Гомологический ряд

Предельными (насыщенными) углеводородами называются углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой связью, причём все единицы валентности, не затраченные на связь между атомами углерода, насыщены атомами водорода.

Представителями предельных углеводородов являются метан CH₄; этан C₂H₆; пропан C₃H₈; бутан C₄H₁₀; пентан C₅H₁₂; гексан C₆H₁₄. Однако этот ряд можно продолжить. Существуют углеводы C₃₀H₆₂, C₅₀H₁₀₂, C₇₀H₁₄₂, С₁₀₀Н₂₀₂.

Если рассматривать углеводороды ряда метана, то нетрудно заметить, что каждый последующий углеводород можно произвести от соответствующего предыдущего замещением одного атома водорода группой CH

3 (метил). Таким образом, состав молекулы последующего углеводорода увеличивается на группу CH₂.

Ряд химических соединений одного структурного типа, отличающихся друг от друга на одну или несколько структурных единиц (обычно на группу CH₂), называется гомологическим рядом, а каждый из углеводов – членом гомологического ряда или гомологом. Если располо­жить гомологи в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, они образуют гомологический ряд.

Группа CH₂ называется гомологической разностью или гомологической разницей. Общая формула предельных углеводородов C_nH_{2n + 2}, где n – число атомов углерода в молекуле.

Если от молекулы углеводорода отнять атом водорода, то остаток молекулы с открытой связью называется углеводородным радикалом (обозначается буквой R). В свободном виде радикалы из-за большой реакционной способности не существуют.

Явление гомологии – существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда отличается на одну и ту же группу (чаще всего CH₂).  Физико-химические свойства соединений изменяются по ходу гомологического ряда. В органической химии в основе понятие гомология основывается на фундаментальном положении о том, что химические и физические свойства соединения обусловлены структурой его молекул: эти свойства определяются и функциональными группами соединения, и его углеродным скелетом.

Весь комплекс химических свойств и, следовательно, отнесённость соединения к определённому классу, определяется именно функциональными группами, но степень проявления химических свойств или физические зависит от углеродного скелета молекулы.

При отсутствии изомерии в случае подобия углеродных скелетов соединений формулу гомологичных соединений можно записать как X

–(СН₂)_n–Y, соединения с различным числом n метиленовых звеньев являются гомологами и принадлежат к одному классу соединений. Итак, соединения-гомологи принадлежат к одному классу соединений, а свойства ближайших гомологов наиболее близки.

В гомологических рядах наблюдается определённая закономерное изменение свойств от младших членов ряда к старшим, но такая закономерность соблюдается не всегда, в некоторых случаях она может нарушаться. Чаще всего это происходит в начале ряда, потому что образуются водородные связи при наличии функциональных групп, способных к их образованию.

Примером гомологического ряда может служить ряд предельных углеводородов (алканов). Простейший его представитель – метан СН4. Гомологами метана являются: этан C₂H₆; пропан C₃

H₈; бутан C₄H₁₀; пентан C₅H₁₂; гексан  C₆H₁₄, гептан C₇H₁₆, октан – С₈Н_18, нонан – С₉Н₂₀, декан – С₁₀Н_22, ундекан – С₁₁Н₂₄, нодекан – С₁₂Н₂₆, тридекан – С₁₃Н₂₈, тетрадекан – С₁₄Н₃₀, пентадекан – С₁₅Н₃₂, эйкозан – С₂₀Н₄₂, пентакозан – С₂₅Н₅₂, триаконтан – С₃₀Н₆₂, тетраконтан – С₄₀Н₈₂, гектан – С₁₀₀Н₂₀₂.

Остались вопросы? Не знаете, что такое гомологический ряд?
Чтобы получить помощь репетитора – зарегистрируйтесь.
Первый урок – бесплатно!

Зарегистрироваться

© blog.tutoronline.ru, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

blog.tutoronline.ru

Алкины: строение, изомерия и номенклатура

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.

Строение, изомерия и гомологический ряд алкинов

Химические свойства алкинов

Получение алкинов

Все алкины имеют общие или похожие физические и химические свойства. Схожие по строению алкины, которые отличаются на одну или несколько групп –СН₂–, называют гомологами. Такие алкины образуют гомологический ряд.

Первый представитель гомологического ряда алкенов – этин (ацетилен) C₂H₂, или СH≡СH.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь.

Название алкина	Формула алкина
Этин (ацетилен)	C2H2
Пропин	C3H4
Бутин	C4H6
Пентин	C5H8
Гексин	C6H10
Гептин	C7H12

Общая формула гомологического ряда алкинов C_nH_2n-2.

Первые три члена гомологического ряда алкинов – газы, начиная с C₅Н₈ по С₁₆Н₃₀ – жидкости, начиная с С₁₇Н₃₂ — твердые вещества. 

Алкины плохо растворимы в воде и хорошо растворимы в органических растворителях.

Рассмотрим особенности строения алкинов на примере ацетилена.

В молекуле ацетилена присутствуют химические связи C–H и С≡С.

Связь C–H ковалентная слабополярная одинарная σ-связь. Связь С≡С – тройная, ковалентная неполярная, одна из связей σ, еще две: π-связи. Атомы углерода при тройной связи образуют по две σ-связи и две π-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода при тройной связи в молекулах алкинов – sp:

При образовании σ-связи между атомами углерода происходит перекрывание sp-гибридных орбиталей атомов углерода:

 

При образовании π-связи между атомами углерода происходит перекрывание негибридных орбиталей атомов углерода:

Две sp-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому две гибридные орбитали атомов углерода при тройной связи в алкинах направлены в пространстве под углом 180^о  друг к другу:

Изображение с сайта orgchem.ru

Это соответствует линейному строению молекулы.

Например, молекуле ацетилена C2H2 соответствует линейное строение.

Изображение с сайта orgchem.ru

Молекулам алкинов с большим числом атомов углерода соответствует пространственное строение.

Например, в молекуле пропина присутствует атом углерода в sp3-гибридном состоянии, в составе метильного фрагмента СН3. Такой фрагмент имеет тетраэдрическое строение.

Для  алкинов характерна структурная и пространственная изомерия.

Структурная изомерия

Для  алкинов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например. Изомеры с различным углеродным скелетом и с формулой С4Н6 — бутин-1 и бутадиен-1,3

Пентин-1	3-Метилбутин-1

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкины являются межклассовыми изомерами с алкадиенами. Общая формула алкинов и алкадиенов — C_nH_2n-2.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой  С4Н6 — бутин-1 и бутадиен

Бутин-1	Бутадиен

Изомеры с различным положением тройной связи отличаются положением тройной связи в углеродном скелете.

Например. Изомеры положения тройной связи, которые соответствуют формуле С5Н8 — пентин-1 и пентин-2

Пентин-1	Пентин-2

Пространственная изомерия

Для алкенов также характерна оптическая изомерия.

Алкины, которые обладают достаточно большим углеродным скелетом, могут существовать в виде оптических изомеров. В молекуле алкина должен присутствовать асимметрический атом углерода (атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями).

Цис-транс-изомерия для алкинов не характерна, так как по тройной связи вращение возможно.

В названиях алкинов для обозначения тройной связи используется суффикс -ИН.

Например, алкин на рисунке называется бутин-2

Для простейших алкинов применяются также исторически сложившиеся (тривиальные) названия:

Название алкина	Формула алкина
Ацетилен	CH≡CH
Пропин	CH≡C−CH3
Бутин-1	CH≡C−СH2−CH3

Радикалы, содержащие тройную связь, также носят тривиальные названия:

Формула радикала	Тривиальное название
CH≡C−	этинил
CH≡C−CH2−	пропаргил

 

Поделиться ссылкой:

chemege.ru

Строение, изомерия и гомологический ряд алкенов

Алкены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь между атомами углерода С=С.

Наличие двойной связи между атомами углерода очень сильно меняет свойства углеводородов.

Строение, изомерия и гомологический ряд алкенов

Химические свойства алкенов

Получение алкенов

Все алкены имеют некоторые общие или похожие физические и химические свойства. Схожие по строению алкены, которые отличаются на одну или несколько групп –СН₂–, называют гомологами. Такие алкены образуют гомологический ряд.

Самый первый представитель гомологического ряда алкенов – этен (этилен) C₂H₄, или СH₂=СH₂.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь.

Название алкена	Формула алкена
Этилен (этен)	C2H4
Пропилен (пропен)	C3H6
Бутилен (бутен)	C4H8
Пентен	C5H10
Гексен	C6H12
Гептен	C7H14
Октен	C8H16
Нонен	C9H18

Общая формула гомологического ряда алкенов C_nH_2n.

Первые четыре члена гомологического ряда алкенов – газы, начиная с C₅ – жидкости. 

Алкены легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.

Рассмотрим особенности строения алкенов на примере этилена.

В молекуле этилена присутствуют химические связи C–H и С=С.

Связь C–H ковалентная слабополярная одинарная σ-связь. Связь С=С – двойная, ковалентная неполярная, одна из связей σ, вторая π-связь. Атомы углерода при двойной связи образуют по три σ-связи и одну π-связь. Следовательно, гибридизация атомов углерода при двойной связи в молекулах алкенов – sp²:

При образовании связи σ-связи между атомами углерода происходит перекрывание sp²-гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании π-связи между атомами углерода происходит перекрывание негибридных орбиталей атомов углерода:

Три sp²-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому три гибридные орбитали атомов углерода при двойной связи в алкенах направлены в пространстве под углом 120^о  друг к другу:

Изображение с сайта orgchem.ru

Это соответствует плоско-треугольному строению молекулы.

Например, молекуле этилена C2H4 соответствует плоское строение.

Изображение с сайта orgchem.ru

Молекулам линейных алкенов с большим числом атомов углерода соответствует пространственное строение.

Например, в молекуле пропилена присутствует атом углерода в sp3-гибридном состоянии, в составе метильного фрагмента СН3. Такой фрагмент имеет тетраэдрическое строение и располагается вне плоскости двойной связи.

Изображение с сайта orgchem.ru

Для  алкенов характерна структурная и пространственная изомерия.

Структурная изомерия

Для  алкенов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например. Изомеры с различным углеродным скелетом и с формулой С4Н8 — бутен-1 и метилпропен

Бутен-1	Метилпропен

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкены являются межклассовыми изомерами с циклоалканами. Общая формула и алкенов, и циклоалканов — C_nH_2n.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой  С3Н6 — пропилен и циклопропан

Пропилен	Циклопропан

Изомеры с различным положением двойной связи отличаются положением двойной связи в углеродном скелете.

Например. Изомеры положения двойной связи, которые соответствуют формуле С4Н8 — бутен-1 и бутен-2

Пространственная изомерия

Для алкенов характерна пространственная изомерия: цис-транс-изомерия и оптическая.

Алкены, которые обладают достаточно большим углеродным скелетом, могут существовать в виде оптических изомеров. В молекуле алкена должен присутствовать асимметрический атом углерода (атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями).

Цис-транс-изомерия обусловлена отсутствием вращения по двойной связи у алкенов.

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.

Алкены, в которых одинаковые заместители располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи, это цис-изомеры. Алкены, в которых одинаковые заместители располагаются по разные стороны от плоскости двойной связи, это транс-изомеры.

Например. Для бутена-2 характерна цис- и транс-изомерия. В цис-изомере метильные радикалы CH3 располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи, в транс-изомере — по разные стороны.

цис-Бутен-2	транс-Бутен-2

Цис-транс-изомерия не характерна для тех алкенов, у которых хотя бы один из атомов углерода при двойной связи имеет два одинаковых соседних атома.

Например. Для пентена-1 цис-транс-изомерия не характерна, так как у одного из атомов углерода при двойной связи есть два одинаковых заместителя (два атома водорода)

Поделиться ссылкой:

chemege.ru

Гомологический ряд алканов в таблице – представители, структурные формулы

Алканы – класс углеводородов с общей формулой Cnh3n+2. Родственные соединения, отличающиеся на одну метиленовую группу -Ch3-, образуют гомологический ряд алканов. Самым простым веществом ряда является метан с одним атомом углерода (Ch5).

Гомологи

Родственные соединения – гомологи – схожи химическими, но различны физическими свойствам. В зависимости от количества атомов углерода выделяют газообразные, жидкие, твёрдые алканы. Первые четыре представителя – газы, гомологи с 5-15 атомами углерода – горючие жидкости. Высшими алканами называют воски и твёрдые вещества с 16-390 атомами углерода.

Рис. 1. Горение метана.

Названия алканов отличаются суффиксом -ан после греческого обозначения числительного:

• ун- или ген- – один;
• до- – два;
• три- – три;
• тетра- – четыре;
• пент- – пять;
• гекс- – шесть;
• гепт- – семь;
• окт- – восемь;
• нон- – девять;
• дек- – десять.

Названия первых четырёх гомологов закрепились исторически. Каждое десятое название «переходит» к следующим девяти веществам, сохраняя числительные приставки и классовый суффикс. В таблице гомологического ряда алканов описаны первые 20 гомологов.

Название	Формула	Физические свойства
Метан	Ch5	Газы. Горят синим пламенем, выделяя большое количество тепла
Этан	C2H6
Пропан	C3H8
Бутан	C4h20
Пентан	C5h22	Горючие маслянистые жидкости. Содержатся в нефти. Используются для получения жидкого топлива – бензина, керосина, мазута
Гексан	C6h24
Гептан	C7h26
Октан	C8h28
Нонан	C9h30
Декан	C10h32
Ундекан	C11h34
Додекан	C12h36
Тридекан	C13h38
Тетрадекан	C14h40
Пентадекан	C15h42
Гексадекан	C16h44	Воски и твёрдые вещества. Используются для изготовления вазелина, парафина
Гептадекан	C17h46
Октадекан	C18h48
Нанадекан	C19h50
Эйкозан	C20h52

Температуры плавления и кипения алканов повышаются с увеличением количества атомов углерода и, соответственно, молекулярной массы. При этом всем алканам свойственна плотность меньше единицы. Алканы плавают на поверхности воды и растворяются только в органических растворителях.

Изомеры

Алканы – нециклические насыщенные углеводороды. Молекулы представляют собой длинные или разветвлённые углеродные цепи. Гомологичные алканы могут образовывать изомеры. Чем больше атомов углерода, тем больше вариантов изомеров. Первые три алкана (метан, этан, пропан) изомеров не образуют. Бутан, пентан, гексан имеют только структурные изомеры. У бутана их два: н-бутан и изобутан. Пентан образует н-пентан, изопентан, неопентан. Гексан имеет пять изомеров: н-гексан, изогексан, 3-метилпентан, диизопропил, неогексан.

Гомологи от гептана и выше помимо структурных изомеров образуют стереоизомеры или пространственные изомеры, отличающиеся положением атомов в пространстве. Две молекулы идентичны по строению и структуре, но выглядят как предмет и его зеркальное отражение.

Рис. 2. Стереоизомеры.

Длинные названия изомеров составляются по международной номенклатуре ИЮПАК. Словесное обозначение состоит из трёх частей:

• цифр и приставки, обозначающих количество присоединённых групп;
• названия групп;
• названия главной (самой длинной) цепи.

Например, название изомера гептана 2,3-диметилпентан, указывает, что молекула состоит из пяти атомов углерода (пентана) и двух метильных групп, присоединённых ко второму и третьему атомам углерода.

Для отображения строения изомеров используются структурные формулы. Метильная группа -Ch4 записывается либо через черту вверх или вниз от атома углерода, либо в скобочках после группы -Ch3 в углеродной цепи. Например, h4C-Ch3-CH(Ch3Ch4)-Ch3-Ch4.

Рис. 3. Структурная формула.

Количество изомеров для каждого алкана можно рассчитать математически. Поэтому многие изомеры существуют только в теории. Предполагается, что гектан (C100h302) может иметь 592 107 ∙ 1034 изомеров, а это далеко не последний алкан в гомологическом ряду.

Что мы узнали?

Алканы образованы гомологическим рядом метана с общей формулой Cnh3n+2. Каждый последующий гомолог отличается от предыдущего на одну группу Ch3. С возрастанием атомов углерода в гомологическом ряду меняется физическое состояние веществ. Высшими алканами считаются соединения, содержащие более 15 атомов углерода. Это твёрдые вещества. Жидкости содержат 5-15 атомов углерода, газы – 1-4. Начиная с четвёртого гомолога, все алканы образуют структурные изомеры. Помимо этого алканы от гептана и выше могут образовывать стереоизомеры.

Предыдущая

ХимияГомологи бензола – молекулярная формула и названия гомологического ряда

Следующая

ХимияДиеновые углеводороды – общая формула (химия, 10 класс)

sprint-olympic.ru

Ответы@Mail.Ru: Help!!!Химия!!!!

Так: С3Н8 — пропан СН3-СН2-СН3 гомологический ряд алканы (или парафины) С4Н8 — несколько вариантов: СН3-СН2-СН=СН2 — бутен (1-бутен) , СН3-СН=СН-СН3 — 2-бутен. Оба вещества относятся к гомологическому ряду алкенов (или олефинов) . Начерти квадрат. В каждой вершине поставь СН2. Получится циклобутан — гомологический ряд циклоалканы (или нафтены) . С5Н8 -несколько вариантов: СН3-СН2-СН2-С≡СН — пентин (1-пентин) , СН3-СН2-С≡С-СН3 — 2-пентин, СН3-СНСН3)-С≡СН — 3-метилбутин, все три вещества относятся к гомологическому ряду алкинов (ацетиленов) . СН3-СН2-СН=С=СН2 -1,2-пентадиен, СН3-СН=СН-СН=СН2 — 1,3-пентадиен (пиперилен) , СН2=СН-СН2-СН=СН2 -1,4-пентадиен, СН3-С (СН3)=С=СН2 — 3-метил-1,2-бутадиен, СН2=С (СН3)-СН=СН2 -2-метил*1,3-бутадиен (изопрен) , все пять веществ относятся к гомологическому ряду алкадиенов. Нарисуй пятиугольник. Одну сторону (черточку) замени двойной связью. В вершинах, к которым примыкает двойная связь, поставь СН, в остальных трех вершинах — СН2. Получился циклопентен. Нарисуй четырехугольник. Одну сторону (черточку) замени двойной связью. В вершинах, к которым примыкает двойная связь, поставь СН, в остальных двух вершинах — СН2. Получился циклобутен (С4Н6). Заменяя один из атомов водорода группой СН3 получишь два изомера метилциклобутена. Все три вещества относятся к гомологическому ряду циклоалкенов. С6Н12. Здесь можно написать циклогексан, метилциклобутан, 5 изомеров диметилциклобутанов (гомологический ряд циклоалканов) , и несколько изомеров алкенов (гомологический ряд алкенов) . Потренируйся сам.

изомерия алканов

touch.otvet.mail.ru

Строение алканов — урок. Химия, 8–9 класс.

Насыщенные углеводороды — соединения углерода с водородом, в молекулах которых все связи одинарные.

Такие углеводороды содержат максимально возможное число атомов водорода, поэтому их ещё называют предельными. Международное название насыщенных углеводородов — алканы.

 

Наиболее простое строение среди алканов имеет метан. Его формула — Ch5. Структурная формула метана:

 

 

 

Если от молекулы метана отнять один атом водорода, то образуется радикал метил —Ch4.

 

Этан имеет состав C2H6 и строение Ch4—Ch4. Его структурную формулу можно изобразить следующим образом:

 

 

Этану соответствует радикал этил —C2H5.

 

 

Пропан: C3H8,   Ch4—Ch3—Ch4,

 

 

Из молекулы пропана образуется радикал пропил —C3H7.

 

Бутан: C4h20,   Ch4—Ch3—Ch3—Ch4,

 

 

 

Радикал бутил —C4H9.

 

Соседние углеводороды отличаются друг от друга на группу атомов —Ch3—,  называемую гомологической разностью.

 

Такие вещества являются гомологами, а ряд гомологов — гомологическим рядом.

 

Для алканов состав любого члена гомологического ряда можно вывести из общей формулы Cnh3n+2, где n — число атомов углерода в молекуле.

 

Составим формулы следующих гомологов метана и радикалов, которые они образуют:

 

C5h22   пентан     C5h21   пентил

 

C6h24   гексан      C6h23   гексил

 

C7h26   гептан      C7h25   гептил

 

C8h28   октан        C8h27   октил

 

C9h30   нонан       C9h29   нонил

 

C10h32  декан      C10h31  декил

 

Структурные формулы показывают порядок соединения атомов, но не совсем правильно отражают строение молекул алканов. Молекулы алканов объёмные.

 

Установлено, что молекула метана имеет тетраэдрическое строение: атом углерода находится в центре тетраэдра, а атомы водорода — в вершинах тетраэдра.

 

Углы между всеми связями одинаковые и равны \(109\)°.

 

 

В молекулах гомологов метана все связи тоже располагаются под углом \(109\)°, поэтому атомы углерода располагаются зигзагообразно.

 

 

В молекулах алканов, начиная с бутана, атомы углерода могут образовывать боковые ответвления. Один и тот же состав может иметь не одно вещество, а несколько. Такие вещества — изомеры.

 

Ch4—Ch3—Ch3—Ch4

                    Бутан

  

Ch4—C|h3—Ch4Ch4

           \(2\)-метилпропан

  

Для составления названий изомеров используются специальные правила — международная номенклатура.

 

Цифра в начале названия показывает, у какого по счёту атома углерода находится боковой радикал, затем записывают название радикала, а потом — название цепи.

Источники:

Габриелян О. С. Химия. 9 класс. Учебник для общеобразовательных учреждений. М.: Дрофа, 2011. — 200 с.

  

www.yaklass.ru

Алканы — номенклатура, получение, химические свойства » HimEge.ru

Алканы — углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле  C_nH_2n+2.
В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр³-гибридизации. Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды — тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109° 28′.

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), например, в молекуле н-пентана.

Особо стоит напомнить о связях в молекулах алканов. Все связи в молекулах предельных углеводородов одинарные. Перекрывание происходит по оси,
соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи. Связи углерод — углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С—С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 • 10^—10 м). Связи С—Н несколько короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С—Н является слабополярной.

Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов.

Гомологический ряд метана

Гомологи — вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН₂.

Изомерия и номенклатура

Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, — это бутан.

Основы номенклатуры

1.   Выбор главной цепи. Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.
2.   Нумерация атомов главной цепи. Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (—СН₃), затем  этил (-СН₂-СН₃),  пропил (-СН₂-СН₂-СН₃) и т. д.
Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс —ил в названии соответствующего алкана.
3. Формирование названия. В начале названия указывают цифры — номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов — название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород — член гомологического ряда метана ( метан СН₄, этан С₂Н₆, пропан C₃H₈, бутан С₄Н_10, пентан С₅Н₁₂, гексан С₆Н₁₄, гептан C₇H_16, октан C₈H_18,нонан С₉Н_20, декан С₁₀Н₂₂).

Физические свойства алканов

Первые четыре представителя гомологического ряда метана — газы. Простейший из них — метан — газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, определяется запахом меркаптанов — серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).
Углеводороды состава от С₄Н₁₂ до С₁₅Н₃₂ — жидкости; более тяжелые углеводороды — твердые вещества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

Химические свойства алканов

Реакции замещения.
Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу. Приведем уравнения характерных реакций галогенирования:

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.
Реакция дегидрирования (отщепления водорода).
В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Ni, А1₂0₃, Сг₂0₃) при высокой температуре (400-600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:


Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи.
Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.
1.   Горение предельных углеводородов — это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

2. Термическое расщепление углеводородов.

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:

Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса — крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

3. Пиролиз. При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана — разложение на простые вещества:

При нагревании до температуры 1500 °С возможно образование ацетилена:

4. Изомеризация. При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:

5. Ароматизация. Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp³-гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных С—С (углерод — углерод) связей и слабополярных С—Н (углерод — водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

Способы получения

himege.ru