Порядок названия органических соединений – Номенклатура органических соединений | СТУДЕНТОРИЙ

Содержание

Как называть органические соединения? | CHEM-MIND.com

В темах сайта я уже рассматривал вопрос о том, как называть или как расшифровывать названия органических соединений, но давайте остановимся на этом еще раз по подробнее!

ИЮПАК (системы наименований химических соединений и описания науки химии в целом), также называемой номенклатурой органических соединений, позволяет абсолютно точно отобразить в названии строение молекулы органического вещества! Благодаря этому химики все стран могут безошибочно понимать, что за вещество перед ними только по названию.

Для составления названий соединений необходимо пошагово соблюдать следующий алгоритм:

1.  Найти самую длинную цепь атомов С.

Для примера я взял гипотетическое вещество:

Найдем самую длинную — главную цепь, причем она должна быть не только самой длиной но должна максимально содержать функциональные группы и ненасыщенные связи:

2. Последовательно пронумеровать атомы углерода главной цепи, действуя следующим образом:

  1. Если существуют функциональные группы, то нумеруют со стороны ближайшей и самой старшей функциональной группы.
  2. Если нет первого пункта и существуют ненасыщенные связи, то нумеруют со стороны ближайшей к такой связи.
  3. Если второго пункта нет, но существует разветвленная цепь, то нумеруют с конца ближайшего к разветвлению.
Старшинство функциональных групп:
Характеристическая группа Префикс Суффикс
Падение старшинства -(C)OOH -овая кислота
-COOH карбокси- -карбоновая кислота
-SO3H сулфо- -сульфокислота
-(C)H=O
оксо-
-аль
-CH=O формил- -карбальдегид
>CH=O оксо- -он
-OH гидрокси- -ол
-SH меркапто- -тиол
-NH2 амино- -амин
-NO2 нитро-
-OR алкокси-
-F, -Cl, Br-, -I фтор-, хлор-, бром-, йод-

*Атом углерода заключенный в скобки, входит в состав главной углеродной цепи

Итак, самая старшая из винил-, амино-, метил- и гидроксигрупп это гидрокигруппа*, она будет составлять окончание названия и именно с конца ближайшего к гидроксигруппам будет начинаться нумерация цепи. (*Радикалы метил-, этил-, винил-, изопропил- и тд, всегда ниже по старшинству групп, перечисленных в таблице).

3.  Название алкана складывается из названий боковых радикалов, перечисленных в алфавитном порядке с указанием положения в главной цепи, и названия главной цепи.

Начинаем составлять название:

a) Главная цепь, девять атомов углерода:

нонан

б) Тройная связь при восьмом атоме углерода:

нон-8-ин

с) Старшая функциональная группа, идет в окончание, указываем положение обоих гидроксигрупп и добавляем «ди», так как группы две:

нон-8-ин-2,2-диол

д) Перечисляем оставшиеся радикалы в алфавитном порядке:

5-амино-4-метил-6-винилнон-8-ин-2,2-диол

Расшифровка названий органических соединений

Аналогичным образом идет расшифровка названий, например:

3-гидроксигекс-4-еновая кислота

а) Рисуем шесть атомов углерода в главной цепи, причем цепь оканчивается на -овая, следовательно, крайний атом будет являться, по совместительству, функциональной группой карбоновой кислоты!

б) Нумеруем цепь начиная с главной функциональной группы:

в) Теперь обратим внимание на суффикс -ен-, он говорит о том, что при четвертом атоме углерода существует двойная связь:

г) Осталась приставка гидрокси- при третьем атоме углерода, добавляем -OH группу и получаем наше соединение:

Особенности номенклатуры различных классов соединений

Для карбоновых кислот существует номенклатура алфа- (α), бета- (β) и гамма- (γ) положений, согласно первому второму и третьему атому углерода после карбоксигруппы.

Например:

Для соединений с двойной связью, или связью вокруг которой невозможно вращение, существует цис(Z)-, транс(E)-номенклатура. Если одинаковые заместители находятся по одну сторону от двойной связи то это цис- или Z- изомерия, если по разные, то это транс- или E- изомерия.

Для ароматических соединений второе, третье и четвертое положение относительно старшего заместителя называются орто- (о-), мета- (м-) и пара(п-)положения:

www.chem-mind.com

Основные принципы номенклатуры органических соединений. Видеоурок. Химия 10 Класс

Тема: Введение в органическую химию

Урок: Основные принципы номенклатуры органических соединений

Некоторые названия органических веществ, например, спирт и эфир, пришли к нам еще от алхимиков, очень многие вещества получили свои имена в девятнадцатом веке. Одни названия прямо указывают, из чего было впервые выделено данное вещество: винный спирт, гераниол, яблочная, щавелевая, муравьиная кислоты и т.д. Другие – отражают способ получения вещества: серный эфир, имя открывшего их ученого и т.п.

В настоящее время общепринятой считается номенклатура, разработанная союзом ИЮПАК, хотя до сих пор широко применяются как тривиальные названия (уксусная кислота, мочевина), так и названия, составленные по принципам устаревших номенклатур (изооктан, тетраметилэтилен и т.п.)

· Номенклатура ИЮПАК составлена по заместительному принципу. Считается, что структурная формула состоит из основной цепи – атомов углерода, соединенных между собой в неразветвленную цепочку – и присоединенных к ним заместителей. Заместитель – это любой атом или группа атомов, которые замещают атом водорода в неразветвленной структуре основой цепи.

· Функциональные группы, которые непосредственно связаны с основной цепью или входят в ее состав, в номенклатуре ИЮПАК называют характеристическими группами

.

· Название в номенклатуре ИЮПАК состоит из корня, который обозначает длину основной цепи, а также приставок и суффиксов, отражающих наличие и расположение заместителей, кратных связей и функциональных групп.

· Название может содержать все блоки, а может – только два: корень и суффикс кратности связей.

· Корень названия вещества происходит из названий неразветвленных алканов с аналогичной длиной цепи.

Рис. 1. Принципы названий по номенклатуре ИЮПАК

Чтобы составить название вещества, необходимо знать названия неразветвленных алканов. Табл. 1.

Первые четыре названия: метан, этан, пропан и бутан возникли исторически, а остальные происходят от греческих корней, обозначающих число атомов углерода в молекуле.

Все названия неразветвленных алканов состоят из корня и суффикса кратности связи —ан. Этот суффикс обозначает то, что вещество предельно – не содержит двойных и тройных связей.

Двойную связь обозначает суффикс —ен, тройную – —ин.

Неразветвленную цепь можно выбрать разными способами. Для того, чтобы название было однозначным, в номенклатуре существует алгоритм выбора основной цепи.

1. В основную цепь входит «старшая» характеристическая группа.

2. В основную цепь максимально включены характеристические группы и кратные связи.

3. Основная цепь максимально длинная из всех возможных.

4. Основная цепь – самая разветвленная.

Например, в основную цепь необходимо включить кратные связи (правила 2), даже, если она при этом не будет самой длинной (правило 3).

В таблице 2 приведены примеры названий характеристических групп. Стрелочка справа показывает увеличение старшинства: в данной таблице, чем выше группа, тем она «старше». Название старшей характеристической группы определяет суффикс названия вещества. Остальные характеристические группы при этом обозначаются приставками, наравне с прочими заместителями.

Таб. 2. Названия характеристических групп

1. В структурной формуле выбирают основную цепь, используя алгоритм выбора основной цепи.

2. Основную цепь нумеруют так, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший номер. Если такая группа отсутствует, наименьший номер получает кратная связь, причем, принято, что двойная связь старше тройной. В случае отсутствия кратных связей нумерацию проводят так, чтобы заместители получили наименьшие номера.

3. Перечисляют заместители с их номерами в алфавитном порядке, затем записывают корень названия, отвечающий числу атомов углерода в основной цепи, добавляют суффикс кратных связей и суффикс старшей характеристической группы.

4. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых заместителей или кратных связей, то употребляют приставку, обозначающую их число (ди-, три-, тетра-, пента-, гекса- и т.д.). Числа в названиях отделяют дефисами, между числами ставят запятые.

В ходе урока вы смогли изучить тему «Основные принципы номенклатуры органических соединений». Вы узнали названия веществ по номенклатуре IUPAC, которой придерживаются во всем мире. Рассмотрели алгоритм выбора основной цепи, порядок составления названия органических соединений. Научились составлять названия органических соединений по структурной формуле.

 

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Interneturok.ru (Источник).

2. Органическая химия (Источник).

3. Химик (Источник).

 

Домашнее задание

1. №№ 8, 9 (с. 22) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Назовите по международной номенклатуре трехатомный спирт глицерин.

3. Напишите структурную формулу 2,5-диметил,3-этилоктана. К какому гомологическому ряду относится это вещество?

interneturok.ru

Как дать названия органическим соединениям?

ТЕМА: Номенклатура органических соединений.

Номенклатура-это язык органической химии, который используется для передачи в названиях органических соединений их строения; это система правил, позволяющая дать однозначные названия каждому индивидуальному соединению.

Существуют разные системы номенклатуры органических соединений: историческая, рациональная, современная, или международная.

Основной считается международная систематическая номенклатура, или Женевская. Её основные принципы были приняты на международном съезде

химиков в Женеве в 1892 году. Позже в неё вносились изменения, и современная номенклатура носит аббревиатуру ИЮПАК.

Для того чтобы назвать вещество, необходимо выбрать самую длинную цепочку, а далее следовать следующим правилам:

ТЕОРИТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

Названия соединений состоят из трёх частей:

1. первая часть свидетельствует о количестве атомов углерода в цепи и её

названии (см. ниже от мет — до дек -)

Если в углеродной цепи содержится определённое количество атомов углерода, то название цепи будет начинаться в соответствии с данной таблицей, окончания названий смотреть соответственно в пункте 2-ом.

