4. Номенклатура карбоциклических углеводородов

4.1. Алициклические углеводороды. Принадлежность к классу определяется наличием замкнутой цепи углеродных атомов, имеющих в основном-связи, возможно наличие иπ-связи. Циклы классифицируют по числу углеродных атомов как трех-, четырех и т. д. – членные; по числу циклов как би-, три-, полициклические; по способу соединения циклов: конденсированные (с двумя и более общими углеродными атомами) или спиро – с одним общим углеродным атомом.

Насыщенные моноциклические углеводороды называют по названию соответствующего алкана с добавлением префикса «цикло» (1-4). Ненасыщенные моноциклические углеводороды называют с изменением суффикса «-ан» на «-ен», «-адиен», «-атриен» и т.д. (5). Положение двойных и тройных связей обозначают возможно меньшими локантами, нумерацию цепи определяет π-связь. Циклические углеводороды с малыми боковыми цепями называют как производные циклических углеводородов, в случае длинных цепей называют по названию соответствующего ациклического углеводорода, при этом циклическую систему называют радикалом с суффиксом «-ил».

Насыщенные алициклические углеводородные системы, состоящие только из двух колец, имеющих два или больше «общихатомов », называют с добавлением префикса «бицикло» к названию общего числа атомов углерода. «Общие атомы» или «мостик» соединяет две различные части молекулы. Два третичных атома углерода, соединенных «мостиком», называются «головами моста». Число атомов углерода, соединяющих два третичных атома углерода, указывают в скобках в нисходящем порядке (7-9). Атомы нумеруют, начиная с одного из атомов в «голове мостика» по наиболее длинному из возможных путей ко второй «голове мостика», далее нумерацию продолжают по наиболее длинному пути к началу нумерации и заканчивают, следуя по наиболее короткому пути построения. Для ненасыщенных циклов сохраняется также система нумерации, но если есть возможность выбора, нумерацию начинают с того третичного атома, чтобы к положениям ненасыщенных связей присваивались наименьшие номера (9).

«Спиро-атом» является единственным общим членом двух колец. В зависимости от числа присутствующих спиро – атомов различают моноспиро -, диспиро – и т.д. соединения. Моноспиросоединения, имеющие два алициклических кольца, следует называть, помещая префикс «спиро» перед названием углеводорода. Число углеродных атомов, связанных со «спиро-атомом» в каждом кольце, указывают в порядке возрастания в квадратных скобках. Нумеруют цепь, начиная с атома, стоящего рядом со «спиро-атомом» в меньшем кольце, а затем через «спиро-атом» нумеруется другое кольцо (6). В циклах, имеющих ненасыщенные связи, сохраняется та же система нумерации, но в этом случае выбирается такое направление нумерации, при котором двойная и тройная связи имеют наименьшие номера.

Учебные упражнения:

1) 2) 3) 4)

циклопропан циклобутан циклопентан циклогексан

5) 6)

метилциклогексадиен-1,4 спиро [3,4] октан

7) 8) 9)

бицикло [1,1,0] бутан бицикло [3,2,1] октан бицикло [2,2,2] октен-2

Контрольные упражнения

1. Назовите следующие соединения:

1) 2) 3)

2. Напишите структурные формулы соединений:

1) 3-этилциклопентен;	2) 2-изопропил-1-этил- циклобутан;	3) 1,1-диметил-4-этил- циклогептан;
4) 4-гексил-2,3-диметил циклооктен;	5) 3,3-диэтилциклогепта- диен-1,4;	6) бицикло [4,3,2]ундекан;
7) спиро [3,6]декадиен-1,6;	8) 2,5-диметилбицикло [3,2,1]нонадиен-2,6.

4.2. Ароматические углеводороды. Ароматические бензоидные углеводороды классифицируют по числу бензойных колец на жирноароматические, моноциклические и полициклические, последние в свою очередь включают изолированные и конденсированные углеводороды.

Для некоторых моноциклических, замещенных ароматических углеводородов, сохраняются тривиальные названия (1-9), прочие углеводороды называют как производные бензола. В тех случаях, когда боковая цепь достаточно длинная, то соединение называют как производное углеводорода, соответствующее числу углеродных атомов боковой цепи. Положение заместителей указывают цифрами, за исключением тех случаев, когда при наличии всего двух заместителей вместо 1,2-, 1,3- или 1,4- могут быть поставлены обозначения орто- ( о-), мета- (м-) или пара- (п-), соответственно (4-6). Нумерацию кольца проводят таким образом, чтобы заместители имели наименьшие локанты (направление нумерации не имеет значения).

1) 2) 3) 4) 5)

бензол толуол кумол орто-ксилол мета-ксилол

6)7) 8) 9)

пара-ксилол цимол мезитилен стирол

Тривиальная номенклатура одновалентных радикаловпроизводных аренов, имеющих свободные валентности у атомов кольца (10-12) или в боковой цепи (13-14), приведена ниже:

10) 11) 12) 13) 14)

фенил п-толил о-ксилил бензил стирил

Полициклические конденсированные ароматические углеводороды сохранили тривиальные названия, преимущественно с суффиксом «-ен» (18-21), исключение – нафталин (15). Название углеводородов, имеющихпятьи более бензольных колец при их строго линейном расположении, образуется из численных префиксов с суффиксом «-ацен» (22). Присоединение других циклов обозначается префиксом, соответствующим названию компонента с указанием номеров общих углеродных атомов (23). Правильно ориентированную полициклическую систему нумеруют по направлению движения часовой стрелки, начиная от углеродного атома, находящегося в правом верхнем углу и не участвующего в соединении колец. Атомы, общие для двух или более колец, при нумерации пропускают. Для антрацена, фенантрена и циклопентанфенантрена принят тривиальный способ нумерации (18,19,23).

15) 16) 17) 18)

нафталин 1-метилнафталин 2-метилнафталин антрацен

19) 20) 21)

фенантрен пирен нафтацен

22) 23)

гексацен 16, 17 – дигидро-15Н-циклопентанфенантрен

Полициклические изолированныеароматические углеводороды, соединенные друг с другом с помощью одинарной или двойной связи и состоящие изтрехиболееодинаковых углеводородныхциклов, называют, с указанием префикса перед названием повторяющегося звена. Применяются следующие числовые префиксы: три (тер-), четыре (кватер-), пять (квинкве-), шесть (секси-) и т.д. (25,26). Соединения, состоящих издвуходинаковых циклов,называют с использованием приставки «би», помещаемой перед названием соответствующего радикала или углеводорода, причем одна система нумеруется обычными цифрами, а другая — цифрами со штрихами (например, 1,1^/—бициклопропил или 1,1^/—бициклопропан). Исключение составляет название «дифенил » закрепленное за системой, состоящей из двух бензольных колец (24). Названия углеводородов, содержащиходновременно циклыибоковые цепи, начинают с названия радикала в качестве префикса, соответствующего циклическому углеводороду, затем указывают название алифатического соединения (27,28), если имеются заместители в радикале, то нумерацию циклов обозначают со штрихом.

24) 25) 26)

дифенил терфенил кватерфенил

27) 28)

трифенилметан дифенилметан

Гидрированныепроизводные обозначаются префиксами «дигидро-»-, «тетрагидро-» (29), полную гидрогенизацию обозначают префиксом «пергидро-» (30-32) и т.д. и далее указывают название соответствующих углеводородов. Для обозначения гидрированных производных нумерацию осуществляют так, чтобы гидрированные атомы имели наименьшие номера (29). Для производных пергидрофенантрена, распространенных в природе, принята тривиальная нумерация углеродных атомов.

29) 30) 31) 32)

1,2,3,4-тетрагидро-, пергидронафталин, пергидроантрацен циклопетан-

нафталин, ^**тетралин^**декалин пергидрофенантрен

Контрольные упражнения

1.Назовите следующие углеводороды:

1) 2) 3)

4) 5) 6)

7) 8)

2.Напишите структурные формулы следующих соединений:

1) п-диизопропилбензол;	2) м-изобутилтолуол;	3) 1,3,5-триметилбензол;
4) 2,7-диэтилантрацен;	5) 9-метилфенантрен;	6) 3-метил-1-этилнафталин;
7) 1,4-дифенилпентан;	8) о,м,м/ -триметилтрифенилметан;	9) 2,2-диметил-4-фенилпентан.

studfile.net

Контрольная 1 по химии 10 класс

Контрольная работа по теме «Углеводороды» Вариант 1

Часть А. Тестовые задания с выбором ответа. За задание 1 балл

1. Укажите общую формулу аренов

1) C_nH_{2n +2} 2) C_nH_2n 3) C_nH_2n—2 4) C_nH_{2n -6}

2. Укажите к какому классу относится УВ с формулой СН₃ – СН₃

1) алканов 2) алкенов 3) алкинов 4) аренов

3. Укажите название изомера для вещества, формула которого СН₂ = СН – СН₂ – СН₃

1) 2 метилбутен 2 2) бутен 2 3) бутан 4) бутин 1

4. Укажите название гомолога для пентадиена 1,3

1) бутадиен 1,2 2) бутадиен 1,3 3) пропадиен 1,2 4) пентадиен 1,2

5. Укажите название вещества, для которого характерна реакция замещения

1) бутан 2) бутен 1 3) бутин 4) бутадиен 1,3

6. Укажите название вещества, для которого характерна реакция гидрирования

1) пропен 2) пропан 3) этан 4) бутан

_{tNi, +H}

7. Укажите формулу вещества X в цепочке превращений СН₄ → X → С₂Н₆

1) CO₂ 2) C₂H₂ 3) C₃H₈ 4) C₂H₆

8. Укажите, какую реакцию применяют для получения УВ с более длинной цепью

1) Вюрца 2) Кучерова 3) Зайцева 4) Марковникова

9. Укажите формулы веществ, которые вступают в реакцию друг с другом

1) С₂Н₄ и СН₄ 2) С₃Н₈ и Н₂ 3) С₆Н₆ и Н₂О 4) С₂Н₄ и Н₂

10. Определите, сколько молей углекислого газа образуется при полном сгорании метана

1) 1 моль 2) 2 моль 3) 3 моль 4) 4 моль

11. Сколько литров углекислого газа образуется при сжигании 4,2 г пропена

1) 3,36 л 2) 6,36 л 3) 6,72 л 4) 3,42 л

Часть Б. Задания со свободным ответом

12. Перечислите области применения алкенов. 2 балла

13. Напишите уравнения химических реакций для следующих превращений: 6 баллов

CH₄ → CH₃Cl → C₂H₆ → C₂H₅NO₂

Дайте названия продуктам реакции

Часть С. Выбрать правильные утверждения. Выпишите номера правильных утверждений
1. Бензол относится к ароматическим соединениям – алкенам;
2. В молекуле бензола электронные облака атомов углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации;
3. Молекула бензола содержит чередующиеся одинарные и двойные связи;
4. Бензол относится к классу соединений с общей формулой СnН2n-6
5. При замещении водородных атомов в молекуле бензола радикалами образуются гомологи;
6. Метилбензол является изомером бензола;
7. Этилбензол является гомологом метилбензола;
8. Источником ароматических углеводородов является природный газ;
9. Бензол – легковоспламеняющаяся жидкость, без цвета, и запаха;
10. Бензол – бесцветная жидкость, горящая сильно коптящим пламенем;

Контрольная работа по теме «Углеводороды»

Вариант 2

Часть А. Тестовые задания с выбором ответа. За задание 1 балл

1. Укажите общую формулу алкенов

1) C_nH_{2n +2} 2) C_nH_2n 3) C_nH_2n—2 4) C_nH_{2n -6}

2. Укажите к какому классу относится УВ с формулой СН₃ – С = СН₂

|

СН₃

1) алканов 2) алкенов 3) алкинов 4) аренов

3. Укажите название изомера для вещества, формула которого СН₃ — С = С – СН₃

1) пентин 2 2) бутан 3) бутен 2 4) бутин 1

4. Укажите название гомолога для бутана

1) бутен 2) бутин 3) пропан 4) пропен

5. Укажите название вещества, для которого характерна реакция замещения

1) гексан 2) гексен 1 3) гексин 1 4) гексадиен 1,3

6. Укажите название вещества, для которого характерна реакция гидрирования

1) метан 2) пропан 3) пропен 4) этан

_{t,Pt +HСl}

7. Укажите формулу вещества X в цепочке превращений С₃Н₈ → СН₂ = СН – СН₃ → X

1) CH₂Cl – CHCl – CH₃ 2) CH₃ – CCl₂ – CH₃ 3) CH₃ – CHCl – CH₃ 4) CH₂Cl – CH₂ – CH₃

7. Укажите, согласно какому правилу осуществляется присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам

1) Вюрца 2) Кучерова 3) Зайцева 4) Марковникова

7. Укажите формулы веществ, которые вступают в реакцию друг с другом

1) С₃Н₈ и О₂ 2) С₂Н₄ и СН₄ 3) С₄Н₁₀ и НCl 4) С₂Н₆ и Н₂О

7. Определите, сколько молей углекислого газа образуется при полном сгорании этана

1) 1 моль 2) 2 моль 3) 3 моль 4) 4 моль

11. Сколько в граммах паров воды образуется при сжигании 5,8 г бутана

1) 9 г 2) 15 г 3) 12 г 4) 18 г

Часть Б. Задания со свободным ответом

12. Перечислите области применения алканов. 2 балла

13. Напишите уравнения химических реакций для следующих превращений: 6 баллов

CаС₂ → C₂Н₂ → C₆H₆ → C₆H₅NO₂

Дайте названия продуктам реакции

Часть С. Выбрать правильные утверждения. Выпишите номера правильных утверждений
1. Арены – это углеводороды, в молекулах которых имеется бензольное кольцо;
2. Молекула бензола состоит из шести атомов углерода и шести атомов водорода;
3. Циклическую формулу бензола предложил Бутлеров, согласно своей теории строения органических веществ;
4. Структурную формулу бензола правильнее изображать в виде шестиугольника с чередующимися двойными и одинарными связями;
5. В молекуле бензола негибридные р-электронные облака атома углерода перекрываются друг с другом;
6. 1,3-диметилбензол и этилбензол являются гомологами;
7. В боковых цепях ароматических соединений не могут быть радикалы непредельных углеводородов;
8. Бензол можно получить из гексана;
9. Бензол – кристаллическое вещество со своеобразным запахом, не растворяется в воде;
10. При охлаждении бензол легко застывает в белую массу с температурой плавления 5,50С

Эталоны ответов

№ п/п

1 вариант

2 вариант

1

4

2

2

1

2

3

2

4

4

2

3

5

1

1

6

1

3

7

2

3

8

1

4

9

4

1

10

2

4

11

3

1

12

Производство полимеров, растворителей, уксусной кислоты, этанола, созревания плодов

Производство сажи, резины, типографской краски, органических соединений, фреонов, метанола, ацетилена

13

1) CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

^{хлорметан}

р. замещения (галогенирование)

2)2 CH₃Cl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl

^этан

^{р. Вюрца}

3) C₂H₆+HNO₃ →C₂H₅NO₂ +H₂O

^{нитроэтан}

р. замещения (нитрование)

1) СаC₂ + 2Н₂О_{→ C2Н2 + Са(ОН)2}

^{ацетилен}

р. получения ацетилена

2) 3C₂Н₂ → C₆H₆

^бензол

^{р. тримеризации}

3) C₆H₆+HNO₃ →C₆H₅NO₂ +H₂O

^{нитробензол}

р. замещения (нитрование)

14

1) М(С_хН_у)=29 ·2=58г/моль

2) υ(C)=(0,833·58)/12=4моль

3) υ(Н)= 0,167·58/1 = 8моль

Ответ: С₄Н₈

1) М(С_хН_у)=2 · 2= 4г/моль

2) υ(C)=(0,8182· 4) /12 =2моль

3) υ(Н)=(0,1818 · 4)/1 =6моль

Ответ: С₂Н₆

infourok.ru

Тест по химии (10 класс) по теме: Контрольная работа по теме «Ациклические углеводороды» 10 класс

1 вариант.

1. Составьте структурную формулу 2,6-диметил-2-хлороктана. Составьте структурные формулы одного гомолога и одного изомера для исходного вещества. Дайте им названия.

2.   Дано вещество: СН3 – СН = С = С – С СН

                                                              ׀

                                                        СН3

Укажите число π- и σ-связей, укажите вид гибридизации каждого атома углерода.

3. Запишите уравнения реакций:

А) горения пропана;

Б) хлорирования этилена;

В) гидратации ацетилена;

Г) дегидрогалогенирования 2-хлорбутана спиртовым раствором гидроксида натрия.

4. Выведите формулу углеводорода, имеющего относительную плотность по азоту равную 4, если при его сгорании образуется 0,44 г углекислого газа и 0,18 г воды.

____________________________________________________________________________

2 вариант.

1. Составьте структурную формулу 1,5-дибром-2-метилпентана. Составьте структурные формулы одного гомолога и одного изомера для исходного вещества. Дайте им названия.

2.   Дано вещество: СН2 = С ─ СН = С – С  СН

                                              ׀                ׀

                                          СН3         СН3

Укажите число π- и σ-связей, укажите вид гибридизации каждого атома углерода.

3. Запишите уравнения реакции:

А) Изомеризации пентана;

Б)  Гидрирования 2-метилпентена-1;

В) Горения гексина-2;

Г) Хлорэтана с натрием.

4. Выведите формулу углеводорода, имеющего относительную плотность по угарному газу  2,5, если при его сгорании образуется 4,48л углекислого газа и 3,6 г воды

_____________________________________________________________________________

3 вариант.

1. Составьте структурную формулу 2-метил-3-этилгептана. Составьте структурные формулы одного гомолога и одного изомера для исходного вещества. Дайте им названия.

2.   Дано вещество: СН  С ─ С ─ СН = СН─ СН3

                                                     ׀׀

                                                СН2

Укажите число π- и σ-связей, укажите вид гибридизации каждого атома углерода.

3. Запишите уравнения реакций:

А) Дегитратации пропанола-1 в присутствии серной кислоты;

Б) Горения гексина-1;

В) Дегидрирования  2-метилпентана;

Г) Изомеризации гексана.

4. Выведите формулу углеводорода, имеющего относительную плотность по водороду равную 13, если при его сгорании образуется 0,2 моль углекислого газа и 1,8 г воды

____________________________________________________________________________

4 вариант.

1. Составьте структурную формулу 2-бром-3,3-диметилгексана. Составьте структурные формулы одного гомолога и одного изомера для исходного вещества. Дайте им названия.

2.   Дано вещество: СН3 – СН = С = С – СН ═ СН─ С СН

                                                              ׀

                                                        СН3

Укажите число π- и σ-связей, укажите вид гибридизации каждого атома углерода.

3. Запишите уравнения реакций:

А) Горения пентина-2;

Б) Бромирования бутена-2;

В) Дегидрирования 2-метилгексана;

Г) Хлорирования метилпропана.

4. Выведите формулу углеводорода, имеющего относительную плотность по азоту равную 2, если при его сгорании образуется 8,8 г углекислого газа и 3,6 г воды

nsportal.ru