Гомологи как строить – Урок №5. Электронное и пространственное строение алканов. Гомологи и изомеры алканов — Детская игровая комната «Волшебный лес»

Posted on 08.12.202027.01.2020 by alexxlab

Содержание

Как составлять изомеры и гомологи? Как составлять изомеры алканов?

Прежде чем анализировать, как составлять изомеры предельных углеводородов, выявим особенности данного класса органических веществ.

Насыщенные углеводороды

В органической химии выделяется множество классов CxHy. У каждого есть своя общая формула, гомологический ряд, качественные реакции, применение. Для насыщенных углеводородов класса алканов характерны одинарные (сигма) связи. Общая формула данного класса органических веществ Cnh3n+2. Этим объясняются основные химические свойства: замещение, горение, окисление. Для парафинов не характерны присоединение, так как связи в молекулах этих углеводородов одинарные.

Изомерия

Такое явление, как изомерия объясняет многообразие органических веществ. Под изомерией принято понимать явление, при котором существует несколько органических соединений, имеющих одинаковый количественный состав (число атомов в молекуле), но различное расположение их в молекуле. Получаемые вещества называют изомерами. Они могут быть представителями нескольких классов углеводородов, а потому отличаются химическими свойствами. Разное соединение в молекуле алканов атомов С приводит к возникновению структурной изомерии. Как составлять изомеры алканов? Существует определенный алгоритм, согласно которому можно изобразить структурные изомеры данного класса органических веществ. Появляется подобная возможность только с четырех углеродных атомов, то есть, с молекулы бутана С4Н10.

Разновидности изомерии

Для того чтобы понять, как составлять формулы изомеров, важно иметь представление о ее видах. При наличии внутри молекулы одинаковых атомов в равном количестве, располагающихся в пространстве в разном порядке, идет речь о пространственной изомерии. Иначе ее называют стереоизомерией. В подобной ситуации применения одних только структурных формул будет явно недостаточно, потребуется использование специальных проекционных или пространственных формул. Предельные углеводороды, начиная с h4C–СН3 (этана), имеют различные пространственные конфигурации. Это обусловлено вращением внутри молекулы по связи С–С. Именно простая σ-связь создает конформационную (поворотную) изомерию.

Структурная изомерия парафинов

Поговорим о том, как составлять изомеры алканов. Класс имеет структурную изомерию, то есть, атом углерода образует разные цепи. Иначе возможность изменения положения в цепи атомов углерода называют изомерией углеродного скелета.

Изомеры гептана

Итак, как оставлять изомеры для вещества, имеющего состав C7h26? Для начала можно расположить все атомы углерода в одну длинную цепочку, добавить для каждого определенное число атомов С. Сколько? Учитывая, что валентность углерода равна четырем, у крайних атомов будет по три атома водорода, а у внутренних – по два. Полученная молекула имеет линейное строение, такой углеводород называют н – гептаном. Буква «н» подразумевает прямой углеродный скелет в данном углеводороде.

Теперь меняем расположение углеродных атомов, «укорачивая» при этом прямую углеродную цепочку в C7h26. Составить изомеры можно в развернутом либо сокращенном структурном виде. Рассмотрим второй вариант. Сначала один атом С расположим в виде радикала метил в разных положениях.

Данный изомер гептана имеет следующее химическое название: 2-метилгексан. Теперь «передвигаем» радикал к следующему углеродному атому. Полученный предельный углеводород называется: 3-метилгексан.

Если мы будем далее передвигать радикал, нумерация будет начинаться с правой стороны (ближе к началу располагается углеводородный радикал), то есть, мы получим такой изомер, который у нас уже есть. Поэтому думая над тем, как составлять формулы изомеров для исходного вещества, попробуем сделать скелет еще «короче».

Оставшиеся два углерода можно представить в виде двух свободных радикалов — метил.

Расположим сначала их у разных углеродов, входящих в главную цепь. Назовем полученный изомер -2,3 диметилпентан.

Теперь оставим один радикал на том же месте, а второй перенесем к следующему углеродному атому главной цепи. Данное вещество называется 2,4 диметилпентан.

Теперь расположим углеводородные радикалы у одного углеродного атома. Сначала у второго, получим 2,2 диметилпентан. Затем у третьего, получив 3,3 диметилпентан.

Теперь оставляем в основной цепи четыре атома углерода, оставшиеся три используем в качестве радикалов метил. Располагаем их следующим образом: два у второго атома С, один – у третьего углерода. Называем полученный изомер: 2,2, 3 триметилбутан.

На примере гептана мы разобрали, как правильно составлять изомеры для предельных углеводородов. На фото представлены примеры структурных изомеров для бутена6 его хлорпроизводных.

Алкены

Данный класс органических веществ имеет общую формулу Cnh3n. Помимо насыщенных связей С-С в данном классе есть также двойная связь. Именно она определяет основные свойства данного ряда. Поговорим о том, как оставлять изомеры алкенов. Попробуем выявить их отличия от предельных углеводородов. Помимо изомерии главной цепи (структурные формулы) для представителей данного класса органических углеводородов также характерны еще три разновидности изомеров: геометрические (цис- и трансформы), положения кратной связи, а также межклассовая изомерия (с циклоалканами).

Изомеры C6h22

Попробуем выяснить, как составить изомеры c6h22, учитывая тот факт, что вещество с данной формулой может принадлежать сразу к двум классам органических веществ: алкенам, циклоалканам.

Для начала подумаем, как составлять изомеры алкенов, если есть двойная связь в молекуле. Ставим прямую углеродную цепочку, поставим кратную связь после первого углеродного атома. Попробуем не только составить изомеры с6н12, но и назвать вещества. Данное вещество — гексен – 1. Цифрой указывается положение в молекуле двойной связи. При ее передвижении по углеродной цепочке, получаем гексен -2, а также гексен — 3

Теперь порассуждаем, как составлять изомеры для данной формулы, меняя количество атомов в главной цепи.

Для начала укоротим углеродный скелет на один углеродный атом, его будет рассматривать в качестве радикала метил. Двойную связь оставим после первого атома С. Полученный изомер по систематической номенклатуре будет иметь следующее название: 2 метилпентен – 1. Теперь передвигаем углеводородный радикал по главной цепи, оставив положение двойной связи неизменным. Данный непредельный углеводород разветвленного строения называют 3 метилпентен -1.

Возможен без изменения основной цепи и положения двойной связи еще один изомер: 4 метилпентен -1.

Для состава C6h22 можно попробовать переместить двойную связь из первого во второе положение, не преобразуя саму главную цепочку. Радикал при этом будет передвигать по углеродному скелету, начиная со второго атома С. Данный изомер имеет название 2 метилпентен-2. Кроме того, можно поместить радикал Ch4 третьего атома углерода получив при этом 3 метилпентен-2

Если поместить радикал у четвертого углерода атома в данной цепи, образуется еще одно новое вещество непредельный углеводород с извилистым углеродным скелетом – 4 метилпентен-2.

При дальнейшем сокращении числа С в главной цепи, можно получить еще один изомер.

Двойную связь оставим после первого углеродного атома, а два радикала поставим к третьему атому С основной цепи, получаем 3,3 диметилутен-1.

Теперь поставим радикалы у соседних углеродных атомов, не меняя положения двойной связи, получим 2,3 диметилбутен-1. Попробуем, не меняя размер главной цепи, передвинуть двойную связь во второе положение. Радикалы при этом мы может поставить только у 2 и 3 атомов С, получив 2,3 диметилбутен-2.

Других структурных изомеров для данного алкена нет, любые попытки их придумать приведут к нарушению теории строения органических веществ А. М. Бутлерова.

Пространственные изомеры C6h22

Теперь выясним, как составлять изомеры и гомологи с точки зрения пространственной изомерии. Важно понимать, что цис- и трансформы алкенов возможны только для положения двойной связи 2 и 3.

При нахождении в одной плоскости углеводородных радикалов, образуется цис – измер гексена -2, а при расположении радикалов в разных плоскостях, транс-форма гексена – 2.

Межклассовые изомеры C6h22

Рассуждая над тем, как составлять изомеры и гомологи, нельзя забывать и о таком варианте, как межклассовая изомерия. Для непредельных углеводородов ряда этилена, имеющих общую формулу Cnh3n, такими изомерами являются циклоалканы. Особенностью данного класса углеводородов является наличие циклической (замкнутой) структуры при насыщенных одинарных связях между атомами углерода. Можно составить формулы циклогексана, метилциклопентана, диметилциклобутана, триметилциклопропана.

Заключение

Органическая химия многогранна, загадочна. Количество органических веществ превышает в сотни раз число неорганических соединений. Данный факт легко объясняется существованием такого уникального явления, как изомерия. Если в одном гомологическом ряду располагаются сходные по свойствам и строению вещества, то при изменении положения атомов углерода в цепи, появляются новые соединения, названные изомерами. Только после появления теории химического строения органических веществ удалось классифицировать все углеводороды, понять специфику каждого класса. Одно из положений данной теории, непосредственно касается явления изомерии. Великий русский химик сумел понять, объяснить, доказать, что именно от расположения углеродных атомов зависят химические свойства вещества, его реакционаня активность, практическое применение. Если сравнивать количество изомеров, образуемых предельными алканами и непредельными алкенами, лидируют, безусловно, алкены. Объясняется это тем, что в их молекулах есть двойная связь. Именно она позволяет этому классу органических веществ образовывать не только алкены разного вида и строения, но и вести речь о меклассовой изомерии с циклоалканами.

Как составлять изомеры и гомологи?

Гомологи — это вещества с разным количеством атомов водорода и углерода. Они отличаются на группу (количество групп) СН2 на главной, прямой, основной линии.
Изомеры — это вещества с ОДИНАКОВЫМ количеством атомов водорода и углерода, но отличающиеся по строению (что и видно в структурных формулах) .Изомеры — это вещества имеющие одинаковый атомный состав, но порядок соединения атомов между собой различается.

Гомологи — это в принципе бесконечный ряд веществ, относящихся к одному и тому же классу, отличающихся друг от друга на некоторое количество атомов углерода и удвоенное количество атомов водорода (в простейшем случае группы -СН2-). Формулы гомологов получаются так, в формуле исходного вещества разрываешь одну ординарную (простую, или сигма) связь и вставляешь туда группу (-СН2-).
Например, был этиловый спирт (этанол) СН3-СН2-ОН. В формуле этого вещества (1- три связи С-Н в метильной группе) , (2 — две связи С-Н в метиленовой группе) , (3 — одна О-Н связь в гидроксильной группе) , (4 — одна С-С- связь) , (5 — одна С-О) связь. Разрывая любую из них, и вставляя группу (-СН2-) получаем:

1) СН3-СН2-СН2-ОН — пропиловый спирт (пропанол) , тоже относится к классу спиртов, является гомологом этанола.
2) СН3-СН (СН3)-ОН — тоже получился спирт, но строение его отличается от спирта, полученного в случае 1. Это соединение называется изопропиловый спирт (изопропанол, т. е изомер пропанола, или 1-метилэтанол) . Изопропанол является гомологом по отношению к этанолу. Пропанол и изопропанол являются изомерами по отношению друг к другу.
3) СН3-СН2-О-СН3. Получилось вещество того же состава, что и в предыдущих двух случаях, но оно не относится к классу спиртов, а относится к классу простых эфиров. Называется этилметиловый эфир или метилэтиловый эфир. Это вещество является межклассовым изомером по отношению к пропанолу и изопропанолу, но гомологом этанола не является.

4) СН3-СН2-СН2-ОН, опять получился пропанол.
5) СН3-СН2-СН2-ОН, опять пропанол.
Таким образом, у этанола два следующих (высших гомолога) — пропанол и изопропанол.
Далее, аналогично из пропанола можно получить три бутанола (нормальный или первичный бутанол СН3-СН2-СН2-СН2-ОН, вторичный бутанол или бутанол-2 СН3-СН2-СН (ОН) -СН3, изобутанол или 2-метилпропанол СН3-СН (СН3)-СН2-ОН) . Из изопропанола можно получить также три бутанола (вторичный бутанол, изобутанол и третичный бутанол СН3-С (СН3)2-ОН) . Все 4 бутанола являются изомерами по отношению друг к другу, кроме того, все 4 бутанола, оба пропанола и этанол являются гомологами по отношению друг к другу. Гомолог, можно получить не только добавляя группу (-СН2), но и исключая из молекулы группу (-СН2). Так из этанола можно получить СН3-ОН — метанол, он тоже является гомологом по отношению к этанолу. Если продолжим так и дальше, то исключив из молекулы метанола группу (-СН2) получим Н-О-Н, т. е. молекулу воды. Вода не относится к классу спиртов, и не считается гомологом метанола.
Таким образом, метанол, этанол, два пропанола, четыре бутанола образуют гомологический ряд. Этот ряд можно бесконечно (по крайней мере формально) продолжить — пентанолы, гексанолы и т. д. до бесконечности. При желании можешь потренироваться, и получить все пентанолы (их 8 различных изомеров).

Оцени ответ

Как составлять изомеры и гомологи?

Например, был этиловый спирт (этанол) СН3-СН2-ОН. В формуле этого вещества (1- три связи С-Н в метильной группе) , (2 — две связи С-Н в метиленовой группе) , (3 — одна О-Н связь в гидроксильной группе) , (4 — одна С-С- связь) , (5 — одна С-О) связь. Разрывая любую из них, и вставляя группу (-СН2-) получаем:
1) СН3-СН2-СН2-ОН — пропиловый спирт (пропанол) , тоже относится к классу спиртов, является гомологом этанола.
2) СН3-СН (СН3)-ОН — тоже получился спирт, но строение его отличается от спирта, полученного в случае 1. Это соединение называется изопропиловый спирт (изопропанол, т. е изомер пропанола, или 1-метилэтанол) . Изопропанол является гомологом по отношению к этанолу. Пропанол и изопропанол являются изомерами по отношению друг к другу.
3) СН3-СН2-О-СН3. Получилось вещество того же состава, что и в предыдущих двух случаях, но оно не относится к классу спиртов, а относится к классу простых эфиров. Называется этилметиловый эфир или метилэтиловый эфир. Это вещество является межклассовым изомером по отношению к пропанолу и изопропанолу, но гомологом этанола не является.
4) СН3-СН2-СН2-ОН, опять получился пропанол.
5) СН3-СН2-СН2-ОН, опять пропанол.
Таким образом, у этанола два следующих (высших гомолога) — пропанол и изопропанол.
Далее, аналогично из пропанола можно получить три бутанола (нормальный или первичный бутанол СН3-СН2-СН2-СН2-ОН, вторичный бутанол или бутанол-2 СН3-СН2-СН (ОН) -СН3, изобутанол или 2-метилпропанол СН3-СН (СН3)-СН2-ОН) . Из изопропанола можно получить также три бутанола (вторичный бутанол, изобутанол и третичный бутанол СН3-С (СН3)2-ОН) . Все 4 бутанола являются изомерами по отношению друг к другу, кроме того, все 4 бутанола, оба пропанола и этанол являются гомологами по отношению друг к другу. Гомолог, можно получить не только добавляя группу (-СН2), но и исключая из молекулы группу (-СН2). Так из этанола можно получить СН3-ОН — метанол, он тоже является гомологом по отношению к этанолу. Если продолжим так и дальше, то исключив из молекулы метанола группу (-СН2) получим Н-О-Н, т. е. молекулу воды. Вода не относится к классу спиртов, и не считается гомологом метанола.

Таким образом, метанол, этанол, два пропанола, четыре бутанола образуют гомологический ряд. Этот ряд можно бесконечно (по крайней мере формально) продолжить — пентанолы, гексанолы и т. д. до бесконечности. При желании можешь потренироваться, и получить все пентанолы (их 8 различных изомеров).

Гомологи и изомеры

Гомологи и изомеры

Учитель химии Шорохова Яна Александровна

МЕТАН

Молекулярная формула СН 4

( качественный

и количественный состав)

Структурная формула

( формула строения)

Явление гомологии

А теперь посмотрите (таблица 1) на примеры молекулярных и структурных формул других углеводородов, похожих по строению на метан, но с большим числом атомов углерода. Обратите внимание, что атом углерода образует 4 связи, обозначенные черточками (он четырехвалентен ), а атом водорода – одну связь (он одновалентен ).

Название углеводорода

Молекулярная формула

Структурная формула

Метан

СН 4

Этан

полная

Пропан

С 2

Н 6

свернутая (сокращенная)

Бутан

СН 4

С 3 Н 8

С 4 Н 10

Н 3 С – СН 3

Н 3 С – СН 2 – СН 3

Н 3 С – СН 2 – СН 2 – СН 3

Какие вещества называют гомологами?

Метан, этан, пропан, бутан называют гомологами (от греч. homologos – подобный).

Гомологи – это органические вещества, сходные по строению, но отличающиеся по составу на одну или несколько групп –СН
2 –. СН 2 – гомологическая разность

Рис. 1. Гомологи

Гомологи имеют сходные химические свойства и более или менее закономерно изменяющиеся физические свойства, что облегчает изучение огромного количества органических соединений. Явление гомологии было обнаружено французским химиком Ш. Жераром в XIX в.

Посмотрите на рис. 1 и ответьте на вопрос: Что вам напоминают эти конструкции из кубиков? Попробуйте собрать из оставшихся кубиков еще одну конструкцию, продолжающую начатый ряд.

Явление изомерии

В органической химии существует еще одно интересное явление – изомерия . В 30-е годы XIX в. шведский ученый Й. Я. Берцелиус назвал изомерами вещества, имеющие одинаковый состав, но разные свойства. Позднее, благодаря трудам великого русского химика А.М. Бутлерова, было установлено, что изомеры имеют разный порядок соединения атомов, т.е. разное строение.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав молекул (молекулярную формулу) и разное строение, а потому и разные свойства.

Изомеры (греч. isos – равный, meros — часть)