителя, а также одного из первых медицинских анестезирующих средств.

В сульфидах атом кислорода эфира заменен атомом серы.

Амины

Амины характеризуются атомами азота с одинарными связями с водородом и углеродом. Так же, как существуют первичные, вторичные и третичные спирты, существуют первичные, вторичные и третичные амины. Аммиак — это особый случай, в котором нет атомов углерода.

Одним из наиболее важных свойств аминов является то, что они являются основными и легко протонируются с образованием катионов аммония . В случае, когда азот имеет четыре связи с углеродом (что несколько необычно для биомолекул), его называют ионом четвертичного аммония.


Примечание: Не смущайтесь тем, как термины «первичный», «вторичный» и «третичный» применяются к спиртам и аминам — определения разные.В спиртах важно, со сколькими другими атомами углерода связан углерод спирта , а в аминах важно, со сколькими атомами углерода связан азот .

Карбонил, содержащий функциональные группы

Альдегиды и кетоны

Существует ряд функциональных групп, содержащих двойную углерод-кислородную связь, которую обычно называют карбонилом . Кетоны и Альдегиды представляют собой две близкородственные функциональные группы на основе карбонила, которые реагируют очень похожим образом.В кетонах атом углерода карбонила связан с двумя другими атомами углерода. В альдегиде карбонильный углерод связан с одной стороны с водородом, а с другой стороны с углеродом. Исключением из этого определения является формальдегид, в котором карбонильный углерод связан с двумя атомами водорода.

Карбоновые кислоты и производные кислот

Если карбонильный углерод связан одной стороной с углеродом (или водородом), а другой стороной с гетероатомом (в органической химии этот термин обычно относится к кислороду, азоту, сере или одному из галогенов), функциональная группа считается одной из « производных карбоновой кислоты» , обозначение, которое описывает объединение нескольких функциональных групп.Одноименным членом этой группы является функциональная группа карбоновой кислоты , в которой карбонил связан с гидроксильной (ОН) группой.

Как следует из названия, карбоновые кислоты являются кислыми, а это означает, что они легко депротонируются с образованием конъюгированной основной формы, называемой карбоксилат (больше о карбоновых кислотах см. в главе 20).

В амидах карбонильный углерод связан с атомом азота. Азот в амиде может быть связан либо с водородом, либо с углеродом, либо с обоими.Другой способ думать об амиде состоит в том, что это карбонил, связанный с амином.

В сложных эфирах карбонильный углерод связан с кислородом, который сам связан с другим углеродом. Другой способ думать о сложном эфире состоит в том, что это карбонил, связанный со спиртом. Тиоэфиры аналогичны сложным эфирам, за исключением того, что вместо кислорода используется сера.

В ангидриде кислоты есть два карбонильных атома углерода с кислородом между ними.Ангидрид кислоты образуется из соединения двух карбоновых кислот с потерей воды (ангидрид).

В ацилфосфате карбонильный углерод связан с кислородом фосфата, а в хлорангидриде карбонильный углерод связан с хлором.

Нитрилы и имины

В нитрильной группе углерод тройной связью с азотом. Нитрилы также часто называют цианогруппами .

Молекулы с двойными углерод-азотными связями называются иминами или основаниями Шиффа .

Фосфаты

Фосфор является очень важным элементом в биологической органической химии и находится в качестве центрального атома в группе фосфатов . Многие биологические органические молекулы содержат фосфатные, дифосфатные и трифосфатные группы, которые связаны с атомом углерода функциональностью сложного эфира фосфорной кислоты .

Поскольку фосфаты так распространены в биологической органической химии, их удобно обозначать аббревиатурой «P». Обратите внимание, что эта аббревиатура «P» включает атомы кислорода и отрицательные заряды, связанные с фосфатными группами.

Молекулы с несколькими функциональными группами

Одно соединение может содержать несколько различных функциональных групп. Например, шестиуглеродные молекулы сахара глюкозы и фруктозы содержат альдегидную и кетоновую группы соответственно, и обе содержат пять спиртовых групп (соединение с несколькими спиртовыми группами часто называют полиолом ).

Капсаицин, соединение, отвечающее за жгучесть острого перца, содержит фенольные, эфирные, амидные и алкеновые функциональные группы.

Мужской половой гормон тестостерон содержит кетоновые, алкеновые и вторичные спиртовые группы, а ацетилсалициловая кислота (аспирин) содержит ароматические, карбоновые и эфирные группы.

Хотя это и не полный список, этот раздел охватывает большинство важных функциональных групп, с которыми мы столкнемся в биологической и лабораторной органической химии. В приведенной ниже таблице представлены сводные данные обо всех группах, перечисленных в этом разделе, а также о некоторых других, которые будут представлены далее в тексте.

Упражнение \(\PageIndex{1}\)

Определите функциональные группы в следующих органических соединениях. Укажите, являются ли спирты и амины первичными, вторичными или третичными.

Ответить

а) карбоксилатная, сульфидная, ароматическая, две амидные группы (одна из которых циклическая)

б) третичный спирт, тиоэфир

в) карбоксилат, кетон

г) эфир, первичный амин, алкен

2: Нарисуйте по одному примеру (существует много возможных правильных ответов) соединений, соответствующих приведенным ниже описаниям, используя структуру линий.Обязательно укажите местонахождение всех ненулевых формальных сборов. Все атомы должны иметь полные октеты (фосфор может превышать правило октетов).

а) соединение с молекулярной формулой C 6 H 11 NO, которое включает функциональные группы алкена, вторичного амина и первичного спирта

b) ион с молекулярной формулой C 3 H 5 O 6 P 2-, который включает альдегидные, вторичные спиртовые и фосфатные функциональные группы.

c) Соединение с молекулярной формулой C 6 H 9 NO, имеющее амидную функциональную группу, но не имеющее , а не , алкеновую группу.

3.1: Функциональные группы — Химия LibreTexts

Альдегиды и кетоны

Существует ряд функциональных групп, содержащих двойную углерод-кислородную связь, которую обычно называют карбонилом . Кетоны и Альдегиды представляют собой две близкородственные функциональные группы на основе карбонила, которые реагируют очень похожим образом. В кетонах атом углерода карбонила связан с двумя другими атомами углерода. В альдегиде карбонильный углерод связан с одной стороны с водородом, а с другой стороны с углеродом.Исключением из этого определения является формальдегид, в котором карбонильный углерод связан с двумя атомами водорода.

Молекулы с двойными углерод-азотными связями называются иминами или основаниями Шиффа .

Карбоновые кислоты и производные кислот

Если карбонильный углерод связан одной стороной с углеродом (или водородом), а другой стороной с гетероатомом (в органической химии этот термин обычно относится к кислороду, азоту, сере или одному из галогенов), функциональная группа считается одной из « производных карбоновой кислоты» , обозначение, которое описывает объединение нескольких функциональных групп.Одноименным членом этой группы является функциональная группа карбоновой кислоты , в которой карбонил связан с гидроксильной (ОН) группой.

Как следует из названия, карбоновые кислоты являются кислыми, а это означает, что они легко депротонируются с образованием конъюгированной основной формы, называемой карбоксилат (более подробно о карбоновых кислотах см. в главе о кислотно-основном анализе!).

В амидах карбонильный углерод связан с атомом азота.Азот в амиде может быть связан либо с водородом, либо с углеродом, либо с обоими. Другой способ думать об амиде состоит в том, что это карбонил, связанный с амином.

В сложных эфирах карбонильный углерод связан с кислородом, который сам связан с другим углеродом. Другой способ думать о сложном эфире состоит в том, что это карбонил, связанный со спиртом. Тиоэфиры аналогичны сложным эфирам, за исключением того, что вместо кислорода используется сера.

В ацилфосфате карбонильный углерод связан с кислородом фосфата, а в хлорангидриде карбонильный углерод связан с хлором.

Наконец, в нитрильной группе углерод тройной связью с азотом. Нитрилы также часто называют цианогруппами .

Одно соединение часто содержит несколько функциональных групп. Например, шестиуглеродные молекулы сахара глюкозы и фруктозы содержат альдегидную и кетоновую группы соответственно, и обе содержат пять спиртовых групп (соединение с несколькими спиртовыми группами часто называют полиолом ).

Капсаицин, соединение, отвечающее за жгучесть острого перца, содержит фенольные, эфирные, амидные и алкеновые функциональные группы.

Мужской половой гормон тестостерон содержит кетоновые, алкеновые и вторичные спиртовые группы, а ацетилсалициловая кислота (аспирин) содержит ароматические, карбоновые и эфирные группы.

Хотя это и не полный список, этот раздел охватывает большинство важных функциональных групп, с которыми мы столкнемся в биологической и лабораторной органической химии.В таблице на внутренней стороне задней обложки представлены сводные данные по всем группам, перечисленным в этом разделе, а также по некоторым другим, которые будут представлены далее в тексте.

1: Определите функциональные группы в следующих органических соединениях. Укажите, являются ли спирты и амины первичными, вторичными или третичными.

2: Нарисуйте по одному примеру каждого (возможны много правильных ответов) соединений, соответствующих нижеприведенным описаниям, используя линейные структуры. Обязательно укажите местонахождение всех ненулевых формальных сборов.Все атомы должны иметь полные октеты (фосфор может превышать правило октетов).

  1. соединение с молекулярной формулой C 6 H 11 NO, которое включает функциональные группы алкена, вторичного амина и первичного спирта
  2. ион с молекулярной формулой C 3 H 5 O 6 P 2-, который включает альдегидные, вторичные спиртовые и фосфатные функциональные группы.
  3. Соединение с молекулярной формулой C 6 H 9 NO, имеющее амидную функциональную группу, но не имеющее , а не , алкеновую группу.

Функциональные группы

Функциональные группы

Функциональные группы


Функциональные группы

Бром реагирует с 2-бутеном с образованием 2,3-дибромбутана.

Он также реагирует с 3-метил-2-пентеном с образованием 2,3-дибромпентана.

Вместо того, чтобы пытаться запомнить оба уравнения, мы можем построить общее правило, согласно которому бром реагирует с соединениями, содержащими двойную связь С=С, с образованием продукта, ожидаемого от присоединение по двойной связи.Такой подход к пониманию химии органических соединений предполагает, что определенные атомы или группы атомов, известные как функциональных группы придают этим соединениям их характерные свойства.

Функциональные группы фокусируют внимание на важных аспектах структуры молекула. Нам не нужно беспокоиться о различиях между структурами 1-бутена. и 2-метил-2-гексен, например, когда эти соединения реагируют с бромистым водородом.Мы можно сфокусироваться на том факте, что оба соединения представляют собой алкены, которые присоединяют HBr к двойной цепи C=C. связь в направлении, предсказанном Марковниковым правило.

Некоторые общие функциональные группы приведены в таблице ниже.

Общие функциональные группы

Группа C=O играет особенно важную роль в органической химии. Эта группа называется карбонилом , а некоторые функциональные группы основаны на карбониле показаны в таблице ниже.

Функциональные группы, содержащие карбонил

Практическая задача 1:

Корневое пиво не имеет прежнего вкуса с тех пор использование масла сассафраса в качестве пищевой добавки было запрещено, потому что масло сассафраса на 80% состоит из сафрол, вызывающий рак у крыс и мышей. Определите функционал группы в структуре сафрола.

Нажмите здесь, чтобы проверить свой ответ на практическая задача 1

Практическая задача 2:

Следующие соединения являются активными ингредиенты безрецептурных препаратов, используемых в качестве анальгетиков (для облегчения боли без снижение чувствительности или сознания), жаропонижающие (для снижения температуры тела когда она повышена) и/или противовоспалительные средства (для противодействия отеку или воспаление суставов, кожи и глаз). Определите функциональные группы в каждом молекула.

Нажмите здесь, чтобы проверить свой ответ на практическая задача 2

Практическая задача 3:

Открытие пенициллина в 1928 г. положило начало так называемому «золотому веку химиотерапии». при котором ранее опасные для жизни бактериальные инфекции трансформировались в мало больше, чем источник дискомфорта.Для тех, у кого аллергия на пенициллин, различные антибиотики, в том числе тетрациклин, доступны. Определите многочисленные функциональные группы в молекуле тетрациклина.

Нажмите здесь, чтобы проверить свой ответ на практическая задача 3


Окислительно-восстановительные реакции

Сосредоточение внимания на функциональных группах в молекуле позволяет нам распознавать закономерности в поведение родственных соединений. Рассмотрим, что мы знаем о реакции между натрием металл и вода, например.

2 Na( s ) + 2 H 2 O( l ) H 2 ( g ) + 2 Na + ( водный раствор ) + 2 OH ( водный раствор )

Эту реакцию можно разделить на две полуреакции. Один связан с окислением металлический натрий с образованием ионов натрия.

Окисление: На Na + + e

Другой включает восстановление иона H + в воде с образованием нейтрального атом водорода, который соединяется с другим атомом водорода с образованием молекулы H 2 .

Переходник:

Как только мы узнаем, что вода содержит функциональную группу OH, мы можем предсказать, что может произойти, когда металлический натрий вступит в реакцию со спиртом, содержащим ту же функциональную группу. Металлический натрий должен реагировать с метанол (CH 3 OH), например, чтобы получить газ H 2 и раствор Ионы Na + и CH 3 O растворены в этом спирте.

2 Na( с ) + 2 CH 3 OH( л ) H 2 ( г ) + 2 Na + ( алк ) + 2 CH 3 O ( алк )

Поскольку они связаны с переносом электронов, реакция между металлическим натрием и либо вода, либо спирт являются примерами окислительно-восстановительных реакций. Но что насчет следующая реакция, в которой газообразный водород реагирует с алкеном в присутствии катализатор на основе переходного металла для образования алкана?

Число валентных электронов ни на одном из атомов в этом реакция.Как до, так и после реакции каждый атом углерода имеет в общей сложности восемь валентных электронов, и каждый атом водорода разделяет два электрона. Вместо электронов это реакция включает перенос атомов, в данном случае атомов водорода. Существует так много реакций переноса атома, что химики разработали концепцию степени окисления , чтобы расширить идею окисление и восстановление до реакций, в которых электроны не обязательно приобретаются или теряются.

Окисление включает увеличение степени окисления атома.
Восстановление происходит, когда степень окисления атома уменьшается .

При превращении этилена в этан происходит уменьшение степень окисления атома углерода. Таким образом, эта реакция включает восстановление этилена в этан.

Реакции, в которых ни один из атомов не изменяет степень окисления, называются -метатезисом. реакции .Рассмотрим реакцию между карбоновой кислотой и амином, для пример.

Или реакция между спиртом и бромистым водородом.

Это реакции метатезиса, потому что нет изменений в окислении число любого атома в любой реакции.

Степени окисления атомов углерода в различных соединениях приведены в таблица ниже .

Типичные степени окисления углерода

Функциональная группа Пример Степень окисления
Углерод в примере
Алкан Ч 4 -4
Алкиллитий CH 3 Li -4
Алкен H 2 C=CH 2 -2
Спирт CH 3 OH -2
Эфир СН 3 ОСН 3 -2
Алкилгалогенид CH 3 Класс -2
Амин CH 3 NH 2 -2
Алкин ГХЧ -1
Альдегид H 2 CO 0
Карбоновая кислота HCO 2 Н 2
СО 2 4

Эти степени окисления можно использовать для классификации органических реакций. либо окислительно-восстановительные реакции, либо реакции метатезиса.

Поскольку электроны не создаются и не уничтожаются, окисление не может происходить в отсутствие редукции или наоборот. Однако часто бывает полезно сосредоточьте внимание на одном компоненте реакции и спросите: это вещество окисляется или уменьшенный?

Присвоение степеней окисления отдельным атомам углерода в сложной молекуле может быть трудный. К счастью, есть еще один способ распознать окислительно-восстановительные реакции в органическая химия:

Окисление происходит при удалении атомов водорода от атома углерода или при атом кислорода присоединяется к атому углерода .

Восстановление происходит при присоединении атомов водорода к атому углерода или при атом кислорода удален от атома углерода.

Первая реакция в практической задаче 5 включает окисление атома углерода, потому что пара атомов водорода удаляется от этого атома, когда спирт окисляется до альдегид.

Вторая реакция в практической задаче 5 является примером окисление, поскольку атом кислорода присоединяется к атому углерода при окислении альдегида до карбоновой кислоты.

Восстановление, с другой стороны, происходит, когда атомы водорода присоединяются к атому углерода или при удалении атома кислорода от атома углерода. Алкен восстанавливается, например, когда он реагирует с H 2 с образованием соответствующего алкана.

Рисунок ниже представляет собой полезное руководство по окислительно-восстановительным реакциям органические соединения. Каждая из стрелок на этом рисунке связана с двухэлектронным окислением атом углерода на пути к углекислому газу.Линия проводится через первую стрелка, потому что невозможно выполнить это преобразование за один шаг.


Органическая химия: функциональные группы

Функциональные группы | Алкилгалогениды  | Спирты и эфиры | Альдегиды и Кетоны     | То Карбонильная группа    | Амины, алкалоиды и амиды     | Реактивы Гриньяра

Исследования 1990-х годов: Химия чеснока


Периодический Таблица    | Глоссарий    | Прохладный Апплеты


Тематический обзор Gen Chem | Главная страница справки по общей химии     | Поиск: Сайт общей химии.

 

10.2 Функциональные группы – CHEM 1114 – Введение в химию

Цели обучения

К концу этого раздела вы сможете:

  • Определение функциональной группы .
  • Определите и назовите упомянутые здесь функциональные группы.
  • Нарисуйте упомянутые здесь функциональные группы.
  • Знайте разницу между насыщенными и ненасыщенными углеводородами.

Функциональные группы   – это структурные единицы в составе органических соединений, которые определяются особыми связями между определенными атомами.Структура капсаицина, соединения, которое является источником остроты острого перца чили, включает в себя несколько функциональных групп, обозначенных на рисунке ниже и поясняемых в этом разделе.

Рисунок 1. Функциональные группы капсаицина.

По мере продвижения в изучении органической химии становится чрезвычайно важным уметь быстро распознавать наиболее распространенные

7 функциональные группы, потому что они являются ключевыми структурными элементами, определяющими реакцию органических молекул

. Сейчас мы будем беспокоиться только о том, чтобы нарисовать и распознать каждую функциональную группу, изображенную Льюисом, и линейные структуры, а также номенклатуру простых органических соединений. Большая часть оставшейся части вашего изучения органической химии будет посвящена изучению того, как различные функциональные группы ведут себя в органических реакциях.

«По умолчанию» в органической химии, по сути, отсутствие каких-либо функциональных групп, обозначается термином алкан , характеризующийся одинарными связями между углеродом и углеродом или между углеродом и водородом.Метан, CH 4 , — это природный газ, который вы можете сжигать в своей печи. Октан, C 8 H 18 , является компонентом бензина.

Алканы являются относительно стабильными молекулами, но тепло или свет активируют реакции, включающие разрыв одинарных связей C–H или C–C. Горение — одна из таких реакций:

[латекс]\текст{CH}_4(g)\;+\;2\text{O}_2(g)\;{\longrightarrow}\;\text{CO}_2(g)\;+\; 2\текст{Н}_2\текст{О}(г)[/латекс]

Алканы горят в присутствии кислорода, в результате сильно экзотермической окислительно-восстановительной реакции образуется углекислый газ и вода. Как следствие, алканы являются отличным топливом. Например, метан CH 4 является основным компонентом природного газа. Бутан, C 4 H 10 , используемый в походных печах и зажигалках, является алканом. Бензин представляет собой жидкую смесь алканов с непрерывной и разветвленной цепью, каждый из которых содержит от пяти до девяти атомов углерода, а также различные добавки для улучшения его характеристик в качестве топлива. Керосин, дизельное топливо и мазут в основном представляют собой смеси алканов с более высокой молекулярной массой.Основным источником этих жидких алкановых топлив является сырая нефть, сложная смесь, которая разделяется фракционной перегонкой. При фракционной перегонке используются различия в температурах кипения компонентов смеси (см. рис. 2).

