Углеводы: химические свойства, способы получения и строение

 

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.

 

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

 

По числу структурных звеньев

• Моносахариды — содержат одно структурное звено.
• Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.). 
• Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

 

Моносахариды	Дисахариды	Полисахариды
Глюкоза С6Н12О6 Фруктоза С6Н12О6 Рибоза С5Н10О5 Дезоксирибоза С5Н10О4	Сахароза С12Н22О11 Лактоза С12Н22О11 Мальтоза С12Н22О11 Целлобиоза С12Н22О11	Целлюлоза (С6Н10О5)n Крахмал(С6Н10О5)n

 

По числу атомов углерода в молекуле

 

• Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
• Гексозы — содержат 6 атомов углерода. 
• И т.д.

 

По размеру кольца в циклической форме молекулы

 

• Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
• Фуранозы — содержат пятичленное кольцо. 

 

 

 

1. Горение 

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

 

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

 

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O

 

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

 

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

 

C₆H₁₂O₆ → 6C + 6H₂O

 

 

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

 

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

 

 

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

 

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

 

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

 

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

 

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

 

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

• Реакция «серебряного зеркала»

• Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

• Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

 

• Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.

• Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

• Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

          Молочнокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

          Маслянокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

 

• Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

 

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

 

В более жестких условиях  (например, с CH₃-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

 

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

 

 

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

 

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH₂=O_n  →  C₆H₁₂O₆

 

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

 6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂

 

 

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

 

 

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

 

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

 

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

 

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра   с гидроксидом меди при нагревании. Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

 

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

C₁₂H₂₂O₁₁ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

                                                                                   глюкоза   фруктоза

 

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

 

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и  вступает в реакции, характерные для альдегидов.

 

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → 2C₆H₁₂O₆

 

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

 

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

 

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. 

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

 

 

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

 

В его состав входят:

• амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
• амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

  Амилопектин имеет разветвленное  строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

 

Свойства крахмала

• Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

 

 

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

 

 

• Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

 

• Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

 

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

 

 

Свойства целлюлозы

• Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в  звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

 

 

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

 

 

• Гидролиз целлюлозы.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Поделиться ссылкой:

Углеводы, подготовка к ЕГЭ по химии

Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле C_m(H₂O)_n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.

Классификация

Углеводы подразделяются на

• Моносахариды

Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.

Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.


• Олигосахариды

Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.

Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова — C₁₂H₂₂O₁₁.


• Полисахариды

Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.

Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимерами. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлоза — (C₆H₁₀O₅)_n

Моносахариды

Получение глюкозы возможно несколькими способами:

• Реакция Бутлерова

В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.


• Гидролиз крахмала

В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.


• Фотосинтез

Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν).

6CO₂ + 6H₂O → (hν) C₆H₁₂

O₆ + 6O₂↑

По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и альдегидов, и многоатомных спиртов.

• Реакции по альдегидной группе

Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.



Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.



Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.


• Реакции по гидроксогруппам

Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов — со свежеприготовленных гидроксидом меди II.

В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.


• Брожение глюкозы

Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.

Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленных гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.

Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

Дисахариды

Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу — C

12H₂₂O₁₁.

При их гидролизе получаются различные моносахариды.

Полисахариды

Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

©Беллевич Юрий Сергеевич

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к

Беллевичу Юрию.

Моносахариды, дисахариды, полисахариды: таблица углеводов

Содержание статьи:

Моносахариды и дисахариды представляют собой простые углеводы, которые имеют сладковатый вкус.

Именно по этой причине их именуют сахарами. Однако не каждый сахар имеет одинаковую сладость.

Они попадают в организм через еду, когда в меню человека присутствуют такие продукты природного происхождения, как фрукты, овощи и ягоды.

Как правило, информацию об общем содержании сахара, глюкозы, фруктозы и сахарозы содержит специальная таблица, в которой перечисляются различные продукты.

Если простые углеводы имеют сладкий вкус, то сложные углеводы, которые имеют название полисахариды, им не обладают.

Особенности глюкозы

• Глюкоза представляет собой моносахариды, из которых строятся такие жизненно важные полисахариды, как целлюлоза, гликоген и крахмал. Она содержится в ягодах, фруктах и овощах, через которые попадает в кровь.
• Моносахариды в виде глюкозы имеют особенность моментально и полностью усваиваться при попадании в пищеварительный тракт. После того, как глюкоза попадает в кровь, она начинает проникать во все ткани и внутренние органы, где происходит окислительная реакция, которая становится причиной выделения энергии.

Для мозговых клеток глюкоза является единственным источником энергии, поэтому при нехватке углеводов в организме мозг начинает страдать.

Именно от уровня глюкозы в крови зависит аппетит и пищевое поведение человека.

Если моносахариды концентрируются в большом количестве, может наблюдаться увеличение массы тела или ожирение.

Особенности фруктозы

1. Простые углеводы, представляющие фруктозу, при попадании в кишечник всасываются в два раза медленнее, чем глюкоза. При этом моносахариды имеют особенность надолго задерживаться в печени.
2. Когда происходит клеточный обмен веществ, фруктоза преобразуется в глюкозу. Между тем уровень сахара в крови резко не увеличивается, а происходит плавное и постепенное увеличение показателей. Такое поведение не требует мгновенного выброса необходимой дозы инсулина, в связи с этим нагрузка на поджелудочную железу снижается.
3. По сравнению с глюкозой, фруктоза быстро и легко превращается в жирные кислоты, что становится причиной отложения жиров. Как отмечают врачи, именно после употребления продуктов с высоким содержанием фруктозы многие диабетики набирают вес. Из-за чрезмерной концентрации в крови С-пептидов имеется риск развития инсулинорезистентности, что приводит к появлению сахарному диабету второго типа.
4. Такие моносахариды, как фруктоза, могут содержаться в свежих фруктах и ягодах. В том числе этот сахар могут содержать фруктозные полисахариды, которые содержит цикорий, топинамбур и артишок.

Иные простые углеводы

Галактозу человек получает через молочный сахар, который именуют лактозой. Чаще всего она может содержаться в йогуртах и иных ферментированных продуктах молочного происхождения. После поступления в печень галактоза преобразуется в глюкозу.

Дисахариды обычно производятся промышленным путем. Самый известный продукт – это сахароза или обычный сахар, который мы приобретаем в магазинах. Он изготавливается из сахарной свеклы и сахарного тростника.

В том числе сахароза содержится в дынях, арбузах, некоторых овощах и фруктах. Такие вещества имеют особенность легко усваиваться и моментально распадаться на фруктозу и глюкозу.

Так как сегодня дисахариды и моносахариды используется при приготовлении многих блюд и входит в состав основной доли продуктов, велика опасность употребления в пищу завышенного количества углеводов. Это приводит к тому, что у человека увеличиваются показатели инсулина в крови, откладываются жировые клетки, происходит нарушение липидного профиля крови.

Все эти явления в итоге могут привести к развитию сахарного диабета, ожирению, атеросклерозу и иным заболеваниям, которые основываются на указанных патологиях.

• Как известно, для полноценного развития детям требуются простые углеводы. В этом случае такие дисахариды, как лактоза, служат главным их источником, входя в состав молоко содержащих продуктов.
• Так как рацион питания у взрослого более широкий, недостаток лактозы восполняется путем употребления иных продуктов. Также молока в большом количестве не рекомендовано взрослым, так как с возрастом снижается активность фермента лактозы, который расщепляет эти дисахариды.
• В противном случае из-за непереносимости молочных продуктов может наблюдаться диспептическое расстройство. Если вместо молока в рацион питания ввести кефир, йогурты, сметану, сыр или творог, можно избежать подобного нарушения в работе организма.
• В результате того, что в желудочно-кишечном тракте расщепляется полисахарид, образуется мальтоза. Также эти дисахариды именуют солодовым сахаром. Они входят в состав меда, солода, пива, патоки, кондитерских и хлебобулочных изделий, в которые добавляется патока. После попадания в организм мальтоза разделяется до двух молекул глюкозы.
• Сорбит представляет собой восстановленную форму глюкозы, который поддерживает показатели сахара в крови, не вызывает голод и не вызывает нагрузку инсулярного аппарата. Сорбит имеет сладкий вкус и широко используется при изготовлении продуктов для диабетиков. Однако такие многоатомные спирты имеют недостаток, так как влияют на работу кишечника, вызывая послабляющий эффект и газообразование.

Полисахариды и их особенности

Полисахариды представляют собой сложные углеводы, в состав которых входят многочисленные моносахариды, среди которых чаще всего встречается глюкоза. Сюда относятся клетчатка, гликоген и крахмал.

В отличие от моно и дисахаридов, полисахариды не имеют особенности проникания в клетки. Попадая в пищеварительный тракт, они расщепляются. В качестве исключения перевариванию не подвергается клетчатка.

По этой причине она не образует углеводы, однако способствует нормальному функционированию кишечника.

Углеводы в большом количестве содержатся в крахмале, по этой причине он выступает основным их источником. Крахмал представляет собой питательное вещество, которое откладывается в ткани растения. Большое его количество содержится в зерновых и бобовых.

 

Олигосахариды. Дисахариды | Химия онлайн

Олигосахариды – это продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов. Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды.

Дисахариды – это углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Дисахариды – соединения, молекулы которых состоят из остатков двух моносахаридов, связанных между собой гликозидной связью.

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов являются сахароза (свекловичный или тростниковый сахар), мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар).

Сахароза

Все они являются изомерами и имеют общую формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, однако их строение различно.

Учебный фильм «Углеводы. Дисахариды»

Строение дисахаридов 

Молекулы дисахаридов могут содержать два остатка одного моносахарида или два остатка разных моносахаридов.

В образовании гликозидной связи одна молекула моносахарида всегда участвует своим полуацетальным (гликозидным) гидроксилом, а другая – либо полуацетальным, либо любым спиртовым гидроксилом.

Связи, образующиеся между остатками моносахаридорв, могут быть двух типов:

1. Связь, в образовании которой принимают участие полуацетальные гидроксилы обеих молекул моносахаридов.

Например, образование молекулы сахарозы:

2. Связь, в образовании которой принимают участие полуацетальный гидроксил одного моносахарида и спиртовый гидроксил другого моносахарида.

Например, образование молекул мальтозы и лактозы:

Отсутствие или наличие в молекулах дисахаридов полуацетального гидроксила отражается на их свойствах.

По типу дисахаридов построены молекулы других олигосахаридов и полисахаридов.

Классификация дисахаридов

Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Как видно из приведенных выше структурных формул дисахаридов, в молекулах мальтозы и лактозы сохраняется один полуацетальный гидроксил. Этот гидроксил в результате таутомерного превращения может образовывать альдегидную группу. Поэтому мальтоза и лактоза способны окисляться, т.е. обладают восстановительными свойствами (в частности, вступают в качественные реакции с Ag₂O, Cu (OH)₂). Дисахариды этого типа называются восстанавливающими.

Сахароза не содержит в своей структуре полуацетального гидроксила и относится к невосстанавливающим дисахаридам.

Биологическая роль дисахаридов

Дисахариды (сахароза, мальтоза) служат источниками глюкозы для организма человека, сахароза к тому же важнейший источник углеводов (она составляет 99,4%, от всех получаемых организмом углеводов). Лактоза используются для диетического детского питания.

Распространение в природе

Самый распространенный и важный дисахарид – сахароза. Это химическое название обычного сахара, который получают экстракцией из сахарной свеклы или сахарного тростника. Сахароза – главный источник углеводов в пище человека.

Лактоза – содержится в молоке ( от 2% до 8%) и получается из молочной сыворотки. Лактоза является основным углеводом молока и молочных продуктов. Ее роль весьма значительна в раннем детском возрасте, когда молоко служит основным продуктом питания.

Она применяют для приготовления питательных сред, например при производстве пенициллина.

Мальтоза содержится в проросших зернах (солоде) хлебных злаков, меде, патоке и продуктах, изготовляемых с добавлением патоки (хлебобулочные, кондитерские изделия). Мальтоза также образуется при ферментативном гидролизе крахмала.

Мальтоза легко усваивается организмом человека.

Физические свойства дисахаридов

Дисахариды – твердые кристаллические вещества, имеющие сладкий вкус.  Хорошо растворимые в воде, плохо — в спирте и практически нерастворимы в неполярных органических растворителях.

Углеводы

— полисахариды — Биохимия

Выделяют гомополисахариды, состоящие из одинаковых остатков моносахаров (крахмал, гликоген, целлюлоза) и гетерополисахариды (гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты), включающие разные моносахара.

Гомополисахариды

Крахмал – гомополимер α-D-глюкозы. Находится в злаках, бобовых, картофеле и некоторых других овощах. Синтезировать крахмал способны почти все растения.

Двумя основными компонентами крахмала являются амилоза (15-20%) и амилопектин (80-85%). Амилоза представляет собой неразветвленную цепь с молекулярной массой от 5 до 500 кДа, в которой остатки глюкозы соединены исключительно α-1,4-гликозидными связями. Амилопектин содержит α-1,4- и α-1,6-гликозидные связи, имеет массу не менее 1 млн Да и является разветвленной молекулой, причем ветвление происходит за счет присоединения небольших глюкозных цепочек к основной цепи посредством α-1,6-гликозидных связей. Каждая ветвь имеет длину 24-30 остатков глюкозы, веточки возникают примерно через 14-16 остатков глюкозы в цепочке.

Общее строение крахмала и гликогена

Гликоген – резервный полисахарид животных, находится в цитоплазме многих типов клеток, но в наибольшей мере в гепатоцитах и миоцитах. Структурно он схож с амилопектином, но, во-первых, длина веточек меньше – 11-18 остатков глюкозы, и во-вторых, он более разветвлен – через каждые 8-10 остатков. За счет этих особенностей гликоген более компактно уложен, что немаловажно для животной клетки.

Целлюлоза состоит из остатков β-глюкозы, единственной связью в ней является β-1,4-гликозидная связь. Она является наиболее распространенным органическим соединением биосферы, около половины всего углерода Земли находится в ее составе. В отличие от предыдущих полисахаридов целлюлоза является внеклеточной молекулой, имеет волокнистую структуру и абсолютно нерастворима в воде. .

Строение целлюлозы

Гетерополисахариды

Большинство гетерополисахаридов характеризуется наличием повторяющихся дисахаридных остатков. Эти дисахариды включают в себя уроновую кислоту и аминосахар. Дублируясь, они образуют олиго- и полисахаридные цепи – гликаны. В биохимии используются синонимы – кислые гетерополисахариды (так как имеют много кислотных групп), гликозаминогликаны (производные глюкозы, содержат аминогруппы).

Гликозаминогликаны входят в состав протеогликанов (мукополисахаридов) – сложных белков, функцией которых является заполнение межклеточного пространства и удержание здесь воды, что обеспечивает тургор тканей и эластичность хрящей, также они выступают как смазочный и структурный компонент суставов, хрящей, кожи. В частности, гиалуроновая кислота находится в стекловидном теле глаза, в синовиальной жидкости, в межклеточном пространстве.

Основными представителями гетерополисахаридов (гликозаминогликанов) являются гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, кератансульфаты и дерматансульфаты, гепарин.

Строение гиалуроновой и хондроитинсерной кислот