Моносахариды дисахариды полисахариды это: примеры, химические и физические свойства – моносахариды, дисахариды, полисахариды. В чем отличия

Содержание

Углеводы: химические свойства, способы получения и строение

 

 Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.  

 

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

 

По числу структурных звеньев

  • Моносахариды — содержат одно структурное звено.
  • Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.). 
  • Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

 

МоносахаридыДисахаридыПолисахариды
Глюкоза С6Н12О6

Фруктоза С6Н12О6

Рибоза С5Н10О5

Дезоксирибоза С5Н10

О4

Сахароза С12Н22О11

Лактоза С12Н22О11

Мальтоза С12Н22О11

Целлобиоза С12Н22О11

Целлюлоза (С6Н10О5)n

Крахмал(С6Н10О5)n

 

По числу атомов углерода в молекуле

 

  • Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
  • Гексозы — содержат 6 атомов углерода. 
  • И т.д.

 

По размеру кольца в циклической форме молекулы

 

  • Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
  • Фуранозы — содержат пятичленное кольцо. 

 

 

 

1. Горение 

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

 

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

 

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2

O

 

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

 

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

 

C6H12O6 → 6C + 6H2O

 

 

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

 

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

 

 

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными

(содержат шесть звеньев):

α-глюкозаβ-глюкоза

 

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

 

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

 

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

 

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

 

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

  • Реакция «серебряного зеркала»

  • Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

  • Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

 

  • Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.
  • Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

  • Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

          Молочнокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

         

Маслянокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

 

  • Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

 

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

 

В более жестких условиях  (например, с CH3-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

 

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

 

 

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

 

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH2=On  →  C6H12O6

 

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

 

 

 Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

 

 

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

 

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

 

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

 

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра   с гидроксидом меди при нагревании.

Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.     

 

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

C12H22O11 + 6H2O → C6H12O6 + C6H12O6

                                                                                   глюкоза   фруктоза

 

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

 

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и  вступает в реакции, характерные для альдегидов.

 

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6

 

Это дисахарид, состоящий

из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

 

  Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

 

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. 

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

 

 

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

 

В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

  Амилопектин имеет разветвленное  строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

 

Свойства крахмала

  • Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

 

 

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

 

 

  • Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

 

  • Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

 

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

 

 

Свойства целлюлозы

  • Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в  звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование

тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

 

 

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

 

 

  • Гидролиз целлюлозы.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Поделиться ссылкой:

Моносахариды, дисахариды, полисахариды: таблица углеводов

Содержание статьи:

Моносахариды и дисахариды представляют собой простые углеводы, которые имеют сладковатый вкус.

Именно по этой причине их именуют сахарами. Однако не каждый сахар имеет одинаковую сладость.

Они попадают в организм через еду, когда в меню человека присутствуют такие продукты природного происхождения, как фрукты, овощи и ягоды.

Как правило, информацию об общем содержании сахара, глюкозы, фруктозы и сахарозы содержит специальная таблица, в которой перечисляются различные продукты.

Если простые углеводы имеют сладкий вкус, то сложные углеводы, которые имеют название полисахариды, им не обладают.

Особенности глюкозы

  • Глюкоза представляет собой моносахариды, из которых строятся такие жизненно важные полисахариды, как целлюлоза, гликоген и крахмал. Она содержится в ягодах, фруктах и овощах, через которые попадает в кровь.
  • Моносахариды в виде глюкозы имеют особенность моментально и полностью усваиваться при попадании в пищеварительный тракт. После того, как глюкоза попадает в кровь, она начинает проникать во все ткани и внутренние органы, где происходит окислительная реакция, которая становится причиной выделения энергии.

Для мозговых клеток глюкоза является единственным источником энергии, поэтому при нехватке углеводов в организме мозг начинает страдать.

Именно от уровня глюкозы в крови зависит аппетит и пищевое поведение человека.

Если моносахариды концентрируются в большом количестве, может наблюдаться увеличение массы тела или ожирение.

Особенности фруктозы

  1. Простые углеводы, представляющие фруктозу, при попадании в кишечник всасываются в два раза медленнее, чем глюкоза. При этом моносахариды имеют особенность надолго задерживаться в печени.
  2. Когда происходит клеточный обмен веществ, фруктоза преобразуется в глюкозу. Между тем уровень сахара в крови резко не увеличивается, а происходит плавное и постепенное увеличение показателей. Такое поведение не требует мгновенного выброса необходимой дозы инсулина, в связи с этим нагрузка на поджелудочную железу снижается.
  3. По сравнению с глюкозой, фруктоза быстро и легко превращается в жирные кислоты, что становится причиной отложения жиров. Как отмечают врачи, именно после употребления продуктов с высоким содержанием фруктозы многие диабетики набирают вес. Из-за чрезмерной концентрации в крови С-пептидов имеется риск развития инсулинорезистентности, что приводит к появлению сахарному диабету второго типа.
  4. Такие моносахариды, как фруктоза, могут содержаться в свежих фруктах и ягодах. В том числе этот сахар могут содержать фруктозные полисахариды, которые содержит цикорий, топинамбур и артишок.

Иные простые углеводы

Галактозу человек получает через молочный сахар, который именуют лактозой. Чаще всего она может содержаться в йогуртах и иных ферментированных продуктах молочного происхождения. После поступления в печень галактоза преобразуется в глюкозу.

Дисахариды обычно производятся промышленным путем. Самый известный продукт – это сахароза или обычный сахар, который мы приобретаем в магазинах. Он изготавливается из сахарной свеклы и сахарного тростника.

В том числе сахароза содержится в дынях, арбузах, некоторых овощах и фруктах. Такие вещества имеют особенность легко усваиваться и моментально распадаться на фруктозу и глюкозу.

Так как сегодня дисахариды и моносахариды используется при приготовлении многих блюд и входит в состав основной доли продуктов, велика опасность употребления в пищу завышенного количества углеводов. Это приводит к тому, что у человека увеличиваются показатели инсулина в крови, откладываются жировые клетки, происходит нарушение липидного профиля крови.

Все эти явления в итоге могут привести к развитию сахарного диабета, ожирению, атеросклерозу и иным заболеваниям, которые основываются на указанных патологиях.

  • Как известно, для полноценного развития детям требуются простые углеводы. В этом случае такие дисахариды, как лактоза, служат главным их источником, входя в состав молоко содержащих продуктов.
  • Так как рацион питания у взрослого более широкий, недостаток лактозы восполняется путем употребления иных продуктов. Также молока в большом количестве не рекомендовано взрослым, так как с возрастом снижается активность фермента лактозы, который расщепляет эти дисахариды.
  • В противном случае из-за непереносимости молочных продуктов может наблюдаться диспептическое расстройство. Если вместо молока в рацион питания ввести кефир, йогурты, сметану, сыр или творог, можно избежать подобного нарушения в работе организма.
  • В результате того, что в желудочно-кишечном тракте расщепляется полисахарид, образуется мальтоза. Также эти дисахариды именуют солодовым сахаром. Они входят в состав меда, солода, пива, патоки, кондитерских и хлебобулочных изделий, в которые добавляется патока. После попадания в организм мальтоза разделяется до двух молекул глюкозы.
  • Сорбит представляет собой восстановленную форму глюкозы, который поддерживает показатели сахара в крови, не вызывает голод и не вызывает нагрузку инсулярного аппарата. Сорбит имеет сладкий вкус и широко используется при изготовлении продуктов для диабетиков. Однако такие многоатомные спирты имеют недостаток, так как влияют на работу кишечника, вызывая послабляющий эффект и газообразование.

Полисахариды и их особенности

Полисахариды представляют собой сложные углеводы, в состав которых входят многочисленные моносахариды, среди которых чаще всего встречается глюкоза. Сюда относятся клетчатка, гликоген и крахмал.

В отличие от моно и дисахаридов, полисахариды не имеют особенности проникания в клетки. Попадая в пищеварительный тракт, они расщепляются. В качестве исключения перевариванию не подвергается клетчатка.

По этой причине она не образует углеводы, однако способствует нормальному функционированию кишечника.

Углеводы в большом количестве содержатся в крахмале, по этой причине он выступает основным их источником. Крахмал представляет собой питательное вещество, которое откладывается в ткани растения. Большое его количество содержится в зерновых и бобовых.

 

Углеводы, подготовка к ЕГЭ по химии

Углеводы - группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле Cm(H2O)n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.

Углеводы
Классификация

Углеводы подразделяются на

  • Моносахариды
  • Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) - наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.

    Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам - глюкоза и фруктоза.

    Моносахариды
  • Олигосахариды
  • Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) - группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.

    Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова - C12H22O11.

    Олигосахариды, дисахариды
  • Полисахариды
  • Полисахариды (греч. poly - много) - природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.

    Например, глюкоза - моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза - ее полимерами. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлоза - (C6H10O5)n

    Полисахариды
Моносахариды

Получение глюкозы возможно несколькими способами:

  • Реакция Бутлерова
  • В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.

    Получение глюкозы из формальдегида
  • Гидролиз крахмала
  • В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры - молекулы глюкозы.

    Гидролиз крахмала
  • Фотосинтез
  • Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор - солнечный свет (hν).

    6CO2 + 6H2O → (hν) C6H12O6 + 6O2

По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и альдегидов, и многоатомных спиртов.

  • Реакции по альдегидной группе
  • Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.

    Окисление глюкозы

    Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль - глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.

    Окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра

    Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.

    Восстановление глюкозы
  • Реакции по гидроксогруппам
  • Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов - со свежеприготовленных гидроксидом меди II.

    В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.

    Глюкоза и гидроксид меди II
  • Брожение глюкозы
  • Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

    Брожение глюкозы

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления - она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.

Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта - со свежеприготовленных гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.

Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

Фруктоза
Дисахариды

Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза - имеют одну и ту же формулу - C12H22O11.

При их гидролизе получаются различные моносахариды.

Гидролиз сахарозы, лактозы и мальтозы
Полисахариды

Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

Гидролиз крахмала

©Беллевич Юрий Сергеевич

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

- полисахариды - Биохимия

Выделяют гомополисахариды, состоящие из одинаковых остатков моносахаров (крахмал, гликоген, целлюлоза) и гетерополисахариды (гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты), включающие разные моносахара.

Гомополисахариды

Крахмал – гомополимер α-D-глюкозы. Находится в злаках, бобовых, картофеле и некоторых других овощах. Синтезировать крахмал способны почти все растения.

Двумя основными компонентами крахмала являются амилоза (15-20%) и амилопектин (80-85%). Амилоза представляет собой неразветвленную цепь с молекулярной массой от 5 до 500 кДа, в которой остатки глюкозы соединены исключительно α-1,4-гликозидными связями. Амилопектин содержит α-1,4- и α-1,6-гликозидные связи, имеет массу не менее 1 млн Да и является разветвленной молекулой, причем ветвление происходит за счет присоединения небольших глюкозных цепочек к основной цепи посредством α-1,6-гликозидных связей. Каждая ветвь имеет длину 24-30 остатков глюкозы, веточки возникают примерно через 14-16 остатков глюкозы в цепочке.

Общее строение крахмала и гликогена

Гликоген – резервный полисахарид животных, находится в цитоплазме многих типов клеток, но в наибольшей мере в гепатоцитах и миоцитах. Структурно он схож с амилопектином, но, во-первых, длина веточек меньше – 11-18 остатков глюкозы, и во-вторых, он более разветвлен – через каждые 8-10 остатков. За счет этих особенностей гликоген более компактно уложен, что немаловажно для животной клетки.

Целлюлоза состоит из остатков β-глюкозы, единственной связью в ней является β-1,4-гликозидная связь. Она является наиболее распространенным органическим соединением биосферы, около половины всего углерода Земли находится в ее составе. В отличие от предыдущих полисахаридов целлюлоза является внеклеточной молекулой, имеет волокнистую структуру и абсолютно нерастворима в воде. .

Строение целлюлозы

Гетерополисахариды

Большинство гетерополисахаридов характеризуется наличием повторяющихся дисахаридных остатков. Эти дисахариды включают в себя уроновую кислоту и аминосахар. Дублируясь, они образуют олиго- и полисахаридные цепи – гликаны. В биохимии используются синонимы – кислые гетерополисахариды (так как имеют много кислотных групп), гликозаминогликаны (производные глюкозы, содержат аминогруппы).

Гликозаминогликаны входят в состав протеогликанов (мукополисахаридов) – сложных белков, функцией которых является заполнение межклеточного пространства и удержание здесь воды, что обеспечивает тургор тканей и эластичность хрящей, также они выступают как смазочный и структурный компонент суставов, хрящей, кожи. В частности, гиалуроновая кислота находится в стекловидном теле глаза, в синовиальной жидкости, в межклеточном пространстве.

Основными представителями гетерополисахаридов (гликозаминогликанов) являются гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, кератансульфаты и дерматансульфаты, гепарин.

Строение гиалуроновой и хондроитинсерной кислот

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *