Классификация углеводородов (моносахариды, дисахариды, полисахариды). Их состав и функции.

Атомы углерода могут соединяться друг с другом и образовывать прямые и разветвленные цепи, а также кольцевые структуры. Эти структуры могут выступать как основа биологических молекул.

Углеводы могут быть представлены стехиометрической формулой (CH₂O)*n, где n — число атомов углерода в молекуле.

В молекулах углеводов отношение углерода к водороду и кислороду составляет 1: 2: 1. Эта формула также объясняет происхождение термина «углевод»(«карбогидрат»): компоненты представляют собой углерод («угле», «карбо») и компоненты воды (следовательно, «вод», «гидрат»).

Углеводы подразделяются на три подтипа:

• Моносахариды
• Олигосахариды (дисахариды)
• Полисахариды

Моносахариды (моно- = «один», сахаро- = «сладкий») являются простыми сахарами, наиболее распространенным из которых является глюкоза.

В моносахаридах количество атомов углерода обычно составляет

от трех до семи.

Большинство моносахаридных названий заканчиваются суффиксом —оза.

Если в сахаре есть альдегидная группа (функциональная группа со структурой R-CHO), она является альдозой, и если она имеет кетоновую группу (функциональную группу со структурой RC (= O) R ‘), она является кетозой.

В зависимости от количества углеродов в сахаре они также могут быть известны как триозы (три углерода), пентозы (пять углеродов) и гексозы (шесть атомов углерода).

Триозы

Двумя простейшими моносахаридами являются дигидроксиацетон (триоза с кетоновой группой) и глицеральдегид (триоза с альдегидной группой).

Пентозы

Два распространенных пентозных сахаров представляют собой рибозу

(ribose, компонент РНК) и рибулозу (ribulose, участвует в фотосинтезе).

Гексозы

Три распространенных гексозы — глюкоза (glucose, источник энергии для всех клеток), галактоза (galactose, молочный сахар) и фруктоза (fructose, фруктовый сахар).

Хотя глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одну и ту же химическую формулу (C₆H₁₂O₆), они отличаются структурно и химически (и известны как изомеры) из-за различного расположения функциональных групп вокруг асимметричного углерода. Все эти моносахариды имеют более одного асимметричного углерода.

Моносахариды могут существовать как в виде линейной цепи, так и в виде кольцевой молекулы. В водных растворах они обычно находятся в кольцевых формах.

Структура глюкозных колец

Когда молекулы глюкозы образуют шестичленное кольцо, существует 50-процентный шанс того, что гидроксильная группа у первого углерода окажется ниже плоскости кольца.

Глюкоза в кольцевой форме может иметь два разных расположения гидроксильной группы (-ОН) вокруг аномерного углерода (углерод № 1, который становится асимметричным в процессе кольцеобразования, стереоцентр).

Если гидроксильная группа ниже углерода № 1 в сахаре, то говорят, что она находится в положении альфа (α), и если она находится над плоскостью, говорят, что она находится в положении бета (β).

Олигосахариды

Олигосахариды представляют собой сахара, содержащие два или три простых сахара, связанных друг с другом ковалентными связями, называемыми гликозидными.

Гликозидные связи могут быть альфа- или бета-типа.

Примеры наиболее важных дисахаридов;

1) Мальтоза (maltose) — состоит из двух молекул α-глюкозы удерживаемых вместе 1-4-гликозидной связью. Мальтозу можно найти в зернах, которые используются в производстве пива.

2) Сахароза — состоит из α — глюкозы и α — фруктозы с 1-2 — гликозидной связью между ними. Пример сахарозы — столовый сахар.
3) Лактоза (lactose) — состоит из α — глюкозы и α — галактозы. Лактоза обычно содержится в молоке.

Полисахариды

Полисахариды представляют собой моносахаридные полимеры, которые состоят от нескольких сотен до нескольких тысяч моносахаридных субъединиц, удерживаемых вместе гликозидными связями.

Некоторые полисахариды состоят из прямых цепей, а некоторые из разветвленных. Основными примерами полисахаридов являются крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин.

Крахмал

Крахмал (starch) является формой сахаров запасаемых растениями и состоит из амилозы и амилопектина которые являются полимерами глюкозы.

Крахмал состоит из мономеров глюкозы, которые соединены α 1-4 или 1-6 гликозидными связями. Цифры 1-4 и 1-6 относятся к номеру атома углерода в мономерах посредством которых они соединены.

Амилоза представляет собой крахмал, образованный неразветвленными цепями мономеров глюкозы (только α 1-4 связи), тогда как амилопектин представляет собой разветвленный полисахарид (α 1-6 связи в точках ветвления).

Гликоген

Гликоген (glycogen) является формой хранения глюкозы у людей и других позвоночных животных и состоит из мономеров глюкозы.

Целлюлоза

Целлюлоза (cellulose) является основным структурным полисахаридом всех растений и является основным компонентом в клеточных стенках.

Целлюлоза — это неразвлетленный полимер β-глюкозы, который удерживается вместе 1-4 гликозидными связями.

Каждый второй мономер глюкозы в целлюлозе перевернут и мономеры плотно упакованы в длинные цепочки полимера. Это придает целлюлозе ее жесткость и высокую прочность на растяжение, что так важно для растительных клеток.

Хотя связь в целлюлозе не может быть разрушена пищеварительными ферментами человека, травоядные животные, такие как коровы, коалы, буйволы и лошади, способны с помощью специализированной флоры в своем желудке переваривать растительный материал, богатый клетчаткой и использовать его в качестве источника пищи.

Хитин

Целлюлозоподобный полимер существует в жестком экзоскелете насекомых, ракообразных.

Этот полимер известен как хитин (chitin), который представляет собой полисахарид содержащий азот. Он состоит из повторяющихся единиц N-ацетил-β-d-глюкозамина (модифицированного сахара).

Хитин также является основным компонентом грибковых клеточных стенок. Грибы не являются ни животными, ни растениями и образуют подцарство в царстве эукариот.

Углеводы, их строение и функции.

Статьи в категории

Дисахариды, Моносахариды, Полисахариды — Справочник химика 21

    Все моносахариды, дисахариды и полисахариды, о которых я говорил, носят название углеводов. До сих пор речь шла только о съедобных углеводах. Но среди них есть и несъедобные. [c.147]

    Углеводы. К углеводам относятся сахара и вещества, превращающиеся в них при гидролизе. Углеводы — продукты растительного и животного происхождения. Наряду с белками и жирами, они являются важнейшей составной частью пищи человека и животных многие из них используются как техническое сырье. Углеводы подразделяют на моносахариды, дисахариды и полисахариды. [c.491]

    Другой моносахарид, широко распространенный в растительном мире, — это фруктоза, или плодовый сахар. Вместе с глюкозой фруктоза содержится в сладких плодах, входит в состав дисахарида сахарозы, полисахарида инсулина (гидролизом последнего обычно и получают фруктозу). Извлекая из цветов сладкие соки, пчелы превращают их в мед, с химической точки зрения являющийся в основном смесью глюкозы и фруктозы. Эта смесь образуется при ферментативном гидролизе сахарозы, содержащейся в собираемых пчелами соках. 

[c.303]

    Углеводы — это природные органические соединения, имеющие общую формулу С (Н20) (т, п > 3). Углеводы делят па три основные группы моносахариды, дисахариды и полисахариды. [c.396]

    Простейшие представители углеводов — сахара, или сахариды, а среди них — глюкоза. Глюкоза служит примером моносахарида. Это означает, что она не может быть гидролизована в менее крупные фрагменты. Дисахариды, трисахариды и олигосахариды отличаются тем, что дают при гидролизе соответственно две, три или до восьми молекул моносахаридов. Полисахариды являются полимерами, в которых число мономерных звеньев превышает восемь. В природных полисахаридах насчитывается до 1000-3000 моносахаридных остатков. 

[c.473]

    В процессе фотосинтеза на разных его этапах образуются моносахариды— пентозы и гексозы, из которых затем синтезируются дисахариды и полисахариды, гликозиды и другие вещества. Из фосфоглицериновой кислоты образуется фосфо-пировиноградная кислота, которая под влиянием специфических ферментов, участвующих в процессах переаминирования, окислительного декарбоксилирования, цикла трикарбоновых кислот и других, может подвергаться различным превращениям. Из фосфопировиноградной кислоты образуются аминокислоты, органические кислоты, жирные кислоты, глицерин и другие вещества. [c.262]

    Многочисленные исследования показали, что на свету в зеленых листьях растений чрезвычайно быстро и легко образуются моносахариды. Образование дисахаридов и полисахаридов является вторичной реакцией и может происходить в темноте из ранее образовавшихся моносахаридов. Так, например, в отсутствие света в листьях сахарной свеклы происходит образование сахарозы из глюкозы и фруктозы, введенных в лист путем вакуумной инфильтрации. Образовав- 

[c.262]

    Глюкоза по своей распространенности далеко превосходит остальные моносахариды в свободном виде она встречается во фруктах, растениях, меде, в крови и моче животных, а в связанном виде также во многих гликозидах, дисахаридах и полисахаридах. Структура и свойства глюкозы будут рассматриваться более подробно, чем свойства других сахаридов, не только вследствие ее большого значения, но и потому, что многое из относяш,егося к глюкозе справедливо также и для других моносахаридов. [c.10]

    Рассмотренные моносахариды чаще всего получают путем гидролиза более сложных дисахаридов или полисахаридов. Однако уже осуществлен и синтез моносахаридов. [c.296]

    Углеводы принято, как известно, подразделять на моносахариды, дисахариды, трисахариды, полисахариды. [c.7]

    Углеводы по степени сложности подразделяются на группы моносахариды (монозы) дисахариды (диозы) и полисахариды (по-лиозы). Моносахариды — углеводы, которые нельзя гидролизовать до более простых молекул. Дисахариды — углеводы, которые могут быть гидролизованы до двух молекул моносахаридов. Полисахариды — высокомолекулярные вещества, продукты конденсации ог- [c.292]

    Углеводы делятся на группы моносахариды, дисахариды и полисахариды. [c.355]

    В процессе дыхания в плодах расходуются прежде всего моносахариды, затем дисахариды и полисахариды. Органические кислоты, дубильные вещества, глюкозиды и прочие соединения, входящие в состав плодов, также принимают участие в окислительных процессах при дыхании. [c.106]

    Классификация. Физические свойства. Нахождение в природе. Класс углеводов объединяет моносахариды — соединения, имеющие химическую природу оксиальдегидов и оксикетонов олигосахариды (греч. оИ оз — мало) — продукты конденсации нескольких молекул моносахаридов друг с другом. Важнейшими олигосахаридами являются дисахариды, молекулы которых построены из двух остатков моносахаридов. Полисахариды — высокомолекулярные вещества, продукты конденсации большого числа молекул моносахаридов. [c.364]

    Углеводы подразделяются на три главных класса моносахариды, дисахариды и полисахариды (рис. 3.7), [c.113]

    Циклические структуры пентоз и гексоз — обычные их формы в каждый данный момент лишь небольшая часть молекул сушествует в виде открытой цепи. В состав дисахаридов и полисахаридов также входят циклические формы моносахаридов. [c.114]

    Гексозы. Моносахариды гексозы, несомненно, наиболее важны в пищевом и физиологическом отношении. Большая часть углеводов, содержащихся в пищевых продуктах, состоит из гексоз (в виде моносахаридов, дисахаридов и полисахаридов). Гексозы, обычно присутствующие в пищевых продуктах,— это глюкоза, фруктоза и галактоза. Все [c.293]

    Ответ. Углеводы разделяют ва моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды — ато простейшие углеводы, которые не могут гидролизоваться. Дисахариды и полисахариды образованы остатками двух или многих молекул моносахаридов и могут гидролизоваться с образованием моносахаридов. [c.105]

    Проникновению многих веществ, несомненно, способствует пористая структура клеточных оболочек. Имеются данные о различной проницаемости клеточных стенок по отношению к кислотам, щелочам, солям и органическим соединениям. Как известно, в клетку легко проникает углекислый газ, что играет большую роль в процессе фотосинтеза. Установлено таклнеорганические кислоты поступают в нее медленнее, чем органические. Среди органических соединений (углеводы, аминокислоты, липиды) даже в пределах одной группы наблюдаются заметные различия в скорости поступления в клетку. Так, моносахариды проникают в клетку быстрее, чем дисахариды к полисахариды, что зависит от величины молекул названных соединений. Среди прочих органических соединений хорошей способностью к диффузии отличается мочевина. [c.22]

    Конденсация моносахаридов не ограничивается образованием дисахаридов. В живых организмах молекулы глюкозы могут конденсироваться тысячами, образуя гигантские молекулы. Входящие в их состав остатки глюкозы могут быть вытянуты в одну линию или же образовывать разветвленные цепи разной длины. Глюкоза входит в состав таких молекул, но только не в виде полных молекул, а в виде остатков, при соединении от каждых двух молекул глюкозы отщепляется по молекуле воды. Термин остаток применяют и к другим молекулам, соединяющимся путем конденсации в гигантские молекулы (их иногда называют макромолекулами). Такие гигантские молекулы имеет, например, крахмал. Он относится к полисахаридам ( много сахаров ). Конденсируясь с образованием крахмала, молекулы глюкозы теряют прежние свойства крахмал не растворяется в воде и несладок, он совершенно безвкусен. [c.145]

    Строение. В зависимости от числа молекул моносахаридов, образующихся при гидролизе низкомолекулярных полисахаридов (олигосахаридов), последние подразделяются на дисахариды, трисахариды и т. д. Особенно хорошо известны дисахариды (био-зы), которые являются природными веществами. Они обычно выделяются при частичном гидролизе высокомолекулярных полисахаридов. В свою очередь при гидролизе молекула дисахарида образует две одинаковые или различные молекулы моносахаридов  [c.244]

    Соединение молекул моносахаридов в молекулы дисахаридов и полисахаридов, обладающих свойствами сахаров, происходит по принципу образования гликозидов ацетальная гидроксильная группа одной молекулы моносахарида при отщеплении воды соединяется с гидроксильной группой другой молекулы сахара. Если эта вторая молекула, участвующая в образовании дисахарнда, реагирует также ацеталь-ной гидроксильной группой, то, очевидно, получается С 1хар следующего типа  [c.445]

