Первый гомолог в гомологическом ряду алканов – 12. Алкены. Гомологический ряд. Номенклатура. Строение. Sp2 – гибридизация. Изомерия. Физические свойства. Способы получения из алканов. Механизм элиминирования. Правило Зайцева.

Гомологический ряд алканов.

Гомологи− вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну гомологическую группу -СН2— или более.

Для первых четырех членов гомологического ряда алканов используются исторически сложившиеся названия (их употребление зафиксировано правилами ИЮПАК) — метан, этан, пропан и бутан. Начиная с пятого члена ряда и далее используются названия, корень которых производится от греческого или латинского названия соответствующего числительного с суффиксом -ан. Так, пятый член ряда алканов имеет название пентан.

Атомы углерода могут соединяться не только в линейную цепь, но и в разветвленную. В ряду алканов появление разветвления возможно начиная с бутана.

Углеводородный радикал – это «условная» молекула углеводорода с таким же числом атомов углерода и без одного атома водорода. Общее обозначение радикалов «R-».

Число атомов углерода в цепи Молекулярная формула алкана Название алкана (корень+суффикс) Молекулярная формула радикала алкана
Название радикала алкана (корень+суффикс)
CH4 метан CH3 метил
C2H6 этан C2H5 этил
C3H8 пропан C3H7 пропил
C4H10 бутан C4H9 бутил
C5H12 пентан C5H11 пентил
C6H14 гексан C6H13 гексил
C7H16 гептан C7H15 гептил
C8H18 октан C8H17 октил
C9H20 нонан C9H19 нонил
C10H22 декан C10H21 децил

 

В дальнейшем название корня по числу атомов углерода в цепи для многих соединений в органической химии сохраняется.

Номенклатура алканов.

 
 

1. Выбор главной цепи. Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи − самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.

2. Нумерация атомов главной цепи. Углеводород с разветвленной цепью рассматривают как продукт замещения атомов водовода в нормальном алкане углеводородными радикалами. Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цели начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б) Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г) Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (-СНз). затем этил (-СН

2СН3), пропил (-СН2СН2СН3) и т. д.

Название заместителя (углеводородного радикала) формируется заменой суффикса -ан на суффикс -ил в названии соответствующего алкана.

Если, кроме углеводородного радикала, есть и другие заместители, то нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, с которого ближе расположены по старшинству (по преимуществу):

заместитель → углеводородный радикал

.

и цифрой указывают их местоположение в углеродной цепи.

З. Формирование названия. В начале названия указывают цифры − номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди – два, три – три, тетра− четыре, пента− пять) и название заместителя (метил. этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов − название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород − член гомологического ряда метана (метанСН4, этанС2Н6 и т.д.).

Пример:

CH3 Cl CH3

1 2| 3| 4| 5 6 7

CH3 – CH – CH – C – CH2 − CH2 – CH

3

|

C2H5

2,4-диметил-4-этил-3-хлоргептан

Изомерия алканов.

Для алканов характерно структурная изомерия:

    CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3   пентан   4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH – CH3 | CH3 2 метилбутан CH3 1 2| 3 CH3 – C – CH3 | CH3 2,2-диметилпропан

 

Для производных алканов характерна еще и изомерия положения заместителей:

4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH – CH3 | Cl 2-хлорпентан 4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 | Cl 1-хлорпентан

С увеличением количества углеродных атомов разветвления в цепи становятся многообразнее и количество изомеров возрастает. В молекулах неразветвленных (линейных) алканов присутствуют только первичные (на концах цепи) и вторичные (внутри цепи) атомы углерода. В разветвленных алканах имеются также третичные и четвертичные атомы углерода. Первичный атом углерода – атом углерода соединённый σ-связью только с одним атомом углерода. Вторичный атом углерода – атом углерода соединённый σ-связью с двумя атомами углерода. Третичный атом углерода – атом углерода соединённый σ-связью с тремя атомами углерода. Четвертичный атом углерода – атом углерода соединённый σ-связью с четырьмя атомами углерода.

Нужно помнить!

Все алканы, имеющие одну общую (молекулярную) формулу, являются между собой изомерами, но не все алканы, различающиеся на гомологическую группу -СН2-, являются между собой гомологами.

Пример.

C5H12 а) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3н-пентан C6H14 б) CH3 – CH2 – CH2 − CH2 – CH2 – CH3н-гексан
C4H10 в) CH3 – CH2 – CH2 – CH3н-бутан C5H12 1 2 3 4 г) CH3 – CH – CH2 – CH3 | CH3
2-метилбутан
C6H14   д) CH3 1 2| 3 4 CH3 – C – CH2 – CH3 | CH3 2,2-диметибутан C5H12   е) CH3 1 2| 3 CH3 – C – CH3 | CH3 2,2-диметилпропан
C6H14 1 2 3 4 ж) CH3 – CH – CH – CH3 | | CH3 CH3 2,3-диметилбутан C6H14 1 2 3 4 5 з) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 | CH3 2-метилпентан

Изомерами между собой являются:

1. а) н-пентан, г) 2-метилбутан, е) 2,2-диметилпропан – т.к. у них C5H12;

2. б) н-гексан, д) 2,2-диметибутан, ж) 2,3-диметилбутан, з) 2-метилпентан – т.к. у них C6H14;

3. у в) н-бутана изомеров среди примеров нет – т.к. у него C4H10.

Алканы с разветвлённой углеродной цепью (изостроением) часто называют изоалканами. Например, г) 2-метилбутан, е) 2,2-диметилпропан – это изопентаны (изомеры н-пентана), а д) 2,2-диметибутан, ж) 2,3-диметилбутан, з) 2-метилпентан – это изогексаны (изомеры н-гексана).

Гомологами между собой являются:

1. а) н-бутан, б) н-гексан, в) н-бутан – т.к. у них одинаковое неразветвлённое (линейное) строение и отличие на гомологическую группу -СН2-;

2. г) 2-метилбутан, з) 2-метилпентан – т.к. у них одинаковое разветвлённое строение с одним углеводородным радикалом (метиловым −CH

3) и отличие на гомологическую группу -СН2-;

3. д) 2,2-диметибутан, е) 2,2-диметилпропан – т.к. у них одинаковое разветвлённое строение с двумя углеводородными радикалами (метиловыми −CH3) у одного атома углерода линейной цепи и отличие на гомологическую группу -СН2-;

4. у ж) 2,3-диметилбутана гомологов среди примеров нет, т.к. нет формулы с подобным строением − одинаковое разветвлённое строение с двумя углеводородными радикалами (метиловыми −CH3) у разных атомов углерода линейной цепи − и которое отличалось бы и на гомологическую группу -СН2-.

Физические свойства.

CH4…C4H10 C5H12…C15H32

C16H34

Газы (без запаха и вкуса) Жидкости (имеют запах) Твердые вещества (без запаха)

t° кипения и t° плавления увеличиваются

От менее разветвленных к более разветвленным алканам температуры кипения и плавления понижаются. Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, таких, как бензол, тетрахлорметан и т.п. Жидкие алканы легко смешиваются друг с другом. Газообразные алканы способны гореть бледно-голубым либо бесцветным пламенем, при этом выделяется довольно много тепла. Запах «газа» алканов, почувствовав который, надо звонить 04, определяется запахом меркаптанов − серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку.

 

Вопросы: (для контроля знаний)

  1. Какие соединения относятся к алканам?
  2. Какое строение имеет молекула алкана (гибридизация, угол между гибридными орбиталями, длина связи)?
  3. Почему алканы относят к предельным (насыщенным) углеводородам?
  4. Как по правилами ИЮПАК образуется название неразветвлённого и разветвлённого алкана?
  5. Что такое гомологи? Какие алканы являются гомологами между собой, а какие – нет?
  6. Какие виды изомерии характерны для алканов?
  7. Какими физическими свойствами обладают алканы?

Список используемых источников:

  1. О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова Химия. 11 класс. Профильный уровень: учебник для общеобразовательных учрждений; Дрофа, Москва, 2008г.
  2. «Репетитор по химии» под редакцией А. С. Егорова; «Феникс», Ростов-на-Дону, 2006г.

 


Читайте также:


Рекомендуемые страницы:

Поиск по сайту

poisk-ru.ru

5. Алканы

Алканами называются углеводороды с открытой цепью, имеющие общую формулу CnH2n+2 и содержащие только простые углерод-углеродные связи. Алканы образуют гомологический ряд, в котором каждый член отличается от предыдущего на постоянную структурную единицу (CH2) , называемую гомологической разностью.

Таблица 5.1

Гомологический ряд алканов. Число структурных изомеров

Число

атомов

Название,

формула

Число

изомеров

1

Метан

СН4

1

2

Этан

C2H6

1

3

Пропан

C3H8

1

4

Бутан

С4Н10

2

5

Пентан

С5Н12

3

6

Гексан

С6Н14

5

7

Гептан

С7Н16

9

8

Октан

С8Н18

18

9

Нонан

С9Н20

35

10

Декан

С10Н22

75

Изомеры — это соединения, имеющие одинаковый состав, но различное строение и вследствие этого разные физико-химические свойства.

Существуют структурные и пространственные изомеры (стереоизомеры).

Структурные изомеры — это соединения, имеющие одинаковый состав, но различную последовательность связывания атомов.

Пространственными изомерами называются соединения, в которых одинаковые состав и способ связывания атомов, но различное расположение атомов в пространстве.

Первые три члена гомологического ряда не имеют изомеров. Число структурных изомеров последующих гомологов, начиная с бутана, растет очень быстро с увеличением атомов углерода в молекуле (см. табл. 5.1). Эмпирической формуле С4Н10 соответствуют два структурных изомера, а формуле С5Н10 – три

Атом углерода в метане находится в sp3 — гибридном состоянии. Гибридные орбитали имеют большую степень направленности, чем негибридизованные s— и р— орбитали, и в результате большего перекрывания с орбиталями соседнего атома дают более прочные -связи; sp3-гибридные орбитали эквивалентны, направлены к вершинам правильного тетраэдра, угол между орбиталями 109,5, это обеспечивает минимальное отталкивание между ними. Экспериментальные данные подтверждают: метан имеет тетраэдрическую структуру, все связи углерод — водород одинаковой длины — 10.910-2 нм. Для разрыва CH связи в метане требуется 102 ккал/моль (427103 Дж/моль).

В молекуле этана -связь между атомами углерода Н3ССН3 обладает цилиндрической симметрией. Поэтому в молекуле этана две метильные группы вращаются вокруг углерод — углеродной связи почти свободно.

Различные расположения групп и атомов в пространстве, возникающие в результате поворота одного атома относительно другого вдоль линии связи, соединяющей эти атомы, называются конформациями.

Однако вращение одной метильной группы относительно другой не совсем свободно. Потенциальная энергия молекулы минимальна для заторможенной конформации II, при вращении метильной группы она возрастает и достигает максимума для заслонённой конформации I. Избыток энергии заслонённой конформации по сравнению с заторможенной называют энергией торсионного напряжения. Для молекулы этана эта энергия равна 13·103 Дж/моль (рис. 1.1).

Заслоненная конформация этана (I)

Заторможенная конформация этана (II)

Считают, что избыток энергии появляется вследствие отталкивания электронных облаков углерод-водородных связей в тот момент, когда они проходят мимо друг друга. Поскольку при комнатной температуре энергия некоторых столкновений молекул может достигать 86·103 Дж/моль, то барьер в 13·103 Дж/моль легко преодолевается. Вращение в этане рассматривают как свободное.

Рис. 5.1. Энергетический профиль вращения групп CH3 в молекуле этана вокруг связи углерод-углерод

Конформации, соответствующие энергетическим минимумам, называют конформационными изомерами или конформерами. В более сложных молекулах число конформеров может быть достаточно большим.

studfile.net

Гомологический ряд ℹ️ определение, общая формула, характеристики представителей, примеры гомологического ряда алканов, алкенов и альдегидов, таблица с названиями гомологов

При изучении органической химии, отличающейся сложностью своих закономерностей, первое и основное, что следует понять — свойства и законы гомологических рядов.

Гомология, гомологи, гомологический ряд — определения и примеры

Гомология — химическое явление, при котором соединения отличаются друг от друга на определённое количество групп, обладают сходной характеристикой и проявляют похожие свойства.

Гомологический ряд

Гомологический ряд — последовательность однотипных органических соединений, каждое из последующих имеет с предыдущим определённую гомологическую разность. При этом свойства веществ, состоящих в рядах, то есть гомологов, изменяются с определённой закономерностью.

Например, если говорить о гомологическом ряде алкинов, он состоит из следующих гомологов:

Гомологический ряд алканов в таблице

Алканы — ациклические предельные углеводороды:

Название алканов и алкильных заместителей

Алканы обладают следующими свойствами:

  • в последовательности гомологического ряда происходят изменения агрегатных состояний веществ с газообразного на жидкое и на твёрдое;

  • нерастворимы в воде, но могут растворяться в неполярных растворителях;

  • используются в промышленности (метан — топливо, пропан — автомобильное топливо, бутан — сырье для производства каучука, пропан и бутан — балонные газы).

Метан

СН4

Этан

С2Н6

Пропан

С3Н8

Бутан

С4Н10

Пентан

С5Н12

Гексан

С6Н14

При изучении алканов стоит обращать внимание на их изомеры. Например, структурным изомером бутана является метилпропан, а пентана — метилбутан.

Алканы могут вступать в следующие реакции:

  1. Горение в кислороде: СН4 + 2О2 = СО2 + 2Н2О.

  2. Замещение с галогенами: CH4 + Cl2 = CH3Cl + HСl.

  3. Разложение при высокой температуре: СН4 = C + 2H2.

Гомологический ряд алкенов в таблице

Алкены — углеводороды, имеющие ациклический непредельный характер. 

Гомологический ряд алкенов

Краткая характеристика:

Алкены обладают следующими свойствами:

  • не способны растворяться в воде, но полностью растворяются при взаимодействии с органическими растворителями;

  • имеют очень высокую температуру плавления и кипения;

  • применяются в промышленности для синтеза таких важных соединений, как фенола, полипропилена, стирола, ацетона, глицерина и других.

Этилен

C2H4

Пропен

C3H6

Бутен

C4H8

Пентен

C5H10

Гексен

C6H12

Алкены участвуют в следующих химических реакциях:

  1. Горение в кислороде: C2H4 + 3O2 = 2CO2 + H2O.

  2. Галогенирование (присоединение к галогенам): CH2=CH2 + Cl2 = Cl-CH2-CH2-Cl.

  3. Присоединение к водороду (гидрирование): CH2=CH-CH3 + H2 = CH3-CH2-CH3.

  4. Гидратация (присоединение к воде): CH2=CH2 + H2O = CH3-CH2OH.

  5. Полимеризация: nCH2=CH2 = (-CH2-CH2-) * n.

Гомологический ряд альдегидов

Альдегиды — органические вещества, имеющие в своём составе группу -CHO.

Гомологический ряд альдегидов

Делятся на насыщенные и алифатические насыщенные, общая молекулярная формула первых — СnH2nO, вторых — СnH2n+1CHO соответственно.

Названия составляются с помощью суффикса -аль-.

К примерам альдегидов относятся метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь, гексаналь и так далее.

Альдегиды принимают участие в следующих реакциях:

  1. Присоединение воды: R-CH = O + H2O = R-CH(OH)-OH.

  2. Присоединение спиртов: CH3-CH = O + C2H5OH = CH3-CH(OH)-O-C2H5.

  3. Присоединение аминов: C6H5CH = O + H2NC6H5 = C6H5CH = NC6H5 + H2O.

  4. Восстановление водородом: R-CH = O + H2 = R—CH2-OH.

Альдегиды обладают следующими свойствами:

  • низшие представители класса имеют резкий запах;

  • в гомологическом ряду происходит изменение агрегатных состояний от жидкого до твёрдого;

  • используются в лекарственной промышленности, парфюмерии и т. д.

Хоть органическая химия и требует внимательного изучения, совсем необязательно полностью зазубривать все классы веществ. Намного проще для понимания и качественного запоминания обращать внимание именно на закономерности изменения свойств и характеристик ближайших соединений, следуя плану.


nauka.club

Тестирование по теме Алканы

Тест по теме «Алканы»

1.Гомологический ряд алканов описывается общей формулой

а) Сnh3n-2

б) Cnh3n

в) Сnh3n+2

г) Cnh3n+1

2. В пропане связи углерод-углерод:

а) одинарные

б) двойные

в) полуторные

г) Пи-связи

3. Молекула метана имеет форму

а) пирамиды

б) параллепипеда

в) тетраэдра

г) конуса

4. Для алканов характерна гибридизация:

а) SP

б) SP2

в) SP4

г)SP3

5. Угол между атомами углерода в алканах составляет:

а) 120 градусов

б) 90 градусов

в) 109 градусов

г) 110 градусов

6. Радикал – это

а) группа атомов с неспаренными электронами

б) группа атомов, отличающаяся от метана на СН2

в) группа атомов, имеющая положительный заряд

г) группа атомов, которая называется функциональной

7. Установите порядок для определения названия углеводорода

а) Определяют местонахождение радикалов

б) Выбирают самую длинную цепь и нумеруют атомы углерода в ней

в) Определяют корень названия по числу атомов углерода в длинной цепи

г) Составляют приставку в виде цифр и греческих числительных

8. Установите соответствие:

1. Пропан а) СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2— СН3

2. Пентан б) СН3-СН2-СН3

3. Бутан в) СН3-СН2-СН2-СН3

4. Октан г) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3

9. Среди данных формул найдите 2 изомера:

а) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3

б) СН3-СН2-СН2-СН3

в) СН3-СН-СН2-СН3

\

СН3

10. Формулы только алканов записаны в ряду:

а) С3Н6, С2Н4, С6Н14

б) С4Н10, С2Н6, С3Н8

в) С2Н2, С3Н8, С6Н6

г) С6Н6, С4Н8, С2Н6

Ответы:

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

в

а

в

г

в

а

Б,а,г,в

1-б, 2-а,

3-г

4-в

А,в

б

infourok.ru

гомологический ряд, изомерия и номенклатура алканов. — КиберПедия

Простейшими органическими соединениями являются углеводороды, состоящие из углерода и водорода. В зависимости от характера химических связей в углеводородах и соотношения между углеродом и водородом они подразделяются на предельные и непредельные (алкены, алкины и др.)

Предельными углеводородами (алканами, углеводородами метанового ряда) называются соединения углерода с водородом, в молекулах которых каждый атом углерода затрачивает на соединение с любым другим соседним атомом не более одной валентности, причем, все не затраченные на соединение с углеродом валентности насыщены водородом. Все атомы углерода в алканах находятся в sp3 — состоянии. Предельные углеводороды образуют гомологический ряд, характеризующийся общей формулой СnН2n+2. Родоначальником этого ряда является метан.

Изомерия. Номенклатура.

Алканы с n=1,2,3 могут существовать только в виде одного изомера

Начиная с n=4, появляется явление структурной изомерии.

Число структурных изомеров алканов быстро растет с увеличением числа углеродных атомов, например, пентан имеет 3 изомера, гептан — 9 и т.д.

Число изомеров алканов увеличивается и за счет возможных стереоизомеров. Начиная с C7Н16 возможно существование хиральных молекул, которые образуют два энантиомера.

Номенклатура алканов.

Доминирующей номенклатурой является номенклатура IUPAC. В тоже время в ней присутствуют элементы тривиальных названий. Так, первые четыре члена гомологического ряда алканов имеют тривиальные названия.

СН4 — метан

С2Н6 — этан

С3Н8 — пропан

С4Н10 — бутан.

Названия остальных гомологов образованы от греческих латинских числительных. Так, для следующих членов ряда нормального (неразветвленного) строения используются названия:

С5Н12 — пентан, С6Н14 — гексан, С7Н18 — гептан,

С8Н18 — октан, С9Н20 — нонан, С10Н22 — декан,

С11Н24 — ундекан, С12Н26 — додекан, С13Н28 — тридекан,

С14Н30 — тетрадекан, С15Н32 — пентадекан и т.д.

Основные правила IUPAC для разветвленных алканов

а) выбирают наиболее длинную неразветвленную цепь, название которой составляет основу (корень). К этой основе прибавляют суффикс “ан”

б) нумеруют эту цепь по принципу наименьших локантов,

в) заместитель указывают в виде префиксов в алфавитном порядке с указанием места нахождения. Если при родоначальной структуре находятся несколько одинаковых заместителей, то их количество указывают греческими числительными.

В зависимости от числа других углеродных атомов, с которыми непосредственно связан рассматриваемый углеродный атом, различают: первичные, вторичные, третичные и четвертичные углеродные атомы.



Пример:

В качестве заместителей в разветвленных алканах фигурируют алкильные группы или алкильные радикалы, которые рассматриваются как результат отщепления от молекулы алкана одного водородного атома.

Название алкильных групп образуют от названия соответствующих алканов путем замены последних суффикса “ан” на суффикс “ил”.

СН3 — метил

СН3СН2 — этил

СН3СН2СН2 — пропил

Для названия разветвленных алкильных групп используют также нумерацию цепи:

Начиная с этана, алканы способны образовывать конформеры, которым соответствует заторможенная конформация. Возможность перехода одной заторможенной конформации в другую через заслоненную определяется барьером вращения. Определение структуры, состава конформеров и барьеров вращения являются задачами конформационного анализа.

2. Химические свойства алканов (метана, этана): горение, замещение, разложение, дегидрирование.

Все связи в алканах малополярные, по этому для них характерны радикальные реакции. Отсутствие пи-связей делает невозможными реакции присоединения.

Для алканов характерны реакции замещения , отщепления, горения.

1. Реакции замещения

А) с галогенами ( с хлором Cl2 –на свету, Br2— при нагревании) реакция подчиняется правилу Марковника (Правила Марковникова) — в первую очередь галоген замещает водород у наименее гидрированного атома углерода. Реакция проходит поэтапно — за один этап замещается не более одного атома водорода.

Труднее всего реагирует иод, и притом реакция не идет до конца, так как, например, при взаимодействии метана с йодом образуется йодистый водород, реагирующий с йодистым метилом с образованием метана и йода(обратимая реакция):

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (хлорметан)

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl (дихлорметан)

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (трихлорметан)



CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl (тетрахлорметан)

Б) Нитрование (Реакция Коновалова)

Алканы реагируют с 10% раствором азотной кислоты или оксидом азота N2O4 в газовой фазе при температуре 140° и небольшом давлении с образованием нитропроизводных. Реакция так же подчиняется правилу Марковникова. Один из атомов водорода заменяется на остаток NO2 (нитрогруппа) и выделяется вода

Реакции отщепления

А) дегидрирование –отщепление водорода. Условия реакции катализатор –платина и температура.

CH3— CH3→ CH2= CH2 + Н2

Б) крекинг процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью. При температуре 450–700 oС алканы распадаются за счет разрыва связей С–С (более прочные связи С–Нпри такой температуре сохраняются) и образуются алканы и алкены с меньшим числом углеродных атомов

C6H14 C2H6 + C4H8

В) полное термическое разложение

СН4 C + 2H2

Реакции окисления

А) реакция горения При поджигании (t = 600oС) алканы вступают в реакцию с кислородом, при этом происходит их окисление до углекислого газа и воды.

СnН2n+2 + O2 ––>CO2 + H2O + Q

СН4 + 2O2 ––>CO2 + 2H2O + Q

Б) Каталитическое окисление— при относительно невысокой температуре и с применением катализаторов сопровождается разрывом только части связей С–Спримерно в середине молекулы и С–Н и используется для получения ценных продуктов: карбоновых кислот, кетонов, альдегидов, спиртов.

Например, при неполном окислении бутана (разрыв связи С2–С3) получают уксусную кислоту

4. Реакции изомеризациихарактерны не для всех алканов. Обращается внимание на возможность превращения одних изомеров в другие, наличие катализаторов.

С4Н10 C4H10

5.. Алканы с основной цепью в 6 и более атомов углерода также вступают в реакцию дегидроциклизации, но всегда образуют 6-членный цикл (циклогексан и его производные). В условиях реакции этот цикл подвергается дальнейшему дегидрированию и превращается в энергетически более устойчивый бензольный цикл ароматического углеводорода (арена).

 

cyberpedia.su

Гомологи и изомерия алканов

Гомологи алканов

Гомологи (в переводе с греч.«homolog» — сходный) – это органические соединения, которые похожи по своему строению и по химическим или физическим свойствам друг на друга, но различаются составом, т.е. добавляется одна или нескольких групп –СН2, в связи с этим меняется и их молекулярная масса.

Так как каждый класс органических соединений имеет единую формулу, то можно с легкостью для них создать, так называемый гомологический ряд, добавляя группу –СН2. Например, если к метану (СН4) добавить группу –СН2, то мы получим уже новое соединение – этан (С2Н6) и т.д.

 Изомерия алканов

Как известно, органических соединений (углеводородов) в природе существует бесчисленное множество и поэтому их принято правильно нумеровать. Для этого необходимо использовать номенклатуру ИЮПАК, рекомендованная Международным союзом теоретической и прикладной химии, которую ввели в 1979 г. Однако, чтобы данную номенклатуру применять, важно ознакомиться с такими определениями, как «изомерия» и «радикал».

Термин изомерия ( в переводе с греч. «ἴσος» означает равный, а «μέρος»  — доля или часть) ввел известный шведский химик Йенс Якоб Берцелиус в 1830 г, высказав свое предположение, что различия появляются из-за «различного распределения простых атомов в сложном атоме». Проще говоря, изомеры – это соединения, имеющие один и тот же состав, но различное строение.

В химии, как в органической, так и в неорганической существует понятие «радикал», т.е. это молекулы или атомы, содержащие один или несколько неспаренных электронов. Например, если из формулы соединения убрать один атом водорода, то образуется формула атома с неспаренными электронами. При этом в названиях радикала меняют суффикс –ан на –ил., а именно: метан (СН4) на метил (СН3–) или пропан (С3Н8) на пропил и (С3Н7) и т.д.

В качестве примеров, ниже прилагается таблица гомологического ряда алканов. В таблице рассматриваются первые 10 предельных углеводородов (алканы).

Гомологический ряд предельных углеводородов

​​​​​​​

Именно изомерия объясняет такое большое количество углеводородов, существующих в химии. Число изомеров любого органического соединения зависит от возрастания атомов углерода в молекуле. Допустим, у бутана существует два изомера, у гексана – пять, а у декана вообще их 75.

При нумерации предельных углеводородов важно найти неразветвленную цепь в углеродном скелете. Выбранная цепь характеризуется максимальной длиной и с бόльшим числом ответвлений.

Далее необходимо пронумеровать углеродную цепь целыми числами с той стороны, откуда начинается разветвление.

В качестве такого примера рассмотрена молекула бутана (С4Н10).

Изомеры состава C4H10

То есть у бутана существует два изомера: н-пентан и 2-метилпропан. В первом изомере бутана «н» означает нормальный, который не имеет заместителей. Если имеется два заместителя, как показано во втором случае, то тогда добавляется приставка «ди–», если три заместителя – «три–», четыре– «тетра–» и так далее. Также обходятся и в случае с цифрами, т.е., если заместитель стоит под нумерациеҋ 2, то значит эту цифру приставляют к приставке. Например, 2-метил…(2-метилпентан) или 2,2-диметил (2,2-диметилбутан, второй изомер бутана) или же может быть 3,5-метил…(3,5-метилгекан) и т.п. Таким образом, название углеводородов зависит от расположения того или иного заместителя. Название заместителей ведут в алфавитном порядке.

Редактировать этот урок и/или добавить задание и получать деньги постоянно* Добавить свой урок и/или задания и получать деньги постоянно

Добавить новость и получить деньги

Добавить анкету репетитора и получать бесплатно заявки на обучение от учеников

uchilegko.info

Гомологический ряд алканов — Справочник химика 21

    Дайте понятие гомологического ряда. Какова общая формула гомологического ряда алканов  [c.9]

    Номенклатура насыщенных углеводородов. Гомологический ряд алканов, структ ные изомеры. Углеводородные заместители. [c.188]

    Гомологический ряд алканов может служить иллюстрацией важного для органической химии явления — изомерии, в данном случае изомерии углеродного скелета. В ряду алканов формулы изомеров нагляднее всего строить в виде схем углеродного скелета, постепенно наращивая по одному углеродному атому. Углеродные скелеты трех первых представителей ряда будут выглядеть так  [c.93]


    Пример гомологического ряда алканов  [c.116]

    Назовите первые десять членов гомологического ряда алканов и соответствующие им одновалентные радикалы. [c.461]

    В соответствии со сказанным выше следует внести некоторые уточнения в употребление терминов парафин и церезин и указать в каком значении они будут применяться в дальнейшем изложении. Название церезин будет сохранено только за соответствующими техническими или товарными продуктами. Парафины как товарные и технические продукты будут называться технический парафин или товарный парафин . Термин же парафин будет применяться как обобщающее понятие для обозначения все твердых кристаллических углеводородов, входящих в состав различных нефтяных продуктов, независимо от их молекулярного веса и химического строения, а также от того, в какие исходные нефтяные продукты — в дистиллятные или остаточные, в технические парафины или церезины, либо в какие-нибудь еще продукты эти углеводороды входят. Название парафин может при необходимости поясняться тем или иным определением, например легкоплавкий , мелкокристаллический и др. Чтобы избежать смешивания понятия парафин в указанном выше смысле со старым термином парафин , обозначавшим в прежней литературе углеводороды гомологического ряда алканов и встречающимся в этом значении в некоторых литературных источниках, особенно зарубежных, и в настоящее время, то здесь будет использована установленная в органической химии терминология и углеводороды ряда алканов будут именоваться только алканами. Все же другие применявшиеся иногда в литературе для этих углеводородов названия (например парафиновые, метановые, жирного ряда и пр.) употребляться не будут. [c.80]

    Наиболее сложно определить /. Известно, что число активных степеней свободы априорно трудно оценить. Предположим, что шесть внутренних степеней свободы, связанных с образованием новой связи, всегда являются активными. Активными предполагаются и все остальные валентные и деформационные колебания углеродного скелета. Частоты этих колебаний довольно сильно изменяются Б гомологическом ряду алканов [491, что также наводит на мысль об участии соответствующих степеней свободы во внутримолекулярном перераспределении энергии. Таким образом, при рекомбинации двух алкильных радикалов, каждый из которых имеет п атомов С, f = Ап при п > 2. Для рекомбинации радикалов СНз / = 6. Все величины, необходимые для расчета /грек, приведены в табл. 13.1. [c.133]


    Однако в действительности уже для первых членов гомологического ряда алканов наблюдается невыполнение этого требования  [c.66]

    Уже для четвертого члена ряда соотношение (1.32) дает результат 5=56/64=0,906. Учитывая, что молекулярная масса 1-го члена гомологического ряда алканов М = С Н2 +2, в пределе [c.66]

    Эта величина является характеристичной для гомологического ряда алканов. В музыкальном ряду, который является идеальным образцом гармоничного ряда, тем не менее, имеет место нарушение ритма. По аналогии с этим нарушением параметр 5 выражает отклонение гомологического ряда от состояния идеальной симметрии массы. В дальнейшем полагаем, что параметр 5 определенным образом обусловливает поведение членов ряда. [c.67]

    Ряды соединений со сходными химическими свойствами, отличающиеся только числом групп СНг, называются гомологическими рядами. Первыми членами гомологического ряда алканов являются  [c.555]

    Смысл индекса I и уравнения (VI. 1), по которому этот индекс рассчитывают, можно более ясно представить из графика логарифма объема удерживания относительно числа углеродных атомов для предельного ряда углеводородов (рис. 47). Для этих углеводородов / равен произведению числа углеродных атомов п на 100. Для другого вещества, удерживаемый объем которого измерен в тех же условиях, / имеет промежуточное значение в соответствии с промежуточными значениями объемов удерживания соседних членов гомологического ряда алканов согласно неравенству (VI. 2). Пусть, например, для данного вещества = = 3,60 (на графике он равен отрезку ОР), Тогда [c.121]

    При полном сгорании каждого последующего соединения в гомологическом ряду алканов выделяется примерно на 660 кДж- МОЛЬ больше энергии, чем при сгорании предыдущего. [c.119]

    Таким образом, изомерия спиртов, как вообще изомерия замещенных углеводородов, носит двоякий характер — изомерия скелета, уже знакомая нам по алканам, и изомерия положения гидроксила в данном скелете. Уже для четвертого члена гомологического ряда алканов — бутана спирты придется производить от двух разных скелетов от к-бу-тана и изобутана. [c.96]

    Аналогично можно было бы представить себе гомологические ряды с двумя третичными С-атомами, с третичным и четвертичным, с разветвлениями не только в виде метильных групп, но и более сложных радикалов и т. д. Разнообразие здесь столь же велико, как и разнообразие изомеров вообще. И все же, подчеркнем еще раз, это не лишает нас права говорить в целом о едином гомологическом ряде алканов с общей формулой С Н2л+2. [c.46]

    В гомологическом ряду алканов постепенно повышаются температуры плавления и кипения первые четыре члена ряда — газы, далее до — жидкости, начиная с С — твердые вещества. Все алканы нерастворимы в воде, плотность их меньше единицы. Физические свойства жидких алканов легко представить себе, вспомнив о бензине или керосине, которые являются смесью углеводородов. [c.230]

    Непредельные углеводороды по своим физическим свойствам близки к алканам. Как п в гомологическом ряду алканов, первые четыре представителя алкенов, диенов и алкинов являются газообразными веществами, за ними идут жидкости и твердые веще- [c.246]

    Предельные углеводороды — алканы. При зр -гибридизации четыре орбитали углерода совершенно равноценны и расположены под углом 109 28, образуя правильный тетраэдр, в центре которого находится атом углерода. Такая форма гибридизации атома углерода возникает в предельных углеводородах — алканах (рис. 83). Гомологический ряд алканов составляют соединения, отвечающие общей формуле С Н2п+2 СН4 — метан, СаНв — этан, СзНа — пропан, С4Н10 — бутан, С,5Н,2 — пентан и т. д. [c.255]

    Члены гомологического ряда алканов

www.chem21.info

Отправить ответ

avatar
  Подписаться  
Уведомление о