Маргариновая кислота — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 5 мая 2015; проверки требуют 6 правок. Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 5 мая 2015; проверки требуют 6 правок.

Маргариновая кислота (гептадекановая кислота) СH₃(CH₂)₁₅COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. В природных источниках встречается в малых концентрациях. Соли и анионы маргариновой кислоты называют гептадеканоатами.

Название «маргариновая» придумал в 1813 году французский химик Мишель Эжен Шеврёль, произведя его от греч. margaron (жемчуг), так как в твёрдом виде свободные жирные кислоты имеют жемчужный блеск. Кислоту он выделил из свиного сала, получив по данным анализа формулу с 17 атомами углерода.

Однако в 1853 году немецкий химик Генрих Вильгельм Хайнц сообщил, что ему не удалось обнаружить в сале маргариновую кислоту, которую он получил встречным синтезом, используя метод, разработанный Э. Франклендом и Г. Кольбе (ступенчатое наращивание углеродной цепи).

Последующие многочисленные «открытия» маргариновой кислоты в природных жирах каждый раз оказывались ошибочными. Было установлено, что в природе присутствуют почти исключительно кислоты с четным числом атомов углерода, тогда как в маргариновой кислоте их число нечетно. Ошибка Шеврёля и других химиков объясняется тем, что высшие жирные кислоты очень похожи по своим свойствам и разделить их чрезвычайно трудно. Во многих отношениях смеси таких кислот ведут себя как индивидуальные вещества и «имитируют» промежуточную нечетную кислоту. Так, в смеси пальмитиновой (16 атомов углерода) и стеариновой кислот (18 атомов углерода) образуется молекулярное соединение (комплекс) из равного числа молекул этих кислот. По результатам химического анализа такой смеси получается «усредненная» формула, соответствующая «маргариновой кислоте».

Появление в XX веке новых чувствительных методов анализа, прежде всего хроматографии, привело к тому, что в 50-х годах маргариновая кислота (в виде её летучего сложного эфира) все же была обнаружена в природных источниках, хотя и в очень малых количествах. Так, в бараньем жире её содержание составляет всего 1,2 %; примерно столько же — в сливочном масле; в оливковом, подсолнечном или арахисовом масле — 0,2 % от суммы всех жирных кислот.

• Леенсон И. А. Чет или нечет? Занимательные очерки по химии. — М.: Химия, 1988. — 176 с.

Маргариновая кислота — это… Что такое Маргариновая кислота?

Маргариновая кислота (гептадекановая кислота) С₁₆Н₃₃COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. В природных источниках встречается в малых концентрациях.

История

Название «маргариновая» придумал в 1813 году французский химик Мишель Эжен Шеврёль, произведя его от греч.

margaron (жемчуг), так как в твердом виде свободные жирные кислоты имеют жемчужный блеск. Кислоту он выделил из свиного сала, получив по данным анализа формулу с 17 атомами углерода.

Однако в 1853 году немецкий химик Генрих Вильгельм Хайнц сообщил, что ему не удалось обнаружить в сале маргариновую кислоту, которую он получил встречным синтезом, используя метод, разработанный Э. Франклендом и Г. Кольбе (ступенчатое наращивание углеродной цепи).

Последующие многочисленные «открытия» маргариновой кислоты в природных жирах каждый раз оказывались ошибочными. Было установлено, что в природе присутствуют почти исключительно кислоты с четным числом атомов углерода, тогда как в маргариновой кислоте их число нечетно. Ошибка Шеврёля и других химиков объясняется тем, что высшие жирные кислоты очень похожи по своим свойствам и разделить их чрезвычайно трудно. Во многих отношениях смеси таких кислот ведут себя как индивидуальные вещества и «имитируют» промежуточную нечетную кислоту. Так, в смеси пальмитиновой (16 атомов углерода) и стеариновой кислот (18 атомов углерода) образуется молекулярное соединение (комплекс) из равного числа молекул этих кислот. По результатам химического анализа такой смеси получается «усредненная» формула, соответствующая «маргариновой кислоте».

