Толуол это класс органических соединений – Толуол ⚗️ структурная формула, химические и физические свойства, получение и применение, взаимодействие с другими соединениями, гомологи и изомеры вещества

Содержание

Толуол — это… Что такое Толуол?

Толуо́л (от исп. Tolu, толуанский бальзам) — метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название.

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами, не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Концентрационный предел распространения пламени, %об [1,27;6,8]. Температурный предел распространения пламени, °C [6;37]. Температура вспышки 4 °C.

  • Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

6H5СH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5С6H5СOOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O образование бензойной кислоты

Получение и очистка

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией.Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан. Очищают толуол аналогично бензолу, только в случае применения концентрированной серной кислоты нельзя забывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (менее 30 °C). Толуол также образует с водой азеотропную смесь

[1]. [2]

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя-Крафтса:

Применение

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.

Является растворителем для многих полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Опасность и обращение

Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3 — 6,7 %. Обладает слабым наркотическим действием.

Согласно другим источникам, (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями) толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, очень токсичен, его длительное воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов, и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии. Толуол обладает также канцерогенным действием.

Примечания

  1. Толуол
  2. Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.

Ссылки

dic.academic.ru

Задания на классификацию и номенклатуру органических веществ.

Задание №1

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА КЛАСС/ГРУППА

А) метилбензол

Б) анилин

В) 3-метилбутаналь

1) альдегиды

2) амины

3) аминокислоты

4) углеводороды

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 421

Пояснение:

A) Метилбензол он же толуол, имеет структурную формулу:

толуол структурные формулы

Как можно видеть, молекулы данного вещества состоят только из углерода и водорода, поэтому метилбензол (толуол) относится к углеводородам

Б)  Структурная формула анилина (аминобензола) следующая:

анилин

Как можно видеть из структурной формулы молекула анилина состоит из ароматического углеводородного радикала (C6H5-) и аминогруппы (-NH2) , таким образом, анилин относится к ароматическим аминам, т.е. верный ответ 2.

В) 3-метилбутаналь. Окончание «аль» говорит о том, что вещество относится к альдегидам. Структурная формула данного вещества:

3-метилбутаналь структурная формула

Задание №2

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА КЛАСС/ГРУППА

А) метилпропионат

Б) глицерин

В) стирол

1) сложные эфиры

2) углеводороды

3) спирты

4) простые эфиры

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №3

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА КЛАСС/ГРУППА

А) деканол-1

Б) этилацетат

В) декан

1) простые эфиры

2) углеводороды

3) спирты

4) сложные эфиры

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №4

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА КЛАСС/ГРУППА

А) аланин

Б) бутин

В) изопрен

1) альдегиды

2) аминокислоты

3) алкины

4) диены

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №5

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА КЛАСС/ГРУППА

А) этанол

Б) глицерин

В) бензол

1) арены

2) альдегиды

3) спирты

4) кетоны

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №6

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА КЛАСС/ГРУППА

А) толуол

Б) аланин

В) глицерин

1) амины

2) спирты

3) углеводороды

4) аминокислоты

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №7

Установите соответствие между молекулярной формулой соединения и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА СОЕДИНЕНИЯ КЛАСС/ГРУППА

А) C3H6O

Б) C6H6O

В) C3H6O2

1) фенолы

2) спирты

3) альдегиды

4) сложные эфиры

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №8

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА КЛАСС/ГРУППА

А) ацетон

Б) 3-метилбутаналь

В) 2-метилбутен-2

1) углеводороды

2) кетоны

3) альдегиды

4) одноатомные спирты

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №9

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА КЛАСС/ГРУППА

А) этандиол

Б) винилацетилен

В) нитроглицерин

1) одноатомные спирты

2) многоатомные спирты

3) сложные эфиры

4) углеводороды

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №10

Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА КЛАСС/ГРУППА

А) HCOOC6H5

Б) CH3OCH3

В) HCOOH

1) карбоновые кислоты

2) альдегиды

3) простые эфиры

4) сложные эфиры

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №11

Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА КЛАСС/ГРУППА

А) HCHO

Б) CH3NH2

В) C4H10

1) нитросоединения

2) амины

3) альдегиды

4) углеводороды

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №12

Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА КЛАСС/ГРУППА

А) C6H12O6

Б) HCOOCH3

В) CH3OCH3

1) простые эфиры

2) сложные эфиры

3) углеводороды

4) углеводы

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №13

Установите соответствие между классом соединений и тривиальным названием вещества, которое является его представителем: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ ТРИВИАЛЬНОЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

А) спирты

Б) углеводы

В) углеводороды

1) толуол

2) крахмал

3) этиленгликоль

4) анилин

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №14

Установите соответствие между названием вещества и его формулой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

А) пропиламин

Б) триметиламин

В) дивинил

1) (CH3)3N

2) C3H7NH2

3) C4H8

4) C4H6

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №15

Установите соответствие между молекулярной формулой вещества и его названием: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ

А) CH4O

Б) CH2O

В) C2H3Cl

1) хлорэтан

2) метаналь

3) метанол

4) хлорэтен

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №16

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА КЛАСС/ГРУППА

А) децен

Б) метилпальмитат

В) глицилаланин

1) пептиды

2) углеводороды

3) эфиры

4) амины

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №17

Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА КЛАСС/ГРУППА

А) C6H6

Б) C4H10

В) C2H3OC2H5

1) арены

2) алканы

3) простые эфиры

4) сложные эфиры

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №18

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА КЛАСС/ГРУППА

А) толуол

Б) 2-метил-1-бутанол

В) изопропилэтаноат

1) альдегиды

2) сложные эфиры

3) углеводороды

4) спирты

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №19

Установите соответствие между общей формулой гомологического ряда и названием вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ОБЩАЯ ФОРМУЛА НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

А) CnH2n+2O

Б) CnH2n+2O2

В) CnH2nO2

1) бутанол-2

2) этиленгликоль

3) глицерин

4) метилформиат

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №20

Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА КЛАСС/ГРУППА

А) C4H8O2

Б) C7H8

В) C5H10O5

1) углеводы

2) арены

3) сложные эфиры

4) альдегиды

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №21

Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА КЛАСС/ГРУППА

А) фруктоза

Б) рибоза

В) крахмал

1) C5H10O5

2) C6H12O6

3) C12H22O11

4) (C6H10O5)n

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №22

Установите соответствие между названием вещества и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ОБЩАЯ ФОРМУЛА

