Гомологический ряд алканов это: Гомологический ряд алканов

Posted on by alexxlab

Содержание

гомологический ряд, номенклатура и изомерия

Алканы относятся к насыщенным углеводородам, то есть к органическим соединениям, в составе которых содержаться только одинарные С – С связи.

Наиболее часто в природе встречается метан. Он представляет собой бесцветный газ, который легче воздуха, не имеет запаха. Метан образуется в природных условиях при разложении без доступа воздуха остатков растительных и животных организмов. Метан ещё называют болотным газом из-за того, что в небольшом количестве он выделяется в заболоченных местах. Больше всего метана в природном газе, там его содержание достигает 95 %. Метан вместе с этаном, пропаном и бутаном содержится в попутных нефтяных газах и в угольных пластах.

Высшие алканы входят в состав пчелиного воска, восковых покрытий листьев, плодов и семян растений, они встречаются также в виде озокерита.

Все насыщенные углеводороды образуют ряд, в котором любой член ряда отличается на одну или несколько групп – СН

2 –, которая называется гомологической разностью. Сам ряд углеводородов называется гомологическим рядом, а члены гомологического ряда – гомологами. Первые представить этого ряда – метан, второй – этан, третий член ряда – пропан, а четвёртый – бутан. Состав гомологического ряда алканов можно выразить общей формулой CnH2n+2. Буква n показывает число атомов углерода, которые содержатся в молекуле конкретного углеводорода. Например, в молекуле гептана содержится 7 атомов углерода, значит его молекулярная формула С7Н16.

Рассмотрим электронное и пространственное строение алканов. Например, молекулярная формула метана СН4. Связи между атомом углерода и водорода являются равноценными и называются σ-связями. В электронной формуле метана валентные связывающие электроны показаны в виде точек. Каждая химическая связь изображается чёрточкой при записи структурной формулы.

Установлено, что молекула метана имеет тетраэдрическое строение. В центре тетраэдра – атом углерода, а атомы водорода находятся в вершинах тетраэдра. Такое расположение связей обусловлено взаимным отталкиванием электронных облаков связей С – Н.

Пространственное строение других алканов аналогичное.  Например, у пропана такое же тетраэдрическое строение, углы между связями 109028´, поэтому атомы углерода находятся не по прямой линии, а зигзагообразно. Особенностью одинарной связи между атомами углерода является возможность свободного вращения атомов вокруг этой связи, поэтому углеродная цепь алканов может принимать различную форму. Длина этой углерод-углеродной связи С – С в молекуле алканов равна 0,154 нм.

Алканы могут иметь неразветвлённое и разветвлённое строение. Названия алканов по Международной номенклатуре образуются добавлением суффинка – ан к греческим названиям чисел, которые показывают число атомов углерода в составе молекулы. Первые четыре представителя гомологического ряда алканов имеют тривиальные названия: с одним атомом углерода – метан, двумя – этан, тремя – пропан и четырьмя – бутан.

Радикалы, или алкильные группы имеют названия такие же, как названия алканов, только суффикс –ан заменяется на суффикс –ил. Например, радикал – СН3 называется метил, с двумя атомами углерода – этил, с тремя – пропил или изопропил и так далее.

Для того, чтобы назвать алкан нужно выбрать самую длинную цепь, нумерацию начинают с того конца, где ближе заместители.  Затем называют заместители в алфавитном порядке.

 Назовём следующий углеводород.

Определяем слева или справа начинать отсчёт. Заместители ближе с правой стороны, поэтому отсчёт начинаем справа налево. От третьего атома углерода отходят два одинаковых заместителя. Поэтому название этого углеводорода будет 3,3-диметилгексан.

Приведём ещё один более сложный пример названия алкана.

Первое, что нужно сделать – это найти главную цепь, то есть цепь, имеющую самое большое число атомов углерода. Предположим, начнём отсчёт слева. Главная цепь содержит 10 атомов углерода. Теперь попробуем пронумеровать справа. Главная цепь и в этом случае содержит 10 атомов углерода. Выбираем за главную цепь ту, которая содержит большее число разветвлений. Обозначим заместители. Их всего 5. У нас есть заместители, которые называются метил, этил и пропил. Слева заместители отходят от третьего атома углерода, справа – от второго. Приоритет отдаётся тому направлению, где ближе  первое разветвление. Значит, нумерацию начинаем справа. Согласно правилам современной номенклатуры, названия радикалам нужно давать в том порядке, в каком они находятся по алфавиту. Получается, что первым мы будим называть метил, потом, пропил, в последнюю очередь – этил. Так как метил не один, а их три, то название углеводорода будет следующим: 2,6,8-триметил, далее у пятого атома углерода радикал пропил, поэтому 5-пропил, 8-этилдекан.

  

Для алканов, как и для других органических соединений, характерно явление изомерии, то есть явление существования различных соединений, имеющих один и тот же качественный и количественный состав, но разное строение.

Для насыщенных углеводородов – алканов изомерия начинается с бутана. Например, у бутана и изобутана одна и та же молекулярная формула – С4Н10, но разное химическое строение. Так, в бутане с неразветвлённой цепью атомов центральный атом связан с двумя атомами углерода, а в изобутане, где разветвлённая цепь атомов, центральный атом связан с тремя атомами углерода. Поэтому бутан и изобутан являются изомерами. Кроме того, что у этих веществ различное строение, они ещё имеют и различные свойства.

Различают изомерию структурную и пространственную. Одним из видов структурной изомерии является изомерия углеродного скелета. Так, у пентана есть 3 изомера. Это нормальный пентан, который имеет неразветвлённую цепь атомов углерода, 2-метилбутан, или изопентан, а также 2,2-диметилпропан, или неопентан.

Если посмотреть гомологический ряд алканов, то можно увидеть, что первые четыре члена этого ряда являются газами и имеют температуру кипения ниже комнатной. Алканы с С5 – С15 – жидкости, а алканы, которые имеют 16 и более атомов углерода – твёрдые вещества. С увеличение относительной молекулярной массы температуры плавления и кипения увеличиваются. Алканы практически не растворимы в воде.

Таким образом, общая формула алканов CnH2n+2. Длина С – С связи равна 0,154 нм. Для метана и его гомологов характерно тетраэдрическое строение. Основу названия алканов определяет самая длинная цепь атомов углерода, начиная с того конца, где ближе находится заместитель. Для алканов характерна изомерия углеродного скелета.

Гомологический ряд алканов — Справочник химика 21

    Дайте понятие гомологического ряда. Какова общая формула гомологического ряда алканов  [c.9]

    Номенклатура насыщенных углеводородов. Гомологический ряд алканов, структ ные изомеры. Углеводородные заместители. [c.188]

    Гомологический ряд алканов может служить иллюстрацией важного для органической химии явления — изомерии, в данном случае изомерии углеродного скелета. В ряду алканов формулы изомеров нагляднее всего строить в виде схем углеродного скелета, постепенно наращивая по одному углеродному атому. Углеродные скелеты трех первых представителей ряда будут выглядеть так  [c.93]


    Пример гомологического ряда алканов  [c.116]

    Назовите первые десять членов гомологического ряда алканов и соответствующие им одновалентные радикалы.

 [c.461]

    В соответствии со сказанным выше следует внести некоторые уточнения в употребление терминов парафин и церезин и указать в каком значении они будут применяться в дальнейшем изложении. Название церезин будет сохранено только за соответствующими техническими или товарными продуктами. Парафины как товарные и технические продукты будут называться технический парафин или товарный парафин . Термин же парафин будет применяться как обобщающее понятие для обозначения все твердых кристаллических углеводородов, входящих в состав различных нефтяных продуктов, независимо от их молекулярного веса и химического строения, а также от того, в какие исходные нефтяные продукты — в дистиллятные или остаточные, в технические парафины или церезины, либо в какие-нибудь еще продукты эти углеводороды входят. Название парафин может при необходимости поясняться тем или иным определением, например легкоплавкий , мелкокристаллический и др. Чтобы избежать смешивания понятия парафин в указанном выше смысле со старым термином парафин , обозначавшим в прежней литературе углеводороды гомологического ряда алканов и встречающимся в этом значении в некоторых литературных источниках, особенно зарубежных, и в настоящее время, то здесь будет использована установленная в органической химии терминология и углеводороды ряда алканов будут именоваться только алканами.

Все же другие применявшиеся иногда в литературе для этих углеводородов названия (например парафиновые, метановые, жирного ряда и пр.) употребляться не будут. [c.80]

    Наиболее сложно определить /. Известно, что число активных степеней свободы априорно трудно оценить. Предположим, что шесть внутренних степеней свободы, связанных с образованием новой связи, всегда являются активными. Активными предполагаются и все остальные валентные и деформационные колебания углеродного скелета. Частоты этих колебаний довольно сильно изменяются Б гомологическом ряду алканов [491, что также наводит на мысль об участии соответствующих степеней свободы во внутримолекулярном перераспределении энергии. Таким образом, при рекомбинации двух алкильных радикалов, каждый из которых имеет п атомов С, f = Ап при п > 2. Для рекомбинации радикалов СНз / = 6. Все величины, необходимые для расчета /грек, приведены в табл. 13.1. 

[c.133]

    Однако в действительности уже для первых членов гомологического ряда алканов наблюдается невыполнение этого требования  [c. 66]

    Уже для четвертого члена ряда соотношение (1.32) дает результат 5=56/64=0,906. Учитывая, что молекулярная масса 1-го члена гомологического ряда алканов М = С Н2 +2, в пределе [c.66]


    Эта величина является характеристичной для гомологического ряда алканов. В музыкальном ряду, который является идеальным образцом гармоничного ряда, тем не менее, имеет место нарушение ритма. По аналогии с этим нарушением параметр 5 выражает отклонение гомологического ряда от состояния идеальной симметрии массы. В дальнейшем полагаем, что параметр 5 определенным образом обусловливает поведение членов ряда. [c.67]

    Ряды соединений со сходными химическими свойствами, отличающиеся только числом групп СНг, называются гомологическими рядами. Первыми членами гомологического ряда алканов являются  [c.555]

    Смысл индекса I и уравнения (VI. 1), по которому этот индекс рассчитывают, можно более ясно представить из графика логарифма объема удерживания относительно числа углеродных атомов для предельного ряда углеводородов (рис. 47). Для этих углеводородов / равен произведению числа углеродных атомов п на 100. Для другого вещества, удерживаемый объем которого измерен в тех же условиях, / имеет промежуточное значение в соответствии с промежуточными значениями объемов удерживания соседних членов гомологического ряда алканов согласно неравенству (VI. 2). Пусть, например, для данного вещества = = 3,60 (на графике он равен отрезку ОР), Тогда [c.121]

    При полном сгорании каждого последующего соединения в гомологическом ряду алканов выделяется примерно на 660 кДж- МОЛЬ больше энергии, чем при сгорании предыдущего. [c.119]

    Таким образом, изомерия спиртов, как вообще изомерия замещенных углеводородов, носит двоякий характер — изомерия скелета, уже знакомая нам по алканам, и изомерия положения гидроксила в данном скелете. Уже для четвертого члена гомологического ряда алканов — бутана спирты придется производить от двух разных скелетов от к-бу-тана и изобутана. [c. 96]

    Аналогично можно было бы представить себе гомологические ряды с двумя третичными С-атомами, с третичным и четвертичным, с разветвлениями не только в виде метильных групп, но и более сложных радикалов и т. д. Разнообразие здесь столь же велико, как и разнообразие изомеров вообще. И все же, подчеркнем еще раз, это не лишает нас права говорить в целом о едином гомологическом ряде алканов с общей формулой С Н2л+2. [c.46]

    В гомологическом ряду алканов постепенно повышаются температуры плавления и кипения первые четыре члена ряда — газы, далее до — жидкости, начиная с С — твердые вещества. Все алканы нерастворимы в воде, плотность их меньше единицы. Физические свойства жидких алканов легко представить себе, вспомнив о бензине или керосине, которые являются смесью углеводородов. [c.230]

    Непредельные углеводороды по своим физическим свойствам близки к алканам. Как п в гомологическом ряду алканов, первые четыре представителя алкенов, диенов и алкинов являются газообразными веществами, за ними идут жидкости и твердые веще- [c. 246]

    Предельные углеводороды — алканы. При зр -гибридизации четыре орбитали углерода совершенно равноценны и расположены под углом 109 28, образуя правильный тетраэдр, в центре которого находится атом углерода. Такая форма гибридизации атома углерода возникает в предельных углеводородах — алканах (рис. 83). Гомологический ряд алканов составляют соединения, отвечающие общей формуле С Н2п+2 СН4 — метан, СаНв — этан, СзНа — пропан, С4Н10 — бутан, С,5Н,2 — пентан и т. д. [c.255]

    Члены гомологического ряда алканов имеют общие химические свойства. Это — малоактивные вещества. Все реакции с их участием можно подразделить на два типа реакции с разрывом связей С—И (например, реакции замещения) и реакции с разрывом связей С — С, при котором происходит расщепление молекул на отдельные осколки (крекинг). [c.283]

    Предельные углеводороды (aлкa ы, парафины). Гомологический ряд алканов, номенклатура. Алкилы. Строение предельных углеводородов.  [c.199]

    Для гомологических рядов алканов тенденции изменения молекулярной массы и параметра межфазной толщины объединяются, чтобы усилить увеличение Г с уменьшением молекулярной массы, и наоборот. В результате этих взаимоотношений значения Г для исследованных жидкостей располагаются по порядку начиная с воды и уменьшаясь в ряду значений для алканов. [c.267]

    B). Вы иа правильном пути, однако не совсем точны. Каждый член гомологического ряда алканов имеет на один атом углерода больше, чем предыдущий член. Однако содержит ли он три лишних атома водорода Сравните молекулярные формулы пропана и бутана, затем сравните бутан с пентаноы. После этого выберите другой ответ. [c.32]

    Алканы принадлежат к числу наиболее хорошо изученных углеводородов любой нефти. Отличительной чертой нефтяных углеводородов этого класса являются их достаточно высокие концентрации, особенно концентрации некоторых ключевых структур. К таким структурам относятся, например, нормальные алканы, моноыетил-замещенные алканы с различным положе ием замещающего радикала, а также алканы изопреноидного типа строения, или изопренаны [7]. Самое замечательное это то, что относительное содержание таких углеводородов мало зависит от их молекулярной массы и мы вправе говорить о различных гомологических рядах алканов в нефтях. Гомологичность эта распространяется на достаточно большие пределы выкипания нефтяных углеводородов. В то же время, несмотря на большие успехи в области изучения алканов на молекулярном уровне, следует иметь в виду, что, как показали масс-спектрометри-ческие данные, некоторая часть разветвленных алканов элюируется в виде горба . Состав и строение этих углеводородов пока еще не исследованы. Можно лишь предположить, что, как уже указывалось, они представлены структурами весьма разветвленными (имеющими [c.41]


    В связи с тем, что рекинг первых членов гомологического ряда алканов изучен довольно хорошо, оказалось возможным сравнение вычисленных на основании формулы к ., =Кркр (Кр рассчитывалась по приближенной формуле (151)) констант скорости диссоциации алканов и экспериментальных значений их. Вычисленные и экспериментальные значения констант скорости распада алканов на радикалы хорошо согласуются между собой (табл. 55). [c.272]

    В табл. 34 приведены найденные опытным путем пределы взрываемости смесей индивидуальных углеводородов и других горючих с воздухом. Как видим, в гомологическом ряду алканов с повышением молекулярного веса концентрация углеводорода в смеси как для нижнего, так и для верхнего пределов взрываемости понижается, а самые пределы взрываемости сужаются от 6,2—12,7% для метана до 1,35— 4,5 % для пентана. Адетилен, окись углерода и водород обладают самым широким пределом взрываемости, поэтому они являются самыми взрывоопасными [c.109]

    Предельные углеводороды (алканы, парафины, жирные или алифатические соединения)-это соединения углерода с водородом, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой одинарной связью. Общая формула гомологического ряда алканов С 2п + г- Радикал, получающийся при отрыве одного атома водорода от молекулы предельного углеводорода, называется алкилом общая формула алкилов С Н2 +1. Приведем формулы и названия первых шести 1лканов ( 1—С ) и отвечающих им радикалов  [c.199]

    Алканы. Гомологический ряд алканов или парафиновых углеводородов характеризуются формулой ntiin+i. Низшие алканы являются газами, промежуточные — жидкостями, высшие — твердыми веш,ествами. Алканы в основном получают из природного газа, нефти и угля. Вследствие насыщенности и малополярного характера химических связей алканы при обычных условиях химически инертны, не вступают в реакции присоединения, не реагируют со щелочами и кислотами. Однако у них происходит замещение атома водорода галогенами и другими атомами. Такие реакции обычно идут по цепному радикальному механизму. Алканы широко используются в энергетике как составные части многих видов топлива. [c.303]

    Какова общая формула гомологического ряда алканов Напишите структурные формулы и назовите изомеры состава С5Н12. Отметьте в этих формулах первичные, вторичные, третичные и четвертичный углеродные атомы.  [c.11]

    В гомологическом ряду алканов НН относительная плотность постепенно возрастает, а в гомологических рядах алкилгалогеиидов RX, напротив, 1уменьшается. Объясните эту закономерность. [c.45]

    При составлении названий широко используют названия первых членов гомологического ряда алканов, которые необходимо твердо запомпить. Номенклатуру отдельных классов опишем ниже. [c.210]

    Представляется более правильным считать, что гомологический ряд алканов один, поскольку каждый последующий член ряда отличается от предыдущего на группу СНг и соблюдено требование химического сходства. При этом степень родства гомологов может быть разной например, за пропаном следует его нормальный гомолог — н-бутан и изогомолог — 2-метилпропан. [c.45]

    Алканами, или нециклическими предельными углеводородами, называют соединения углерода с водородом с общей формулой С Н2п+2, в которых все атомы углерода связаны между собой одинарными связями. Совокупность этих соединений образует гомологический ряд, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на гомологическую разность СН2. Первые четыре члена гомологического ряда алканов имеют свои исторические названия СН4 — метан, — этан, СзНз — пропан, [c.125]

    Первым членом гомологического ряда алканов является метан СН4. Окончание -ан является характерным для названий предельных углеводородов. Далее следует этан СгИв, пропан СзН , бутан С4Н10. Начиная с пятого углеводорода, название образуется из греческого числительного, указывающего число углеродных атомов в молекуле, и окончания -ан. Это пентан С5Н12, гексан С,Н14, гептан С,Ни, октан СзН , нонан СдНзо, декан СюНга и т. д. [c.281]

    Первым членом гомологического ряда алканов является метан СН4. Окончание -ан является характерным для названий предельных углеводородов. Далее следует этан С2Н6, пропан СзН , бутан С4Н10. Начиная с пятого углеводорода, название образуется из греческого числи- [c. 334]

    Первым членом гомологического ряда алканов, который имеет изомеры, является бутан С4Н10. В одном нз изомеров С4Н10 все атомы углерода вытянуты в одну цепь, в молекуле другого изомера главная углеродная цепь состоит из трех атомов, а четвертый атом углерода гоедииен со средним атомом цепи  [c.305]

    Первый член гомологического ряда алканов — метан— иногда называют болотным газом, так как он часто образуется в результате бактериального разложения органических веществ в теплой, влажной среде, характерной для болот. В древней истории известен случай, который, по-видимому, указывает на образование метана в подобных условиях. В 363 г. н. э. римский император Юлиан решил в знак благосклонности к евреям восстановить их храм в Иерусалиме, разрущенный римлянами в 70 г. н. э. Но, как только начались строительные работы, из-под старого фундамента храма стали появляться языки пламени. Римляне приняли это за знак, указывающий, что боги противятся их начинанию, и строительство было немедленно прекращено.  [c.456]

    Следующий за метаном член гомологического ряда алканов — этан СзНв. Его структуру можно вывести из структуры метана путем замены одного атома водорода на метильную группу  [c.59]

Урок химии на тему «Алканы. Гомологический ряд. Номенклатура алканов»

Тип урока: комбинированный

Цели урока:

  • Изучить гомологический ряд и  строение веществ ряда  алканов.
  • Научиться давать  название веществам, принадлежащим к ряду  алканов.

Оснащение урока:

  • Компьютерная презентация (Приложение 1), компьютер, проектор.
  • Раздаточный материал –
    • листочки с таблицей «Классификация и характеристика  углеводородов» (Приложение 2),
    • листочки с  таблицей «Гомологический ряд  алканов» (Приложение  3),
    • листочки «Алгоритм определения названия органического вещества» (Приложение 4) (на каждом листочке с обратной стороны прикреплен двусторонний скотч)
  • Карточки с заданиями для парной работы (Приложение 5)
    • на нахождение молекулярной формулы алканов
    • определение названия алканов

ХОД УРОКА

I. Фронтальная беседа

Вопросы для повторения:

  • Какой химический элемент является основой всех органических веществ?
  • Что изучает органическая химия?
  • Кто из ученых ввел понятие «органическая химия»?
  • Дайте определение валентности.
  • Какова валентность углерода во всех органических веществах?
  • Назовите валентности водорода, галогенов, кислорода и азота в органических веществах
  • Какое количество органических веществ известно? Чем можно объяснить такое многообразие?
  • Какой ученый создал теорию строения органических веществ и тем самым помог их систематизации?
  • Что показывают следующие записи формул веществ, например:

  • Какие вещества называются гомологами?

II. Проверка выполнения домашнего задания

К доске выходит учащийся и выполняет задание по написанию возможных изомеров веществ с молекулярной формулой С6H14. 

(Во время выполнения учащимся задания на доске,  остальные учащиеся обмениваются   тетрадями и осуществляют взаимопроверку домашнего задания, выставляют оценки и расписываются.)

III. Объяснение нового материала

Учитель объявляет тему и цели нового урока: (слайды № 1,2)

3.1. Рассказ учителя:

На данный момент известно около 60 миллионов органических веществ. Как
разобраться в таком количестве? Это удобно делать, когда все вещества распределены на определенные группы по сходным признакам.  Общепринятая классификация  органических соединений основана именно на теории строения А.М. Бутлерова.
В любом органическом веществе есть атомы углерода, которые соединяясь друг с другом,  образуют основу («скелет») и для правильной структуры вещества и сохранения четырехвалентности углерода,  остальные связи закрывают атомы водорода.  

3.2. Объяснение понятия «Углеводороды»

Учитель задает вопрос: «Как называется группа веществ, состоящих из улерода и водорода?»
Учащиеся делают вывод «Углеводороды». Записывают понятие в тетрадь.
Возникает вопрос: какое отношение понятие «углеводороды» имеет к теме урока?

3.3. Объяснение понятия «Алканы»

Учитель предлагает учащимся  найти среди  листочков, лежащих на столе, листок (Приложение 2) «Классификация и характеристика углеводородов». Исходя из этой таблицы, можно ответить на поставленный вопрос.

«Алканы» – это класс органических веществ, относящийся к группе углеводородов. Учитель предлагает на чистый лист своей тетради прикрепить при помощи двустороннего скотча Приложение 2. (По мере изучения  различных классов углеводородов таблица будет заполняться. На  данном уроке заполняется только один столбик, касающийся  алканов. )

При объяснении понятия алканы, учитель показывает структурные формулы этана, пропана, бутана и просит учащихся подумать  в чем сходство строения всех этих веществ? (Слайд № 3)
Ученики делают вывод, о том, что, во всех этих веществах встречаются только простые одинарные связи. На основании этого вывода в тетрадь записывается определение «Алканы» или предельные углеводороды. Также заполняется в таблице «Классификация и характеристика углеводородов»  пункт «отличительный признак».

3.4. Изучение гомологического ряда  алканов

Приложение  3 «Гомологический ряд алканов» вклеивается в тетрадь и заполняется  совместно с учителем. (Слайд № 4).

Учитель обращает внимание  учащихся, что порядок расположения  веществ зависит от количества атомов углерода в молекуле и, чтобы легче было запомнить каким по счету идет то или иное вещество, можно загибать пальцы на руках (один палец – один атом углерода). В таблице заполняются пункты «название вещества» и «молекулярная формула», а затем все вместе хором повторяют название всех записанных веществ. Учитель обращает внимание, что все вещества заканчиваются на суффикс  -ан, так же как и название класса «алканы».
При заполнении таблицы учитель просит обратить внимание учащихся на  то, чем отличается формула каждого последующего вещества от предыдущего
Ученики делают вывод, что все вещества отличаются друг от друга на группу атомов –СН2.

Учитель на основе вывода дает понятие гомологов и гомологического ряда. Ученики записывают в тетрадь понятие «гомологи» (Слайд № 5)

Учитель обращает внимание на то, что количество углерода и водорода в формулах алканов можно определить, зная порядковый номер вещества в гомологическом ряду
(Учитель еще раз напоминает, что для лучшего заполнения можно использовать пальцы рук) так как есть общая формула алканов и записывается она СnH2n+2  (слайд № 6), где маленькая буква «n» – обозначает количество атомов углерода в молекуле. Учитель на примере показывает, каким образом сосчитать количество атомов водорода, зная количество атомов углерода в молекуле.

3.5. Выполнение парного задания на нахождение молекулярной формулы алканов по общей формуле. (Приложение 4)

3.6. Изучение номенклатуры  алканов.

В таблице «Гомологический ряд  алканов»  (слайд № 4) заполняется пункт «структурная формула вещества».  Первые четыре учитель заполняет сам, а следующие шесть заполняет ученик, приглашенный к доске.

Учитель делает вывод о том, что все вещества, имеющие прямолинейное строение именно так и будут называться, как записано в таблице.

Для определения названия органических  веществ разветвленного строения существует международная номенклатуре IUPAK (International Union of Pure and Applied Chemistry) (или в русской транскрипции – ИЮПАК) (слайд № 7), такая номенклатура позволяет понимать ученым всего мира друг друга. Эта система  понятна и лаконична, главное знать название первых представителей ряда алканов.

Учащиеся прикрепляют листочек «Алгоритм определения названия органических веществ»  в тетрадь. (Слайд № 8)

Идет прочтение каждого пункта, после которого учитель показывает на примере как правильно, следуя алгоритму дать название веществу (на примере 2-метилбутана, 2,2-диметилбутана, 2-метил, 3-этилгексана).

При этом учитель обращает внимание на понятие «радикал» и  направляет учеников к таблице № 2 «Гомологический ряд  алканов», где остается незаполненным  этот пункт. Ученики заполняют его, вписывая названия первых четырех радикалов

3.7.Работа в парах.  Выполнение задания по карточкам. (Приложение 5)

IV. Повторение пройденного материала

Фронтальный опрос

Вопросы:

  • Какие вещества называют углеводородами?
  • Какие классы органических веществ относятся к углеводородам?
  • Какие органические вещества  называются алканами?
  • Общая формула алканов?
  • Как определить по этой формуле количество атомов водорода в молекуле алкана?
  • Как дать название веществу нелинейного строения?

V. Подведение итогов урока. Выставление оценок за урок

VI. Выдача домашнего задания

Список литературы

  1. Габриелян О.С. Химия для профессий и специальностей технического профиля/ О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – М.: ОИЦ «Академия», 2010

Алканы. Общая характеристика, гомологический ряд, номенклатура, изомерия. Методы синтеза

1. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

2. Лекция № 2 Тема: «АЛКАНЫ» План: 1. Общая характеристика, гомологический ряд, номенклатура, изомерия. 2. Методы синтеза алканов.

3. Физико-химические свойства.
4. Отдельные представители.

3. 1. Общая характеристика, гомологический ряд, номенклатура, изомерия. Алканы – алифатические углеводороды, в молекулах которых

атомы углерода связаны
между собой одинарной σ – связью, а остальные их
валентности предельно насыщены атомами водорода,
отсюда их название – предельные (насыщенные
углеводороды).
Простейший представитель — СН4.
Общая формула :
СnН2n+2

4. Гомологический ряд алканов

Формула
алкана
Название
алкана
Формула
радикала
Название
радикала
Ch5
Метан
— Ch4
метил
C2H6
Этан
— C2H5
этил
C3H8
Пропан
— C3H7
пропил
C4h20
Бутан
— C4H9
бутил
C5h22
Пентан
— C5h21
амил
C6h24
Гексан
— C6h23
гексил
C7h26
Гептан
— C7h25
гептил
C8h28
Октан
— C8h27
октан
C9h30
Нонан
— C9h39
нонил
C10h32
Декан
— C10h31
децил

5. Изомерия Атомы углерода в молекулах алканов находятся в SP3 – гибризизации. Для алканов характерна структурная изомерия-

изомерия
углеродного скелета.
СН3 – СН2- СН2 — СН3
СН3 – СН — СН3
н- бутан
СН3
изобутан

6. Систематическая (международная) номенклатура 1. Выбираем самую длинную цепочку.

2. Нумеруем её с той стороны, где ближе разветвления
( радикалы).
3. Цифрой указываем номера углеродных атомов, у которых
есть радикалы.
4. Называем эти радикалы. Если 2 одинаковых радикала –
добавляем частицу «ди», если 3 — «три», если 4 – «тетра» и т.д.
5. Называем всю цепочку.
СН3
1
2ǀ
3
4
5
СН3–СН – СН2 — СН2 -СН3
2-метилпентан

7. Рациональная номенклатура 1. Выбираем центральный атом и обозначаем его *. Центральный атом тот, который имеет максимальное

количество связей С-С.
2. Отсекаем все связи, отходящие от центрального
атома.
3. Называем радикалы от младшего к старшему,
используя п.4 систематической номеклатуры. Если
радикал имеет разветвление, то его названию
добавляется частица «изо».
4. К названию радикалов добавляем слово «МЕТАН»
СН3
ǀ*
СН3–СН – СН2 — СН2 -СН3
диметилпропилметан

8. 2. Методы синтеза алканов.

Для получения алканов используют в основном
природные источники. Газообразные алканы получают
из природного и попутных нефтяных газов, а твердые
алканы — из нефти.
Природной смесью твердых высокомолекулярных
алканов является горный воск(озокерит) —
разновидность твердого природного битума.
1. Гидрирование алкенов :
Ch3 = Ch3 + h3 -> Ch4 — Ch4 (кат. Pt или Ni при tº)
2. Реакция Вюрца (взаимодействие галогенпроизводных
алканов с Na) :
Ch4Cl + 2Na + ClCh4 -> 2NaCl + Ch4 — Ch4
2C2H5Cl + 2Na -> 2 Nacl + C4h20
Ch4Cl + 2Na + C2H5Cl -> 2 NaCl + C3H8

9. 3. Щелочной гидролиз солей карбоновых кислот ( лабораторный способ получения – берём смесь Na2CO3 + Са(ОН)2, которая наз.

Натронной известью:
Ch4COONa + NaOH -> Ch5 + Na2CO3
4. Гидролиз карбидов :
Al4C3 + 12h3O -> 3Ch5 + 4Al(Oh4)
5. Электролиз одноосновных карбоновых кислот:
СН3СООNа -> СНСОО- + Nа+
Аn(+)
-2е
2СНСОО- -> 2СО2 ↑+ СН3 – СН3
6. Омыление элементорганических соединений:
СН3МgСl + НОН -> СН4+ МgОНСl
7. Восстановление галогенпроизводных углеводородов:
СН3Сl + НСl -> СН4+ Сl2
8. Прямой синтез из углерода и водорода при tº= 400º- 500 º
и повышении давления в присутствии катализатора Кt:
С + 2Н2 -> СН4

10. 1. Реакции галогенирования Галогенирование – это реакция замещения одного или более атомов водорода в молекуле углеводорода на

галоген. Продукты реакции называют
галогенопроизводными углеводородов.
Реакция алканов с хлором и бромом идет на свету
или при нагревании.
Хлорирование метана:
При
достаточном
количестве
хлора
реакция
продолжается дальше и приводит к образованию смеси
продуктов замещения 2-х, 3-х и 4-х атомов водорода:
При хлорировании или бромировании алкана с
вторичными или третичными атомами углерода
легче всего идет замещение водорода у третичного
атома, труднее у вторичного и еще труднее у
первичного. Поэтому, например, при бромировании
пропана основным продуктом реакции является 2бромпропан:

13.

2. Реакция нитрования алканов (реакция Коновалова) На алканы действует pазбавленная азотная кислота пpи нагpевании и давлении. В pезультате
пpоисходит замещение атома водоpода на остаток
азотной кислоты – нитpогpуппу NO2. Эту pеакцию
называют pеакцией нитpования, а пpодукты
pеакции – нитpосоединениями. В молекулах алканов
легче всего замещаются атомы водорода у
третичных, затем вторичных и первичных атомов
водорода.
Схема реакции:

14. 3. Реакции горения алканов Горение углеводородов приводит к разрыву всех связей С–С и С–Н и сопровождается выделением большого

количества тепла (экзотермическая
реакция):
Низшие гомологи (метан, этан, пропан, бутан)
образуют с воздухом взрывоопасные смеси, что
необходимо учитывать при их использовании.
Неполное сгорание алканов приводит к
образованию угарного газа СО ( при недостатке
кислорода)

15. 4. Реакция дегидрирования алканов По связям С–Н возможны реакции отщепления атома водорода (дегидрирование).

При нагревании алканов в присутствии
катализаторов происходит их каталитическое
дегидрирование за счет разрыва связей С-Н и
отщепления атомов водорода от соседних
углеродных атомов. При этом алкан превращается в
алкен с тем же числом углеродных атомов в
молекуле:
При t = 1500°С происходит межмолекулярное
дегидрирование метана по схеме:
Эта реакция используется для промышленного
получения ацетилена.

17. 4. Отдельные представители. Метан — СН4 – бесцветный газ, без запаха, мало растворим в воде, легче воздуха, называется болотным

газом, т.к. образуется
при гниении растительных остатков на дне
болот без доступа воздуха. Метан – главная
часть нефтяного и природного газа.
Составляет сырьевую основу важнейших
химических промышленных процессов
получения углерода, водорода, ацетилена,
кислородсодержащих орг. соединений –
спиртов, альдегидов, кислот.

18. Вазелиновое масло – смесь алканов до С15, безцветная жидкость, без запаха и вкуса, используется в медицине и парфюмерии.

Вазелин – смесь жидких и твёрдых алканов
до С25. В медицине применяется как основа
мазей, не всасывается кожей.
Парафин – смесь твёрдых алканов С18 — С35 .
Белая масса без запаха и вкуса. В медицине
используется для физиотерапевтическх
процедур (парафинолечение)

электронное и пространственное строение, гомологи и изомеры, номенклатура

I. Видеоурок: “Алканы”

II. Гомологический ряд алканов

Алканы (предельные углеводороды) – это алифатические (ациклические), насыщенные углеводороды, в которых все валентности атомов углерода, не затраченные на образование простых С – С связей, насыщены атомами водорода.

Общая формула алканов  – СnH2n+2

В таблице представлены некоторые представители ряда алканов и их радикалы.

Формула

Название

Название радикала

CH4

метан

 — CH3  метил

C2H6

этан

 — C2H5 этил

C3H8

пропан

 — C3H7 пропил

C4H10

бутан

 — C4H9 бутил

C4H10

изобутан

изобутил

C5H12

пентан

пентил

C5H12

изопентан

изопентил

C5H12

неопентан

неопентил

C6H14

гексан

гексил

C7H16

гептан

гептил

C10H22

декан

децил

Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп — СН2 -. Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его называются гомологами.

Гомологи – вещества сходные по строению и свойствам, но отличающиеся по составу на одну или несколько гомологических разностей (- СН2 -).

Тренажёр: «Гомологический ряд алканов»

III. Строение алканов

Основные характеристики:

  • пространственное строение – тетраэдрическое
  • sp3 – гибридизация,
  • ‹ HCH = 109 ° 28
  • Углеродная  цепь — зигзаг (если n ≥ 3)
  • σ – связи (свободное вращение вокруг связей)
  •  длина (-С-С-) 0,154 нм
  •  энергия связи  (-С-С-)  348 кДж/моль

Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации

Угол между связями С-C составляет 109°28′, поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг). Длина связи С-С в предельных углеводородах равна 0,154 нм (1нм=1*10-9м).

Анимация: “Образование молекулы метана”

а) электронная и структурная формулы

б)  пространственное строение

 

 

 

 

 

 Строение молекулы этана С2Н6

 

Строение молекулы пропана С3Н8 – цепь зигзагообразная

 

 

 

Тренажёр: «Состав и строение алканов»

IV. Изомерия алканов

Характерна СТРУКТУРНАЯ изомерия цепи с С4

Один из этих изомеров (н-бутан) содержит неразветвленную углеродную цепь, а другой — изобутан — разветвленную (изостроение).

Атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным, с двумя другими атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.

С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет с ростом числа углеродных атомов.

Сравнительная характеристика гомологов и изомеров

V. Номенклатура алканов

Свою номенклатуру имеют  радикалы (углеводородные радикалы)

Алкан

— ан

СnH2n+2

Радикал (R)

— ил

СnH2n+1

ФОРМУЛА

НАЗВАНИЕ

ФОРМУЛА

НАЗВАНИЕ

метан

метил

этан

этил

пропан

пропил

изопропил

(втор-пропил)

бутан

н — бутил

втор-бутил

изобутан

(2 – метилпропан)

изобутил

(перв-изобутил)

трет-бутил

неопентан

(2,2-диметилпропан)

нео-пентил

Число одинаковых заместителей указывают при помощи множительных приставок:

  • два – «ди»
  • три – «три»
  • четыре – «тетра»
  • пять – «пента»
  • шесть – «гекса»
  • семь – «гепта»
  • восемь – «окта»
  • девять – «нано»

Для названия предельных углеводородов применяют в основном систематическую (международная номенклатура IUPAC)  и рациональную номенклатуры.

Номенклатура алканов

1. Рациональная номенклатура  

По рациональной номенклатуре алканы рассматривают как производные простейшего углеводорода — метана, в молекуле которого один или несколько водородных атомов замещены на радикалы. Эти заместители (радикалы) называют по старшинству (от менее сложных к более сложным). Если эти заместители одинаковые, то указывают их количество. В основу названия включают слово «метан»:

2. Систематическая номенклатура

Правила систематической номенклатуры:

1. В формуле молекулы алкана выбираем главную цепь — самую длинную.

2. Затем эту цепь нумеруем с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). (Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими) Заместители перечисляем по алфавиту.

3. Называем углеводород: вначале указываем (цифрой) место расположения заместителя, затем называем этот заместитель (радикал), а в конце добавляем название главной (самой длинной) цепи.

Таким образом, углеводород может быть назван: 2 — метил — 4 — этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).

Анимация: “Образование названий алканов по номенклатуре ИЮПАК”

Анимация: “Примеры разной записи формул одного и того же вещества”

Тренажер №1: “Первичные, вторичные и третичные атомы углерода”

Тренажер №2: “Составление формул алканов по названию”

ЦОРы

Видеоурок:“Алканы” 

Анимация: “Образование молекулы метана”

Анимация: “Образование названий алканов по номенклатуре ИЮПАК”

Анимация: “Примеры разной записи формул одного и того же вещества”

Алканы — номенклатура, получение, химические свойства » HimEge.ru

Алканы — углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле C n H 2 n +2 .
В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии ср 3 -гибридизации. Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды — тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109° 28′.

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), например, в молекуле н -пентана.

Особо стоит напомнить о связях в молекулах алканов. Все связи в молекулах предельных углеводородов одинарные. Перекрывание происходит по оси,
соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи. Связи углерод — углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С—С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 • 10 — 10 м). Связи С—Н несколько короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С—Н является слабополярной.

Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов.

Гомологический ряд метана

Гомологи — вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН 2 .

Изомерия и номенклатура

Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, — это бутан.

Основы номенклатуры

1.   Выбор главной цепи. Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.
2.   Нумерация атомов главной цепи. Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (—СН 3 ), затем  этил (-СН 2 -СН 3 ),  пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3 ) и т. д.
Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс — ил в названии соответствующего алкана.
3. Формирование названия . В начале названия указывают цифры — номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей ( ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов — название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород — член гомологического ряда метана ( метан СН 4 , этан С 2 Н 6 , пропан C 3 H 8 , бутан С 4 Н 10, пентан С 5 Н 12 , гексан С 6 Н 14 , гептан C 7 H 16, октан C 8 H 18, нонан С 9 Н 20, декан С 10 Н 22 ).

Физические свойства алканов

Первые четыре представителя гомологического ряда метана — газы. Простейший из них — метан — газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, определяется запахом меркаптанов — серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).
Углеводороды состава от С 4 Н 12 до С 15 Н 32 — жидкости; более тяжелые углеводороды — твердые вещества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

Химические свойства алканов

Реакции замещения.
Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу. Приведем уравнения характерных реакций галогенирования:

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.
Реакция дегидрирования (отщепления водорода) .
В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Ni, А1 2 0 3 , Сг 2 0 3 ) при высокой температуре (400-600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:


Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи.
Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.
1. Горение предельных углеводородов — это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

2. Термическое расщепление углеводородов.

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:

Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса — крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

3. Пиролиз . При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана — разложение на простые вещества:

При нагревании до температуры 1500 °С возможно образование ацетилена:

4. Изомеризация . При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:

5. Ароматизация . Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных С—С (углерод — углерод) связей и слабополярных С—Н (углерод — водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

Способы получения


Физические и химические свойства алканов

Алканы образуют гомологический ряд, каждое химическое соединение которого по составу отличается от последующего и предыдущего на одинаковое число атомов углерода и водорода – CH2, а вещества, входящие в гомологический ряд, называются гомологами. Гомологический ряд алканов представлен в таблице 1.

Таблица 1. Гомологический ряд алканов.

Название вещества Структурная формула

Метан

CH4

Этан

C2H6

Пропан

C3H8

Бутан

C4H10

Пентан

C5H12

Гексан

C6H14

Гептан

C7H16

Октан

C8H18

Нонан

C9H20

Декан

C10H22

В молекулах алканов выделяют первичные (т. е. связанные одной связью), вторичные (т.е. связанные двумя связями), третичные (т.е. связанные тремя связями) и четвертичные (т.е. связанные четырьмя связями) атомы углерода.

C1h4 – C2H2 – C1H3 (1 – первичные, 2- вторичные атомы углерода)

CH3 –C3H(CH3) – CH3 (3- третичный атом углерода)

CH3 – C4(CH3)3 – CH3 (4- четвертичный атом углерода)

Для алканов характерна структурная изомерия (изомерия углеродного скелета). Так, у пентана имеются следующие изомеры:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (пентан)

CH3 –CH(CH3)-CH2-CH3 (2-метилбутан)

CH3-C(CH3)2-CH3 (2,2 – диметилпропан)

Для алканов, начиная с гептана, характерна оптическая изомерия.

Атомы углерода в предельных углеводородах находятся в sp3 –гибридизации. Углы между связями в молекулах алканов 109,5.

Химические свойства алканов

При обычных условиях алканы химически инертны — не реагируют ни с кислотами, ни со щелочами. Это объясняется высокой прочностью -связей С-С и С-Н. Неполярные связи С-С и С-Н способны расщепляться только гомолитически под действием активных свободных радикалов. Поэтому алканы вступают в реакции, протекающие по механизму радикального замещения. При радикальных реакция в первую очередь замещаются атомы водорода у третичных, затем у вторичных и первичных атомов углерода.

Реакции радикального замещения имеют цепной характер. Основные стадии: зарождение (инициирование) цепи (1) – происходит под действием УФ-излучения и приводит к образованию свободных радикалов, рост цепи (2) – происходит за счет отрыва атома водорода от молекулы алкана; обрыв цепи (3) – происходит при столкновении двух одинаковых или разных радикалов.

X:X → 2X. (1)

R:H + X. → HX + R. (2)

R. + X:X → R:X + X. (2)

R. + R. → R:R (3)

R. + X. → R:X (3)

X. + X. → X:X (3)

Галогенирование. При взаимодействии алканов с хлором и бромом при действии УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до полигалогензамещенных алканов:

CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl (хлорметан)

CH3Cl +Cl2 = CH2Cl2 + HCl (дихлорметан)

CH2Cl2 +Cl2 = CHCl3 + HCl (трихлорметан)

CHCl3 +Cl2 = CCl4 + HCl (тетрахлорметан)

Нитрование (реакция Коновалова) . При действии разбавленной азотной кислоты на алканы при 140С и небольшом давлении протекает радикальная реакция:

CH3-CH3 +HNO3 = CH3-CH2-NO2 (нитроэтан) + H2O

Сульфохлорирование и сульфоокисление. Прямое сульфирование алканов протекает с трудом и чаще всего сопровождается окислением, в результате чего образуются алкансульфонилхлориды:

R-H + SO2 + Cl2 → R-SO3Cl + HCl

Реакция сульфоокисления протекает аналогично, только в этом случае образуются алкансульфоновые кислоты:

R-H + SO2 + ½ O2 → R-SO3H

Крекинг – радикальный разрыв связей С-С. Протекает при нагревании и в присутствии катализаторов. При крекинге высших алканов образуются алкены, при крекинге метана и этана образуется ацетилен:

С8H18 = C4H10 (бутан)+ C3H8 (пропан)

2CH4 = C2H2 (ацетилен) + 3H2↑

Окисление. При мягком окислении метана кислородом воздуха могут быть получены метанол, муравьиный альдегид или муравьиная кислота. На воздухе алканы сгорают до углекислого газа и воды:

CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 = nCO2 + (n+1)H2O

Физические свойства алканов

При обычных условиях С1-С4 – газы, С5-С17 – жидкости, начиная с С18 – твердые вещества. Алканы практически нерастворимы в воде, но, хорошо растворимы в неполярных растворителях, например, в бензоле. Так, метан СН4 (болотный, рудничий газ) – газ без цвета и запаха, хорошо растворимый в этаноле, эфире, углеводородах, но плохо растворимый в воде. Метан используют в качестве высококалорийного топлива в составе природного газа, в качестве сырья для производства водорода, ацетилена, хлороформа и других органических веществ в промышленных масштабах.

Пропан С3Н8 и бутан С4Н10 – газы, применяемые в быту, в качестве балонных газов, за счет легкой сжижаемости. Пропан используется в качестве автомобильного топлива, поскольку является более экологически чистым, чем бензин. Бутан – сырье для получения 1,3 –бутадиена, использующегося в производстве синтетического каучука.

Получение алканов

Алканы получают из природных источников – природного газа (80-90% — метан, 2-3% — этан и другие предельные углеводороды), угля, торфа, древесины, нефти и горного воска.

Выделяют лабораторные и промышленные способы получения алканов. В промышленности алканы получают из битумного угля (1) или по реакции Фишера-Тропша (2):

nC + (n+1)H2 = CnH2n+2 (1)

nCO + (2n+1)H2 = CnH2n+2 + H2O (2)

К лабораторным способам получения алканов относят: гидрирование непредельных углеводородов при нагревании и в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) (1), взаимодействием воды с металлоорганическими соединениями (2), электролизом карбоновых кислот (3), по реакциям декарбоксилирования (4) и Вюрца (5) и другими способами.

R1-C≡C-R2 (алкин) → R1-CH = CH-R2 (алкен) → R1-CH2 – CH2 -R2 (алкан) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H2O → R-H (алкан) + Mg(OH)Cl (2)

CH3COONa↔ CH3COO— + Na+

2CH3COO— → 2CO2↑ + C2H6 (этан) (3)

CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3 (4)

R1-Cl +2Na +Cl-R2 →2NaCl + R1-R2 (5)

Примеры решения задач

Алканы — Алканы и алкены — GCSE Chemistry (Single Science) Revision — Other

Алканы представляют собой гомологический ряд углеводородов. Это означает, что они имеют сходные химические свойства друг с другом и имеют тенденции в физических свойствах. Например, с увеличением длины цепи увеличивается их температура кипения.

Алканы с прямой цепью имеют одну и ту же общую формулу:

\[C_{n}H_{2n+2}\]

Общая формула означает, что число атомов водорода в алкане в два раза больше числа атомов углерода , плюс два.Например, метан — это CH 4 , а этан — C 2 H 6 .

Молекулы алканов могут быть представлены отображаемыми формулами, в которых каждый атом показан своим символом ( Вот названия и структуры пяти алканов:

Обратите внимание, что молекулярные модели справа показывают, что на самом деле связи расположены не под углом 90°.

Метилпропан

Алканы – это насыщенные углеводороды.Это означает, что их атомы углерода соединены друг с другом одинарными связями. Это делает их относительно нереакционноспособными, если не считать их реакции с кислородом воздуха, которую мы называем горением или горением .

Бутан

Как и другие гомологические ряды, алканы проявляют изомерию Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности.Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.

Настройка браузера на прием файлов cookie

Существует множество причин, по которым файл cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее распространенные причины:

  • В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки браузера, чтобы принять файлы cookie, или спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
  • Ваш браузер спрашивает, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались.Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файл cookie.
  • Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Попробуйте другой браузер, если вы подозреваете это.
  • Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы это исправить, установите правильное время и дату на своем компьютере.
  • Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie.Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Предоставить доступ без файлов cookie потребует от сайта создания нового сеанса для каждой посещаемой вами страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.

Что сохраняется в файле cookie?

Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в файле cookie; никакая другая информация не фиксируется.

Как правило, в файле cookie может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, если вы не решите ввести его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступ к остальной части вашего компьютера, и только сайт, создавший файл cookie, может его прочитать.

Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности.Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.

Настройка браузера на прием файлов cookie

Существует множество причин, по которым файл cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее распространенные причины:

  • В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки браузера, чтобы принять файлы cookie, или спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
  • Ваш браузер спрашивает, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались.Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файл cookie.
  • Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Попробуйте другой браузер, если вы подозреваете это.
  • Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы это исправить, установите правильное время и дату на своем компьютере.
  • Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie.Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Предоставить доступ без файлов cookie потребует от сайта создания нового сеанса для каждой посещаемой вами страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.

Что сохраняется в файле cookie?

Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в файле cookie; никакая другая информация не фиксируется.

Как правило, в файле cookie может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, если вы не решите ввести его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступ к остальной части вашего компьютера, и только сайт, создавший файл cookie, может его прочитать.

Алкан — обзор | ScienceDirect Topics

3.7 Физические свойства алканов

Алканы имеют плотность от 0.6 и 0,8 г/см 3 , поэтому они менее плотны, чем вода. Таким образом, бензин, который в основном представляет собой смесь алканов, имеет меньшую плотность, чем вода, и будет плавать на воде. Чистые алканы бесцветны, не имеют вкуса и почти не имеют запаха. Однако бензин имеет запах и некоторый цвет, потому что нефтепереработчики добавляют в бензин красители, чтобы указать его источник и состав. Бензин также содержит ароматические соединения (глава 5), обладающие характерным запахом.

Алканы содержат только связи углерод-углерод и углерод-водород.Поскольку углерод и водород имеют одинаковые значения электроотрицательности, связи С—Н практически неполярны. Таким образом, алканы неполярны и взаимодействуют только слабыми лондоновскими силами. Эти силы определяют физические свойства алканов, такие как растворимость и температура кипения.

Алканы не растворяются в воде, полярное вещество. Эти два вещества не соответствуют обычному критерию растворимости: «Подобное растворяется в подобном». Молекулы воды слишком сильно притягиваются друг к другу водородными связями, чтобы позволить неполярным алканам проскальзывать между ними и растворяться.Температуры кипения нормальных алканов увеличиваются с увеличением молекулярной массы (таблица 3.3). По мере увеличения молекулярной массы силы Лондона увеличиваются, потому что присутствует больше атомов, увеличивающих площадь поверхности или молекулы. Проще говоря, точек соприкосновения между соседними молекулами больше, а лондонские силы сильнее.

Таблица 3.3. Физические свойства алканов и циклоалканов

36. 1
Углеводород 0 0 0.678
Этан -88.6
0.690
Butane -027 0.711
Pentane
0.6262
гексан 68.9 0.6603
Гепан 98.4 0.6837
Октан 125.7 0,7025
150,8 150,8 0.7176
-327 -32.7 (газ при 20 ° C)
Cyclobutane 12 (газ при 20 ° C)
Cyclopentane 49.99 0.7457
80127 90.7 9016
110.59 0,8098
Cyclooctane 148.5 0,8349

Нормальные алканы имеют эффективный контакт между цепями, и молекулы могут двигаться близко друг к другу. Ветвление в алканах увеличивает расстояние между молекулами, а цепочки атомов углерода менее способны сближаться друг с другом. Разветвленный алкан более компактен и имеет меньшую площадь поверхности, чем обычный алкан. Порядок температуры кипения изомерных соединений C 5 H 12 иллюстрирует это явление. Для любой группы изомерных алканов наиболее разветвленный изомер имеет самую низкую температуру кипения.Нормальный алкан имеет самую высокую температуру кипения.

Физические свойства ряда циклоалканов с возрастающей молекулярной массой аналогичны свойствам ряда алканов. Плотность увеличивается, как и температуры кипения (таблица 3.3). Температуры кипения циклоалканов выше, чем у алканов, содержащих такое же число атомов углерода.

Как записать гомологический ряд алканов? – Rampfesthudson.com

Как записать гомологический ряд алканов?

Общая формула гомологического ряда алканов Cnh3n+2, где n — число атомов углерода.Все алканы заканчиваются на «ане».

Являются ли алканы примером гомологического ряда?

Примеры. Гомологический ряд алканов с прямой цепью начинается метаном (Ch5), этаном (C2H6), пропаном (C3H8), бутаном (C4h20) и пентаном (C5h22). Соседние члены такого ряда, такие как метан и этан, известны как «соседние гомологи».

Что такое ряд алканов?

Алканы включают ряд соединений, состоящих из атомов углерода и водорода с одинарными ковалентными связями.Эта группа соединений включает гомологический ряд с общей молекулярной формулой C n H 2 n+2 , где равно любому целому числу.

Что такое гомологический ряд в химии?

гомологический ряд, любая из многочисленных групп химических соединений, в каждой из которых разница между последовательными членами представляет собой простую структурную единицу.

Что такое гомологический ряд? Напишите гомологический ряд алкана?

Алканы представляют собой гомологический ряд углеводородов. Это означает, что они имеют сходные химические свойства друг с другом и имеют тенденции в физических свойствах.Например, с увеличением длины цепи увеличивается их температура кипения. Алканы с прямой цепью имеют одну и ту же общую формулу: C n H 2 n + 2,

.

Является ли гексан гомологическим рядом?

Шестой член гомологического ряда алканов с прямой цепью.

Почему алканы относятся к гомологическому ряду?

Алканы представляют собой гомологический ряд углеводородов. Это означает, что они имеют сходные химические свойства друг с другом и имеют тенденции в физических свойствах.Общая формула означает, что число атомов водорода в алкане в два раза больше числа атомов углерода плюс два.

Какой первый гомологический ряд алкана и алкина?

Первым членом гомологического ряда алканов является метан. Первым членом гомологического ряда алкенов является этен. Первым членом гомологического ряда алкинов является этин.

Какова общая формула ряда алканов?

Cnh3n+2
Алкины имеют одну или несколько тройных углерод-углеродных связей.Алкены и алкины называются ненасыщенными углеводородами. Алканы имеют общую формулу Cnh3n+2, где n — число атомов углерода.

Как называется этот алкан?

12. 2: Структуры и названия алканов

Имя Молекулярная формула (Cnh3n + 2) Количество возможных изомеров
этан C2H6 —
пропан C3H8 —
бутан С4х20 2
пентан C5h22 3

Какие гомологичные ряды?

Химия природы Гомологический ряд — это семейство углеводородов со сходными химическими свойствами, которые имеют одну и ту же общую формулу.Мы рассмотрим три ряда углеводородов: алканы, алкены и циклоалканы.

Какова формула гомологического ряда алканов?

Следовательно, алканы содержат только одинарные связи. Алканы образуют гомологический ряд. Гомологический ряд углеводородов – это ряд углеводородов, который: Общая формула гомологического ряда алканов Cnh3n+2, где n – число атомов углерода. Все алканы заканчиваются на «ане».

Какой второй гомологический ряд в химии?

Гомологический ряд — это группа химических веществ, которые имеют сходные химические свойства и могут быть представлены общей формулой.Второй гомологический ряд – алкены. Все их имена оканчиваются на –ene, например, ethene. Все алкены содержат двойную связь углерод-углерод, что делает их более реакционноспособными, чем алканы.

В чем разница между углеводородами и гомологическими рядами?

Углеводороды и гомологический ряд. Гомологический ряд — это семейство углеводородов со схожими химическими свойствами, которые имеют одну и ту же общую формулу. Мы рассмотрим три ряда углеводородов: алканы, алкены и циклоалканы.Углеводороды – это соединения, содержащие только водород и углерод.

Можно ли считать неконцевой алкен гомологичным рядом?

Случай неконцевых линейных алкенов/алкинез менее прямолинеен. В зависимости от философии, их можно либо объединить с терминальным рядом алкенов/алкинов, либо рассматривать как отдельные гомологичные ряды: