Основные понятия органической химии — Химия

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

 

Основные понятия органической химии

 

Органическая химия – это область химии, изучающая соединения углерода. Углерод выделяется среди всех элементов тем, что его атомы могут связываться друг с другом в длинные цепи или циклы. Именно это свойство позволяет углероду образовывать миллионы соединений, изучением которых занимается органическая химия.

 

Теория химического строения А. М. Бутлерова. 

Современная теория строения молекул объясняет и огромное число органических соединений, и зависимость свойств этих соединений от их химического строения. Она же полностью подтверждает основные принципы теории химического строения, разработанные выдающимся русским ученым А. М. Бутлеровым.

Основные положения этой теории (иногда ее называют структурной):

1) атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями согласно их валентности;

2) свойства вещества определяются не только качественным составом, но и строением, и взаимным влиянием атомов.

3) по свойствам вещества можно определить его строение, а по строению – свойства.

Важным следствием теории строения был вывод о том, что каждое органическое соединение должно иметь одну химическую формулу, отражающую ее строение. Такой вывод теоретически обосновывал хорошо известное уже тогда явление изомерии,— существование веществ с одинаковым молекулярным составом, но обладающих различными свойствами.

 

Изомеры – вещества, одинаковые по составу, но разные по строению

 

Структурные формулы. Существование изомеров потребовало использования не только простых молекулярных формул, но и структурных формул, отражающих порядок связи атомов в молекуле каждого изомера. В структурных формулах ковалентная связь обозначается черточкой. Каждая черточка означает о

Физические свойства органических веществ

Физические свойства алканов  Алканы – это вещества, которые не имеют цвета и нерастворимы в воде.  СН4­С4Н10 представляют собой газы, у которых отсутствует также и запах. С5Н12­С15Н32 –  это жидкости, которые обладают специфическим запахом. С15Н32 и так далее – это твердые вещества, которые также не имеют запаха.­  Физические свойства циклоалканов При обычных условиях первые два члена ряда (С3 ­ С4) ­ газы, (С5 ­ С16)  ­ жидкости, начиная с С17 ­ твердыевещества.  Циклоалканы имеют более высокие температуры плавления, кипения и большую  плотность, чем соответствующие алканы. При одинаковом составе температура кипения  циклопарафина тем выше, чем больше размер цикла. Циклоалканы в воде практически не  растворимы, однако растворимы в органических растворителях Физические свойства алкенов По физическим свойствам этиленовые углеводороды близки к алканам. При нормальных  условиях углеводороды C2–C4 – газы, C5–C17 – жидкости, высшие представители – твердые  вещества. Температура их плавления и кипен я, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все олефины легче воды, плохо растворимы в ней, однако  растворимы в органических растворителях. Физические свойства алкинов. В нормальных условиях: С2­С4 – газы; С5 –С16 – жидкости; С17 и более – твердые вещества. Температуры кипения алкинов выше, чем у соответствующих алканов. Растворимость в воде незначительна, немного выше, чем у алканов и алкенов, но все равно  очень мала. Растворимость в неполярных органических растворителях высокая. Физические свойства ароматических Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом.  Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко  растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне. Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их  молекулах. Бензол – легкокипящая (tкип = 80,1°С), бесцветная жидкость, не растворяется в  воде Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при  длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом. Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.  Физические свойства Фенолов Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой  бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и  характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в  органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в  результате окисления. Фенол C6H5OH (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество на  воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно  растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях.  Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком.

Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор  фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Попадая в  организм, Фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и  уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга.  Физические свойства одноатомных спиртов  Спирты, содержащие до 15 атомов углерода – жидкости, 15 и более – твердые вещества.  Растворимость в воде зависит от молекулярной массы, чем она выше, тем спирт хуже  растворяется воде. Так, низшие спирты (до пропанола) смешиваются с водой в любых  пропорциях, а высшие практически не растворимы в ней. Температура кипения также  возрастает с увеличением атомной массы, например, t кип. СН3ОН= 65 °С, а t кип. С2Н5ОН  =78 °С. Чем выше температура кипения, тем ниже летучесть, т.е. вещество плохо  испаряется.  Физические свойства многоатомных спиртов: 1) важнейшие представители многоатомных спиртов – это этиленгликоль и глицерин; 2) это бесцветные сиропообразные жидкости сладковатого вкуса; 3) они хорошо растворимы в воде; 4) эти свойства присущи и другим многоатомным спиртам, например этиленгликоль  ядовит. Физические свойства альдегидов  Первый член гомологического ряда предельных альдегидов НСНО ­ бесцветный газ,  несколько последующих альдегидов ­ жидкости. Высшие альдегиды ­ твердые вещества. Муравьиный и уксусный альдегиды хорошо растворяются в воде, последующие ­ хуже.  Низшие альдегиды имеют резкий, неприятный запах, некоторые высшие ­ приятный запах. Физические свойства альдегидов Метаналь (формальдегид) – газ, альдегиды С2­C5 и кетоны С3­С4 – жидкости, высшие  – твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию  водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами  кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает. Альдегиды обладают удушливым запахом.  Формальдегид – газ, с резким запахом, раздражает слизистые ткани и оказывает действие  на центральную нервную систему. ОПАСЕН ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ! Водный раствор  формальдегида – формалин. Ацетальдегид – жидкость , с запахом зелёной листвы. ОЧЕНЬ ТОКСИЧЕН! Подавляет  дыхательные процессы в клетках. Физические свойства карбоновых кислот.  1. Если число атомов углерода в цепи не превышает пяти, то это резко пахнущие,  подвижные и летучие жидкости.  2.Выше пяти ­ тяжелые маслянистые вещества, еще больше ­ твердые, парафинообразные.  Температура плавления: зависит от четности количества атомов углерода в цепи. У четных она выше, у нечетных ниже. В воде растворяются очень хорошо. Способны образовывать  прочные водородные связи.  Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде.  Многие из них обладают сладким вкусом. Физические свойства аминокислот Физические свойства Белков.

Белки – твердые вещества. Они бывают как растворимы, так и нерастворимы в воде. Белки  очень часто образуют коллоидные растворы. Белки в твердом состоянии белого цвета, а в растворе бесцветны Физические свойства аминов Связь N–H является полярной, поэтому первичные и вторичные амины образуют  межмолекулярные водородные связи (несколько более слабые, чем Н­связи с участием  группы О–Н). При обычной температуре только низшие жирные амины Ch4Nh3, (Ch4)2NH, (Ch4)3N – газы (с запахом аммиака), средние амины – жидкости с резким запахом гниющей рыбы, высшие – твердые вещества без запаха. Амины способны к образованию водородных связей с водой Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде. С увеличением числа и размеров  углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается, т.к. увеличиваются  пространственные препятствия образованию водородных связей. Ароматические амины –  бесцветные жидкости и твердые вещества с неприятным запахом, в воде практически не  растворяются.

Классификация и характеристика свойств органических веществ

Углеводы содержатся преимущественно в продуктах растительного происхождения и образуются в зеленых частях растений при участии хлорофилла и использования углекислоты, воды и световой энергии. Углеводы являются хорошим источником энергии для организма человека. При окислении 1 г усвояемых углеводов в организме выделяется 3,75 ккал (15,7 кДж). Суточная потребность в углеводах составляет 400–500 г, в т.ч. 50–100 г моно- и дисахаридов.

По физическим и химическим свойствам углеводы делят на моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды имеют формулу C₆H₁₂O_6, по внешнему виду белые кристаллические вещества, сладкие на вкус, легко усваиваются организмом. К ним относят глюкозу, фруктозу и галактозу.

Глюкоза (виноградный сахар) находится в плодах, овощах, меде. Роль глюкозы особенно велика для деятельности центральной нервной системы, где она является важнейшим субстратом окисления. Повышенное содержание глюкозы в крови приводит к нарушению обмена веществ и является признаком такого заболевания как сахарный диабет.

Фруктоза (плодовый сахар) содержится в меде, семечковых плодах и арбузах. Фруктоза лучше переносится больными сахарным диабетом, так как ферменты, участвующие в превращениях фруктозы не требуют для проявления своей активности инсулина.

Глюкоза и фруктоза хорошо растворимы в воде, гигроскопичны (особенно фруктоза), легко сбраживаются дрожжами с образованием этилового спирта и углекислого газа.

Галактоза является составной частью молочного сахара, обладает незначительной сладостью.

Дисахариды имеют общую формулу С₁₂Н₂₂О_11. К ним относят сахарозу, мальтозу, лактозу, трегалозу. По внешнему виду это белые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус.

Под действием ферментов пищеварительного тракта дисахариды легко гидролизуются с образованием моносахаридов и потому хорошо усваиваются. Гидролиз дисахаридов происходит также при нагревании их с растворами кислот, при варке варенья и киселей из плодов и ягод.

Под действием дрожжей сахароза и мальтоза сбраживаются с образованием этилового спирта и выделением углекислого газа.

При нагревании кристаллов сахара до температуры 160 — 190 ºС происходит карамелизация сахаров с образованием темноокрашенного вещества карамелена, хорошо растворимого в воде.

При кипячении молока, выпечке хлеба происходит взаимодействие сахаров с аминокислотами белков и образуются меланоидины – вещества, придающие кремовый цвет топленому молоку и коричневый – корочке испеченного хлеба.

Сахароза (свекловичный сахар) содержится в сахарной свекле, сахарном тростнике, плодах, овощах. Под действием ферментов и при нагревании с растворами кислот легко гидролизуется с образованием глюкозы и фруктозы. Смесь, состоящая из равного количества глюкозы и фруктозы, называется инвертным сахаром. Инвертный сахар отличается высокой гигроскопичностью, сахароза же, наоборот, хорошо растворяется в воде, но гигроскопичность ее незначительна. Чтобы предохранить открытую карамель от увлажнения, ее обсыпают сахаром, а также используют сахарную пудру для посыпки форм для желе и поверхности киселей.

Мальтоза (солодовый сахар) содержится в проросшем зерне, патоке. Мальтоза образуется при гидролизе крахмала, а при гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Лактоза (молочный сахар) содержится в молоке. При ее гидролизе образуются глюкоза и галактоза. Под действием ферментов молочно-кислых бактерий лактоза сбраживается с образованием молочной кислоты. Это свойство используется при производстве кисло-молочных продуктов.

Трегалоза находится в грибах, пекарских дрожжах.

Полисахариды имеют общую формулу (С₆Н₁₀О₅)_n. К ним относят крахмал, гликоген, инулин, клетчатку.

Крахмал содержится в продуктах растительного происхождения таких как мука, крупа, макаронные изделия (70–80 %), картофель (12–24 %) и др. Зерна крахмала различных растений по строению и размеру неодинаковы и имеют свои специфические признаки: форму, структуру, размер зерен. Вид крахмала определяют под микроскопом.

Наружная часть зерна крахмала состоит из амилопектина, внутренняя – из амилозы. Амилопектин при нагревании с водой набухает и клейстеризуется, чем, например, объясняется увеличение объема макаронных изделий при варке. В холодной воде крахмал нерастворим. При хранении хлеба, вареного картофеля и т.п. наблюдается старение клейстеризованного крахмала, сопровождающееся выделением капелек воды.

Под действием фермента α-амилазы крахмал расщепляется до декстринов, под действием β-амилазы – до мальтозы, которая в свою очередь под действием фермента мальтазы превращается в глюкозу. Гидролизом крахмала получают патоку.

Характерная реакция для определения присутствия крахмала в пищевых продуктах – синий цвет при воздействии йода.

Гликоген (животный крахмал) откладывается в печени и мышцах животных. Гликоген растворим в воде, продукт гидролиза – глюкоза.

Инулин содержится в земляной груше и цикории. Инулин хорошо растворим в горячей воде, конечный продукт гидролиза – фруктоза.

Клетчатка – главный компонент клеточных стенок растений. Клетчатка положительно действует на процесс пищеварения, усиливая перистальтику кишечника. Суточная потребность в клетчатке составляет, примерно, 25 г.

Жиры — это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина С₃Н₅(ОН)₃ и жирных кислот.

В пищевых жирах преобладают триглицериды. По количеству атомов углерода жирные кислоты делят на низкомолекулярные (до 9 атомов углерода) и высокомолекулярные.

Низкомолекулярные жирные кислоты — масляная, капроновая, каприновая, каприловая, бывают только предельными. Они растворимы в воде, летучи и обладают неприятным запахом.

Высокомолекулярные жирные кислоты делятся на предельные – стеариновая С₁₇Н₃₅СООН, пальмитиновая С₁₅Н₃₁СООН, миристиновая С₁₃Н₂₇СООН и др.) и непредельные – олеиновая С₁₇Н₃₃СООН, линолевая С₁₇Н₃₁СООН, линоленовая С₁₇Н₂₉СООН и др.

В углеродной цепи предельных жирных кислот атомы углерода соединяются одинарными связями, а непредельные жирные кислоты имеют две, три и большее число двойных связей. По месту двойных связей к жирным кислотам при определенных условиях может присоединяться водород, в результате чего жир из жидкого состояния переходит в твердое. Данный процесс называется гидрогенизацией:

С₁₇Н₃₃СООН + Н₂ = С₁₇Н₃₅СООН

Гидрогенизированный жир (саломас) является основным сырьем для приготовления маргарина и кулинарных жиров.

Жиры легче воды (их плотность 0,91–0,97), растворимы в органических растворителях (бензине, хлороформе). Температура плавления жиров зависит от состава жирных кислот. Легче усваиваются жиры с температурой плавления ниже или близкой к температуре тела человека. В бараньем и говяжьем жирах преобладают предельные жирные кислоты, в свином — содержится значительное количество ненасыщенных жирных кислот. Температура плавления жиров составляет (°С): говяжьего – 43–51, бараньего – 44–54, свиного – 36–48.

В растительных жирах преобладают ненасыщенные жирные кислоты, поэтому большинство жиров имеют жидкую консистенцию. Некоторые из ненасыщенных жирных кислот являются незаменимыми (линоленовая, арахидоновая), так как не способны синтезироваться организмом. Ненасыщенные жирные кислоты входят в состав оболочек нервных волокон, влияют на обмен холестерина, стимулируя его выделение из организма, участвуют в обмене витаминов группы В. С участием липидов образуются некоторые гормоны, витамин Д, а витамины А, Е, К являются жирорастворимыми и без жира не усваиваются.

Недостаток жиров в организме может привести к нарушениям функций центральной нервной системы, патологическим изменениям кожи, органов зрения, почек.

Избыточное потребление жиров, особенно животного происхождения отрицательно влияет на организм и способствует развитию ожирения, атеросклероза, заболеваний печени.

При варке бульонов происходит эмульгирование жира. При длительном кипении под действием воды и высокой температуры происходит гидролиз – расщепление жиров на глицерин и жирные кислоты. Образующиеся свободные жирные кислоты придают бульону мутность, неприятные вкус и запах. При не соблюдении условий хранения может происходить гидролиз жиров под действием кислот, щелочей, воды и ферментов.

При нагревании жиров выше температуры дымообразования (свыше 200 °С) жиры разлагаются с образованием альдегида акролеина, обладающего едким запахом, раздражающим слизистые оболочки носа и горла.

Под действием кислорода, света, воды, ферментов инициируется процесс прогоркания жира, сопровождаемый образованием альдегидов, кетонов и других веществ, вредных для организма.

Жироподобные вещества (липоиды) представлены фосфатидами, стеринами и восками.

Жиры в организме являются важным источником тепловой энергии. При окислении 1 г жира в организме выделяются 9,0 ккал (37,7 кДж), что в два раза выше по сравнению с реакциями распада углеводов и белков. Для полноценного питания человеку ежедневно требуется 80–100 г жиров, в т.ч. растительного происхождения – 20–25 г. Содержание жиров в продуктах существенно разнится (г на 100 г): сливочное масло – 82,5, подсолнечное масло – 99,9, молоко – 3,2, мясо – 1,2–49, рыба – 0,2–33.

Белки — это высокомолекулярные азотистые соединения. В состав молекулы белка обязательно входят углерод, водород, кислород, азот, а также сера, фосфор, хром, железо, медь.

Белки являются незаменимой частью пищевых продуктов. Они необходимы для построения тканей тела и восстановления отмирающих клеток, образования ферментов, витаминов, гормонов и иммунных тел. Под влиянием ферментов белки пищи расщепляются до аминокислот, из которых синтезируются белки, необходимые для построения тканей организма человека. Постоянно встречаются 20 аминокислот, 8 из которых являются незаменимыми, т.е. образуются непосредственно в организме и должны поступать с пищей.

Белки, содержащие все незаменимые аминокислоты, называют полноценными. Такие белки содержатся в мясе, рыбе, молоке, яйцах. Белки, не имеющие в своем составе хотя бы одной незаменимой аминокислоты, относят к неполноценным.

По составу белки делят на простые – протеины (при гидролизе образуются только аминокислоты и аммиак) и сложные – протеиды (при гидролизе образуются еще и небелковые вещества — глюкоза, липоиды, красящие вещества и др.).

К протеинам относятся альбумины (молока, яиц, крови), глобулины (фибриноген крови, глобулин яиц, туберин картофеля и др.), глютелины (пшеницы и ржи), проламины (глиадин пшеницы), склеропротеины (коллаген костей, эластин соединительной ткани, кератин волос).

К протеидам относят фосфопротеиды (казеин молока, вителлин куриного яйца, ихтулин икры рыб), состоящие из белка и фосфорной кислоты; хромопротеиды (гемоглобин крови, миоглобин мышечной ткани мяса), представляющие собой соединение белка глобина и красящего вещества; глюкопротеиды (белки хрящей, слизистых оболочек), состоящие из простых белков и глюкозы; липопротеиды (белки, содержащие фосфатид), входящие в состав протоплазмы и хлорофилловых зерен; нуклеопротеиды, содержащие нуклеиновые кислоты.

Белки находятся в растениях и в организме животных в трех состояниях: жидком (молоко, кровь), полужидком (яйца), твердом (шерсть, ногти).

По растворимости белки делят на растворимые в воде и слабых растворах солей, а также нерастворимые. Растворимые белки при нагревании до 70–80 ºС денатурируют (свертываются). При этом у них снижается способность связывать воду и они теряют часть влаги. Данным свойством белков объясняется уменьшение массы и объема мяса, рыбы при варке и жарении. Денатурация белков может быть термической, кислотной, а также под действием солей тяжелых металлов (высаливание) и спиртов. Процесс денатурации белков является необратимым.

Важнейшее свойство белков – способность образовывать гели, которые образуются за счет набухания белков в воде. Набухание белков имеет большое значение при производстве хлеба, макаронных и других изделий. При «старении» гель отдает воду, сморщиваясь и уменьшаясь в объеме. Данное явление, обратное набуханию, называется синерезисом.

Под действием ферментов, кислот, щелочей белки гидролизуются до аминокислот. Данная реакция наблюдается при созревании сыров, а также длительном кипячении соусов, содержащих кислоты.

При неправильном хранении белковых продуктов может происходить более глубокое разложение белков с выделением продуктов распада аминокислот — аммиака и углекислого газа. Белки, содержащие серу, выделяют сероводород. Такой процесс называют гниением белков. По количеству продуктов гнилостного распада белков определяют свежесть мяса.

Человеку необходимо ежедневно 80 – 100 г белков, в том числе 50 г животных. При окислении 1 г белка в организме выделяется 4,0 ккал (16,7 кДж). Больше белков требуется работникам, занятым тяжелым физическим трудом, а также молодому растущему организму.

Содержание белков в пищевых продуктах составляет (г на 100 г продукта): в мясе – 11,4–21,4, рыбе – 14–22,9, молоке – 2,8, твороге – 14–18, яйцах – 12,7, хлебе – 5,3–8,3, крупах – 7,0–13,1, картофеле – 2, плодах – 0,4–2,5, овощах – 0,6–6,5.

Ферменты – это вещества белковой природы, вырабатываемые животной клеткой и выполняющие роль катализатора биохимических процессов. Ферменты играют важную роль в процессах питания и обмена веществ, широко используются в современных технологиях производства пищевых продуктов. Ферменты могут ускорять как полезные процессы, так и нежелательные, приводящие к порче продуктов. Положительное действие ферментов проявляется, например, при дозревании плодов и овощей, созревании мяса и рыбы, хранении муки, в процессе хранения сыра и других товаров. В некоторых случаях ферменты могут вызывать ухудшение качества или порчу пищевых продуктов: порча мяса, рыбы, скисание молока, прогоркание жиров, прорастание зерна, появление сладкого вкуса в картофеле и т. д. Повышение влажности продукта усиливает действие ферментов, а при высушивании активность их замедляется. Одни ферменты активны только в кислой среде, другие — в щелочной среде, некоторые проявляют свою активность в нейтральной среде.

Оптимальной температурой для развития ферментов является температура 40 – 60 °С. При низких температурах ферменты не разрушаются, но их действие резко замедляется, при высоких температурах (70–80 °С и выше) ферменты разрушаются.

Ферменты делят на шесть классов: оксиредуктазы, трансферазы, гидролазы, лиазы, изомеразы, лигазы (синтетазы).

Каждый фермент действует на определенное вещество, например, лактаза катализирует только лактозу.

Ферментный состав пищевых продуктов различен и имеет важное значение для экспертизы их качества. Например, определяя в молоке фосфатазу, устанавливают, подвергалось ли оно длительной пастеризации, так как при его нагревании в течение 30 мин при 63 °С фосфатаза разрушается.

Витамины представляют собой органические соединения различной химической структуры с высокой биологической активностью. Витамины синтезируются в организме в недостаточных количествах или не синтезируются вообще и должны поступать с пищей. Отсутствие витаминов приводит к тяжелым заболеваниям.

Авитаминоз – полное истощение витаминных ресурсов организма. Гиповитаминоз – резкое снижение обеспеченности тем или иным витамином. Гипервитаминоз – избыток витаминов.

Содержание витаминов в продуктах выражают в миллиграммах на 100 г продукта. В зависимости от свойств и характера распространения в продуктах витамины делят на жирорастворимые и водорастворимые.

К жирорастворимым витаминам относят витамины A, D, Е, К.

Витамин А (ретинол) содержится в жире морских рыб, говяжьей печени, желтке яиц, сливочном масле (летнем). В растительных продуктах содержится провитамин витамина А – каротин, который под действием фермента каротиназы в организме человека превращается в витамин А. Наибольшей витаминной активностью обладает ß-каротин. При недостатке этого витамина в организме приостанавливается рост, нарушается зрение, снижается устойчивость к инфекционным заболеваниям.

Витамин А и каротин хорошо (на 90–95 %) сохраняются при тепловой обработке продуктов. Незначительны потери данного витамина в замороженных продуктах в квашеных и соленых овощах. Между тем под действием света и кислорода воздуха витамин А легко разрушается. Каротином богаты морковь, абрикосы, шпинат, лук зеленый, томаты. Суточная потребность в витамине А составляет 1,5 мг.

Витамин Д в организм человека не поступает напрямую, а главным образом в виде эргостерола, содержащегося во многих пищевых продуктах. У человека эргостерол располагается под кожей и только под влиянием ультрафиолетовых лучей превращается в витамин D. Суточная потребность в витамине составляет 0,0025–0,01 мг. Витамин D стоек к нагреванию и хорошо сохраняется при технологической обработке. Только при длительном нагревании жиров свыше 160 °С он разрушается. При недостатке витамина D, особенно у детей, развивается рахит.

Витамин Е (токоферол) содержится в растительном масле, зародышах злаковых культур (пшенице, овсе, кукурузе), салате, стручках гороха. Недостаток витамина Е в организме вызывает расстройство нервной системы, нарушение функции размножения у животных. Суточная потребность в витамине достигает 10–20 мг. Витамин Е устойчив к нагреванию и действию кислот, но чувствителен к действию света и щелочей.

Витамин К содержится в шпинате, капусте, печени и других продуктах. Витамин К способствует свертыванию крови, устойчив к нагреванию. Суточная потребность составляет 0,2–3 мг.

К водорастворимым витаминам относят, витамины С, Н, Р, РР, U, группы В.

Витамин С содержится (мг на 100 г): в черной смородине – 200, сушеном шиповнике — 1200, картофеле – 10–20, белокочанной капусте – 50, лимонах – 40, квашеной капусте – 20, томатах – 25, яблоках – 13.

Витамин С легко разрушается под действием кислорода воздуха, в щелочной среде, при высокой температуре, в присутствии ионов металлов (меди, железа). Его количество значительно уменьшается при хранении очищенных овощей в воде, варке плодов и овощей, в процессе приготовления пищи и повторном нагреве. Плоды и овощи также быстро теряют витамин С в процессе хранения. Задерживают окисление витамина С, способствуя его сохранению, кислая среда продукта, крахмал, поваренная соль. Сравнительно стабилен витамин С в квашеных овощах, замороженных и консервированных в герметичной таре продуктах.

Витамин С (аскорбиновая кислота) в организме участвует в процессах тканевого дыхания и укрепления стенок кровеносных сосудов. При пониженном его содержании нарушается деятельность нервной системы, человек становится раздражительным, чувствительным к шуму, страдает бессонницей, работоспособность резко снижается. При длительном недостатке витамина С в питании человек заболевает цингой. Суточная потребность в витамине С составляет в среднем 50–70 мг.

Витамин B₁ (тиамин, аневрин) содержится в пищевых дрожжах, свинине, говядине, горохе, хлебе из обойной муки, гречневой, овсяной, ячменной крупах. Отсутствие витамина В₁ в пище вызывает болезни бери-бери и полиневрит (воспаление нервных стволов), ведущие к параличам. Витамин B₁ устойчив к нагреванию, но разрушается в щелочной среде и легко окисляется кислородом воздуха. Суточная потребность в витамине B₁ достигает 1,5-2 мг.

Витамин В₂ (рибофлавин) содержится в печени, говядине, яичном желтке, молоке. При недостатке его в организме нарушается процесс окисления органических веществ, в результате чего ослабляется нервная система, приостанавливается рост, возникают язвы в углах рта и шелушение кожи, появляются светобоязнь и слезоточивость. Витамин устойчив к нагреванию в нейтральной и кислой средах, но разрушается под действием света и при варке продуктов в щелочной среде. Суточная потребность в витамине В₂ достигает 2–2,5 мг.

Витамин В₆ (адермин, пиродоксин) обнаружен в печени, мясе, рыбе, дрожжах, фасоли, горохе, пшенице и других пищевых продуктах. Отсутствие его в пище нарушает процессы превращения аминокислот и вызывает воспалительное поражение кожи. Суточная потребность в витамине В₆ составляет 2–3 мг.

Витамин B₁₂ (цианкобаламин) содержится в печени, почках, молочных продуктах, яичном желтке и др. Участвует в процессе синтеза белков, способствует образованию красных кровяных телец в костном мозгу. Отсутствие его в организме вызывает злокачественную анемию. Суточная потребность в витамине B₁₂ составляет 0,002–0,005 мг.

Витамин Н (биотин) содержится во многих продуктах. Отсутствие витамина Н вызывает воспаление кожи, выпадение волос, деформацию ногтей. Суточная потребность в витамине Н достигает 0,15–0,3 мг.

Витамин РР (никотиновая кислота) содержится в дрожжах, печени, мясе, пшенице, бобовых, гречневой крупе, картофеле и др. При недостатке этого витамина человек заболевает пеллагрой (шершавая кожа), проявляющейся в воспалении кожи, нарушении деятельности желудочно-кишечного тракта и нервной системы. Витамин РР устойчив к свету, кислороду воздуха, действию щелочей, сохраняется при варке пищи, выпечке хлеба. Суточная потребность в витамине РР составляет 15–25 мг.

Витамин U способствует заживлению язв желудка и двенадцатиперстной кишки. Содержится в основном в петрушке и соке свежей белокочанной капусты.

Прочие вещества пищевых продуктов – органические кислоты, эфирные масла, гликозиды, алкалоиды, дубильные вещества, красящие вещества и фитонциды.

К органическим кислотам относят уксусную, молочную, лимонную, яблочную, бензойную и другие. Даже небольшое количество кислот, содержащихся в пище, оказывает возбуждающее действие на пищеварительные железы, способствует изменению микрофлоры в благоприятную сторону и повышает усвояемость пищи. Например, яблочная и лимонная кислоты положительно влияют на обмен липидов, приводя к снижению уровня холестерина и общих липидов внутренних органов. Бензойная кислота обуславливает хорошую сохраняемость клюквы и брусники. Кислотность является важным показателем качества многих продуктов питания. Дневная потребность взрослого человека в кислотах достигает 2 г.

Эфирные масла обусловливают важнейшее качество пищевых продуктов – аромат, хотя общее количество эфирных масел для большинства продуктов определяется долями процента. Приятный аромат пищи вызывает аппетит и улучшает ее усвоение в организме. Ароматические вещества легко испаряются, что обязательно следует учитывать при кулинарной обработке и хранении пищевых продуктов. Появление неприятных запахов при порче продуктов, обусловлено образованием таких веществ, как сероводород, аммиак, индол, скатол и других.

Гликозиды — производные углеводов, содержащиеся в плодах и овощах (соланин, синигрин, амигдалин и др.). Они обладают резким запахом и горьким вкусом. В малых количествах возбуждают аппетит, а в больших – могут стать ядами для организма.

Алкалоиды представляют собой азотсодержащие органические вещества. Возбуждающе действуют на нервную систему, но в больших количествах ядовиты. Содержатся в чае (теин), кофе (кофеин), какао (теобромин).

Дубильные вещества придают некоторым пищевым продуктам (чаю, кофе и др.) специфический вяжущий вкус. Под действием кислорода воздуха дубильные вещества окисляются и темнеют, что соответственно сказывается на окраске продуктов, например, чай приобретает темный цвет.

Красящие вещества, такие как хлорофилл, каротиноиды, флавоновые пигменты, антоцианы, хромопротеиды обусловливают цвет пищевых продуктов.

Хлорофилл представляет собой зеленый пигмент и находится главным образом в плодах и овощах. Хлорофилл хорошо растворяется в жирах, а при нагревании в кислой среде превращается в феофитин – вещество бурой окраски.

Каротиноиды – это пигменты, придающие продуктам оранжевую, красную и желтую окраску. Например, каротин находится в абрикосах, моркови, цитрусовых, шпинате; ликопин окрашивает в красный цвет томаты; ксантофилл придает продуктам желтый цвет.

Флавоновые пигменты являются причиной окраски растительных продуктов в желтый и оранжевый цвета (чешуя репчатого лука).

Антоцианы представляю собой пигменты, придающие соответствующую окраску свекле, кожице винограда, вишни, брусники и т.д.

Хромопротеиды являются пигментами и обусловливают красную окраску мяса, крови.

Пектиновые вещества содержаться в ягодах, плодах (яблоки), овощах (тыква, кабачки). Способность пектиновых веществ образовывать студни в присутствии сахара и кислоты применяется при изготовлении мармелада, пастилы и др.

Экстрактивные вещества придают аромат бульону, возбуждают аппетит, содержаться, например, в мясе и рыбе.

Фитонциды отличаются бактерицидными свойствами, содержаться в основном в хрене, луке, чесноке.

Меланоидины и продукты карамелизации сахаров – темноокрашенные соединения, образуются в продуктах при переработке и хранении, а изначально – практически отсутствуют.

Физические свойства органических соединений

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Почти все органические соединения являются ковалентными. Поэтому они существуют в форме молекул. Эти молекулы могут быть очень простыми, сложными и даже полимерными. Физические свойства органических соединений в большой мере зависят от величины, формы и строения их молекул. Кроме того, большое влияние на них оказывает поляризация ковалентных связей. Обычно это наблюдается в тех случаях, когда в молекуле содержится какой-либо атом, более электроотрицательный, чем углерод, например атом хлора или кислорода. В таких случаях происходит поляризация связи между этим атомом и атомом углерода:

Пара зарядов, образующихся на концах поляризованной связи, представляет собой диполь.

Температуры плавления и кипения. При обычных условиях органические соединения чаще всего представляют собой газы, жидкости или твердые вещества со сравнительно невысокой температурой плавления. Дело в том, что органические молекулы удерживаются вместе лишь слабыми межмолекулярными силами Ван-дер-Ваальса. В отличие от этого в кристаллах неорганических солей действуют значительно большие ионные силы, и поэтому такие неорганические вещества имеют очень высокие температуры плавления .

И температура плавления, и температура кипения органических соединений каждого гомологического ряда тем выше, чем больше число атомов углерода в членах этого ряда. В дальнейшем мы убедимся в этом на примере алканов. Как правило, изомеры с разветвленной цепью обладают большей летучестью (т. е. имеют более низкую температуру кипения), чем соответствующие им изомеры с неразветвленной цепью.

Спирты и карбоновые кислоты, т. е. соединения, содержащие группу —ОН, имеют аномально высокие температуры кипения. Это обусловлено наличием в подобных соединениях межмолекулярной водородной связи. И наоборот, наличие внутримолекулярной водородной связи в некоторых органических жидкостяхможет

обусловливать их низкую температуру кипения. Классическим примером является низкая температура кипения 2-нитрофенола.

Растворимость. Неполярные органические соединения, такие, как углеводороды, обычно нерастворимы в воде и не смешиваются с ней. Однако они хорошо растворяются в неполярных растворителях, например в трихлорометане (хлороформе) или в метилбензоле (толуоле).

Более полярные органические соединения, например спирты и карбоновые кислоты, как правило, лучше растворяются в полярных растворителях, в частности в воде. Это объясняется образованием водородных связеймежду молекулами растворяемого вещества и растворителя. Однако растворимость быстро уменьшается по мере возрастания числа атомов углерода в органическом соединении.

Плотность и вязкость. По мере возрастания числа атомов углерода, и, следовательно, относительной молекулярной массы, у соединений одного гомологического ряда увеличиваются также плотность и вязкость. Эта закономерность подобна изменению температур плавления и кипения органических соединений в каждом гомологическом ряду. Изомеры с разветвленной цепью обычно характеризуются более низкими плотностью и вязкостью, чем изомеры с неразветвленной цепью.

Органическая химия, ее признаки и применение в жизни

Органическими называются вещества, содержащие С (углерод). Из них исключаются некоторые соединения, например, угольная кислота, которую классически относят к неорганической химии. Органические вещества считаются самым большим классом. Это связано с высокой способностью углерода образовывать прочные связи с другими элементами. Несмотря на то, что они могут быть любыми, «традиционными» соединениями считают связи с О, S, H и N.

Характеристики органических веществ

Для начала нужно понять, что такое , функциональные группы элементов, что подразумевает классификация органических соединений. Основными видами природного происхождения считаются нуклеиновая кислота, жиры, белки и углеводы. Кроме основного элемента углерода, они содержат P, S, H, O и N.

Главные свойства органических элементов — это ковалентная связь, полярность, энергия связи. Смысл этого вида связи заключается в том, что электроны, которые соединяются, находятся в свободном пространстве между атомами. Полярность зависит от такого свойства, как электроотрицательность. Это способность атомов притягивать к себе электроны. Таким образом, полярность можно определить, как соединение, образованное между двумя элементами с разной электроотрицательностью. Если показатели равны, связь считается неполярной.

Энергия ковалентной связи определяется расстоянием между атомами. Сила притяжения должна быть больше силы отталкивания. Надо учитывать еще такое свойство, как прочность связи. Соответственно, чем сильнее энергия, тем прочнее связь. Можно упомянуть также свойство гибридизации, которая образуется при изменении ковалентной связи. При этом изменяется форма s- и p-орбиталей.

Что касается функциональных групп, то выделяют карбонилы, нитрогруппу, гидроксиды, аминогруппу, карбоксилы, фтор, бром, йод, хлор. Их можно считать составляющими химического вещества, которое образуется вместе с углеводородом.

Вопросы по свойствам, а также понятия s-связь, гибридизация, p-связь, считаются основными, и обязательно вносятся в школьную программу уроков химии, в ЕГЭ по химии, а также в решение задач по химии.

Названия органических веществ

Классификация соединений и их названия — это номенклатура органических соединений, кратность связи которых может быть двойной и тройной. Вещества разделяют по строению углеродной составляющей и функциональной группе.

Классификация слишком обширна, ее можно найти в любом справочнике по химии. Основными считаются предельные углеводороды, строение молекулы которых состоят из углеводорода и водорода, а связь между ними называется ординарной. Среди них можно назвать известный каждому метан, и пропан. Это газы, но они могут быть представлены и в жидком состоянии. Также этот класс называют алканы, механизм реакции этих веществ зависит от высоты температуры нагревания.

Продукты органической химии

Именно органическая химия является большой составляющей нашей жизни. Она лежит в основе молекулярной биологии, а на производстве эту науку применяют для синтетических материалов: красок, лаков, пластика, различной парфюмерной продукции, средств для защиты растений и многого другого.

Среди самых незаменимых производных органической химии можно назвать природный газ, каменный уголь и нефть. В свою очередь, это углеводородное сырье применяется для изготовления полиэтилена, красителей и фенопластов, а также бензина. Существует такая величина, как октановое число, бензиновый двигатель зависит от него. Чем оно больше, тем устойчивее к возгоранию бензин.

Конечно, если мы говорим о синтетических материалах нельзя не упомянуть такие вещи, как парниковый эффект, глобальное потепление и общий вред для экологии и здоровья человека. Нелишне напомнить о том, что производство должно быть максимально безопасным, стремиться к усовершенствованию и бережному отношению к природе.