Классификация органических соединений. Номенклатура органических соединений.

Лекции для студентов лечебного факультета

Цель лекции:знакомство с классификацией и номенклатурой органических соединений

План:

1. Предмет и задачи органической химии. Значение её для фармации.

2. Классификация органических соединений.

3. Принципы тривиальной и рациональной номенклатуры.

4. Принципы номенклатуры ИЮПАК.

1. Предмет и задачи органической химии.

Органическая химия – это раздел химии, посвященный изучению строения, способов синтеза и химических превращений углеводородов и их функциональных производных.

Термин «органическая химия » впервые ввел шведский химик Йенс Якоб Берцеллиус в 1807 г.

Благодаря особенностям своего строения органические вещества очень многочисленны. Сегодня их число достигает 10 млн.

В настоящее время состояние органической химии таково, что позволяет научно спланировать и осуществить синтез любых сложных молекул (белков, витаминов, ферментов, лекарственных препаратов и т. д.).

Органическая химия тесно связана с фармацией. Она позволяет осуществлять выделение индивидуальных лекарственных веществ из растительного и животного сырья, синтезирует и проводит очистку лекарственного сырья, определяет структуру вещества и механизм химического действия, позволяет определять подлинность того или иного лекарственного препарата. Достаточно сказать, что 95 % лекарственных средств имеют органическую природу.

2. Классификация органических соединений

В классификации принимаются за основу два важнейших признака: строение углеродного скелетаи наличие в молекулефункциональных групп.

По строению углеродного скелета органические. соединения делятся на три большие группы.

I Ациклические(алифатические) соединения, имеющие открытую углеродную цепь как неразветвлённую, так и разветвлённую.

К ним относятся:

Алканы СН₃– СН₂– СН₂– СН₃

Алкены СН = СН – СН₂– СН₃

Алкины СН= С – СН₂– СН₃

Алкадиены СН₂= СН – СН = СН₂

II Циклические соединения, которые в свою очередь делятся на карбоциклические и гетероциклические.

Карбоциклическиесоединения- это соединения в которых углеродная цепь замкнута в цикл (кольцо). Они в свою очередь подразделяются наалициклические и ароматические

. Примером алициклических углеводородов является циклогексан, а ароматических – бензол.

Циклогексан Бензол

Гетероциклическиесоединения (от греческогоheteros– другой), содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода, серы. Например:

Родоначальными соединениями в органической химии признаны углеводороды, состоящие только из атомов углерода и водорода. Разнообразные органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, полученные введением в них функциональных групп.

Функциональной группой называют структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства

.

Например, свойства спиртов определяются наличием гидроксогруппы (— ОН), свойства аминов – аминогруппы (— NH₂), карбоновых кислот наличием в молекуле карбоксильной группы (-СООН) и так далее.

Таблица 1. Основные классы органических соединений

Название класса органического соединения	Общая формула	Название функциональной группы
Галогенопроизвоные	СН3— Сl	галоген
Спирты	СН3— ОН	гидроксильная
Фенолы	С6Н5ОН	гидроксильная
Простые эфиры	СН3– О – СН3	алкоксильная
Амины	СН3–NH2	аминогруппа
Нитросоединения	СН3–NО2	нитрогруппа
Альдегиды	СН3– С=О Н	альдегидная
Кетоны	СН3– С — О	карбонильная
Карбоновые кислоты	СН3— СООН	карбоксильная

Такая классификация важна потому, что функциональные группы во многом определяют химические свойства данного класса соединений.

Если соединения содержат несколько функциональных групп и они одинаковые, то такие соединения называют полифункциональными(СН₂ОН– СНОН– СН₂ОН — глицерин), если молекула содержит разные функциональные группы, то этогетерофункциональноесоединение (СН₃– СН(

ОН) —СООН — молочная кислота). Гетерофункциональные соединения можно сразу отнести к нескольким классам соединений.

Классификация органических соединений | CHEMEGE.RU

Классификацию органических веществ определяют строение углеродной цепи (углеродного скелета) и наличие и особенности строения функциональных групп.