Рисунок 2. В колонне для фракционной перегонки сырой нефти нефть, нагретая в печи примерно до 425 °C, испаряется, когда попадает в основание колонны. Пары поднимаются через колпачки в ряд тарелок в градирне. По мере постепенного охлаждения паров фракции с более высокой, а затем с более низкой температурой кипения конденсируются в жидкости и удаляются.(слева: модификация работы Луиджи Кьезы)

Алкены , , иногда называемые олефины , имеют двойные углерод-углеродные связи, а алкины имеют углерод-углеродные тройные связи. Этен, простейший пример алкена, представляет собой газ, который служит клеточным сигналом во фруктах, чтобы стимулировать созревание. Если вы хотите, чтобы бананы созрели быстро, положите их в бумажный пакет вместе с яблоком — яблоко выделяет газ этен, запуская процесс созревания в бананах.Алкины легко горят. Этин, обычно называемый ацетиленом, используется в качестве топлива в сварочных горелках.

Алканы, алкены и алкины классифицируются как углеводороды , поскольку они состоят исключительно из атомов углерода и водорода. Алканы называются насыщенными углеводородами , потому что углероды связаны с максимально возможным числом атомов водорода — другими словами, они насыщены атомами водорода. Углерод с двойной и тройной связью в алкенах и алкинах имеет меньше атомов водорода, связанных с ними, поэтому они называются ненасыщенными углеводородами .

Арен , или ароматический углеводород , представляет собой углеводород с чередующимися двойными и одинарными связями между атомами углерода , образующими кольцо . Примером этой функциональной группы    является бензол, который раньше был широко используемым растворителем в органической лаборатории, но который оказался канцерогенным, и нафталин, соединение с характерным запахом нафталина. Арены представляют собой плоские кольцевые структуры и широко распространены в природе.

Когда углерод алкана связан с одним или несколькими галогенами, группа называется алкилгалогенидом или галогеналканом .Хлороформ — полезный растворитель в лаборатории и один из первых анестетиков, использовавшихся в хирургии. Хлордифторметан использовался в качестве хладагента и в аэрозольных распылителях до конца двадцатого века, но его использование было прекращено после того, как было обнаружено, что он оказывает вредное воздействие на озоновый слой. Бромэтан представляет собой простой алкилгалогенид, часто используемый в органическом синтезе. Алкилгалогенидные группы довольно редко встречаются в биомолекулах.

В функциональной группе спирта углерод связан одинарной связью с группой ОН.Группа ОН сама по себе обозначается как гидроксил . Этанол, CH 3 CH 2 OH, также называемый этиловым спиртом, является особенно важным спиртом для человека. Этанол — это спирт, вырабатываемый некоторыми видами дрожжей, который содержится в вине, пиве и дистиллированных напитках. Его уже давно готовят люди, используя метаболические усилия дрожжей для ферментации различных сахаров:

.

За исключением метанола, все спирты можно разделить на первичные, вторичные и третичные.В первичном спирте углерод, связанный с группой ОН, также связан только с одним другим углеродом. Во вторичном спирте и третичном спирте , углерод связан с двумя или тремя другими атомами углерода соответственно. Когда гидроксильная группа непосредственно присоединена к ароматическому кольцу, полученная группа называется фенолом . Аналог серы спирта называется тиол , от греческого тио , для серы.

Обратите внимание, что определение фенола гласит, что гидроксильный кислород должен быть непосредственно присоединен к одному из атомов углерода ароматического кольца. Таким образом, указанное ниже соединение представляет собой , а не фенол — это первичный спирт. Различие важно, потому что существует значительная разница в реакционной способности спиртов и фенолов.

В функциональной группе простого эфира центральный кислород связан с двумя атомами углерода.Ниже представлена ​​структура диэтилового эфира, распространенного лабораторного растворителя, а также одного из первых соединений, которые стали использовать в качестве анестетика во время операций. Диэтиловый эфир, наиболее широко используемое соединение этого класса, представляет собой бесцветную летучую жидкость, которая легко воспламеняется. Впервые он был использован в 1846 году в качестве анестетика, но в настоящее время его место в значительной степени заняли более совершенные анестетики. Диэтиловый эфир и другие простые эфиры в настоящее время используются главным образом в качестве растворителей камедей, жиров, восков и смол. Сернистый аналог эфира называется тиоэфир или сульфид .

Амины характеризуются атомами азота с одинарными связями с водородом и углеродом. Так же, как существуют первичные, вторичные и третичные спирты, существуют первичные, вторичные и третичные амины. Аммиак — это особый случай, в котором нет атомов углерода. Одним из наиболее важных свойств аминов является то, что они являются основными и легко протонируются с образованием катионов аммония при взаимодействии с кислотой. В случае, когда азот имеет четыре связи с углеродом, что несколько необычно для биомолекул, его называют ионом четвертичного аммония.

Примечание : Не смущайтесь тем, как термины «первичный», «вторичный» и «третичный» применяются к спиртам и аминам — определения разные. В спиртах важно, со сколькими другими атомами углерода связан углерод спирта , а в аминах важно, со сколькими атомами углерода связан азот .

В некоторых аминах атом азота заменяет атом углерода в ароматическом углеводороде. Пиридин является одним из таких гетероциклических аминов.Гетероциклическое соединение содержит атомы двух или более различных элементов в своей кольцевой структуре.

Пиридин

ДНК в криминалистике и установлении отцовства

Генетический материал всех живых существ представляет собой полимер из четырех различных молекул, которые сами по себе представляют собой комбинацию трех субъединиц. Генетическая информация, код развития организма, содержится в определенной последовательности четырех молекул, подобно тому, как буквы алфавита могут быть сгруппированы в слова, передающие информацию. Информация в последовательности ДНК используется для формирования двух других типов полимеров, одним из которых являются белки. Белки взаимодействуют, образуя определенный тип организма с индивидуальными характеристиками.

Генетическая молекула называется ДНК, что означает дезоксирибонуклеиновая кислота. Четыре молекулы, из которых состоит ДНК, называются нуклеотидами. Каждый нуклеотид состоит из молекулы с одним или двумя кольцами, содержащей азот, углерод, кислород и водород, называемой азотистым основанием. Каждое основание связано с пятиуглеродным сахаром, называемым дезоксирибозой.{\;\;3-})[/latex] Когда создается новая ДНК, происходит реакция полимеризации, которая связывает фосфатную группу одного нуклеотида с сахарной группой второго нуклеотида. Азотистые основания каждого нуклеотида торчат из этого сахаро-фосфатного остова. ДНК на самом деле состоит из двух таких полимеров, скрученных вокруг друг друга и удерживаемых вместе водородными связями между азотистыми основаниями. Таким образом, два остова находятся снаружи свернутой пары нитей, а основания — внутри. Форма двух нитей, намотанных друг на друга, называется двойной спиралью (см. рис. 3).

Вероятно, имеет смысл то, что последовательность нуклеотидов в ДНК кошки отличается от последовательности нуклеотидов собаки. Но также верно и то, что последовательности ДНК в клетках двух отдельных мопсов различаются. Точно так же последовательности ДНК у вас и вашего брата или сестры различаются (если только ваш брат или сестра не является однояйцевым близнецом), как и последовательности ДНК между вами и неродственным человеком. Однако последовательности ДНК двух родственных особей более похожи, чем последовательности двух неродственных особей, и это сходство в последовательности можно наблюдать по-разному.Это принцип, лежащий в основе фингерпринтинга ДНК, который представляет собой метод, используемый для определения того, принадлежат ли два образца ДНК родственным (или одним и тем же) лицам или неродственным лицам.

Используя сходство в последовательностях, техники могут определить, является ли мужчина отцом ребенка (личность матери редко вызывает сомнения, за исключением случаев усыновленного ребенка и потенциальной биологической матери). Точно так же судебные генетики могут определить, содержит ли образец ткани человека с места преступления, например крови или клеток кожи, ДНК, точно совпадающую с ДНК подозреваемого.


Посмотрите этот анимационный видеоролик о том, как упаковывается ДНК, чтобы получить наглядное представление о ее структуре.

 

Основность атома азота амина играет важную роль во многих химических процессах соединения. Аминовые функциональные группы встречаются в самых разных соединениях, включая натуральные и синтетические красители, полимеры, витамины и лекарства, такие как пенициллин и кодеин. Они также присутствуют во многих молекулах, необходимых для жизни, таких как аминокислоты, гормоны, нейротрансмиттеры и ДНК. {-}\;+\;\text{H}_2\text{O }[/латекс]

Название алкалоид означает «похожий на щелочь».{-}[/латекс]

Структуры многих встречающихся в природе алкалоидов оказывают глубокое физиологическое и психотропное действие на человека. Примеры этих наркотиков включают никотин, морфин, кодеин и героин. Растение производит эти вещества, которые в совокупности называются вторичными растительными соединениями, в качестве химической защиты от многочисленных вредителей, которые пытаются питаться растением:

На этих диаграммах, как это принято при представлении структур крупных органических соединений, для ясности опущены атомы углерода в кольцах и связанные с ними атомы водорода.Сплошные клинья обозначают связи, выходящие за пределы страницы. Пунктирные клинья обозначают связи, которые простираются на страницу. Обратите внимание, что небольшие изменения в части молекулы меняют свойства морфина, кодеина и героина. Морфин, сильный наркотик, используемый для облегчения боли, содержит две гидроксильные функциональные группы, расположенные в нижней части молекулы в этой структурной формуле. Замена одной из этих гидроксильных групп на группу метилового эфира образует кодеин, менее сильное лекарство, используемое в качестве местного анестетика.Если обе гидроксильные группы превращаются в сложные эфиры уксусной кислоты, получается героин, вызывающий сильное привыкание (рис. 4).

Рисунок 4. Маки можно использовать для производства опиума, растительного латекса, содержащего морфин, из которого можно синтезировать другие опиаты, такие как героин. (кредит: Карен Роу)

Существует ряд функциональных групп, содержащих двойную углерод-кислородную связь, которую обычно называют карбонилом . Кетоны и Альдегиды представляют собой две близкородственные функциональные группы на основе карбонила, которые реагируют очень похожим образом.В кетонах атом углерода карбонила связан с двумя другими атомами углерода. В альдегиде карбонильный углерод связан с одной стороны с водородом, а с другой стороны с углеродом. Исключением из этого определения является формальдегид, в котором карбонильный углерод связан с двумя атомами водорода.

Формальдегид, альдегид с формулой HCHO, представляет собой бесцветный газ с резким раздражающим запахом. Он продается в виде водного раствора, называемого формалином, который содержит около 37% формальдегида по весу.Формальдегид вызывает коагуляцию белков, поэтому он убивает бактерии (и любой другой живой организм) и останавливает многие биологические процессы, вызывающие разложение тканей. Так, формальдегид используется для консервации образцов тканей и бальзамирования тел. Он также используется для стерилизации почвы или других материалов. Формальдегид используется в производстве бакелита, твердого пластика, обладающего высокой химической и электрической стойкостью.

Диметилкетон, CH 3 COCH 3 , обычно называемый ацетоном, является простейшим кетоном.Его производят путем ферментации кукурузы или патоки или путем окисления 2-пропанола. Ацетон — бесцветная жидкость. Среди его многочисленных применений — растворитель для лака (включая лак для ногтей), ацетат целлюлозы, нитрат целлюлозы, ацетилен, пластмассы и лаки; как средство для снятия краски и лака; и как растворитель в производстве фармацевтических препаратов и химикатов.

Когда карбонильный углерод связан с одной стороны с углеродом (или водородом), а с другой стороны с кислородом, азотом или серой, считается, что функциональная группа представляет собой одну из « производных карбоновой кислоты », a обозначение, описывающее набор связанных функциональных групп.Одноименным членом этого семейства является функциональная группа карбоновой кислоты , в которой карбонил связан с гидроксильной группой. Сопряженное основание карбоновой кислоты представляет собой  карбоксилат . Сложные эфиры карбоновых кислот, обычно просто называемые «эфиры» и амиды , являются одними из других производных карбоновых кислот.

Простейшей карбоновой кислотой является муравьиная кислота, HCO 2 H, известная с 1670 года. Название ее происходит от латинского слова formicus , что означает «муравей»; впервые он был выделен путем перегонки красных муравьев.Он частично отвечает за боль и раздражение от укусов муравьев и ос, а также за характерный запах муравьев, который иногда можно обнаружить в их гнездах.

Уксусная кислота, CH 3 CO 2 H, содержит 3–6% уксуса. Яблочный уксус получают, позволяя яблочному соку бродить без присутствия кислорода. Дрожжевые клетки, присутствующие в соке, осуществляют реакции брожения. Реакции брожения превращают сахар, присутствующий в соке, в этанол, а затем в уксусную кислоту.Чистая уксусная кислота имеет резкий запах и вызывает болезненные ожоги. Это отличный растворитель для многих органических и некоторых неорганических соединений, и он необходим для производства ацетата целлюлозы, компонента многих синтетических волокон, таких как искусственный шелк.

Отличительные и привлекательные запахи и вкусы многих цветов, духов и спелых фруктов обусловлены присутствием одного или нескольких сложных эфиров (рис. 5). Среди наиболее важных природных сложных эфиров жиры (такие как сало, жир и сливочное масло) и масла (такие как льняное, хлопковое и оливковое масла), которые представляют собой сложные эфиры глицерина тригидроксильного спирта, [латекс]\text{C }_3\text{H}_5\text{(OH)}_3[/latex], с большими карбоновыми кислотами, такими как пальмитиновая кислота, [латекс]\text{CH}_3\text{(CH}_2)_{ 14}\text{CO}_2\text{H}[/латекс], стеариновая кислота, [латекс]\text{CH}_3\text{(CH}_2)_{16}\text{CO}_2\text {H}[/латекс] и олеиновая кислота, [латекс]\text{CH}_3\text{(CH}_2)_7\text{CH} = \text{CH(CH}_2)_7\text{CO }_2\text{H}[/латекс].Олеиновая кислота является ненасыщенной кислотой; он содержит двойную связь [латекс]\текст{С} = \текст{С}[/латекс]. Пальмитиновая и стеариновая кислоты представляют собой насыщенные кислоты, не содержащие двойных или тройных связей.

Рисунок 5. В клубнике идентифицировано более 350 различных летучих молекул (многие члены семейства сложных эфиров). (кредит: Ребекка Сигель)

Сложные эфиры и амиды очень распространены в биологических молекулах и/или метаболических путях. Амиды могут быть получены, когда карбоновые кислоты реагируют с аминами или аммиаком в процессе, называемом амидированием.Из реакции выводится молекула воды, а из оставшихся кусков карбоновой кислоты и амина образуется амид:

Реакция между аминами и карбоновыми кислотами с образованием амидов является биологически важной. Именно благодаря этой реакции аминокислоты (молекулы, содержащие заместители как аминов, так и карбоновых кислот) соединяются вместе в полимере с образованием белков.

Белки и ферменты

Белки — это большие биологические молекулы, состоящие из длинных цепочек более мелких молекул, называемых аминокислотами.Организмы полагаются на белки для множества функций — белки транспортируют молекулы через клеточные мембраны, реплицируют ДНК и катализируют метаболические реакции, и это лишь некоторые из их функций. Свойства белков зависят от комбинации составляющих их аминокислот и могут сильно различаться. Взаимодействия между аминокислотными последовательностями в цепях белков приводят к складыванию цепи в специфические трехмерные структуры, определяющие активность белка.

Аминокислоты представляют собой органические молекулы, которые содержат функциональную группу амина (-NH 2 ), функциональную группу карбоновой кислоты (-COOH) и боковую цепь (специфическую для каждой отдельной аминокислоты).Большинство живых существ строят белки из одних и тех же 20 различных аминокислот. Аминокислоты соединяются путем образования пептидной связи, которая представляет собой ковалентную связь, образующуюся между двумя аминокислотами, когда карбоксильная группа одной аминокислоты реагирует с аминогруппой другой аминокислоты. Образование связи приводит к образованию молекулы воды (обычно реакции, которые приводят к образованию воды при объединении двух других молекул, называются реакциями конденсации). Образовавшаяся связь между атомом углерода карбонильной группы и атомом азота амина называется пептидной связью или пептидной связью. Поскольку каждая из исходных аминокислот имеет непрореагировавшую группу (одна имеет непрореагировавший амин, а другая — непрореагировавшую карбоновую кислоту), с другими аминокислотами может образовываться больше пептидных связей, расширяя структуру. (Рисунок 6) Цепочка соединенных аминокислот называется полипептидом. Белки содержат по крайней мере одну длинную полипептидную цепь.

Рисунок 6. Эта реакция конденсации образует дипептид из двух аминокислот и приводит к образованию воды.

Ферменты — это большие биологические молекулы, в основном состоящие из белков, которые отвечают за тысячи метаболических процессов, происходящих в живых организмах. Ферменты являются высокоспецифичными катализаторами; они ускоряют скорость некоторых реакций. Ферменты функционируют за счет снижения энергии активации реакции, которую они катализируют, что может резко увеличить скорость реакции. Скорость большинства реакций, катализируемых ферментами, в миллионы раз выше, чем в некаталитической версии.Как и все катализаторы, ферменты не расходуются во время реакций, которые они катализируют. Ферменты отличаются от других катализаторов тем, насколько они специфичны для своих субстратов (молекул, которые фермент преобразует в другой продукт). Каждый фермент способен ускорить только одну или несколько очень специфических реакций или типов реакций. Поскольку функция ферментов очень специфична, отсутствие или неправильное функционирование фермента может привести к серьезным последствиям для здоровья. Одним из заболеваний, возникающих в результате нарушения работы ферментов, является фенилкетонурия.При этом заболевании фермент, катализирующий первую стадию деградации аминокислоты фенилаланина, не функционирует (рис. 7). Без лечения это может привести к накоплению фенилаланина, что может привести к умственной отсталости.

Рисунок 7. Компьютерная визуализация показывает трехмерную структуру фермента фенилаланингидроксилазы. При заболевании фенилкетонурией дефект формы фенилаланингидроксилазы приводит к тому, что она теряет свою функцию расщепления фенилаланина.

Наконец, нитрил характеризуется тройной связью углерода с азотом.

Одно соединение часто содержит несколько функциональных групп, особенно в биологической органической химии. Молекулы сахара с шестью атомами углерода, глюкоза и фруктоза, например, содержат альдегидные и кетоновые группы соответственно, и обе содержат пять спиртовых групп, соединение с несколькими спиртовыми группами часто называют «полиолом » .

Гормон тестостерон, аминокислота фенилаланин и метаболит гликолиза дигидроксиацетонфосфат содержат несколько функциональных групп, как указано ниже.

Рисунок 7.  Натуральные продукты — это соединения, вырабатываемые живым организмом. Вот три примера натуральных продуктов, которые содержат различные функциональные группы.

Хотя это и не полный список, этот раздел охватывает многие важные функциональные группы, встречающиеся в органической химии. В таблице 1 представлены сводные данные обо всех функциональных группах, перечисленных в этом разделе, а также о некоторых других, с которыми можно столкнуться в курсе органической химии второго года обучения.