А) стеариновая кислота

Б) бутанон

В) пропаналь

1) CnH2nO2

2) CnH2nO

3) CnH2n+2O

4) CnH2n–6O2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №23

Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) HCOOCH3

Б) С6Н5СНО

В) C6H5ОС6Н5

1) простые эфиры

2) кетоны

3) cложные эфиры

4) альдегиды

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №24

Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) HCOOH

Б) C2H5ОН

В) C6H5ОН

1) фенолы

2) алкадиены

3) спирты

4) карбоновые кислоты

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №25

Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) этаналь

Б) пропин

В) этилацетат

1) сложные эфиры

2) алкины

3) спирты

4) альдегиды

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №26

Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) этиленгликоль

Б) метилацетат

В) стирол

1) сложные эфиры

2) углеводороды

3) спирты

4) карбоновые кислоты

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №27

Установите соответствие между общей формулой гомологического ряда и названием вещества, принадлежащего к этому ряду: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ОБЩАЯ ФОРМУЛА НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

А) CnH2n+2O2

Б) CnH2nO2

В) CnH2n+2O

1) глицерин

2) пропанол

3) этиленгликоль

4) муравьиная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

scienceforyou.ru

что такое толуол и как его получить?

Арены, к которым относится толуол, можно рассматривать как производные родоначальника и первого члена гомологического ряда — бензола. Общая формула соединений, которые относятся к этому классу,— CnH2n–6. В молекулах ароматических углеводородов содержится бензольное кольцо (цикл, ядро). Формула толуола C7H8 отражает принадлежность вещества к этой большой группе органических соединений. Многим толуол известен под другим названием — метилбензол. Вещество получило широкое распространение в промышленности, используется в качестве органического растворителя, пятновыводителя и для других целей.

Что такое толуол?

формула толуолаОдин из важнейших аренов — толуол — представляет собой метильное производное бензола. Нерастворимая в воде бесцветная жидкость обладает сладковатым ароматом, напоминающим запах красок, лаков, растворителей.

Химическая формула толуола — C7H8 — может быть записана по-другому: C6H5–CH3. В этом случае количество атомов остается таким же, но заметно отличие от бензола, которое заключается в радикале — метиле.

Используя другие принципы номенклатуры, соединение называют метилбензолом и фенилметаном. Это тот же толуол, общая формула которого C7H8. Но в первом случае акцент делается на том, что один атом водорода из тех, что связаны с углеродом бензольного кольца, замещен на радикал метил. Для второго названия избран другой подход. Считается, что в метане один водород замещается на радикал фенил. Это частица, в которую превращается бензол, отдавая атом водорода.

Строение молекулы

Состав органического вещества, состоящего только из атомов углерода и водорода, отражает формула толуола. Шаростержневые и объемные модели дают представление о строении молекулы соединения, ее отличии от веществ того же гомологического ряда. Есть сходство между толуолом и бензолом, которое заключается в наличии кольца из 6 атомов углерода, находящихся в состоянии sp2-гибридизации. Каждый из них образует три сигма-связи с соседними частицами (двумя атомами углерода и одним водорода). Перпендикулярно кольцу возникает единая электронная система из оставшихся негибридных p-орбиталей (по одной у шести атомов углерода). В результате приобретает значительную прочность и устойчивость весь цикл, а значит, и вещество толуол. Структурная формула соединения включает седьмой углерод из метильной группы, который находится в состоянии sp3-гибридизации. Он связан с тремя атомами водорода, а четвертую связь затрачивает на соединение с одним углеродом в бензольном кольце.

Структурные формулы метилбензола

Электронная плотность между атомами углерода, которые образуют ароматическое ядро, распределяется равномерно. Явление отражается в формуле бензола, толуола и других аренов знаком ароматичности (окружностью в кольце). Отмечается и наличие метильного радикала у одного из атомов углерода в ядре. Связи между всеми частицами показаны черточками. Структурная формула в таком случае отражает состав и основные черты строения молекулы вещества.

Упрощенная формула толуола — шестиугольник с кольцом внутри или черточками, обозначающими двойную связь. Метильная группа может находиться у любого из шести атомов ядра, они равноценны между собой. Недостаток такого способа изображения очевиден. Запись не дает представления о составе вещества и равноценности всех углерод-углеродных связей в кольце.

Получение метилбензола в лаборатории и промышленности

В лаборатории толуол был впервые получен в 1835–1938 годах П. Пельтье и А. Девилем. Первый ученый осуществлял перегонку камеди сосны, а второй использовал толуанский бальзам, извлеченный из южноамериканского дерева Toluifera в Колумбии. Так возникло тривиальное название вещества — толуол. В настоящее время значительное количество метилбензола дает перегонка нефти и каменноугольной смолы с последующей очисткой. В процессе коксования толуол извлекается из коксового газа. При синтезе стирола он выделяется как побочный продукт реакции бензола и этилена. В лаборатории и промышленности получение толуола проводится разными методами.

  1. Дегидроциклизация ациклических углеводородов. Толуол получают из гептана в присутствии катализатора при температуре 300 C°.
  2. Алкилирование бензола, которое получило название реакция Фриделя-Крафтса. Проводится в присутствии катализатора AlCl3 или других катализаторов: С6Н5–Н + СН3Cl = С6Н5–СН3 + HCl.
  3. Взаимодействие с бромбензолом: С6Н5–Br + СН3–Br + 2Na = С6Н5–СН3 + 2NaBr.
  4. Смешивание цинка и крезола: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO.
  5. Обработка толуолсульфоновой кислоты.

Физические свойства метилбензола

Толуол, структурная формула которого содержит бензольное ядро, проявляет физические свойства, типичные для ароматических соединений.
  1. Прозрачная бесцветная жидкость издает запах краски.
  2. Затвердевает метилбензол при низких температурах и начинает плавиться в точке –93 °C.
  3. Температура кипения толуола составляет 110,63 °C. Плотность вещества — 0,8669 г/мл.
  4. Растворимость метилбензола в воде при температуре 20°С — 0,47 г/л. Молярная масса вещества M (C7H8) = 92,14 г/моль.