Появление в ХХ веке новых чувствительных методов анализа, прежде всего хроматографии, привело к тому, что в 50-х гг. маргариновая кислота (в виде ее летучего сложного эфира) все же была обнаружена в природных источниках, хотя и в очень малых количествах. Так, в бараньем жире ее содержание составляет всего 1,2 %; примерно столько же — в сливочном масле; в оливковом, подсолнечном или арахисовом масле — 0,2 % от суммы всех жирных кислот.

Маргариновая кислота — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Маргариновая кислота (гептадекановая кислота) СH₃(CH₂)₁₅COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. В природных источниках встречается в малых концентрациях. Соли и анионы маргариновой кислоты называют гептадеканоатами.

История

Название «маргариновая» придумал в 1813 году французский химик Мишель Эжен Шеврёль, произведя его от греч. margaron (жемчуг), так как в твёрдом виде свободные жирные кислоты имеют жемчужный блеск. Кислоту он выделил из свиного сала, получив по данным анализа формулу с 17 атомами углерода.

Однако в 1853 году немецкий химик Генрих Вильгельм Хайнц сообщил, что ему не удалось обнаружить в сале маргариновую кислоту, которую он получил встречным синтезом, используя метод, разработанный Э. Франклендом и Г. Кольбе (ступенчатое наращивание углеродной цепи).

Последующие многочисленные «открытия» маргариновой кислоты в природных жирах каждый раз оказывались ошибочными. Было установлено, что в природе присутствуют почти исключительно кислоты с четным числом атомов углерода, тогда как в маргариновой кислоте их число нечетно. Ошибка Шеврёля и других химиков объясняется тем, что высшие жирные кислоты очень похожи по своим свойствам и разделить их чрезвычайно трудно. Во многих отношениях смеси таких кислот ведут себя как индивидуальные вещества и «имитируют» промежуточную нечетную кислоту. Так, в смеси пальмитиновой (16 атомов углерода) и стеариновой кислот (18 атомов углерода) образуется молекулярное соединение (комплекс) из равного числа молекул этих кислот. По результатам химического анализа такой смеси получается «усредненная» формула, соответствующая «маргариновой кислоте».

Появление в XX веке новых чувствительных методов анализа, прежде всего хроматографии, привело к тому, что в 50-х годах маргариновая кислота (в виде её летучего сложного эфира) все же была обнаружена в природных источниках, хотя и в очень малых количествах. Так, в бараньем жире её содержание составляет всего 1,2 %; примерно столько же — в сливочном масле; в оливковом, подсолнечном или арахисовом масле — 0,2 % от суммы всех жирных кислот.

Литература

• Леенсон И. А. Чет или нечет? Занимательные очерки по химии. — М.: Химия, 1988. — 176 с.

Ссылки

Маргариновая кислота — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Маргариновая кислота (гептадекановая кислота) СH₃(CH₂)₁₅COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. В природных источниках встречается в малых концентрациях. Соли и анионы маргариновой кислоты называют гептадеканоатами.

История

Название «маргариновая» придумал в 1813 году французский химик Мишель Эжен Шеврёль, произведя его от греч. margaron (жемчуг), так как в твёрдом виде свободные жирные кислоты имеют жемчужный блеск. Кислоту он выделил из свиного сала, получив по данным анализа формулу с 17 атомами углерода.

Однако в 1853 году немецкий химик Генрих Вильгельм Хайнц сообщил, что ему не удалось обнаружить в сале маргариновую кислоту, которую он получил встречным синтезом, используя метод, разработанный Э. Франклендом и Г. Кольбе (ступенчатое наращивание углеродной цепи).

Последующие многочисленные «открытия» маргариновой кислоты в природных жирах каждый раз оказывались ошибочными. Было установлено, что в природе присутствуют почти исключительно кислоты с четным числом атомов углерода, тогда как в маргариновой кислоте их число нечетно. Ошибка Шеврёля и других химиков объясняется тем, что высшие жирные кислоты очень похожи по своим свойствам и разделить их чрезвычайно трудно. Во многих отношениях смеси таких кислот ведут себя как индивидуальные вещества и «имитируют» промежуточную нечетную кислоту. Так, в смеси пальмитиновой (16 атомов углерода) и стеариновой кислот (18 атомов углерода) образуется молекулярное соединение (комплекс) из равного числа молекул этих кислот. По результатам химического анализа такой смеси получается «усредненная» формула, соответствующая «маргариновой кислоте».

Появление в XX веке новых чувствительных методов анализа, прежде всего хроматографии, привело к тому, что в 50-х годах маргариновая кислота (в виде её летучего сложного эфира) все же была обнаружена в природных источниках, хотя и в очень малых количествах. Так, в бараньем жире её содержание составляет всего 1,2 %; примерно столько же — в сливочном масле; в оливковом, подсолнечном или арахисовом масле — 0,2 % от суммы всех жирных кислот.

Литература

• Леенсон И. А. Чет или нечет? Занимательные очерки по химии. — М.: Химия, 1988. — 176 с.

Видео по теме

Ссылки

МАРГАРИНОВАЯ КИСЛОТА — ОШИБКА ШЕВРЁЛЯ?

История происхождения маргарина довольно длинная и в некоторых местах несколько запутана. Название появилось в 1813 году, когда Мишель Эжен Шеврёль открыл «маргариновую кислоту» (от ивр. margarites‎, жемчужные отложения жирных кислот). Существовало мнение, что маргариновая кислота является одной из трех жирных кислот (которые в своей комбинации формируют большинство животных жиров), олеиновой кислотой или стеариновой (октадекановой) кислотой. В

1853 году немецкий химик Вильгельм Хайнц обнаружил, что эта т. н. «маргариновая кислота» на самом деле просто является комбинацией стеариновой (октадекановой) кислоты и ранее неизвестной пальмитиновой (гексадекановой) кислоты (сегодня маргариновой кислотой называют одну из карбоновых кислот, С16).

В 1860-х французский император Наполеон III предложил вознаграждение тому, кто сделает хороший заменитель масла, ориентированный на потребление вооруженными силами и нижними классами населения. Французский химик Ипполит Меже-Мурье изобрёл вещество, назвав его «олеомаргарин» (название потом было сокращено до названия продукта «маргарин»). Маргарин теперь является общим термином для обозначения любого продукта из спектра широко схожих съедобных масел. Олеомаргарин также иногда сокращают до «олео».

Олеомаргарин получали из очищенного растительного масла, удаляя жидкость давлением для последующего его затвердевания. После добавления трибутурина и воды получался дешевый и более-менее вкусный заменитель масла. Продажа маргарина под одним из его многочисленных торговых названий вскоре превратилась в большой бизнес, хоть это и произошло позже, нежели хотелось (несмотря на то, что он расширил свое первоначальное производство из Франции в США в 1873 году, коммерческий успех этого предприятия был мал). К концу десятилетия искусственные масла продавались уже как в старом, так и в новом мире.

Современная история маргарина

С того времени в маргариновой индустрии доминировали две основные тенденции: разнообразное рафинирование и улучшение продукта и производственного процесса, а также длинная и ожесточенная борьба с молочной промышленностью, которая рьяно защищала свою монополию. Уже в 1877 году первые штаты в США издали законы, ограничивающие продажу маргарина. К середине 1880х федеральное правительство США ввело налог в размере двух центов за фунт и дорогую лицензию, необходимую для производства или продажи маргарина. Более того, некоторые штаты стали требовать четкой маркировки во избежание выдавания его за настоящее масло.

Ключевым фактором спада продаж маргарина (и защиты упрочнившейся молочной промышленности), как ни странно, стало введение ограничений на его цвет. Естественным цветом маргарина является белый или почти белый и, вводя запрет на добавку искусственных красителей, законодатели не давали маргарину попадать на кухонные столы. Такие запреты быстро распространились по всему миру и длились на протяжении почти ста лет. К примеру, в Австралии продажа окрашенного маргарина стала легальной только в 1960-х, а в провинции Квебек (Канада), продажа окрашенного маргарина до сих пор считается нелегальной.

В США запреты на окрашивание маргарина начались с «молочных штатов» Нью-Йорк и Нью Джерси под воздействием «масляного лобби». На каком-то этапе были даже введены законы, обязующие производителей маргарина добавлять розовый пигмент, чтобы придать продукту невкусный отталкивающий вид, однако эти законы были отменены Верховным судом. К началу 20 века восемь из десяти американцев не могли приобрести желтый маргарин, а тем, которые могли, приходилось платить изрядный налог. С началом распространения нелегально окрашенного маргарина производители начали поставлять капсулы с пигментом, чтобы домохозяйки могли подмесить желтый цвет в маргарин перед сервировкой. Тем не менее, регулирование и налоги все же имели значительный эффект: к примеру поправки к «Маргариновому акту 1902» снизили потребление продукта со 120 миллионов до 48 миллионов фунтов (с 54 тыс.т. до 22 тыс.т.), но уже к концу десятилетия популярность маргарина достигла своего пика.

С приходом Первой мировой войны потребление маргарина чрезвычайно выросло даже в малозадействованных в войне регионах США. В странах, расположенных максимально близко к боевым действиям, молочные продукты стали недоступными и строго нормировались. Великобритания, к примеру, зависела от импорта масла из Австралии и Новой Зеландии и риск атак подводных лодок означал, что этот импорт будет ничтожным. Таким образом, маргарин стал основным продуктом, а масло превратилось в редкую и дорогую роскошь.

Затянувшаяся борьба между маргариновой индустрией и молочным лобби продолжалась: великая депрессия в США принесла новую волну «молочного» законодательства, а Вторая мировая война опять вернула все к маргарину. После войны потребительское лобби пришло к власти и ограничения на маргарин стали понемногу сниматься (последним штатом, снявшим ограничения стал Висконсин в 1967 году). Тем не менее, в законодательстве США до сих пор остались следы легальных ограничений: Акт о продуктах, медицинских препаратах и косметике запрещает розничную торговлю маргарином в упаковках весом более одного фунта.
Источник: http://evolutsia.com
Ещё по теме … Карбоновые кислоты

Знакомый каждому из нас маргарин получил своё название от греческого слова «маргарон» — жемчуг. Приду­мал его химик Мишель Эжен Шеврёль, а произошло это более чем за 50 лет до получения маргарина. Работая с са­мыми разнообразными жирами — от козьего сала до тюленьего жира, учёный смог выделить новые химиче­ские соединения — монокарбоновые (жирные) кислоты, которым сразу же давал названия. Иные из них не при­жились, но некоторые — например, олеиновая, стеариновая — стали общепризнанными.

В самом начале работы над жирами Шеврёль выделил из свиного сала кис­лоту, которую назвал маргариновой (вероятно, вещество в виде шариков на­помнило ему о жемчуге). Авторитет учёного был настолько велик, что поч­ти полвека никто не ставил под сомне­ние результаты его исследований. Мар­гариновую кислоту рассматривали как одну из самых распространённых в природе жирных кислот. При этом считалось, что её формула С₁₆Н₃₃СООН. Но когда в 1857 г. кислоту с таким со­ставом синтезировали в лаборатории, то обнаружилось, что она отличается от «маргариновой кислоты» Шеврёля. К ней на десятки лет потеряли интерес: кому нужна искусственно полученная в малых количествах кислота, когда по­добные ей можно извлекать тысячами тонн из природных жиров.

Причина ошибки Шеврёля выясни­лась лишь в середине XX в. Оказалось, что он имел дело со смесью равных ко­личеств пальмитиновой (С₁₅Н₃₁СООН) и стеариновой (С₁₇Н₃₅СООН) кислот. Коварство данной смеси в том, что её невозможно разделить на компоненты даже многократной кристаллизацией из растворителя: каждый раз в осадок выпадают кристаллы одного и того же состава с постоянной температурой плавления. Подобные смеси называ­ются эвтектическими (от греч. «эвтектос» — «легко плавящийся»). Если всего этого не знать, то по резуль­татам химического анализа веще­ства получится усреднённая форму­ла — С_!6Н₃₃СООН. Когда ситуация прояснилась, в химических справочниках стали писать: «В природе маргари­новая кислота не найдена». Однако на этом история не закончилась. В 1947 г. появилась публикация группы амери­канских химиков о том, что из собран­ных в парикмахерских 45 кг (!) волос извлекли с помощью кипящего эфира около 200 г смеси различных жирных кислот. При тщательном её разделении получили кислоту с 1 7 атомами углеро­да — она составила 6 % смеси.

В 1954 г. маргариновую кислоту выделили и из бараньего жира. Её там оказалось немного — только 1,2 %, но главное, что она всё-таки есть. В следующем году некоторые жирные «нечётные» кислоты удалось извлечь из акульей печени, затем — из жира канадского овцебыка и, наконец, из молочного жира. Следовательно, и в сливочном масле, и в маргарине маргариновая кислота обязательно присутствует — правда, её там очень мало.

Вот каким долгим и трудным был путь, которым прошли химики, преж­де чем смогли ответить на такой, каза­лось бы, странный вопрос: есть ли в маргарине маргариновая кислота?

Источник: http://murzim.ru/nauka/himiya/21516-margarinovaya-kislota-oshibka-shevrelya.html

Знакомый каждому из нас маргарин получил своё название от греческого слова «маргарон» — жемчуг. Приду­мал его химик Мишель Эжен Шеврёль, а произошло это более чем за 50 лет до получения маргарина. Работая с са­мыми разнообразными жирами — от козьего сала до тюленьего жира, учёный смог выделить новые химиче­ские соединения — монокарбоновые (жирные) кислоты, которым сразу же давал названия. Иные из них не при­жились, но некоторые — например, олеиновая, стеариновая — стали общепризнанными.

В самом начале работы над жирами Шеврёль выделил из свиного сала кис­лоту, которую назвал маргариновой (вероятно, вещество в виде шариков на­помнило ему о жемчуге). Авторитет учёного был настолько велик, что поч­ти полвека никто не ставил под сомне­ние результаты его исследований. Мар­гариновую кислоту рассматривали как одну из самых распространённых в природе жирных кислот. При этом считалось, что её формула С₁₆Н₃₃СООН. Но когда в 1857 г. кислоту с таким со­ставом синтезировали в лаборатории, то обнаружилось, что она отличается от «маргариновой кислоты» Шеврёля. К ней на десятки лет потеряли интерес: кому нужна искусственно полученная в малых количествах кислота, когда по­добные ей можно извлекать тысячами тонн из природных жиров.

Причина ошибки Шеврёля выясни­лась лишь в середине XX в. Оказалось, что он имел дело со смесью равных ко­личеств пальмитиновой (С₁₅Н₃₁СООН) и стеариновой (С₁₇Н₃₅СООН) кислот. Коварство данной смеси в том, что её невозможно разделить на компоненты даже многократной кристаллизацией из растворителя: каждый раз в осадок выпадают кристаллы одного и того же состава с постоянной температурой плавления. Подобные смеси называ­ются эвтектическими (от греч. «эвтектос» — «легко плавящийся»). Если всего этого не знать, то по резуль­татам химического анализа веще­ства получится усреднённая форму­ла — С_!6Н₃₃СООН. Когда ситуация прояснилась, в химических справочниках стали писать: «В природе маргари­новая кислота не найдена». Однако на этом история не закончилась. В 1947 г. появилась публикация группы амери­канских химиков о том, что из собран­ных в парикмахерских 45 кг (!) волос извлекли с помощью кипящего эфира около 200 г смеси различных жирных кислот. При тщательном её разделении получили кислоту с 1 7 атомами углеро­да — она составила 6 % смеси.

В 1954 г. маргариновую кислоту выделили и из бараньего жира. Её там оказалось немного — только 1,2 %, но главное, что она всё-таки есть. В следующем году некоторые жирные «нечётные» кислоты удалось извлечь из акульей печени, затем — из жира канадского овцебыка и, наконец, из молочного жира. Следовательно, и в сливочном масле, и в маргарине маргариновая кислота обязательно присутствует — правда, её там очень мало.

Вот каким долгим и трудным был путь, которым прошли химики, преж­де чем смогли ответить на такой, каза­лось бы, странный вопрос: есть ли в маргарине маргариновая кислота?

Источник: http://murzim.ru/nauka/himiya/21516-margarinovaya-kislota-oshibka-shevrelya.html

Знакомый каждому из нас маргарин получил своё название от греческого слова «маргарон» — жемчуг. Приду­мал его химик Мишель Эжен Шеврёль, а произошло это более чем за 50 лет до получения маргарина. Работая с са­мыми разнообразными жирами — от козьего сала до тюленьего жира, учёный смог выделить новые химиче­ские соединения — монокарбоновые (жирные) кислоты, которым сразу же давал названия. Иные из них не при­жились, но некоторые — например, олеиновая, стеариновая — стали общепризнанными.

В самом начале работы над жирами Шеврёль выделил из свиного сала кис­лоту, которую назвал маргариновой (вероятно, вещество в виде шариков на­помнило ему о жемчуге). Авторитет учёного был настолько велик, что поч­ти полвека никто не ставил под сомне­ние результаты его исследований. Мар­гариновую кислоту рассматривали как одну из самых распространённых в природе жирных кислот. При этом считалось, что её формула С₁₆Н₃₃СООН. Но когда в 1857 г. кислоту с таким со­ставом синтезировали в лаборатории, то обнаружилось, что она отличается от «маргариновой кислоты» Шеврёля. К ней на десятки лет потеряли интерес: кому нужна искусственно полученная в малых количествах кислота, когда по­добные ей можно извлекать тысячами тонн из природных жиров.

Причина ошибки Шеврёля выясни­лась лишь в середине XX в. Оказалось, что он имел дело со смесью равных ко­личеств пальмитиновой (С₁₅Н₃₁СООН) и стеариновой (С₁₇Н₃₅СООН) кислот. Коварство данной смеси в том, что её невозможно разделить на компоненты даже многократной кристаллизацией из растворителя: каждый раз в осадок выпадают кристаллы одного и того же состава с постоянной температурой плавления. Подобные смеси называ­ются эвтектическими (от греч. «эвтектос» — «легко плавящийся»). Если всего этого не знать, то по резуль­татам химического анализа веще­ства получится усреднённая форму­ла — С_!6Н₃₃СООН. Когда ситуация прояснилась, в химических справочниках стали писать: «В природе маргари­новая кислота не найдена». Однако на этом история не закончилась. В 1947 г. появилась публикация группы амери­канских химиков о том, что из собран­ных в парикмахерских 45 кг (!) волос извлекли с помощью кипящего эфира около 200 г смеси различных жирных кислот. При тщательном её разделении получили кислоту с 1 7 атомами углеро­да — она составила 6 % смеси.

В 1954 г. маргариновую кислоту выделили и из бараньего жира. Её там оказалось немного — только 1,2 %, но главное, что она всё-таки есть. В следующем году некоторые жирные «нечётные» кислоты удалось извлечь из акульей печени, затем — из жира канадского овцебыка и, наконец, из молочного жира. Следовательно, и в сливочном масле, и в маргарине маргариновая кислота обязательно присутствует — правда, её там очень мало.

Вот каким долгим и трудным был путь, которым прошли химики, преж­де чем смогли ответить на такой, каза­лось бы, странный вопрос: есть ли в маргарине маргариновая кислота?

Источник: http://murzim.ru/nauka/himiya/21516-margarinovaya-kislota-oshibka-shevrelya.html

Маргариновая кислота — Справочник химика 21

    Составьте формулы следующих эфиров а) изопропиловый эфир бутановой кислоты б) метиловый эфир акриловой кислоты в) бутиловый эфир терефта-левой кислоты г) триглицерид маргариновой кислоты С, Н зСООН. Составьте уравнения реакций омыления этих эфиров. [c.230]

    Тридекановая кислота Миристиновая кислота Пентадекановая кислота Пальмитиновая кислота Нитрил маргариновой кислоты Тетрадециловый спирт Этиловый эфир маргариновой кислоты 0,31 0,20 0,11 0,039 0,11 0,11 0,10 Этиловый эфир стеариновой кислоты Лауриловая кислота Додециловый спирт Этиловый эфир пальмитиновой кислоты 0.033 Выше критической температуры  [c.114]

    ЕСТЬ ЛИ В МАРГАРИНЕ МАРГАРИНОВАЯ КИСЛОТА  [c.112]

    Сколько тонн глицерина можно получить в результате гидролиза 84,8 т жира, образованного стеариновой, пальмитиновой и маргариновой кислотами  [c.92]

    Маргариновая кислота не была найдена в природных продуктах и не имеет непосредственного отношения к маргарину. Она была получена синтетически Н, Я- Демьяновым и С. М. Кочергиным. [c.224]

    В некоторых жирах (например, в сливочном и касторовом маслах) Шеврель, кроме указанных трех кислот, нашел и другие кислоты так, им были открыты масляная, капроновая и каприновая кислоты. Что же касается маргариновой кислоты Шевреля, то она оказалась в дальнейшем смесью стеариновой и открытой в середине XIX в, пальмитиновой кислоты. [c.258]

    Маргариновая кислота В4,177 В5,327. Метиловый эфир пальмитиновой кислоты С6,Н1,310. О- 2-Этилгексиловый эфир пеларгоновой кислоты Р8,П1,48. [c.230]

    Цетиловый спирт Маргариновая кислота [c.88]

    Итак, получены ответы на все поставленные вопросы. Теперь, как было обещано, рассказ о нарушителе правила-нечетной маргариновой кислоте, которая тем не менее имеет свое название, да еще более известное, чем у многих четных кислот. [c.112]

    История маргариновой кислоты может служить прекрасной иллюстрацией к третьему закону диалектики, который часто называют законом развития по спирали. Ее первый виток начался в 1811 г., когда крупнейший химик-аналитик того времени Л. Н. Воклен, руководивший исследованиями [c.112]

    Мгфганцовые пигменты (краски) белый 2/1289 зелень 1/458,463 2/1278 синяя 2/1278 Маргарин 4/380, 383, 744 5/551. 949 Маргариновая кислота 1/863. 864 Марена красильная 1/139 Марнканн 2/1175 3/68 Марион 2/1027 [c.643]

    Гептадекановая кислота (маргариновая кислота, дату-рова кислота, гептадецило-вая кислота гептадекоевая кислота) [c.143]

    Через некоторое время Ж. Дюма показал, что подобный ряд образуют жирные кислоты. Исходя из маргариновой кислоты С34Н68О2, отнимая у нее эквивалент СгН2(СН2), Ж. Дюма получил формулы жирных кислот (до муравьиной кислоты). [c.127]

    Нитрил 9,10-эпокси-маргариновой кислоты 1-Амино-9,10-эпоксигептадекан (I), ди-9,10-эпокси гепта-дециламин (П) Ni-Ренея в присутствии NHg, 84 бар, 96° С, 5,5 ч. Выход I —80%, II — 10% [2367] [c.129]

    Основные научные работы посвящены исследованию природных органических соединений. Разработал (1852—1855) способ разделения жирных кислот путем фракционированного осаждения их магниевых солей с помощью этого способа установил, что находящиеся в природных жирах высшие-жирные кислоты содержат четное-число атомов углерода. Синтезировал (1857) маргариновую кислоту. Исследовал (1861—1869) действие аммиака на монохлоруксусиую кислоту и ацетон. Впервые получил (1870) р-аланин из (З-иодпро-пиоиовой кислоты. [c.132]

    Однако в 1857 г. немецкий химик В. Хайнц сообщил, что ему не удалось обнаружить в сале маргариновую кислоту. Он был уверен, что не ошибся, так как незадолго до этого впервые синтезировал эту кислоту. Сам метод синтеза исключал возможность ошибки, хотя был невероятно трудоемким. Суть этого метода, разработанного Э. Франклен-дом и Г. Кольбе, заключается в следующем. [c.115]

---

Органическая химия (1968) — [ c.142 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) — [ c.68 , c.586 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.2 (0) — [ c.103 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) — [ c.0 ]

Справочник биохимии (1991) — [ c.143 ]

Идентификация органических соединений (1983) — [ c.60 , c.599 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) — [ c.313 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) — [ c.289 , c.299 ]

Курс органической химии (1967) — [ c.224 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) — [ c.573 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) — [ c.263 , c.271 ]

Органическая химия 1971 (1971) — [ c.144 ]

Органическая химия 1974 (1974) — [ c.119 ]

Органическая химия (1956) — [ c.335 ]

Очерки кристаллохимии (1974) — [ c.384 ]

Органическая химия (1976) — [ c.139 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) — [ c.119 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) — [ c.230 , c.238 ]

Маргариновая кислота — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Маргариновая кислота (гептадекановая кислота) СH₃(CH₂)₁₅COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. В природных источниках встречается в малых концентрациях. Соли и анионы маргариновой кислоты называют гептадеканоатами.

История

Название «маргариновая» придумал в 1813 году французский химик Мишель Эжен Шеврёль, произведя его от греч. margaron (жемчуг), так как в твёрдом виде свободные жирные кислоты имеют жемчужный блеск. Кислоту он выделил из свиного сала, получив по данным анализа формулу с 17 атомами углерода.

Однако в 1853 году немецкий химик Генрих Вильгельм Хайнц сообщил, что ему не удалось обнаружить в сале маргариновую кислоту, которую он получил встречным синтезом, используя метод, разработанный Э. Франклендом и Г. Кольбе (ступенчатое наращивание углеродной цепи).

Последующие многочисленные «открытия» маргариновой кислоты в природных жирах каждый раз оказывались ошибочными. Было установлено, что в природе присутствуют почти исключительно кислоты с четным числом атомов углерода, тогда как в маргариновой кислоте их число нечетно. Ошибка Шеврёля и других химиков объясняется тем, что высшие жирные кислоты очень похожи по своим свойствам и разделить их чрезвычайно трудно. Во многих отношениях смеси таких кислот ведут себя как индивидуальные вещества и «имитируют» промежуточную нечетную кислоту. Так, в смеси пальмитиновой (16 атомов углерода) и стеариновой кислот (18 атомов углерода) образуется молекулярное соединение (комплекс) из равного числа молекул этих кислот. По результатам химического анализа такой смеси получается «усредненная» формула, соответствующая «маргариновой кислоте».

Появление в XX веке новых чувствительных методов анализа, прежде всего хроматографии, привело к тому, что в 50-х годах маргариновая кислота (в виде её летучего сложного эфира) все же была обнаружена в природных источниках, хотя и в очень малых количествах. Так, в бараньем жире её содержание составляет всего 1,2 %; примерно столько же — в сливочном масле; в оливковом, подсолнечном или арахисовом масле — 0,2 % от суммы всех жирных кислот.

Литература

• Леенсон И. А. Чет или нечет? Занимательные очерки по химии. — М.: Химия, 1988. — 176 с.

Ссылки