 

Углеродный скелет – это последовательность соединенных между собой атомов углерода в органической молекуле.

 

Функциональная группа – это атом или группа атомов, которая определяет принадлежность молекулы к определенному классу органических веществ и химические свойства, соответствующие данному классу веществ.

 

Классификация органических веществ по составу
Углеводороды	Кислородсодержащие вещества	Азотсодержащие вещества
Состоят из атомов углерода и водорода	Содержат также атомы кислорода	Содержат также атомы азота

 

 

Углеводороды– это вещества, состав которых отражается формулой СхНу, то есть в их составе только атомы углерода и водорода.

 

В зависимости от типа связей между атомами С, они делятся на предельные или насыщенные (все связи одинарные) и непредельные (ненасыщенные)  — в молекуле присутствуют двойные и тройные связи.

Кроме того, углеводороды делятся на циклические (углеродная цепь образует кольцо) и ациклические или алифатические (углеродная цепь не замкнута в кольцо).

 

Углеводороды
Предельные (содержат только одинарные связи)		Непредельные (содержат двойные или тройные связи между атомами углерода)
Алканы	Циклоалканы	Алкены	Алкадиены	Алкины	Ароматические углеводороды
Углеводороды с открытой (незамкнутой)  углеродной цепью	Атомы углерода соединены в замкнутый цикл	Одна двойная связь	Две двойные связи	Одна тройная связь	Циклические углеводороды с тремя двойными связями (бензольное кольцо)
CnH2n+2	CnH2n	CnH2n	CnH2n-2	CnH2n-2	CnH2n-6
Этан CH3-CH3	Циклобутан	Этилен CH2=CH2	Дивинил CH2=CН-СН=СH2	Ацетилен СН≡СН	Бензол

 

Ациклические углеводороды
С неразветвленной цепью		С разветвленной углеродной цепью
н-Бутан CH3-CH2-CH2-CH3		Изобутан

 

 

Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом.

Основные функциональные группы, содержащие кислород: группа –О-Н (гидроксильная) группа >С=О (карбонильная) группа –СОО- (карбоксильная)

 

 

 

 

Азотсодержащие вещества можно также разделить на классы по наличию определенных функциональных групп.

• амины – содержат группы –NН₂, –NH–, либо -N< ,
• нитрилы (группа –СºN),
• азотистые гетероциклы.

Некоторые органические вещества содержат и азот, и кислород.

К ним относятся:

• нитросоединения –NO₂
• амиды –CONH₂,
• аминокислоты – полифункциональные соединения, которые содержат и карбоксильную группу –COOH, и аминогруппу –NH₂

 

Азотсодержащие вещества
Амины	Нитрилы	Нитросоединения	Амиды	Аминокислоты	Гетероциклы
-NH2 -NH- -N<	-C≡N	R-NO2	R-C(NH2)=O	-NH2, -COOH
Метиламин CH3-NH2	Нитрил уксусной кислоты CH3-C≡N	Нитрометан CH3-NO2	Амид уксусной кислоты CH3-C(NH2)=O	Аминоуксусная кислота CH2(NH2)-COOH	Пиррол

 

 

Органические соединения очень многочисленны и разнообразны.

К важным классам органических соединений также относятся галогенопроизводные органические вещества R–Hal ,которые содержат также атомы галогенов (хлора, фтора, брома и др.).

В состав органических соединений также могут входить несколько одинаковых или различных функциональных групп.

 

Поделиться ссылкой:

Лекция «Предмет органической химии»

Лекция 1

«Предмет органической химии. Становление органической химии как науки. Причины многообразия органических соединений. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Явление изомерии. Строение атома углерода. Понятие о возбужденном состоянии атома.»

План :

1.Особенности строения органических соединений.

2.Положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

3.Изомеры и гомологи.

4.Предпосылки возникновения теории химического строения органических соединений.

Органической химией изначально называлась химия веществ, полученных из организмов растений и животных. С такими веществами человечество знакомо с глубокой древности. Сейчас органическую химию чаще всего называют

химией соединений углерода.

Особенности органических соединений:

Образованы всеми элементами

периодической системы

Содержат углерод, азот, водород, кислород, реже – серу, фосфор галогены

Валентность элементов

Переменная для большинства элементов

Постоянна для углерода, водорода, кислорода, азота, серы, фосфора, галогенов

Виды химических связей

Ионная, ковалентная, металлическая

Ковалентная, водородная

Термическая стойкость

Стойкие к нагреванию, тугоплавкие

Разлагаются при

300 – 400 °С

Горючесть

Большинство веществ не горят

Горят, превращаясь в СО₂ и Н₂О.

Скорость химических реакций

Ионные реакции протекают мгновенно

Реакции протекают медленно, часто обратимы

1. В состав всех органических веществ входят углерод и водород, поэтому большинство из них горючи и при горении обязательно образуют углекислый газ и воду.

2. Органические вещества построены более сложно, чем неорганические, и многие из них имеют огромную молекулярную массу, например те, благодаря которым происходят жизненные процессы: белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты и т. д.

3. Органические вещества можно расположить в ряды сходных по составу, строению и свойствам – гомологов.

Гомологическим рядом называется ряд веществ, расположенных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по строению и химическим свойствам, где каждый член отличается от предыдущего на

гомологическую разность CH₂.

4. Для органических веществ характерной является изомерия.

Изомерия – это явление существования разных веществ – изомеров с одинаковым качественным и количественным составом, то есть одинаковой молекулярной формулой.

Величайшим обобщением знаний о неорганических веществах является Периодический закон и Периодическая система элементов Д. И. Менделеева. Для органических веществ аналогом такого обобщения служит теория строения органических соединений А. М. Бутлерова:

1. Атомы в молекулах веществ соединены согласно их валентности. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен, а его атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи.

2. Свойства веществ определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.е. химическим строением вещества.

3. Свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в его молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга.

Особенности атома углерода

Причину специфичности органических соединений можно объяснить строением атома углерода и природой химических связей, соединяющих эти атомы с другими атомами в молекулах органических веществ.

Углерод проявляет валентность IV во всех органических соединениях.

Степень окисления углерода в молекулах органических соединений может быть самой разной. Углерод способен как отдавать, так и приобретать валентные электроны (они отделены от ядра только двухэлектронным слоем).

Атомы углерода могут образовывать цепи, затрачивая на взаимную связь по одной, по две и по три единицы валентности.

Углеродные цепи могут быть прямыми, разветвлёнными и циклическими.

Виды формул, используемых в органической химии

1. Эмпирическая формула (молекулярная) – отражает качественный и количественный состав молекулы. Например:

СН₄ С₂Н₅ОН

2. Электронная формула содержит изображения электронных пар, образующих химическую связь. Например:

3. Структурная формула – формула строения.

Полная структурная формула показывает валентность каждого атома и порядок их соединения в молекуле. Например:

Сокращённая структурная формула показывает только связи между атомами углерода. Например: СН₄ СН₃ – СН₂ОН

Классификация органических соединений

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.: Просвещение, 2014г. 268с.

2. Химия. 10 класс. Учебник для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2009. – 327 с.

3. Химия. 11 класс. Учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2009. – 348 с.

Контрольные вопросы:

1. Что изучает органическая химия?

2. Какие вещества относят к органическим?

3. Какие особенности строения атома углерода позволили ему стать родоначальником огромного количества соединений?

4. Атомы каких элементов могут входить в состав органических соединений?

5. Чем различаются органические соединения от неорганических?

Лекция № 1 классификация органических соединений

Органические соединения классифицируют по двум основным признакам: строению углеродного скелета и функциональным группам.

По строению углеродного скелета различают ациклические (алифатические), циклические ( карбоциклические и гетероциклические) соединения.

Ациклические соединения – содержат открытую цепь атомов углерода.

Карбоциклические соединения – содержат замкнутую цепь углеродных атомов и подразделяются на алициклические и ароматические. К алициклическим относятся все карбоциклические соединения, кроме ароматических. Ароматические соединения содержат циклогексатриеновый фрагмент (бензольное ядро).

Гетероциклические соединения — содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или несколько гетероатомов (О, N,S и др.).

По природе функциональных групп органические соединения делят на классы. Например, функциональная группа – гидроксильная –ОН, класс – спирты, карбоксильная –СООН- класс карбоновые кислоты.

Соединения близкого строения, но отличающиеся по составу на гомологическую разность (СН₂), образуют гомологический ряд.

В настоящее время в органической химии общепринятой является систематическая номенклатура (заместительная и радикально-фунукциональная), разработанная Международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC). Наряду с ней сохранились и используются тривиальная и рациональная номенклатуры.

Лекция № 2

Химическая связь  Валентные состояния атома углерода (sp³, sp², sp) и типы ковалентных связей (σ, π)

Атом углерода имеет s и p – орбитали. Углерод в таблице Д.И.Менделеева занимает шестой порядковый номер; квантовая ячейка невозбужденного атома углерода в основном состоянии имеет следующий вид:1s² 2s² 2p², возбужденного атома углерода: 1s²2s¹ 2p_х¹2р_у¹ 2р_z1.

Переход атома углерода в возбужденное состояние возможен в связи с тем, что, во-первых, 2s и 2p- уровни близки между собой энергетически, во-вторых, наиболее низкое энергетическое состояние системы достигается при максимальном числе электронов с параллельными спинами. Таким образом, четырехвалентный атом углерода обладает на внешнем электронном слое набором атомных орбиталей: 2s, 2px, 2pу, 2pz.

Углерод в возбужденном состоянии должен образовать ковалентные связи с четырьмя другими атомами. Например, с атомами водорода в молекуле метана, при этом три 2р-орбитали перекрываются с 1s- орбиталями трех атомов водорода, 2s- орбиталь с 1s- орбиталью четвертого атома водорода, следовательно, образуются четыре С-Н связи, отличающиеся по прочности. Однако это противоречит практике, согласно квантово — механическим расчетам все четыре связи равноценны.

Для разрешения данной проблемы Л. Полинг сформулировал два постулата: направленной валентности и гибридизации орбиталей. Он предложил, что валентные орбитали (2s, 2px, 2pу, 2рz) гибридизуются (смешиваются) и образуют эквивалентные (одинаковые по форме и энергии) атомные гибридные орбитали. Электронная плотность гибридизованных орбиталей сконцентрирована по одну сторону от ядра, что обеспечивает максимальное перекрывание орбиталей, а значит образование более прочной химической связи.

SP³— гибридизация. В образовании гибридной орбитали участвуют одна s- и три р-орбитали. Sp³— гибридизация характерна для насыщенных соединений (углеводородов и их производных). Следует отметить, что распределение электронной плотности sp³ – орбиталей строго направленно и сконцентрировано по одну сторону от ядра, что обеспечивает максимальное перекрывание.

Молекула метана СН₄ представляет собой идеальный тетраэдр с углом Н-С-Н, равным109⁰28^/. Все четыре σ — С-Н равноценны, образованы перекрыванием sp₃ — s- орбиталей. В молекуле гомолога – этана СН₃-СН₃ углерод – углеродная связь образуется перекрыванием двух sp³— орбиталей с образованием σ- связи за счет осевого перекрывания.

Длина связи С-С равна 1,54 А^о, прочность σ — связи составляет 350,0 кДж/моль.

SP²— гибридизация. В ненасыщенных соединениях атом углерода находится в sp²— гибридном состоянии, т.е. происходит смешение одной s – орбитали с двумя р- орбиталями с образованием трех эквивалентных sp² — орбиталей. Каждая sp²— орбиталь имеет цилиндрическую симметрию относительно одной из трех осей, расположенных в плоскости под углом 120⁰.

Ось четвертой атомной негибридизованной орбитали расположена под прямым углом к плоскости, в которой лежат три оси sp²-гибридных орбиталей. Перекрывание р-орбиталей (боковое перекрывание) приводит к образованию другого вида ковалентной связи — π.

Длина двойной связи составляет 1,34 А^о или 0,134 нм.

Электронная плотность π-связи концентрируется выше и ниже плоскости σ- связей в этилене. Поскольку молекула планарна, она легко поляризуется. π- связь менее прочна, чем σ- связь, т.к. р- электронные орбитали с параллельными осями перекрываются значительно меньше, чем при образовании теми же р- электронами или s- электронами σ- связи (перекрывание по оси орбиталей). Общая прочность (σ+π)- связей в этилене составляет 607, 1 кДж/моль.

Следовательно, прочность π- связи – 257,1 кДж/моль.

sp- гибридизация – комбинация 2s – орбитали и одной 2р — орбитали. При этом образуются две эквивалентные гибридные sp — орбитали, расположенные под углом 180⁰. У каждого атома углерода остаются по две негибридизованные р- орбитали, которые, перекрываясь, образуют две π- связи. Таким образом, тройная связь между двумя углеродными атомами описывается в рамках теории гибридизации как сочетание одной σ- и двух π- связей.

Тройная связь ацетилена менее прочна, чем можно было ожидать из суммы σ- и 2-х π- связей.

Известно, что энергия углерод – углеродной связи в этане 350,0 кДж/моль, в этилене – 607,1 кДж/моль, а в ацетилене – 822,7 кДж/моль. Разница энергий связей для ацетилена и этилена 215,6 кДж/моль, т.е. меньше, чем для этилена и этана (257,1 кДж/моль). Длина тройной связи 0,120 нм, т.е. меньше, чем двойной связи (0,135 нм) и тем более простой (0,154 нм). Такое изменение длины связи (С-С) в различных гибридизациях объясняется увеличением доли s- орбитали в гибридной орбитали. Ниже представлна зависимость структуры от гибридизации атома углерода.

Гибридизация Геометрия молекулы Примеры

sp³ тетраэдрическая Предельные углеводороды, циклоалканы, спирты и др.

sp² тригональная Этилен и его гомологи, бензол,

карбонильная и карбоксильная группы и др.

sp линейная Ацетилен и его гомологи,

нитрил, кумулированные углеводороды и др.

Лекция № 3. Химическая связь. Взаимное влияние атомов в органических соединениях

План

1. Типы химической связи в органических соединениях.

2. Ковалентная связь, её основные характеристики.

3. Водородная связь, межмолекулярные взаимодействия.

4. Электронные эффекты: индуктивный, мезомерный.

Проблема химической связи является наиболее важной в химии, так как свойства веществ, их реакционная способность зависят от состава, строения и типа химической связи между атомами.

Химическая связь есть результат взаимодействия двух или более атомов, приводящий к уменьшению энергии и образованию устойчивой многоатомной системы, например молекулы.

В зависимости от характера распределения электронной плотности в области связывания атомов различают три основные типа химической связи — ковалентную, ионную и металлическую.

Молекулы органических соединений построены из атомов, как правило, соединенных друг с другом посредством ковалентных связей. Ионные связи в индивидуальных органических соединениях встречаются редко.

Для объяснения свойств химической связи в настоящее время применяют две теории — метод валентных связей (МВС) и метод молекулярных орбиталей (ММО).

Согласно методу валентных связей химическая связь образуется парой электронов, имеющих противоположные спины. При этом происходит повышение электронной плотности в пространстве между ядрами, что приводит к их стягиванию. Ковалентные связи — связи локализованные. Химическая связь образуется в том направлении, где возможность перекрывания атомных орбиталей наибольшая. Чем больше перекрывание атомных орбиталей, тем прочнее связь.

Известны два механизма образования общих электронных пар: обобществление неспаренных электронов с противоположными спинами двух атомов (обменный механизм) и обобществление неподеленной пары одного из атомов (донорно-акцепторный механизм).

Основные характеристики химической связи:

1. Энергия связи. Химическая связь возникает лишь в том случае, если полная энергия взаимодействующих атомов уменьшается, т.е. при образовании связи энергия всегда выделяется. Энергия связи — мера прочности связи. Чем больше выделяется энергии при образовании связи, тем больше энергии надо затратить на её разрыв, следовательно, чем больше энергия связи, тем устойчивее соединение. Энергия связи изменяется в очень широких пределах — от 10 до 1000кДж/моль.

2. Длина связи — расстояние между ядрами связанных атомов, позволяет судить о равноценности или не равноценности химических связей, их кратности. Она зависит от размеров электронных оболочек и степени их перекрывания. С уменьшением длины связи обычно растет энергия связи и устойчивость молекул.

3. Насыщаемость — способность атомов образовывать ограниченное число ковалентных связей; благодаря насыщаемости связей молекулы имеют определенный состав.

4. Направленность — определяет пространственную структуру молекул. Атомные орбитали пространственно ориентированы, поэтому их перекрывание происходит по определенным направлениям, что и обусловливает направленность ковалентной связи. Количественно направленность выражается в виде валентных углов между направлениями химической связи в молекулах.

5. Полярность — смещение общей электронной пары в сторону ядра одного из атомов, критерием способности атома притягивать электрон может служить электроотрицательность (ЭО). Связь неполярная, если различие электроотрицательностей атомов (Δ ) меньше 0,5; если Δ = 0,5-2,0 — связь полярная; если Δ > 2,0 , то связь ионная.

Вследствие смещения электронной пары к одному из ядер повышается плотность отрицательного заряда у данного атома, и атом получает заряд, называемый эффективным зарядом δ-, у другого атома плотность отрицательного заряда понижается, его эффективный заряд δ+.

Мерой полярности связи служит дипольный момент связи μ = qƖ (Кл^. м), равный произведению эффективного заряда на длину диполя.

Дипольный момент молекулы равен векторной сумме всех дипольных моментов химических связей, определяется геометрией молекулы. Чем больше дипольный момент молекулы, тем она полярнее. Полярность молекулы в значительной степени определяет физические и химические свойства вещества.

6. Поляризуемость — способность электронной оболочки атома или молекулы деформироваться под воздействием внешнего поля, например иона, полярной молекулы и т. д. Поляризуемость это временная поляризация, которая исчезает при снятии действия поля. Поляризуемость определяет реакционную способность молекулы и зависит от длины связи.

7. Кратность. При образовании ковалентной связи различают два типа перекрывания атомных орбиталей. Перекрывание атомных орбиталей вдоль оси, соединяющей ядра атомов, называется σ-перекрыванием или σ-связью, симметричной относительно оси связи. Боковое перекрывание р-атомных орбиталей с параллельными осями называется π- перекрыванием или π-связью, которая не обладает осевой симметрией и слабее σ-связи. По кратности различают одинарную (σ-связь), двойную (комбинация σ и π- связей), тройную (комбинация σ и 2π-связей) связи. При увеличении кратности связи уменьшается длина связи и увеличивается её энергия.

Атом углерода формирует связи за счет электронов разных энергетических состояний – s—р-состояний, но, несмотря на различие форм исходных атомных орбиталей, образованные ими связи, например в метане оказываются равноценными. Для разрешения данной проблемы Л. Полинг сформулировал два постулата — направленной валентности и гибридизации орбиталей. Валентные орбитали,например 2s, 2p_x, 2p_у, 2р_z углерода при образовании связи гибридизуются (смешиваются) и образуют эквивалентные (одинаковые по форме и энергии) атомные гибридные орбитали. Электронная плотность гибридизованных орбиталей сконцентрирована по одну сторону от ядра, что обеспечивает максимальное перекрывание орбиталей, а значит образование более прочной химической связи.

sp³— гибридизация. В образовании гибридной орбитали участвуют одна s- и три р-орбитали. 4sp³— гибридизованные орбитали атома образуют 4 σ-связи с соседними атомами. Это характерно для насыщенных соединений углерода — углеводородов и их производных.

sp²— гибридизация. В ненасыщенных соединениях атом углерода находится в sp²-гибридном состоянии, в этом случае происходит смешение одной s-орбитали с двумя р-орбиталями с образованием трех эквивалентных sp²-гибридизованных орбиталей, при перекрывании которых с орбиталями соседних атомов образуются 3 σ-связи.

Перекрывание негибридизованных р-орбиталей (боковое перекрывание) приводит к образованию другого вида ковалентной связи — π-связи. Двойная связь между двумя углеродными атомами описывается в рамках теории гибридизации как сочетание одной σ- и одной π-связей.

sp- гибридизация — комбинация s-орбитали и одной р-орбитали. При этом образуются две эквивалентные гибридные sp-орбитали, при перекрывании которых с орбиталями соседних атомов образутся 2 σ-связи. У каждого атома углерода остаются по две негибридизованные р- орбитали, которые, перекрываясь, образуют две π-связи. Таким образом, тройная связь между двумя углеродными атомами — сочетание одной σ- и двух π-связей.

Различие в форме и направленности гибридизованных орбиталей проявляется в длинах связей, валентных углах и других характеристиках.

Ниже представлена зависимость структуры соединений от гибридизации атома углерода.

Гибридизация Геометрия молекулы Примеры

sp³ тетраэдрическая алканы и их производные

sp² тригональная этилен и его гомологи, бензол,

карбонильная и карбоксильная

группы и др.

sp линейная ацетилен и его гомологи,

нитрил, кумулированные

углеводороды и др.

Ионная связь возникает при электростатическом взаимодействии отрицательно и положительно заряженных ионов в химическом соединении. Эта связь возникает лишь в случае большой разности электроотрицательности атомов.

Водородная связь. Атом водорода, связанный с сильно электроотрицательным атомом (фтора, кислорода, азота), способен взаимодействовать с неподеленной электронной парой другого сильно электроотрицательного атома этой же или другой молекулы с образованием дополнительной слабой связи, называемой водородной связью. Если водородная связь образуется между разными молекулами, она называется межмолекулярной, если связь образуется между двумя группами одной и той же молекулы, то она называется внутримолекулярной. Внутримолекулярная связь образуется в том случае, когда возможно замыкание пятичленного или шестичленного цикла. Водородная связь обозначается тремя точками ···. Образование межмолекулярных водородных связей обусловливает ассоциацию молекул, что приводит к существенному изменению физических свойств веществ: повышению вязкости, диэлектрической постоянной, температур плавления и кипения, теплот парообразования и плавления.

Важную роль водородные связи играют в белках, у которых спиральные полимерные структуры объединяются связями N–H···O. Двойные спирали нуклеиновых кислот соединяются межмолекулярными водородными связями N–Н···N и N–H···О.

Между молекулами органических соединений происходят вандерваальсовы взаимодействия — ориентационные, индуктивные, дисперсные, которые определяют физические свойства веществ.

Взаимное влияние атомов в молекуле. Отклонения от постоянных свойств химических связей в молекуле связаны с проявлением взаимного влияния атомов. Использование представлений о взаимном влинии позволяет предсказывать свойства стабильных молулекул, определять стабильность органических ионов и радикалов. Это влияние передается, в основном, через систему ковалентных связей, с помощью так называемых электронных эффектов.

Взаимное влияние, передающееся по цепи σ-связей, называется индуктивным электронным эффектом. Индуктивный электронный эффект (обозначается буквой I) может быть положительным и отрицательным.

Большинство функциональных групп проявляют -I-эффект: галогены, аминогруппа, гидроксильная, карбонильная, карбоксильная группы. +I-эффект проявляют алифатические углеводородные радикалы, т. е. алкильные радикалы (метил, этил и т. д.).

Индуктивный эффект передается по цепи с затуханием. Направление смещения электронной плотности всех σ-связей указывается прямыми стрелками (→).

Влияние заместителя на распределение электронной плотности, передаваемое по π-связям, называют мезомерным эффектом (обозначается буквойМ). Мезомерный эффект может быть отрицательным и положительным. В структурных формулах его изображают изогнутой стрелкой, начинающейся у центра электронной плотности и завершающейся в том месте, куда смещается электронная плотность.

Наличие электронных эффектов ведет к перераспределению электронной плотности в молекуле и появлению частичных зарядов на отдельных атомах. Это определяет реакционную способность молекулы, направленность химических реакций с её участием.