Химические свойства толуола: окисление

Особенности всех аренов определяются химически устойчивым циклом из шести атомов углерода. Формула толуола — это бензольное кольцо, которое формально является ненасыщенным, и радикал метил. Ароматические углеводороды по свойствам близки с алкенами, для которых характерны реакции присоединения. Но атомы водорода в молекулах бензола и его гомологов могут участвовать в реакциях замещения, что сближает арены и алканы. Толуол является более реакционноспособным, чем бензол. Для вещества характерны реакции окисления.

  1. Горение, которое сопровождается выделением углекислого газа и образованием воды: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O.
  2. При взаимодействии толуола с перманганатом калия происходит окисление метильной группы в боковой цепи молекулы вещества до карбоксила. В результате реакции получается бензойная кислота.

Химические реакции ароматического ядра толуола

  1. Бромирование, которое проводится в присутствии катализаторов. Образуется галогенопроизводное вещество: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.
  2. Нитрование метилбензола осуществляется смесью, состоящей из концентрированных азотной и серной кислот. Нитрогруппа в толуоле может занимать орто- и пара-положение. Реакция идет по механизму электрофильного замещения. При высокой температуре образуется взрывчатое вещество тринитротолуол (тротил).
  3. Гидрирование водородом на катализаторе приводит к деароматизации и получению метилциклогексана: C7H8 + 3H2 = C7H14.
  4. Хлорирование при сильном нагревании или под действием УФ-излучения завершается образованием гексахлорциклогексана.

Применение метилбензола

Толуол широко используется в качестве исходного вещества в органическом синтезе. Он является необходимым материалом в производстве многих веществ. Применение толуола:

  • получение красителей;
  • изготовление пятновыводителей, моющих средств;
  • производство взрывчатого вещества тротила;
  • использование в качестве растворителя клеев, красок, синтетических отдушек и чистящих средств;
  • производство красок для строительных работ;
  • выпуск продукции для ногтей;
  • производство фармацевтических препаратов;
  • повышение октанового числа топлива;
  • органический синтез бензойной кислоты, бензальдегида, бензилхлорида, сахарина, бензилового спирта и других веществ;

Толуол выступает в качестве промышленного растворителя в химчистках, используется в процессе дубления кож. Является предшественником ряда нефтепродуктов, фенола, формальдегида, пестицидов и других соединений.

Токсичность толуола

Метилбензол является пожароопасным веществом. Паровоздушная смесь при определенных условиях взрывается. Легко воспламеняется жидкий толуол. Структурная формула дает представление о составе и строении, но не содержит информации о действии вещества на организм человека. Установлено, что толуол является токсичным, обладает канцерогенным действием. Пары метилбензола свободно проникают через кожу, органы дыхания, вызывают изменения в центральной нервной системе, раздражение покровных тканей, дерматит. При вдыхании испарений толуола у человека проявляется заторможенность, тремор, нарушается деятельность вестибулярного аппарата. Работать с толуолом, красками, растворителями нужно в резиновых перчатках, тщательно проветривать помещение либо использовать вытяжку. Метилбензол является слабым наркотическим веществом, вызывает толуольную токсикоманию. Другие формы негативного воздействия вещества:

  • раздражение глаз и нарушение цветового зрения;
  • длительное воздействие может привести к потере слуха;
  • высокая концентрация в крови вызывает поражение печени, некроз почек;
  • вдыхание большого количества паров приводит к головокружению, сонливости, головной боли.

Заключение

Толуол в больших количествах производится на нефтехимических заводах или получается в качестве побочного продукта на коксовых предприятиях. Соединение является ценным сырьем для масштабного органического синтеза, используется в фармацевтической промышленности. Входит метилбензол в состав многих видов растворителей, которые применяются в работе с лакокрасочными материалами. Толуол относится в классификации ядовитых соединений к III классу опасности. При работе с веществом концентрация его паров в воздухе не должна превышать значений, которые определены санитарно-гигиеническими нормативами. Нельзя допускать при обращении с толуолом появления открытого огня, искр, это может привести к взрыву. Также существуют экологические проблемы, связанные с выделением толуола в атмосферу:

  • при сжигании нефти, разных видов топлива;
  • в действующих вулканах;
  • в лесных пожарах;
  • при использовании растворителей и красок.

Токсические свойства толуола, пожаро- и взрывоопасность требуют острожного обращения с жидким веществом и его парами.

fb.ru

Толуол ⚗️ структурная формула, химические и физические свойства, получение и применение, взаимодействие с другими соединениями, гомологи и изомеры вещества

Толуол — метилбензол, бесцветная жидкость с запахом

Физиологические качества

Толуол (метилбензол) считается мутной эмульсией с резким запахом, показывает слабое наркотическое влияние, нерастворим в воде, превосходно открывается в базовых растворителях, воздействует на полимеры. Температура полного кипения — 110.60 гр. Содержит сладковатый аромат, напоминающий запах красок, лаков. Горючее вещество коптит сажей. Метилбензол менее токсичен, чем бензол.

Улетучивания толуола запросто создают взрывоопасную консистенцию, которая воспламеняется, довольно искры от электроэнергии, чтобы стартовало горение. У толуола есть химическая формула: C7H8. Её вполне вероятно образовать любым способом: C6H5 — Ch4. При этом количество атомов остаётся прежним.

Структурная основа

Состав базового продукта, состоящего лишь только из атомов углерода и водорода, демонстрирует формулу толуола. Между ним и бензолом есть однотипность, которая состоит в кольце из 6 углеродных атомов при гибридизации. В гомологах отличие от составляющих одного и того же соответствующего ряда есть.

Формула толуола

Любая из составляющих формирует 3 сигма-связи с примыкающими частичками (2 атома углерода и 1 водорода). Отвесно кольцу есть только 1 система из негибридных P-орбиталей (единственная из 6 углеродных атомов). В итоге вещество получает свои свойства от пройденного цикла.

Уплотнённость между углеродными атомами, компонентами ядра, распределена пропорционально. Наружный вид отражается в бензольной формуле. Ключевая формула в этом случае отражает главные структурированные особенности молекулы. Метильная категория обладает возможностью быть в любом из 6 атомов ядра, они эквивалентны друг другу.

Получение этилбензола

Существует несколько типов технологических моделей, используемых для производства. Установки для создания бензола, за некоторыми исключениями, служат одновременно для получения толуола и ксилола (который либо разделяется в виде чистого продукта, либо алюминия на бензол). Выбор метода производства является стратегическим решением, которое зависит от доступного сырья, стоимости и спроса на рынке.

Получение этилбензола

Сырье, используемое для производства ароматических соединений, пиролитического газа и риформиата, является побочным продуктом процесса производства олефинов и бензина, это также смесь фракций, которые можно разделить способом, который индивидуально выбран под конкретный состав сырья.

Наиболее распространенным методом отделения бензола от других компонентов, образующих азеотропную смесь, является сложный метод физического разделения, включая дистилляцию и экстракцию растворителем. Используются азеотропная, экстракционная перегонка, жидкокристаллическая кристаллизация и адсорбция на цеолитах. Установки для производства ароматизаторов, как правило, расположены вблизи комплексов нефтеперерабатывающего отделения.

Реакция окисления

Атомы водорода в молекулах могут быть реакцией замещения, что практически подготавливает арены. Метилбензол больше реактивен, чем бензол. Общее вещество характеризуется окислением. Горение связано с выделением углекислого газа и воды. С толуолом и калием метильная молярная категория в передней цепочке молекулы окисляется вплоть до алкилирования карбоновой кислоты.

Реакция окисления

В итоге взаимодействия с формулой толуола химические свойства могут меняться. Бромирование, которое проводят с катализаторами, выходит на галогенированное вещество. Нитрование бромтолуола осуществляется консистенцией, складывающейся из фиксированной серной и азотной кислот. Нитрогруппа толуола имеет возможность откликаться на орто- и параположение. Реакция идёт сообразно электрофильному замещению. При высочайшей температуре элемент может реагировать и бывает обнаружен взрывчатый бензойный тринитротолуол (ТНТ), который несет опасность.

Внедрение толуола

Вещество имеет многочисленные коммерческие и промышленные применения и является растворителем в красках, лаках, разбавителях, клеях, корректирующей жидкости для снятия лака, а также используется в процессах печати и дубления кожи.

Применение толуола

Толуол химического качества является весомым сырьём для органического синтеза, изготовления высокооктановых составляющих моторных топлив, приготовления взрывчатых веществ, медицинских препаратов, красителей и растворителей. Как ведомый компонент он входит в состав лаков. Толуол молекулярный обширно применяется в качестве начального вещества в органическом синтезе и гидрировании. Это значительный элемент при дегидрировании большого числа веществ.

Использование толуола:

  • получение красителя, полимеризация;
  • создание пятновыводителей, моющих веществ;
  • создание тротила;
  • изготовление клеев искусственного происхождения, чистящих на базе растворителя;
  • разработка красок;
  • продукты для ногтей;
  • создание медпрепаратов;
  • получение горючего.

Метилбензол действует как индустриальный класс растворителя, применяющийся в различной работе. Он видится предшественником части нефтепродуктов, оксибензола, метанола, пестицидов и иных сочетаний. Толуол больше нужен как растворитель и разбавитель для всех химикатов.

Он сокращает микровязкость покрытий, применяется для лаков и красок. Его сочетания могут вступать в реакцию при многих производствах. Растворители присваивают краске особенную густоту, уничтожают твёрдые вещества (сухой лак). Метилбензол растворяет полимер.

Метилбензол в красках

Используется вещество в базовом синтезе, парфюмерии и косметологии, военной промышленности, топливной, врачебной, лакокрасочной индустрии. Метилбензол, изготовленный по ГОСТу, доступен для реализации и имеет возможность применяться в будничной жизни. Высочайшая токсичность у метилбензола, он является горючим материалом. Паровоздушная смесь взрывается под определённым воздействием. Изомер огнеопасен.

Структурная формула акцентирует представление о составе и текстуре. Есть информация о действии на организм человека. Было определено, что метилбензол токсичен и владеет канцерогенным воздействием. Улетучивания его быстро попадают на кожу, в органы дыхания, провоцируют изменения в нервной системе, недоброкачественность покрова, воспаление.

При вдыхании нефтяных паров у человека отмечается затормаживание, трепет, нарушается работа вестибулярного аппарата. При работе с толуолом, красками, растворителями надо всё делать в резиновых перчатках, хорошо проветривать здание. Метилбензол считается наркотическим веществом, вызывающим подневольность при злоупотреблении.

Иные побочные эффекты:

  • нарушения у человека зрения;
  • утрата слуха;
  • высочайшее сосредоточение в крови порождает нарушение работы печени, почек;
  • вдыхание паров увеличивает сонливость, способствует головной боли.

Значимость в применении

Толуол производится в больших количествах на нефтезаводах или же в качестве второстепенного продукта на коксохимических предприятиях и имеет различную плотность, массу. Он считается важным сырьём для крупномасштабного органического синтеза, применяемого в фармацевтической индустрии.

Метилбензол в растворителях

Метилбензол не опасается света и выпускается буквально во всех формах растворителей, что применяются при работе с красками. При работе с материалом сосредоточение его паров в атмосфере не должно превышать показателей, определённых санитарно-гигиеническими общепринятыми стандартами.

При работе с толуолом у открытого огня искру предотвратить нельзя, и это может послужить предпосылкой для взрыва. Нужно быть осторожными.

Вещество воздействует на экологию, и это связано с выбросом его в атмосферу:

  • при сжигании всевозможных видов горючего в находящейся вокруг среде;
  • в действующих интенсивных вулканах;
  • при лесных пожарах;
  • при применении растворителей и красок.

Ядовитые качества толуола небезопасны для самочувствия человека, вследствие этого его надо использовать с предосторожностью.


nauka.club

Толуол свойства, применение, получение (стр. 1 из 2)

«Арены. Толуол.»

