Особенности органических соединений — Справочник химика 21
Свойства органических соединений. Особенностью органических соединений являются их физические и химические свойства, определяемые характером связи в их молекулах. Вследствие промежуточного характера углерода ковалентные связи в молекулах органических соединений преимущественно мало полярны. Это в большинстве случаев обусловливает и малую полярность самих молекул органических соединений. Большинство органических соединений характеризуется кристаллическими решетками молекулярного типа, непрочность которых обусловливает значительную летучесть и легкоплавкость веществ, и отсутствием электропроводности как в индивидуальном, так и в растворенном состояниях. Таким образом, органические соединения являются преимущественно неэлектролитами и химически сравнительно мало активны. [c.75]Изомерия и ковалентная связь — главные особенности органических соединений. Явления изомерии, многообразие органических соединений объясняет теория химического строения веществ А. М. Бутлерова.
Ядерный магнитный резонанс. Все рассмотренные нами до сих пор методы атомного и молекулярного спектрального анализа относились к оптическим областям спектра. Но оказалось, что и в радиоволновой области в определенных условиях можно получать ценные сведения о структуре химических, особенно органических, соединений. Метод ядерного магнитного резонанса, первые практические применения которого имеют всего 10 — 15-летнюю давность, стал в настоящее время одним из основных методов установления структуры органических соединений. Одновременно быстро увеличивается круг его применения для целей качественного и количественного анализа, особенно в случае сложных задач, когда применение других методов мало эффективно. Уже в настоящее время в ряде производств сложных органических соединений в химико-фармацевтической промышленности и производстве красителей для цветных фотоматериалов ход производства и качество готовой продукции контролируется методом ядерного магнитного резонанса. Несомненно, что и в ближайшем будущем применение этого метода в аналитических целях будет стремительно расти.
[c.342]Теория радикалов правильно отмечала одну из особенностей органических соединений — существование в них устойчивых группировок атомов, остающихся незатронутыми при химических превращениях. Однако Я. Берцелиус и его последователи считали эту устойчивость абсолютной и не могли поэтому объяснить со своих позиций тех весьма многочисленных и важных превращений органических веществ, при которых радикалы изменяются путем замещения или изомеризации. Точно так же представления Я. Берцелиуса о наличии заряженных полюсов в органических молекулах были слишком прямолинейными, негибкими, хотя в своей сути они перекликаются с современными представлениями о поляри- [c.20]
Теория типов пыталась свести все многообразие органических соединений к немногим простейшим типам, выводя из них все вещества путем замещения. Относя спирты к типу воды, амины к типу аммиака, теория типов подчеркивала и выдвигала на первый план то общее, что присуще гомологическому ряду, — функциональную группу (в приведенных примерах гидроксил, аминогруппа). Тем самым теория типов подчеркивала новую, не замечавшуюся сторонниками теории радикалов особенность органических соединений наличие определенных группировок атомов— функциональных групп, оказывающих решающее влияние на химический характер соединения.
К особенностям органических соединений можно также отнести существование гомологических рядов, у которых каждый последующий член может быть произведен от предыдущего добавлением одной определенной для данного ряда группы атомов. Например, в гомологическом ряду предельных углеводородов такой группой является СНз. Гомологический ряд характеризуется общей формулой, например С Н2ч+2, для предельных углеводородов. Члены гомологического ряда имеют определенную общность в химических свойствах. В то же время происходит закономерное изменение физических свойств элементов по мере увеличения числа групп.
[c.298]Отличительные особенности органических соединений 451 [c.451]
I. Все особенности органических соединений определяются. ежде всего, свойствами элемента углерода. [c.453]
Одной из важных особенностей органических соединений, которая накладывает отпечаток на все их химические свойства, является характер связей между атомами в их молекулах. В подавляющем большинстве эти связи имеют ярко выраженный ковалентный характер. Поэтому органические вещества в большинстве неэлектролиты, не диссоциируют в растворах на ионы и сравнительно медленно взаимодействуют друг с другом. Время, необходимое для завершения реакций между органическими веществами, обычно измеряется часами, а иногда и днями. Вот почему в органической химии применение различных катализаторов имеет особенно больщое значение.
Особенность органических соединений как веществ с ковалентными связями сказывается не только на их физических, но и на химических свойствах. Реакции в растворах электролитов неорганических соединений протекают с большой скоростью (практически мгновенно), например [c.136]
Особенности органических соединений. Органические соединения очень многочисленны и разнообразны, их число превышает 4 млн. Разнообразие органических соединений в значительной мере обусловлено способностью атомов углерода образовывать ковалентные связи друг с другом. Вследствие высокой прочности связей углерод — углерод образуются цепи, состоящие из большого числа углеродных атомов. Цепи могут быть как открытыми, так и замкнутыми (циклы). Углерод взаимодействует со многими другими атомами. С водородом углерод образует соединения, называемые углеводородами. Разнообразие органических соединений также обусловлено явлением изомерии, которое заключается в существовании веществ одинаковых по составу и
[c.297]Все специфические особенности органических соединений проявляют уже так называемые углеводороды — вещества, состоящие только из углерода и водорода. Но, как мы увидим дальше (стр. 35, 36), все более сложные органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов. На это еще обратил внимание известный немецкий ученый-материалист К- Шорлеммер (1871 г.), который предложил органическую химию характеризовать как химию углеводородов и их производных. Такое определение наиболее правильно отражает особенности органической химии оно указывает, что ее предметом является более высоко организованная материя, по сравнению с неорганической химией, предметом которой являются элементы и их соединения. [c.13]
Особенности органических соединений. Изомерия [c.219
Предмет органической химии Особенности органических веществ Химические
Предмет органической химии. Особенности органических веществ.
Химические вещества Неорганические Минеральные (вещества неживой природы: глина, песок, металлы и др. ). Таких веществ около 0, 7 млн. Органические Получены из продуктов жизнедеятельности растительных и животных Организмов (сахар, жиры, масла, красители и др. ), а также синтетические вещества (полиэтилен, капрон и др. ). Известно около 27 млн.
Раздел химии, который изучает органические вещества, стали называть «органической химией» Так как в состав каждого органического вещества входит элемент углерод, то Органическая химия — это химия соединений углерода ( кроме оксидов углерода, угольной кислоты и её солей).
Органические вещества имеют ряд особенностей: Ø Их гораздо больше, чем неорганических веществ; Ø Орг. вещества имеют более сложное строение, чем неорганические; Ø Многие орг. вещества обладают огромной молекулярной массой например, белки углеводы, нуклеиновые кислоты и др. ) Ø При горении органических веществ обычно образуются углекислый газ и вода. Следовательно, в состав органических веществ входят Н и О.
Валентность Понятие валентности в органической химии более полезно, чем термин «степень окисления» , характерный для неорганической химии. Это связано с тем, что большинство органических веществ имеет ковалентный тип связи и молекулярное (а не ионное) строение. Валентностью называют число химических связей, которые данный атом образует с другими атомами в молекуле.
Валентность химического элемента можно выразить числом атомов водорода, которое присоединяет к себе или замещает один атом этого элемента. Например, азот в аммиаке трёхвалентен (а степень окисления =-3): NH 3 или Другие примеры: H 2 O 2 H O O H В(О) = 2, Ст. ок. (О) =-1 S Fe. S 2 Fe В(S) =2, Ст. ок (S) = -1 S H 2 S H В(S) =2, Ст. ок (S) =-2
3. Теория химического строения Для органической химии основополагающей стала теория химического строения (ТХС) органических веществ А. М. Бутлерова, подобно тому, как для неорганической химии основополагающим является периодический закон и периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева. Александр Михайлович Бутлеров (1828 -1886) – русский химик, академик Петербургской АН, создатель теории химического строения органических веществ(1861).
Основные положения ТХС: 1) Атомы в молекулах органических веществ связаны друг с другом согласно их валентности. Запомни! Углерод в органических соединениях всегда четырёхвалентен. C (IV), H (I), O (II), N (III), S(II), Cl (I).
2) Свойства веществ зависят не только от состава их молекул, но и от их строения Порядок соединения атомов химических элементов в молекуле согласно их валентности называется химическим строением. Молекула метана: Молекулярная формула Химическое строение молекул отображают при помощи структурных формул.
Строение молекулы пропана С 3 Н 8 отражают формулы: Полная структурная формула Сокращённая структурная формула Как показывают формулы пропана, атомы углерода в этом веществе соединены не только с атомами водорода, но и друг с другом.
Способность атомов углерода соединяться друг с другом и объясняет многообразие органических веществ. Итак, по теории А. М. Бутлерова — Каждое вещество имеет определённое химическое строение; — От этого строения зависят и свойства вещества. Это означает возможность синтеза веществ с нужными свойствами, задавая им определённое строение. В самом деле, сейчас созданы вещества не существующие в природе: пластмассы, волокна, красители и многое другое.
Домашнее задание: § 32, № 1, 6, с. 200
Особенности строения и свойств органических веществ. Теория строения о…
sp-гибридизация орбиталей атома углерода. 4. Общие принципы классификации органических соединений. Основные классы органических соединений. Классификация органических соединений по структуре углеродного скелета, по наличию кратных связей и природе функциональных групп. 5. Изомерия и ее виды. Типы изомерии на примере различных классов органических соединений. 6. Типы химических реакций в органической химии. 7. Водородная связь. Межмолекулярная и внутримолекулярная водородная связь. Механизм образования. Влияние водородной связи на свойства различных классов органических соединений. 8. Генетическая связь между различными классами углеводородов. 9. Природные источники углеводородов. Природный и попутный нефтяные газы: их состав, применение и основные направления переработки. 10. Нефть, ее состав и переработка. Сравнение теоретического и каталитического крекингов. 11. Нитросоединения: строение молекул, свойства, применение. 12. Полимеры: их классификация и основные способы получения. 13. Генетическая связь между различными классами кислородсодержащих соединений. 14. Общее представление об аминокислотах: распространение в природе, особенности строения, роль аминокислот в жизни живых организмов. 15. Понятие о белках. Структура белков. Классификация белков. Белки как необходимый компонент пищи, проблема белкового голодания и пути ее решения.16. Понятие о пептидах и пептидной связи. Строение полипептидов и белков, их биологическое значение. 17. Ферменты, их связь с витаминами. Особенности строения ферментов как биологических катализаторов: эффективность, специфичность, быстрота действия. 18. Классификация ферментов.роль ферментов в технологии производства продовольственных продуктов и сырья. Факторы, влияющие на активность ферментов. 19. Изменение белков в процессе хранения и при производстве продовольственных продуктов. 20. Общая классификация и характеристика липидов. Простые липиды, их классификация. Состав природных жиров: твердые и жидкие жиры. Свойства наиболее важных жиров, входящих в состав сырья и готовой продукции. 21. Общее представление об углеводах: распространение в природе, особенности строения, роль углеводов в жизни живых организмов. Классификация углеводов. 22. Олигосахариды, их классификация, строение молекул дисахаридов. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. 23. Химические свойства дисахаридов: окислительно-восстановительные реакции, гидролиз, образование простых и сложных эфиров. Отдельные представители дисахаридов: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. 24. Полисахариды. Крахмал, его распространение в природе, биологическое значение. Фракции крахмала: амилоза и амилопектин. 25. Химические свойства крахмала: гидролиз, качественная реакция на крахмал, отношение к нагреванию. Модификации крахмала, их использование в технологии продовольственных продуктов. 26. Различные виды брожение моносахаридов: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое, лимоннокислое. Их использование в производстве продовольственных продуктов. 27. Виды химического превращения углеводов в ходе их технологической переработки. 28. Основные химические процессы, происходящие с углеводами при производстве и хранении продовольственных продуктов. 29. Витамины, их классификация. Виды витаминной недостаточности. 30. Гетероциклические соединения изопреноиды. Алкалоиды, их распространение в природе, свойства, значение в производстве продовольственных продуктов и медицине. 31. Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты. Различия в строении и биологических функциях рибонуклеиновых и дезоксирибонуклеиновых кислот. 32. Алканы. Гомологический ряд. Sp3 – гибридизация, σ – связь, структурная изомерия углеродного скелета. Отдельные представители алканов, применение и получение. 33. Физические и химические свойства алканов. Природные источники алканов и способы их получения. Отдельные представители алканов и их применение. 34. Алкены. Гомологический ряд. Гибридизация. Виды изомерии. Номенклатура. 35. Физические и химические свойства алкенов. Правило В.В. Марковникова. Реакции полимеризации. Получение алкенов и применение отдельных представителей. 36. Алкины. Гомологический ряд, строение молекул, виды изомерии, номенклатура. Химические и физические свойства алкинов. Реакция Кучерова. Получение и применение отдельных представителей. 37. Ароматические углеводороды ряда бензола, их гомологический ряд. Строение, номенклатура и изомерия. Современные представления о строении молекуле бензола. Способы получение ароматических углеводородов. 38. Физические и химические свойства ароматических углеводородов. Реакции замещения, присоединения, окисления.правила замещения в бензольном ядре. 39. Спирты. Классификация спиртов, понятие о функциональной группе. Влияние водородной связи на физические свойства спиртов. 40. Предельные одноатомные спирты. Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Физические и характерные химические свойства спиртов. Общие способы получения спиртов. 41. Фенолы, их изомерия и номенклатура. Физические и химические свойства фенолов. Применение фенолов. 42. Простые эфиры, их изомерия, номенклатура, свойства и получение. 43. Альдегиды, строение их молекул, карбонильная группа, общая формула. Предельные альдегиды, их гомологический ряд, номенклатура и изомерия. Физические и химические свойства, общие способы получения. 44. Кетоны, их гомологический ряд, строение, общая формула, номенклатура изомерия. Физические и химические свойства кетонов, способы их получения. Отдельные представители: ацетон, его свойства и применение. 45. Ароматические альдегиды и кетоны. Бензольный альдегид, ванилин, их свойства и применение. 46. Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот, изомерия, номенклатура, физические и химические свойства, способы получения. 47. Отдельные представители непредельных карбоновых кислот, особенности строения, химические свойства, значение. Сложные эфиры – производные карбоновых кислот. Номенклатура, физические и химические свойства, способы получения. 48. Оксикислоты, строение их молекул, определение, номенклатура. Оптическая изомерия оксикислот. 49. Физические и химические свойства оксикислот, способы их получения, отдельные представитель: яблочная, молочная, лимонная, винная, салициловая кислоты, их применение в технологии переработки продовольственных продуктов. 50. Амины: классификация, физические и химические свойства, получение. Карбамид: его свойства и применение. 51. Аминокислоты. Строение молекул, определение, классификация, номенклатура. Их распространение в природе. Химические свойства аминокислот. Реакция меланоидинобразования. 52. Заменимые и незаменимые аминокислоты, их значение в технологии переработки продовольственных продуктов. Пептиды, их значение, образование пептидных связей. Влияние содержания аминокислот на биологическую ценность пищевых продуктов. 53. Состав и строение белков. Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структуры белков. 54. Классификация и биологические функции белков. 55. Физико-химические свойства белков: денатурация, растворимость, амфотерность, меланоидинобразование, гидролиз, цветные реакции белков. Использование белков в технологии производства пищевых продуктов. 56. Моносахариды.строение молекул моноз, оптические свойства, таутомерия, мутаротация, физические свойства моноз. 57. Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы: реакции окисления, восстановления, этерификации, качественные реакции. 58. Отдельные представители олигосахаридов: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Химические свойства, способы получения этих веществ, их использование в технологии производства пищевых продуктов. 59. Роль витаминов в питании человека. Классификация витаминов по растворимости. Основные источники витаминов. Отдельные представители витаминов. Применение витамина Е в качестве антиоксиданта жиров. 60. Химические свойства жиров: гидролиз, переэтерификация, алкоголиз, окисление, гидрирование. Способы получения жиров. Маргарин, его получение, пищевая ценность.
20.12.18
0 ответов
Особенности органических реакций
Особенности органических реакций
- В реакциях органических соединений, как правило, изменения затрагивают только часть молекулы и ее основная конструкция (углеродный скелет) сохраняется. Например: C6H5-CH2-Cl + H2O C6H5-CH2-OH + HCl В случае неорганических реакций более характерен распад соединения на ионы или атомы, из которых образуются совершенно новые конструкции:
Al2S3 + 6H2O = 2Al(OH)3↓ + 3H2S↑ - Большинство органических реакций протекают значительно медленнее реакций неорганических веществ и обычно не завершаются полностью вследствие их обратимости.
Обратимая реакция — химическая реакция, которая при одних и тех же условиях может идти в прямом и в обратном направлениях.
Необратимой называется реакция, которая идет практически до конца в одном направлении. - Многие органические реакции являются сложными и включают несколько элементарных стадий.Элементарная стадия (элементарная реакция) – единичный акт образования или разрыва химической связи при непосредственном взаимодействии частиц (молекул, ионов, радикалов).
Пример 3-х стадийной реакцииПревращение этанола в этилен
1-я стадия — протонирование спирта (в присутствии кислоты),
2-я стадия — отщепление воды с образованием этил-катиона,
3-я стадия — стщепление протона и образование двойной связи.
Примечание: последовательность нескольких реакций принято изображать в виде схемы (цепи) превращений, в которой действующий на органическое соединение реагент записывается над стрелкой, а выделяющийся побочный продукт – под стрелкой со знаком «минус»:
Свойства органических соединений
Характерные свойства органических соединений
Органические вещества обладают рядом характерных особенностей, среди которых наиболее важные:
- атомы углерода в молекулах органических соединений способны соединяться друг с другом;
- атомы углерода в молекулах органических соединений образуют цепи и кольца, что является одной из причин многообразия органических соединений;
- связи между атомами в молекулах органических соединений ковалентные. В своем большинстве органические вещества являются неэлектролитами, т.е. не диссоциируют на ионы в растворах, а также сравнительно медленно взаимодействуют друг с другом.
- для органических соединений характерно явление изомерии, в связи с чем имеется множество соединений углерода, которые обладают одинаковым качественным и количественным составом, одинаковой молекулярной массой, но совершенно различными физическими и даже химическими свойствами;
- многие органические соединения являются непосредственными носителями, участниками или продуктами процессов, которые протекают в живых организмах, – ферменты, гормоны, витамины.
Физические свойства органических соединений
Чаще всего органические соединения представляют собой газы, жидкости или низкоплавкие твердые вещества. Большое число твердых органических веществ плавится в интервале сравнительно невысоких температур (от комнатной до 400 °С).
Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений
Взаимное влияние атомов в молекуле передается через систему ковалентных связей с помощью электронных эффектов. Электронным эффектом называют смещение электронной плотности в молекуле под влиянием заместителей.
Индуктивный эффект (I) – смещение электронной плотности по цепи σ-связей.
Мезомерный эффект (M) — смещение электронной плотности по цепи π-связей.
-I (отрицательный индуктивный эффект): -Cl, -Br, -OH, -NH2;
+ I (положительный индуктивный эффект):-CH3, -C2H5;
-M (отрицательный мезомерный эффект): -CH=O, -COOH, -NO2;
+M (положительный мезомерный эффект):-OH, -NH2;
Химические свойства органических соединений
Реакции органических веществ классифицируют по типу разрыва связей на:
— радикальные реакции, протекающие с гомолитическим разрывом ковалентной связи
А:В → А. + В.
— ионные реакции, протекающие с гетеролитическим разрывом ковалентной связи
А:В → А:— + В+
По типу реакции:
— присоединение
RCH=CH2 +XY → RCHX + CH2Y
— замещение
RCH2X + Y → RCHY + X
— отщепление (элеменирование)
RCHX-CH2Y → RCH=CH2 + XY
— полимеризация
N(CH2=CH2) → (-CH2-CH2-)n
Окисление и восстановление в органической химии связывают с потерей и приобретением водорода и кислорода. Вещество окисляется, если оно теряет атомы Н и приобретает атомы О. Окислитель в общем виде обозначают [O].
Вещество восстанавливается, если оно приобретает атом Н и (или) теряет атомы О. Восстановитель в общем виде обозначается [H].
Генетическая связь между классами органических соединений
Генетические ряды органических соединений выглядит следующим образом:
Рассмотрим на примере ряда этана:
CH3-CH3 +Cl2→ CH3-CH2Cl + HCl (получение из алканов галогеналканов)
CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2↑ (получение из алканов алкенов)
CH2=CH2 → C2H2 + H2↑ (получение из алкенов алкинов)
CH2=CH2 + H2O → C2H5OH (получение из алкенов предельных одноатомных спиртов)
C2H5OH + [O] → CH3CHO + H2O (получение из предельных одноатомных спиртов альдегидов)
CH3CHO + [O] → CH3COOH (получение из альдегидов предельных одноосновных карбоновых кислот)
CH3COOH + Cl2 → CH2Cl-COOH (получение из предельных одноосновных карбоновых кислот хлорзамещенных карбоновых кислот)
CH2Cl-COOH + NH3→ NH2-CH2– COOH + HCl (получение хлорзамещенных карбоновых кислот аминокислот)
(получение из аминокислот пептидов)