3.2 Номенклатура органических соединений — ЗФТШ, МФТИ

Огромное разнообразие органических соединений выдвигает на первый план проблемы систематизации и классификации. Каждое органическое соединение должно быть названо, причём следует помнить, что ему можно было поставить в соответствие только одну структуру.

Номенклатура органических соединений правила, по которым образованы названия органических соединений.

В первоначальный период развития органической химии  соединениям давали тривиальные названия. Тривиальная номенклатура — система исторически сложившихся названий, широко применяемых до настоящего времени. В основном эти названия даны в самый ранний период развития органической химии. Например, муравьиная кислота, уксусная кислота, ацетон, молочная кислота и т. д.

Важнейший принцип номенклатуры — однозначность, а именно: каждой структуре должно соответствовать единственное название, и наоборот, данному названию должна отвечать единственная структура

.

Все органические соединения рассматриваются как производные углеводородов, в молекулах которых часть водородных атомов заменена на функциональные группы или углеводородные радикалы.

В настоящее время признана систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC — Международный союз теоретической и прикладной химии). Для того, чтобы назвать органическое соединение по номенклатуре ИЮПАК, следует соблюдать 

1. В молекуле выбирают наиболее длинную углеродную цепь (главную). Главная цепь содержит максимальное число функциональных групп. Название углеводорода, соответствующего главной цепи, и будет корнем составляемого названия.

2. Атомы углерода в главной цепи нумеруются таким образом, чтобы атом, к которому присоединён заместитель (углеводородный радикал или функциональная группа), получил меньший номер.

3. Перед корнем указывается положение заместителя цифрой и название заместителя. Если в молекуле несколько одинаковых заместителей, то используют приставки умножения: `2` — ди-, `3` — три-, `4` — тетра-, `5` — пента- и т. д. Если же в молекуле имеются разные заместители, их названия перечисляются в алфавитном порядке.

4. Органическое вещество причисляется к тому или иному классу в зависимости от того, какая функциональная группа присутствует в его молекуле. Если в соединении присутствует только одна функциональная группа, то она всегда обозначается суффиксом. Такая группа называется старшей (главной), и главную цепь выбирают таким образом, чтобы к ней обязательно была прикреплена основная группа. Если в соединении присутствуют несколько функциональных групп, то выбор и нумерацию главной цепи определяет старшая из них (старшинство группы тем выше, чем выше она расположена в нижеприведённой таблице):

Класс	Функциональная  группа	приставка	суффикс
Карбоновые кислоты	`-«COOH»`	карбокси	овая кислота
Альдегиды	`-«CHO»`	оксо	аль
Кетоны	`>»C»=»O»`	оксо	он
Спирты	`-«OH»`	гидрокси	ол
Амины	`-«NH»_2`	амино	амин
Галоидпроизводные	`»F», «Cl», «Br», «I»`	фтор, хлор, бром, иод	фторид, хлорид, бромид, иодид
Нитро- соединения	`-«NO»_2`	нитро	—

Остальные функциональные группы рассматривают как боковые заместители и обозначают в полном названии приставками (префиксами).

В данном примере корнем будет пент. Далее идут суффиксы —ан (насыщенное соединение)  и —он (класс кетонов). Заместителями в молекуле являются две метильные группы в положениях `2` и `4` и бром в положении `1` (нумерация произведена так, чтобы положения заместителей обозначались возможно меньшими номерами). Старшей функциональной группой является карбонильная группа, расположенная у третьего атома углерода. Полное название соединения будет таким:

`1`-бром-`2,4`-диметилпентанон-`3`.

Соединение содержит `7` атомов углерода, его корень – гепт, далее идет суффикс  —ен, указывающий на наличие ненасыщенности (двойной связи). Порядок нумерации обеспечивает старшей группе `–»OH»` наименьший номер. Полное название заканчивается суффиксом —ол, обозначающим старшую группу (суффикс —ол указывает на наличие гидроксильной группы). Положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами. Следовательно, приведённое соединение называется

гептен-`6`-ол-`2`.

В основе соединения `3` атома углерода, поэтому корень в названии проп, далее идут суффиксы  —

ан (насыщенное соединение) `+` —овая кислота  (класс карбоновых кислот) При втором атоме углерода – метильная группа, полное название

`2`-метилпропановая кислота.

Многие соединения имеют устоявшиеся несистематические названия, такие, как глюкоза, муравьиная кислота, уксусная кислота, ацетон. Многие из этих так называемых тривиальных названий узаконены правилами ИЮПАК. Например, `2`-метилпропановая кислота называется изомасляной кислотой. В разделе «гомологические ряды органических соединений» тривиальные названия указаны в скобках.

Номенклатура органических соединений

С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.

Тривиальная номенклатура

В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.

Рациональная номенклатура

С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:

Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения,  следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.

А также названия функциональных групп:

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

Далее приведены наименования радикалов:

Предельные углеводородные радикалы:

Непредельные углеводородные радикалы:

Ароматические углеводородные радикалы:

Кислородсодержащие радикалы:

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:

1. Выбрать главную цепь молекулы

Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство

Определить наличие кратных связей

2. Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.

Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

3. Составить название соединения:

— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.

— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.

— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.

— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.

— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.

Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

В качестве примера дадим название следующему соединению:

1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.

Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH₂.

Кратных связей нет.

2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.

3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.

Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:

10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.

Или

10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат

Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений

Номенклатура оптических изомеров

1. В некоторых классах соединений, таких как альдегиды, окси- и аминокислоты для обозначения взаимного расположения заместителей используют D,L – номенклатуру. Буквой D обозначают конфигурацию правовращающего изомера, L – левовращающего.

В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:

• чтобы определить конфигурации изомеров α-аминокислот и α- оксикислот вычленяют «оксикислотный ключ», т.е. верхние части их проекционных формул. Если гидроксильная (амино-) группа расположена справа, то это D-изомер, слева L-изомер.

Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу: 

• чтобы определить конфигурации изомеров сахаров вычленяют «глицериновый ключ», т.е. сравнивают нижние части (нижний асимметрический атом углерода) проекционной формулы сахара с нижней частью проекционной формулы глицеринового альдегида.

Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е.  D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.

Так, например, ниже представлена D-глюкоза.

2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)

В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.

Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:

1. Определяют все заместители у асимметричного атома углерода.
2. Определяют старшинство заместителей, т.е. сравнивают их атомные массы. Правила определения ряда старшинства те же, что и при использовании E/Z-номенклатуры геометрических изомеров.
3. Ориентируют в пространстве заместители так, чтобы младший заместитель (обычно водород) находился в наиболее отдаленном от наблюдателя углу.
4. Определяют конфигурацию по расположению остальных заместителей. Если движение от старшего к среднему и далее к младшему заместителю (т.е. в порядке уменьшения старшинства) осуществляется по часовой стрелке, то это R конфигурация, против часовой стрелки — S-конфигурация.

В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:

Построение названий сложных органических соединений

    Построение названий сложных органических соединений [c.186]

    Номенклатура фанов представляет собой адаптацию заместительной номенклатуры к построению названий сложных органических соединений из названий составных частей молекулы. [c.126]

    Схема построения названия сложного органического соединения ациклического ряда по Женевской номенклатуре 

[c.272]

    Общая схема построения названия сложного органического соединения приведена при изложении номенклатуры ациклических соединений (схема [c.201]


    Схема построения названия сложного органического соединения ациклического ряда [c.272]

    Влияние заместителей на определение порядка нумерации зависит от старшинства разделов в порядке П—П1—IV—V—VI и от старшинства групп в разделах. На стр. 645 приведена схема построения названия сложного органического соединения ациклического ряда. [c.644]

    Построение названия для таких соединений может быть представлено единой простой схемой (см. стр. 645). Наименование органического соединения построено как сложное слово, слагающееся из корня (главная цепь) и префиксов и суффиксов (функциональные и другие группы). Каждый элемент названия имеет определенное место в сложном слове. Схема по.ка-зывает, как название соединения зависит от научной систематики органических соединений. Нам неоднократно приходилось убеждаться на практике в том, что, поняв эту схему и принцип ее использования, учащиеся легко запоминают ее и с интересом выполняют упражнения по номенклатуре. 

[c.635]

    При построении названий сложных органических соединений употребляют в качестве составных частей обозначения не только простейших радикалов, приведенных в табл. 1 и 3, но и других, более сложных. Список радикалов, являющийся составной частью правил, содержит несколько сот названий. Наиболее употребительные из них приведены в табл. 6. [c.31]

    СХЕМА ПОСТРОЕНИЯ НАЗВАНИЯ СЛОЖНОГО ОРГАНИЧЕСКОГО СОЕДИНЕНИЯ АЦИКЛИЧЕСКОГО РЯДА [c.22]

    Ниже (стр. 272) приведена схема построения женевского названия сложного органического соединения ациклического ряда, предложенная А. П. Терентьевым (1951 г.). [c.271]

    По мере развития органической химии было предложено несколько различных систем для построения названий почти каждого класса органических соединений каждая новая система предлагалась, когда используемую ранее уже нельзя было применить для множества новых более сложных органических соединений. Существует несколько систем, с которыми необходимо познакомиться. Даже если бы мы могли ограничиться только одной системой, необходимо все же понимать названия, используемые другими химиками отсюда и следует необходимость знакомства с различными номенклатурами органических соединений. Но сначала следует познакомиться с названиями определенных групп, встречающихся в органической химии. [c.104]

    Исторически первый тип структурных названий — это рациональные названия, — номенклатурное выражение теории типов, господствовавшей в органической химии в 40—50-х годах прошлого столетия. Названия эти достаточно наглядно передают строение не слишком сложных органических соединений путем сравнения структуры называемого вещества со структурой прототипа, положенного в основу названия. Рациональные названия щироко используются и в наше время. Способ их построения ясен из следующих примеров  

[c.7]

    Попыткой создания официальной номенклатуры являлась Женевская система (но не Льежские правила ). Поэтому, ставя своей задачей создание подлинно систематической номенклатуры органических соединений, авторы опираются на привычную для химиков-органиков логику Женевской системы и справочника Бейльштейна, которые в свою очередь основаны на теории химического строения. Наиболее существенным звеном в логике построения названий Женевской системы является генетический принцип. В основе названия любого сложного органического соединения лежит название соответствующего ему по строению углеводорода (и.ли гетероциклического ядра). [c.127]

    Разработка правил научной номенклатуры органических соединений началась более ста лет назад. За это время менялись принципы подхода к построению названий, но неизменной оставалась цель название должно отражать строение вещества, основой для названия служит структурная формула. Чтобы отразить в названии строение вещества, употребляют сложные слова-названия, построенные из обозначений более простых составных частей, цифр или букв, указывающих расположение этих составных частей эти цифры или буквы, играющие роль адресов, принято называть локантами. 

[c.55]

    Известно, что номенклатура органических соединений неоднозначна многие сложные соединения имеют несколько названий, которые могут отличаться порядком нумерации, выбором главной цепи. Однако это не вносит никакой неопределенности в построение проекционных формул (или моделей) по названиям, а именно этой цели и должна служить стереохимическая номенклатура. Например  [c.69]

    Ниже приведена схема построения женевского названия сложного соединения с открытой цепью углеродных атомов, предложенная А. П. Терентьевым (Сборник задач и упражнений по органической химии. Изд. МГУ, стр. 36, 1951). [c.21]

    Название одной из групп липидов, а именно—жиров (от греч. липос— жир) взято для обозначения класса в целом. Липиды—сборная группа органических соединений и поэтому не имеют единой химической характеристики. Однако в известной мере их можно рассматривать как класс органических соединений, большинство из которых принадлежит к сложным эфирам многоатомных или специфически построенных спиртов с высшими жирными кислотами. В зависимости от состава, строения и роли в организме сложилась следующая классификация липидов. [c.370]

    Особенно в большом масштабе синтез органических веществ протекает в зеленых растениях, которые способны поглощать энергию света и превращать двуокись углерода в сложные органические вещества. Этот процесс носит название фотосинтеза (от греч. photos — свет). Материалом для синтеза органических веществ в животных организмах являются уже довольно сложные органические соединения, построенные в растительных или животных организмах. [c.10]

    Номенклатура органических соединений должна давать воз-.можность перейти от структурной формулы к названию и наоборот — возможность по названию построить структурную формулу. Для этого служат сложные слова-названия, построенные из обозначений более простых составных частей и цифр нли букв (так называемых локантов), характеризующих расположение составных частей. Описать словами структурную формулу можно по-разному, поэтому существует и параллельно применяется несколько систем номенклатуры органических соединений любое более или менее сложное органическое соединение может иметь несколько разных названий. [c.5]

    Из трех основных типов пищевых продуктов белки являются наиболее сложными органическими соединениями. Они были названы Мульде-ром в 1839 году протеинами (от греческого слова рго1е1о8)> — самое главное ). Он дал это название группе азотсодержащих веществ, которые, как он считал, являются основными компонентами протоплазмы. Действительно, белки — основные компоненты всех клеток и тканей организма они присутствуют также во всех находящихся в нем жидкостях, за исключением желчи и мочи. Белки должны также составлять важнейшую составную часть пищи, поскольку они необходимы для построения тканей организма, ферментов, некоторых гормонов и белков крови. [c.313]

    Названиям углеводородов посвящены правила 3—17 Женевской системы. Порядок построения названий общеизвестен главную цепь обозначают соответствующим греческим числительным названия насыщенных углеводородов получают окончание ан, ненасыщенных — ен, ин диен, диии и т. д.) нумерацию атомов главной цепи начинают с того конца, к которому ближе боковая цепь, а при симметричном расположении боковых цепей — с того конца, к которому ближе простейшая цепь. Особо необходимо отметить правило 17, устанавливающее, что для продуктов замещения углеводородов сохраняется нумерация углеводородов . Этим правилом обеспечивается выполнение одного из основных положений Женевской номенклатуры о наличии общего радикала в названиях веществ, принадлежащих к одному семейству . Таким образом, в основе женевского названия любого сложного органического вещества лежит название соответствующего углеводорода, т. е. названия всех органических веществ генетически связаны с названиями углеводородов. Такой подход к органическим веществам находится в полном соответствии с принципами теории химического строения органических соединений, рассматривающей углеродный скелет как основу всякого органического вещества. [c.18]




---

Классификация и номенклатура органических веществ | ЕГЭ по химии

Классификация органических соединений

Известно, что свойства органических веществ определяются их составом и химическим строением. Поэтому неудивительно, что в основе классификации органических соединений лежит именно теория строения — теория А. М. Бутлерова. Классифицируют органические вещества по наличию и порядку соединения атомов в их молекулах. Наиболее прочной и малоизменяемой частью молекулы органического вещества является ее скелет — цепь атомов углерода. В зависимости от порядка соединения атомов углерода в этой цепи вещества делятся на ациклические, не содержащие замкнутых цепей атомов углерода в молекулах, и карбоциклические, содержащие такие цепи (циклы) в молекулах.