Выполнил

Проверила:

2002 г.

План:

1. Арены.

Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым характером химических связей.


Общая формула класса: CnH2n-6 .

Простейшими представителями класса являются бензол и толуол:


Многоядерные арены: нафталин С10Н8, антрацен С14Н10 и др.

Термин «ароматические соединения» возник давно в связи с тем, что некоторые представители этого ряда веществ имеют приятный запах. Однако в настоящее время в понятие «ароматичность» вкладывается совершенно иной смысл.

Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловленную делокализацией p-электронов в циклической системе.

Критерии ароматичности аренов:

1. Атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии образуют циклическую систему.

2. Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение).

3. Замкнутая система сопряженных связей содержит
4n+2p-электронов (n – целое число).


2. Толуол – формула, строение.

Толуол по своему строению подобен бензолу, отличием является лишь замещение одного атома водорода на группу (CH3).

Рассмотрим строение бензола.

В 1825 году английский исследователь Майкл Фарадей при термическом разложении ворвани выделил пахучее вещество, которое имело молекулярную формулу C6Н6. Это соединение, называемое теперь бензолом, является простейшим ароматическим углеводородом.


Распространенная структурная формула бензола, предложенная в 1865 году немецким ученым Кекуле, представляет собой цикл с чередующимися двойными и одинарными связями между углеродными атомами: Однако физическими, химическими, а также квантово-механическими исследованиями установлено, что в молекуле бензола нет обычных двойных и одинарных углерод–углеродных связей. Все эти связи в нем равноценны, эквивалентны, т.е. являются как бы промежуточными «полуторными » связями, характерными только для бензольного ароматического ядра. Оказалось, кроме того, что в молекуле бензола все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости, причем атомы углерода находятся в вершинах правильного шестиугольника с одинаковой длиной связи между ними, равной 0,139 нм, и все валентные углы равны 120°. Такое расположение углеродного скелета связано с тем, что все атомы углерода в бензольном кольце имеют одинаковую электронную плотность и находятся в состоянии sp2 — гибридизации. Это означает, что у каждого атома углерода одна s- и две p- орбитали гибридизованы, а одна p- орбиталь негибридная. Три гибридных орбитали перекрываются: две из них с такими же орбиталями двух смежных углеродных атомов, а третья – с s- орбиталью атома водорода. Подобные перекрывания соответствующих орбиталей наблюдаются у всех атомов углерода бензольного кольца, в результате чего образуются двенадцать s- связей, расположенных в одной плоскости.

Четвертая негибридная гантелеобразная p- орбиталь атомов углерода расположена перпендикулярно плоскости направления s- связей. Она состоит из двух одинаковых долей, одна из которых лежит выше, а другая — ниже упомянутой плоскости. Каждая p- орбиталь занята одним электроном. р- Орбиталь одного атома углерода перекрывается с p- орбиталью соседнего атома углерода, что приводит, как и в случае этилена, к спариванию электронов и образованию дополнительной p- связи. Однако в случае бензола перекрывание не ограничивается только двумя орбиталями, как в этилене: р- орбиталь каждого атома углерода одинаково перекрывается с p- орбиталями двух смежных углеродных атомов. В результате образуются два непрерывных электронных облака в виде торов, одно из которых лежит выше, а другое – ниже плоскости атомов (тор – это пространственная фигура, имеющая форму бублика или спасательного круга). Иными словами, шесть р- электронов, взаимодействуя между собой, образуют единое p- электронное облако, которое изображается кружочком внутри шестичленного цикла:


С теоретической точки зрения ароматическими соединениями могут называться только такие циклические соединения, которые имеют плоское строение и содержат в замкнутой системе сопряжения (4n+2) p- электронов, где n – целое число. Приведенным критериям ароматичности, известным под названием правила Хюккеля, в полной мере отвечает бензол. Его число шесть p- электронов является числом Хюккеля для n=1, в связи с чем, шесть p- электронов молекулы бензола называют ароматическим секстетом.

3. Физические свойства.

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

Физические свойства некоторых аренов представлены в таблице.

4. Химические свойства.

Все свойства толуола можно разделить на 2 типа:

А) реакции, затрагивающие бензольное кольцо,

Б) реакции, затрагивающие метильную группу.

Реакции в ароматическом кольце. Метилбензол вступает во все реакции электрофильного замещения, свойственные для бензола.

1) Нитрирование:

1-Метил-2-нитробензол 1-Метил-4-нитробензол

2) Хлорирование толуола может производиться путём пропускания через толуол газообразного хлора в присутствии хлорида алюминия (реакция проводится в темноте). Хлорид алюминия играет при этом роль катализатора. В этом случае образуется 2- и 4-замещённый изомеры:

3) Сульфирование метилбензола концентрированой серной кислотой тоже приводит к образованию смеси 2- и 4-замещённого изомеров:

mirznanii.com

Классификация и номенклатура органических веществ. Часть 1

Задание 11

  1. Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА               КЛАСС/ГРУППА

А) C4H8O2                                      1) сложные эфиры

Б) C4H6                                          2) арены

В) C7H8                                          3) алкины

                                                      4) углеводы

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА              ОБЩАЯ ФОРМУЛА

А) бутин                                        1) CnH2n+2

Б) циклогексан                           2) CnH2n

В) пропан                                    3) CnH2n-2

                                                       4) CnH2n-4

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА                 КЛАСС/ГРУППА

А) C6H12O6                                       1) простые эфиры

Б) C6H5C2H5                                    2) спирты

В) C6H5CH2OH                                 3) углеводороды

                                                          4) углеводы

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА              КЛАСС/ГРУППА

А) пропаналь                              1) арены

Б) этиленгликоль                      2) альдегиды

В) аланин                                    3) спирты

                                                       4) аминокислоты

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА                 КЛАСС/ГРУППА

А) C2H6O2                                         1) многоатомные спирты

Б) C5H8                                             2) алкены

В) C3H6                                             3) одноосновные кислоты

                                                          4) алкины

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА                 ОБЩАЯ ФОРМУЛА

А) пропен                                        1) CnH2n+2

Б) изопрен                                      2) CnH2n

В) нонан                                          3) CnH2n-2

                                                          4) CnH2n-4

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА              КЛАСС/ГРУППА

А) глицерин                                1) простые эфиры

Б) глицин                                     2) альдегиды

В) бутанол-2                               3) спирты

                                                       4) аминокислоты

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между формулой соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА                       ОБЩАЯ ФОРМУЛА

А) CH2=CH-CH2-CH(CH3)2                    1) CnH2n+2

Б) CH3-C≡C-CH2-CH3                            2) CnH2n

В) C6H5-CH(CH3)2                                  3) CnH2n-2

                                                                4) CnH2n-6

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА                    КЛАСС/ГРУППА

А) CH3СOOCH3                                   1) амины

Б) CH3CH2NO2                                   2) аминокислоты

В) C2H5NHCH3                                    3) сложные эфиры

                                                             4) нитросоединения

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА               КЛАСС/ГРУППА

А) циклогексан                            1) карбоновые кислоты

Б) лактоза                                     2) аминокислоты

В) стирол                                      3) углеводороды

                                                        4) углеводы

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА                  КЛАСС/ГРУППА

А) C6H12O6                                       1) амины

Б) HCOOCH3                                   2) простые эфиры

В) CH3OCH3                                     3) сложные эфиры

                                                          4) кетоны

                                                          5) углеводы

                                                          6) углеводороды

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА                    КЛАСС/ГРУППА

А) серин                                             1) спирты

Б) глицерин                                      2) фенолы

В) глицилаланин                              3) углеводороды

                                                             4) углеводы

                                                             5) пептиды

                                                             6) аминокислоты

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА                    КЛАСС/ГРУППА

А) дезоксирибоза                           1) простые эфиры

Б) нитроглицерин                           2) сложные эфиры

В) нитробензол                               3) углеводы

                                                              4) углеводороды

                                                              5) пептиды

                                                              6) нитросоединения

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между названием вещества и функциональной группой, входящей в состав его молекулы: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА               ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА

А) анилин                                     1) карбоксильная группа

Б) бутаналь                                 2) нитрогруппа

В) этандиол-1,2                         3) аминогруппа

                                                        4) карбонильная группа

                                                       5) гидроксильная группа

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между формулой вещества и его названием: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА              НАЗВАНИЕ

А) C4H6                                          1) бутадиен-1,3

Б) C4H4                                          2) бромэтан

В) C2H3Br                                      3) бромэтен

                                                       4) винилацетилен

                                                       5) циклобутан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между формулой вещества и его названием: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА            НАЗВАНИЕ

А) С2H6O2                                   1) метанол

Б) CH2O2                                     2) пропанол

В) C4H8O                                     3) этиленгликоль

                                                    4) муравьиная кислота

                                                     5) бутаналь

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА                КЛАСС/ГРУППА

А) метилбензол                            1) амины

Б) анилин                                       2) альдегиды

В) 3-метилбутаналь                     3) углеводороды

                                                          4) аминокислоты

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между названием эфира и его формулой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ЭФИРА                                                    ФОРМУЛА

А) метилпропионат                                                  1) C3H7-O-C3H7

Б) метилэтиловый эфир                                         2) C2H5-O-CH3

В) этиловый эфир бензойной кислоты              3) CH3COOC3H7

                                                                                    4) C2H5COOCH3

                                                                                    5) C6H5COOC2H5

                                                                                   6) C6H5COOCH3

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между формулой аминокислоты и её названием: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА                                         НАЗВАНИЕ

А) NH2CH2COOH                               1) фенилаланин

Б) CH3-CH(NH2)-COOH                     2) аланин

В) NH2-CH2-CH2-CH2-COOH             3) валин

                                                             4) глицин

                                                             5) 3-аминобутановая кислота

                                                             6) 4-аминобутановая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между систематическим и тривиальным названиями органических соединений: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СИСТЕМАТИЧЕСКОЕ НАЗВАНИЕ                 ТРИВИАЛЬНОЕ НАЗВАНИЕ

А) фенилэтен                                                   1) пара-ксилол

Б) 1,2-диметилбензол                                  2) орто-ксилол

В) 1,4-диметилбензол                                  3) мета-ксилол

                                                                            4) дивинил

                                                                            5) ацетилен

                                                                           6) стирол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между формулой аминокислоты и её названием: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА                              НАЗВАНИЕ

А) C6H5-CH=CH2                     1) изопропилбензол

Б) C6H5-C2H5                           2) пропилбензол

В) C6H5-CH3                             3) этилбензол

                                                 4) бензол

                                                  5) толуол

                                                  6) стирол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА            КЛАСС/ГРУППА

А) крахмал                                1) фенолы

Б) рибоза                                  2) кетоны

В) глицерин                              3) спирты

                                                    4) углеводы

                                                    5) аминокислоты

                                                    6) простые эфиры

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА          КЛАСС/ГРУППА

А) C3H6O                                   1) фенолы

Б) C6H6O                                   2) альдегиды

В) C3H6O2                                  3) спирты

                                                   4) алканы

                                                   5) аминокислоты

                                                   6) сложные эфиры

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА               КЛАСС/ГРУППА

А) пентаналь                               1) арены

Б) метанол                                   2) альдегиды

В) глицин                                     3) спирты

                                                        4) алкены

                                                        5) аминокислоты

                                                        6) алкины

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА                  ОБЩАЯ ФОРМУЛА

А) дивинил                                    1) CnH2n+2

Б) метилпропан                            2) CnH2n

В) метилбензол                           3) CnH2n-2

                                                         4) CnH2n-4

                                                         5) CnH2n-6

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между формулой аминокислоты и её названием: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА                       НАЗВАНИЕ

А) C2H6O2                         1) метанол

Б) CH2O2                           2) пропанол

В) C3H8O                           3) этиленгликоль

                                          4) бутаналь

                                          5) муравьиная кислота

                                          6) фенол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА               КЛАСС/ГРУППА

А) CH3CHO                                    1) сложные эфиры

Б) C8H10                                         2) простые эфиры

В) CH3NH2                                     3) альдегиды

                                                        4) углеводы

                                                        5) амины

                                                        6) углеводороды

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА                      КЛАСС/ГРУППА

А) HCOOH                                            1) спирты

Б) CH3CH2C(O)CH2CH3                        2) кетоны

В) CH3CH2OCH3                                    3) карбоновые кислоты

                                                               4) простые эфиры

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА                                     КЛАСС/ГРУППА

А) толуол                                                             1) кетоны

Б) ацетон                                                             2) альдегиды

В) 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан            3) ароматические углеводороды

                                                                                4) галогенциклоалканы

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.


  1. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА                 КЛАСС/ГРУППА

А) метаналь                                   1) кетоны

Б) ацетон                                        2) альдегиды

В) кумол                                          3) ароматические углеводороды

                                                          4) спирты

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

 

 

Ответы:

  1. 132
  2. 321
  3. 432
  4. 234
  5. 142
  6. 231
  7. 343
  8. 234
  9. 341
  10. 343
  11. 532
  12. 615
  13. 326
  14. 345
  15. 143
  16. 345
  17. 312
  18. 425
  19. 426
  20. 621
  21. 635
  22. 443
  23. 216
  24. 235
  25. 315
  26. 352
  27. 365
  28. 324
  29. 314
  30. 213

Также предлагаем вам плейлист видео-уроков и видео-объяснений заданий на эту тему:

 

А также вы можете получить доступ ко всем видео-урокам, заданиям реального ЕГЭ с подробными видео-объяснениями, задачам и всем материалам сайта кликнув:

www.yoursystemeducation.com

Тривиальные названия органических веществ (подготовка к ЕГЭ, 10 класс)

Тривиальные названия органических веществ

Тривиальная номенклатура используется, в основном, в химии, биологии и в объединении этих двух дисциплин — медицине. Она появились задолго до введения общей системы IUAC (ИЮПАК), которая стала международным общепринятым и общепонятным вариантом.

 

тривиальные названия органических веществ

 

Исторически тривиальные названия применялись для обозначения веществ, используемых в практической деятельности, и их названия отражали внешний вид или особое свойство, реальное или вымышленное.

 

Типичный пример – алмаз. По-гречески damasma – покорение, укрощение, damao – сокрушаю; соответственно, adamas – несокрушимый (интересно, что и по-арабски «аль-мас» – твердейший, самый твердый). Многие тривиальные названия введены алхимиками. Они могут иметь разный смысл в различных промышленных областях или регионах.

 

Надо понимать, что тривиальные названия любых веществ, не только органических, не отображают состав или химические свойства вещества.

 

Используют их не только профессионалы этих областей, но и мы — в быту

 

например, бытовое название сахар используется для обозначения дисахарида сахарозы, имеющего систематическое наименование α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид.

 

Здесь будут приведены названия веществ, встречающиеся в школьном курсе химии

 

Тривиальные названия органических веществ

 

Тривиальное название

Структурная формула

Систематическое название

Ацетилен

 CH ≡ CH

Этин

Анилин

 тривиальные названия органических веществ

Фениламин

Бензиловый спирт

 тривиальные названия органических веществ

Винилацетилен

 Ch3 = CH — C ≡ CH

Бутен-1-ин-3

Дивинил

 h3C = CH — CH = Ch3

Бутадиен-1,3

Изобутан

 тривиальные названия органических веществ

2-метилпропан

Изопрен

 тривиальные названия органических веществ

2-метилбутадиен-1,3

Крезол

 тривиальные названия органических веществ

Метилфенол

Ксилол

 тривиальные названия органических веществ

Диметилбензол

Кумол

 тривиальные названия органических веществ

Изопропилбензол

Пирогаллол

 тривиальные названия органических веществ

1,2,3-тригидроксибензол

Пирокатехин

 тривиальные названия органических веществ

1,2-дигидроксибензол

Пропилен

 Ch3 = CH- Ch4

Пропен

Стирол

 тривиальные названия органических веществ

Винилбензол

Толуол

 тривиальные названия органических веществ

Метилбензол

Хлоропрен

 тривиальные названия органических веществ

2-хлорбутадиен-1,3

Этилен

 Сh3 = Ch3

Этен

Глицерин

 тривиальные названия органических веществ

Пентантриол

Глицерат меди

 тривиальные названия органических веществ

Нитроглицерин


тривиальные названия органических веществ

Этиленгликоль

 тривиальные названия органических веществ

Этандиол

Тротил*

тривиальные названия органических веществ*

2,4,6 – тринитротолуол*

 

Названиекислоты

Структурная формула

Систематическое название

Названия солей и эфиров

Муравьиная кислота

 HCOOH

Метановая кислота*

Формиат

Уксусная кислота

Ch4COOH

Этановая кислота*

Ацетат

Пропионовая кислота

C2H5-COOH

Пропановая кислота*

Пропионат

Масляная кислота

 C3H7-COOH

Бутановая кислота*

Бутират

Валериановая кислота

 C4H9-COOH

Пентановая кислота*

Валерат

Капроновая кислота

 C5h21-COOH

Гексановая кислота*

Щавелевая кислота

 HOOC-COOH

Этандиовая кислота*

Оксалат

Бензойная кислота

 C6H5-COOH

 Фенилуксусная кислота*

Бензоат

Акриловая кислота

 h3C = CH-COOH

Пропеновая кислота*

Акрилат

Линолевая кислота

 C17h41COOH

Линолеат

Олеиновая кислота

 C17h43COOH

Олеат

Пальмитиновая кислота

  C15h41COOH

Пальмитат

Пикриновая кислота

 тривиальные названия органических веществ

2,4,6-тринитрофенол

Пикрат*

Стеариновая кислота

  C17h45COOH

Стеарат

Фталевая кислота

 тривиальные названия органических веществ

Фталат

Терефталевая кислота

C:\Users\1\Desktop\Безымянный.png 

Терефталат

Молочная кислота

 тривиальные названия органических веществ

2-гидроксипропановая

Лактат

Глицин

 h3N-Ch3-COOH

Аминоуксусная кислота

Аминоацетат*

Аланин

 Тривиальные названия органических веществ

2-аминопропионовая кислота

Аминопропионат*

 

Название альдегида

Структурная формула

Систематическое название

Формальдегид

 HCOH

Метаналь

Ацетальдегид

 Ch4COH

Этаналь

 

Название радикала

Структурная форма радикала

Изопропил

 Тривиальные названия органических веществ

Бензил

 Тривиальные названия органических веществ

Винил

 h3C = CH —

Тривиальные названия органических веществ

В приведенном списке первое название – тривиальное, после химической формулы указывается систематическое название вещества. 
Данные названия потребуются всем учащимся, сдающим ЕГЭ по химии

  1. Альдегид муравьиный, формальдегид НСНО – метаналь. Раствор формальдегида в воде называется формалином.

  2. Фосген COCl2 — карбонил-хлорид, оксид-дихлорид углерода

  3. Альдегид уксусный, ацетальдегид СН3-СНО – этаналь

  4. Аминокислоты
    1. Аланин CH2–CH(NН2)–COOH – α-аминопропионовая кислота
    2. Глицин H2N–CH2–COOH – аминоуксусная кислота
    3. Глутаминовая кислота НООС–СН2–СН2–СН(NН2)–COOH – α-аминоглутаровая кислота
    4. Лизин NH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH(NН2)–COOH – α,ε-диаминокапроновая кислота
    5. Серин ОН–СН2–СН(NН2)–COOH – α-амино-β-оксипропионовая кислота
    6. Тирозин ОН-С6Н4–СН2–СН(NН2)–COOH – β-(пара-оксифенил)-α-аминопропионовая кислота
    7. Фенилаланин С6Н5–СН2–СН(NН2)–COOH – α-амино-β-фенилпропионовая кислота
    8. Цистеин HS-СН2–СН(NН2)–COOH – α-амино-β-тиопропионовая кислота
    Примечание: из аминокислот необходимо знать систематические названия только аминоуксусной и аминопропионовой кислот, для остальных – только тривиальные.

  5. Анилин С6Н5-NН2 – фениламин

  6. Ацетилен СН≡СН – этин

  7. Ацетон СН3-С(О)-СН3 – пропанон

  8. Винилацетилен СН≡С–СН=СН2 – 1-бутен-3-ин

  9. Винный спирт С2Н5ОН – этанол

  10. Виноградный сахар С6Н12О6 – глюкоза

  11. Гидрохинон НО-С6Н4-ОН – 1,4-дигидроксибензол

  12. Глицерин HO–CH2-СН(ОН)-CH2–OH – пропантриол-1,2,3

  13. Глицериды – сложные эфиры глицерина и органических или минеральных кислот. Триглицериды карбоновых кислот (С418) – входят в состав растительных и животных жиров.

  14. Дивинил СН2=СН-СН=СН2 – бутадиен-1,3

  15. Древесный спирт СН3ОН – метанол

  16. Изопрен СН2=С(СН3)-СН=СН2 – 2-метилбутадиен-1,3

  17. Кислоты карбоновые предельные
    1. Муравьиная кислота НСООН – метановая кислота
    2. Уксусная кислота СН3СООН – этановая кислота
    3. Пропионовая кислота СН3СН2СООН – пропановая кислота
    4. Масляная кислота СН3СН2СН2СООН – бутановая кислота
    5. Валериановая кислота СН3СН2СН2СН2СООН – пентановая кислота
    6. Капроновая кислота СН3СН2СН2СН2СН2СООН – гексановая кислота
    7. Пальмитиновая кислота С15Н31СООН, CH3(CH2)14COOH
    8. Стеариновая кислота С17Н35СООН, CH3(CH2)16COOH

  18. Кислоты карбоновые непредельные
    1. Акриловая кислота CH2=CH–COOH – пропеновая кислота
    2. Метакриловая кислота СН2=С(СН3)-СООН – 2-метилпропеновая кислота
    3. Кислота олеиновая  СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН,  С17Н33СООН (одна двойная С-С связь)
    4. Кислота линолевая CH3(CH2)3CH2CH=CH-CH2CH=CH-(CH2)7COOH, С17Н31СООН, (две двойные С-С связи)
    5. Кислота линоленовая (три двойные С-С связи) С17Н29СООН,
    CH3-CH2CH=CH-CH2CH=CH-CH2CH=CH-(CH2)7COOH

  19. Кислоты другие
    1. Щавелевая кислота НООС-СООН – этандиовая кислота
    2. Молочная кислота CH3-CH(OH)-COOH – 2-гидроксипропановая кислота
    3. Фталевая (о-фталевая) кислота НООС-C6H4-COOH – 1,2-бензолдикарбоновая кислота
    4. Изофталевая (м-фталевая) кислота НООС-C6H4-COOH – 1,3-бензолдикарбоновая кислота
    5. Терефталевая (п-фталевая) кислота НООС-C6H4-COOH – 1,4-бензолдикарбоновая кислота

  20. Ксилол СН36Н4-СН3 – диметилбензол (существует 3 изомера: 1,2/1,3/1,4-диметилбензолы)

  21. Крезол СН36Н4-ОН – гидроксиметилбензол (существует 3 изомера: 1,2/1,3/1,4)

  22. Кумол С6Н5-СН(СН3)2 – изопропилбензол

  23. Парафины CnH2n+2 – алканы

  24. Пикриновая кислота НО-С6Н2-(NО2)3 – 2,4,6-тринитрофенол

  25. Плодовый сахар С6Н12О6 – фруктоза

  26. Пирокахетин НО-С6Н4-ОН – 1,2-дигидроксибензол

  27. Резорцин НО-С6Н4-ОН – 1,3-дигидроксибензол

  28. Стирол C6H5-CH=CH2 – винилбензол

  29. Толуол С6Н5-СН3 – метилбензол

  30. Фенол (карболовая кислота) С6Н5-ОН – гидроксибензол

  31. Циклопарафины CnH2n – циклоалканы

  32. Хлоропрен СН2=ССlСН=СН2 – 2-хлор-1,3-бутадиен

  33. Хлороформ СНСl3 – трихлорметан

  34. Этиленгликоль HO–CH2-CH2–OH – этандиол-1,2

infourok.ru

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *