Природные органические соединения

Органические соединения были известны человечеству давно. Люди пользовались такими органическими соединениями как белки, жиры, крахмал, сахар, смолы, эфирные масла, красители и др. Еще в древности брожением сладких растительных соков добывали спирты, а при скисании вина добывали уксусную кислоту. Древние народы Индии, Египта и Греции добывали и использовали природные красители, например, античный пурпур, индиго, ализарин, и тому подобное. Найденные в древних египетских гробницах ткани не потеряли своей окраски к нашему времени, указывает на высокую технику окрашивания того времени. С растительного сырья мастера добывали скипидар, душистые эфирные масла, бальзамы, которые использовались как душистые, дезинфицирующие и консервирующие вещества. Позже из растений были выделены такие органические кислоты как щавелевая, лимонная, яблочная, молочная и другие. Искусственно добывать любые органические соединения сначала не умели и считали, что органические вещества образуются только в живых организмах, а добывать их можно только из них. Ученые могли только выделять органические вещества из продуктов жизнедеятельности организмов и анализировать их, но не знали строения, не умели добывать искусственно.

Мы уже изучили такие наиболее представлены в живой природе соединения такие, как белки, жиры, углеводы, крахмал, целлюлозу. Ознакомились с аминокислотами, нуклеиновыми кислотами. Рассмотрим некоторые другие вещества.

Природные красители. Еще около ста лет назад применялись естественные красители, которые добывали из соков различных растений, из тел насекомых, желез моллюсков, живущих на дне моря — багрянок. Так, например, известный античный пурпур, которым красили багровые накидки римских патрициев и императоров был бруднувано-сиреневый оттенок. Чтобы добыть 1 кг этой краски, надо было выловить со дна моря около 8000 моллюсков багрянок. Красную краску кармин изготавливали из высушенных самок кошенили — насекомых, живущих на кактусах в Америке, а также из дерева — красного сандала. Синюю краску индиго добывали из растения индигоноскы, а коричневую — из сока тропических акаций и мимоз. Желтую краску добывали из дерева — желтого сандала. Культуры этих растений занимали большие площади, а окраска требовало больших затрат времени и большого мастерства.

Воск. Воск состоит преимущественно из эфиров высших жирных кислот и высокомолекулярных одноатомных спиртов. Кроме того воски могут содержать высокомолекулярные спирты и кислоты в свободном виде. Пчелиный воск состоит из мерецилового эфира пальмитиновой кислоты С15Н31СООС30Н61. Он содержит 10-14% церотиновая кислоты С25Н51СООН и 12-17% углеводородов. Некоторые растения покрывают тоненьким слоем воска свои стебли, листья и оболочки наземных частей растений, выполняет защитные функции.

Смолы. Очень сложные по химическому составу вещества. Они служат пластырем в случае ранения растения.

Лигнин. Это тоже высокомолекулярное соединение, которое пропитывает стенки клеток и укрепляет их друг с другом, способствует одревеснение растений ткани. В древесине сосны содержится 34% лигнина, а в древесине бука — 22,5%. Он состоит из углерода, водорода и кислорода массовая доля которых больше, чем в целлюлозе. Лигнин менее устойчив к химическому взаимодействию по сравнению с целлюлозой. При сухой перегонке древесины именно из лигнина образуется метанол. При сухой перегонке чистой целлюлозы метанол не образуется.

Ладан — ароматическая смола, которая добывается из сока деревьев рода Boswellia, растущих в Африке и Азии. Для получения ладана на стволе деревьев делают надрез, из которого вытекает млечный сок, затвердевает на воздухе. При нагревании ладан размягчается, распространяя приятный запах. Применяют для ароматического окуривания в религиозных обрядах, как пахучее вещество и фиксатор в парфюмерии.

Каучук. Высокоэластичный материал растительного происхождения, который применяется для изготовления резины и резиновых изделий. Каучук содержится в молочном соке гевеи, кок-сагыз, тау-сагыз и других растений каучуконосов.

Асфальты состоят из углеводородов, молекулы которых содержат шестнадцать и более атомов углерода. Большие залежи асфальта на Сахалине. Его применяют как изолятор, для изготовления лаков и кровельного толя; большое количество асфальта используется для строительства дорог.

Озокерит (горный воск) состоит главным образом из твердых насыщенных углеводородов с разветвленной карбоновым скелетом. Углеводороды с разветвленной скелетом имеют высокую температуру плавления, как соответствующие им изомеры нормального строения. Озокерит почти не окисляется. Путем очистки с озокерита получают церезин, который используют в качестве заменителя воска для изготовления масла для пола, воскового бумаги, для изготовления изоляционных материалов.

Волокна. Человек длительное время широко использует природные волокнистые материалы для изготовления одежды и различных изделий домашнего обихода. Одни из этих материалов имеют растительное происхождение и состоят из целлюлозы, как, например, лен, конопля, хлопок, другие — животного происхождения, состоящие из белков (шерсть, шерсть, шелк), а также минеральные волокна, например асбест. Из него изготавливают фильтры, брезент, ткани для защитной одежды, шифер, специальной бумаги и картон, тепло- и электроизоляционные покрытия.

Теги: лекции по химии, материал по химии, природа, природа химии, реферат по химии, химия, химия в жизни, химия реферат

Соединения природные — это… Что такое Соединения природные?

        вещества, являющиеся промежуточными или конечными продуктами жизнедеятельности организмов. Термин условен, т.к. к С. п. обычно не относят ряд простых продуктов метаболизма (метан, уксусная кислота, этиловый спирт и др.), компоненты, входящие в состав углей, нефтей и т.п., неорганические соединения, образующиеся в процессе обмена веществ (O₂, CO₂, H₂O и др.) или присутствующие в неживой природе (минералы, газы и т.п.). Различают высокомолекулярные С. п. или Биополимеры, и низкомолекулярные С. п.; условная граница между ними лежит в области молярной массы 5000

дальтон. К высокомолекулярным С. п. относят Белки, Нуклеиновые кислоты и Полисахариды, а также смешанные биополимеры — Гликопротеиды, Нуклеопротеиды, Липопротеиды и др. Эти вещества являются основными структурными компонентами клетки и выполняют важнейшие биологические функции (биологический катализ, хранение и передача наследственной информации, транспорт веществ, иммунитет и др.). В некоторых растениях встречается еще один тип биополимеров — полиизопреноиды (каучук, гуттаперча). К низкомолекулярным С. п. относится большое число органических веществ различной химической природы. Сюда входят мономерные составляющие биополимеров — аминокислоты, нуклеотиды и моносахариды, соединения, построенные из небольшого числа мономерных звеньев (олигонуклеотиды, олигосахариды), Липиды, а также большое число веществ, относящихся к алифатическим, алициклическим, ароматическим и гетероциклическим типам органических соединений (природные Пигменты, Стероиды, Изопреноиды, Алкалоиды и др.). Низкомолекулярные С. п. выполняют в организме функции строительного материала при синтезе биополимеров, являются биорегуляторами (гормоны, медиаторы, витамины), средствами защиты (токсины, антибиотики) и химические коммуникации между организмами (феромоны и др.).          Исследование С. п. — одно из важнейших направлений современной биологии и химии, создающее основу для понимания биологических процессов на молекулярном уровне. Хотя многие С. п. использовались еще в глубокой древности (например, природный краситель Пурпур, некоторые яды), современная история изучения С. п. началась в конце 18 — начале 19 вв. и явилась логическим следствием развития ятрохимии (См. Ятрохимия) и интереса исследователей к составу живых организмов, химической природе биологически активных соединений, и биохимическими основами физиологических процессов. Первые успехи в выделении и очистке С. п. были достигнуты в работах К. Шееле (1769–85). В 1830–40 гг. 19 в. работами Ю. Либиха и его школы было установлено, что в состав пищевых продуктов входят белки, жиры и углеводы. Большой вклад в исследование С. п. внесли в 19 — начале 20 вв. М. Бертло, Л. Пастер, Э. Фишер, а из отечественных ученых — А. М. Бутлеров, А. Я. Данилевский, М. В. Ненцкий, В. С. Гулевич. В России исследования С. п. развивались на создавшихся с 1860-х гг. кафедрах медицинской и физиологической химии (в 1847 А. И. Ходневым был выпущен в Харькове первый учебник физиологической химии). В середине 20 в. в результате разработки новых методов выделения, очистки и анализа структуры сложных веществ (Хроматография, Электрофорез, изотопные индикаторы ионный обмен, оптическая, радио- и масс спектроскопия, рентгеноструктурный анализ) началось бурное развитие различных направлений в изучении С. п. Была выяснена пространственная структура многих белков, в том числе таких сложных, как Миоглобин (Дж. Кендрю, 1957) и Гемоглобин

(М. Перуц, 1959), осуществлен синтез фермента рибонуклеазы (Р. Меррифилд, 1969), созданы методы синтеза нуклеотидов (А. Тодд, 1949—55) и нуклеиновых кислот, завершившиеся синтезом гена аланиновой транспортной рибонуклеиновой кислоты (Х. Корана, 1970). Благодаря работам Р. Робинсона (Великобритания), А. П. Орехова (СССР) и др. выяснено строение и осуществлен синтез многих алкалоидов. Значительные успехи достигнуты в области изучения строения и механизма действия ферментов (см., например, Лизоцим), антибиотиков (А. Флеминг, Х. Флори, Э. Чейн, Великобритания; З. Ваксман, США; М. М. Шемякин, СССР, и др.), витаминов (например, синтез витамина B₁₂ А. Вудвордом, 1970). С. п. — объект изучения классической биохимии (См. Биохимия) и возникшей в середине 20 в. молекулярной биологии (См. Молекулярная биология) (рождение молекулярной биологии обычно связывают с установлением в 1953 Дж. Уотсоном и Ф. Криком пространственной структуры дезоксирибонуклеиновой кислоты (См. Дезоксирибонуклеиновая кислота)). Изучение химической структуры С. п. составляет предмет самостоятельного раздела органической химии (См. Органическая химия)

— химии природных соединений. Оформившаяся в 60-х гг. 20 в. в самостоятельную дисциплину Биоорганическая химия ставит своей основной задачей установление связей между структурой С. п. и их функцией в организме. Всё большее внимание учёных привлекает сравнительное изучение структуры и функции определенных классов С. п. на различных уровнях эволюции органического мира. Т. о., распространение С. п. в живой природе, их строение, пути биосинтеза, действие на организм в целом и на отдельные биохимические процессы — предмет комплексного изучения различных дисциплин, использующих математические, физические, химические и биологические методы. Освоены и разрабатываются методы промышленного получения витаминов, гормонов, аминокислот, антибиотиков и др. С. п. (см., например, Микробиологический синтез).

         Исследования С. п. ведутся во многих научных учреждениях в СССР и за рубежом. В СССР эти исследования координируются Отделением биохимии, биофизики и химии физиологически активных соединений АН СССР. Систематически проводятся региональные и международные симпозиумы и конференции по различным аспектам изучения С. п. Результаты исследований по химии С. п. публикуются в СССР в журналах «Химия природных соединений» (Таш., с 1965), «Биоорганическая химия» (с 1975), «Журнал органической химии» (с 1965), «Антибиотики» (с 1956) и др. Успехи в этой области освещаются также в международном ежегоднике «Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe» (W. — N. Y. — B. — HdIb., с 1938).

         Лит.: Перспективы развития органической химии, пер. с англ., М., 1959; Молекулы и клерки, пер. с англ. в. 1–5, М., 1966–1970; Хохлов А. С., Овчинников Ю. А., Химические регуляторы биологических процессов, М., 1969; Финеан Дж., Биологические ультраструктуры, пер. с англ., М., 1970; Химия биологически активных природных соединений, под ред. Н. А. Преображенского и Р. П. Евстигнеевой, М., 1970; Fruton J. S., Molecules and life, N. Y., 1972.

         В. К. Антонов.

Природные органические соединения — Справочник химика 21

    Для расшифровки состава природных органических соединений нефти и нефтепродуктов и характеристики их свойств применяются оптические методы. Сюда относятся инфракрасная и ультрафиолетовая спектрометрия, метод комбинационного рассеяния света, определения показателя преломления и оптической активности. Вещество, через которое проходит излучение, поглощает лучи только определенной длины волны (частоты), и по закону Кирхгофа само вещество излучает только те лучи, которые оно в данных условиях поглощает. Каждый ион, атом, молекула дают характерные частоты в спектре поглощения, спектре испускания и спектре комбинационного рассеяния. Задачей спектрального анализа является определение этих характеристических частот, зная которые, можно определить качественный состав углеводородной смеси. Для этого существуют таблицы характеристических частот индивидуальных углеводородов. Для количественного анализа еще необходима оценка интенсивности излучения. [c.228]
    Элементорганические полимеры содержат в основных цепях атомы кремния, алюминия, титана, фосфора и других элементов, не входящих в состав природных органических соединений, а их белковые цепи состоят из углеродных группировок. Такие полимеры, как правило, отличаются своей прочностью, твердостью и стойкостью к высоким температурам. [c.188]

    Элементоорганическими полимерами называются синтетические высокомолекулярные вещества, в макромолекулах которых углеводородные группы сочетаются с атомами, обычно не содержащимися в природных органических соединениях. В последние годы разработаны методы синтеза полимерных кремний-, титан-, алюминий-, олово- и других элементоорганических соединений. [c.405]

    Насыщенные циклические углеводороды (нафтены) являются наиболее интересной и наиболее трудно исследуемой частью любой нефти. Собственно говоря, эти углеводороды и определяют особое место нефтей как в ряду природных органических соединений, так и среди каустобиолитов. [c.77]

    Углеводы — обширный класс природных органических соединений, составляющий основную массу органического вещества нашей планеты. Содержание их в растениях составляет 80% массы сухого вещества, в организмах животных и человека содержание углеводородов до 20%. Пища человека состоит примерно на 70% из углеводов. [c.243]

    Задача курса хроматографического анализа — ознакомить студентов с физико-химическими основами и применением одного из наиболее эффективных и широко использующихся в различных областях науки и техники методов разделения близких по химическим свойствам веществ — соединений благородных металлов, редкоземельных элементов, синтетических и природных органических соединений и т. п. Хроматографическими методами анализируют промышленные продукты, растительные материалы, лекарственные препараты, контролируют химический состав окружающей среды (воздуха, природных вод, почв), а также решают многие другие аналитические задачи. Благодаря своей простоте и высокой эффективности хроматографические методы часто применяют взамен известных классических методов разделения (осаждения, ректификации и др.). [c.3]

    Фотосинтез— один из важнейших процессов в биосфере продуктом его являются практически все природные органические соединения. Под действием света, поглощаемого пигментом зеленых растений хлорофиллом, происходит в конечном итоге образование глюкозы СвН 20д и кислорода из диоксида углерода и воды. Согласно полному уравнению фотосинтеза [c.32]

    Насыщенные циклические углеводороды (нафтены) являются наиболее интересной в химическом отношении частью любой нефти. Собственно говоря, эти углеводороды и определяют особое место нефтей как в ряду природных органических соединений, так и среди каустобиолитов. Нафтены составляют основную массу углеводородов нефтей, концентрации их колеблются в пределах 40—70%. [c.343]

    Последние 20—25 лет во всем мире интенсивно и всесторонне развивается химия органических соединений двухвалентной серы, В основной своей массе природные органические соединения двухвалентной серы содержатся в нефтях, причем в высокосернистых нефтях в соизмеримых с углеводородами количествах. [c.6]

    В предыдущих разделах мы подробно рассмотрели углеводороды и их кислород- и азотсодержащие производные. Входящие в состав всех этих соединений углерод, водород, кислород и азот содержатся в подавляющем большинстве природных органических соединений. Эти элементы еще в начале возникновения органической химии были названы органогенами, т. е. элементами, порождающими органические молекулы. [c.302]

    Как мы уже указывали, Лавуазье и Берцелиус впервые установили, что при построении органической материи важнейшую роль играют элементы углерод, водород, кислород и азот. Поэтому их иногда называют органогенными элементами. Однако в природных органических соединениях могут встречаться также и другие элементы так, например, во многих видах белка содержится сера в лецитинах и фосфатидах (составных частях клеточного ядра и нервной ткани)—фосфор, в гемоглобине — железо, в хлорофилле — магний, в синей крови артроподов и некоторых моллюсков — комплексно связанная медь. [c.4]

    Истинная клетчатка занимает по своему количеству первое место среди всех природных органических соединений. По приблизительной оценке количество двуокиси углерода, связанной растениями в виде целлюлозы, достигает 1100 биллионов килограммов, т. е, равно почти половине ее количества, находящегося в атмосфере. Отсюда видно, насколько важно, чтобы целлюлоза в результате естественных процессов разло>кения быстрее превращалась вновь в основные составные части двуокись углерода и воду — и тем самым предотвращалась бы возможность постепенного обеднения атмосферы углекислотой. [c.460]

    Выше указывалось (стр. 438), что к классу элементорганических полимерных соединений относятся синтетические материалы, содержащие в основных цепях атомы элементов, не входящих в состав природных органических соединений (кремния, алюминия, титана, бора и др.). Элементорганические полимеры в основном получаются поликонденсацией или ступенчатой полимеризацией. Этот класс синтетических полимеров обладает рядом весьма ценных свойств [c.481]

&

Химия природных соединений — это… Что такое Химия природных соединений?

Хи́мия приро́дных соедине́ний (ХПС) — раздел органической химии, изучающий химические соединения, входящие в состав живых организмов, природные пути их превращений и методы искусственного получения. Как наука, химия природных соединений возникла одновременно с органической химией. Необходимость выделить самостоятельную дисциплину, отделить её от классической органической химии, возникла после накопления большого количества данных, выделения и изучения структуры и свойств химических веществ, обнаруженных в живых организмах.

Объекты изучения ХПС и смежных наук

Существуют несколько смежных дисциплин, связанных с химией и биологией, между которыми нет чётких границ.

Классическая органическая химия изучает свойства соединений, относящихся к определённым классам, часто её определяют как химию углеводородов и их производных. Природные органические вещества отличаются большим разнообразием строения молекул и, хотя среди них встречаются простые структуры с одной-двумя функциональными группами, большинство из них несёт несколько функциональных групп и имеет сложное строение углеродного скелета. Поэтому ХПС характеризуют как химию полифункциональных соединений. То же самое можно сказать и об изучаемых химических реакциях. Органическая химия чаще всего имеет дело с реакциями, затрагивающими один реакционный центр в молекуле или одну химическую связь. В реакциях, происходящих в живом организме, участвуют одновременно несколько реакционных центров и могут образовываться или разрываться несколько химических связей за одну стадию. Реакции биосинтеза отличаются от реакций лабораторного или промышленного органического синтеза также высокой, обычно 100%-ной селективностью, в первую очередь энантиоселективностью^[1].

Совокупность химических реакций в живом организме носит название основного метаболизма и является объектом изучения биохимии. Биохимия изучает как органические (биоорганическая химия), так и неорганические (бионеорганическая химия) вещества живых организмов, их превращения и функции. Биохимия выделяет катаболизм — расщепление органических молекул до более простых с выделением энергии и анаболизм, или биосинтез — построение сложных молекул с затратой энергии. В организме синтезируются структурные и энергозапасающие вещества — первичные метаболиты (сахара, аминокислоты, жиры, нуклеиновые кислоты). Часть из них не проходит затем путь катаболизма, а используются для дальнейшего биосинтеза веществ, имеющих чрезвычайно разнообразную химическую структуру и выполняющих разнообразные функции в организме — вторичных метаболитов. Биоорганическая химия изучает функционирование как первичных, так и вторичных метаболитов. Химия природных соединений изучает строение и пути синтеза вторичных метаболитов, и может быть охарактеризована как наука о вторичном метаболизме^[2].

Ещё одна смежная наука — молекулярная биология, которая имеет дело с высокомолекулярными биополимерами — белками и нуклеиновыми кислотами. Открытие среди природных веществ активных соединений, влияющих не только на отдельные организмы, а управляющие целыми сообществами и экосистемами привело к появлению нового раздела науки — химической экологии^{[* 1]}. К таким веществам относятся феромоны, аттрактанты, антибиотики, фитонциды, токсины и другие^[3][4].

Вместе все эти дисциплины рассматриваются как единый комплекс наук о химизме живой материи.

Методология

Теоретический аппарат химии природных соединений полностью совпадает с концепциями теоретической органической химии. Результаты, полученные при изучении природных соединений, в свою очередь, обогащают теорию органической химии, стимулируют её развитие. Выделение из природных материалов биологически активных веществ, которые могут иметь значительную практическую ценность, инициирует совершенствование методологии классического органического синтеза^[5][6].

Экспериментальные же методы химии природных соединений отличаются от классических. Это связано с тем, что многие природные вещества чувствительны к незначительному повышению температуры, известны вещества, имеющие короткое время жизни даже при комнатной температуре. Также вещества могут содержаться в биоматериале в незначительных количествах, иногда это тысячные доли процента и меньше. Поэтому необходима переработка больших масс сырья, а выделенные чистые вещества приходится изучать, используя специальные методики для работы с микроколичествами. Трудность представляет и разделение сложных смесей, которые обычно получаются на первом этапе переработки сырья^[7].

Работа по изучению природных соединений начинается с определения исследуемого биологического вида, предварительно устанавливают на каких фазах развития или жизненного цикла следует проводить сбор сырья и какие части, например, растения необходимо собрать.

Второй этап — выделение индивидуальных веществ или определённых смесей. Чаще всего для этого используют экстракцию. Экстрагируют последовательно несколькими растворителями с увеличивающейся полярностью, например, гексан — эфир — спирт — вода и получают сразу несколько экстрактов, или используют универсальный растворитель, такой, как ацетон, а затем экстракт («смолку-сырец») обрабатывают другими растворителями. Почти всегда экстракты содержать смесь веществ, которую необходимо разделять. Наиболее эффективный метод разделения — колоночная хроматография.

Третий этап — идентификация выделенных индивидуальных веществ. Измеряют физические константы — температуру плавления, кипения, показатель преломления и др. и сравнивают с известными, уже описанными веществами. Если открыто новое вещество, определяют его химическую структуру. Для этого используются физические методы — различные спектроскопические (ИК-, ЯМР-, масс-спектрометрия), рентгеноструктурный анализ и химические методы анализа. Определение природного вещества сложной структуры является нетривиальной задачей и иногда на это затрачиваются годы и десятилетия исследований.

Затем выясняют пути метаболического синтеза веществ и их функции в организме, биологическую активность по отношению к другим организмам и, при необходимости, разрабатываются методы лабораторного и промышленного синтеза. Методология современного органического синтеза позволяет разрабатывать сложные многостадийные способы получения веществ при помощи компьютерных программ (см. Компьютерный синтез), используя концепцию синтонов и метод ретросинтетического анализа. Получение вещества сложной структуры может проходить в несколько десятков стадий с общим выходом конечного продукта, редко превышающим единицы процента, что делает искусственный синтез таких веществ очень дорогим. Однако, даже сложные и малоэффективные по выходу продукта методы синтеза могут быть приемлемы, если природный источник беден, а вещество обладает значительной практической ценностью^{[* 2][8]}.

Все стадии экспериментальных работ с природными веществами можно представить следующей схемой^[9]:

Названия природных веществ

Любому химическому веществу можно дать систематическое название по номенклатуре ИЮПАК. Однако, для веществ сложной структуры такие названия становятся громоздкими и неудобными. Поэтому систематические названия применяют только для наиболее простых природных соединений, а подавляющему большинству вторичных метаболитов авторы присваивают тривиальные наименования^[10]. Часто они образуются от латинских названий организмов, из которых были выделены вещества — от родовых имён и видовых эпитетов. Например, от латинского названия картофеля (Solanum tuberosum) происходят названия веществ соланин и туберозин^[11]. Иногда в химическом названии объединяют в одном слове видовое и родовое название, например, туяплицины из древесины туи складчатой (Thuja plicata)^[12]. Собственные названия даются не только веществам, а и распространённым типам углеродного скелета молекулы. Такие скелеты соответствуют насыщенным углеводородам — алканам, поэтому их названия обычно содержат суффикс -ан-, принятый для этого класса соединений в систематической номенклатуре. Так, от названия моркови дикой (Daucus carota) происходят наименования двух углеродных скелетов — даукан и каротан^[11]. От углеродных скелетов затем могут производиться названия веществ путём добавления приставок и суффиксов систематической номенклатуры — -ен- (обозначант двойную C=C связь), -ол- (гидроксильная группа), -он- (кетон) и т. п. В конце XIX — начале XX века расшифровка структуры даже относительно несложных углеродных скелетов занимала много времени, и названия веществам часто давали до полной расшифровки из строения. С того времени сохранились отдельные нелогичные названия, например, камфен — углеводород, имеющий скелет изокамфана, а не камфана и α-фенхен со скелетом изоборнилана, а не фенхана^[13]. Кроме систематических морфем используются и другие, не применяющиеся в номенклатуре ИЮПАК, но указывающие на особенности строения молекулы — изо- (указывает на геометрический или ближайший структурный изомер), нор- (обозначает сокращение скелета на один атом углерода, чаще всего — отсутствие метильной группы), гомо- (увеличение углеродной цепочки или расширение цикла на один атом), секо- (раскрытие одного из колец циклического скелета-предшественника) и другие.

Этимология названий может быть сложной и указывать, например, на исторические факты и одновременно на свойство вещества. В конце XVI века Франсиско Эрнандес де Толедо описал южноамериканское растение «сладкий лист», известное теперь как Lippia dulcis. Выделенный из растения терпеноид оказался в 1000 раз слаще сахарозы и назван эрнандульцином от фамилии Эрнандес и латинского слова dulcis  — «сладкий»^[14].

Иногда используются сокращённые обозначения. Например, вместо полного систематического названия 22-метил-5,9-октакозадиеновая кислота употребляется запись 22-Me-Δ^5,9-28:2. В этой записи 28 означает число атомов углерода в основной цепи, соответствующее в данном случае углеводороду октакозану, :2 — число двойных связей, индексы при букве Δ — положения двойных связей в цепи^[15].

Принципы классификации природных соединений

Единой классификации природных соединений не существует. Есть разные подходы, но ни один из них не является универсальным — классификации по разным признакам взаимно дополняют друг друга и могут использоваться в зависимости от конкретного химического или биологического аспекта. Основные принципы классификации^[16]:

• по химическому строению;
• по путям биосинтеза;
• по биологической активности;
• по природным источникам.

Для первичных метаболитов используется химическая классификация и отчасти по биологическим функциям. Продукты вторичного метаболизма делят на классы также по их химической структуре и по путям биосинтеза. Внутри классов указывается принадлежность сходных по химической структуре веществ к природным источникам. Биологическую активность рассматривают чаще как свойство соединения, а не как классификационный признак^[17].

Химическая классификация

Органические вещества относят к определённым классам по типам углеродного скелета и по функциональным группам. Такая классификация может быть применена к наиболее простым природным соединениям, таким, как углеводороды, жирные кислоты, бифункциональные соединения — кетокислоты, оксикислоты и т. п., большинство же природных веществ принадлежат одновременно нескольким классам. Для полифункциональных соединений могут указывать принадлежность к определённому классу если необходимо подчеркнуть характерные их функции в организме. Например, группу веществ относят к классу аминокислот, несмотря на наличие у многих из них более, чем двух функциональных групп и значительных различий в строении углеродного скелета^[18].

Химическая классификация может оказаться формальной, если учитывать не только структуру молекулы, а и пути метаболизма, приводящие к синтезу соединений с данной структурой. Показательным примером является обширный класс природных соединений, называемых изопреноидами. Предшественники биосинтеза подавляющего большинства веществ этого класса — полиненасыщенные спирты с углеродным скелетом, который можно рассматривать как продукт олигомеризации углеводорода изопрена. Однако, биогенетическим прекурсором этих спиртов служит не изопрен, а другие соединения — обычно уксусная кислота, реже фосфоглицериновый альдегид и пировиноградная кислота^[19].

Биохимическая классификация

Биохимия классифицирует вещества по их отношению к метаболизму — на первичные и вторичные метаболиты, вторичные, в свою очередь, по главным путям их биосинтеза. Один и тот же путь метаболизма может приводить в конечном итоге к соединениям с разной структурой. Например, начальной стадией синтеза как алифатических, так и ароматических метаболитов может быть многократное ацетилирование ацетилкофермента A с образованием поликетидов — веществ с чередующимися метиленовыми и кетонными группами. Такой путь биосинтеза называют ацетатным, а конечные продукты метаболизма — ацетогенинами. Бензольное кольцо может синтезироваться и другим путём, ключевым промежуточным метаболитом в котором является шикимовая кислота. Шикиматный путь даёт бензольное кольцо с присоединённой прямой трёхуглеродной цепочкой, такие соединения называют фенилпропаноиды^[20].

Но есть случаи, когда у разных организмов биосинтез одних и тех же метаболитов идёт разными путями. Синтез простейшего предшественника изопреноидов — изопентенилпирофосфата — идёт через мевалоновую кислоту (мевалонатный путь), этот путь преобладает в живой природе, но существует и другой — немевалонатный, или метилэритритный путь, через фосфат 2-метилэритрита. Также конечный продукт метаболизма может синтезироваться путём взаимодействия двух и более промежуточных метаболитов, каждый из которых образуется по своему пути биосинтеза. Если на промежуточном метаболите происходит такое скрещивание двух путей, то конечные продукты вторичного метаболизма называют веществами смешанного пути биосинтеза^[18].

Вещества или классы веществ, имеющие самостоятельное значение как вторичные метаболиты могут претерпевать дальнейшие изменения и служить одновременно промежуточными метаболитами у других видов живых организмов или у одного и того же вида. Может происходить окисление отдельных углеродных атомов, галогенирование, образование производных по функциональным группам, серии перегруппировок углеродного скелета, иногда приводящие к значительному изменению структуры, циклизация, ароматизация и наоборот — раскрытие циклов. При этом от одного такого вещества или структурного класса образуется серия новых веществ или подклассов, которые называют каскадами, или биогенетическими древами промежуточного предшественника. Например, вещества, по химической структуре или по природным источникам относимые к классам липоксинов, лейкотриенов, простагландинов составляют каскад арахидоновой кислоты^[21], поскольку синтезируются путём дальнейшей модификации этого метаболита. Известны многочисленные биогенетические древа или ряды среди терпеноидов, алкалоидов, антибиотиков. Один из примеров — сесквитерпеновый углеродный скелет гумулана, образующий биогенетическое древо, в которое входят такие подклассы, как сильфинаны, птерозины, буллераны, маразманы, лактараны и другие^[22].

По биологической активности

Природные вещества условно относят к биологически важным и биологически активным, чёткой грани между этими понятиями нет^[23].

Биологически важными называют вещества, физиологическая роль которых чётко выражена и достаточно хорошо изучена, например, глицериды, входящие в состав клеточных мембран, воскоподобные вещества, предохраняющие растения от пересыхания. Такие соединения обычно биологически инертны, то есть при введении их в организм в относительно больших дозах не вызывают специфической ответной реакции^[24].

Биологически активные вещества могут даже в очень малых количествах вызывать физиологическую или патологическую реакцию, к ним относят гормоны, например, стимуляторы и ингибиторы роста растений, антибиотики, токсины, фитоалексины — вещества, выделяемые растениями при механическом повреждении или в ответ на инфекцию, антифиданты — защищающие растения и животных от поедания, мутагены, канцерогены^[25].

В классы, выделяемые по этому признаку, попадают вещества, имеющие мало общего между собой по химической структуре, и напротив, вещества сходного строения могут проявлять разную биологическую активность. Но имеются случаи, когда вещества со сходным физиологическим действием обладают и достаточно характерными сходными признаками химической структуры. Например, половые аттрактанты и другие феромоны насекомых чаще всего представляют собой линейные или слабо разветвлённые углеводороды, насыщенные или ненасыщенные и монофункциональные производные таких углеводородов — спирты, карбоновые кислоты, эфиры, кетоны, альдегиды^[17].

По природным источникам

Такой способ классификации относительно редко используется, поскольку одни и те же вещества могут обнаруживаться в различных биологических объектах. В тех случаях, когда он может применяться, соединения в первую очередь классифицируют на продукты животного происхождения, растительного происхождения и выделяемые из микроорганизмов, часто в отдельную группу выделяют вторичные метаболиты морских организмов. Разделение внутри этих наиболее крупных групп проводят в соответствии с таксономической принадлежностью организмов. Есть группы веществ, характерных для определённых биологических родов и видов, например, алкалоиды спорыньи, мака^{[* 3]} и другие^[17].

Примечания

1. ↑ Термин из монографии А. А. Семёнова и В. Г. Карцева. Химической экологией также называют науку о техногенном загрязнении окружающей среды. Науку о химическом взаимодействии живых организмов в окружающей среде называют биохимической экологией или экологической биохимией.
2. ↑ В качестве примера часто приводят синтез таксола — вещества, содержащегося в незначительных количествах в древесине тиса ягодного (Taxus baccata) и используемого в химиотерапии злокачественных опухолей.
3. ↑ Также называются алкалоидами опия.

Источники

1. ↑ Введение в ХПС, 2001, с. 3
2. ↑ Основы ХПС, т. 1, 2009, с. 17
3. ↑ Основы ХПС, т. 1, 2009, с. 17, 47—54
4. ↑ Основы ХПС, т. 2, 2009, с. 399
5. ↑ Введение в ХПС, 2001, с. 10
6. ↑ Основы ХПС, т. 2, 2009, с. 295
7. ↑ Введение в ХПС, 2001, с. 10—14
8. ↑ Основы ХПС, т. 2, 2009, с. 321
9. ↑ Введение в ХПС, 2001, с. 13
10. ↑ Основы ХПС, т. 1, 2009, с. 19
11. ↑ ^{1 2} Основы ХПС, т. 1, 2009, с. 20
12. ↑ Основы ХПС, т. 1, 2009, с. 114
13. ↑ Основы ХПС, т. 1, 2009, с. 125—126
14. ↑ Основы ХПС, т. 1, 2009, с. 135—136
15. ↑ Основы ХПС, т. 1, 2009, с. 32
16. ↑ Введение в ХПС, 2001, с. 7—10
17. ↑ ^{1 2 3} Введение в ХПС, 2001, с. 9
18. ↑ ^{1 2} Введение в ХПС, 2001, с. 7
19. ↑ Основы ХПС, т. 1, 2009, с. 24—26
20. ↑ Основы ХПС, т. 1, 2009, с. 402—404
21. ↑ Основы ХПС, т. 1, 2009, с. 43
22. ↑ Основы ХПС, т. 1, 2009, с. 183—184
23. ↑ Основы ХПС, т. 1, 2009, с. 38
24. ↑ Основы ХПС, т. 1, 2009, с. 39
25. ↑ Основы ХПС, т. 1, 2009, с. 47—54

Литература

• Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань, 2001.
• Семёнов А. А., Карцев В. Г. Основы химии природных соединений. — М.: ICSPF, 2009. — Т. 1. — ISBN 978-5-903078-12-7
• Семёнов А. А., Карцев В. Г. Основы химии природных соединений. — М.: ICSPF, 2009. — Т. 2. — ISBN 978-5-903078-13-4

Органические соединения и их классификация

В основу классификации органических соединений положена теория химического строения А. М. Бутлерова. Систематическая классификация — фундамент научной номенклатуры. Благодаря ей стало возможным дать название каждому известному ранее и новому органическому веществу, исходя из имеющейся структурной формулы.

Классы органических соединений

Органические вещества классифицируются по двум основным признакам: локализации и количеству функциональных групп в молекуле и структуре карбонового скелета.

Карбоновый скелет представляет собой часть молекулы, которая достаточно стабильна в различных химических реакциях. Органические соединения разделяются на большие группы, при этом учитывают молекулярное строение органического вещества.

Ациклические соединения (биосоединения жирного ряда или алифатические соединения). Указанные органические соединения в структуре молекул содержат прямую или разветвленную карбоновую цепь.

Карбоциклические соединения – это вещества с замкнутыми карбоновыми цепями – циклами. Указанные биосоединения разделяют на группы: ароматические и алициклические.

Гетероциклические природные органические соединения — вещества, в структуре молекул которых есть циклы, образованные атомами карбона и атомами других химических элементов (Оксигена, Нитрогена, Сульфура) гетероатомами.

Соединения каждого ряда (группы) делятся на классы различных органических соединений. Принадлежность органического вещества к тому или иному классу определяют наличием в его молекуле определенных функциональных групп. Например, классы углеводородов (единственный класс органических веществ у которых отсутствуют функциональные группы), аминов, альдегидов, фенолов, карбоновых кислот, кетонов, спиртов и т.д.

Для определения принадлежности органического соединения к ряду и классу выделяют карбоновый скелет или карбоновую цепь (ациклические соединения), цикл (карбоциклических соединения) или ядро (гетероциклические соединения). В дальнейшем определяют наличие в молекуле органического вещества других атомных (функциональных) групп, например, гидроксила — ОН, карбоксила — СООН, аминогруппы, иминогруппы, сульфгидридной группы – SH и т.д. Функциональная группа или группы определяют принадлежность биосоединения к определенному классу, его главные физические и химические свойства. Следует сказать, что каждая функциональная группа не только определяет эти свойства, но и влияет на другие атомы и атомные группы, одновременно испытывая и их влияние.

При замещении в молекулах ациклических и циклических углеводородов или гетероциклических соединений атома Гидрогена на различные функциональные группы получают органические соединения, которые относятся к определенным классам. Приводим отдельные функциональные группы, определяющие принадлежность органического соединения к определенному классу: углеводороды R-H, галогенопроизводные углеводородов – R-Hal, альдегиды – R-COH, кетоны – R1-CO-R2, спирты и фенолы R-OH, карбоновые кислоты – R-COOH, простые эфиры — R1-O-R2, галогеноангидриды карбоновых кислот R-COHal, сложные эфиры R-COOR, нитросоединения – R-NO2, сульфокислоты –R-SO3H, металлоорганические соединения – R-Me, меркаптаны R-SH.

Органические соединения, имеющие в структуре своих молекул одну функциональную группу, называют органическими соединениями с простыми функциями, две и более — соединениями со смешанными функциями. Примерами органических соединений с простыми функциями могут быть углеводороды, спирты, кетоны, альдегиды, амины, карбоновые кислоты, нитросоединения и т.д. Примерами соединений со смешанными функциями могут быть гидроксикислоты, кетокислоты и т.п.

Особое место занимают сложные биоорганические соединения: протеины, протеиды, липиды, нуклеиновые кислоты, углеводы, в молекулах которых большое количество различных функциональных групп.

природные органические — Справочник химика 21

    Для расшифровки состава природных органических соединений нефти и нефтепродуктов и характеристики их свойств применяются оптические методы. Сюда относятся инфракрасная и ультрафиолетовая спектрометрия, метод комбинационного рассеяния света, определения показателя преломления и оптической активности. Вещество, через которое проходит излучение, поглощает лучи только определенной длины волны (частоты), и по закону Кирхгофа само вещество излучает только те лучи, которые оно в данных условиях поглощает. Каждый ион, атом, молекула дают характерные частоты в спектре поглощения, спектре испускания и спектре комбинационного рассеяния. Задачей спектрального анализа является определение этих характеристических частот, зная которые, можно определить качественный состав углеводородной смеси. Для этого существуют таблицы характеристических частот индивидуальных углеводородов. Для количественного анализа еще необходима оценка интенсивности излучения. [c.228]
    Элементорганические полимеры содержат в основных цепях атомы кремния, алюминия, титана, фосфора и других элементов, не входящих в состав природных органических соединений, а их белковые цепи состоят из углеродных группировок. Такие полимеры, как правило, отличаются своей прочностью, твердостью и стойкостью к высоким температурам. [c.188]

    Фотосинтез— один из важнейших процессов в биосфере продуктом его являются практически все природные органические соединения. Под действием света, поглощаемого пигментом зеленых растений хлорофиллом, происходит в конечном итоге образование глюкозы СвН 20д и кислорода из диоксида углерода и воды. Согласно полному уравнению фотосинтеза [c.32]

    Классифицируют катализаторы по способам производства, учитывая особенность метода приготовления и химическую природу катализатора [3]. Принимая это за основу, контактные массы условно делят на осажденные, на носителях, полученные механическим смешением компонентов, плавленые, скелетные, природные, органические, цеолитные и коллоидные. [c.95]

    Задача курса хроматографического анализа — ознакомить студентов с физико-химическими основами и применением одного из наиболее эффективных и широко использующихся в различных областях науки и техники методов разделения близких по химическим свойствам веществ — соединений благородных металлов, редкоземельных элементов, синтетических и природных органических соединений и т. п. Хроматографическими методами анализируют промышленные продукты, растительные материалы, лекарственные препараты, контролируют химический состав окружающей среды (воздуха, природных вод, почв), а также решают многие другие аналитические задачи. Благодаря своей простоте и высокой эффективности хроматографические методы часто применяют взамен известных классических методов разделения (осаждения, ректификации и др.). [c.3]

    Тем не менее нельзя не признать, что подавляющее большинство уже известных высокоинформативных способов исследования гетероатомных и высокомолекулярных соединений нефтей пока лишь апробированы на отдельных, норой случайных объектах. Ясно, что без систематического массового применения этих способов к достаточно большому числу образцов самого различного происхождения нельзя получить общие количественные характеристики, которые могут лечь в основу фундаментальных закономерностей изменения состава нефтей- и нефтяных компонентов под влиянием природных и техногенных факторов. Авторы надеются, что приведенный краткий обзор напомнит исследователям об исключительной важности этой нелегкой, иногда просто рутинной работы и о многих нереализованных возможностях в коллективном строительстве стройного здания современной науки о природных органических веществах. [c.46]

    Как мы уже указывали, Лавуазье и Берцелиус впервые установили, что при построении органической материи важнейшую роль играют элементы углерод, водород, кислород и азот. Поэтому их иногда называют органогенными элементами. Однако в природных органических соединениях могут встречаться также и другие элементы так, например, во многих видах белка содержится сера в лецитинах и фосфатидах (составных частях клеточного ядра и нервной ткани)—фосфор, в гемоглобине — железо, в хлорофилле — магний, в синей крови артроподов и некоторых моллюсков — комплексно связанная медь. [c.4]

    Полимерными соединениями, или полимерами, называют вещества, молекулы которых состоят из многочисленных элементарных звеньев одинаковой структуры. Элементарные структурные звенья соединены между собой ковалентными связями в длинные цепи линейного или разветвленного строения или же образуют эластичные или жесткие пространственные решетки. Своеобразно построенные, гигантские по размерам молекулы полимерных соединений обычно называют макромолекулами. Основная цепь макромолекул органических полимеров состоит из атомов углерода, иногда с чередованием атомов кислорода, серы, азота, фосфора. В макромолекуляр-ную цепь могут быть введены атомы кремния, титана, алюминия и других элементов, не содержащихся в природных органических соединениях. [c.9]

    Реферативный журнал Химия (РЖХим) предстааляет собой один из крупнейших ре( ративных журналов, издаваемых Всесоюзным институтом научной и технической информации (ВИНИТИ). РЖХим издается с 1953 г. Ежегодно выпускаются 24 сводных тома (в 1953 г. —. шесть). В состав сводного тома входят 14 выпусков, которые издаются также отдельными тетрадями. Крупные разделы сводного тома обозначены буквами русского алфавита А. Общие вопросы химии. Б. Физическая химия. В. Неорганическая химия. Комплексные соединения. Г. Аналитическая химия. Д. Оборудование лабораторий. Е. Природные органические соединения и их синтетические аналоги. Ж. Органическая химия. И. Общие вопросы химической технологии. Л. Технология неорганических веществ. М. Силикатные материалы. Н. Технология органических веществ. О. Технология органических лекарственных вещес

Приведите примеры органических и неорганических веществ

Неорганические- вода, углекислый газ, кислоты-соляная, серная, азотная; аммиак, сода, поваренная соль, металлы, неметаллы, благородные газы. Органические — вещества, содержащие углерод- кислоты — уксусная, муравьиная; все белки, жиры и углеводы, метан, формальдегид, витамины (А, Д, Е и другие) , гормоны, ферменты.

органические: т. е. те, которые содержат углерод: белки, липиды, углеводы, нуклеиновые кислоты. неорганические — соответственно не содержат углерода (за небольшим исключением) — карбонады, карбиды, цианиды и т. д.

Органические: белки углеводы жиры нуклеиновые кислоты

Неорганические- вода, углекислый газ, кислоты-соляная, серная, азотная; аммиак, сода, поваренная соль, металлы, неметаллы, благородные газы. Органические — вещества, содержащие углерод- кислоты — уксусная, муравьиная; все белки, жиры и углеводы, метан, формальдегид, витамины (А, Д, Е и другие) , гормоны, ферменты.

Органические: белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты. Неорганические: вода, минеральные соли.

Органические: белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты. Неорганические: вода, минеральные соли.