Таблица 1.  Примеры некоторых распространенных функциональных групп в органической химии.

Ключевые понятия и резюме

Функциональные группы   – это структурные единицы в составе органических соединений, которые определяются особыми связями между определенными атомами. Химики-органики учатся соотносить функциональные группы с химией, которую они выполняют. Например, любая молекула, содержащая карбоновую кислоту, сможет вступать в кислотно-щелочную реакцию при смешивании с основанием.Это позволяет химику-органику иметь представление о различных химических процессах, которые соединение может или не может выполнять в зависимости от функциональных групп, присутствующих в структуре.

Деятельность

Сделайте себе стопку Qcards небольшого размера. С одной стороны имеют название функциональной группы (например, спирт), а с другой — ее строение (см. табл. 1). Составьте полный набор всех функциональных групп, которые вы должны знать (см. Таблицу 1). Вы даже можете включить в упражнение 1 некоторые соединения, подобные приведенным ниже, — на одной стороне карточки указано соединение, а на другой — названия функциональных групп.Затем используйте эти Qcards, чтобы проверить себя. Это поможет вам распознавать функциональные группы в более крупных соединениях.

Упражнения

1. Ответьте на следующие вопросы по каждому из этих соединений.

а) Назовите обведенные функциональные группы: A = ?,  B =?,  C = ?

б) Какова химическая формула соединения?

в) Сколько неподеленных пар в соединении?

 

Фенилпропаноламин  является психоактивным препаратом, который используется в качестве стимулятора и противоотечного средства в рецептурных и безрецептурных препаратах от кашля и простуды.

 

Трийодтиронин  это гормон щитовидной железы, который влияет на многие физиологические процессы в организме, такие как рост, обмен веществ и частота сердечных сокращений.

 

Альдостерон  – это гормон, участвующий в функции почек.

 

Эфедрин  – это лекарство, обычно используемое в качестве стимулятора, противоотечного средства, а также в качестве вспомогательного средства для концентрации внимания.

 

Кломифен в основном используется для стимуляции яичников при женском бесплодии, вызванном аномалией.

2. Среди пяти соединений, перечисленных в вопросе 1, которые могут вступать в кислотно-щелочную реакцию при смешивании с гидроксидом натрия (который является основанием).

 

Ответы

 

Фенилпропаноламин:

a) A = первичный амин, B = вторичный спирт, C = арен

б) С 9 Н 13 НЕТ

c) 3 одиночные пары – одна на азоте и две на кислороде

 

Трийодтиронин:

а) A = карбоновая кислота, B = эфир, C = первичный амин

b) C 15 H 12 I 3 НЕТ 4

в) 18 неподеленных пар – по одной на каждый азот, две на каждый кислород и три на каждый йод

 

Альдостерон:

a) A = вторичный спирт, B = альдегид, C = кетон

б) С 21 Н 28 О 5

в) 10 одиночных пар – по две на каждый кислород

 

Эфедрин:

a) A = вторичный амин, B = вторичный спирт, C = арен

б) С 10 Н 15 НЕТ

c) 3 одиночные пары – одна на азоте и две на кислороде

 

Кломифен:

а) А = арен, В = эфир, С = третичный амин

b) C 26 H 28 ClNO

c) 6 неподеленных пар – одна на азоте, две на кислороде и три на хлоре

 

2. Любая молекула, содержащая карбоновую кислоту, может вступать в кислотно-щелочную реакцию при смешивании с основанием. Следовательно, среди пяти соединений, рассматриваемых в вопросе 1, единственным, имеющим карбоновую кислоту, является трийодтиронин.

 

Мочевина (YMDB00003) — Дрожжи Метаболом Database

1

2 9121 O
Идентификационные
YMDB ID YMDB00003
Имя Мочевина
Виды Saccharomyces CEREVISIAE дрожжей
штамм Бейкера
Описание Мочевина, также известная как ур или карбамид, принадлежит к классу органических соединений, известных как мочевины.Мочевины представляют собой соединения, содержащие две аминогруппы, соединенные карбонильной (C=O) функциональной группой. Мочевина является чрезвычайно слабым основным (по существу нейтральным) соединением (исходя из его pKa). Мочевина присутствует во всех живых организмах, от бактерий до человека. Мочевина является потенциально токсичным соединением.
Структура

Синонимы
  • Alphadrate
  • Аква-уход HP
  • Aquacare HP
  • АРФ
  • б-И-К
  • Басодексан
  • бета-I-K
  • Бромисовал
  • Бумажник
  • Калмурид
  • Калмурид HC
  • Карбадерм
  • Карбамид
  • Карбамидная смола
  • Карбаминовая кислота
  • Карбамимидовая кислота
  • Карбонилдиамид
  • Карбонилдиамин
  • Карбонилдиамид
  • Карбонилдиамин
  • Кармол
  • Кармол HC
  • е927б
  • h3NC(О)Nh3
  • Харнстофф
  • Геликосол
  • Гианит
  • Изоуреа
  • Карбамид
  • Кератинамин
  • Кератинамин Кова
  • Моковина
  • Онихомал
  • Панафил
  • Пастарон
  • U-корт
  • ур
  • УРЕ
  • Мочевина
  • Пергидрат мочевины
  • Уреафил
  • Юри
  • Уреофил
  • Урепил
  • Уреверт
  • Вариоформ II
  • 1728
Номер CAS 57-13-6
Вес В среднем: 60. 0553
Моноизотоп: 60.03236276
XSQUKJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N
DICKI DUCKI = 1S / CH5N2O / C2-1 (3) 4 / H (H5,2,3,4)
IUPAC Имя UREA UREA
CH

6
CH 4 N 2 O
Smiles [H] n ([H] )C(=O)N([H])[H]
Химическая таксономия
Описание принадлежит к классу органических соединений, известных как мочевины.Мочевины представляют собой соединения, содержащие две аминогруппы, соединенные карбонильной (C=O) функциональной группой.
Королевство Органические соединения Супер класс Органические кислоты и производные

класс класс

Sub Class УР
Прямой родитель Мочевина
Альтернативные родительские компоненты
Заместители
  • Мочевина
  • Органическое соединение азота
  • Органическое соединение кислорода
  • Никтогенорганическое соединение
  • Органический оксид
  • Углеводородное производное
  • Кислородорганическое соединение
  • Азоторганическое соединение
  • Карбонильная группа
  • алифатический ациклический соединение
Молекулярная Рамочные Алифатические ациклические соединения
Внешний Дескрипторы
Физические свойства
Государственный Solid
Charge 0
Pointing Point 132 ° C 132 ° C Экспериментальные свойства

Ссылка Ссылка
Водная растворимость 545 мг / мл при 25 ОК [Ялковский, Ш (1989) ] PhysProp
LogP -2. 11 [HANSCH, C ET AL. (1995)] PHYSPROP
Прогнозные свойства
Биологические свойства
Клеточные Местоположение
Органолептические свойства Не доступно
SMPDB Подготовка
KEGG Pathways
SMPDB Реакции
KEGG Реакции
Концентрации
внутриклеточной концентрации Не доступно
внеклеточной концентрации Не доступно
Spectra
Spectra 5869f542c8 | MoNA 974873c3217dc93

7BA840A

2 JSpectraViewer JSpectraViewer C73F JSpectraViewer
Spectrum типа описание Splash Key View
GC-MS GC-MS Spectrum — GC-EI-TOF (PEGASUS III TOF-MS SYST Эм, Леко; GC 6890, Agilent Technologies) (непроизводное) splash20-0002-0

0000-234545ed5860ba077237

JSpectraViewer | MoNA
ГХ-МС ГХ-МС Спектр — ГХ-МС (2 ТМС) splash20-0079-3

0000-0ef80e5f5cd9dd6bd213

JSpectraViewer | MoNA
ГХ-МС ГХ-МС Спектр — EI-B (немодифицированный) splash20-02tc-

00000-d69da17ffbb84fb6bdca

JSpectraViewer | MoNA
GC-MS GC-MS Spectrum — GC-EI-TOF (немодифицированный) splash20-0002-0

0000-234545ed5860ba077237

JSpectraViewer | MoNA
ГХ-МС ГХ-МС Спектр — ГХ-МС (немодифицированный) splash20-0079-3

0000-0ef80e5f5cd9dd6bd213

JSpectraViewer | MoNA
ГХ-МС ГХ-МС Спектр — ГХ-EI-TOF (немодифицированный) splash20-0002-1

0000-d805e3019d86aaf9fec0

JSpectraViewer | MONA
Прогнозируемый GC-MS Прогнозируемый GC-MS Spectrum — GC-MS (не дериватизирован) — 70EV, положительный SPLASH20-03DI-

00000-400D59BF59B857BD7C06

JSPECTRaviewer
Спрогнозированный спектр ГХ-МС — ГХ-МС (немодифицированный) — 70 эВ, положительный Не доступен — 70ев, положительный не доступен JSPECTRaviewer
LC-MS / MS LC-MS / MS LC-MS / MS SPECTRUM — Quattro_QQQ 10V, положительный (аннотированный) SPLASH20-03DI-

00000-8F09C5D6F5E002DFA52E

Jspectraviewer | MoNA
ЖХ-МС/МС ЖХ-МС/МС Спектр — Quattro_QQQ 25 В, положительный (аннотированный) splash20-03dl-

00000-3d983e9f

69f542c8
ЖХ-МС/МС ЖХ-МС/МС Спектр — Quattro_QQQ 40 В, положительный (аннотированный) splash20-001i-

00000-9404d66c59d2004164c213

4c213 | MoNA
ЖХ-МС/МС ЖХ-МС/МС Спектр — ВЭЖХ-ESI-IT, положительный splash20-03di-

00000-828ab6c68e3a46ccbd88

JSpectraViewer | MoNA
ЖХ-МС/МС ЖХ-МС/МС Спектр – 10 В, положительный всплеск20-01ot-

00000-

JSpectraViewer | MoNA
ЖХ-МС/МС ЖХ-МС/МС Спектр — 0 В, положительный всплеск20-03di-

00000-9d3431eab9093f365e2b

JSpectraViewer | Mona
Прогнозируемая LC-MS / MS — 10V, положительный SPLASH20-03DI-

00000-4BDF0DI-

00000-4BA840A

JSPECTRaviewer
Прогнозировали LC -Ми / мс Spectrum — 20V, положительный SPLASH20-03DI-

00000-7184B34BAC3A316D9FEA

JSPECTRaviewer
Прогнозируемый LC-MS / MS Прогнозируемый LC-MS / MS Spectrum — 40V, положительный SPLASH20-0006-

00000-37fd015e8c20febde95a

Прогнозируемая ЖХ-МС / МС Прогнозируемая LC-MS / Масс-спектр — 10В, отрицательный splash20-0a4i-

00000-2fc4ec950c571662bb31

Прогнозируемая LC-MS / МС Расчетный спектр ЖХ-МС/МС – 20 В, отрицательный splash20-0a4l-

00000-3443c9c73d9a3f03e398

JSpectraViewer
Прогноз L C-MS / MS Прогнозируемая LC-MS / MS Spectrum — 40V, отрицательный SPLASH20-0006-

00000-11D83D6BDA76C25EC73F

JSPECTRaviewer
Прогнозируемое LC-MS / MS Прогнозируемое LC-MS / MS Spectrum — 10V, Отрицательный splash20-052f-

00000-39cd266ec67397ab213f

Прогнозируемая ЖХ-МС / МС Прогнозируемая ЖХ-МС / МС-спектр — 20V, Отрицательный splash20-0006-

00000-

b17dc36e29c5299 JSpectraViewer
предсказали LC-MS / MS Спектр МС/МС — 10 В, положительный splash20-01ox-

00000-95a1106bd10162ddd326

JSpectraViewer
Прогноз ЖХ-МС/МС Прогноз LCtLC-MS Ром — 20V, положительный Splash20-0006-

00000-B759CE75F0E73D2777DB

JSPECTRaviewer
Прогнозируемый LC-MS / MS предсказал LC-MS / MS SPECTRUM — 40V, положительный SPLASH20-0006-

002315B451540762315B4515

JSpectraViewer
MS Масс-спектр (электронная ионизация) splash20-02tc-

00000-871569893ccfa5dd5395

JSpectraViewer | Mona
1D ЯМР 13C ЯМР-спектр Не Доступный JSpectraViewer
1D ЯМР 1H ЯМР-спектр Не Доступный JSpectraViewer
1D ЯМР 1H ЯМР-спектр Нет в наличии JSpectraViewer
1D ЯМР 13C ЯМР-спектр Не Доступный JSpectraViewer
1D ЯМР 1H ЯМР-спектр Не Доступный JSpectraViewer
Список литературы
Ссылки:
  • Консорциум ЮниПрот (2011). «Текущие и будущие разработки Universal Protein Resource». Рез. нуклеиновых кислот 39: D214-D219.21051339
  • Хергард, М.Дж., Суэйнстон, Н., Добсон, П., Данн, В.Б., Арга, К.Ю., Арвас, М., Блатген, Н., Боргер, С., Костенобль, Р., Хайнеманн, М., Хука, М., Ле Новер, Н., Ли, П., Либермейстер, В., Мо, М.Л., Оливейра, А.П., Петранович, Д., Петтифер, С., Симеонидис, Э., Смоллбоун, К., Спасич, И. ., Вейхарт Д., Брент Р., Брумхед Д.С., Вестерхофф Х.В., Кирдар Б., Пенттила М., Клипп, Э., Палссон, Б.О., Зауэр, У., Оливер, С.Г., Мендес, П., Нильсен, Дж., Келл, Д.Б. (2008). «Консенсусная реконструкция метаболической сети дрожжей, полученная на основе общественного подхода к системной биологии». Нат Биотехнолог 26:1155-1160.18846089
  • Наваратна, Д. Х., Харрис, С. Д., Робертс, Д. Д., Никерсон, К. В. (2010). «Эволюционные аспекты использования мочевины грибами». FEMS Yeast Res 10:209-213.20100286
  • Эйзенштейн, Э., Осборн, Дж. К. мл., Чайкен, И. М., Хенсли, П.(1984). «Очистка и характеристика орнитинтранскарбамоилазы из Saccharomyces cerevisiae». Дж. Биол. Хим. 259:5139-5145.6370999
  • Lawther, R.P., Riemer, E., Chojnacki, B., Cooper, T.G. (1974). «Группировка генов деградации аллантоина у Saccharomyces cerevisiae». J Bacteriol 119:461-468.4604238
Ссылка на синтез: Leuthardt, F.; Глассон, Б. Биологический синтез мочевины. Верхандл. Вер. Швейцария. Физиол.(1942), 21 25–7.
Внешние ссылки:

Алгоритм идентификации функциональных групп в органических молекулах

Ж Хеминформ. 2017; 9: 36.

Peter Ertl

Институты биомедицинских исследований Новартис, 4056 Базель, Швейцария

Институты биомедицинских исследований Новартис, 4056 Базель, Швейцария

2 2 2 2 2 2

Поступила в редакцию 20 декабря 2016 г.; Принято 27 мая 2017 г.

Открытый доступ Эта статья распространяется в соответствии с условиями международной лицензии Creative Commons Attribution 4. 0 (http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/), которая разрешает неограниченное использование, распространение и воспроизведение на любом носителе при условии вы должным образом указываете автора (авторов) и источник, предоставляете ссылку на лицензию Creative Commons и указываете, были ли внесены изменения. Отказ от права Creative Commons на общественное достояние (http://creativecommons.org/publicdomain/zero/1.0/) относится к данным, доступным в этой статье, если не указано иное. Эта статья цитировалась в других статьях в PMC.

Реферат

Фон

Понятие о функциональных группах составляет основу органической химии, медицинской химии, оценки токсичности, спектроскопии, а также химической номенклатуры. Все современные программные системы для идентификации функциональных групп основаны на предварительно определенном списке подструктур. Нам неизвестна ни одна программа, которая могла бы автоматически идентифицировать все функциональные группы в молекуле.Алгоритм, представленный в этой статье, является попыткой решить эту научную задачу.

Результаты

Описан алгоритм идентификации функциональных групп в молекуле, основанный на итеративном обходе ее атомов. Процедура проиллюстрирована извлечением функциональных групп из биоактивной части базы данных ChEMBL, что привело к идентификации 3080 уникальных функциональных групп.

Выводы

Представлен новый алгоритм идентификации всех функциональных групп в органических молекулах.Алгоритм относительно прост, и приводятся подробные сведения с примерами, поэтому реализация в любом наборе инструментов химико-информатики должна быть относительно простой. Новый метод позволяет анализировать функциональные группы в больших химических базах данных так, как это было невозможно при использовании предыдущих подходов.

Графический реферат

Электронный дополнительный материал

Электронная версия этой статьи (doi:10.1186/s13321-017-0225-z) содержит дополнительный материал, доступный авторизованным пользователям.

Ключевые слова: Функциональная группа, Химическая функциональность, Органическая химия, Медицинская химия. , медицинская химия, оценка токсичности, спектроскопия и, что не менее важно, химическая номенклатура. Изучение общих ФГ составляет существенную часть основной учебной программы по органической химии.Многочисленные научные статьи и книги посвящены свойствам и реакционной способности различных ФГ. Известным примером является классическая серия книг «Химия функциональных групп», описывающая различные классы органических молекул [1], насчитывающая более 100 томов. Однако изучению функциональных групп с точки зрения хемиинформатики уделяется на удивление мало внимания. Большинство теоретических исследований используют ФГ как основу химических онтологий, где ФГ являются «ключами», которые используются для иерархической классификации молекул по категориям [2].Примером публикаций такого типа является работа Bobach et al. описание основанного на правилах определения химических классов для классификации соединений по классам [3] или программного обеспечения ClassyFire [4], разработанного в группе Уишарта, позволяющего химикам выполнять крупномасштабную автоматическую химическую классификацию на основе химической таксономии, основанной на структуре, состоящей из более 4800 категорий.

Различные особенности субструктуры часто используются в химико-информатике в связи с машинным обучением для разработки моделей для предсказания биологической активности или свойств молекул [5].В этом подходе дескрипторы подструктуры генерируются путем извлечения групп атомов из молекулы с использованием предопределенного алгоритма. Примерами таких дескрипторов являются линейные или атомоцентрированные фрагменты, топологические кручения, фармакофорные триплеты и многие другие. Хотя такие дескрипторы фрагментов очень полезны, они не дают описания функциональных групп. Фрагменты обычно сильно перекрываются и генерируются для всех частей молекулы без учета их потенциальной химической роли.

Одним из первых программных инструментов для идентификации ФГ была программа checkmol, написанная Хайдером [6], которая смогла идентифицировать около 200 ФГ. Недавно была опубликована расширенная версия программы, содержащая 583 отобранных вручную функциональности, закодированных как SMARTS [7]. Этот список включает также многочисленные гетероциклические кольца и общие структурные модели (например, 5-членное ароматическое кольцо с 1 гетероатомом). Эти особенности субструктуры используются для разработки моделей QSAR для прогнозирования токсичности и различных молекулярных физико-химических свойств.В хорошо известной базе данных ZINC и связанном с ней программном комплексе [8] хранится около 500 так называемых химических паттернов, которые ускоряют поиск субструктуры и позволяют оценить реакционную способность молекул. Паттерны включают в себя фильтры PAINS [9], которые выявляют частые хиттеры, мешающие биохимическим экранам, а также некоторые другие субструктуры. Другой широко используемый набор субструктур, используемых для идентификации потенциально реакционноспособных или неразборчивых молекул, был определен учеными Eli Lilly на основе их опыта проведения внутренних скрининговых кампаний [10].Недавно в рамках программы ToxPrint был определен набор общих химических функций, называемых хемотипами ToxPrint, которые описывают субструктуру молекулы и особенности реакции, а также свойства атомов и связей [11]. Основная цель инструмента — использовать эти функции в моделировании токсичности.

Нам не известно ни о какой программной системе, способной идентифицировать FG, которая не основывалась бы на вручную выбранном наборе признаков подструктуры, а вместо этого автоматически идентифицировала бы все функциональные группы в молекуле.Алгоритм, представленный в этой статье, является попыткой решить эту научную задачу.

Методы

Идентификация и выделение функциональных групп

Большинство ФГ содержат гетероатомы. Поэтому наш подход основан на обработке гетероатомов и их окружения с добавлением некоторых других функциональных возможностей, таких как множественные углерод-углеродные связи.

Алгоритм приведен ниже:

  1. отметить все гетероатомы в молекуле, включая галогены

  2. отметить также следующие атомы углерода:

  3. атомов в неароматических углерод-углеродных двойных или тройных связях

  4. ацетальных углеродов, т. е.е. атомы углерода sp3, связанные с двумя или более атомами кислорода, азота или серы; эти атомы O, N или S должны иметь только одинарные связи

  5. все атомы в оксирановых, азиридиновых и тиирановых кольцах (такие кольца традиционно считаются функциональными группами из-за их высокой реакционной способности).

  6. объединить все соединенные меченые атомы в единую ФГ

  7. извлечь ФГ также со связанными немечеными атомами углерода, эти атомы углерода не входят в состав самой ФГ, а образуют ее окружение.

Алгоритм, описанный выше, повторяется только для неароматических атомов. Ароматические гетероатомы собираются как отдельные атомы, а не как часть более крупной системы. Они расширяются до более крупного FG только тогда, когда имеется связанная алифатическая функциональность (например, ацильная группа, связанная с азотом пиррола). Гетероатомы в гетероциклах традиционно не считаются «классическими» FG сами по себе, а просто являются частью всего гетероциклического кольца. Обоснованием такой трактовки является огромное разнообразие гетероциклических систем.Например, в нашей предыдущей работе [12] было перечислено около 600 000 различных гетероциклов, состоящих из 1–3 слившихся 5- и 6-членных колец.

После маркировки всех атомов, входящих в состав ФГ, как описано выше, идентифицированные ФГ извлекаются вместе с их окружением, т.е. связанных атомов углерода, когда тип углерода (алифатический или ароматический) также сохраняется.

Мы не утверждаем, что этот алгоритм дает окончательное определение FG. У каждого химика-медика, вероятно, несколько иное понимание того, что такое ФГ.В частности, некоторые дискуссии может вызвать определение активированного углерода sp3. В настоящем алгоритме мы ограничили наше определение только классическими ацетальными, тиоацетальными или аминальными центрами (т.е. атомами углерода sp3, имеющими по крайней мере 2 атома кислорода, серы или азота в качестве соседей) и не рассматривали другие подобные системы, т.е. альфа-замещенные карбонилы или атомы углерода, связанные с S=O или аналогичные связи. На этапе разработки программы были опробованы различные такие варианты, и это «строгое» определение дало наиболее удовлетворительные результаты.Распространение FG также на альфа-замещенные карбонилы (т. Е. Гетероатом или галоген в альфа-положении к карбонилу) и аналогичные системы более чем в три раза превышает количество идентифицированных FG, создавая множество крупных и редких FG. Поскольку наш основной интерес заключался в сравнении различных наборов молекулярных данных, а не в оценке реакционной способности, мы внедрили это строгое определение ацетальных углеродов. Для оценки возможной реакционной способности молекул доступны различные фильтры субструктур, как, например, уже упомянутые PAINS [9] или правила Eli Lilly [10].

Для лучшей иллюстрации алгоритма несколько примеров FG, идентифицированных для нескольких простых молекул, показаны на рис. .

Пример идентифицированных функциональных групп. Группы имеют цветовую маркировку в соответствии с их типом

Обобщение функциональных групп

FG, особенно те, которые имеют несколько точек подключения, могут присутствовать в многочисленных формах, различающихся вариациями их окружения. Точки присоединения могут быть незамещенными (т.е. валентности заполнены атомами водорода) или связаны с алифатическими или ароматическими атомами углерода с большим количеством возможных комбинаций.Простая амидная группа с 3 точками соединения может образовывать 18 таких вариантов (два соединения по азоту здесь считаются симметричными). В качестве другого примера список из 20 мочевин с различными средами, извлеченный из базы данных ChEMBL (см. ниже), показан на рис. . Для более сложных групп число возможных вариаций еще значительно больше.

Различные формы функциональности мочевины, отличающиеся характером воздействия окружающей среды. Цифры в углу указывают количество молекул в ChEMBL, в которых присутствует эта конкретная группа, и процентное соотношение

Однако в большинстве случаев нет необходимости вдаваться в такой уровень детализации. При изучении частотной статистики ФГ в химических базах данных обычно интересует процентное содержание молекул, скажем, с мочевинной или сульфаниламидной функциональностью, а не детали окружения. Поэтому было бы желательно объединить FG на основе важной «центральной» части. Однако здесь нужно быть осторожным. В некоторых особых случаях, особенно для небольших FG, различия в окружающей среде очень важны, например, для различения спиртов и фенолов или аминов и анилинов.Для рассмотрения этих различных сценариев была разработана схема обобщения, описанная ниже:

  1. окружения у атомов углерода удаляются, единственным исключением являются заместители у карбонила, которые сохраняются (чтобы различать альдегиды и кетоны)

  2. все свободные валентности у атомов углерода гетероатомы заполнены «атомами R» (этот атом может представлять собой водород или углерод), за исключением:

    • атомов водорода по группам –OH

    • атомов водорода по простым аминам и тиолам (т. е. ФГ только с одним центральным атомом N или S) не замещаются, что позволяет различать вторичные и третичные амины, тиолы и сульфиды.

  3. все остальные атомы углерода окружения (на гетероатомах и карбонилах) заменены на «атомы R»; исключения составляют окружения на одноатомных ФГ N или O с одним связанным углеродом, где этот углерод сохраняется и с его типом (алифатический или ароматический), что позволяет различать амины и анилины, спирты и фенолы.

Эта схема обеспечивает хороший баланс между сохранением достаточного количества химически значимых деталей с одной стороны и обобщением с другой стороны. Примеры обобщенных FG, созданных с помощью этой процедуры, показаны в следующем разделе.

Результаты и обсуждение

Алгоритм, описанный выше, был реализован с использованием собственной химико-информационной системы Novartis, написанной на Java, и был протестирован путем идентификации и сбора FG для биоактивной части базы данных ChEMBL [13], состоящей из ~ 483 000 молекул с активностью менее 10 мкм на любой мишени ChEMBL. Металлоорганические структуры были отброшены, и все молекулы были стандартизированы путем удаления противоионов и нейтрализации атомных зарядов.

Наиболее часто идентифицируемые FG (не считая ароматических гетероатомов) показаны на рис. . Наиболее распространенным FG является амид (присутствует в 41,8% молекул), за ним следуют сложноэфирная группа (37,8%), третичный амин (25,4%), фтор (19,0%) и хлор (18,5%) заместители. Всего наша процедура идентифицировала 3080 FG. Их распределение представляет собой типичный степенной закон распределения «длинный хвост» (аналогично распределению других признаков субструктуры, таких как заместители или линкеры [14]) с небольшим количеством очень распространенных групп и большим количеством нечастых групп.33 ФГ присутствуют более чем в 1% молекул, 88 — более чем в 0,1% молекул. 1218 групп (39,5%) являются синглетонами (присутствуют только в одной молекуле). Список из 768 FG, которые присутствуют как минимум в 10 молекулах ChEMBL, представлен в псевдо-нотации SMILES в качестве дополнительного файла 1.

Наиболее распространенные функциональные группы из базы данных ChEMBL. Цифры в углу указывают количество молекул в ChEMBL, в которых присутствует эта конкретная группа, и процентное соотношение

. Чтобы проиллюстрировать разнообразие FG, на рис.. Это показывает, что при анализе функциональных возможностей в больших химических базах данных недостаточно ограничиться заранее определенным списком паттернов, необходимо идентифицировать все FG.

Пример некоторых экзотических функциональных групп, идентифицированных в виде облака молекул [15]

Для проверки этого нового подхода было проведено сравнение с современной современной программой для идентификации ФГ — checkmol [6]. Checkmol анализирует молекулы и идентифицирует FG из предопределенного набора из 204 функций.Философия checkmol немного отличается от нашего подхода, checkmol определяет FG иерархически, поэтому для сравнения мы использовали наиболее подробную подструктуру, определенную в checkmol. В наборе данных ChEMBL checkmol идентифицировал 165 ФГ. Сравнение результатов, то есть процент встречаемости наиболее распространенных ФГ (34 группы присутствуют не менее чем в 2% молекул ХЭМБЛ), показано в таблице. Результаты показывают очень хорошее согласие двух методов. Различия в большинстве случаев находятся в пределах десятых долей процента.Для простых ароматических заместителей контрольный мол обычно определяет немного меньше FG, чем наш подход (например, арилхлорид 18,13 против 18,17% или фенол 9,52 против 9,58%), что, вероятно, вызвано немного разными определениями ароматичности в обеих системах. Наибольшие различия между двумя подходами можно наблюдать для простых функций, которые часто являются частью более сложных FG. Наиболее ярким примером является алкен с результатом чекмоля 8,63%, в то время как наш метод дает только 4,46%. Причиной этого является тот факт, что алкен часто входит в состав относительно распространенных более сложных ФГ (например, акриламида, акрилоила и т. ), которые не распознаются checkmol, но идентифицируются нашим алгоритмом как FG сами по себе. Другим таким примером является кетон (7,82% по чекмолю, 5,31% по нашему подходу), когда ацильная функциональность также часто является частью более сложных FG, причем сам ацилгидразон составляет 1,17% разницы. Наиболее частыми ФГ, не включенными в список контрольных молекул, идентифицируемыми нашим алгоритмом, являются ацилгидразон (C–C(=O)–N–N=C, присутствует в 1,17% структур ХЭМБЛ), акриламид (C=C– С(=О)–N, 0.90%), акрилоил (C=C–C(=O)–C, 0,46%), ацилсульфонамид (C–C(=O)–N–S(=O)=O, 0,42%) и акриловый эфир (C= С-С(=О)-О-С, 0,41%).

Таблица 1

Сравнение частоты (в%) FGS, идентифицированных CheckMol [6] А по представленным алгоритМ

5

9049

функциональной группы CheckMol Это исследование функциональная группа CheckMol это исследование
Вторичный амид a 33. 34 33,21 Лактам 6,16 4,65
алкиларилового эфира 28,27 28,93 Мочевина 5,94 4,49
Арил хлорид 18,13 18,17 сек . алифатический/ароматический амин 5,90 6,08
Трет. алифатический амин 17,89 17,90 Втор. алифатический амин 5.72 5,77
Третичный амид a 15,99 14,75 Первичный. ароматический амин 5,50 5,52
арилфторид 12,37 12,38 карбонитрил 4,84 4,18
Oxoarene 11,61 13,64 производное гидразина 4,45 4,32
Алкоголь 11. 64 10,23 Сек. ароматический амин 4,34 4,41
Сульфонамид 11,28 9,81 Прим. алифатический амин 4,14 4,18
Трет. Алифатический / ароматический амин 10.90 10.96 10.96 10.96 арилбромид 4,02 4. 02 4,03 9.93 9.93 9.39 9.39 Первичный амид 3.48 3,36
Фенол / hydroxyarene 9,52 9,58 Нитросоединение 3,40 3,36
диалкил эфир 8,65 9,42 уретан 3,33 3,03
Alkene 80421 80421 8. 63 4.46 4.46 Sulfone 2.98 2.98 2.89 2.89
Эстер Carboxlic Cars 8.47 7.45 диарилйодоний эфир 2,87 2,81
Кетон 7,82 5,31 Ацетатный 2,26 2,17
тиоэфир 7,51 7,52 гуанидин 2,21 1,59

Таким образом, согласие между обоими подходами очень хорошее. Это показывает, что системы, основанные на хорошо подобранном списке подструктур (как, по-видимому, и является checkmol), могут предоставить полезную информацию о составе FG общих наборов молекулярных данных.Преимуществом нашего алгоритма автоматической идентификации ФГ является его способность работать с более сложными ФГ, которые часто присутствуют в специализированных коллекциях молекул. Примерами, идентифицированными с помощью этого простого анализа, являются активированные алкены (которые действуют как акцепторы Михаэля и часто используются в качестве ковалентных связующих). Еще одним преимуществом алгоритмического подхода по сравнению с предопределенным набором подструктур является более точная детализация результатов (например, подробная классификация мочевины, упомянутая ранее, которая может быть важна для анализа таких свойств, как растворимость) и простая возможность тонкой настройки алгоритма для соответствия потребности конкретного анализа (например, библиотечное разнообразие или исследования QSAR).

Выводы

Представлен новый алгоритм идентификации всех функциональных групп в органических молекулах. Алгоритм относительно прост, и приводятся подробные сведения с примерами, поэтому реализация в любом наборе инструментов химико-информатики должна быть относительно простой. Автор готов оказать помощь в любом подобном начинании. Новый метод позволяет анализировать ФГ в больших химических базах данных способом, который был невозможен при использовании предыдущих подходов. В настоящее время проводится несколько таких исследований, посвященных различиям в распределении ФГ между биоактивными и «средними» молекулами, а также выявлению функциональных возможностей, типичных для разных классов натуральных продуктов.

Благодарности

Автор хочет поблагодарить доктора Ричарда Льюиса за обсуждение рукописи и полезные комментарии.

Конкурирующие интересы

Автор заявляет, что у него нет конкурирующих интересов.

Финансирование

Я выполнял работу над этой рукописью как сотрудник Novartis. Внешнее финансирование не было получено.

Примечание издателя

Springer Nature остается нейтральной в отношении юрисдикционных претензий в опубликованных картах и ​​институциональной принадлежности.

Сноски

Электронный дополнительный материал

Электронная версия этой статьи (doi:10.1186/s13321-017-0225-z) содержит дополнительный материал, доступный авторизованным пользователям.

Ссылки

2. Feldman HJ, Dumontier M, Ling S, Haider N, Hogue CW. CO: химическая онтология для идентификации функциональных групп и семантического сравнения малых молекул. ФЭБС лат. 2005; 579: 4685–4691. doi: 10.1016/j.febslet.2005.07.039. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]3.Бобах С., Бёме Т., Лаубе У., Пюшель А., Вебер Л. Автоматическая классификация соединений с использованием химической онтологии. Ж Хеминформ. 2012;4:40. дои: 10.1186/1758-2946-4-40. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]4. Джумбоу Фёнанг Ю., Эйснер Р. , Нокс С., Чепелев Л., Гастингс Дж., Оуэн Г., Фэйи Э., Стейнбек С., Субраманиан С., Болтон Э., Грейнер Р., Уишарт Д.С. ClassyFire: автоматизированная химическая классификация с всеобъемлющей вычислимой таксономией. Ж Хеминформ. 2016;8:61. doi: 10.1186/s13321-016-0174-y.[Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]5. Льюис Р.А., Вуд Д. Современный 2D QSAR для открытия лекарств. ПРОВОДА Comput Mol Sci. 2015; 4: 505–522. doi: 10.1002/wcms.1187. [Перекрестная ссылка] [Академия Google] 7. Салмина Е.С., Хайдер Н., Тетко И.В. Расширенные функциональные группы (EFG): эффективный набор для химической характеристики и изучения взаимосвязи структура-активность химических соединений. Молекулы. 2016; 21:1–8. doi: 10.3390/молекулы21010001. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]9. Бейл Дж. Б., Холлоуэй, Джорджия.Новые субструктурные фильтры для удаления соединений, мешающих пан-анализу (PAINS), из скрининговых библиотек и для их исключения из биоанализов J Med. хим. 2010;53:2719–2740. [PubMed] [Google Scholar] 10. Брунс РФ. Правила Watson IA для выявления потенциально реактивных или неразборчивых соединений. J Med Chem. 2012;55:9736–9772. doi: 10.1021/jm301008n. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar] 11. Ян С., Тархов А., Марущик Дж., Бьенфаит Б., Гастайгер Дж., Кляйнодер Т., Магдзиарц Т., Захер О., Шваб К.Х., Швобель Дж. и др.Новый общедоступный язык химических запросов, CSRML, для поддержки представлений хемотипов для применения в интеллектуальном анализе данных и моделировании. Модель J Chem Inf. 2015;55:510–528. doi: 10.1021/ci500667v. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar] 12. Эртл П., Йелфс С., Мюльбахер Дж., Шуффенхауэр А., Зельцер П. В поисках колец — исследование кольцевой вселенной in silico для выявления новых биоактивных гетероароматических каркасов. J Med Chem. 2006; 49: 4568–4573. doi: 10.1021/jm060217p. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar] 13.Голтон А., Беллис Л.Дж., Бенто А.П., Чемберс Дж., Дэвис М., Херси А., Лайт Ю., МакГлинчи С., Михалович Д. , Аль-Лазикани Б., Оверингтон Дж.П. ChEMBL: крупномасштабная база данных по биологической активности для поиска лекарств. Нуклеиновые Кислоты Res. 2012;40:D1100–D1107. doi: 10.1093/nar/gkr777. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]14. Эртл П. Хеминформатический анализ органических заместителей: идентификация наиболее распространенных заместителей, расчет свойств заместителей и автоматическая идентификация биоизостерических групп, подобных лекарственным средствам.J Chem Inf Comp. 2003; 43: 374–380. doi: 10.1021/ci0255782. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]

функциональных групп — алканы

Функциональные группы — алканы
Имя Функциональная группа
Структура
Пример соединения Официальное имя Примера
(Общее имя)
Официальное имя Окончание
алкан нет
(все углерод-углеродные
одинарные связи)
этан
(этан)
-ановые окончания

Углеводороды (соединения, состоящие только из углерода и водорода), которые содержат только одинарные углерод-углеродные связи, называются алканы. Они называются с использованием префикса, обозначающего количество атомов углерода в молекуле, и суффикса -ан (см. ниже).

Имя Формула Наименование Формула
метан Ч 4 пентан C 5 H 12
этан С 2 Н 6 гексан C 6 H 14
пропан С 3 Н 8 гептан C 7 H 16
бутан С 4 Н 10 октановое число С 8 Н 18

Имена, показанные выше, соответствуют так называемым прямым цепям. В прямых цепях каждый средний углерод связан с двумя другими атомами углерода и двумя атомами водорода. Концевые атомы углерода связаны только с одним углеродом, но с тремя атомами водорода. пентан

Когда не все атомы углерода образуют прямую цепь, говорят, что алкан разветвлен. Правила именования разветвленных алканов более сложны, но столь же систематичны (если вы хотите узнать больше о именовании разветвленных соединений, обратитесь к своему учебнику). Когда атомы углерода образуют кольцо, им дается приставка цикло-.

— циклогексан

Продолжить чтение об алкенах и алкинах.

.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован.

2015-2019 © Игровая комната «Волшебный лес», Челябинск
тел.:+7 351 724-05-51, +7 351 777-22-55 игровая комната челябинск, праздник детям челябинск