Классификация органических веществ (по строению углеродной цепи молекул).

Помимо атомов углерода и водорода молекулы органических веществ могут содержать атомы и других химических элементов. Вещества, в молекулах которых эти так называемые гетероатомы включены в замкнутую цепь, относят к гетероциклическим соединениям.

Гетероатомы (кислород, азот и др.) могут входить в состав молекул и ациклических соединений, образуя в них функциональные группы, например, гидроксильную — $ОН$, карбонильную , карбоксильную — , аминогруппу — $NH_2$.

Номенклатура органических соединений

В начале развития органической химии открываемым соединениям присваивались тривиальные названия, часто связанные с историей их получения: уксусная кислота (являющаяся основой винного уксуса), масляная кислота (образующаяся в сливочном масле), гликоль (т.е. сладкий) и т.д. По мере увеличения числа новых открытых веществ возникла необходимость связывать названия с их строением. Так появились рациональные названия: метил амин, диэтиламин, этиловый спирт, метилэтилкетон, в основе которых лежит название простейшего соединения. Для более сложных соединений рациональная номенклатура непригодна.

Теория строения А. М. Бутлерова стала основой для классификации и номенклатуры органических соединений по структурным элементам и по расположению атомов углерода в молекуле. В настоящее время наиболее употребляемой является номенклатура, разработанная Международным союзом теоретической и прикладной химии (IUРАС), которая называется номенклатурой ИЮПАК. Правила ИЮПАК рекомендуют для образования названий несколько принципов, один из них — принцип замещения. На основе этого разработана заместительная номенклатура, которая является наиболее универсальной. Приведем несколько основных правил заместительной номенклатуры и рассмотрим их применение на примере гетерофункционального соединения, содержащего две функциональные группы, — аминокислоты лейцина:

1. В основе названия соединений лежит родоначальная структура (главная цепь ациклической молекулы, карбоциклическая или гетероциклическая система). Название родоначальной структуры составляет основу названия, корень слова.

В данном случае родоначальной структурой является цепь из пяти атомов углерода, связанных одинарными связями. Таким образом, коренная часть названия — пентан.

2. Характеристические группы и заместители (структурные элементы) обозначаются префиксами и суффиксами. Характеристические группы подразделяются по старшинству. Порядок старшинства основных групп:

Выявляют старшую характеристическую группу, которую обозначают в суффиксе. Все остальные заместители называют в префиксе в алфавитном порядке.

В данном случае старшей характеристической группой является карбоксильная, т.е. это соединение относится к классу карбоновых кислот, поэтому к коренной части названия добавляем -овая кислота. Второй по старшинству группой является аминогруппа, которая обозначается префиксом амино-. Кроме этого, молекула содержит углеводородный заместитель метил-. Таким образом, основой названия является аминометилпентановая кислота.

3. В название включают обозначение двойной и тройной связи, которое идет сразу после корня. Рассматриваемое соединение не содержит кратных связей.

4. Атомы родоначальной структуры нумеруют. Нумерацию начинают с того конца углеродной цепи, к которому ближе расположена старшая характеристическая группа:

Нумерацию цепи начинают с атома углерода, входящего в состав карбоксильной группы, ему присваивается номер $1$. В этом случае аминогруппа окажется при углероде $2$, а метил — при углероде $4$.

Таким образом, природная аминокислота лейцин по правилам номенклатуры ИЮПАК называется $2$-амино-$4$-метилпентановая кислота.

Основы органической химии / КонсультантПлюс

Появление и развитие органической химии как науки. Предмет органической химии. Место и значение органической химии в системе естественных наук. Взаимосвязь неорганических и органических веществ.

Химическое строение как порядок соединения атомов в молекуле согласно их валентности. Основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова. Углеродный скелет органической молекулы. Кратность химической связи. Зависимость свойств веществ от химического строения молекул. Изомерия и изомеры. Понятие о функциональной группе. Принципы классификации органических соединений. Международная номенклатура и принципы образования названий органических соединений.

Классификация и особенности органических реакций. Реакционные центры. Первоначальные понятия о типах и механизмах органических реакций. Гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной химической связи. Свободнорадикальный и ионный механизмы реакции. Понятие о нуклеофиле и электрофиле.

Алканы. Электронное и пространственное строение молекулы метана. sp3-гибридизация орбиталей атомов углерода. Гомологический ряд и общая формула алканов. Систематическая номенклатура алканов и радикалов. Изомерия углеродного скелета. Физические свойства алканов. Закономерности изменения физических свойств. Химические свойства алканов: галогенирование, дегидрирование, термическое разложение, крекинг как способы получения важнейших соединений в органическом синтезе. Горение алканов как один из основных источников тепла в промышленности и быту. Изомеризация как способ получения высокосортного бензина. Механизм реакции свободнорадикального замещения. Получение алканов. Реакция Вюрца. Нахождение в природе и применение алканов.

Циклоалканы. Строение молекул циклоалканов. Общая формула циклоалканов. Номенклатура циклоалканов. Изомерия циклоалканов: углеродного скелета, межклассовая, пространственная (цис-транс-изомерия). Специфика свойств циклоалканов с малым размером цикла. Реакции присоединения и радикального замещения.

Алкены. Электронное и пространственное строение молекулы этилена. sp2-гибридизация орбиталей атомов углерода. — и -связи. Гомологический ряд и общая формула алкенов. Номенклатура алкенов. Изомерия алкенов: углеродного скелета, положения кратной связи, пространственная (цис-транс-изомерия), межклассовая. Физические свойства алкенов. Реакции электрофильного присоединения как способ получения функциональных производных углеводородов. Правило Марковникова, его электронное обоснование. Реакции окисления и полимеризации. Полиэтилен как крупнотоннажный продукт химического производства. Промышленные и лабораторные способы получения алкенов. Правило Зайцева. Применение алкенов.

Алкадиены. Классификация алкадиенов по взаимному расположению кратных связей в молекуле. Особенности электронного и пространственного строения сопряженных алкадиенов. Общая формула алкадиенов. Номенклатура и изомерия алкадиенов. Физические свойства алкадиенов. Химические свойства алкадиенов: реакции присоединения (гидрирование, галогенирование), горения и полимеризации. Вклад С.В. Лебедева в получение синтетического каучука. Вулканизация каучука. Резина. Многообразие видов синтетических каучуков, их свойства и применение. Получение алкадиенов.

Алкины. Электронное и пространственное строение молекулы ацетилена. sp-гибридизация орбиталей атомов углерода. Гомологический ряд и общая формула алкинов. Номенклатура. Изомерия: углеродного скелета, положения кратной связи, межклассовая. Физические свойства алкинов. Химические свойства алкинов: реакции присоединения как способ получения полимеров и других полезных продуктов. Реакции замещения. Горение ацетилена как источник высокотемпературного пламени для сварки и резки металлов. Получение ацетилена пиролизом метана и карбидным методом. Применение ацетилена.

Арены. История открытия бензола. Современные представления об электронном и пространственном строении бензола. Изомерия и номенклатура гомологов бензола. Общая формула аренов. Физические свойства бензола. Химические свойства бензола: реакции электрофильного замещения (нитрование, галогенирование) как способ получения химических средств защиты растений; присоединения (гидрирование, галогенирование) как доказательство непредельного характера бензола. Реакция горения. Получение бензола. Особенности химических свойств толуола. Взаимное влияние атомов в молекуле толуола. Ориентационные эффекты заместителей. Применение гомологов бензола.

Спирты. Классификация, номенклатура спиртов. Гомологический ряд и общая формула предельных одноатомных спиртов. Изомерия. Физические свойства предельных одноатомных спиртов. Водородная связь между молекулами и ее влияние на физические свойства спиртов. Химические свойства: взаимодействие с натрием как способ установления наличия гидроксогруппы, с галогеноводородами как способ получения растворителей, внутри- и межмолекулярная дегидратация. Реакция горения: спирты как топливо. Получение этанола: реакция брожения глюкозы, гидратация этилена. Применение метанола и этанола. Физиологическое действие метанола и этанола на организм человека. Этиленгликоль и глицерин как представители предельных многоатомных спиртов. Качественная реакция на многоатомные спирты и ее применение для распознавания глицерина в составе косметических средств. Практическое применение этиленгликоля и глицерина.

Фенол. Строение молекулы фенола. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола. Физические свойства фенола. Химические свойства (реакции с натрием, гидроксидом натрия, бромом). Получение фенола. Применение фенола.

Альдегиды и кетоны. Классификация альдегидов и кетонов. Строение предельных альдегидов. Электронное и пространственное строение карбонильной группы. Гомологический ряд, общая формула, номенклатура и изомерия предельных альдегидов. Физические свойства предельных альдегидов. Химические свойства предельных альдегидов: гидрирование; качественные реакции на карбонильную группу (реакция «серебряного зеркала», взаимодействие с гидроксидом меди (II)) и их применение для обнаружения предельных альдегидов в промышленных сточных водах. Получение предельных альдегидов: окисление спиртов, гидратация ацетилена (реакция Кучерова). Токсичность альдегидов. Применение формальдегида и ацетальдегида. Ацетон как представитель кетонов. Строение молекулы ацетона. Особенности реакции окисления ацетона. Применение ацетона.

Карбоновые кислоты. Классификация и номенклатура карбоновых кислот. Строение предельных одноосновных карбоновых кислот. Электронное и пространственное строение карбоксильной группы. Гомологический ряд и общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот. Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот. Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот (реакции с металлами, основными оксидами, основаниями и солями) как подтверждение сходства с неорганическими кислотами. Реакция этерификации и ее обратимость. Влияние заместителей в углеводородном радикале на силу карбоновых кислот. Особенности химических свойств муравьиной кислоты. Получение предельных одноосновных карбоновых кислот: окисление алканов, алкенов, первичных спиртов, альдегидов. Важнейшие представители карбоновых кислот: муравьиная, уксусная и бензойная. Высшие предельные и непредельные карбоновые кислоты. Оптическая изомерия. Асимметрический атом углерода. Применение карбоновых кислот.

Сложные эфиры и жиры. Строение и номенклатура сложных эфиров. Межклассовая изомерия с карбоновыми кислотами. Способы получения сложных эфиров. Обратимость реакции этерификации. Применение сложных эфиров в пищевой и парфюмерной промышленности. Жиры как сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Растительные и животные жиры, их состав. Физические свойства жиров. Химические свойства жиров: гидрирование, окисление. Гидролиз или омыление жиров как способ промышленного получения солей высших карбоновых кислот. Применение жиров. Мыла как соли высших карбоновых кислот. Моющие свойства мыла.

Углеводы. Классификация углеводов. Физические свойства и нахождение углеводов в природе. Глюкоза как альдегидоспирт. Химические свойства глюкозы: ацилирование, алкилирование, спиртовое и молочнокислое брожение. Экспериментальные доказательства наличия альдегидной и спиртовых групп в глюкозе. Получение глюкозы. Фруктоза как изомер глюкозы. Рибоза и дезоксирибоза. Важнейшие дисахариды (сахароза, лактоза, мальтоза), их строение и физические свойства. Гидролиз сахарозы, лактозы, мальтозы. Крахмал и целлюлоза как биологические полимеры. Химические свойства крахмала (гидролиз, качественная реакция с йодом на крахмал и ее применение для обнаружения крахмала в продуктах питания). Химические свойства целлюлозы: гидролиз, образование сложных эфиров. Применение и биологическая роль углеводов. Окисление углеводов — источник энергии живых организмов. Понятие об искусственных волокнах на примере ацетатного волокна.

Идентификация органических соединений. Генетическая связь между классами органических соединений.

Амины. Первичные, вторичные, третичные амины. Классификация аминов по типу углеводородного радикала и числу аминогрупп в молекуле. Электронное и пространственное строение предельных аминов. Физические свойства аминов. Амины как органические основания: реакции с водой, кислотами. Реакция горения. Анилин как представитель ароматических аминов. Строение анилина. Причины ослабления основных свойств анилина в сравнении с аминами предельного ряда. Химические свойства анилина: взаимодействие с кислотами, бромной водой, окисление. Получение аминов алкилированием аммиака и восстановлением нитропроизводных углеводородов. Реакция Зинина. Применение аминов в фармацевтической промышленности. Анилин как сырье для производства анилиновых красителей. Синтезы на основе анилина.

Аминокислоты и белки. Состав и номенклатура. Строение аминокислот. Гомологический ряд предельных аминокислот. Изомерия предельных аминокислот. Физические свойства предельных аминокислот. Аминокислоты как амфотерные органические соединения. Синтез пептидов. Пептидная связь. Биологическое значение -аминокислот. Области применения аминокислот. Белки как природные биополимеры. Состав и строение белков. Основные аминокислоты, образующие белки. Химические свойства белков: гидролиз, денатурация, качественные (цветные) реакции на белки. Превращения белков пищи в организме. Биологические функции белков. Достижения в изучении строения и синтеза белков.

Азотсодержащие гетероциклические соединения. Пиррол и пиридин: электронное строение, ароматический характер, различие в проявлении основных свойств. Нуклеиновые кислоты: состав и строение. Строение нуклеотидов. Состав нуклеиновых кислот (ДНК, РНК). Роль нуклеиновых кислот в жизнедеятельности организмов.

Высокомолекулярные соединения. Основные понятия высокомолекулярных соединений: мономер, полимер, структурное звено, степень полимеризации. Классификация полимеров. Основные способы получения высокомолекулярных соединений: реакции полимеризации и поликонденсации. Строение и структура полимеров. Зависимость свойств полимеров от строения молекул. Термопластичные и термореактивные полимеры. Проводящие органические полимеры. Композитные материалы. Перспективы использования композитных материалов. Классификация волокон. Синтетические волокна. Полиэфирные и полиамидные волокна, их строение, свойства. Практическое использование волокон. Синтетические пленки: изоляция для проводов, мембраны для опреснения воды, защитные пленки для автомобилей, пластыри, хирургические повязки. Новые технологии дальнейшего совершенствования полимерных материалов.

Как дать названия органическим соединениям?

ТЕМА: Номенклатура органических соединений.

Номенклатура-это язык органической химии, который используется для передачи в названиях органических соединений их строения; это система правил, позволяющая дать однозначные названия каждому индивидуальному соединению.

Существуют разные системы номенклатуры органических соединений: историческая, рациональная, современная, или международная.

Основной считается международная систематическая номенклатура, или Женевская. Её основные принципы были приняты на международном съезде

химиков в Женеве в 1892 году. Позже в неё вносились изменения, и современная номенклатура носит аббревиатуру ИЮПАК.

Для того чтобы назвать вещество, необходимо выбрать самую длинную цепочку, а далее следовать следующим правилам:

ТЕОРИТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

Названия соединений состоят из трёх частей:

1. первая часть свидетельствует о количестве атомов углерода в цепи и её

названии (см. ниже от мет — до дек -)

Если в углеродной цепи содержится определённое количество атомов углерода, то название цепи будет начинаться в соответствии с данной таблицей, окончания названий смотреть соответственно в пункте 2-ом.

один атом углерода  мет- шесть атомов углерода  гекс-

два атома углерода = эт- семь атомов углерода  гепт-

три атома углерода = проп- восемь атомов углерода  окт-

четыре атома углерода  бут- девять атомов углерода  нон-

пять атомов углерода = пент- десять атомов углерода  дек(дец-)

2. окончание (частица в конце названия) показывает наличие одинарных или кратных связей.

а) частица -ан – означает, что все связи в углеродной цепи одинарные,

б) — ен – означает, что в углеродной цепи есть одна двойная связь,

г) -диен – означает, что в углеродной цепи есть две двойные связи,

д) —ин – означает, что в углеродной цепи есть одна тройная связь.

После обозначения кратности связи нужно указать нахождение её в цепочке, написав номер того атома углерода, у которого она начинается.

3. Если вещество имеет функциональную группу, то к его названию добавляются частицы:

а) —ол – означает гидроксогруппу – ОН

б) -амин – означает аминогруппу – NH₂ О

//

в) -аль – означает карбонильную группу (альдегиды – С – Н ),

г) -он означает карбонильную группу ( кетоны – С = О ),

∣

д) -овая кислота означает наличие в цепи карбоксильной группы –СООН

После обозначения функциональной группы нужно указать нахождение её в цепочке, написав номер того атома углерода, у которого она начинается.

4. Если к цепочке присоединены радикалы, то необходимо назвать их, добавив частицу – ил к названию того количества атомов углерода, которое входит в данный радикал, указав номер того атома углерода, к которому он присоединён.

Радикалы всегда перечисляются впереди названия углеродной цепочки.

5. При нумерации цепи необходимо помнить, что начинать её нужно с той

стороны, к которой ближе находится (учитывая старшинство):

а) функциональная группа

б) кратная связь

в) наличие радикала

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

Примеры названий веществ

1) ¹СН₃—²СН —³СН₂ —⁴СН₃ у 2-го атома радикал – 2- мет-ил

| цепь из 4-х атомов углерода – бут-

СН₃ все связи одинарные – -ан

функциональных групп нет

2- мет — ил бут -ан

2- метилбутан

2) ¹СН₃—²СН —³СН —⁴СН₃ у 2- го и 3-го атома два радикала –

| | 2,3- ди мет-ил

СН₃ СН₃ цепь из 4-х атомов углерода – бут– все связи одинарные – –ан

функциональных групп нет

2,3- ди – мет- ил бут -ан

2,3- диметилбутан

3) ¹СН₃—²СН —³СН₂ —⁴СН—⁵СН₃ у 2-го атома радикал – 2- мет-ил

| | у 4-го атома радикал – 4- эт-ил

СН₃ С₂Н₅ цепь из 5 атомов углерода – пент-

все связи одинарные – –ан

функциональных групп нет

2 мет-ил 4 эт — ил пент-ан

2- метил 4- этилпентан

4) ¹СН₃—²СН  ³СН — ⁴СН₂ — ⁵СН₃ у 4-го атома радикал – 4- эт – ил

| цепь из 5 атомов углерода – пент-

СН₂ одна двойная связь у 2-го атома– —ен -2

| функциональных групп нет

СН₃ 4- эт-ил пент — ен-2

4- этилпентен-2

5) ¹СН₃—²СН — ³СН₂ —⁴СН₃ радикалов нет

| цепь из 4 атомов углерода – бут—

ОН все связи одинарные – –ан

у 2-го атома функциональная гидроксогруппа- –ол -2

бут—ан –ол–2

бутанол –2

С₃Н₇ О

| //

6) ⁵СН₃—⁴С  ³С Н – ²С Н₂ —¹С — ОН

у 4-го атома радикал– 4 -проп — ил

цепь из 5 атомов углерода – пент-

одна двойная связь у 3-го атома– —ен -2

есть функциональная карбоксил-группа– -овая кислота

4 – проп — ил пент – ен — 3 — овая кислота

4–пропилпентен–3–овая кислота

Составление формул по названию веществ

Чтобы по названию вещества составить химическую формулу, необходим следующий порядок действий:

1. разделите данное название вещества на части соответственно выше приведённым пунктам 1 – 6

2. составьте углеродную цепь соответственно данному количеству атомов

3. проставьте функциональную группу

4. учитывая номера, проставьте в ней связи

5. соответственно указанным числам проставьте радикалы

6. проставьте недостающие атомы водорода

Например:

Изобразите по ИЮПАК следующее вещество: 2-метил- 3- этилбутен-2-ол-1

1) 2-мет-ил- 3- эт-ил-бут-ен-2-ол-1

2) наибольшее число обозначает бут – означает цепь из 6 атомов углерода

3) -ол-1 означает гидроксогруппу у первого атома углерода

4) -ен-2 означает двойную связь у второго атома углерода

5) 2-метил – 3 — этил означает два радикала (первый и второй) у второго и третьего атома углерода

Следовательно, формула выглядит так: ⁵СН₃—⁴СН₂—³С = ²С—¹СН₂—ОН

| |

С₂Н₅ СН₃

Тренировочные задания :

1. Назовите по ИЮПАК следующие соединения:

1) СН₃ —С  С —СН₂ —СН₃ 2) СН₂ = СН—СН = СН₂

3) СН₃ —С = СН — СН — СН₃ 4) СН₂  СН — С — СН₃

| | ‖

СН₃ СН₃ О

О

//

5) СН₃ —СН —СН —СН₂— СН = СН —С — Н

| |

Cl СН₃

2. Изобразите по ИЮПАК следующие вещества:

а) 4- этилпентин -2 б) 3-пропилбутанон

Задания для закрепления знаний и умений по теме: «Органические соединения: номенклатура, изомерия и гомология» | Химия

Задания для закрепления знаний и умений по теме: «Органические соединения: номенклатура, изомерия и гомология»

Автор: Голигерова Татьяна Васильевна

Организация: ГОБПОУ «ЛПТ»

Населенный пункт: Липецкая область, город Липецк

Знания и умения студентов, полученные на занятии необходимо закрепить, чтобы добиться осмысления связей между ранее усвоенными понятиями и вновь приобретенными, обеспечить возможность использовать их для получения новых, для решения различных вопросов, возникающих в учебной практике. Закрепление знаний, умений и навыков — вид учебной деятельности студентов, организуемой и проверяемой преподавателем, направленной на осуществление принципа прочности усвоения материала. Закрепление знаний осуществляется путем повторения нового материала в разных вариантах и сочетаниях, в перестроенном виде, с новыми примерами, а также при помощи выполнения практических действий — упражнений, заданий по тому или иному предмету.

При изучении теории строения органических веществ обычно указывают следующие предпосылки, способствовавшие ее возникновению. Это, во-первых, развитие атомно-молекулярного учения, во-вторых, обнаружение изомеров — веществ, имеющих одинаковый состав, но разные свойства, и, в-третьих, развитие учения о валентности. В связи с этим особую роль в обучении приобретают понятие изомерии и непосредственно связанное с ним понятие гомологии. Это ключ к пониманию сущности строения органических веществ.

 

Варианты заданий

1. Напишите структурные формулы соединений по их названиям:

а) 2,5-диметилгексен-3;

б) 2-монометил-3,5-дипропилнонан;

в) 2,5 — диметил — 3-нитрогексан;

г) 2,3-дихлоргексановая кислота;

д) 2 — аминобутан.

2. Напишите структурные формулы всех соединений состава:

а) С₆Н₁₂;

б) C₅H₁₁ОН;

в) C₅H₁₁NO₂.

3. «Третий лишний»

а) алкин, нитросоединения, алкен.

Ответ: нитросоединения

б) бутен-2, пентен-3, бутаналь.

Ответ: бутаналь

в) пентин-1, пентадиен-2,3, пентан.

Ответ: пентан

4. Подберите к тексту правильный термин определения понятия:

а)………… — вещества, одинаковые по составу, но разные по строению.

б) ………..- это ряд соединений, сходных по своему строению и химическим свойствам, которые отличаются друг от друга по составу молекул на одну или несколько групп CH₂.

в) …………. — это изомеры, отличающиеся порядком соединения атомов.

г) …………………. представляет собой совокупность несистематических исторически сложившихся названий органических соединений.

д)………- это явление существования веществ, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и разные свойства.

Ответ: изомеры, гомологический ряд, структурные изомеры, травиальная номенклатура, изомерия.

5. Вставить пропущенные слова в текст

Выбрать самую длинную углеводородную цепь и прону­меровать атомы ___________(углерода)в ней. Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе стоит_________ (радикал). Назвать радикалы в ______ ( алфавитном) порядке. Перед названием каждого радикала указать ___________(номер) ато­мов углерода, с которыми связаны такие радикалы.

6. Выбрать правильные утверждения:

а) Цис-транс-изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл.

б) Изомеры — вещества, одинаковые по строению, но разные по составу.

в) Структурными называются изомеры, отличающиеся порядком соединения атомов.

г) Атомы в молекулах соединены друг с другом согласно их валентности.

Ответ: АВГ

7. Укажите, какие из перечисленных соединений являются органическими:

а) Na₂SO₃; б) C₃H₈; в) C₂H₅Br; г) CO₂?

Ответ: б,в

8. Назовите приведенные ниже углеводороды по международной номенклатуре IUPAK:

а) 

б) 

в) 

г) 

 

9. Тестовые задания

1. Гомологом этилена не является

1) СН₂=СН-СН₂-СН₃ 2) СН₂=СН-СН₂-СН₂-СН₃

3) СН₂=СН-СН₃ 4) СН₃-СН₃

Ответ: 4

2. Алкен, молекула которого содержит 6 атомов углерода, имеет формулу:

1) C₆H₁₄ 2) C₆H₁₂

3) C₆H₁₀ 4) C₆H₆

Ответ: 2

3. Какова молекулярная формула органического соединения состава СnН2n + 2, где n = 5:

1) С₅Н₁₂; 2) СН₄;

3) Н : С : С : Н; 4) С₄Н₁₀.

Ответ: 1

4. Изомером 2,3 — диметилбутана является:

1) 2,2 — диметилпропан; 2) гексан;

3) бензол ; 4) гептен.

Ответ: 2

5. Чем различаются изомеры:

1) химическими свойствами; 2) химическим строением;

3) физическими свойствами; 4) химической активностью;

Ответ: 2

6. Укажите ряд, в котором располагаются только одноатомные спирты

1) CH₄, C₂H₄, C₅H₁₂ 2) C₂H₅OН, CH₃ОН, C₃H₇ОН

3) C₄₀H₈₂, C₁₅H₃₂, C₈H₁₈ 4) CH₃Cl, CH₂Cl₂, CHCl₃

Ответ: 2

7. Сколько четвертичных атомов углерода изображено на рисунке:

1) 8 2) 4 3) 2 4) 0

Ответ: 4

8. Различают две формы пространственной изомерии

1) изомерия углеродного скелета и изомерия функциональной группы;

2) изомерия углеродного скелета и изомерия кратной связи;

3) цис- и транс — изомерия;

4) цис- изомерия и изомерия кратной связи;

Ответ: 3

9. Функциональную группу –СОН содержат молекулы:

1) сложных эфиров; 2) альдегидов;

3) спиртов; 4) карбоновых кислот.

Ответ: 3

10. Изомеры, относящиеся к различным классам органических соединений, например:

1) диметиловый эфиров и этиловый спирт;

2) пентаналь и бутаналь;

3) пентан и гексановая кислота;

4) этанол и бутанол-2.

Ответ: 1

11. Непредельный углеводород СН₃ — СН— СН— С ≡С — СН₃ называется:

| |

CH₃ CH₃

1) 2,3,-диметил-5-этилпентин-4; 3) 5,6-диметилгептин-3;

2) 2,3-диметилгептин-4; 4) 4,5-диметилгексен-2.

Ответ: 4

10. Напишите структурную формулу и назовите:

а) алкан, в молекуле которого имеются пять первичных и два третичных атома углерода.

б) карбоновая кислота, в молекуле которой имеются две карбоксильной группы и пять атомов углерода.

11. Приведите формулы и назовите все простые эфиры — изомеры диметилпропанола.

12. Для соединений напишите две формулы гомологов и две формулы изомеров. Назовите их.

а) 2,2 — диметилпентен-1

б) пентановая кислота;

в) 3 — аминогексан.

13. Запишите соединения в порядке увеличения количества атомов углерода:

А) октан; Б) пентан; В) декан; Г) метан

Ответ: ГБАВ

14. Укажите, к какому классу относится каждое из указанных соединений, отметьте и назовите функциональные группы.

1) C₂H₅Cl 2) C₃H₇ОН

3) CH₃COOH 4) CH₃COCH₃

 

 

15. Задание на соответствие

Понятие	Определение
Углеродный скелет	это ряд соединений, сходных по своему строению и химическим свойствам, которые отличаются друг от друга по составу молекул на одну или несколько гомологичных разниц CH2.
Изомеры	представляет собой последовательность химически связанных между собой атомов углерода.
Гомологический ряд	одинаковые по составу, но разные по строению.

Ответ:

Изомеры — вещества, одинаковые по составу, но разные по строению

Углеродный скелет представляет собой последовательность химически связанных между собой атомов углерода.

Гомологический ряд — это ряд соединений, сходных по своему строению и химическим свойствам, которые отличаются друг от друга по составу молекул на одну или несколько гомологичных разниц Ch3.

Изомерия	Пример
Изомерия положения кратной связи	пропановая кислота и метиловый эфир уксусной кислоты
Межклассовая изомерия	2-метилбутан и 2,2 диметилпропан
Изомерия углеродного скелета	пентен-1 и пентен-2

Ответ:

Межклассовая изомерия: пропановая кислота и метиловый эфир уксусной кислоты

Изомерия углеродного скелета: 2-метилбутан и 2,2 диметилпропан

Изомерия положения кратной связи: пентен-1 и пентен-2.

Название вещества	Класс соединения
бутен-1	нитросоединение
пропаналь	алкен
2 — нитропентан	альдегид

Ответ:

нитросоединение — 2-аминопентан

алкен- бутен-1

альдегид — пропаналь

16. Верны ли следующие суждения?

16.1. А. Структурные изомеры — соединения одинакового состава, отличающиеся химическим строением.

Б. Бутен-2 — это карбоновая кислота.

1) верно только А

2) верно только Б

3) верны оба суждения

4) оба суждения неверны

Ответ: 1

16.2 А. Алкены и карбоновые кислоты — это межклассовые изомеры.

Б. Для пентана характерна изомерия кратной связи.

1) верно только А

2) верно только Б

3) верны оба суждения

4) оба суждения неверны

Ответ: 4

17.»Крестики-нолики»

Выигрышный путь составляют формулы, которые могут соответствовать алкинам:

С2Н2	С10Н22	С7Н16
С6Н12	С4Н6	С5Н10
С5Н8	С4Н8	С3Н4

Ответ: С₂Н₂ С₄Н₆ С₃Н₄

Выигрышный путь составляют структурные гомологи пропана:

С3Н8	С10Н22	С7Н16
С6Н14	С4Н6	С5Н10
С5Н12	С4Н8	С3Н4

Ответ: С₃Н₈ С₆Н₁₄ С₅Н₁₂

18. Из перечисленных органических веществ выпишите последовательно: а) алканы, б) алкены, в) спирты, г) карбоновые кислоты.

1) CH₄, 2) C₃H₆, 3) C₅H₁₂, 4) C₂H₅OН, 5) CH₃СООН, 6) C₃H₇ОН

Ответ: 132465

А — 1,3

Б -2

В -4,6

Г -5

19. Заполните таблицу

Вещество	Гомолог	Изомерия углеродного скелета	Межклассовая изомерия	Изомерия положения кратной связи	Изомерия функциональной группы
Пентан
Гексен-2
Бутанол-1

20. «Зашифрованный код»

Мы находимся с вам с лаборатории в которой произошла утечка отравляющего вещества, надо открыть кодовую дверь и выйти из лаборатории. Мы забыли код. Узнать его можно отгадав какие вещества относятся к алкинам.

1) CH₄, 2) C₂H₂, 3) C₅H₁₂, 4) C₅H₈, 5) C₃H₄, 6) C₃H₇ОН,7) C₂H₅СООН, 8) C₆H₁₀

Ответ: 2458

21. «Химический цветок»

В нашей лаборатории расцвёл цветок необычайной красоты – на его лепестках – формулы органических веществ. Вспомним о лете. Летом вы, наверное, гадали на ромашке «любит – не любит», так и сегодня мы погадаем «одноатомный спирт- не одноатомный спирт»?

На лепестках формулы: CH₃NO₂,CH₄, C₂H₄, C₆H₁₂, C₂H₅OН, CH₃ОН, C₃H₇ОН, C₃H₄, CH₃СООН.

Отрываем ненужные лепестки: CH₃NO_2, CH₄, C₂H₄, C₆H₁₂, C₃H₄, CH₃СООН.

22. Составление синквейна для слова «изомер»

23. Из предложенных веществ выберите те для которых характерно:

а) только структурная изомерия

б) структурная и пространственная изомерия

1) CH₄, 2) C₅H₁₂, 3) C₅H₈, 4) C₆H₁₀

Ответ: а) 1,2 б) 3,4

 

Приложения:

1. file0.doc.. 148,0 КБ
Опубликовано: 01.11.2020

Таблица приоритетов функциональных групп для номенклатуры — магистр органической химии

Как определить, какая функциональная группа имеет «приоритет» для целей наименования

Вот небольшая номенклатурная дилемма.

Допустим, вы пытаетесь дать название молекуле. Вам знакомы такие знакомые суффиксы именования, как -ol, -ene, -ane, -oic acid и т. Д. Но затем вы сталкиваетесь с молекулой, которая имеет множественных функциональных групп.

Чем вы занимаетесь? Какой суффикс дать молекуле?

Нам нужна какая-то система приоритетов для номенклатуры.Итак, ИЮПАК (подумайте о «Министерстве магии», но для химиков) разработал его. Если у вас есть молекула, содержащая, скажем, карбоновую кислоту и кетон, обратитесь к таблице. Функциональная группа с наивысшим приоритетом будет той, которая дает суффикс имени молекулы. Таким образом, в примере № 1 выше суффикс молекулы будет «-ойная кислота», а не «-он», потому что карбоновым кислотам отдается более высокий приоритет. Однако, если кетон присутствует со спиртом (пример 3), мы будем использовать суффикс «-он», потому что кетоны имеют более высокий приоритет для номенклатуры, чем спирты.

[Вы можете спросить: на чем это основано? Это произвольное согласие ИЮПАК [источник], хотя следует отметить, что существует некоторая корреляция между степенью окисления углерода и приоритетом (более окисленные группы имеют более высокий приоритет). Однако на самом деле это пример того, что вам нужно либо найти, запомнить, либо попросить компьютер сделать за вас. Это не концептуально. ]

[Примечание: здесь учтены последние рекомендации Синей книги ИЮПАК (издание 2013 г.)]

Группы с наивысшим приоритетом: карбоновые кислоты, сульфоновые кислоты, сложные эфиры, галогенангидриды, амиды

Обратите внимание, что все это производные карбоновых кислот, за исключением сульфоновых кислот.ИЮПАК описывает гораздо больше деталей, чем нам нужно здесь. [Примечание]. Для записи, эти «правила старшинства» можно найти в разделе P-41 Синей книги, стр. 428 издания 2013 г.]

«Правила старшинства» продолжаются в следующем порядке, где мы вишневые: подбираем самые распространенные примеры.

Следующие в очереди: нитрил, альдегид, кетон, спирт, тиол, амин

Опять же, это не полный список — здесь мы выбираем наиболее часто встречающиеся функциональные группы.

Алкены и алкины

Если в молекуле присутствуют кратные углерод-углеродные связи, они считаются заместителями с более низким приоритетом (или «старшинством», согласно IUPAC), чем амины.

Итак, для молекулы с алкеном и спиртом , спирт имеет приоритет, а молекула имеет суффикс «-ol». Наличие двойной связи отмечается с помощью локанта, за которым следует префикс «en-». Например, пент-4-ен-1-ол.

Если нет групп с более высоким приоритетом, суффиксом для молекулы, содержащей алкен, будет «-ен», например, в пент-1-ене.

Для алкина соответствующий префикс — «-yn», а суффикс — «yne».

На этом этапе методология наименования молекул немного меняется. В отсутствие одной из вышеуказанных функциональных групп суффиксом всегда будет «-ан», «-ен» или «-ин», в зависимости от того, присутствует ли в молекуле какая-либо ненасыщенность, и любые заместители более низкого ранга будут быть префиксами.

Алкены против алкинов: что имеет «приоритетное значение»?

Это подводит нас к общему источнику путаницы в номенклатуре.Когда в молекуле присутствуют алкен и алкин , что имеет приоритет?

Это зависит от того, что вы подразумеваете под «приоритетом».

Для названия «-ene» стоит перед «-yne» в алфавитном порядке. Итак, когда алкен и алкин присутствуют в одной и той же молекуле, окончание всегда будет «ин».

Для целей номера с номером , если есть связь между алкеном и алкином для определения самого низкого локатора, алкен имеет приоритет.

ИЮПАК говорит об этом так:

Верно. Перейдем к другим функциональным группам.

Функциональные группы, которые всегда являются префиксами: галогениды, алкоксиды, азиды, нитро

Некоторые функциональные группы были признаны недостойными получения собственных суффиксов. В целях номенклатуры они навсегда остаются вне поля зрения, подчиняются окончанию -ane, -ene или -yne родительского углеводорода (или «родительского гидрида», как его называет IUPAC).

Эти группы включают галогениды (бром, хлор, фтор, йод), простые эфиры («алкокси»), азидные и нитро функциональные группы. Источник: Таблица 5.1, Раздел P-59.1.9 Синей книги 2013 г. (стр. 630).

Некоторые примеры с несколькими функциональными группами

Вот несколько примеров применения порядка приоритетов функциональных групп для решения задач номенклатуры. Функциональная группа с наивысшим рейтингом становится суффиксом — он выделяется красным цветом.

Это касается большинства функциональных групп, с которыми вы встретитесь в Организации 1 / Организации 2, если вы столкнетесь с тиокетоном или какой-либо другой причудливой сущностью, вы, вероятно, захотите посмотреть Ройш или Википедию.

Обозначение органических соединений: правила и практика — видео и стенограмма урока

Присвоение имен органическим соединениям

На самом базовом уровне есть три ключевых слова, которые следует помнить при наименовании органических соединений: префикс, суффикс и корень. Найдите их, и вы на правильном пути к названию органического соединения.

Именование усложняется, но мы можем начать с применения шести шагов ко всем соединениям, которым необходимо дать имя. Эти правила следуют руководству, известному в органической химии, как установлено Международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC) , который является органом, который создает стандарты, используемые для наименования соединений.Следование правилам IUPAC гарантирует, что вы правильно назовете каждую органическую структуру.

Этапы наименования соединений

Шаг 1: Найдите самую длинную углеродную цепь в нашем соединении

Мы будем использовать это соединение в качестве примера для наименования. Как видите, самая длинная цепочка состоит из 7 атомов углерода.

Шаг 2: Назовите самую длинную углеродную цепочку

Эти 7 атомов углерода равны корневому слову. Мы можем найти корневое слово, посмотрев на таблицу, которая показывает, какое количество атомов углерода соответствует какому корневому слову.Число 7 соответствует «гепт-». Теперь вы знаете, что корневое слово — это основа, которая позволяет узнать, сколько атомов углерода в вашем соединении.

Шаг 3: Выясните, каким должно быть окончание (суффикс)

Если в вашем составе есть функциональная группа, вам нужно будет найти суффикс, который идет с ней, и поставить его в конце своего имени. Функциональная группа — это особая группа молекул, которую вы легко можете обнаружить в соединении.В этом соединении присутствует функциональная группа алкан (атом C-H), поэтому взгляните на таблицу окончаний суффиксов.

Вы можете видеть, что у алкана окончание — «-ан». Когда мы берем наше базовое название гепт- и адд -ан, мы получаем, что имя родительской цепи (самой длинной углерод-углеродной цепи) — гептан.

Шаг 4. Пронумеруйте ваши атомы углерода

Во-первых, обратите внимание на любые боковые группы или любую молекулу или атом, которые свисают с вашей самой длинной (или родительской) цепи.Хорошо, теперь найдите два конца углеродной цепи. Начните нумеровать каждый атом углерода (1,2 и т. Д.) В родительской цепочке слева направо, затем сделайте это снова, но справа налево. Какой путь в первую очередь подходит к боковой группе? Тогда этот конец считается углеродным концом №1.

Хм, вы заметите, что углерод, прикрепленный к нашей боковой цепи, будет иметь номер 4 независимо от того, с какой стороны вы пришли. Ну тогда 4 это так! Наша боковая цепь будет связана с номером 4, поэтому 4 будет в самом начале названия нашего соединения.

Шаг 5: Назовите боковые группы

Когда вы увидите какие-либо окончания, свисающие с самой длинной углеродной цепи, обведите их. Идентифицируя их, вы не забудете включить их в химическое название вашего соединения. В нашем соединении у нас есть одна боковая цепь: атом брома, связанный с двумя атомами углерода. Это особая молекула под названием бромметил.

Шаг 6: Расположите боковые группы в алфавитном порядке

После того, как вы обведете боковые цепи, вы можете включить их в алфавитном порядке в ваше окончательное химическое название.К счастью, нам не нужно располагать боковые цепи в алфавитном порядке, так как есть только один, называемый бромметилом. Но имейте в виду, что, когда у вас есть несколько боковых цепей, имена должны быть расположены в алфавитном порядке и стоять перед родительским именем, к которому они привязаны.

Сложив все шаги вместе, как называется это соединение?

• Расположение боковой цепи: 4
• Названия боковой цепи: бромметил
• Название корня: hept-
• Имя функциональной группы: -ane

Верно! Это 4-бромметилгептан .Обратите внимание, что цифра 4 относится к расположению боковых групп в этом соединении. При именовании боковым группам должен быть присвоен наименьший возможный номер в вашей родительской цепочке.

Другой пример

Давайте посмотрим на пример. Хорошо, вы насчитали шесть атомов углерода в родительской цепочке, что означает, что корень — шестнадцатеричный. Смотрите, функциональная группа! Присутствует алкоголь (или ОН), поэтому наше окончание — «-ол».

Итак, есть две боковые цепи, спирт (ОН) и метильная группа (Ch4). Пронумеруя атомы углерода, мы видим, что оба конца переходят в боковую группу одновременно (требуется 3 атома углерода, чтобы добраться до ОН, и 3 атома углерода, чтобы добраться до Ch4).Когда это происходит, выберите более сложную (содержащую наибольшее количество атомов) боковую группу в качестве углеродной группы №1. Ch4 имеет 4 атома, а OH — только 2. Следовательно, Ch4 будет группой углерода №1.

Правильное название — 4-метил-3-гексанол .

Вы заметили, что слово «алкоголь» не было включено в наше окончательное название соединения? Если бы мы это сделали, то называлось бы 4-метил-3-спирт-гексанол. Это неверно, так как алкоголь — это функциональная группа.Для функциональных групп нам нужны только две вещи: (1) суффикс, оканчивающийся на «-ol», и (2) номер его местоположения.

Краткое содержание урока

Органические соединения содержат атомы углерода. При именовании компонентов помните термины «корень», «суффикс» и «префикс». Каждый из этих терминов важен при названии органического соединения. Основной стандарт, который устанавливает правила для наименования соединений, называется IUPAC (Международный союз теоретической и прикладной химии) . Эти правила усложняются, но мы попытались упростить их, используя 6 шагов:

1. Найдите самую длинную углеродную цепь в нашем соединении
2. Назовите эту родительскую цепочку (найдите корневое слово)
3. Определить концовку
4. Число ваших атомов углерода
5. Назовите боковые группы
6. Расположите боковые группы в алфавитном порядке

Номенклатура — Химия LibreTexts

Растущее количество органических соединений, идентифицируемых с каждым днем, вместе с тем фактом, что многие из этих соединений являются изомерами других соединений, требует разработки систематической системы номенклатуры.Подобно тому, как каждое отдельное соединение имеет уникальную молекулярную структуру, которую можно обозначить структурной формулой, каждому соединению должно быть дано характерное и уникальное имя. По мере того, как органическая химия росла и развивалась, многим соединениям были даны тривиальные имена, которые теперь широко используются и узнаваемы. Вот несколько примеров:

Имя	Метан	Бутан	Ацетон	Толуол	Ацетилен	Спирт этиловый
Формула	СН 4	С 4 В 10	CH 3 COCH 3	CH 3 C 6 H 5	С 2 В 2	С 2 H 5 ОН

Такие общих названия часто имеют свое происхождение из истории науки и естественных источников определенных соединений, но отношения этих названий друг к другу произвольны, и никакие рациональные или систематические принципы не лежат в основе их присвоения.

Система номенклатуры ИЮПАК

Рациональная система номенклатуры должна делать как минимум две вещи. Во-первых, он должен указывать, как атомы углерода данного соединения связаны вместе в характерной решетке цепочек и колец. Во-вторых, он должен идентифицировать и определять местонахождение любых функциональных групп, присутствующих в соединении. Поскольку водород является таким обычным компонентом органических соединений, его количество и расположение можно предположить, исходя из четырехвалентности углерода, и в большинстве случаев нет необходимости указывать его.

Система номенклатуры ИЮПАК — это набор логических правил, разработанных и используемых химиками-органиками для обхода проблем, вызванных произвольной номенклатурой. Зная эти правила и имея структурную формулу, можно написать уникальное имя для каждого отдельного соединения. Точно так же, получив имя IUPAC, можно написать структурную формулу. В общем, имя IUPAC будет иметь три основных характеристики:

• Корень или основание, обозначающее основную цепь или кольцо атомов углерода, присутствующих в молекулярной структуре.
• Суффикс или другой элемент (ы), обозначающий функциональные группы, которые могут присутствовать в соединении.
• Названия групп заместителей, кроме водорода, завершающих молекулярную структуру.

В качестве введения в систему номенклатуры IUPAC мы сначала рассмотрим соединения, не имеющие определенных функциональных групп. Такие соединения состоят только из атомов углерода и водорода, связанных вместе сигма-связями (все атомы углерода sp ³ гибридизированы).

Алканы

Углеводороды, не содержащие функциональных групп с двойной или тройной связью, классифицируются как алканов, или циклоалканов , в зависимости от того, расположены ли атомы углерода молекулы только в цепях или также в кольцах. Хотя эти углеводороды не имеют функциональных групп, они составляют основу, на которой функциональные группы расположены в других классах соединений, и обеспечивают идеальную отправную точку для изучения и наименования органических соединений.Алканы и циклоалканы также являются членами более крупного класса соединений, называемых алифатическими . Проще говоря, алифатические соединения — это соединения, которые не содержат ароматических колец в своей молекулярной структуре.

В следующей таблице перечислены названия IUPAC, присвоенные простым алканам с непрерывной цепью от C-1 до C-10. Обычный суффикс «ane» идентифицирует эти соединения как алканы. Алканы с более длинной цепью хорошо известны, и их названия можно найти во многих справочниках и учебниках.Названия с метан по декан следует запомнить, поскольку они составляют основу многих имен ИЮПАК. К счастью, для именования цепочек из пяти и более атомов углерода используются общие числовые префиксы.

Таблица: простые неразветвленные алканы

Имя	Молекулярная Формула	Структурные Формула	Изомеры		Имя	Молекулярная Формула	Структурные Формула	Изомеры
мет анэ	СН 4	СН 4	1		шестигранник анэ	С 6 В 14	Канал 3 (Канал 2 ) 4 Канал 3	5
eth ane	С 2 В 6	Канал 3 Канал 3	1		hept ane	С 7 В 16	Канал 3 (Канал 2 ) 5 Канал 3	9
опора ane	С 3 В 8	Канал 3 Канал 2 Канал 3	1		окт анэ	С 8 В 18	Канал 3 (Канал 2 ) 6 Канал 3	18
но ane	С 4 В 10	Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 3	2		non ane	С 9 В 20	Канал 3 (Канал 2 ) 7 Канал 3	35
пент анэ	С 5 В 12	Канал 3 (Канал 2 ) 3 Канал 3	3		дек анэ	С 10 В 22	Канал 3 (Канал 2 ) 8 Канал 3	75

Некоторые важные тенденции поведения и терминология
1. Формулы и структуры этих алканов увеличиваются равномерно с шагом \ (CH_2 \).
2. Подобная однородная вариация в серии соединений называется гомологичной.
3. Все эти формулы соответствуют правилу \ (C_nH_ {2n + 2} \). Это также максимально возможное соотношение H / C для стабильного углеводорода.
4. Так как отношение H / C в этих соединениях максимальное, мы называем их насыщенными (водородом).

Начиная с бутана (C ₄ H ₁₀ ) и становясь более многочисленным с более крупными алканами, мы отмечаем существование изомеров алканов.Например, имеется пять изомеров C ₆ H ₁₄ , которые показаны ниже в виде сокращенных формул (от A до E ):

Хотя все эти различные соединения имеют одну и ту же молекулярную формулу, только одно ( A ) может называться гексаном. Как же тогда назвать остальных?

Система IUPAC требует, чтобы, во-первых, у нас были имена для простых неразветвленных цепей, как отмечалось выше, а во-вторых, чтобы у нас были имена для простых алкильных групп, которые могут быть присоединены к цепям.Примеры некоторых общих алкильных групп приведены в следующей таблице. Обратите внимание, что суффикс «ane» заменен на « yl » в группах имен. Обозначение R используется для обозначения родовой (неуказанной) алкильной группы.

Группа	СН 3 —	С 2 В 5 —	Канал 3 Канал 2 Канал 2 —	(CH 3 ) 2 CH–	Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 —	(канал 3 ) 2 канал 2 —	Канал 3 Канал 2 Канал (Канал 3 ) —	(CH 3 ) 3 C–	R–
Имя	метил	Этил	Пропил	Изопропил	Бутил	Изобутил	втор-бутил	трет-бутил	Алкил

Правила ИЮПАК по номенклатуре алканов

1. Найдите и назовите самую длинную непрерывную углеродную цепь.
2. Определите и назовите группы, присоединенные к этой цепочке.
3. Пронумеруйте цепь последовательно, начиная с конца, ближайшего к группе заместителя.
4. Обозначьте расположение каждой группы заместителей соответствующим номером и названием.
5. Соберите имя, перечислив группы в алфавитном порядке.
Префиксы ди, три, тетра и т. Д., Используемые для обозначения нескольких однотипных групп, не учитываются при алфавитном расположении.

Галогеновые заместители легко адаптируются, используя названия: фтор (F-), хлор (Cl-), бром (Br-) и йод (I-).

Пример 1: Замена галогена

Например, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ Br будет называться 1-бром-3-метилбутаном. Если галоген связан с простой алкильной группой, можно использовать альтернативное название «алкилгалогенид». Таким образом, C ₂ H ₅ Cl может быть назван хлорэтаном (для двухуглеродной цепи не требуется номер локатора) или этилхлоридом.

Для вышеуказанных изомеров гексана названия IUPAC: B 2-метилпентан C 3-метилпентан D 2,2-диметилбутан E 2,3-диметилбутан

Циклоалканы

Циклоалканы имеют одно или несколько колец из атомов углерода. Простейшие примеры этого класса состоят из одного незамещенного углеродного кольца, и они образуют гомологический ряд, аналогичный неразветвленным алканам. Имена ИЮПАК первых пяти членов этой серии приведены в следующей таблице.Последний столбец (заштрихованный желтым) дает общую формулу циклоалкана любого размера. Если простой неразветвленный алкан превращается в циклоалкан, два атома водорода, по одному с каждого конца цепи, должны быть потеряны. Следовательно, общая формула для циклоалкана, состоящего из n атомов углерода, составляет C _n H _2n . Хотя циклоалкан имеет на два атома водорода меньше, чем эквивалентный алкан, каждый углерод связан с четырьмя другими атомами, поэтому такие соединения по-прежнему считаются насыщенными водородом .

Замещенные циклоалканы имеют название, очень похожее на то, что используется для обозначения разветвленных алканов. Основное различие в правилах и процедурах заключается в системе нумерации. Поскольку все атомы углерода в кольце эквивалентны (у кольца нет концов, как у цепи), нумерация начинается с замещенного атома кольца.

Правила ИЮПАК по номенклатуре циклоалканов

1. Для монозамещенного циклоалкана кольцо дает корневое имя (таблица выше), а замещающая группа называется как обычно.Номер места указывать не нужно.
2. Если алкильный заместитель большой и / или сложный, кольцо может быть названо группой заместителя в алкане.
3. Если в кольце присутствуют два разных заместителя, они перечислены в алфавитном порядке, и первый указанный заместитель назначен углероду №1. Нумерация атомов углерода в кольце затем продолжается в направлении (по часовой стрелке или против часовой стрелки), которое дает второму заместителю более низкий возможный номер местоположения.
4. Если в кольце присутствует несколько заместителей, они перечислены в алфавитном порядке.Номера местоположений присваиваются заместителям так, чтобы один из них находился на атоме углерода №1, а другие местоположения имели минимально возможные номера, считая по часовой стрелке или против часовой стрелки.
5. Название составлено, группы перечислены в алфавитном порядке и каждой группе (если их две или более) присваивается номер местоположения. Приставки ди, три, тетра и т. Д., Используемые для обозначения нескольких однотипных групп, не учитываются при алфавитном порядке.

Маленькие кольца, такие как трех- и четырехчленные кольца, имеют значительную угловую деформацию в результате искажения углов связи углерода sp ³ от идеального 109.От 5º до 60º и 90º соответственно. Эта угловая деформация часто увеличивает химическую активность таких соединений, что приводит к образованию продуктов расщепления кольца. Также важно понимать, что, за исключением циклопропана, циклоалкильные кольца не являются планарными (плоскими). Трехмерные формы, принимаемые обычными кольцами (особенно циклогексановыми и более крупными кольцами), описаны и обсуждаются в разделе «Конформационный анализ».

Углеводороды, содержащие более одного кольца, являются общими и обозначаются как бициклические (два кольца), трициклические, (три кольца) и, как правило, полициклические соединения .Молекулярные формулы таких соединений имеют отношения H / C, которые уменьшаются с увеличением количества колец. В общем, для углеводорода, состоящего из n атомов углерода , связанных с m кольцами , формула имеет следующий вид: C _n H _{(2n + 2 — 2m)} . Структурное соотношение колец в полициклическом соединении может варьироваться. Они могут быть отдельными и независимыми, или они могут иметь один или два общих атома. Некоторые примеры этих возможных расположений показаны в следующей таблице.

Таблица 4: Примеры изомерных \ (C_8H_ {14} \) бициклоалканов

Изолированные кольца	Спиро-кольца	Кольца с предохранителями	Кольца с перемычкой
Общие атомы отсутствуют	Один общий атом	Одна обыкновенная облигация	Два общих атома

Алкены и алкины

Алкены и алкины представляют собой углеводороды, которые соответственно имеют углерод-углеродных двойных связей, и углерод-углеродных тройных связей, функциональных групп.Молекулярные формулы этих ненасыщенных углеводородов отражают множественное связывание функциональных групп:

Алкан	R – CH 2 –CH 2 –R	C n H 2n +2	Это максимальное соотношение H: C для данного числа атомов углерода.
Алкен	R – CH = CH – R	C n H 2n	Каждая двойная связь уменьшает количество атомов водорода на 2.
Алкин	R – C≡C – R	С n H 2n-2	Каждая тройная связь уменьшает количество атомов водорода на 4.

Как отмечалось ранее в разделе «Анализ молекулярных формул», молекулярная формула углеводорода предоставляет информацию о возможных структурных типах, которые он может представлять. Например, рассмотрим соединения формулы C ₅ H ₈ . Формула пятиуглеродного алканпентана: C ₅ H ₁₂ , поэтому разница в содержании водорода равна 4.Это различие предполагает, что такие соединения могут иметь тройную связь, две двойные связи, кольцо плюс двойную связь или два кольца. Здесь показаны некоторые примеры, а еще как минимум четырнадцать!

Правила ИЮПАК по номенклатуре алкенов и циклоалкенов Суффикс ен (окончание) указывает на алкен или циклоалкен. Самая длинная цепь, выбранная для корневого имени, должна включать обоих атомов углерода двойной связи . Корневая цепь должна быть пронумерована от конца, ближайшего к атому углерода с двойной связью . Если двойная связь находится в центре цепи, правило ближайшего заместителя используется для определения конца, с которого начинается нумерация. Меньшее из двух чисел, обозначающих атомы углерода двойной связи, используется в качестве локатора двойной связи. Если присутствует более одной двойной связи, соединение называется диеном, триеном или эквивалентным префиксом, указывающим количество двойных связей, и каждой двойной связи присваивается номер локатора. В циклоалкенах атомам углерода с двойной связью назначены положения кольца №1 и №2. Какой из двух является №1, может быть определено правилом ближайшего заместителя. Группы заместителей, содержащие двойные связи: H 2 C = CH– Винильная группа H 2 C = CH – CH 2 — Аллильная группа

Правила ИЮПАК по номенклатуре алкинов Суффикс (окончание) yne указывает на алкин или циклоалкин. Самая длинная цепь, выбранная для корневого имени, должна включать обоих атомов углерода тройной связи . Корневая цепь должна быть пронумерована от конца, ближайшего к атому углерода с тройной связью . Если тройная связь находится в центре цепи, правило ближайшего заместителя используется для определения конца, с которого начинается нумерация. Меньшее из двух чисел, обозначающих атомы углерода тройной связи, используется в качестве локатора тройной связи. Если присутствует несколько множественных облигаций, каждой должен быть присвоен номер локатора. Двойные связи предшествуют тройным связям в названии ИЮПАК, но цепь нумеруется от конца, ближайшего к кратной связи, независимо от ее природы. Поскольку тройная связь линейна, она может быть размещена только в кольцах с числом атомов углерода более десяти. В простых циклоалкинах атомам углерода с тройной связью назначены кольцевые положения №1 и №2. Какой из двух является №1, может быть определено правилом ближайшего заместителя. Группы заместителей, содержащие тройные связи: HC≡C– Этинильная группа HC≡CH – CH 2 — Пропаргильная группа

Производные бензола

Номенклатура соединений с замещенным бензольным кольцом менее систематична, чем номенклатура алканов, алкенов и алкинов. Несколько монозамещенных соединений названы с использованием названия группы в качестве префикса к «бензолу», как показано объединенными названиями, перечисленными ниже.Однако большинство этих соединений имеют единичные уникальные имена. В усвоении этих имен нет простой альтернативы запоминанию.

Две обычно встречающиеся группы заместителей, которые включают бензольное кольцо, — это фенил , сокращенно Ph-, и бензил , сокращенно Bn-. Они показаны здесь с примерами их использования. Будьте осторожны, чтобы не путать фенильную (произносится как фенил ) группу с составным фенолом (произносится как фенил ).Общее и полезное обобщенное обозначение, которое дополняет использование R- для алкильной группы, — это Ar- для арильной группы (любого ароматического кольца).

Когда в бензольном кольце присутствует более одного заместителя, относительные положения заместителей должны быть обозначены нумерацией атомов углерода в кольце или другими обозначениями. В случае дизамещенных бензолов префиксы орто, мета и пара обычно используются для обозначения 1,2-, 1,3- или 1,4-отношения соответственно.В следующих примерах первый ряд соединений показывает это использование красным цветом. Некоторые дизамещенные толуолы имеют единственные названия (например, ксилол, крезол и толуидин), а их изомеры обычно обозначаются префиксом o rtho, m eta или p ara. Некоторые дизамещенные бензолы имеют особые названия, данные конкретным изомерам (например, салициловая кислота и резорцин). Наконец, если имеется три или более группы заместителей, кольцо нумеруется таким образом, чтобы назначать заместителям наименьшие возможные номера, как показано в последней строке примеров.Заместители перечислены в алфавитном порядке в окончательном названии. Если замена симметрична (третий пример слева), нумерация соответствует алфавитному порядку.

Алкилгалогениды

Одной из простейших функциональных групп является алкилгалогенид . В алкилгалогениде один из атомов водорода в алкане заменен галогеном. Алкилгалогениды легко назвать. Названию алкана предшествует номер атома углерода, на котором замещен галоген, и название галогена, модифицированное таким образом, что -ine заменяется на -o (e.г. 2-бромпропан). Алкилгалогениды обрабатываются так же, как алкильные заместители; если молекула содержит и то, и другое, они ранжируются так, чтобы дать наименьший возможный номер заместителю, а затем перечисляются в алфавитном порядке. Если молекула содержит алкилгалогенид и кратную связь, номера присваиваются таким образом, чтобы первой функциональной группе было присвоено наименьшее число. В случае ничьей наименьшее число присваивается множественной облигации.

Спирты

Спирт — очень распространенная функциональная группа, и ее очень легко назвать.Молекула названа так, как если бы она была алканом (или алкеном, или алкином), за исключением того, что суффикс -ан заменен на -ol, а номер атома углерода, на котором расположена группа -ОН, помещен перед названием молекулы. соединение (например, 2-бутанол). Функциональная группа спирта имеет приоритет над алкильными заместителями, кратными связями и галогенидами и всегда имеет наименьшее число.

эфиров

Эфир представляет собой молекулу, состоящую из двух алкильных групп, связанных с атомом кислорода.Простые эфиры названы, рассматривая одну алкильную группу (более короткую) плюс атом кислорода как заместитель, а другую алкильную группу (более длинную) как алкан. Алкильная группа плюс атом кислорода называется «алкокси» заместителем и называется заменой суффикса -ан в алкане на -окси (например, метан становится метокси). Заместитель алкокси имеет приоритет над заместителями алкила и галогенида, но не над спиртами, у которых будет меньшее число.

Амины

Амин представляет собой производное молекулы аммиака, NH ₃ , в котором один или несколько атомов водорода заменены алкильным заместителем (группа R).Амины названы заменой суффикса -ан на -амин, как в спиртах. Если к атому азота присоединены другие заместители, им предшествует N-. Амин получает наименьшее число.

2.4 Определение ИЮПАК органических соединений с функциональными группами — Organic Chemistry

Теперь, когда мы сможем идентифицировать функциональные группы, мы узнаем, как давать названия IUPAC соединениям, содержащим несколько функциональных групп, следуя набору правил.

НОМЕНКЛАТУРА СОЕДИНЕНИЙ С ФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ ГРУППАМИ ИЮПАК

1. Найдите самую длинную углеродную цепь, содержащую функциональную группу с наивысшим приоритетом (см. , таблица 2.3, ). Эта цепочка определяет родительское имя соединения.
2. Измените окончание родительского алкана / алкена / алкина на суффикс группы с наивысшим приоритетом, который дает исходное имя соединения (обычно отбрасывают последнюю букву «е» перед добавлением суффикса, за исключением нитрила, где буква «е» сохраняется).
3. Пронумеруйте цепочку от конца, ближайшего к высшей функциональной группе.
4. Остальные группы названы в качестве заместителей с использованием соответствующих префиксов .
5. При необходимости назначьте стереохимию, E / Z или R / S (подробности в , глава 5, ).

Для целей наименования функциональным группам присваиваются приоритеты (таблица 2.3). Если соединение включает более одной функциональной группы, то группа с наивысшим приоритетом является «родительской структурой» и определяет «родительское имя»; другие группы будут рассматриваться как «заместители».«Суффикс» используется для обозначения названия родительской структуры, а «префикс» — для заместителя. Порядок групп, перечисленных в Таблице 2.3 , основан на порядке убывания приоритета, где группа карбоновой кислоты имеет наивысший приоритет. Группы в подчиненной таблице не различаются по приоритету и обычно перечислены в алфавитном порядке.

Таблица 2.3 Приоритеты именования общих функциональных групп
Таблица 2.4 подчиненных группы

Мы рассмотрим несколько примеров для более подробной информации о правилах именования.

1.

Исходная структура представляет собой 6-углеродную карбоновую кислоту с двойной связью, поэтому последнее название происходит от «гексен». Чтобы добавить суффикс, последняя буква «е» будет опущена, поэтому имя родителя — «гексеновая кислота». Число необходимо для обозначения положения двойной связи, поэтому название — «4-гексеновая кислота». Группа карбоновой кислоты всегда находится в положении №1, поэтому НЕ обязательно указывать этот номер для положения.

2.

Это кетон на основе циклоалкана, поэтому последнее название происходит от «циклогексан». При добавлении суффикса он становится «циклогексанон», а полное название — «3-этилциклогексанон».

3.

При задействовании нескольких групп кетон имеет наивысший приоритет, поэтому он определяет фамилию. Алкеновую цепь из 8 атомов углерода с кетоном следует называть «октеноном». Цифры в цепочке должны начинаться с левой стороны, чтобы гарантировать, что кетон имеет наименьшее число.Когда группа ОН рассматривается как заместитель, она обозначается префиксом «гидрокси». Таким образом, полное название — «5-бром-7-хлор-6-гидрокси-2,2,5-триметил-7-октен-4-он».

4.

Нетрудно найти исходную структуру для этого соединения, представляющего собой циклический спирт, поэтому последнее название — «циклопропанол». Название заместителя с бензольным кольцом немного сложно. Когда бензол является «заместителем», его называют «фенилом»; и поскольку у «фенила» есть изопропильная группа, весь заместитель называется «3-изопропилфенил», а полное название соединения — «2,2-диметил-3- (3-изопропилфенил) циклопропанол».

5.

В сложном эфире группа OR заменяет группу OH карбоновой кислоты. При названии сложного эфира сначала указывается название R в группе OR, за которым следует название кислоты с заменой «oic acid» на «oate». В результате R в OR рассматривается как «заместитель», хотя это не так. Итак, полное название сложного эфира выше — « трет, -бутилпропаноат».

Наименование замещенных бензола и производных бензола

Для замещенного бензола бензольное кольцо рассматривается как исходная структура, а положения и названия заместителей добавляются впереди.

Рисунок 2.4a Метилбензол, хлорбензол, 1,3-динитродензол и 1,2,4-триметилбензол

Для дизамещенного бензола существует еще один уникальный способ указать относительное положение двух заместителей с помощью орто-, мета- и пара-. Хотя эта o-, m-, p-система является общей системой именования производных бензола, они широко применяются в книгах и литературе.

• орто- (о-): 1,2- (рядом друг с другом в бензольном кольце)
• мета- (м): 1,3- (разделенные одним атомом углерода в бензольном кольце)
• пара- (p): 1,4- (друг напротив друга в бензольном кольце)

Для следующих монозамещенных производных бензола, фенола, бензойной кислоты и бензальдегида в системе ИЮПАК приняты их общие названия.

Рис. 2.4b Фенол, бензальдегид, бензойная кислота

Когда в эти производные бензола вводятся другие заместители, общее название будет использоваться в качестве родительского названия соединения с функциональной группой основания (OH для фенола, COOH для бензойной кислоты и CHO для бензальдегида) в положении # 1. Например:

Рисунок 2.4c 2,4-дихлорфенол Рисунок 2.4d 2-бром-4-метилбензойная кислота

Когда бензол связан с углеродной цепью, содержащей шесть или более атомов углерода, углеродную цепь следует рассматривать как исходную структуру, а бензольное кольцо становится заместителем и будет обозначаться префиксом « фенил ».Пример приведен здесь:

Рисунок 2.4e 2-фенилгептан

Расшифровка названий органических соединений

Если бы вам пришлось назвать это самостоятельно:

Как узнать, в каком порядке нужно писать разные алкильные группы в начале имени? По соглашению вы пишете их в алфавитном порядке — следовательно, этил идет перед метилом, который, в свою очередь, идет перед пропилом.

Циклоалканы

В циклоалкане атомы углерода объединены в кольцо — отсюда цикло .

Пример: Напишите структурную формулу для циклогексана .

гексан показывает 6 атомов углерода без двойных связей углерод-углерод. cyclo показывает, что они находятся в кольце. Если вытянуть кольцо и ввести правильное количество атомов водорода, чтобы удовлетворить требованиям связывания атомов углерода, получится:

Алкены

Пример 1: Напишите структурную формулу для пропена .

prop считает 3 атома углерода в самой длинной цепочке. en сообщает вам, что существует двойная связь углерод-углерод. Это означает, что углеродный скелет выглядит так:

Ввод водорода дает:

Пример 2: Напишите структурную формулу для бут-1-ена .

, но насчитывает 4 атома углерода в самой длинной цепи, а en сообщает вам, что существует двойная связь углерод-углерод.Число в названии указывает, где начинается двойная связь .

В приведенном выше примере с пропеном номер не нужен, потому что двойная связь должна начинаться с одного из концевых атомов углерода. В случае бутена, однако, двойная связь может находиться либо в конце цепи, либо в середине — и поэтому название должно кодировать ее положение.

Карбоновый каркас:

А полная структура:

Между прочим, вы с таким же успехом могли бы решить, что правый углерод — это углерод номер 1, и нарисовать структуру следующим образом:

Пример 3: Напишите структурную формулу для 3-метилгекс-2-ена .

Самая длинная цепь состоит из 6 атомов углерода ( hex ) с двойной связью, начинающейся со второй ( -2-en ).

Но на этот раз к цепи у атома углерода номер 3 присоединена метильная группа, что дает базовую структуру:

Добавление атомов водорода дает окончательную структуру:

Будьте очень осторожны, считая связи вокруг каждого атома углерода, когда вы вводите атомы водорода.На этот раз было бы очень легко сделать ошибку, написав H после третьего углерода, но это дало бы этому углероду всего 5 связей.

Соединения, содержащие галогены

Пример 1: Напишите структурную формулу для 1,1,1-трихлорэтана .

Это двухуглеродная цепь ( eth ) без двойных связей ( и ). Все три атома хлора находятся на первом атоме углерода.

Пример 2: Напишите структурную формулу 2-бром-2-метилпропана .

Сначала разберитесь с карбоновым каркасом. Это трехуглеродная цепь без двойных связей и метильная группа на втором атоме углерода.

Изобразите атом брома, который также находится на втором углероде.

И, наконец, вставьте атомы водорода.

Если бы вам пришлось назвать это самостоятельно:

Обратите внимание, что вся углеводородная часть имени написана вместе — как метилпропан — перед тем, как вы начнете добавлять что-либо еще к имени.

Пример 2: Напишите структурную формулу для 1-йод-3-метилпент-2-ена .

На этот раз самая длинная цепь состоит из 5 атомов углерода ( pent ), но имеет двойную связь, начинающуюся с атома углерода номер 2. На атоме углерода 3 также есть метильная группа.

Теперь нарисуйте йод на углероде номер 1.

Приводим окончательную структуру:

3.4: Именование алканов — Chemistry LibreTexts

Цели

После заполнения этого раздела вы сможете:

1. обеспечивают правильное название IUPAC для любой данной структуры алкана (Kekulé, сокращенное или сокращенное).
2. нарисуйте Kekulé, сокращенную или сокращенную структуру алкана, учитывая его название IUPAC.

Ключевые термины

Убедитесь, что вы можете определить и использовать в контексте приведенный ниже ключевой термин.

Учебные заметки

Номенклатура IUPAC направлена ​​на обеспечение

1. , что каждое органическое соединение имеет уникальное недвусмысленное название.
2. , что название IUPAC любого соединения передает структуру этого соединения человеку, знакомому с системой.

Один из способов проверить, является ли имя, которое вы дали алкану, разумным, — это подсчитать количество атомов углерода, подразумеваемых выбранным именем. Например, если вы назвали соединение 3 ‑ этил-4 ‑ метилгептан, вы указали, что соединение содержит всего 10 атомов углерода — семь атомов углерода в основной цепи, два атома углерода в этильной группе и один атом углерода. в метильной группе. Если бы вы проверили данную структуру и нашли 11 атомов углерода, вы бы узнали, что совершили ошибку.Возможно, имя, которое вам следовало написать, было 3 ‑ этил-4,4 ‑ диметилгептан!

При названии алканов распространенной ошибкой начинающих студентов является неспособность выбрать самую длинную углеродную цепочку. Например, правильное название для указанного ниже соединения — 3 ‑ метилгептан, а не 2 ‑ этилгексан.

Помните, что у каждого заместителя должен быть номер, и не забывайте префиксы: ди, три, тетра и т. Д.

Вы должны использовать запятые для разделения чисел и дефисы для разделения чисел и заместителей.Обратите внимание, что 3 ‑ метилгексан — это одно слово.

Углеводороды, не содержащие функциональных групп с двойной или тройной связью, классифицируются как алканов, или циклоалканов , в зависимости от того, расположены ли атомы углерода молекулы только в цепях или также в кольцах. Хотя эти углеводороды не имеют функциональных групп, они составляют основу, на которой функциональные группы расположены в других классах соединений, и обеспечивают идеальную отправную точку для изучения и наименования органических соединений.Алканы и циклоалканы также являются членами более крупного класса соединений, называемых алифатическими . Проще говоря, алифатические соединения — это соединения, которые не содержат ароматических колец в своей молекулярной структуре.

В следующей таблице перечислены названия IUPAC, присвоенные простым алканам с непрерывной цепью от C-1 до C-10. Обычный суффикс «ane» идентифицирует эти соединения как алканы. Алканы с более длинной цепью хорошо известны, и их названия можно найти во многих справочниках и учебниках.Названия с метан по декан следует запомнить, поскольку они составляют основу многих имен ИЮПАК. К счастью, для именования цепочек из пяти и более атомов углерода используются общие числовые префиксы.

Таблица \ (\ PageIndex {1} \) : Простые неразветвленные алканы

Имя	Молекулярная Формула	Структурные Формула	Изомеры		Имя	Молекулярная Формула	Структурные Формула	Изомеры
мет анэ	CH 4	СН 4	1		шестигранник анэ	С 6 В 14	Канал 3 (Канал 2 ) 4 Канал 3	5
eth ane	С 2 В 6	Канал 3 Канал 3	1		hept ane	С 7 В 16	Канал 3 (Канал 2 ) 5 Канал 3	9
опора ane	С 3 В 8	Канал 3 Канал 2 Канал 3	1		окт анэ	С 8 В 18	Канал 3 (Канал 2 ) 6 Канал 3	18
но ane	С 4 В 10	Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 3	2		non ane	С 9 В 20	Канал 3 (Канал 2 ) 7 Канал 3	35
пент анэ	С 5 В 12	Канал 3 (Канал 2 ) 3 Канал 3	3		дек анэ	С 10 В 22	Канал 3 (Канал 2 ) 8 Канал 3	75

Некоторые важные тенденции поведения и терминология

1. Формулы и структуры этих алканов равномерно увеличиваются с шагом CH ₂ .
2. Подобная однородная вариация в серии соединений называется гомологичной .
3. Все эти формулы соответствуют правилу C _n H _{2n +2} . Это также максимально возможное соотношение H / C для стабильного углеводорода.
4. Так как отношение H / C в этих соединениях максимальное, мы называем их насыщенными (водородом).

Начиная с бутана (C ₄ H ₁₀ ) и становясь более многочисленным с более крупными алканами, мы отмечаем существование изомеров алканов.Например, имеется пять изомеров C ₆ H ₁₄ , которые показаны ниже в виде сокращенных формул (от A до E ):

Хотя все эти различные соединения имеют одну и ту же молекулярную формулу, только одно ( A ) может называться гексаном. Как же тогда назвать остальных?

Система IUPAC требует, чтобы, во-первых, у нас были имена для простых неразветвленных цепей, как отмечалось выше, а во-вторых, чтобы у нас были имена для простых алкильных групп, которые могут быть присоединены к цепям.Примеры некоторых общих алкильных групп приведены в следующей таблице. Обратите внимание, что суффикс «ane» заменен на « yl » в группах имен. Обозначение R используется для обозначения родовой (неуказанной) алкильной группы.

Таблица \ (\ PageIndex {2} \) : Имена алкильных групп

Группа	СН 3 —	С 2 В 5 —	Канал 3 Канал 2 Канал 2 —	(CH 3 ) 2 CH–	Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 —	(канал 3 ) 2 канал 2 —	Канал 3 Канал 2 Канал (Канал 3 ) —	(CH 3 ) 3 C–	R–
Имя	метил	Этил	Пропил	Изопропил	Бутил	Изобутил	втор-бутил	трет-бутил	Алкил

Правила ИЮПАК по номенклатуре алканов

1. Найдите и назовите самую длинную непрерывную углеродную цепь.
2. Определите и назовите группы, присоединенные к этой цепочке.
3. Пронумеруйте цепь последовательно, начиная с конца, ближайшего к группе заместителя.
4. Обозначьте расположение каждой группы заместителей соответствующим номером и названием.
5. Соберите имя, перечислив группы в алфавитном порядке.
6. Приставки ди, три, тетра и т. Д., Используемые для обозначения нескольких однотипных групп, не учитываются при алфавитном расположении.

Пример \ (\ PageIndex {1} \): Алканы

Названия изомеров гексана по ИЮПАК: A гексан B 2-метилпентан C 3-метилпентан D 2,2-диметилбутан E 2,3-диметилбутан

Алкильные группы

Галогеновые заместители легко адаптируются, используя названия: фтор (F-), хлор (Cl-), бром (Br-) и йод (I-).

Пример \ (\ PageIndex {2} \): Замена галогена

Например, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ Br будет называться 1-бром-3-метилбутаном. Если галоген связан с простой алкильной группой, можно использовать альтернативное название «алкилгалогенид». Таким образом, C ₂ H ₅ Cl может быть назван хлорэтаном (для двухуглеродной цепи не требуется номер локатора) или этилхлоридом.

Алкильные группы

Алканы можно описать общей формулой C _n H _{2n +2} .Алкильная группа образуется путем удаления одного водорода из алкановой цепи и описывается формулой C _n H _{2n +1} . Удаление этого водорода приводит к замене основы с -ан на -ил . Взгляните на следующие примеры.

Та же самая концепция может быть применена к любому из названий алканов с прямой цепью, представленных в таблице ниже.

Имя	Молекулярная формула	Концентрированная структурная формула
Метан	СН 4	CH 4
Этан	С 2 В 6	Канал 3 Канал 3
Пропан	С 3 В 8	Канал 3 Канал 2 Канал 3
Бутан	С 4 В 10	Канал 3 (Канал 2 ) 2 Канал 3
Пентан	С 5 В 12	Канал 3 (Канал 2 ) 3 Канал 3
Гексан	С 6 В 14	Канал 3 (Канал 2 ) 4 Канал 3
Гептан	С 7 В 16	Канал 3 (Канал 2 ) 5 Канал 3
Октан	С 8 В 18	Канал 3 (Канал 2 ) 6 Канал 3
Нонан	С 9 В 20	Канал 3 (Канал 2 ) 7 Канал 3
декан	С 10 В 22	Канал 3 (Канал 2 ) 8 Канал 3
Ундекан	С 11 В 24	Канал 3 (Канал 2 ) 9 Канал 3
Додекан	С 12 В 26	Канал 3 (Канал 2 ) 10 Канал 3
Тридекан	С 13 В 28	Канал 3 (Канал 2 ) 11 Канал 3
Тетрадекан	С 14 В 30	Канал 3 (Канал 2 ) 12 Канал 3
Пентадекан	С 15 В 32	Канал 3 (Канал 2 ) 13 Канал 3
гексадекан	С 16 В 34	Канал 3 (Канал 2 ) 14 Канал 3
Гептадекан	С 17 В 36	Канал 3 (Канал 2 ) 15 Канал 3
октадекан	С 18 В 38	Канал 3 (Канал 2 ) 16 Канал 3
Нонадекан	С 19 В 40	Канал 3 (Канал 2 ) 17 Канал 3
Эйкозан	С 20 В 42	Канал 3 (Канал 2 ) 18 Канал 3

Три правила наименования алканов

1. Выберите самую длинную и наиболее замещенную углеродную цепь, содержащую функциональную группу.
2. Углерод, связанный с функциональной группой, должен иметь наименьшее возможное углеродное число. Если функциональных групп нет, то любой присутствующий заместитель должен иметь наименьшее возможное число.
3. Учтите алфавитный порядок; то есть, после применения первых двух правил, приведенных выше, убедитесь, что ваши заместители и / или функциональные группы написаны в алфавитном порядке.

Пример \ (\ PageIndex {3} \)

Как называется следующая молекула?

Решение

Правило № 1: Выберите самую длинную и наиболее замещенную углеродную цепь, содержащую функциональную группу.Этот пример не содержит никаких функциональных групп, поэтому нам нужно только позаботиться о выборе самой длинной и наиболее замещенной углеродной цепи. Самая длинная углеродная цепь выделена синим цветом и состоит из восьми атомов углерода.

Правило № 2: Углерод, связанный с функциональной группой, должен иметь наименьшее возможное число атомов углерода. Если функциональных групп нет, то любой присутствующий заменитель должен иметь наименьшее возможное количество. Поскольку этот пример не содержит никаких функциональных групп, нам нужно иметь дело только с двумя присутствующими заместителями, то есть двумя метильными группами.Если мы начнем нумерацию цепочки слева, метилам будут присвоены номера 4 и 7 соответственно. Если мы начнем нумерацию цепи справа, метилам будут присвоены номера 2 и 5. Следовательно, чтобы удовлетворить второму правилу, нумерация начинается с правой стороны углеродной цепи, как показано ниже. Это дает метильным группам самую низкую возможную нумерацию.

Правило 3 : В этом примере нет необходимости использовать третье правило. Поскольку эти два заменителя идентичны, ни один из них не имеет алфавитного приоритета при нумерации атомов углерода.Эта концепция станет более ясной из следующих примеров.

Название этой молекулы 2,5-диметилоктан

Пример \ (\ PageIndex {4} \)

Как называется следующая молекула?

Решение

Правило № 1 : Выберите самую длинную и наиболее замещенную углеродную цепь, содержащую функциональную группу. Этот пример содержит две функциональные группы, бром и хлор. Самая длинная углеродная цепь выделена синим цветом и состоит из семи атомов углерода.

Правило № 2: Углерод, связанный с функциональной группой, должен иметь наименьшее возможное число атомов углерода. Если функциональных групп нет, то любой присутствующий заместитель должен иметь наименьшее возможное число. В этом примере этому правилу будет соответствовать нумерация цепочки слева или справа. Если пронумеровать цепочку слева, брому и хлору будут присвоены вторую и шестую позиции углерода соответственно. Если пронумеровать цепь справа, хлору будет присвоено второе положение, а брому — шестое положение.Другими словами, независимо от того, выбираем ли мы нумерацию слева или справа, функциональные группы занимают вторую и шестую позиции в цепочке. Чтобы выбрать правильную схему нумерации, нам нужно использовать третье правило.

Правило № 3: После применения первых двух правил примите во внимание алфавитный порядок. По алфавиту бром следует за хлором. Следовательно, брому отводится второе углеродное положение, а хлору — шестое углеродное положение.

Название этой молекулы: 2-бром-6-хлоргептан

Пример \ (\ PageIndex {5} \)

Как называется следующая молекула?

Решение

Правило № 1 : Выберите самую длинную и наиболее замещенную углеродную цепь, содержащую функциональную группу. Этот пример содержит две функциональные группы, бром и хлор, и одну замещающую группу, метильную группу. Самая длинная углеродная цепь выделена синим цветом и состоит из семи атомов углерода.

Правило № 2: Углерод, связанный с функциональной группой, должен иметь наименьшее возможное число атомов углерода. После учета функциональных групп любые присутствующие заменители должны иметь минимально возможное число атомов углерода. Этот конкретный пример иллюстрирует принцип различия . Если пронумеровать цепь слева, бром, метильная группа и хлор займут вторую, пятую и шестую позиции соответственно. Эта концепция проиллюстрирована на втором рисунке ниже.Если пронумеровать цепь справа, хлор, метильная группа и бром займут вторую, третью и шестую позиции, соответственно, что проиллюстрировано на первом рисунке ниже. Положение метила, таким образом, становится разницей в . На первом рисунке метил занимает третью позицию. На втором рисунке метил занимает пятую позицию. Чтобы удовлетворить второму правилу, мы хотим выбрать схему нумерации, которая обеспечивает наименьшую возможную нумерацию этого заменителя.Следовательно, первая из двух углеродных цепей, показанных ниже, является правильной.

Следовательно, лучше всего использовать первую схему нумерации.

После того, как вы определили правильную нумерацию атомов углерода, часто бывает полезно составить список, включающий функциональные группы, заменители и имя родительской цепи.

Правило № 3: После применения первых двух правил примите во внимание алфавитный порядок.По алфавиту бром следует за хлором. Следовательно, брому отводится второе углеродное положение, а хлору — шестое углеродное положение.

Исходная цепь: гептан Заместители: 2-хлор-3-метил-6-бром

Название этой молекулы: 6-бром-2-хлор-3-метилгептан

Упражнения

3.4 Упражнения

Вопросы

3.4.1

Правильно ли названы следующие структуры, и если нет, как правильно назвать?

3 кв.4,2

Назовите следующие молекулы:

Решения

S3.4.1

Они оба обозначены неправильно:

3-бром-2-гидроксипентан

2,3-диметилпентан

S3.4.2

1 = 3,4-диметилгексан

2 = 2-метилпентан

3 = 2,2,4-триметилпентан

Авторы и авторство

Углеводородов

Углеводородов

органических молекул:

Органическая химия — это изучение свойств соединений углерода.Все углеродные соединения, за исключением нескольких неорганических углеродных соединений, являются органическими. Неорганические углеродные соединения включают оксиды углерода, бикарбонаты и карбонаты ионов металлов, цианиды металлов и некоторые другие.

Углеводороды

Простейшие органические соединения состоят только из атомов углерода и водорода. Только соединения углерода и водорода называются Углеводородами .

Алканы

Простейший углеводород — метан, CH ₄ .Это простейший член ряда углеводородов. Каждый последующий член ряда имеет на один атом углерода больше, чем предыдущий. Этот ряд соединений называется алканов ( C _n H _{2n + 2} ) . Более легкие — это газы, которые используются в качестве топлива. Средние (от 7 до 12 атомов углерода) — это жидкости, используемые в бензине (бензине). Более высокие — воскообразные твердые вещества. Свечной воск — это смесь алканов. Алканы насыщены, что означает, что они содержат максимальное количество атомов водорода на углерод и не содержат двойных или тройных связей.

Обозначение органических соединений упоминается как органическая номенклатура . Существует множество правил наименования органических соединений, систематизированных Международным союзом чистой и прикладной химии

.

Правила ИЮПАК по номенклатуре алканов

1. Найдите и назовите самую длинную непрерывную углеродную цепь.
2. Определите и назовите группы, присоединенные к этой цепочке.
3.Пронумеруйте цепь последовательно, начиная с конца, ближайшего к группе заместителя.
4. Обозначьте расположение каждой группы заместителей соответствующим номером и названием.
5. Соберите название, перечислив группы в алфавитном порядке.
Приставки ди, три, тетра и т. Д., Используемые для обозначения нескольких однотипных групп, не учитываются при алфавитном порядке.

Количество атомов углерода	Префикс	Структура
1	Meth ane	Канал 4
2	Eth ane	Канал 3 Канал 3
3	Опора ane	Канал 3 Канал 2 Канал 3
4	Но анэ	Канал 3 (Канал 2 ) 2 Канал 3
5	Пент анэ	Канал 3 (Канал 2 ) 3 Канал 3
6	шестигранник ane	Канал 3 (Канал 2 ) 4 Канал 3
7	Hept ane	Канал 3 (Канал 2 ) 5 Канал 3
8	окт анэ	Канал 3 (Канал 2 ) 6 Канал 3
9	Non ane	Канал 3 (Канал 2 ) 7 Канал 3
10	Дек ane	Канал 3 (Канал 2 ) 8 Канал 3
11	Undec ane	Канал 3 (Канал 2 ) 9 Канал 3
12	Dodec ane	Канал 3 (Канал 2 ) 10 Канал 3

Изомерия

Все алканы с 4 или более атомами углерода демонстрируют структурную изомерию .Это означает, что для каждой молекулярной формулы можно нарисовать две или несколько различных структурных формул.

Например, C ₄ H ₁₀ может быть любой из этих двух разных молекул:

Называются соответственно бутан и 2-метилпропан .

Обозначение структурных изомеров алканов

Номенклатура становится более сложной, если алканы разветвляются.В таком случае есть несколько правил, которым вы должны следовать, чтобы дать алкану правильное название.

1. Найдите самую длинную углеродную цепочку в молекуле. Количество атомов углерода в самой длинной цепочке становится родительским именем (см. Таблицу выше)
2. После нахождения родительской цепи вы нумеруете родительскую цепь, начиная с конца, ближайшего к первому заместителю (заместитель — это любой фрагмент, который выступает за основную цепь).
3. Далее определите названия всех заместителей . Заместители названы так, как если бы часть была отдельной молекулой, за исключением того, что используется суффикс ил, а не ане. Таким образом, двухуглеродный заместитель будет этильным заместителем (а не этановым заместителем).
4. Поместите заместители в алфавитном порядке (т.е. этил перед метилом) перед именем родителя.
5. Затем определите положения всех заместителей в названии, поставив перед ним номер атома углерода, в котором заместитель присоединяется к родительской цепи.Например, 2-метилгептан указывает на то, что метильный заместитель присоединен к атому углерода номер 2.

Применение правил

Теперь попробуйте применить эти правила, чтобы назвать следующую молекулу (это не так сложно, как может показаться).

Сделайте это шаг за шагом, как описано выше.

1) Найдите самую длинную углеродную цепь в молекуле. Во-первых, начните с поиска родительской цепи в молекуле, то есть максимально длинной цепи соединяющих углеродов.Обратите внимание, что родительская цепочка не обязательно является цепочкой, которая просто следует слева направо. Например, если вы посчитаете количество атомов углерода в этой молекуле слева направо, вы получите 7 атомов углерода. Однако это не родительская цепочка! Если вы начнете слева, а затем посчитаете, где разветвляется молекула, вы обнаружите, что на этом пути есть 8 атомов углерода. Это самая длинная цепь (не обманывайте себя профессорами, которые прячут атомы углерода в ответвлениях), и, следовательно, родительской цепью является октан (см. Таблицу выше).

2) Пронумеровать родительскую цепочку. Второй шаг — пронумеровать атомы углерода в родительской цепи, начиная с конца, ближайшего к первому заместителю. Важно пронумеровать молекулу с правильного конца (другими словами, в этом примере вы нумеруете алкан справа налево или слева направо). Следуя этому правилу, на этой молекуле вы нумеруете справа налево, так как 2-углеродный заместитель ближе к этому концу.

Правильная нумерация	Неверная нумерация

3.Назовите все заместители. Затем вы указываете названия заместителей. В этом случае единственным заместителем является 2-углеродная группа при 4-м атоме углерода. Это этильная группа.

4. Расположите заместители в алфавитном порядке. Следующий шаг — расположить заместители в алфавитном порядке (т.е. этил перед метилом), но, поскольку есть только один заместитель, в этом нет необходимости.

5. Найдите заместитель в родительской замене, присвоив ему номер .Таким образом, правильная номенклатура этого алкана — 4-этилоктан. Обратите внимание, что для отделения числа от заместителя используется тире.

Циклоалканы снова содержат только углерод-водородные связи и одинарные углерод-углеродные связи, но на этот раз атомы углерода объединены в кольцо. Самый мелкий циклоалкан — это циклопропан.

Если вы посчитаете атомы углерода и водорода, вы увидите, что они больше не соответствуют общей формуле C _n H _{2n + 2} .Соединив атомы углерода в кольцо, вы должны были потерять два атома водорода.

Вам он вряд ли когда-нибудь понадобится, но общая формула циклоалкана: C _n H _2n .

Не думайте, что это все плоские молекулы. Все циклоалканы, начиная с циклопентана и выше, существуют в виде «сморщенных колец».

Циклогексан, например, имеет кольцевую структуру, которая выглядит следующим образом:

Эта форма циклогексана известна как «стул» — из-за своей формы, которая отдаленно напоминает стул.

Правила ИЮПАК по номенклатуре циклоалканов

1. Для монозамещенного циклоалкана кольцо дает корневое имя, а замещающая группа называется обычным образом. Номер места указывать не нужно.
2. Если алкильный заместитель является большим и / или сложным, кольцо может быть названо группой заместителя в алкане.
3. Если в кольце присутствуют два разных заместителя, они перечислены в алфавитном порядке, и первый указанный заместитель назначен углероду №1.Нумерация атомов углерода в кольце затем продолжается в направлении (по часовой стрелке или против часовой стрелки), которое дает второму заместителю более низкий возможный номер местоположения.
4. Если в кольце присутствует несколько заместителей, они перечислены в алфавитном порядке. Номера местоположений присваиваются заместителям, так что один из них находится на атоме углерода №1, а другие местоположения имеют наименьшие возможные номера, считая либо по часовой стрелке, либо против часовой стрелки.
5.Имя собрано, перечисляя группы в алфавитном порядке и присваивая каждой группе (если их две или более) номер местоположения. Приставки ди, три, тетра и т. Д., Используемые для обозначения нескольких однотипных групп, не учитываются при алфавитном порядке.

Алкены

Другая серия соединений называется алкенами . Они имеют общую формулу: C _n H _2n .У алкенов меньше атомов водорода, чем у алканов. Оставшиеся дополнительные валентности образуют двойных связей между парой атомов углерода. Двойные связи более реакционноспособны, чем одинарные, что делает алкены химически более реактивными.

Правила ИЮПАК по номенклатуре алкенов и циклоалкенов

1. Суффикс ene (окончание) указывает на алкен или циклоалкен.
2. Самая длинная цепь, выбранная для корневого имени, должна включать обоих атомов углерода двойной связи .
3. Корневая цепь должна быть пронумерована от конца, ближайшего к атому углерода с двойной связью . Если двойная связь находится в центре цепи, правило ближайшего заместителя используется для определения конца, с которого начинается нумерация.
4. Меньшее из двух чисел, обозначающих атомы углерода двойной связи, используется в качестве локатора двойной связи. Если присутствует более одной двойной связи, соединение называется диеном, триеном или эквивалентным префиксом, указывающим количество двойных связей, и каждой двойной связи присваивается номер локатора.
5. В циклоалкенах атомам углерода с двойной связью назначены положения кольца №1 и №2. Какой из двух является №1, может быть определено правилом ближайшего заместителя.
6. Группы заместителей, содержащие двойные связи:
H ₂ C = CH– Винильная группа
H ₂ C = CH – CH ₂ — Аллильная группа

Алкины

Третья серия — это алкины .Они имеют следующую формулу: C _n H _2n-2 .

Алкины имеют два атома углерода, соединенных тройной связью. Это очень реактивно, что делает эти соединения нестабильными.

Правила ИЮПАК по номенклатуре алкинов

1. Суффикс ин (окончание) указывает на алкин или циклоалкин.
2. Самая длинная цепь, выбранная для корневого имени, должна включать обоих атомов углерода тройной связи .
3. Корневая цепь должна быть пронумерована от конца, ближайшего к атому углерода с тройной связью . Если тройная связь находится в центре цепи, правило ближайшего заместителя используется для определения конца, с которого начинается нумерация.
4. Меньшее из двух чисел, обозначающих атомы углерода тройной связи, используется в качестве локатора тройной связи.
5. Если присутствует несколько множественных связей, каждой должен быть присвоен номер локатора. Двойные связи предшествуют тройным связям в названии ИЮПАК, но цепь нумеруется от конца, ближайшего к кратной связи, независимо от ее природы.
6. Поскольку тройная связь линейна, она может быть размещена только в кольцах с числом атомов углерода более десяти. В простых циклоалкинах атомам углерода с тройной связью назначены кольцевые положения №1 и №2. Какой из двух является №1, может быть определено правилом ближайшего заместителя.
7. Группы заместителей, содержащие тройные связи:
HC≡C– Этинильная группа
HC≡CH – CH ₂ — Пропаргильная группа

Проблем:

1. Изобразите структурную формулу 2-бром-4,4-дихлор-5,5-диметилгептана

2. Изобразите структурную формулу для 4-бром-1-этилциклопентена

3. Изобразите структурную формулу 7-метил-6-октен-1,3-диина

.