    Полисахариды в силу того, что они являются 0-гликозидами, легко подвергаются кислотному гидролизу до моносахаридов Полисахариды, построенные из остатков одного моносахарида, называются гомополисахаридами (гликанами), а если они составлены из остатков различных моносахаридов — гетерополисахаридами, т.е так же, как и в случае дисахаридов. Так же, как и в дисахаридах, связь между моносахаридными фрагментами может осуществляться по типу 1-4 , 1-6 , 1-3 , [c.56]

    Углеводы а) моносахариды б) дисахариды в) полисахариды несахаропо-аобные За.мещение Реакция алкилирования Электрофильный характер [c.289]

    В зависимости от сложности строения молекул углеводы классифицируются на три основных класса моносахариды, олисахариды (в основном дисахариды) и полисахариды. Общая характеристика их представлена в табл. 14. [c.153]

    В природе только глюкоза и фруктоза встречаются в значительных количествах. Некоторые другие моносахариды также распространены либо как блоки, входящие в состав дисахаридов и полисахаридов, либо в других соединениях. Среди наиболее распространенных гексоз можно перечислить такие альдогексозы, как глюкоза, манноза и галактоза, и кетогексоза — фруктоза. При сравнении различных структурных изображений а-форм этих соединений раскрываются важные аналогии между этими углеводами. [c.35]

    Полисахариды. Эти углеводы во многом отличаются от MOHO- и дисахаридов — не имеют сладкого вкуса, в большинстве нерастворимы в воде они представляют собой сложные высоко-мо.г1екулярные соединения, которые под каталитическим влиянием кислот или ферментов подвергаются гидролизу с образованием более простых полисахаридов, затем дисахаридов и, в конечном итоге, множества (сотен и тысяч) молекул моносахаридов. Важнейшие представители полисахаридов — крахмал и целлюлоза (клетчатка). Их молекулы построены из звеньев — eHioOj—, являющихся остатками шестичленных циклических форм молекул глюкозы, потерявших молекулу воды поэтому состав и крахмала, [c.493]

    Если же вторая молекула моносахарида участвует в процессе ангидризации какнм-лпбо спиртовым гидроксилом, то образуются полисахариды, имеющие свободную альдегидную или, соответственно, кетонную группу. Они, подобно простым сахарам, осаждают закись меди из фелинговой жидкости. Такие дисахариды относятся к типу генциобиозы, например  [c.445]

---

Олигосахариды и полисахариды — презентация онлайн

ОЛИГОСАХАРИДЫ И
ПОЛИСАХАРИДЫ
1. ОЛИГОСАХАРИДЫ
Олиго – (греч. olygos «несколько»)
Олигосахариды подвергаются гидролизу с
образованием нескольких молекул
моносахаридов (от 2-х до 10)
Чаще всего это дисахариды или биозы
Классификация олигосахаридов
1. По числу моносахаридных звеньев:
дисахариды, трисахариды, тетрасахариды,
пентасахариды и т. д.
2. По способности окисляться, восстанавливая
окислитель, на восстанавливающие и не
восстанавливающие.
ВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ (целлобиоза,
мальтоза, лактоза)
НЕВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ (сахароза)
Структура дисахаридов
Два остатка моносахаридов связаны друг с другом
гликозидной связью
Гликозидная связь
Связь двух остатков сахаров через атом кислорода
при аномерном углеродном атоме называется
гликозидной связью
Различают ɑ- и b-гликозидные связи в зависимости
от конфигурации аномерного атома углерода.
Гликозидная связь
Гликозидная связь
Мальтоза (солодовый сахар, лат.
malt — солод)
Восстанавливающий дисахарид, состоящий из двух
молекул глюкозы, связанных а-1-4 гликозидной связью
(С12Н22О11)
Мальтоза — химические свойства
Окисление, реакция «серебряного зеркала»
Гидролиз / Конденсация
С12Н12О11(мальтоза)+Н2О=2С6Н12О6 (а-глюкоза)
Мальтоза — применение
Является источником энергии
Употребляется для приготовления
домашнего кваса, пива,
винокурения
Служит вкусовой добавкой при
выпечке хлеба
Используется для изготовления
продуктов диетического питания, в
том числе детского и спортивного
Является составной частью патоки
Лактоза (молочный сахар, лат.
lactis — молоко)
Восстанавливающий дисахарид, состоящий из
молекулы глюкозы и галактозы, связанных b-1-4
гликозидной связью (С12Н22О11)
Лактоза — химические свойства
Окисление, метилирование, гидролиз
Лактоза — свойства и применение
Является важным питательным
веществом для детей
Лактоза — источник энергии
для нервной системы
Поддерживает нормальную
микрофлору кишечника
(лактобактерии)
Нормализует кальциевый
обмен
Используется в фармацевтике
Сахароза (свекловичный или
тростниковый сахар)
Невосстанавливающий дисахарид, состоящий из
молекулы глюкозы и фруктозы, связанных а-1-6
гликозидной связью (С12Н22О11)
Сахароза — химические свойства
Сахароза не содержит свободных альдегидных и
кетонных групп, поэтому является
невосстанавливающим сахаром. Она является слабой
кислотой с величиной константы диссоциации
примерно такого же порядка, как и воды.
Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с
аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает
«серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом
меди (II) не образует красного оксида меди (I).
Гидролиз сахарозы
Лактулоза
Невосстанавливающий синтетический
дисахарид, состоящий из молекул
галактозы и фруктозы, связанных а-1-4
гликозидной связью
http://www.lib-med.ru/?article=1489
Прочие сахариды
Трегалоза (грибной сахар) — является
основным углеводом гемолимфы
насекомых
Рафиноза — состоит из галактозы,
глюкозы и фруктозы. Содержится в
сахарной свекле.
Другие трисахариды: генцианоза,
мелецианоза, маннитриоза,
целлотриоза, плантеоза
Стахиоза — тетрасахарид, состоящий из
двух остатков галактозы, одного остатка
глюкозы и фруктозы. Содержится в
корнях Stachys, в семенах двудольных
растений.
Прочие сахариды
b-циклодекстрин используется
как стабилизатор и
влагоудерживающий
компонент в пищевой (Е459) и
косметической
промышленности
Свойства дисахаридов
Легко гидролизуются до моносахаров. Гидролиз in vivo
происходит с помощью ферментов, гидролиз in vitro — с
помощью кислот.
Восстанавливающие дисахариды, благодаря наличию
свободного гликозидного гидроксила, могут переходить в
развернутую альдегидную форму. В результате оксо-группа
может окислиться, восстанавливая молекулу окислителя
(бромная вода, гидроксид меди (II) или оксид серебра).
Этим объясняется название дисахаридов «редуцирующие»,
или «восстанавливающие».
Свойства дисахаридов
Нередуцирующие дисахариды не могут переходить в
раскрытую, цепную форму, потому что у них нет
свободного гликозидного гидроксила, поэтому они не
могут и окисляться.
Редуцирующие дисахариды, при растворении в воде, из
циклической формы переходят в развёрнутую, а
развёрнутая – опять в циклическую (α или β). В результате,
через определенный промежуток времени, в растворе
устанавливается равновесие между всеми этими
формами. Пока равновесие не установилось, будет
наблюдаться явление мутаротации.
Свежеприготовленные
растворы
нередуцирующих
дисахаридов не мутаротируют, так как циклические
формы не переходят в развёрнутые.
2. ПОЛИСАХАРИДЫ
(полиозы)
Поли – (греч. polys «многочисленный»)
Служат резервными молекулами
Участвуют в построении клеточных стенок и
межклеточного вещества
Химические свойства
полисахаридов
1. Окисление
2. Образование простых и сложных эфиров
3. Гидролиз (in vivo: крахмал гидролизуется
амилазами, целлюза — целлюлазами,
гемицеллюлозы — гемицеллюлазами)
Классификация полисахаридов
По составу образующих звеньев
1. ГОМОПОЛИСАХАРИДЫ
(ГЛИКАНЫ)
2. ГЕТЕРОПОЛИСАХАРИДЫ
Состоят из молекул
моносахаридов одного
вида (чаще всего – из
глюкозы)
Состоят из молекул
производных
моносахаридов
разного вида
В клетках животных и
растений присутствуют в
свободном виде
Всегда находятся в
виде комплекса с
белками
Структура полисахаридов
Первичная структура полисахаридов — это
последовательность мономерных остатков.
Вторичная структура — например, амилоза
представляет собой макромолекулу, свернутую
в спираль
ЦЕЛЛЮЛОЗА (КЛЕТЧАТКА)
Мономерное звено – β-Dглюкоза
Структурная единица –
дисахарид целлобиоза
Связь – β-1,4-Огликозидная
Длина цепи – 300-3000
остатков глюкозы (может
быть больше)
Молекулярная масса – от
50000 до 500000 (может
доходить до 1-2 млн)
ЦЕЛЛЮЛОЗА
Значение – главный структурный
компонент клеточных стенок
растений, обеспечивают
прочность клеток растений
В древесине – около 50%
целлюлозы, хлопок –
практически чистая целлюлоза
Свойства – не растворяется в
воде, инертна в химическом
отношении, не расщепляется
ферментами пищеварительного
тракта животных
КРАХМАЛ
Смесь двух полисахаридов — амилозы и амилопектина
Мономерное звено – α-D-глюкоза
Структурная единица –
дисахарид мальтоза
Связь – α-1,4-О-гликозидная
Длина цепи – от 200 до 1000
остатков глюкозы
Молекулярная масса – до
500000
Свойства – истинные растворы
не образует; в горячей воде
образуются мицеллы, которые с
йодом окрашиваются в синий цвет.
В мицеллах цепи скручены в
спираль
КРАХМАЛ
Амилозы — 10-30%; Амилопектин — 70-90%
Цепи амилопектина сильно
разветвлены
Ветви содержат 20-25
остатков глюкозы,
соединённых связью α1,4-О-гликозидной
В точках ветвления связь –
α-1,6-О-гликозидная
Молекулярная масса – до 6
млн
Амилопектин не
растворяется в воде
КРАХМАЛ
Содержание амилозы и амилопектина в крахмале из
различных источников
ИСТОЧНИК
АМИЛОЗА, %
АМИЛОПЕКТИН,
%
Картофель
20
80
Пшеница
24
76
Рис
17
83
Кукуруза
22
78
Яблоки
100
0
ГЛИКОГЕН (животный крахмал)
Гликоген – главный резервный полисахарид животных и
человека
Строение молекулы –
разветвлённая цепь, похожая
на амилопектин
Длина веточек – 8-10 остатков
α-D-глюкозы (меньше, чем в
амилопектине)
Молекулярная масса – до 100
млн
Диспергируется из гомогената
клеток печени горячей водой
Окраска с йодом – бурокоричневая
БАКТЕРИАЛЬНАЯ ЦЕЛЛЮЛОЗА
Чайный гриб — симбиоз дрожжевого гриба
Sacharjmycodes ludwigii и бактерий Acetobacter xylinum
http://www.amazing-solutions.com/blog/2010/12/anti-aging-kombucha/
http://www.bobgarontraining.com/how-to-make-probiotic-kombuchatea-part-1/
ДЕКСТРАНЫ
Полисахариды с разветвлёнными цепями из остатков Dглюкозы. Их отличие – структурные единицы основной цепи
соединены связями α-1,6. В точках ветвления могут быть
связи α-1,3 и α-1,4. Представляют собой резервные
полисахариды дрожжей и бактерий. Среди декстранов
отметим глюкан – полисахарид, образующийся в полости
рта ферментами бактерий.
ХИТИН
Линейный полисахарид, неразветвленные цепи которого
состоят из элементарных звеньев 2-ацетамидо-2-дезокси-Dглюкозы, соединенных 1,4-b-гликозидной связью
ХИТОЗАН
Производное хитина — хитозан, аминополисахарид 2амино-2-дезокси-b-D-глюкан, образующийся при
дезацетилировании хитина:
ХИТОЗАН
Производное хитина — хитозан, аминополисахарид 2амино-2-дезокси-b-D-глюкан, образующийся при
дезацетилировании хитина:
МУРАМИН
Полисахарид клеточной клеточной стенки бактерий,
неразветвленная цепь которого построена из
чередующихся остатков
N-ацетилглюкозамина и N-ацетимурамовой кислоты,
соединенных между собой
β(1→4)-гликозидными связями
ГЕТЕРОПОЛИСАХАРИДЫ
1. Протеогликаны —
белка в среднем до 10%,
иногда 1-2%
2. Гликопротеины — белок
(до 95%) с присоединенным
углеводным компонентом.
Функции: защитная,
трофическая, опорная.
Компоненты
соединительной ткани:
подкожная клетчатка,
сухожилия, связки, кости,
хрящи, стенки крупных
кровеносных сосудов,
роговица, кровь и лимфа.
ГИАЛУРОНОВАЯ КИСЛОТА
Полисахарид, который содержится в межклеточном веществе
соединительной ткани, содержится в клеточных оболочках,
много её в синовиальной жидкости и в стекловидном теле
глаза
Структурное звено –
дисахарид из глюкуроновой
кислоты и N-ацетилглюкозамина
Связь в дисахариде – β-1,3-Огликозидная
Связь между дисахаридными
звеньями – β-1,4-О-гликозидная
Молекулярная масса – до 107
(очень длинные цепи)
ГИАЛУРОНОВАЯ КИСЛОТА
Содержание белка – не больше
1-2%
Свойства – полианион с
большим отрицательным
зарядом; очень гидрофильная
молекула; образует с водой
очень вязкие гелеобразные
растворы
Функции – регуляция
проницаемости межклеточного
вещества, растворение и
диффузия солей
ХОНДРОИТИНСУЛЬФАТЫ
Структурные компоненты
хрящевой и костной ткани
(ХИСы).
Структурное звено –
дисахарид из глюкуроновой
кислоты и Nацетилгалактозамина
Связи в дисахариде и между
ди-сахаридными фрагментами
– такие же, как в гиалуроновой
кислоте
Молекулярная масса – 1046•104
По положению остатка
сульфата – ХИС-4 и ХИС-6
Свойства – образуют
агрегаты с большой
полипептидной цепью,
способны связывать катионы,
например, катионы кальция
МУКОПОЛИСАХАРИДЫ
Гиалуроновая кислота вместе с хондроитинсульфатом
образуют сложные агрегаты
ГЕПАРИН
Образуется в тучных клетках,
содержится в их секреторных
гранулах. Представляет собой
молекулы с высокой степенью
сульфатирования
Состав – может содержать не
только глюкуроновую кислоту,
но и остатки идуроновой
кислоты
Молекулярная масса -103-2·104
Белковый компонент – до 15%
Функции – антикоагулянт и
активатор липопротеинлипазы
(отвечает за усвоение липидов
крови)
ПРОЧИЕ ПРОТЕОГЛИКАНЫ
Кератансульфаты I и II, состоят из повторяющихся
звеньев D-Галактоза-N-ацил-D-глюкозамин и содержат
сульфатные остатки
Гепаринсульфаты состоят из тех же моносахаридных
производных. Однако в составе гепарина
преобладающей уроновой кислотой является Dглюкуроновая, а в гепарансульфате L-идуроновая.
Дерматансульфаты — по структуре напоминают и
хондроитинсульфат и гепарансульфат. Его отличие от
ХИСа в том, что вместо D-глюкуроновой кислоты он
содержит L-идуроновую кислоту.
Благодарю за внимание!

Дисахариды и полисахариды (Реферат) — TopRef.ru

УГЛЕВОДЫ

Оглавление

Введение

1. Образование гликозидов

2. Дисахариды

3. Полисахариды

Крахмал

Целлюлоза

Введение

В живой природе широко распространены вещества, многим из которых соответствует формула С_х(Н₂О)_у. Они представляют собой, таким образом, как бы гидраты углерода, что и обусловило их название – углеводы. К углеводам относится обычный сахар – сахароза, виноградный сахар – глюкоза, фруктовый сахар – фруктоза и молочный сахар – мальтоза. Этим объясняется еще одно их общепринятое название сахара. Растения синтезируют углеводы из двуокиси углерода и воды в процессе фотосинтеза. При этом солнечная энергия переходит в химическую:

хСО2 + уh4О + солнечная энергия  Сх(Н2О)у + хО2

При окислении углеводов в организме энергия высвобождается и используется для жизнедеятельности:

Сх(Н2О)у + хО2  хСО₂ + уH₂О + энергия

1. Образование гликозидов

При пропускании небольшого количества хлороводорода в раствор D-глюкозы в метаноле происходит реакция, в результате которой образуется смесь аномеров метилацеталя. Ацетали углеводов называют гликозидами. Ацетали глюкозы называют глюкозидами, маннозы – маннозидами, фруктозы – фруктозидами и т.д.

D-глюкпираноза Метил--D-глюкопиранозид Метил--D-глюкопиранозид

Реакция проходит по следующему механизму:

Гликозиды широко распространены в природе. В коре ивы, например, содержится салицин, обладающий болеутоляющими свойствами.

салицин ванилил--D-глюкопранозид

Поскольку гликозиды являются ацеталями или кеталями, они вполне устойчивы в щелочной среде, но легко гидролизуются в кислой, превращаясь в углевод и спирт (агликон). Например, при подкислении водного раствора метил-D-глюкопиранозида образуется D-глюкоза в виде смеси двух аномеров и небольшого количества открытой формы:

метил-D-глюкопиранозид D-глюкопираноза агликон

Упр. 11. Напишите реакцию, происходящую с водным раствором салицина в кислой среде.

Упр. 12. Напишите реакцию этанола с (а) D-глюкозой, (б) D-маннозой и D-галактозой в кислой среде.

1.

2. Дисахариды

Дисахариды, или биозы, состоят из остатков двух моноз. Связывание двух моноз в биозу может происходить либо за счет гликозидных гидроксильных групп обоих моносахаридов, (невосстанавливающие дисахариды) либо с участием гликозидной гидроксильной группы одного и спиртовой гидроксильной группы другого моносахарида (восстанавливающие дисахариды). В последнем случае в отличие от первого дисахариды обладают восстанавливающими свойствами и обнаруживают явление мутаротации, поскольку в них вследствие кольчато-цепной таутомерии возможен взаимный переход открытой и циклической форм одного из моносахаридов.

Невосстанавливающие дисахариды называют гликозилгликозидами, а восстанавливающие – гликозилгликозами. К восстанавливающим дисахаридам относятся мальтоза, целлобиоза и лактоза. У всех восстанавливающих биоз есть свободный гликозидный гидроксил и вследствие этого они могут существовать в - и -формах.

Мальтоза содержится в прорастающих зернах ячменя, откуда ее название – солодовый сахар. Ее можно получить наряду с другими продуктами частичным гидролизом крахмала в присутствии кислоты или фермента диастазы. Другой фермент – мальтаза – вызывает расщепление мальтозы до D-глюкозы.

-D-глюкопираноза D-глюкопираноза 4-(-D-глюкопиранозил)-

D-глюкопираноза (мальтоза)

Продуктом деструкции целлюлозы является сходная по строению с мальтозой целлобиоза. Их различие заключается в том, что в целлобиозе фрагменты D-глюкозы связаны не - а -гликозидной связью.

-D-глюкопираноза D-глюкопираноза

4-(-D-Глюкопиранозил)-

D-глюкопираноза (целлобиоза)

Важнейшим из сахаров молока является лактоза (от латинского lас – молоко). Ее получают как побочный продукт при производстве сыра. Составными частями этого восстанавливающего дисахарида являются -D-галактопираноза и D-глюкопи-раноза. Лактоза может существовать в - и -формах.

Поскольку моносахарид галактоза отличается от глюкозы стереохимией С-4, то и лактоза отличается от целлобиозы расположением гидроксильной группы у С-4 первого цикла.

-D-Галактопираноза D-Глюкопираноза 4-(-D-Галактопиранозил)-

D-глюкопираноза (лактоза)

Дисахариды не способны проникать через стенки кишечника и не могу попадать в кровь. В кровь могут попадать только моносахариды. Поэтому для усвоения дисахарида он сначала должны быть расщеплены на моносахариды. Для осуществления гидролиза лактозы в качестве катализатора используется специальный фермент лактаза. Чем больше молока мы потребляем, тем больше лактазы нам нужно. В пищеварительной системе детей имеется достаточное количество лактазы, а взрослых – нет, так как с возрастом наш организм утрачивает способность вырабатывать лактазу, и поэтому в отличие от детей взрослые могут сразу выпивать не более одного – двух стаканов молока или съедать эквивалентное количество молочных продуктов. При недостатке лактазы избыточная лактоза в негидролизованном виде проходит по пищеварительному тракту до области, где она ферментируется в молочную кислоту, раздражающую кишечник, c образованием газов, состоящих из двуокиси углерода и водорода.

Наиболее распространенным и хорошо изученным дисахаридом является сахароза, или обычный сахар. Сахароза принадлежит к невосстанавливающим сахарам и содержится в сахарном тростнике(14-16о) и в сахарной свекле (16-21о). Она состоит из -D-глюкопиранозы и -D-фруктофуранозы, соединенных между собой гликозилгликозидной связью. В кислом растворе или под действием фермента сахароза гидролитически распадается на D-глюкозу и D-фруктозу. Сладость сахарозы принимается за единицу. Глюкоза оказывается менее сладкой (0,7), а фруктоза более сладкой (1,7). Мальтоза (солодовый сахар) оценивается в 0,45, а лактоза (молочный сахар) в 0,22.

-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид или

β-D-Фруктофуранозил- α-глюкопиранозид (сахароза)

Полученная в результате гидролиза сахарозы смесь глюкозы и фруктозы называется инвертным сахаром. Он является основной составной частью пчелиного меда.

Если дисахарид дальше конденсируется с третьей, четвертой и т. д. молекулой моносхарида, тогда образуются олигосахара и далее полисахара. В реакции конденсации обязательно участвует хотя бы один полуацетальный (гликозидный) гидроксил.

Упр. 13. Изобразите конформационные формулы целлобиозы и лактозы.

Упр. 14. Напишиеу формулу Хеуорса сахарозы.

3. Полисахариды

Полисахариды – природные полимеры, которые можно рассматривать как продукты конденсации моноз. Конденсация моносахаридов в организмах растений и животных происходит ферментативно, с большой легкостью и достигает больших степней полимеризации. Важнейшими полисахаридами являются крахмал и клетчатка (целлюлоза). Оба они построены из остатков D-глюкозы и служат в растительных и животных организмах резервными углеводами питания или углеводами для построения остова клеточной ткани.

3.1. Крахмал

Крахмал образуется в растениях в процессе фотосинтеза и запасается в корнях, клубнях, зернах и плодах растений, где он служит питательным резервом. В зернах пшеницы и риса до 6080% крахмала, в картофеле до 20%. Крахмал не является индивидуальным веществом. Если крахмал обработать теплой водой, то около 20% его растворится. Растворимую в воде фракцию крахмала называют амилозой, а нерастворимую – амилопектином.

Амилоза построена главным образом из остатков -D-глюкопиранозы с 1  4-связями.

амилоза

Молекула амилозы закручена в спираль, включающую около 6 фрагментов глюкозы на один виток спирали. Пустоты внутри такой спирали могут вместить, например, молекулу иода. Соответствующее соединение (иодкрахмал) окрашено в синий цвет.

Амилопектин – разветвленный полисахарид: -глюкопиранозидный фрагмент связан в нем как с С-4, так и с С-6 атомами. Разветвление возникает через каждые 18-27 моносахаридных звеньев.

амилопектин

В печени животных в качестве резерва находится гликоген, его структура близка к структуре амилопектина, только разветвлений в нем больше, они повторяются через каждые 8-16 остатков глюкозы.

Упр. 14. Каково различие в строении амилопектина и гликогена? Какую роль играет гликоген в организме?

3.2. Целлюлоза

Целлюлоза является наиболее распространенным полисахаридом. Она составляет около половины массы стенок клеток растений и служит важным сырьем в различных областях народного хозяйства. Целлюлоза построена из звеньев -аномера D-глюкопиранозы.

целлюлоза

Полимерная цепь целлюлозы не разветвлена, все ее звенья соединены по 1,4-положениям. Цепи целлюлозы, расположены в виде пучков и скреплены между собой водородными связями. Такая упаковка молекул целлюлозы делает ее практически нерастворимой в воде и других растворителях.

Вследствие того, что остатки глюкозы в целлюлозе соединены между собой -гликозидной связью, человек и большинство животных, легко усваивающих крахмал путем ферментативного гидролиза -гликозидных связей, не способны гидролизовать целлюлозу и использовать ее в пищу. Жвачные животные едят траву и усваивают содержащуюся в ней целлюлозу с помощью микроорганизмов, живущих у них в желудке.

Целлюлозу получают в больших количествах для производства бумаги. Кроме того, целлюлозу используют в производстве искусственных волокон, пластмасс, лаков, пороха и т. д.

§ 3. Полисахариды

§ 3. ПОЛИСАХАРИДЫ

Низкомолекулярные полисахариды

В зависимости от числа остатков моносахаридов в составе олигосахарида различают дисахариды, трисахариды и т.д. Наиболее часто встречаются дисахариды. К дисахаридам относятся сахароза (свекловичный или тростниковый сахар), лактоза (молочный сахар), мальтоза (солодовый сахар) и целлобиоза.

Молекула сахарозы состоит из остатков -D-глюкопиранозы и -D-фруктофуранозы. Связь между остатками моносахаридов осуществляется за счет гликозидных гидроксильных групп обеих молекул. 

В молекуле сахарозы нет свободной гликозидной группы OH. Для нее не характерна таутомерия, т.е. она не способна образовывать альдегидную группу и поэтому не обладает восстанавливающими свойствами. Как многоатомный спирт сахароза растворяет гидроксид меди (II) с образованием комплексной соли. В кислой среде она гидролизуется с образованием исходных глюкозы и фруктозы.

Лактоза, важнейшее питательное вещество молока, состоит из остатков -D-галактопиранозы и D-глюкопиранозы. Так как в остатке глюкозы присутствует свободный гликозидный гидроксил, может образовываться цепная форма глюкозы с альдегидной группой. Последняя снова образует пиранозный цикл в — или -форме. Поэтому в глюкозном остатке лактозы гликозидная группа ОН показана волнистой линией. Так как в водном растворе лактозы присутствует форма с альдегидной группой, лактоза – восстанавливающий дисахарид. Она дает реакцию «серебряного зеркала», реагирует с Фелинговой жидкостью:

Интересно знать! Дисахарид лактоза, поступая в организм человека с молоком, гидролизуется ферментом лактазой, расщепляясь на составляющие лактозу моносахариды – галактозу и глюкозу. Фермент лактаза выделяется тонким кишечником. Однако некоторые этнические группы населения в азиатских и африканских странах имеют мутацию, приведшую к отсутствию в их организмах этого фермента. Поэтому они страдают непереносимостью молочной пищи. Эта особенность называется непереносимостью лактозы. Это одна из причин отсутствия молочной пищи в китайской кухне (она используется только в одном небольшом регионе).  

Мальтоза и целлобиоза  – продукты неполного гидролиза крахмала, происходящего под влиянием ферментов, содержащихся в солоде (проросших зернах ячменя, которые используются при приготовлении пива) и целлюлозы соответственно. При гидролизе они распадаются с образованием двух молекул глюкозы. 

 

Высокомолекулярные полисахариды

Молекулы высокомолекулярных полисахаридов состоят более   чем   из    10   моносахаридных   остатков, связанных О-гликозидными связями и образующих линейные и разветвленные цепи. В состав простейших полисахаридов входят остатки только одного моносахарида (гомополисахариды), более сложные (гетерополисахариды) состоят из остатков двух или более различных моносахаридов. Кроме обычных пентоз и гексоз, в состав полисахаридов могут входить и различные их производные: дезокисисахара, аминосахара, уроновые кислоты и др. Наиболее важными полисахаридами являются крахмал, целлюлоза и гликоген.

Крахмал – широко распространенный в природе полисахарид, играющий роль резервного вещества многих растений. В состав крахмала входят два полисахарида – амилоза (20 – 30  %) и амилопектин (70 – 80  %). Эти полисахариды построены из остатков -D-глюкопиранозы. Молекулы амилозы построены линейно и имеют меньшую молекулярную массу (до 500 000):

Молекулы амилопектина имеют боковые ответвления:

Молекулярная масса его может превышать 1 000 000. Амилопектин в отличие от амилозы при набухании образует клейстер. Аналогичную структуру имеет и «животный крахмал» – гликоген. Гликоген синтезируется в клетках животных из глюкозы и запасается в печени до 7 % от общей массы и мышцах до 4 %. Гликоген выполняет функцию депо глюкозы: при необходимости он подвергается гидролизу, что позволяет поддерживать постоянную концентрацию глюкозы в крови.

Целлюлоза – главная составная часть оболочек растительных клеток, выполняющая функции конструкционного материала. Молекулы целлюлозы построены из остатков -D-глюкопиранозы:

 

Макромолекулярные цепи целлюлозы имеют линейное строение с молекулярной массой, превышающей 1 000 000. Организм человека не приспособлен к перевариванию целлюлозы (хотя она и является составной частью клетчатки), потому что в нем   отсутствуют   ферменты,  позволяющие  гидролизовать  -1,4-связи в целлюлозе. Однако коровы и другие жвачные животные, благодаря симбиозу с микроорганизмами, имеют необходимые ферменты и поэтому могут переваривать целлюлозу.

Химические свойства целлюлозы и крахмала определяются наличием большого числа гидроксильных групп. В промышленности используется способность целлюлозы образовывать алкильные, ацильные (ацетатные волокна) и нитропроизводные (нитроцеллюлоза). 

 

При гидролизе крахмала и целлюлозы образуется глюкоза. Реакция проводится в кислой среде.

Крахмал и гликоген дают цветную реакцию с раствором иода в иодиде калия. Крахмал окрашивается в темно-синий цвет, а гликоген – в винно-красный.

Широко распространен в природе хитин – главный скелетный полисахарид беспозвоночных. Хитин является клеточным компонентом стенок грибов, некоторых зеленых водорослей. По химической природе он представляет собой полиаминосахарид. 

Представителями гетерополисахаридов являются кислые мукополисахариды, или гликозаминогликаны. Обычно они присоединяются к белкам. Они присутствуют в межклеточном веществе, хрящах, сухожилиях, коже и выполняют структурную и защитную функцию. К гетерополисахаридам относится также и гепарин, о его функции мы говорили ранее.

содержание и влияние на организм

Углеводы по своей химической структуре можно разделить на простые (моносахариды и дисахариды) и сложные (полисахариды). Моносахариды и дисахариды состоят из замкнутых в кольцо молекул с пятью (пентозы) или шестью (гексозы) атомами углерода.

На каждый из атомов углерода в такой молекуле приходится два атома водорода и один атом кислорода. Отсюда и происходит их общее название (уголь + вода). Моносахариды различаются по своим свойствам (и названиям) в зависимости от того, сколько атомов углерода входит в молекулу, каким образом она свернута в кольцо, и от того, как при этом изгибаются углы получившегося пяти- или шестиугольника.

Моносахариды и дисахариды — их особенности

При соединении двух молекул моносахаридов образуются дисахариды; полисахариды состоят из прямых или разветвленных цепочек молекул моносахаридов различной длины.

Глюкоза — наиболее важный из всех моносахаридов, так как она является структурной единицей большинства пищевых ди- и полисахаридов. В процессе обмена веществ они расщепляются на отдельные молекулы моносахаридов, которые в ходе многостадийных химических реакций превращаются в другие вещества и в конечном итоге окисляются до углекислого газа и воды — используются как «топливо» для клеток. Глюкоза — необходимый компонент обмена углеводов. При снижении ее уровня в крови или высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическая кома).

Такие вещества моносахариды, как глюкоза, содержится в овощах и фруктах. Особенно богаты глюкозой виноград — 7,8%, черешня, вишня — 5,5%, малина — 3,9%, земляника — 2,7%, слива — 2,5%, арбуз — 2,4%. Из овощей больше всего глюкозы содержится в тыкве — 2,6%, в белокочанной капусте — 2,6%, в моркови — 2,5%.

Глюкоза обладает меньшей сладостью, чем самый известный дисахарид — сахароза. Если принять сладость сахарозы за 100 единиц, то сладость глюкозы составит 74 единицы. А какие дисахариды вам еще известны?

Фруктоза является одним из самых распространенных углеводов фруктов. В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом. Часть фруктозы попадает в клетки печени, которые превращают ее в более универсальное «топливо» — глюкозу, поэтому фруктоза тоже способна повышать уровень сахара в крови, хотя и в значительно меньшей степени, чем другие простые сахара. Фруктоза легче, чем глюкоза, способна превращаться в жиры. Основным преимуществом фруктозы является то, что она в 2,5 раза слаще глюкозы и в 1,7 — сахарозы. Еe применение вместо сахара позволяет снизить общее потребление углеводов. Углеводы моносахариды содержатся во многих продуктах.

Основными источниками фруктозы в пище являются виноград — 7,7%, яблоки — 5,5%, груши — 5,2%, вишня, черешня — 4,5%, арбузы — 4,3%, черная смородина — 4,2%, малина — 3,9%, земляника — 2,49%, дыни — 2,0%. В овощах содержание фруктозы невелико — от 0,1% в свекле до 1,6% в белокочанной капусте. Фруктоза содержится в меде — около 3,7%. Достоверно доказано, что фруктоза, обладающая значительно более высокой сладостью, чем сахароза, не вызывает кариеса, которому способствует потребление сахара.

Галактоза в продуктах в свободном виде не встречается. Она образует дисахарид с глюкозой — лактозу (молочный сахар) — основной углевод молока и молочных продуктов.

Лактоза расщепляется в желудочно-кишечном тракте до глюкозы и галактозы под действием фермента лактазы. Дефицит этого фермента у некоторых людей приводит к непереносимости молока. Нерасщепленная лактоза служит хорошим питательным веществом для кишечной микрофлоры. При этом возможно обильное газообразование, живот «пучит». В кисломолочных продуктах большая часть лактозы сброжена до молочной кислоты, поэтому люди с лактазной недостаточностью могут переносить кисломолочные продукты без неприятных последствий. Кроме того, молочнокислые бактерии в кисломолочных продуктах подавляют деятельность кишечной микрофлоры и снижают неблагоприятные действия лактозы.

Галактоза, образующаяся при расщеплении лактозы, превращается в печени в глюкозу. При врожденном наследственном недостатке или отсутствии фермента, превращающего галактозу в глюкозу, развивается тяжелое заболевание — галактоземия, которое ведет к умственной отсталости.

Содержание лактозы в коровьем молоке составляет 4,7%, в твороге — от 1,8 до 2,8%, в сметане — от 2,6 до 3,1%, в кефире — от 3,8 до 5,1%, в йогуртах — около 3%.

Дисахарид, образованный молекулами глюкозы и фруктозы, — это сахароза.

Содержание сахарозы в сахаре составляет 99,5%. То, что сахар — это «белая смерть», любители сладкого знают так же хорошо, как курильщики — то, что капля никотина убивает лошадь. К сожалению, обе эти прописные истины чаще служат поводом для шуток, чем для серьезных размышлений и практических выводов. Дисахарид сахара быстро расщепляется в желудочно-кишечном тракте, глюкоза и фруктоза всасываются в кровь и служат источником энергии и наиболее важным предшественником гликогена и жиров. Его часто называют «носителем пустых калорий», так как сахар — это чистый углевод и не содержит других питательных веществ, таких как, например, витамины, минеральные соли. Из растительных продуктов больше всего сахарозы содержится в свекле — 8,6%, персиках — 6,0%, дынях – 5,9%, сливах — 4,8%, мандаринах — 4,5%. В овощах, кроме свеклы, значительное содержание сахарозы отмечается в моркови — 3,5%. В остальных овощах содержание сахарозы колеблется от 0,4 до 0,7%. Кроме собственно сахара основными источниками сахарозы в пище являются варенье, мед, кондитерские изделия, сладкие напитки, мороженое.

Свойства моносахаридов

В пище человека присутствуют, кроме дисахаридов, три- и тетрасахариды. Чаще всего в пище встречаются трисахарид рафиноза (глюкоза + фруктоза + галактоза) и тетрасахарид стахиоза (глюкоза + фруктоза +2 молекулы галактозы). Рафиноза и стахиоза в значительных количествах содержатся в бобовых и черном хлебе. У некоторых людей наблюдается непереносимость этих продуктов из-за отсутствия или низкого содержания ферментов, необходимых для расщепления рафинозы и стахиозы. В этих случаях, как и при непереносимости молока, может развиваться обильное газообразование, боли в области живота и даже понос.

Гранулы крахмала в клетках растений состоят из двух типов полимерных молекул: неразветвленных, закрученных в спираль цепочек — амилозы и разветвленных — амилопектина. Некоторые виды крахмала, в частности, крахмал кукурузы восковой спелости, состоят только из молекул амилопектина и не содержат амилозы.

Источником крахмала служат растительные продукты, в основном злаковые: крупы, мука, хлеб, а также картофель. Больше всего крахмала содержат крупы: от 60% в гречневой крупе (ядрице) до 70% — в рисовой. Из злаков меньше всего крахмала содержится в овсяной крупе и продуктах ее переработки: толокне, овсяных хлопьях «Геркулес» — 49%. Макаронные изделия содержат от 62% до 68% крахмала, хлеб из ржаной муки в зависимости от сорта – от 33% до 49%. Пшеничный хлеб и другие изделия из пшеничной муки — от 35% до 51% крахмала, мука — от 56% (ржаная) до 68% (пшеничная высшего сорта). Крахмала много и в бобовых продуктах — от 40% в чечевице до 44% в горохе. По этой причине сухие горох, фасоль, чечевицу, нут относят к зернобобовым. Особняком стоят соя, которая содержит только 3,5% крахмала, и соевая мука (10,0—15,5%). По причине высокого содержания крахмала в картофеле (15—18%) в диетологии его относят не к овощам, где основные углеводы представлены моно- и дисахаридами, а к крахмалистым продуктам наравне со злаковыми и зернобобовыми.

В топинамбуре и некоторых других растениях углеводы запасаются в виде полимера фруктозы — инулина. Пищевые продукты с добавкой инулина рекомендуют при диабете и особенно — для его профилактики (напомним, что фруктоза дает меньшую нагрузку на поджелудочную железу, чем другие сахара).

Гликоген — «животный крахмал» — состоит из сильно разветвленных цепочек молекул глюкозы. Он в небольших количествах содержится в животных продуктах (в печени 2—10%, в мышечной ткани — 0,3—1%).

Автор

моносахариды, дисахариды, полисахариды химическая структура

Просмотр содержимого документа
«Классификация углеводов : моносахариды, дисахариды, полисахариды химическая структура»

Классификация углеводов : моносахариды, дисахариды, полисахариды химическая структура

Подготовил : Хайрулин Даниал 10 «C»

Углеводы  — органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды  

Моносахариды  — углеводы, которые не гидро­лизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода, моноса­хариды подразделяются на триозы (молекулы ко­торых содержат три углеродных атома), тетрозы (четыре углеродных атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д. В природе моносахариды представлены преиму­щественно  пентозами  и  гексозами . К  пентозам  относятся, например, рибоза — С 5 Н 10 О 5  и дезоксирибоза (рибоза, у которой «от­няли» атом кислорода) — С 5 Н 10 О 4 . Они входят в состав РНК и ДНК и опре­деляют первую часть назва­ний нуклеиновых кислот. К  гексозам , имеющим об­щую молекулярную формулу С 6 Н 12 О 6 , относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.

Глюкоза и фруктоза  — твердые бесцветные кристаллические вещества. Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда. В крови человека и животных посто­янно содержится около 0,1 % глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови). Большая ее часть (около 70 %) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов — углекислого газа и воды (процесс гли­колиза):

Дисахариды  — углево­ды, которые гидролизуются с образованием двух моле­кул моносахаридов, напри­мер гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды — С 12 Н 22 О 11 . Соответствен­но можно записать и общее уравнение гидролиза: К дисахаридам относятся:

1.  Сахароза  (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулу глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия — свекловичный или трост­никовый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, ку­курузе и т. д.

2.  Мальтоза  (солодовый сахар), которая гидро­лизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в соло­де, — пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.

3.  Лактоза  (молочный сахар), которая гидроли­зуется с образованием молекул глюкозы и галак­тозы. Она содержится в молоке млекопитающих (до 4-6 %), обладает невысокой сладостью и ис­пользуется как наполнитель в драже и аптечных таблетках.

Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов раз­личен. Так, самый сладкий моносахарид — фрук­тоза — в 1,5 раза слаще глюкозы, которую при­нимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь, в 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз — лактозы, которая почти безвкусна.

• Полисахариды  — крахмал, гликоген, декстри­ны, целлюлоза и т. д. — углеводы, которые гидро­лизуются с образованием множества молекул моно­сахаридов, чаще всего глюкозы.
• Роль углеводов в природе и их значение для жизни человека чрезвычайно велики. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток живот­ных. В первую очередь это относится к глюкозе.
• Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахаро­за) выполняют запасающую функцию,  роль резерва питательных веществ .
• Кислоты РНК и ДНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследствен­ной информации.

• Целлюлоза  — строительный материал расти­тельных клеток — играет роль каркаса для оболо­чек этих клеток. Другой полисахарид — хитин — выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образует наружный скелет членистоно­гих (ракообразных), насекомых, паукообразных.
• Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разуме­ется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов явля­ется процесс  фотосинтеза , протекающий в клетках живых растений и приводящий к синтезу угле­водов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без ко­торого жизнь на нашей планете была бы невозможна:

• Крахмал  — белый аморфный порошок, не рас­творяется в холодной воде. В горячей воде он раз­бухает и образует коллоидный раствор — крах­мальный клейстер.
• Крахмал содержится в цитоплазме раститель­ных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. В картофельных клубнях содержится около 20 % крахмала, в пшеничных и кукуруз­ных зернах — около 70 %, а в рисовых — почти 80 %.
• Целлюлоза  (от лат. cellula — клетка), выделен­ная из природных материалов (например, вата или фильтровальная бумага), представляет собой твер­дое волокнистое вещество, нерастворимое в воде.

• Спасибо вам за внимание

7.2: Углеводы — Biology LibreTexts

Цели обучения

• Приведите примеры моносахаридов и полисахаридов
• Опишите функцию моносахаридов и полисахаридов в клетке

Самые распространенные биомолекулы на Земле — это углеводы s . С химической точки зрения углеводы представляют собой в первую очередь комбинацию углерода и воды, и многие из них имеют эмпирическую формулу (CH ₂ O) _n , где n — количество повторяющихся единиц.Эта точка зрения представляет эти молекулы просто как цепочки «гидратированных» атомов углерода, в которых молекулы воды присоединяются к каждому атому углерода, что приводит к термину «углеводы». Хотя все углеводы содержат углерод, водород и кислород, некоторые из них также содержат азот, фосфор и / или серу. Углеводы выполняют множество различных функций. Они изобилуют наземными экосистемами, многие формы которых мы используем в качестве источников пищи. Эти молекулы также являются жизненно важными частями макромолекулярных структур, которые хранят и передают генетическую информацию (т.е., ДНК и РНК). Они являются основой биологических полимеров, которые придают прочность различным структурным компонентам организмов (например, целлюлозе и хитину), и они являются основным источником хранения энергии в виде крахмала и гликогена.

Моносахариды: сладкие

В биохимии углеводы часто называют сахаридами s , от греческого sakcharon , что означает сахар, хотя не все сахариды сладкие. Простейшие углеводы называются моносахаридами s или простыми сахарами.Они являются строительными блоками (мономерами) для синтеза полимеров или сложных углеводов, как будет обсуждаться далее в этом разделе. Моносахариды классифицируются по количеству атомов углерода в молекуле. Общие категории идентифицируются с помощью префикса, который указывает количество атомов углерода, и суффикса — ose , который указывает сахарид; например, триоза (три атома углерода), тетроза (четыре атома углерода), пентоза (пять атомов углерода) и гексоза (шесть атомов углерода) (рисунок \ (\ PageIndex {1} \)).Гексоза D-глюкоза является наиболее распространенным моносахаридом в природе. Другими очень распространенными и многочисленными моносахаридами гексозы являются галактоза, используемая для производства дисахарида молочного сахара, лактозы, и фруктозы фруктового сахара.

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Моносахариды классифицируются на основе положения карбонильной группы и количества атомов углерода в основной цепи.

Моносахариды с четырьмя или более атомами углерода обычно более стабильны, когда они принимают циклическую или кольцевую структуру. Эти кольцевые структуры являются результатом химической реакции между функциональными группами на противоположных концах гибкой углеродной цепи сахара, а именно карбонильной группой и относительно удаленной гидроксильной группой.Глюкоза, например, образует шестичленное кольцо (рис. \ (\ PageIndex {2} \)).

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \): (a) Линейный моносахарид (в данном случае глюкоза) образует циклическую структуру. (b) Эта иллюстрация показывает более реалистичное изображение структуры циклического моносахарида. Обратите внимание, что на этих циклических структурных диаграммах атомы углерода, составляющие кольцо, явно не показаны.

Упражнение \ (\ PageIndex {1} \)

Почему моносахариды образуют кольцевые структуры?

Дисахариды

Две молекулы моносахарида могут химически связываться с образованием дисахарида.Ковалентная связь между двумя моносахаридами называется гликозидной связью. Гликозидные связи образуются между гидроксильными группами двух молекул сахаридов, пример дегидратационного синтеза, описанного в предыдущем разделе этой главы:

\ [\ text {моносахарид — OH} + \ text {HO — моносахарид} ⟶ \ underbrace {\ text {моносахарид — O — моносахарид}} _ {\ text {дисахарид}} \]

Обычные дисахариды — это зерновой сахар мальтоза, состоящий из двух молекул глюкозы; молочный сахар лактоза, состоящий из галактозы и молекулы глюкозы; и сахароза столовая, состоящая из глюкозы и молекулы фруктозы (Рисунок \ (\ PageIndex {3} \)).

Рисунок \ (\ PageIndex {3} \): Общие дисахариды включают мальтозу, лактозу и сахарозу.

Полисахариды

Полисахариды, также называемые гликанами, представляют собой большие полимеры, состоящие из сотен мономеров моносахаридов. В отличие от моно- и дисахаридов, полисахариды не сладкие и, как правило, не растворяются в воде. Как и дисахариды, мономерные звенья полисахаридов связаны гликозидными связями.

Полисахариды очень разнообразны по своей структуре.Три наиболее биологически важных полисахарида — крахмал, гликоген и целлюлоза — все состоят из повторяющихся единиц глюкозы, хотя они различаются по своей структуре (рисунок \ (\ PageIndex {4} \)). Целлюлоза состоит из линейной цепи молекул глюкозы и является обычным структурным компонентом клеточных стенок растений и других организмов. Гликоген и крахмал — разветвленные полимеры; гликоген является основной молекулой-хранителем энергии у животных и бактерий, тогда как растения в основном хранят энергию в крахмале.Ориентация гликозидных связей в этих трех полимерах также различается, и, как следствие, линейные и разветвленные макромолекулы имеют разные свойства.

Модифицированные молекулы глюкозы могут быть фундаментальными компонентами других структурных полисахаридов. Примерами структурных полисахаридов этих типов являются N-ацетилглюкозамин (NAG) и N-ацетилмурамовая кислота (NAM), обнаруженные в пептидогликане клеточной стенки бактерий. Полимеры НАГ образуют хитин, который содержится в клеточных стенках грибов и в экзоскелете насекомых.

Рисунок \ (\ PageIndex {4} \): Крахмал, гликоген и целлюлоза — три наиболее важных полисахарида. В верхнем ряду шестиугольники представляют собой отдельные молекулы глюкозы. На микрофотографиях (нижний ряд) показаны гранулы пшеничного крахмала, окрашенные йодом (слева), гранулы гликогена (G) внутри клетки цианобактерии (в центре) и волокна бактериальной целлюлозы (справа). (кредит «Гранулы йода»: модификация работы Киселова Юрия; кредит «Гранулы гликогена»: модификация работы Штёкеля Дж., Элвитигала Т.Р., Либертон М., Пакраси HB; кредит «целлюлоза»: модификация работы Американского общества микробиологов)

Упражнение \ (\ PageIndex {2} \)

Какие полисахариды являются наиболее биологически важными и почему они важны?

Ключевые концепции и краткое изложение

• Углеводы , самые распространенные биомолекулы на Земле, широко используются организмами для структурных целей и целей хранения энергии.
• Углеводы включают отдельные молекулы сахара ( моносахаридов ), а также две или более молекул, химически связанных гликозидными связями . Моносахариды классифицируются по количеству атомов углерода в молекуле как триозы (3 C), тетрозы (4 C), пентозы (5 C) и гексозы (6 C). Они являются строительными блоками для синтеза полимеров или сложных углеводов.
• Дисахариды , такие как сахароза, лактоза и мальтоза, представляют собой молекулы, состоящие из двух моносахаридов, связанных вместе гликозидной связью.
• Полисахариды или гликаны — это полимеры, состоящие из сотен моносахаридных мономеров, связанных вместе гликозидными связями. Полимеры-аккумуляторы энергии , крахмал и гликоген являются примерами полисахаридов, и все они состоят из разветвленных цепей молекул глюкозы.
• Полисахарид , целлюлоза является обычным структурным компонентом клеточных стенок организмов. Другие структурные полисахариды, такие как N-ацетилглюкозамин (NAG) и N-ацетилмурамовая кислота (NAM), включают модифицированные молекулы глюкозы и используются при создании пептидогликана или хитина.

Множественный выбор

Какие элементы содержат углеводы по определению?

A. углерод и водород
B. углерод, водород и азот
C. углерод, водород и кислород
D. углерод и кислород

С

Моносахариды могут соединяться вместе с образованием полисахаридов, образуя какой тип связи?

A. водород
B. пептид
C. ионный
D. гликозидный

D

Соответствие

Сопоставьте каждый полисахарид с его описанием.

___ Читин	A. Полимер для хранения энергии в установках
___ гликоген	B. структурный полимер, обнаруженный в растениях
___ крахмал	C. Структурный полимер, обнаруженный в клеточных стенках грибов и экзоскелете некоторых животных
___ целлюлоза	D. Полимер для хранения энергии, обнаруженный в клетках животных и бактериях

C, D, A, B

Краткий ответ

Что такое моносахариды, дисахариды и полисахариды?

Критическое мышление

На рисунке изображены структурные формулы глюкозы, галактозы и фруктозы.(а) Обведите функциональные группы, которые классифицируют сахара как альдозу или кетозу, и идентифицируйте каждый сахар как один или другой. (b) Химическая формула этих соединений одинакова, хотя структурная формула отличается. Как называются такие соединения?

Показаны структурные диаграммы линейной и циклической форм моносахарида. а) Какова молекулярная формула этого моносахарида? (Подсчитайте количество атомов C, H и O в каждой, чтобы убедиться, что эти две молекулы имеют одинаковую формулу, и запишите эту формулу.) (b) Определите, какая гидроксильная группа в линейной структуре претерпевает реакцию образования кольца с карбонильной группой.

Термин «декстроза» обычно используется в медицинских учреждениях по отношению к биологически значимому изомеру моносахарида глюкозы. Объясните логику этого альтернативного имени.

Авторы и ссылки

• Нина Паркер (Университет Шенандоа), Марк Шнегурт (Государственный университет Уичито), Ань-Хуэ Тхи Ту (Юго-Западный государственный университет Джорджии), Филип Листер (Центральный колледж Нью-Мексико) и Брайан М.Форстер (Университет Святого Иосифа) со многими авторами. Исходный контент через Openstax (CC BY 4.0; бесплатный доступ по адресу https://openstax.org/books/microbiology/pages/1-introduction)

Различия между моносахаридами и полисахаридами

Углеводы обеспечивают энергию и структуру для живых существ. Они состоят из углерода, кислорода и водорода. Моносахариды включают простейшие углеводы, молекулы строительных блоков, и содержат отдельные сахарные звенья.Дисахариды состоят из двух сахарных единиц, а полисахариды содержат несколько таких единиц. Моносахариды в природе встречаются редко, в то время как полисахариды преобладают.

TL; DR (слишком долго; не читал)

Моносахариды и полисахариды содержат углеводы. Моносахариды — это простые молекулы сахарных единиц, тогда как полисахариды огромны, связывая тысячи сахарных единиц. Моносахариды обеспечивают клетки кратковременной энергией. Полисахариды обеспечивают долгосрочное хранение энергии и жесткую структуру клеточных стенок и экзоскелетов животных.

Молекулярные особенности моносахаридов и полисахаридов

Моносахариды содержат не менее трех атомов углерода. Гексозы, наиболее распространенные моносахариды, содержат шесть атомов углерода. Примеры гексоз включают глюкозу, галактозу и фруктозу. Глюкоза представляет собой главный источник энергии в клеточном дыхании, ее небольшой размер дает ей возможность проникать в клеточные мембраны. Фруктоза служит хранилищем сахара. Пентозы содержат пять атомов углерода (например, рибоза и дезоксирибоза), а триозы содержат три атома углерода (например, глицеральдегид).Моносахариды довольно малы и образуют цепные или кольцевые структуры. Однако полисахариды содержат сотни или даже тысячи моносахаридов и имеют высокую молекулярную массу.

Доступность и хранение энергии

В то время как моносахариды, такие как глюкоза, обеспечивают кратковременную энергию, полисахариды обеспечивают более длительное хранение энергии. Клетки быстро усваивают моносахариды. Молекулы могут связываться с липидами клеточной мембраны и способствовать передаче сигналов. Но для более длительного хранения моносахариды должны быть преобразованы либо в дисахариды, либо в полисахариды посредством конденсационной полимеризации.Полисахариды становятся слишком большими, чтобы проникнуть через клеточную мембрану, следовательно, они обладают способностью к хранению. Крахмал представляет собой полисахариды, используемые растениями и их семенами для хранения энергии. Крахмалы состоят из полимеров глюкозы, амилозы и амилопектина. Полисахариды могут расщепляться или гидролизоваться в клетке, поскольку необходима энергия в виде моносахаридов. Вот как животные используют растительный крахмал для выработки глюкозы для обмена веществ.

Структура и функции полисахаридов

Целлюлоза, самый распространенный полисахарид и органическая молекула, может содержать 50 процентов углерода в мире.Основным моносахаридом целлюлозы является глюкоза. Прямые молекулы целлюлозы образуют ряды в стабильной форме за счет слабых, но преобладающих водородных связей между ними. Вырабатываемая растениями, грибами и водорослями, целлюлоза обеспечивает прочную структуру стенок растительных клеток, которые также защищают от болезней. Многие животные не могут переваривать целлюлозу, но те, которые могут использовать кишечные микроорганизмы и ферменты для этой задачи. Брожение происходит в толстой кишке других животных и людей, которые не могут переваривать целлюлозу.Животные производят аналогичный полисахарид, хитин, сделанный из модифицированного моносахарида. Хитин состоит из экзоскелетов. И целлюлоза, и хитин составляют компактные накопители энергии.

Другой полисахарид, гликоген, может быстро расщепляться из своей компактной формы на составляющие его моносахариды глюкозы. Люди хранят гликоген как быстрый источник энергии в печени и мышцах. Пектины, арабиноксиланы, ксилоглюканы и глюкоманнаны представляют собой дополнительные сложные полисахариды. Моносахариды растворимы в воде, но многие полисахариды плохо растворяются в воде.Полисахариды могут образовывать гели в зависимости от их растворимости. Вот почему их часто используют для сгущения продуктов.

Важность моносахаридов и полисахаридов

И моносахариды, и полисахариды обеспечивают энергию. Моносахариды быстро отдают энергию клеткам, в то время как полисахариды обеспечивают более длительное хранение энергии и структурную стабильность. Оба они необходимы всем живым существам как крупнейший источник пищи и пищевой энергии. Полисахариды из клеточных стенок составляют клетчатку, которую едят люди, а моносахариды придают пищу сладость.Когда люди едят, жевание расщепляет полисахариды на более мелкие частицы, которые в конечном итоге в результате пищеварения выделяют простые моносахариды, которые могут попасть в кровоток.

Углеводы

Углеводы

Углеводы

Углеводы: Моносахариды

Термин углевод первоначально использовался для описания соединения, которые были буквально «гидратами углерода» потому что у них была эмпирическая формула CH ₂ O.В последнее время лет углеводы были классифицированы на основе их структуры, а не их формулы. Теперь они определены как полигидрокси . альдегиды и кетоны . Среди соединений, относящихся к это семейство — целлюлоза, крахмал, гликоген и большинство сахаров.

Есть три класса углеводов: моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды белые кристаллические твердые вещества, содержащие один альдегид или кетонная функциональная группа.Они подразделяются на два класса: . альдозы и кетозы по в зависимости от того, являются ли они альдегидами или кетонами. Они также классифицируется как триоза, тетроза, пентоза, гексоза или гептоза на на основе того, содержат ли они три, четыре, пять, шесть или семь атомов углерода.

За одним исключением, моносахариды оптически активные соединения. Хотя возможны как D-, так и L-изомеры, большинство моносахаридов, встречающихся в природе, находятся в D конфигурация.Структуры для D- и L-изомера простейшего альдоза, глицеральдегид, показаны ниже.

D-глицеральдегид		L-глицеральдегид

Структуры многих моносахаридов были впервые определены Эмилем Фишером в 1880-х и 1890-х годах и до сих пор остаются написано в соответствии с разработанной им конвенцией.Фишер проекция представляет, как могла бы выглядеть молекула, если бы ее трехмерные конструкции проецировались на лист бумаги. По соглашению проекции Фишера пишутся вертикально, с альдегид или кетон вверху. Группа -OH на предпоследний атом углерода написан в правой части структура скелета для изомера D и слева для L изомер. Проекции Фишера для двух изомеров глицеральдегида показаны ниже.

D-глицеральдегид		L-глицеральдегид

Эти прогнозы Фишера могут быть получены из структуры скелета, показанные выше, путем визуализации того, что могло бы произойти если вы поместите модель каждого изомера на диапроектор так что группы CHO и CH ₂ OH лежали на стекле и затем посмотрел на изображения этих моделей, которые будут проецироваться на экране.

прогнозов Фишера для некоторых из общие моносахариды приведены на рисунке ниже.

АЛДОЗЫ

КЕТОЗ

D-рибулоза D-фруктоза

Если углеродная цепь достаточно длинная, спирт на одном конце моносахарида может атаковать карбонил группа на другом конце с образованием циклического соединения.Когда образуется шестичленное кольцо, продукт реакции называется пиранозой , а показано на рисунке ниже.

Когда образуется пятичленное кольцо, оно называется фуранозой , показано на рисунке ниже.

Существуют две возможные структуры пиранозы и фуранозные формы моносахарида, которые называются a- и b-аномерами.

Реакции, приводящие к образованию пиранозы или фуранозы обратимы.Таким образом, не имеет значения, начнем ли мы с чистым образцом a-D-глюкопиранозы или b-D-глюкопираноза. В течение нескольких минут, эти аномеры взаимно превращаются в равновесную смесь что составляет 63,6% β-аномера и 36,4% a-аномера. 2: 1 предпочтение b-аномера может быть можно понять, сравнив структуры этих молекул, показанные ранее. В b-аномере все объемные заместители -ОН или -СН ₂ ОН лежат более или менее в плоскости шестичленного кольца.В a-аномере одна из групп -OH является перпендикулярно плоскости шестичленного кольца, в области где он чувствует сильные силы отталкивания от атомов водорода которые лежат в аналогичных позициях по всему рингу. В результате b-аномер немного более стабилен, чем a-аномер.

Углеводы: Дисахариды и полисахариды

Дисахариды образуются путем конденсации пары моносахаридов.Структуры трех важных дисахариды с формулой C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁ показаны на рисунке ниже.

Мальтоза или солодовый сахар, образующийся при крахмале распадается, является важным компонентом ячменного солода, используемого для варить пиво. Лактоза , или молочный сахар, представляет собой дисахарид. содержится в молоке. У совсем маленьких детей есть особый фермент, известный как лактаза, которая помогает переваривать лактозу.По мере взросления многие люди теряют способность переваривать лактозу и не переносят молоко или молочные продукты. Потому что в грудном молоке вдвое больше лактоза как молоко от коров, маленькие дети, у которых вырабатывается лактоза непереносимость во время кормления грудью переносится на коровье молоко или синтетическая смесь на основе сахарозы.

Вещество, которое большинство людей называют «сахаром», — это дисахарид сахароза , который экстрагируется либо из сахарный тростник или свекла.Сахароза — самая сладкая из дисахариды. Он примерно в три раза слаще мальтозы и в шесть раз слаще лактозы. В последние годы сахароза была заменен во многих коммерческих продуктах кукурузным сиропом, который полученные при расщеплении полисахаридов в кукурузном крахмале. Кукурузный сироп — это в первую очередь глюкоза, сладкая примерно на 70%. как сахароза. Фруктоза, однако, примерно в два с половиной раза больше, чем сладкий, как глюкоза. Таким образом, коммерческий процесс был разработан, который использует фермент изомеразу для преобразования около половины глюкоза в кукурузном сиропе превращается во фруктозу (см. практическую задачу 4).Этот кукурузный подсластитель с высоким содержанием фруктозы такой же сладкий, как и сахароза, и нашел широкое применение в безалкогольных напитках.

Моносахариды и дисахариды представляют собой лишь небольшую доля от общего количества углеводов в натуральном Мир. Основная масса углеводов в природе присутствует как полисахариды , которые имеют относительно большие молекулярные массы. Полисахариды служат двум основным направлениям. функции. Они используются как растениями, так и животными для хранения глюкоза как источник пищевой энергии в будущем, и они обеспечивают некоторую механической структуры клеток.

Очень немногие формы жизни получают постоянный запас энергии из своего окружения. Чтобы выжить, растения и животные клетки должны были разработать способ хранения энергии во время много, чтобы выжить в последующие времена нехватки. Растения хранят пищу в виде полисахаридов, известных как крахмал . Существует два основных вида крахмала: амилоза и амилопектин. Амилоза содержится в водорослях и других низших формах растений.Это линейный полимер примерно из 600 остатков глюкозы структуру которой можно предсказать, добавив a-D-глюкопиранозу кольца до структуры мальтозы. Амилопектин — это доминирующая форма крахмала у высших растений. Это разветвленный полимер около 6000 остатков глюкозы с разветвлениями по 1 дюйм каждые 24 кольца глюкозы. Небольшая часть структуры амилопектин показан на рисунке ниже.

Амилоза n = 1000-6000

Полисахарид, используемый животными для кратковременного хранения. пищевой энергии известен как гликоген .Гликоген имеет почти та же структура, что и амилопектин, с двумя небольшими отличиями. Молекула гликогена примерно в два раза больше амилопектина, и у него примерно вдвое больше ветвей.

Есть преимущество у разветвленных полисахаридов, таких как амилопектин и гликоген. В периоды нехватки ферменты атакуют один конец полимерной цепи и отрезают глюкозу молекулы, по одной. Чем больше веток, тем больше очков который фермент атакует полисахарид.Таким образом, весьма разветвленный полисахарид лучше подходит для быстрого высвобождения глюкоза, чем линейный полимер.

Полисахариды также используются для формирования стенок растений и бактериальные клетки. Клетки, не имеющие клеточной стенки, часто ломаются открываться в растворах с слишком низкой концентрацией солей (гипотонический) или слишком высокий (гипертонический). Если ионная сила раствор намного меньше ячейки, осмотическое давление заставляет воду проникать в клетку, чтобы привести систему в равновесие, что вызывает взрыв ячейки.Если ионная сила раствор слишком высок, осмотическое давление вытесняет воду из ячейка, и ячейка разрывается при сжатии. Клеточная стенка обеспечивает механическую прочность, которая помогает защитить клетки растений которые живут в пресноводных прудах (слишком мало соли) или морской воде (тоже много соли) от осмотического шока. Клеточная стенка также обеспечивает механическая прочность, позволяющая растительным клеткам выдерживать вес других ячеек.

Наиболее распространенным структурным полисахаридом является целлюлоза.В клеточных стенках растений так много целлюлозы, что она самая распространенная из всех биологических молекул. Целлюлоза — это линейный полимер остатков глюкозы со структурой, которая напоминает амилозу больше, чем амилопектин, как показано на рисунок ниже. Разница между целлюлозой и амилозой может быть видно при сравнении показателей амилозы и целлюлоза. Целлюлоза образуется путем связывания b-глюкопиранозы кольца вместо а-глюкопиранозы кольца крахмала и гликогена.

Целлюлоза n = 5000 — 10 000

Заместитель -ОН, который служит первичным звеном между -глюкопиранозные кольца в крахмале и гликогене перпендикулярны плоскость шестичленного кольца. В результате кольца глюкопиранозы в этих углеводах образуют структуру, которая напоминает лестницу на лестничной клетке. Заместитель -ОН, который связывает b-глюкопиранозные кольца в целлюлоза лежит в плоскости шестичленного кольца.Этот Таким образом, молекула растягивается линейно. Это делает между -OH легче образовываться прочным водородным связям. группы соседних молекул. Это, в свою очередь, придает целлюлозе жесткость, необходимая для того, чтобы он служил источником механических структура растительных клеток.

Целлюлоза и крахмал — отличный пример связи между структурой и функцией биомолекул. На рубеже века Эмиль Фишер предположил, что структура фермент соответствует веществу, на которое он действует, во многом так же, как подбираются замок и ключ.Таким образом, амилаза ферменты в слюне, которые разрушают α-связи между молекулами глюкозы в крахмале не может воздействовать на b-связи в целлюлозе.

Большинство животных не могут переваривать целлюлозу, потому что у них нет фермент, который может расщеплять b-связи между молекулами глюкозы. Поэтому целлюлоза в их рационе служит только клетчаткой или грубым кормом. Пищеварительный тракт некоторых животные, такие как коровы, лошади, овцы и козы, содержат бактерии которые имеют ферменты, которые расщепляют эти b-связи, чтобы эти животные могли переваривать целлюлозу.

Практическая задача 3 : Термиты привести пример симбиотических отношений между бактерии и высшие организмы. Термиты не могут переваривать целлюлоза в древесине, которую они едят, но их пищеварительная тракты заражены бактериями, которые могут. Предложить простой способ избавить дом от термитов, без убивать других насекомых, которые могут принести пользу. Нажмите здесь, чтобы проверить ваш ответ на практическую задачу 3

В течение многих лет биохимики считали углеводы тусклые, инертные соединения, заполнившие пространство между волнующими молекул в клетке белков. Углеводы были примесью, которую нужно было удалить, когда «очищающий» белок. Биохимики теперь признают, что большинство белков на самом деле гликопротеинов , в какие углеводы ковалентно связаны с белковой цепью.Гликопротеины играют особенно важную роль в формировании жестких клеточных стенок, окружающих бактериальные клетки.

---

Углеводы химии — Видео химии от Brightstorm

Углеводы — это макромолекулы, состоящие из углерода, водорода и кислорода. Биологов интересуют углеводы , , потому что они служат хранилищем энергии и структурными каркасами внутри клеток.Простые углеводы состоят только из 1 или 2 мономеров или моносахаридов, в то время как сложные углеводы или полисахариды представляют собой цепочки мономеров. Некоторые виды углеводов — это сахар, крахмал и целлюлоза. Растения производят углеводы посредством фотосинтеза.

Углеводы — один из четырех основных видов органических молекул. Они используются для хранения энергии в виде сахаров или крахмалов, и многие из них также используются для образования сложных структур, таких как полисахарид целлюлозы, который используется для формирования клеточных стенок растений.Теперь основной мономер углеводов известен как моносахарид, который мы можем соединить вместе, чтобы образовать дисахариды и полисахариды.

Давайте подробнее рассмотрим моносахариды. Моносахарид — это цепь из пяти-восьми атомов углерода с некоторыми атомами водорода и некоторыми группами ОН на них. Здесь мы видим пару моносахаридов в их цепочечной форме. Теперь вы можете взять эти цепочки и также сделать их кольцами, как мы видим здесь с этим кольцом из глюкозы. Теперь, если вы возьмете пару моносахаридов и сложите их вместе, вы получите дисахарид, как мы видим здесь.Вот моносахарид, известный как глюкоза, и другой распространенный моносахарид, называемый фруктозой. Когда мы вытягиваем немного воды, мы можем соединить их вместе, чтобы образовать очень распространенный дисахарид, называемый сахарозой. Это столовый сахар, который вы так любите из хлопьев. Другие дисахариды, с которыми вы можете столкнуться, включают лактозу, которая является молочным сахаром, который доставляет некоторым людям некоторые проблемы.

Так вот, это один, это два моно и ди, после того, как этому ученому стало скучно, просто сложил их в кучу во многие, настоящее слово, которое мы используем для многих, — поли.Итак, полисахарид — это целая группа этих моносахаридов, объединенных вместе, как мы это сделали с дисахаридами. Мне нравится рисовать здесь четыре из них, но на самом деле такая молекула крахмала, как эта, будет состоять из сотен тысяч этих молекул глюкозы, соединенных вместе.

Теперь вы можете видеть это, и это очень похоже. Но некоторые крошечные структурные изменения, как здесь, вы увидите, что группа Ch3OH постоянно выступает, здесь она чередуется. И эти крошечные изменения могут привести к большим структурным и функциональным различиям.Эта молекула здесь, этот полисахарид — крахмал. Это вещество содержится во французском картофеле-фри, и от него так много вкусной еды. Это целлюлоза. Если вы съедите это вместо того, чтобы почувствовать хм, вы получите великолепный вкус. Таким образом, эти крошечные изменения могут существенно повлиять на химические и структурные функции этих молекул.

Некоторые другие полисахариды, с которыми вы можете столкнуться, включают гликоген, который является животной версией крахмала, который хранится в вашей печени и мышцах для общего и высвобождения.Также есть полисахариды, которые используются на поверхности ваших мембран и участвуют в распознавании клеток. Итак, вот и углеводы.

Углеводы

---

УГЛЕВОДЫ

На Земле примерно 92 встречающихся в природе элемента, но, что интересно, только 4 (кислород, углерод, водород и азот) составляют около 96% массы человеческого тела. Эти элементы объединяются, образуя биомолекулы, поддерживающие жизнь, которые можно разделить на четыре группы: углеводы, липиды, белки и нуклеиновые кислоты.Углеводы, белки и липиды используются клетками в качестве строительных блоков для клеток или для получения энергии, в то время как нуклеиновые кислоты являются основой генетического материала. Углеводы — самая распространенная из биомолекул. Ежегодно Земля преобразует более 100 миллиардов метрических тонн CO ₂ и H ₂ O в углеводы. Если бы мы идентифицировали самую важную углеводную молекулу на планете с точки зрения ее способности поддерживать жизнь, мы, несомненно, выбрали бы моносахарид глюкозу.Без глюкозы не могла бы существовать почти вся известная нам животная жизнь.

Есть три основных класса углеводов; Моносахариды , , дисахариды , полисахариды и , . Эта классификация основана на том, сколько субъединиц составляют молекулу. Название «сахарид» происходит от греческого, что означает сахар. Моносахариды — это простейшая форма углеводов, состоящая из одной молекулы или субъединицы. Дисахариды состоят из два моносахарида, связанных вместе, и полисахариды состоят из 3 или более моносахаридов, связанных вместе.Теперь мы рассмотрим каждый из этих типов углеводов.

МОНОСАХАРИДЫ

Моносахариды (моно = один, сахарид = сахар) являются основными субъединицами углеводов. Они содержат от 3 до 7 атомов углерода и имеют общую формулу (CH ₂ O) _n , где n находится в диапазоне от 3 до 7 (5 или 6 являются наиболее распространенными). Например, если n = 6, формула для моносахарида будет C ₆ H ₁₂ O ₆ , а если n = 5, формула будет C ₅ H ₁₀ O _5. Надеюсь, очевидно, что моносахариды содержат значительное количество кислорода, по одному на каждый углерод в молекуле. Углеводы имеют самое высокое соотношение кислорода к углероду среди всех важных органических молекул. Общие моносахариды включают: глюкозу , фруктозу, галактозу, рибозу и дезоксирибозу . Обратите внимание, что название каждого из этих сахаров оканчивается суффиксом -ose. Этот суффикс -ose означает полный, в частности, полный кислорода. Названия большинства сахаров заканчиваются этим суффиксом.

Структуры трех распространенных моносахаридов показаны на рисунке ниже. Обратите внимание, что молекулы могут существовать в двух разных формах. Когда они находятся в сухом или порошкообразном состоянии, они существуют в виде линейной молекулы (вверху), но при растворении в воде они принимают кольцевую форму, причем кислород является одним из членов кольца (внизу). Поскольку все молекулы в нашем организме существуют в виде водных растворов, кольцевидная форма — это то, как мы находим моносахариды в организме. Также обратите внимание, что все три из этих соединений имеют 6 атомов углерода, следовательно, они имеют одинаковую молекулярную формулу: C ₆ H ₁₂ O ₆ .Однако их структурные формулы различны (см. Рисунок ниже). Молекулы, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы, известны как изомеры. Несмотря на то, что каждый из них имеет 6 атомов углерода, 12 атомов водорода и 6 атомов кислорода, они обладают очень разными биологическими действиями из-за их различных структурных форм. Например, есть определенные носители, которые могут переносить глюкозу в клетку, но не переносят фруктозу.

Глюкоза, также называемая декстрозой, является преобладающим сахаром в нашей крови.Когда мы говорим об уровне сахара в крови, на самом деле мы говорим об уровне глюкозы в крови. Мы получаем глюкозу в основном в результате переваривания дисахаридов и полисахаридов. Как только эти углеводы расщепляются до глюкозы в тонком кишечнике, глюкоза всасывается в кровь и транспортируется к различным органам тела. Там он может метаболизироваться тканями, чтобы обеспечить топливо для клеточного метаболизма, или, если он не нужен немедленно для метаболизма, он может храниться в виде гликогена (подробнее об этом сложном углеводе позже) в печени и мышцах или преобразовываться в триглицериды. (жир) и хранится в жировых клетках.Когда уровень глюкозы в крови становится низким (как это бывает в постное воскресенье), гликоген в печени может расщепляться, чтобы высвободить глюкозу в кровь, или же организм может фактически производить новые молекулы глюкозы из белков в процессе, называемом глюконеогенез.

Другие моносахариды, о которых нам нужно знать, — это фруктоза и галактоза (6 углеродных сахаров или гексоз, ), которые являются субъединицами важных дисахаридов. Также рибоза и дезоксирибоза (5 углеродных сахаров или пентозы ), которые являются важными компонентами нуклеиновых кислот.

Изображение создано MG, 2013 г.

На изображении выше показаны линейные и кольцевые структуры трех распространенных моносахаридов. Все они имеют одинаковую молекулярную формулу (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), но имеют разную структуру (красный цвет) и, следовательно, являются изомерами друг друга.

ДИСАХАРИДЫ

Дисахариды (Di = 2, сахарид = сахар) образуются, когда две молекулы моносахарида связаны вместе.Как показано на рисунке ниже, когда два моносахарида связаны вместе, одним из продуктов реакции является вода. Поскольку вода удаляется, чтобы связать субъединицы вместе, реакция называется дегидратационный синтез реакция . Это распространенный тип реакции синтеза, который мы снова увидим, когда узнаем об образовании липидов и белков.

Изображение создано MG, 2013 г.

Реакция синтеза дегидратации объединяет два моносахарида (глюкозу) с образованием дисахарида (мальтозы).

Мы обсудим три важных дисахрида; сахароза, лактоза и мальтоза . Во всех трех дисахаридах глюкоза является одним из моносахаридов, из которых они состоят. На рисунке ниже показана структура этих дисахаридов, а в таблице 1 представлены их характеристики.

Изображение создано MG, 2013 г.

На изображении выше показаны структуры трех распространенных дисахаридов.Все они содержат глюкозу в качестве одной из своих субъединиц, разница между ними — вторая субъединица.

Таблица 1. Характеристики трех распространенных дисахаридов.

Имя	Комбинированные моносахариды	Информация о пищевой ценности
Сахароза	Глюкоза + фруктоза	Самый распространенный диетический дисахарид.Естественно содержится в свекольном и тростниковом сахаре, коричневом сахаре, кленовом сиропе и меде. Вы знаете его как столовый сахар.
Лактоза	Глюкоза + галактоза	Содержится в молочных продуктах.Это наименее сладкий из дисахаридов.
Мальтоза	Глюкоза + глюкоза	Содержится в продуктах питания, включая сухие завтраки, прорастающие семена и пиво.

Только моносахариды могут всасываться из пищеварительного тракта в кровь, поэтому для того, чтобы попасть в организм, дисахариды сначала должны быть расщеплены на их моносахаридные субъединицы. В тонком кишечнике есть специфические ферменты для каждого из них: сахароза для переваривания сахарозы, лактаза для переваривания лактозы и мальтаза для переваривания мальтозы. Реакция переваривания по существу является обратной реакцией синтеза дегидратации, т.е.е. вода снова добавляется в связь, чтобы разорвать ее. Этот тип реакции называется реакцией гидролиза . На рисунке ниже показан пример реакции гидролиза. Поскольку дисахариды легко перевариваются и быстро всасываются в кровь, их, наряду с моносахаридами, часто называют простыми сахарами .

Изображение создано студенткой BYU-I Ханной Краудер, 2013 г.

На изображении выше показана реакция гидролиза.Связи между мономерами в полимере могут быть разорваны ферментативным добавлением воды к связям.

Вы можете знать кого-то с непереносимостью лактозы или у вас самих может быть непереносимость лактозы. Большинство млекопитающих не потребляют молоко, когда становятся взрослыми и больше не нуждаются в ферменте для переваривания лактозы, поэтому организм перестает вырабатывать фермент. Если лактоза не расщепляется на моносахаридные субъединицы, она не может абсорбироваться и переходит в толстую кишку. Бактерии, живущие в толстом кишечнике, любят лактозу и начинают ее есть.К сожалению, когда они едят много лактозы, они выделяют много газа. Кроме того, лактоза втягивает воду в толстый кишечник путем осмоса. Симптомы непереносимости лактозы включают вздутие живота, диарею, спазмы в животе, метеоризм (газы) и тошноту. Симптомы возникают из-за того, что непереваренная лактоза попадает в толстую кишку. Во всем мире около 75% взрослого населения в той или иной степени страдает непереносимостью лактозы, однако заболеваемость сильно различается от страны к стране (см. Рисунок ниже).Как правило, у северных европейцев и их потомков самый низкий уровень заболеваемости, в основном из-за того, что в их культуре крупный рогатый скот и козы были одомашнены очень давно, а молочные продукты этих животных остаются важным источником питания. Хотя это не изображено на картах, племена масаи в Восточной Африке также демонстрируют низкий уровень непереносимости лактозы, что также связано с их традицией выращивания крупного рогатого скота и коз для производства молочных продуктов.

Распространенность непереносимости лактозы во всем мире.Изображение загружено с Wikimedia Commons, декабрь 2013 г .: Автор: NmiPortal; Сайт: https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Worldwide_prevalence_of_lactose_intolerance_in_recent_populations.jpg; Лицензия: Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported

ПОЛИСАХАРИДЫ

Полисахариды представляют собой длинные цепи моносахаридных субъединиц, связанных вместе посредством реакций синтеза дегидратации. Эти цепи могут насчитывать от трех до тысяч субъединиц.Полисахариды — это то, что мы называем сложными углеводами . В зависимости от их функции полисахариды можно классифицировать как запасные молекулы или как структурные молекулы. Полисахариды хранения включают крахмал и глюкоген. Крахмал представляет собой крупный полимер субъединиц глюкозы и является формой хранения глюкозы в растениях. Источники включают семена, зерно, кукурузу, бобы, картофель и рис.

На самом деле существует два типа крахмала: амилоза и амилопектин. Амилоза — длинная неразветвленная цепь субъединиц глюкозы. Амилопектин , , с другой стороны, имеет разветвленную структуру (см. Рисунок ниже). Именно доля каждой формы крахмала в конкретной пище определяет ее способность к перевариванию. Продукты с большим количеством амилопектина перевариваются и усваиваются быстро, тогда как продукты с более высоким уровнем амилозы расщепляются медленнее.

Гликоген — форма хранения углеводов у животных.Гликоген, как и крахмал, представляет собой полимер субъединиц глюкозы. Он похож по структуре на амилопектин, но еще более разветвлен. Мы храним гликоген в первую очередь в печени и скелетных мышцах. Гликоген в скелетных мышцах может быть истощен всего за 1 час упражнений на повышение энергии. С другой стороны, во время голодания гликогена в печени хватит на 12-24 часа. Это неуверенное ощущение, которое вы испытываете в конце поста в постное воскресенье, во многом связано с истощением ваших запасов гликогена.

Изображение создано MG, 2013 г.

На изображении выше показано разветвление в молекуле полисахарида.

Изображение создано студенткой BYU-I Ханной Краудер, 2013 г.

На этом изображении выше показаны разные степени разветвления амилозы, амилопектина и гликогена.

Изображение создано студенткой BYU-I Ханной Краудер, 2013 г.

Еще один рисунок, показывающий уровни разветвления крахмала, гликогена и целлюлозы.

Разветвленная структура гликогена позволяет ферментам легко расщепляться в организме, высвобождая глюкозу, чтобы ее можно было использовать для получения энергии. Гликоген, накопленный в мышцах, обеспечивает энергию, необходимую мышцам для физических упражнений, особенно высокоинтенсивных и выносливых. Гликоген, хранящийся в печени, используется для обеспечения энергией других тканей, таких как нейроны нервной системы.

Важным структурным полисахаридом является целлюлоза .Целлюлоза является важной структурной молекулой в растениях и обеспечивает волокно , которое нам необходимо в нашем рационе. Целлюлоза — это полимер глюкозы. Однако, в отличие от крахмала и гликогена, у нас нет ферментов для переваривания целлюлозы. Это связано с различием в конфигурации связей между мономерами глюкозы (см. Рисунок ниже). Целлюлоза образует структурные компоненты стенок растительных клеток. Его особенно много в листовых овощах и цельнозерновых продуктах. Хотя мы не можем переваривать целлюлозу для получения энергии, она обеспечивает объем стула и может снизить риск некоторых заболеваний, таких как дивертикулярная болезнь и рак толстой кишки.

Изображение создано MG, 2013 г.

На изображении выше показано связывание мономеров глюкозы в целлюлозе. Обратите внимание, что конфигурация отличается от конфигурации крахмала и гликогена (см. Рисунок выше). У нас нет ферментов для переваривания связей в целлюлозе.

Изображение создано студенткой BYU-I Ханной Краудер, 2013 г.

ЗДОРОВЬЕ

Можно с уверенностью сказать, что углеводы являются важной частью здорового питания, хотя некоторые из них лучше, чем другие.Когда мы потребляем простые сахара, они быстро всасываются, и уровень сахара в крови быстро повышается. Это, в свою очередь, приводит к секреции большого количества инсулина с последующим быстрым падением сахара в крови. Это, наверное, не идеально. Действительно, недавнее исследование ¹ показало, что употребление всего одного сладкого безалкогольного напитка в день увеличивает риск развития ишемической болезни сердца на 20% у мужчин. Также было показано, что употребление сахаросодержащих безалкогольных напитков увеличивает частоту ожирения, что увеличивает риск диабета 2 типа.С другой стороны, сложные углеводы, содержащиеся в цельнозерновых, обычно полезны для здоровья.

