Основы строения органических соединений

1. Классификация органических соединений. Функциональная группа и строение углеродного скелета как классификационные признаки органических соединений, Главные классы органических соединений.

В основу современной классификации органических соединений положе­ны два важнейших признака:

По строению углеродного скелета органические соединения делятся на группы. Ациклические (алифатические) соединения, в которых цепь атомов углеро­да может быть неразветвленной или разветвленной. Карбоциклические соединения, в которых цепь, состоящая только из атомов углерода, замкнута в цикл (кольцо). Гетероциклические соединения, имеющие в составе циклического скелета, кроме атомов углерода, один или несколько гетероатомов — как правило, ато­мы азота, кислорода или серы:

Родоначальными соединениями в органической химии считаются угле­водороды, состоящие только из атомов углерода и водорода. В большинстве своем органические молекулы содержат

функциональные группы, т. е. атомы или группы атомов, определяющие химические свойства соединения и прина­длежность его к определенному классу. В состав функциональной группы обя­зательно входит гетероатом, хотя иногда к функциональным группам причис­ляют и углерод-углеродные кратные связи (С=С и С≡С). Многие такие груп­пы вообще не содержат атом углерода. В зависимости от наличия в молекуле тех или иных функциональных групп органические соединения делятся на классы.

Функциональная группа	Название класса	Общая формула класса
-R	углеводороды	R-H
-Hal	галогенопроизводные	R-Hal
-OH	спирты, фенолы	R-OH Ar-OH
-О-	простые эфиры	R-O-R`
-SH	тиолы	R-SH
-NH2	амины	R-NH2
-NO2	нитросоединения	R-NO2
>C=O	альдегиды кетоны	R-CHO R-CO-R
-COOH	карбоновые кислоты	R-COOH
-SO3H	сульфокислоты	R-SO3H

Соединения, имеющие в молекуле одну функциональную группу, называ­ются

монофункциональными; несколько одинаковых функцио­нальных групп – полифункциональными (глицерин). Гетерофункционалъные соединения содержат в молекулах различные функциональные группы. Их можно одновременно от­нести к нескольким классам.

Переход от одного класса к другому осуществляется чаще всего с участием функциональных групп без изменения углеродного скелета. Кроме того, классификационные признаки положены в основу номенклатуры органиче­ских соединений.

2. Номенклатура органических соединений. Тривиальная номенклатура. Основные принципы номенклатуры IUPAC (IUPAC-Международный союз теоретической и прикладной химии): заместительная и радикало -функциональная номенклатуры.

Номенклатура должна быть систематической и международ­ной, чтобы могли отобразить в названии структуру соединения и по названию однозначно представить струк­туру. Кроме того, номенклатура должна быть пригодной для компьютерной обработки.

Исторически первыми были тривиальные названия веществ, которые ука­зывали либо на источник выделения (кофеин, мочевина), либо свойства веществ (глицерин, глюкоза). Широко рас­пространены торговые названия, причем для лекарственных веществ часто в основу такого названия берется фармакологический эффект или отдельные элементы структуры. Эти на­звания удобны своей лаконичностью, но они не дают представления о стро­ении вещества и не могут быть объединены в систему. К тому же некоторые из тривиальных названий со временем выходят из употребления, хотя многие из них прочно вошли в обиход и даже легли в основу систематических названий.

Использование систематической номенклатуры применительно к ле­карственным веществам играет важную роль в фармации, поскольку многие лекарства выпускаются под разнообразными торговыми названиями. При пе­реводе же их в систематические можно зачастую убедиться, что действующим началом этих лекарственных средств может оказаться одно и то же вещество (парацетамола, панадола, тайленола – n-гидроксиацетанилид). В ходе развития органической химии возникали различные номенклатур­ные системы (Женевская, 1892; Льежская, 1930), которые после многократных усовершенствований стали основой современной систематической номенкла­туры

ИЮПАК (IUPAC — Международный союз теоретической и прикладной химии).

Номенклатура органических соединений — это система терминов, обозна­чающих строение веществ и пространственное расположение атомов в их молекулах.

Систематическое название — полностью составленное из специ­ально созданных или выбранных слогов, (пентан, тиазол). Тривиальное название — в котором ни один из слогов не исполь­зуется в систематическом смысле (мочевина, фуран).

Родоначальное название — та часть названия, от которой по определенным правилам строится название целиком. Например, «этан» – «этанол». Может быть как систематическим, так и тривиальным.

Заместитель — любой атом или группа атомов, замещающие в исходном соединении атом водорода.

Характеристическая группа — в ИЮПАК прак­тически эквивалентен понятию «функциональная группа», например: амино­группа, галогены, гидроксильная группа, карбоксильная группа, карбонильная группа, оксогруппа, нитрогруппа, цианогруппа. Старшая (главная) группа — характеристическая группа, название которой отражается суффиксом. Никаких других преимуществ не имеет.

Умножающие префиксы — приставки ди-, три-, тетра- и т. д., применяе­мые для обозначения числа одинаковых заместителей или кратных связей.

Локант — цифра или буква, указывающая положение заместителя или кратной связи в родоначальном названии.

Из восьми типов номенклатур в ИЮПАК наиболее универсаль­ной и распространенной является заместительная номенклатура. Реже используется радикально-функциональная номенклатура.

Заместительная номенклатура. Название строится как сложное слово, состоящее из корня (родоначальное название), префиксов и суффикса, характеризующих число и характер заместителей, степень ненасыщенности; указываются локанты. Характеристические группы делятся на два типа. Одни из них обознача­ются только в виде префиксов, другие могут быть суффиксами или префиксами в зависимости от стар­шинства. За старшую принимают ту группу, которая находится выше других в табл. Все другие обозначаются пре­фиксами.

Радикально-функциональная номенклатура. Для названий в ос­новном используются те же принципы, но для отражения старшей группы никогда не применяются суффиксы. Вместо этого одним словом отражают название функционального класса, а остальную часть на­звания — соответствующим радикалом. Для двухвалентных характеристиче­ских групп указывают оба радикала, связанные с этой группой. Если соедине­ние включает более одного типа характеристических групп, то за название функционального класса принимают такое, которое расположено выше дру­гих в табл. Остальные группы префиксами.

Принципы построения систематических названий. Включает следующие:

1. Определяют тип номенклатуры, который целесообразно применить к данному конкретному соединению.

2. Определяют старшую характеристическую группу. Именно она обуслов­ливает в дальнейшем выбор родоначальной структуры и ее нумерацию.

3. Определяют родоначальную структуру — главную углеродную цепь или основную циклическую систему, которая должна включать максимальное чис­ло старших групп. Главная углеродная цепь для ациклических соединений вы­бирается по критериям, при этом каждый последующий критерий вступает в действие лишь тогда, когда предыдущий не приводит к выбору:

а) максимальное число старших групп;

б) максимальное число кратных (двойных и тройных) связей;

в) максимальная длина цепи;

г) максимальное число заместителей.

4. Называют родоначальную структуру и старшую характеристическую группу.

5. Определяют и называют заместители.

6. Проводят нумерацию так, чтобы стар­шая группа получила наименьший номер. Если выбор неоднозначен, то применяют правило наименьших локантов — нумеруют так, чтобы заместители получили наименьшие номера. Наименьшая последовательность та, в которой первой встретится цифра меньшая, чем в другой последовательнос­ти (1,2,7- < 1,3,4 -).

7. Объединяют отдельные части названия в общее, придерживаясь алфавитного порядка префиксов (умножающие при­ставки не включаются). Цифры-локанты ставят перед префиксами и после суффиксов.

8. Радикально-функциональная номенклату­ра лишь там, где она традиционно используется до настоящего времени.

Допускаются несистематические названия для следующих незамещенных углеводородов изостроения: изобутан (СН₃)₂СНСН₃, изопентан (СН₃)₂СНСН₂СН₃, неопентан (СН₃)₄С, изогексан (СН₃)₂СНСН₂СН₂СН₃. Для ненасыщенных со­единений: этилен СН₂=СН₂, ацетилен СН≡СН, аллен СН₂=С=СН₂, изо­прен СН₂=С(СН₃)СН=СН₂.

В ряду ароматических углеводородов — аренов, сохраняются следующие несистематиче­ские названия:

Из родоначальных структур конденсированных аренов наиболее часто встречаются четыре. В ряде случаев сохраняется исторически сложившаяся нумерация (например, антрацен и фенантрен).

Несложные по структуре галогенопроизводные часто называют по ра­дикально-функциональной номенклатуре, например, изопропилбромид (СН₃)₂СНВг, бензилхлорид С₆Н₅СН₂С1.

Тривиальные названия сохраняются для ряда многоатомных спиртов и фенолов:

Менее употребительны радикально-функциональные названия солей спир­тов, образуемые заменой части названия -иловый спирт на суффикс -илат, на­пример, этилат натрия C₂H₅ONa, триизопропилат алюминия [(СН₃)₂СНО]₃А1.

Для простых эфиров, чаще чем для других классов соединений, приме­няется радикально-функциональная номенклатура. В этом случае названия образуют из названий радикалов R и R’ в алфавитном порядке, предшест­вующих слову эфир, например, метилэтиловый эфир СН₃—О—СН₂СН₃, диизо- пропиловый эфир (СН₃)₂СН—О—СН(СН₃)₂, винилфениловый эфир С₆Н₅—О—СН=СН₂.

Некоторые амины сохраняют тривиальные названия:

Если соответствующая альдегиду карбоновая кислота имеет тривиальное название (1.3.10), то из него может быть образовано и тривиальное название альдегида:

Сохраняются следующие тривиальные названия:

Сохраняется тривиальное название «ацетон» для СН₃СОСН₃. Для многих алифатических и карбоциклических карбоновых кислот сохранены тривиальные названия, обычно предпочтительнее систематических.

studfile.net

XuMuK.ru — Классификация органических веществ

Вследствие многочисленности и разнообразия органических соединений вопрос об их четкой научной классификации имеет первостепенное значение.

Современная классификация органических веществ основана на теории химического строения. Классом органических соединений, положенным в основу классификации, принято считать углеводороды: все остальные соединения рассматриваются как производные углеводородов, т. е. как вещества, происшедшие в результате замещений в углеводородах одного или нескольких атомов водорода на различные другие атомы или радикалы.

Причиной, почему в основу классификации положены углеводороды, является простота их состава, а также то обстоятельство, что в громадном большинстве известных органических веществ углеводородные радикалы составляют главную часть молекулы.

Кроме того, из всех органических соединений, содержащих, кроме углерода, только еще один какой-либо элемент, соединения углерода с водородом известны в наибольшем количестве. В то же время известно лишь ограниченное число соединений углерода с галоидами (исключая фтор) и тем более с кислородом, причем многие из предсказываемых теорией соединений этого рода настолько неустойчивы, что их до сих пор не удалось получить.

Однако все возрастает число известных соединений, в молекулы которых входят кольца, или циклы, состоящие не только из одних атомов углерода, но содержащие также и атомы других элементов, как, например:

Такие соединения оказалось неудобным классифицировать как производные углеводородов. Несравненно более удобной оказалась классификация таких веществ по входящим в их молекулы циклам, причем в основу этой классификации кладутся простейшие циклические системы, в которых атомы, образующие кольцо, связаны вне кольца только с атомами водорода, например:

Производные таких соединений могут быть выведены путем замещения атомов водорода на другие атомы или радикалы.

Современному состоянию органической химии наиболее соответствует разделение органических веществ на следующие большие группы:

Предыдущая страница | Сдедующая страница

СОДЕРЖАНИЕ

www.xumuk.ru

Основы классификации органических веществ — Справочник химика 21

    На какие ряды подразделяются органические соединения Что лежит в основе классификации органических веществ  [c.19]

    Какие признаки лежат в основе классификации органических веществ Сравните ее с классификацией неорганических соединений. [c.274]

    Под названием радикал здесь имеется в виду совсем иное по сравнению с тем, что понимали под радикалом сторонники теории радикалов. Желая особо подчеркнуть это, О. Лоран стал употреблять вместо термина радикал термин ядро . Ядро О. Лорана не представляло уже органического атома, как радикалы Ю. Либиха и Я. Берцелиуса, неразрывно связанные с электрохимической теорией. Они изменчивы — фундаментальные ядра могут путем замещения водорода, например галогенами, превращаться в новые ядра (с меньшим содержанием водорода). Помимо замещения, О. Лоран допускал и присоединение к ядрам различных атомов. Так, этилен присоединяет к себе хлор и бром, а также и кислород. Теория ядер была положена в основу классификации органических соединений по конституции их ядер. Он пытался представить ядра в виде геометрических фигур (призм, кубов) для наглядного объяснения перехода фундаментальных ядер в производные. Эта теория оказалась промежуточным звеном в развитии представлений о конституции тел. Она была положена в основу учения о типах органических веществ, ознаменовавшего дальнейшее развитие представлений о конституции. [c.108]

    В основе классификации органических соединений обычно лежат существующие теоретические представления об образовании соединений и расположении атомов в молекуле. В раннем периоде развития органической химии не было никаких основных принципов классификации. Названия органическим веществам давались по методу получения, исходному сырью, внешним признакам и запаху. [c.81]

    Основы классификации органических веществ [c.20]

    В основе понятий о химических методах исследования веществ также лежит изучение их состава и строения. Состав веществ устанавливают методами качественного и количественного анализа. Для выявления строения необходимы сложные физико-химические приборы, не применяющиеся в школе. Поэтому о строении веществ (главным образом органических) судят по проявлению ими свойств, обусловленных строением или наличием определенных функциональных групп, а иногда — на основании особенностей их получения (синтеза). Кроме того, существуют теоретические методы исследования веществ, например прогнозирование свойств на основе классификации веществ или периодической системы элементов Д. И. Менделеева, моделирование (в том числе и мысленный эксперимент ), использование знаковых моделей (химической символики) и др. [c.260]

    Итак, члены гомологического ряда предельных углеводородов имеют сходное строение (молекула каждого углеводорода отличается от молекулы предыдущего углеводорода на группу СН2). Их состав может быть выралобщей формулой. Члены ряда обладают сходными свойствами, закономерно изменяющимися с увеличением числа атомов углерода в молекуле. Это показывает, какое облегчение для изучения органической химии дает понятие о гомологических рядах. Достаточно изучить свойства главных представителей гомологического ряда для того, чтобы иметь представление об основных свойствах остальных членов ряда. Введение понятия гомологических рядов в качестве основы классификации органических веществ является заслугой французского ученого Жерара. [c.57]

    Теория химического строения А. М. Бутлерова служит руководящей основой в исследованиях по органической химии. Она обеспечила невиданные успехи органического синтеза, служит основой классификации органических веществ. [c.285]

    Современная классификация органических веществ основана на теории химического строения. Классом органических соединений, положенным в основу классификации, принято считать углеводороды все остальные соединения рассматриваются как производные углеводородов, т. е. как вещества, происшедшие в результате замещений в углеводородах одного или нескольких атомов водорода на различные другие атомы или радикалы. [c.147]

    Предложено несколько классификаций органических соединений. Наиболее простая из них построена на следующи.х принципах в основу подразделения органических веществ н а группы положен их элем ел-тарный состав, в основу подразделения на подгруппы — особенности их строения. [c.14]

    В обстановке такой путаницы в атомных весах и эквивалентах и формулах органических веществ, Жерар представил Парижской академии наук в 1842 г. доклад Исследование о химической классификации органических веществ . Здесь и был поставлен вопрос о величине эквивалентов водорода, углерода и кислорода. В дальнейшем идеи, изложенные в этом докладе, легли в основу новой системы химии, разработанной совместно Лораном и Жераром. [c.241]

    Теория остатков составляла важную часть системы новой химии, которую Жерар разрабатывал с начала своей научной деятельности. Эта новая система химии должна была дать основы для рациональной классификации органических веществ, необходимость которой остро ощущалась всеми химиками. Будучи противником теории радикалов Либиха и Берцелиуса, непосредственно [c.246]

    Наличие определенных группировок атомов в молекуле служит основой классификации органических соединений. Поэтому идентификация функциональных групп методами качественного органического анализа является важным вспомогательным средством установления структуры неизвестного вещества. В этом разделе будут описаны методы обнаружения некоторых важных функциональных групп, часто встречающихся в отравляющих веществах. При использовании этих методов следует помнить, что реакционная способность функциональных групп зависит от структуры всей молекулы, вследствие чего методы обнаружения одинаковых функциональных групп в разных соединениях могут протекать иначе. Это может выражаться в разных скоростях и чувствительности реакций. Большая часть методов обнаружения ОВ, описанных в гл. 5, основана на идентификации функциональных групп, характерных для соединений определенной структуры. [c.46]

    Поводом, приведшим Жерара к выдвижению новой системы, была, как мы видели, попытка найти основу для новой классификации органических веществ. С другой стороны, опираясь на свою новую систему формул, Жерар предлагает отбросить рациональные формулы и исходить только из эмпирич

www.chem21.info

Классификация соединений по строению углеродной цепи

Классификация соединений по строению углеродной цепи

В зависимости от строения углеродной цепи (углеродного скелета) органические соединения делят на

• ациклические и циклические,
  
• предельные и непредельные,
  
• карбоциклические и гетероциклические,
  
• алициклические и ароматические.

Анимация

Ациклические соединения – соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения называются также алифатическимиТермин «алифатические (жирные) соединения» происходит от греческого слова «aleiphar» — «жир», т.к. впервые структуры с длинными углеродными цепями были обнаружены в составе жиров..

Среди ациклических соединений различают предельные (насыщенные), содержащие в скелете только одинарные связи C–C и непредельные (ненасыщенные), включающие кратные связи C=C и C≡C.

Ациклические соединения подразделяют также на соединения с неразветвленной и разветвленной цепью. В этом случае учитывается число связей атома углерода с другими углеродными атомами (тип атомов углерода). Особое место среди веществ цепного строения занимают соединения с молекулярной массой, достигающей десятков тысяч и даже миллионов а.е.м.атомная единица массы Эту группу веществ называют высокомолекулярными соединениями или полимерами. Длинные цепные молекулы полимеров (макромолекулы) могут содержать кратные связи, разветвления, гетероатомыАтомы, кроме углерода и водорода, в органической химии называют гетероатомами (от греч. heteros — другой, иной)., функциональные группы и циклические фрагменты.

Циклические соединения – соединения с замкнутой углеродной цепью.

В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (карбоциклы) – соединения, которые содержат в цикле только атомы углерода.

Карбоциклы делятся на две существенно различающихся по химическим свойствам группы: алифатические циклические (сокращенно алициклические) и ароматическиеАроматические соединения – соединения, содержащие устойчивые циклические группы атомов с замкнутой системой сопряженных связей (простейший представитель — бензол). соединения.

Гетероциклические соединения (гетероциклы) – соединения, содержащие в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов (гетероатомовГетероатом (от греч. heteros – другой, иной) — любой атом, кроме углерода и водорода.) – кислород, азот, серу и др.

Гетероциклические соединения также подразделяются на алифатические (например, этиленоксид) и ароматические (тиофен, пиридин) гетероциклы.

Неразветвленные и разветвленные углеродные цепи

Атом углерода, св¤занный в цепи только с одним другим атомом углерода,называют первичным, с двумя – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.

Интерактивная иллюстрация

Цепь, содержащая только первичные и вторичные атомы углерода, называется неразветвленной или нормальной (обозначается буквой «н-» перед названием соединения).
Цепь, в которую входят третичные или четвертичные атомы углерода, является разветвленной (в названии часто обозначается приставкой «изо«).

Атомы углерода: C — первичный; C — вторичный; C — третичный.

orgchem.ru

I кЛассификация и номенклатура органических

56

СОДЕРЖАНИЕ

СОЕДИНЕНИЙ.

1. Классификация органических соединений. 2

2. Основы номенклатуры органических соединений. 5

3. Номенклатура углеводородов. 8

4. Hоменклатура функциональных производных

углеводородов. 22.

1. Производные углеводородов, название функциональных

групп которых обозначаются префиксами. 23

2. Моно- и полифункциональные производные

углеводородов, функциональные группы которых в

названии цепи обозначаются суффиксами. 30

4.3 Номенклатура гетерофункциональных соединений 51

5. Эталонное решение задач 53

II ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ ПРОСТЫХ И КРАТНЫХ УГЛЕРОД-

УГЛЕРОДНЫХ СВЯЗЕЙ И СОПРЯЖЕННЫХ СИСТЕМ

C ОТКРЫТОЙ ЦЕПЬЮ СОПРЯЖЕНИЯ. 84

1. Химические связи и пространственная форма молекул.

Гибридизация и гибридные орбитали. 84

2. Электронное строение сопряженных систем с открытой

цепью сопряжения 90

3. Взаимное влияние атомов в молекулах. Индуктивные и

мезомерные эффекты заместителей. 93

3.1 Взаимное влияние непосредственно связанных атомов 93

2. Взаимное влияние атомов, непосредственно не

связанных друг с другом. 95

3.3 Взаимное влияние атомов в сопряженных системах 97

4. Основные термины. 102

5. Эталонное решение задач 106

I. Классификация и номенклатура органических соединений

1. Классификация органических соединений

Наиболее прочной и малоизменяемой частью органического вещества является его углеродная цепь — «углеродный скелет». В зависимости от структуры углеродного скелета, все органические соединения классифицируют следующим образом:

Ациклические соединения (алифатические, жирные).

Углеродная цепь имеет нормальное (С-С-С-С) или разветвлённое строение.

Циклические соединения.

Цепь атомов углерода замкнута в цикл. Циклические соединения делят на карбоциклические (в цикле только атомы углерода) и гетероциклические (в цикл входят гетероатомы – азот, кислород, сера и т.д.).

Карбоциклические соединения, в свою очередь, делят на алициклические (цикл не обладает ароматическим характером) и ароматические.

Эту классификацию можно представить в виде следующей схемы:

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Ациклические

(с открытой цепью)

Циклические

(с замкнутой цепью)

Карбоциклические

Гетероциклические

Алициклические

Ароматические

В каждом из этих рядов все соединения распределяются по классам в зависимости от входящих в их состав функциональных групп.

Например:

1) класс ациклических спиртов,

2) класс алициклических кетонов,

3) класс ароматических кислот,

4) класс гетероциклических аминов.

Основные классы органических соединений, изучаемые в нашем курсе биоорганической химии, представлены в следующей таблице.

	Класс	Функциональ- ная группа	Название группы	Общая формула класса
	Углеводороды	Нет	—	RH.ArH
	Галогено- производные	F. Cl. Br. I	Фтор, хлор, бром, йод	RF. RCl. RBr. RI
	Спирты, Фенолы	-ОН -ОН	Гидроксиль- ная	R-OH. ArOH
	Простые эфиры	-OR	Алкоксильная	R-OR
	Альдегиды, Кетоны		Карбониль- ная (оксо)
	Карбоновые кислоты		Карбоксиль- ная
	Тиоспирты (меркаптаны) Тиолы	-SH	Тиольная (меркапто)	R-SH
	Тиоэфиры	-SR	Алкилтиоль- ная	R-S-R
	Сульфоновые кислоты	-SO3H	Сульфоновая	R-SO3H
	Амины	-Nh3	Амино	RNh3 R2NH R3N
	Нитросоеди- нения	-NO2	Нитро	R-NO2
	Нитрилы	-СN	Циано	R-CN
	Сложные эфиры		Алкокси- карбонильная
	Амиды		Карбокс- амидная

Соединения каждого класса группируются в гомологические ряды.

Гомологический ряд — это ряд соединений, обладающих сходными, постепенно изменяющимися химическими и физическими свойствами, имеющих общую молекулярную формулу и отличающихся друг от друга на одну или несколько групп СН₂, называемую гомологической разностью.

Например, два соседних члена гомологического ряда метана – этан и пропан отличаются на одну группу СН₂, а первый член ряда – метан и пятый член ряда – пентан отличаются на четыре группы СН₂.

studfile.net

Углеводороды Классификация органических соединений — Справочник химика 21

    Химический состав битумов чрезвычайно разнообразен. Фактически это смесь метановых, нафтеновых, ароматических углеводородов и кислородных, сернистых и азотистых органических соединений. Классификация нефтяных бит мов производится, исходя из их элементарного состава (табл. 36). [c.114]

    Можно предложить три вида классификации химических реакций в полимерах. Во-первых, их можно классифицировать по аналогии с реакциями в низкомолекулярных системах, т. е. применить принятую в органической химии классификацию реакции замещения, присоединения, по функциональным группам производных углеводородов и т. д. Здесь нет необходимости приводить ее полностью, так как она принципиально не отличается от известной классификации химических реакций углеводородов, их производных и других органических соединений с теми же функциональными группами, что и в полимерах. [c.218]

    УГЛЕВОДОРОДЫ КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ [c.50]

    Таким образом, классификация органических соединений основывается на сходстве и различии их строения, отображаемого структурными формулами она является генетической, т. е. показывает развитие (генезис) данного сложного соединения из простейшего углеводорода. [c.44]

    Исследование природных органических продуктов, которое всегда было одной из главных целей органической химии, представляет и в настоящее время величайший интерес как теоретический, так и практический. Огромное число известных природных нродуктов и непрерывное открытие новых соединений в природе, непредвиденное разнообразие структур этих соединений доказывают практически неограниченную способность живых организмов, главным образом растительных, к синтезу веществ. В настоящей книге главные групны таких природных продуктов, как жиры, углеводы, а-аминокислоты, природные красящие вещества, различные витамины, коферменты, гормоны и т.д., рассматривались в разделе, соответствующем их строению, согласно систематической классификации органических соединений. Имеются, однако, две большие группы природных нродуктов растительного происхождения — соединения с полиизопреновым скелетом и алкалоиды (причем первая включает углеводороды, спирты, альдегиды и кетоны, а вторая — азотсодержащие соединения, главным образом гетероциклические), включение которых в общую классификацию нарушило бы единство изложения. Этим двум классам соединений посвящена последняя, шестая часть книги. [c.811]

    Поэтому всю систему органической химии надо было строить в таком же последовательном порядке, в каком шло усложнение получаемых из углеводородов производных. В более ясной форме необходимость положить в основу органической химии именно простейшие углеводороды обнаружилась на примере классификации органических соединений по гомологическим рядам. [c.243]

    Оригинальные высказывания автора по многим вопросам являются дискуссионными. Это касается как вопросов о рекомендуемых путях исследования высших фракций нефти, так и самого определения природы высокомолекулярных соединений нефти. В частности, мы не склонны рассматривать углеводородные компоненты масел, даже остаточных, как высокомолекулярные соединения. Мы не считаем удачным выделение всех групп углеводородов, кроме парафиновых и циклических без заместителей, в особую группу гибридных соединений. Классификация органических соединений, например углеводородов, по гомологическим рядам представляется более правильной. Дополняя эту классификацию общеизвестными положениями об изологических и функциональных рядах, мы не видим необходимости в объединении весьма разнообразных соединений в [c.7]

    Порядок расположения разделяемых систем соответствует приведенной классификации органических соединений. Соединения одного класса перечисляются в порядке увеличения числа атомов углерода в молекуле. Если в названии системы указываются только классы соединений, то такие системы помещаются в конце соответствующего класса. Например, система парафины — олефины помещается после систем, содержащих конкретные парафиновые углеводороды. [c.341]

    Многообразие органических соединений объясняется. особенностями строения углеродного атома. Изучение строения и свойств органических молекул становится возможным благодаря стройной системе классификации. Наиболее простыми представителями соединений алифатического, алициклического и ароматического рядов являются углеводороды. Замещая атомы водорода в углеводородах на другие атомы или группы атомов (функциональные группы), можно перейти к различным классам органических соединений данного ряда. Соединения, содержащие одну и ту же функциональную группу, образуют гомологический ряд, представляющий собой ряд веществ, отличающихся друг 01 друга на любое число —СН2-групп. Детальное описание химической реакции называют механизмом реакции. Механизм протекания данной реакции зависит от многих факторов, важнейшими из которых являются природа реагирующих частиц, а также тип разрыва ковалентной связи. Различают гомолитическое и гетеролитическое расщепление связи. [c.316]

    В основу построения книги положена классификация органических соединений по функциональным группам, без традиционного подразделения на жирный и ароматический ряд. Таким образом, сначала рассматриваются углеводороды разных типов, включая ароматические, затем все галоидпроизводные, гидроксильные производные и т. д. Такое построение отражает тот существенный для современной органической химии факт, что углеводороды разных типов ныне со ставляют одну большую семью, связанную многочисленными взаимными переходами, осуществляемыми не только в лаборатории, но и в промышленном масштабе. Выбранный порядок изложения позволяет также уменьшить объем книги,, яснее выделить значение функциональной группы как главного фактора, определяющего свойства органических веществ. [c.10]

    Классификация углеводородов или органических соединений. [c.446]

    В основу построения книги положена классификация органических соединений по функциональным группам, определяющим химическое поведение органических веществ. Сначала рассматриваются углеводороды разных типов, которые составляют одну большую семью, связанную многочисленными взаимными переходами, затем все галогенпроизводные, гидроксильные производные и т. д. [c.9]

    Из всего сказанного вытекают наиболее рациональная классификация органических соединений и последовательность в их изучении,. которые с наибольшей легкостью могут дать возможность овладеть тем громадным материалом, который входит в область органической химии. Все соединения классифицируются по составу, простейшими будут углеводороды, рядом с ними следует поставить их галоидопроизводные, так как одноатомные галоиды, входя в частицу на место водорода, не могут усложнять частицы. Более сложными будут соединения, содержащие кислород, еще сложнее — содержащие азот, и, наконец, наиболее сложными б

www.chem21.info

«Предмет органической химии. Классификация и номенклатура органических соединений. Химические свойства основных классов органических соединений.

Поурочное планирование теоретических занятий

Специальность__190623. «Техническая эксплуатация подвижного состава железных дорог, 230115 «Программирование в компьютерных системах», 100701 «Коммерция»,

Дисциплина химия_____

Лекция №1

Предмет органической химии. Классификация и номенклатура органических соединений. Химические свойства основных классов органических соединений.

Содержание.

1. Орг. момент 2 мин.

2.План урока. 5 мин

1. Предмет органической химии.

2. Классификация органических соединений.

3. Валентность. Химическое строение как порядок соединения атомов в молекулы по валентности.

4. Пути развития органической химии и причины выделения в самостоятельную науку

Цель обучения:

Определить понятия:

• органическая химия,

• органические соединения,

• углеводороды,

• природные и искусственные органические соединения.

СРЕДСТВА ОБУЧЕНИЯ

3. Раскрытие содержание проблемы 35 мин.

Введение.

Вопрос №1. Предмет органической химии.

Органической химией называют химию соединений углерода независимо от способа получений этих соединений, их природных веществ или искусственным путем (синтетическим).

Предметом изучения органической химии являются углеводороды и их производные, в состав которых могут входить почти все элементы таблицы Менделеева. Как самостоятельная наука органическая химия cформилась в начале 19 века, когда из объектов живой природы было выделено много органических соединений, а также синтетическим путем были получены муравьиная кислота, щавелевая кислота, мочевина. Отделение органической химии от неорганической вызвано следующими причинами:

1. Органические соединения очень многочисленны. В настоящее время выделено более 9 млн. органических соединений, в то время как неорганических соединений известно лишь около 700 тысяч.

2. Они обладают такими особенностями свойств, как низкие температуры плавления и кипения, легкая воспламеняемость и летучесть, плохая тепло- и электропроводность.

3. Органические соединения имеют более сложное строение молекул по сравнению с неорганическими, они связаны с живой природой и принадлежат к более высокоорганизованной материи.

Основной задачей органической химии ранее являлось изучение свойств соединений, выделяемых и из продуктов жизнедеятельности живых организмов, сейчас ее главное направление – это разработка высокоселективных синтетических методов получения веществ с заданными свойствами.

Вопрос2. Классификация органических соединений.

КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Развитие теории химического строения позволило Бутлерову провести четкую классификацию органических соединений.

По строению углеродного скелета все органические вещества делятся на три основных вида:

1. Соединения с открытой цепью углеродных атомов (жирные, алифатические, ациклические).

2. Соединения с замкнутой цепью углеродных атомов (карбоциклические, изоциклические).

3. Соединения с замкнутой цепью, состоящей не только из атомов углерода, но и других элементов (гетероатомов), например: N, O, S (гетероциклические соединения).

Внутри каждого раздела проводится более детальная классификация по признаку состава и наличия функциональных групп.

Состоят из атомов

Функциональная группа

1.

Углеводороды

С, Н

—

2.

Галогенопроизводные

С, Н, Гал

Гал

3.

Кислородсодержащие соединения

С, Н, О

а) спирты

-ОН

б) альдегиды и кетоны

>С=О

в) карбоновые кислоты

О

^____С

ОН

4.

Серосодержащие соединения

С, Н, S (О)

а) тиоспирты

-SH

б) тиоэфиры

-S-

в) сульфокислоты

5.

Азотсодержащие соединения

С, Н, N (О)

а) нитросоединения

-NО₂

б) амины

-NH₂

6.

Элементорганические соединения

С, Н, Э

а) металлорганические

С, Н, Ме

б) кремнийорганические

С, Н, Si (O)

в) фосфорорганические

и т.д.

С, Н, Р (О)

и др.

Вопрос 3. Валентность. Химическое строение как порядок соединения атомов в молекулы по валентности.

ОБРАЗОВАНИЕ КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ

При сближении двух атомов, имеющих неспаренные электроны, происходит перекрывание электронных облаков неспаренных электронов, приводящее к образованию единой электронной орбитали с повышенной электронной плотностью между ядрами.

(1) (2) (3)

Рисунок 2

Возникающая между ядрами область повышенной электронной плотности обуславливает притяжение ядер и химическое связывание атомов. Таким образом, физический смысл образования ковалентной связи состоит в образовании из двух атомных орбиталей общей (связующей) орбитали с наибольшей электронной плотностью между ядрами, которую называют молекулярной орбиталью.

При рассмотрении характера связи и механизмов реакций удобно бывает пользоваться электронными формулами, где внешние электроны изображают в виде точек.

СН₃-СН₃

СН₂=СН₂

СНСН

Н Н

^{. . . .}

Н : С : С : Н

^{. . . .}

Н Н

Н Н

^{. . . .}

Н : С : :С : Н

Н : С ::: С : Н

Разновидностью ковалентной связи является донорно-акцепторная, которая образуется за счет обобщения неподеленной пары электронов, принадлежащей одному из соединяющих атомов.

Пути развития органической химии и причины выделения в самостоятельную науку

В состав органических веществ входят С, H, N, O, S, P, и др. Название «органическая» произошло от слова «организм», так как с середины 17 века вещества делили по их происхождению на минеральные, животные и растительные (органические). Все органические вещества получали из организмов животных или растений. Считалось, что все органические соединения образуются под воздействием особой таинственной жизненной силы. Эта идеалистическая теория получила название виталистической. Учение о жизненной силе соответствовало идеалистической философии того времени. Началом к опровержению неправильной теории виталистов служат работы немецкого химика Вёлера. В 1824 г. он получил синтетическим путем щавелевую кислоту НООС-СООН, в 1828 г. – мочевину. В 1842 г русский ученый Зинин синтезировал анилин С₆Н₅NH₂; Кольбе в 1845 СН₃СООН, Бертло в 1854 осуществил синтез жира, А.М. Бутлеров в 1861 г. впервые синтезировал сахаристое вещество.

Сейчас известно около 6 млн. органических веществ, тогда как число неорганических ≈ 300 тыс.

Значение органических соединений в жизни человека огромно. Органические вещества содержатся во всех растительных и животных организмах, входят в состав нашей пищи, служат материалом для изготовления одежды, образуют различные виды топлива, используются нами в качестве лекарства, красителей и т.д.

Обмен веществ связан с изменениями органических веществ. Основные продукты питания: жиры, белки, углеводы – относятся к органическим веществам. В основе процессов, протекающих при переработке и хранении пищевых продуктов (брожение, созревание сыров, прогоркание жиров и др.) лежат превращение органических соединений.

Во многих важнейших отраслях промышленности применяется органическое сырье. Знание основ органической химии и свойств органических веществ, входящих в состав пищевых продуктов, необходимо для будущей практической деятельности работников молочной промышленности.

Вопрос 4. Пути развития органической химии и причины выделения в самостоятельную науку

Пути развития органической химии и причины выделения в самостоятельную науку

Особенно благоприятные условия для развития органической химии в нашей стране сложились после победы Октябрьской революции. Была создана сеть научных учреждений, в которых ученые-органики Н.Д.Зелинский, А.Е.Фаворский, С.В. Лебедев, и др. получили простор для исследований и для воспитания молодых научных кадров. В первую очередь нашей стране была необходима тяжелая химическая промышленность, обеспечивающая потребность народного хозяйства и обороны. Такая промышленность была создана и в годы Великой Отечественной войны она помогла одержать победу советским людям.

В послевоенные годы химическая промышленность продолжала развиваться. Важной составной частью химической промышленности являются производства, основанные на достижениях органической химии.

1. Промышленность тяжелого (основного) органического синтеза. Кислородосодержащие (спирты, альдегиды, кетоны, кислоты, эфиры). Азотсодержащие органические соединения (нитросоединения, амины, нитрилы). Галогенсодержащие. Частью тяжелого органического синтеза является нефтехимическая промышленность.

2. Производство ядохимикатов и органических удобрений.

3. Промышленность синтетических смол и пластических масс.

4. Промышленность синтетического каучука.

5. Промышленность химических волокон.

6. Лакокрасочная промышленность.

7. Анилинокрасочная промышленность.

8. Химико-фармацевтическая промышленность.

9. Промышленность реактивов и высокочистых веществ.

Органическая химия, как химия углеродистых соединений, выделена из общей химии в самостоятельную дисциплину по следующим причинам: органические соединения обладают рядом отличительных особенностей:

1. содержат углерод;

2. многие имеют большую молекулярную массу;

3. в отличие от неорганических веществ характерны не ионные, а ковалентные связи;

4. кипят и плавятся при более низких температурах, чем неорганические;

5. при сильном нагревании без кислорода разлагаются и обугливаются, а с кислородом с образованием СО₂ и Н₂О;

6. большинство химических реакций с органическими веществами протекает медленно;

7. широко распространенно явление изомерии.

8. органические соединения очень многочисленны (около 6 млн.)

Выделение органической химии в самостоятельную дисциплину обусловлено и той исключительной ролью, которой играют органические соединения в живой природе и в жизни человека.

Основными источниками органических веществ являются: нефть, природные газы, попутные нефтяные газы и промышленные газы нефтепереработки, твердые горючие ископаемые и т.д.

• Нефть – ценный источник моторных топлив и смазочных масел. При вторичной переработке нефти (крекинг, пиролиз, окисление, дегидрирование) получают многочисленные органические вещества. Большие запасы природных и попутных нефтяных газов делают их в настоящее время одним из наиболее дешевых источников сырья для синтеза многих химических веществ.

• Каменный уголь, сланцы, торф – используется как топливо, и как источник органических веществ (фенолов, бензола, толуола, нафталина и др.)

• Древесина и растительные отходы – богатейший возобновляемый источник органических веществ.

Убедившись, что данное вещество органическое — приступают к его выделению и очистке. Для очистки веществ применяются следующие методы: перекристаллизация, перегонка, возгонка, экстракция, хроматография.

После того как вещество получено в чистом виде приступают к изучению его физических констант: определяются: температура плавления, температура кипения, относительная плотность, показатель преломления.

4. Вывод. Задание на дом: учебник …………………… 3 мин.

Задание на дом. Учебник О.С.Габриелян. 10кл.

П.1

Контрольные вопросы:

1. Какие вещества называют органическими?

2. Что является предметом органической химии?

3. Какие основные источники органических веществ вы знаете?

4. Почему органическая химия выделена в отдельную науку?

Литература: О.С.Габриелян, 10кл.

infourok.ru