Одной из актуальных тем, вызывающих большой интерес, является кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы. Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы производится из кукурузного крахмала, который является полимером глюкозы. Крахмал гидролизуют для разделения мономеров глюкозы, а затем химически обрабатывают для преобразования части глюкозы во фруктозу. Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы состоит из 55% фруктозы и 45% глюкозы. Фруктоза обрабатывается организмом иначе, чем глюкоза.В то время как глюкоза может проникать почти во все клетки организма (некоторым клеткам требуется небольшая помощь инсулина, чтобы усвоить глюкозу), фруктоза метаболизируется почти исключительно в печени. Кажется, появляется все больше свидетельств того, что кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы может быть вредным для нас. В недавнем исследовании на крысах, сравнивавшем кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы и сахарозу, крысы, потребляющие кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы, имели больший набор веса, повышенное количество висцерального жира (жира вокруг наших органов брюшной полости) и повышение уровня триглицеридов в крови ² (триглицериды являются основным компонентом жира в наших жировых клетках).Хотя есть те, кто все еще утверждает, что кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы для вас не хуже, чем сахароза, растущее количество доказательств, похоже, предполагает иное. Итак, в следующий раз, когда вы сядете с бокалом хорошего холодного Sprite, подумайте о том, что вы можете сделать со своим телом.

Список литературы

1. Koning, L. de, et al. Потребление сладкого напитка, случай ишемической болезни сердца и биомаркеры риска у мужчин. Тираж (онлайн) 12.03.2012 г.

3.Bocarsly, M.E. et al. Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы вызывает у крыс характеристики ожирения: увеличение массы тела, повышение уровня судьбы и уровня триглицеридов. Фармакология, биохимия и поведение. 97: 101-106-2012

** Вы можете использовать кнопки ниже, чтобы перейти к следующему или предыдущему чтению в этом модуле **

Распечатать эту страницу

Дисахариды и полисахариды

Дисахариды и полисахариды

Дисахариды и полисахариды

Джеймс Ричард Фромм

---

Многие из наиболее важных углеводов — это более сложные дисахариды и полисахариды, а не более простые моносахариды.

Дисахариды

Когда две молекулы моносахарида реагируют или конденсируются друг с другом, теряя воду молекулы в процессе, продукт представляет собой дисахарид. Распространены несколько дисахаридов. в природе наиболее известна сахароза. Сахарозу еще называют тростниковым сахаром, свеклой. сахар, столовый сахар и декстроза. Сахароза — это дисахарид глюкозы и фруктозы. Другой дисахариды, которые имеют важное значение в природе, — это лактоза или молочный сахар, который является дисахарид глюкозы и галактозы и два дисахарида глюкозы сами с собой, мальтоза и целлобиоза, которые отличаются соединением двух колец глюкозы.(В различные соединения колец также обозначаются греческими буквами.)

Дисахариды будут реагировать с водой, особенно в присутствии ферментов, таких как те, которые поставляются пчелами, для образования инвертного сахара. Инвертный сахар — это смесь двух моносахариды и отвечает за сладкий вкус меда.

Полисахариды

Полисахарид — это полимер одного из моносахаридов. Все известные полисахариды, встречающиеся в природе, представляют собой полимеры глюкозы.Есть несколько знакомых материалов. полимеры глюкозы: крахмал, который представляет собой поли-альфа-глюкозу; целлюлоза, которая поли-бета-глюкоза; и гликоген, который представляет собой разветвленную форму поли-альфа-глюкоза. Целлюлоза используется для образования структур растений, так как она не растворяется в вода, в то время как растения используют крахмал для хранения энергии. Животные хранят энергию в виде гликогена или для более длительного хранения преобразуйте гликоген и другие углеводы в липиды.

---

Предыдущая тема: Введение в углеводы

Следующая тема: Введение в липиды

Вернуться к плану курса

---

Авторские права 1997 Джеймс Р.Фромм

Углеводы — Биология

Углеводы могут быть представлены стехиометрической формулой (CH ₂ O) _n , где n — количество атомов углерода в молекуле. Другими словами, соотношение углерода, водорода и кислорода в молекулах углеводов составляет 1: 2: 1. Эта формула также объясняет происхождение термина «углевод»: компоненты — это углерод («углевод») и компоненты воды (отсюда «гидрат»). Углеводы подразделяются на три подтипа: моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды

Моносахариды (моно- = «один»; sacchar- = «сладкий») представляют собой простые сахара, наиболее распространенным из которых является глюкоза. В моносахаридах количество атомов углерода обычно составляет от трех до семи. Большинство названий моносахаридов оканчиваются суффиксом -ose. Если сахар имеет альдегидную группу (функциональная группа со структурой R-CHO), он известен как альдоза, а если у него есть кетонная группа (функциональная группа со структурой RC (= O) R ‘), он известен как кетоза. В зависимости от количества атомов углерода в сахаре они также могут быть известны как триозы (три атома углерода), пентозы (пять атомов углерода) и / или гексозы (шесть атомов углерода).См. [Ссылка] для иллюстрации моносахаридов.

Моносахариды классифицируются на основе положения их карбонильной группы и количества атомов углерода в основной цепи. Альдозы имеют карбонильную группу (обозначена зеленым) на конце углеродной цепи, а кетозы имеют карбонильную группу в середине углеродной цепи. Триозы, пентозы и гексозы имеют три, пять и шесть углеродных скелетов соответственно.

Химическая формула глюкозы: C ₆ H ₁₂ O ₆ .У человека глюкоза — важный источник энергии. Во время клеточного дыхания из глюкозы выделяется энергия, которая используется для выработки аденозинтрифосфата (АТФ). Растения синтезируют глюкозу, используя углекислый газ и воду, а глюкоза, в свою очередь, используется для удовлетворения потребностей растений в энергии. Избыточная глюкоза часто хранится в виде крахмала, который катаболизируется (расщепление более крупных молекул клетками) людьми и другими животными, которые питаются растениями.

Галактоза (входит в состав лактозы или молочного сахара) и фруктоза (содержится в сахарозе, во фруктах) — другие распространенные моносахариды.Хотя глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одинаковую химическую формулу (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), они различаются структурно и химически (и известны как изомеры) из-за разного расположения функциональных групп вокруг асимметричный углерод; все эти моносахариды имеют более одного асимметричного углерода ([ссылка]).

Art Connection

Глюкоза, галактоза и фруктоза — это гексозы. Они являются структурными изомерами, то есть имеют одинаковую химическую формулу (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), но другое расположение атомов.

Что это за сахара, альдоза или кетоза?

Глюкоза, галактоза и фруктоза представляют собой изомерные моносахариды (гексозы), что означает, что они имеют одинаковую химическую формулу, но имеют немного разные структуры. Глюкоза и галактоза — это альдозы, а фруктоза — кетоза.

Моносахариды могут существовать в виде линейной цепи или кольцевых молекул; в водных растворах они обычно находятся в кольцевых формах ([ссылка]). Глюкоза в кольцевой форме может иметь два разных расположения гидроксильной группы (ОН) вокруг аномерного углерода (углерод 1, который становится асимметричным в процессе образования кольца).Если гидроксильная группа находится под номером углерода 1 в сахаре, говорят, что она находится в положении альфа ( α ), а если она выше плоскости, говорят, что она находится в положении бета ( β ). .

Пять и шесть углеродных моносахаридов находятся в равновесии между линейной и кольцевой формами. Когда кольцо образуется, боковая цепь, которую оно замыкает, фиксируется в положении α или β . Фруктоза и рибоза также образуют кольца, хотя они образуют пятичленные кольца в отличие от шестичленного кольца глюкозы.

Дисахариды

Дисахариды (ди- = «два») образуются, когда два моносахарида подвергаются реакции дегидратации (также известной как реакция конденсации или синтез дегидратации). Во время этого процесса гидроксильная группа одного моносахарида соединяется с водородом другого моносахарида, высвобождая молекулу воды и образуя ковалентную связь. Ковалентная связь, образованная между молекулой углевода и другой молекулой (в данном случае между двумя моносахаридами), известна как гликозидная связь ([ссылка]).Гликозидные связи (также называемые гликозидными связями) могут быть альфа- или бета-типа.

Сахароза образуется, когда мономер глюкозы и мономер фруктозы соединяются в реакции дегидратации с образованием гликозидной связи. При этом теряется молекула воды. По соглашению атомы углерода в моносахариде нумеруются от концевого углерода, ближайшего к карбонильной группе. В сахарозе гликозидная связь образуется между углеродом 1 в глюкозе и углеродом 2 во фруктозе.

Обычные дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу ([ссылка]).Лактоза — это дисахарид, состоящий из мономеров глюкозы и галактозы. Он естественным образом содержится в молоке. Мальтоза, или солодовый сахар, представляет собой дисахарид, образующийся в результате реакции дегидратации между двумя молекулами глюкозы. Наиболее распространенным дисахаридом является сахароза или столовый сахар, который состоит из мономеров глюкозы и фруктозы.

Обычные дисахариды включают мальтозу (зерновой сахар), лактозу (молочный сахар) и сахарозу (столовый сахар).

Полисахариды

Длинная цепь моносахаридов, связанных гликозидными связями, известна как полисахарид (поли- = «много»).Цепь может быть разветвленной или неразветвленной, и она может содержать разные типы моносахаридов. Молекулярная масса может составлять 100000 дальтон или более в зависимости от количества соединенных мономеров. Крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин являются основными примерами полисахаридов.

Крахмал — это хранимая в растениях форма сахаров, состоящая из смеси амилозы и амилопектина (оба полимера глюкозы). Растения способны синтезировать глюкозу, а избыток глюкозы, превышающий непосредственные потребности растения в энергии, сохраняется в виде крахмала в различных частях растения, включая корни и семена.Крахмал в семенах служит пищей для зародыша по мере его прорастания, а также может служить источником пищи для людей и животных. Крахмал, потребляемый людьми, расщепляется ферментами, такими как амилазы слюны, на более мелкие молекулы, такие как мальтоза и глюкоза. Затем клетки могут поглощать глюкозу.

Крахмал состоит из мономеров глюкозы, которые соединены α 1-4 или α 1-6 гликозидными связями. Цифры 1-4 и 1-6 относятся к числу атомов углерода двух остатков, которые соединились с образованием связи.Как показано в [ссылка], амилоза представляет собой крахмал, образованный неразветвленными цепями мономеров глюкозы (только α 1-4 связи), тогда как амилопектин представляет собой разветвленный полисахарид ( α 1-6 связей в точках ветвления).

Амилоза и амилопектин — две разные формы крахмала. Амилоза состоит из неразветвленных цепей мономеров глюкозы, соединенных α 1,4 гликозидными связями. Амилопектин состоит из разветвленных цепей мономеров глюкозы, соединенных α 1,4 и α 1,6 гликозидными связями.Из-за способа соединения субъединиц цепи глюкозы имеют спиральную структуру. Гликоген (не показан) похож по структуре на амилопектин, но более разветвлен.

Гликоген — это форма хранения глюкозы у людей и других позвоночных, состоящая из мономеров глюкозы. Гликоген является животным эквивалентом крахмала и представляет собой сильно разветвленную молекулу, обычно хранящуюся в клетках печени и мышц. Когда уровень глюкозы в крови снижается, гликоген расщепляется с высвобождением глюкозы в процессе, известном как гликогенолиз.

Целлюлоза — самый распространенный природный биополимер. Клеточная стенка растений в основном состоит из целлюлозы; это обеспечивает структурную поддержку клетки. Дерево и бумага в основном целлюлозные по своей природе. Целлюлоза состоит из мономеров глюкозы, которые связаны β 1-4 гликозидными связями ([ссылка]).

В целлюлозе мономеры глюкозы связаны в неразветвленные цепи β 1-4 гликозидными связями. Из-за способа соединения субъединиц глюкозы каждый мономер глюкозы переворачивается относительно следующего, что приводит к линейной волокнистой структуре.

Как показано в [ссылка], каждый второй мономер глюкозы в целлюлозе перевернут, и мономеры плотно упакованы в виде удлиненных длинных цепей. Это придает целлюлозе жесткость и высокую прочность на разрыв, что так важно для растительных клеток. Хотя связь β 1-4 не может быть разрушена пищеварительными ферментами человека, травоядные животные, такие как коровы, коалы и буйволы, способны с помощью специализированной флоры в их желудке переваривать растительный материал, богатый целлюлозой. и использовать его как источник пищи.У этих животных определенные виды бактерий и простейших обитают в рубце (часть пищеварительной системы травоядных) и секретируют фермент целлюлазу. В аппендиксе пасущихся животных также содержатся бактерии, переваривающие целлюлозу, что придает ей важную роль в пищеварительной системе жвачных животных. Целлюлазы могут расщеплять целлюлозу на мономеры глюкозы, которые могут использоваться животным в качестве источника энергии. Термиты также способны расщеплять целлюлозу из-за присутствия в их телах других организмов, выделяющих целлюлазы.

Углеводы выполняют различные функции у разных животных. Членистоногие (насекомые, ракообразные и другие) имеют внешний скелет, называемый экзоскелетом, который защищает их внутренние части тела (как показано на примере пчелы в [ссылка]). Этот экзоскелет состоит из биологической макромолекулы хитина, которая представляет собой полисахаридсодержащий азот. Он состоит из повторяющихся единиц N-ацетил- β -d-глюкозамина, модифицированного сахара. Хитин также является основным компонентом клеточных стенок грибов; грибы не являются ни животными, ни растениями и образуют собственное царство в области Эукарии.

У насекомых есть твердый внешний скелет из хитина, типа полисахарида. (кредит: Луиза Докер)

Карьерные связи

Зарегистрированный диетолог Ожирение является проблемой для здоровья во всем мире, и многие болезни, такие как диабет и болезни сердца, становятся все более распространенными из-за ожирения. Это одна из причин, почему к зарегистрированным диетологам все чаще обращаются за советом. Зарегистрированные диетологи помогают спланировать программы питания для людей в различных условиях.Они часто работают с пациентами в медицинских учреждениях, разрабатывая планы питания для лечения и профилактики заболеваний. Например, диетологи могут научить пациента с диабетом, как контролировать уровень сахара в крови, употребляя в пищу правильные типы и количество углеводов. Диетологи также могут работать в домах престарелых, школах и частных клиниках.

Чтобы стать дипломированным диетологом, нужно получить как минимум степень бакалавра в области диетологии, питания, пищевых технологий или в смежных областях.