один атом углерода  мет- шесть атомов углерода  гекс-

два атома углерода = эт- семь атомов углерода  гепт-

три атома углерода = проп- восемь атомов углерода  окт-

четыре атома углерода  бут- девять атомов углерода  нон-

пять атомов углерода = пент- десять атомов углерода  дек(дец-)

2. окончание (частица в конце названия) показывает наличие одинарных или кратных связей.

а) частица -ан – означает, что все связи в углеродной цепи одинарные,

б) — ен – означает, что в углеродной цепи есть одна двойная связь,

г) -диен – означает, что в углеродной цепи есть две двойные связи,

д) —ин – означает, что в углеродной цепи есть одна тройная связь.

После обозначения кратности связи нужно указать нахождение её в цепочке, написав номер того атома углерода, у которого она начинается.

3. Если вещество имеет функциональную группу, то к его названию добавляются частицы:

а) —ол – означает гидроксогруппу – ОН

б) -амин – означает аминогруппу NH2 О

//

в) -аль – означает карбонильную группу (альдегиды – С – Н ),

г) -он означает карбонильную группу ( кетоны – С = О ),

д) -овая кислота означает наличие в цепи карбоксильной группы –СООН

После обозначения функциональной группы нужно указать нахождение её в цепочке, написав номер того атома углерода, у которого она начинается.

4. Если к цепочке присоединены радикалы, то необходимо назвать их, добавив частицу – ил к названию того количества атомов углерода, которое входит в данный радикал, указав номер того атома углерода, к которому он присоединён.

Радикалы всегда перечисляются впереди названия углеродной цепочки.

5. При нумерации цепи необходимо помнить, что начинать её нужно с той

стороны, к которой ближе находится (учитывая старшинство):

а) функциональная группа

б) кратная связь

в) наличие радикала

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

Примеры названий веществ

1) 1СН32СН 3СН2 4СН3 у 2-го атома радикал – 2- мет-ил

| цепь из 4-х атомов углерода – бут-

СН3 все связи одинарные – -ан

функциональных групп нет

2- мет — ил бут -ан

2- метилбутан

2) 1СН32СН —3СН 4СН3 у 2- го и 3-го атома два радикала –

| | 2,3- ди мет-ил

СН3 СН3 цепь из 4-х атомов углерода – бут– все связи одинарные – –ан

функциональных групп нет

2,3- ди – мет- ил бут -ан

2,3- диметилбутан

3) 1СН32СН —3СН2 4СН—5СН3 у 2-го атома радикал – 2- мет-ил

| | у 4-го атома радикал – 4- эт-ил

СН3 С2Н5 цепь из 5 атомов углерода – пент-

все связи одинарные – –ан

функциональных групп нет

2 мет-ил 4 эт — ил пент-ан

2- метил 4- этилпентан

4) 1СН32СН  3СН 4СН25СН3 у 4-го атома радикал – 4- эт ил

| цепь из 5 атомов углерода – пент-

СН2 одна двойная связь у 2-го атома– —ен -2

| функциональных групп нет

СН3 4- эт-ил пент — ен-2

4- этилпентен-2

5) 1СН32СН 3СН2 4СН3 радикалов нет

| цепь из 4 атомов углерода – бут

ОН все связи одинарные – –ан

у 2-го атома функциональная гидроксогруппа- –ол -2

бут—ан –ол–2

бутанол –2

С3Н7 О

| //

6) 5СН34С  3С Н – 2С Н21С — ОН

у 4-го атома радикал– 4 -проп — ил

цепь из 5 атомов углерода – пент-

одна двойная связь у 3-го атома– —ен -2

есть функциональная карбоксил-группа– -овая кислота

4 – проп — ил пент – ен — 3 — овая кислота

4–пропилпентен–3–овая кислота

Составление формул по названию веществ

Чтобы по названию вещества составить химическую формулу, необходим следующий порядок действий:

1. разделите данное название вещества на части соответственно выше приведённым пунктам 1 – 6

2. составьте углеродную цепь соответственно данному количеству атомов

3. проставьте функциональную группу

4. учитывая номера, проставьте в ней связи

5. соответственно указанным числам проставьте радикалы

6. проставьте недостающие атомы водорода

Например:

Изобразите по ИЮПАК следующее вещество: 2-метил- 3- этилбутен-2-ол-1

1) 2-мет-ил- 3- эт-ил-бут-ен-2-ол-1

2) наибольшее число обозначает бут – означает цепь из 6 атомов углерода

3) -ол-1 означает гидроксогруппу у первого атома углерода

4) -ен-2 означает двойную связь у второго атома углерода

5) 2-метил – 3 — этил означает два радикала (первый и второй) у второго и третьего атома углерода

Следовательно, формула выглядит так: 5СН34СН23С = 2С—1СН2—ОН

| |

С2Н5 СН3

Тренировочные задания :

1. Назовите по ИЮПАК следующие соединения:

1) СН3 —С  С —СН2 —СН3 2) СН2 = СН—СН = СН2

3) СН3 —С = СН — СН — СН3 4) СН2  СН — С — СН3

| | ‖

СН3 СН3 О

О

//

5) СН3 —СН —СН —СН2— СН = СН —С — Н

| |

Cl СН3

2. Изобразите по ИЮПАК следующие вещества:

а) 4- этилпентин -2 б) 3-пропилбутанон

infourok.ru

Номенклатура органических соединений — это… Что такое Номенклатура органических соединений?


Номенклатура органических соединений

Хими́ческая номенклату́ра — совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий.

История

  • Система наименований химических соединений длительное время развивалась хаотично, наименования давались в основном первооткрывателями каких-либо соединений. Многие вещества известны настолько давно, что происхождение их наименований носит легендарный характер. Исторически сложившиеся «собственные имена» выделяют как тривиальные названия. Они не вытекают из каких-либо единых систематических принципов, не выражают строения соединения и чрезвычайно разнообразны. Напрмер: рудничный газ, винный спирт, ванилин.
  • Рациональная номенклатура лежит в основе номенклатуры неорганических соединений, и часто всю современную номенклатуру называют рациональной. Это может создавать определённые трудности, потому что для органических соединений существует отдельная рациональная номенклатура, значительно отличающаяся от современной. Так, этан в рациональной номенклатуре имеет название метилметан.
  • Систематическая номенклатура. Исходя из смыслового содержания этого термина, систематической можно назвать любую номенклатуру, имеющую в основе какую-либо систему. Поэтому все научные номенклатуры, за исключением системы тривиальных названий, являются систематическими. Однако следует помнить, что в 1951 году в СССР группой учёных под руководством А.П.Терентьева была предложена оригинальная «систематическая номенклатура», основанная на строгом едином принципе именования органических соединений. Распространения она не получила из-за значительных отличий от привычных наименований.
  • Женевская номенклатура органических соединений. 19—22 апреля 1892 на Женевском конгрессе Международной комиссии для реформы химической номенклатуры были приняты правила номенклатуры, называемой Женевской. Это были первые научно обоснованные правила, до настоящего времени заложенные в ней принципы являются наиболее точными и сохраняют актуальность. Неполная разработанность этой номенклатуры для современного состояния органической химии не позволяет однозначно применять её для наименований сложных соединений.
  • Льежская номенклатура органических соединений. В 1930 Международный союз химии (IUC) принял правила, называемые Льежской номенклатурой. Она имеет ряд отличий от Женевской номенклатуры, но в ряде случаев позволяет давать одному соединению различные названия. В настоящее время практически не применяется.
  • Номенклатура ИЮПАК. Разнообразие номенклатурных систем органических соединений и возникающие из-за этого сложности в научной и практической деятельности привели к тому, что в 1947 на совещании ИЮПАК в Лондоне было принято решение о пересмотре существовавших на тот момент правил и выработке новых международных правил номенклатуры. Созданная комиссия выработала такие правила, и в 1957 они были опубликованы под названием Правила номенклатуры органических соединений IUPAC 1957. Эти правила получили широкое распространение.

Современное состояние

Основная статья Номенклатура ИЮПАК.

  • Современная номенклатура химических соединений в основном базируется на правилах ИЮПАК (IUPAC), которые разрабатывались начиная с 40-х годов XX века. Правила ИЮПАК определяют общие принципы и приемы построения названий соединений и периодически пересматриваются. Наиболее значительные изменения вводились в 1979 и в 1993 годах.
  • В конкретных случаях разрабатываемые национальные номенклатуры учитывают номенклатурные традиции и особенности языка. В русской химической номенклатуре наблюдается постепенное приближение к структуре и семантике английской, что связано с увеличением доли англоязычной химической информации, начавшимся в конце ХХ века и с развитием Интернета, ещё больше эта тенденция выражена в новой украинской химической номенклатуре.

Соединения, названные по рациональной номенклатуре

  • Неорганические соединения
  • Органические соединения
  • Комплексные соединения

Тривиальные названия соединений

Примечания

Литература

  • Химический энциклопедический словарь Изд. «Советская энциклопедия» М.,1983.

См. также

Ссылки

Wikimedia Foundation. 2010.

  • Номен
  • Номенклатура химическая

Смотреть что такое «Номенклатура органических соединений» в других словарях:

  • Номенклатура органических соединений —         см. Номенклатура химическая …   Большая советская энциклопедия

  • Номенклатура органических соединений ИЮПАК — Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) (IUPAC) рекомендовал для использования номенклатуру, получившую название номенклатура ИЮПАК. Ранее широкое распространение имела женевская номенклатура. Правила ИЮПАК опубликованы в… …   Википедия

  • Номенклатура химических соединений — Химическая номенклатура совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Содержание 1 История 2 Современное состояние …   Википедия

  • Номенклатура химическая — Химическая номенклатура совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Содержание 1 История 2 Современное состояние …   Википедия

  • Номенклатура химическая —         система рациональных названий химически индивидуальных веществ. Первая такая система была выработана в 1787 Комиссией французских химиков под председательством А. Л. Лавуазье. До этого названия веществ давались произвольно: по случайным… …   Большая советская энциклопедия

  • Номенклатура ИЮПАК — Номенклатура ИЮПАК  это система наименований химических соединений и описания науки химии в целом. Она развивается и поддерживается в актуальном состоянии Международным союзом теоретической и прикладной химии  ИЮПАК (IUPAC). Правила… …   Википедия

  • НОМЕНКЛАТУРА ХИМИЧЕСКАЯ — совокупность названий индивидуальных хим. в в, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Номенклатура органических соединений. Первоначально орг. соед. получали тривиальные (несистематические) названия. Они отражали, напр.,… …   Химическая энциклопедия

  • НОМЕНКЛАТУРА СТЕРЕОХИМИЧЕСКАЯ — (от лат. по menclatura перечень, список), предназначена для обозначения пространств. строения хим. соединений. Общий принцип Н. с. (правила ИЮПАК, раздел Е) состоит в том, что пространств. строение соед. обозначают префиксами, добавляемыми к назв …   Химическая энциклопедия

  • Химическая номенклатура — совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Содержание 1 История 2 Современное состояние …   Википедия

  • Химическая номенклатура — страдает беспринципностью и синонимизмом, благодаря чему она трудна для изучения (ср. отзыв о ней Дюма Орто). Древние называли различные вещества частью по их происхождению, частью по месторождению, частью же употребляли для них случайные… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


dic.academic.ru

Номенклатура

Лекции для студентов лечебного факультета

Лекция 1

Тема: Классификация органических соединений. Номенклатура органических соединений.

Цель лекции: знакомство с классификацией и номенклатурой органических соединений

План:

  1. Предмет и задачи органической химии. Значение её для фармации.

  2. Классификация органических соединений.

  3. Принципы тривиальной и рациональной номенклатуры.

  4. Принципы номенклатуры ИЮПАК.

  1. Предмет и задачи органической химии.

Органическая химия – это раздел химии, посвященный изучению строения, способов синтеза и химических превращений углеводородов и их функциональных производных.

Термин «органическая химия » впервые ввел шведский химик Йенс Якоб Берцеллиус в 1807 г.

Благодаря особенностям своего строения органические вещества очень многочисленны. Сегодня их число достигает 10 млн.

В настоящее время состояние органической химии таково, что позволяет научно спланировать и осуществить синтез любых сложных молекул (белков, витаминов, ферментов, лекарственных препаратов и т. д.).

Органическая химия тесно связана с фармацией. Она позволяет осуществлять выделение индивидуальных лекарственных веществ из растительного и животного сырья, синтезирует и проводит очистку лекарственного сырья, определяет структуру вещества и механизм химического действия, позволяет определять подлинность того или иного лекарственного препарата. Достаточно сказать, что 95 % лекарственных средств имеют органическую природу.

  1. Классификация органических соединений

В классификации принимаются за основу два важнейших признака: строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп.

По строению углеродного скелета органические. соединения делятся на три большие группы.

I Ациклические (алифатические) соединения, имеющие открытую углеродную цепь как неразветвлённую, так и разветвлённую.

К ним относятся:

Алканы СН3 – СН2 – СН2 – СН3

Алкены СН = СН – СН2 – СН3

Алкины СН = С – СН2 – СН3

Алкадиены СН2 = СН – СН = СН2

II Циклические соединения, которые в свою очередь делятся на карбоциклические и гетероциклические.

Карбоциклические соединения- это соединения в которых углеродная цепь замкнута в цикл (кольцо). Они в свою очередь подразделяются на алициклические и ароматические. Примером алициклических углеводородов является циклогексан, а ароматических – бензол.

Циклогексан Бензол

Гетероциклические соединения (от греческого heteros – другой), содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода, серы. Например:

Родоначальными соединениями в органической химии признаны углеводороды, состоящие только из атомов углерода и водорода. Разнообразные органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, полученные введением в них функциональных групп.

Функциональной группой называют структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства.

Например, свойства спиртов определяются наличием гидроксогруппы (— ОН), свойства аминов – аминогруппы (NH2), карбоновых кислот наличием в молекуле карбоксильной группы (- СООН) и так далее.

Таблица 1. Основные классы органических соединений

Название класса

органического соединения

Общая формула

Название функциональной

группы

Галогенопроизвоные

СН3 — Сl

галоген

Спирты

СН3 — ОН

гидроксильная

Фенолы

С6Н5ОН

гидроксильная

Простые эфиры

СН3 – О – СН3

алкоксильная

Амины

СН3 – NH2

аминогруппа

Нитросоединения

СН3 – NО2

нитрогруппа

Альдегиды

СН3 – С=О

Н

альдегидная

Кетоны

СН3 – С — О

карбонильная

Карбоновые кислоты

СН3 — СООН

карбоксильная

Такая классификация важна потому, что функциональные группы во многом определяют химические свойства данного класса соединений.

Если соединения содержат несколько функциональных групп и они одинаковые, то такие соединения называют полифункциональными (СН2ОН – СНОН – СН2ОН — глицерин), если молекула содержит разные функциональные группы, то это гетерофункциональное соединение (СН3 – СН(ОН) СООН — молочная кислота). Гетерофункциональные соединения можно сразу отнести к нескольким классам соединений.

3. Принципы тривиальной и рациональной номенклатуры.

Номенклатура органических соединений является первым этапом освоения научной терминологии. Номенклатура – это система правил, позволяющих назвать данное соединение.

Исторически первой была тривиальная номенклатура. В названии веществ по этой номенклатуре отражались способы получения вещества или его природные источники. Например, лактоза (молочный сахар) выделена из молока, пальмитиновая кислота выделена из пальмового масла и т. д. Многие соединения до сих пор называются по тривиальной номенклатуре, т.к. они более просты и удобны. Но они требуют запоминания и не отражают строения соединения. Например – муравьиная кислота, глюкоза, лимонная кислота.

С развитием химии появились попытки научного подхода к названию соединений. Появилась рациональная (радикальная) номенклатура. Ее называют радикало-функциональной, т.к. название по этой номенклатуре строится по названию радикала и функциональной группы. Атомы углерода нумеровались буквами греческого алфавита (α, β, γ и т.д.). Первым атомом углерода считался атом углерода, стоящий за атомом углерода функциональной группы.

  1. Принципы номенклатуры ИЮПАК

Научные принципы номенклатуры были утверждены в 1965 г. международным союзом теоретической и прикладной химии (IUPAC). Отсюда и название (IUPAC- Международный союз теоретической и прикладной химии).

Для пользования этой номенклатурой необходимо знать ряд номенклатурных терминов –

  • Органический радикал – это остаток молекулы из которой удален один или несколько атомов водорода, при этом остаются свободными одна или несколько валентностей. Если из молекулы алкана удален один атом водорода, то суффикс –ан замещается на суффикс –ил. Например, СН4 – метан, а СН3 – метил.

  • Родоначальная структура – составляет основу называемого соединения. Ею, является самая длинная углеродная цепь, содержащая наибольшое количество заместителей и кратных связей или цикл в циклических соединениях. Если соединение содержит цепь и цикл, то за основу выбирают цепь.

  • Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично входящая в её состав

  • Заместитель – любой атом или группа атомов, замещающие атом водорода в исходном соединении. Таким образом, заместителем может быть любая функциональная группа или УВ радикал.

Составление названия органического соединения по международной номенклатуре проводят в следующей последовательности:

  1. Определяют старшую функциональную группу, если она присутствует и родоначальную структуру соединения.

Старшую функциональную группу определяют с учетом старшинства всех функциональных групп. (См. таблицу 2)

  1. Нумерация родоначальной структуры проводят так, чтобы старшая функциональная группа имела наименьший номер или так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В гетероцикллах начало нумерации определяет гетероатом.

  2. Название строят как сложное слово, состоящее из приставки, корня, суффикса и окончания.

  3. В состав приставки входят младшие функциональные группы и УВ радикалы в алфавитном порядке с указанием места положения.

  4. В состав корня входит название главной цепи или цикла.

  5. Суффикс определяет степень насыщенности: если все связи одинарные –ан, двойная – ен, тройная – ин.

  6. Окончание определяет старшая функциональная группа

Таблица 2 Порядок старшинства функциональных групп, обозначаемых префиксами и суффиксами

Функциональная группа

Префикс

Окончание

-(С)ООН1

овая кислота

-СООН

карбокси

Карбоновая кислота

-SO3H

сульфо

Сульфоновая кислота

-(C)=N

нитрилы

-C=O

оксо

аль

-(С)=О

оксо

он

-ОН

гидрокси

ол

-SH

меркапто

тиол

NH2

амино

амин

Рекомендуемая литература

Основная

1. Лузин А. П., Зурабян С. Э., Н. А. Тюкавкина, Органическая химия (учебник для учащихся средних фармацевтическх и медицинских заведений), 2002 г. С.23-34.

Дополнительная

  1. Егоров А. С., Шацкая К. П. Химия. Пособие – репититор для поступающих в вузы

  2. Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии М., 1998. С. 57-61.

  3. Райл С. А., Смит К., Уорд Р. Основы органической химии для студентов биологических и медицинских специальностей М.: Мир, 1983.

4. Лекции преподавателей.

4

studfile.net

Методическая разработка «Номенклатура органических соединений»

Исходный материал

План

1. Понятие «номенклатура»

2. Тривиальная номенклатура

3. Рациональная номенклатура

4. Систематическая номенклатура ИЮПАК

5. Основные положения заместительной номенклатуры

6. Функциональные группы и их обозначения в названиях органических веществ

7. Построение названия вещества

1. Слово «номенклатура» употребляется в двух значениях:

1) Означает совокупность или перечень названий, терминов, употребляющихся в какой-либо отрасли науки, техники, искусстве.

2) Это слово употребляется для обозначения круга должностных лиц, назначение и утверждение которых, относится к компетенции какого-либо вышестоящего органа. В этом значении данное слово используется в средствах массовой информации.

В химии используется первое значение данного термина.

2. Первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.  Это тривиальная (историческая) номенклатура.

3. С накоплением экспериментального материала выяснилось, что многие вещества обладают похожими свойствами, т.е. принадлежат к одной группе соединений. На все вещества данного класса стали распространять название вещества, открытого первым. Так появились классы парафинов, олефинов, алкоголей, гликолей. Чтобы подчеркнуть родственные связи таких веществ, стали использовать рациональную номенклатуру, согласно которой соединение рассматривалось как производное наиболее типичного представителя класса:

НС≡СН-СН3 СН3-СН=СН-СН3 Н2N-CH2-COOH

метилацетилен симметричный диметилэтилен аминоуксусная кислота

Рациональная номенклатура удобна для обозначения веществ простого строения и нередко применяется и в наше время.

Для более сложных соединений рациональная номенклатура непригодна.

4. В настоящее время наиболее употребляемой является номенклатура, разработанная Международным союзом теоретической и прикладной химии, которая называется номенклатурой ИЮПАК – систематическая номенклатура

Номенклатура ИЮПАК достаточно проста и лаконична.

Чтобы уметь назвать любое соединение, нужно знать совсем немного: названия первых представителей класса алканов, несколько простейших алкильных заместителей и суффиксы, определяющие принадлежность вещества к тому или иному классу. Названия радикалов (алкильных заместителей) приведены в таблице:

Состав алкана

Название алкана

Радикал

Название радикала

CH4

Метан

СH3

Метил

C2H6

Этан

C2H5

Этил

C3H8

Пропан

C3H7

Пропил

C4H10

Бутан

C4H9

Бутил

C5H12

Пентан

C5H11

Пентил

C6H14

Гексан

C6H13

Гексил

C7H16

Гептан

C7H15

Гептил

C8H18

Октан

C8H17

Октил

C9H20

Нонан

C9H19

Нонил

C10H22

Декан

C10H21

Децил

Правила ИЮПАК рекомендуют для образования названия несколько принципов, один из которых принцип замещения, на основе этого разработана заместительная номенклатура, которая является наиболее универсальной.

5. Основные положения заместительной номенклатуры

1. В основе названия соединения лежит родоначальная структура – главная цепь ациклической молекулы (самая длинная цепочка атомов углерода), от этой части названия, по определённым правилам, строится название соединения, оно составляет основу названия, корень слова.

Пример:

СН3-СН-СН2-СН-СООН

׀ ׀

СН3 NH2

В данном случае родоначальной структурой является цепь из пяти атомов углерода, связанных одинарными связями, таким образом, корень слова – пентан.

2. Характеристические группы и заместители (структурные элементы) обозначаются приставками и суффиксами.

В качестве заместителей могут выступать любые атомы или группы атомов, замещающие в исходном соединении атомы водорода.

В качестве приставок выступают углеводородные радикалы и нестаршие характеристические группы. В качестве суффиксов выступает только старшая характеристическая группа.

Понятие «характеристическая группа» равнозначно понятию «функциональная группа». Галогены, нитрогруппа обозначаются только в качестве приставок.

Характеристические группы подразделяются по старшинству

Порядок старшинства основных характеристических групп

— СООН > — СОН > — СО > — ОН > — NH2

Выявляют старшую характеристическую группу, которую обозначают в суффиксе. Все остальные заместители называют приставками в алфавитном порядке

В вышеприведённом примере, старшей характеристической группой является карбоксильная группа (СООН), следовательно, соединение относится к группе карбоновых кислот, поэтому к коренной части названия добавляют –- овая кислота (пентановая кислота)

Второй по старшинству группой является аминогруппа (NH2), которая обозначается приставкой – амино.

Кроме этого молекула содержит углеводородный заместитель – метил, таким образом, основой названия является аминопентановая кислота.

3. В название включают обозначение двойной, тройной связи, которое идёт сразу после корня. Рассматриваемое соединение не содержит кратных связей.

4. Атомы родоначальной структуры нумеруют, нумерацию начинают с того конца углеродной цепи, к которой ближе расположена старшая характеристическая группа:

5 4 3 2 1

СН3-СН-СН2-СН-СООН

׀ ׀

СН3 NH2

Нумерация начинается с углерода, входящего в состав карбоксильной группы, ему присваивается №1.

Таким образом, получилось название:

2-амино-4-метилпентановая кислота

6. Функциональные группы и их обозначения в названиях органических веществ

7. Построение названия можно представить в виде схемы:

Название соединения = приставка + название родоначальной структуры + суффиксы

Этапы составления названия:

1) Выбор родоначальной структуры

2) Выбор старшей характеристической группы и заместителей

3) Обозначение кратных связей

4) Нумерация атомов родоначальной структуры

5) Написание названия

Пример:

7 6 5 4 3 2 1

СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН2 –СН2 – СН2 – ОН

׀

СН3

1) Выбирают самую длинную цепь атомов углерода: 7 атомов — гептан

2) Выбирают старшую характеристическую группу и заместителей: старшая характеристическая группа – спиртовая, обозначается суффиксом – ол, следовательно, корень слова – гептанол; заместитель – СН3метил, обозначается приставкой – метилгептанол

3) Кратных связей нет

4) Нумерацию начинают от старшей характеристической группы – ОН

5) Заместитель – метил находится под номером 5, гидроксогруппа находится при первом атоме углерода, следовательно окончательное название вещества – 5-метилгептанол-1.

Номенклатура ИЮПАК очень удобна для наименования веществ. Она достаточно проста, но главное – однозначна. Любому веществу соответствует только одно название, и, наоборот, по систематическому названию можно написать единственно возможную формулу веществ.

Приложение 1

Контроль знаний по предыдущей теме

1) На какие группы классифицируют органические вещества по строению углеродной цепи?

2) На какие группы делят углеводороды? Дайте определения понятиям – «алканы», «алкены», «алкадиены», «алкины», «циклоалканы»

3) На какие группы делят органические вещества по природе гетероатома? Что такое функциональная группа? Приведите примеры функциональных групп

4) Что такое гетероциклические соединения? Каково их значение в организме человека?

Критерии оценки за устный опрос (контрольные вопросы):

Оценка «5» ставится, если обучающийся: показывает глубокое и полное знание и понимание материала; полное понимание сущности рассматриваемых понятий, явлений и закономерностей, теорий, взаимосвязей; умеет составить полный и правильный ответ; правильно и обстоятельно отвечает на дополнительные вопросы; допускает не более одного недочёта, который легко исправляет.

Оценка «4» ставится, если обучающийся: показывает знание всего изученного материала; даёт полный и правильный ответ; допускает незначительные ошибки и недочёты; небольшие неточности в формулировке понятий; материал излагает в логической последовательности, допуская негрубую ошибку или два недочёта, которые может исправить.

Оценка «3» ставится, если обучающийся: излагает материал фрагментарно; не всегда последовательно, допускает ошибки при формулировке выводов, ошибки при определении понятий; отвечает неполно на вопросы преподавателя.

Оценка «2» ставится, если обучающийся: не раскрывает основное содержание материала; не делает выводов и обобщений; допускает более двух грубых ошибок, которые не может исправить даже при помощи преподавателя.

Задание 1.

Укажите, к какому классу соединений относят следующие вещества?

1. СН3 – СН2 – СН3

2. СН2 = СН2

3. СН3 – С ≡ СН

4. СН3 – СН2 – ОН

5. СН3 – СН2 – СОН

6. СН3 – NH2

7. СН3 –СН2 – NO2

8. СН3 –СООН

9.

О

ǁ

10. СН3 – С – О – С2Н5

Эталон ответов:

1.ациклические, предельное, алкан

2. ациклическое, непредельное, алкен

3. ациклическое, непредельное, алкин

4. ациклическое, предельное, спирт

5. ациклическое, предельное, альдегид

6. ациклическое, предельное, амин

7. ациклическое, предельное, нитросоединение

8. ациклическое, предельное, карбоновая кислота

9. циклическое, предельное, циклоалкан

10. ациклическое, предельное, сложный эфир

Задание 2.

(индивидуальный опрос – работа по карточкам)

1) Решить задачу: Сколько литров пропана вступает в реакцию горения с 89,6 л кислорода?

Эталон ответа:

Решение:

х л 89,6 л

С3Н8 + 5О2 = 3СО2 + 4Н2О

22,4л 112л

х = 22,4 • 89,6 = 17,42 л

112

Ответ: 17,42 л пропана

2) Выберите формулы углеводородов, укажите класс углеводорода:

1. СН3-СН2-СН2-СН3

2. СН3-СООН

3.

4. СН≡СН

5. СН2=СН-СН3

6. С2Н5-ОН

7. СН3-СН2-СОН

8. СН3-О-СН3

9.СН2=СН-СН=СН2

Эталон ответа:

К углеводородам относят:

СН3-СН2-СН2-СН3 – алкан

hello_html_2fa17728.png— циклоалкан

СН≡СН – алкин

СН2=СН-СН3 – алкен

СН2=СН-СН=СН2 – алкадиен

3) Заполните пробелы в тексте:

Атомы углерода способны соединяться друг с другом и образовывать цепочки разной длины. Если цепь углеродных атомов не замкнута, вещество относят к ……………. соединениям. Наличие замкнутой цепочки атомов позволяет назвать вещество …………… Атомы углерода в цепочке могут быть связаны одинарными, двойными, тройными связями, если в молекуле вещества имеется хотя бы одна кратная углерод-углеродная связь, то такое вещество относят к ………………… Если кратные связи отсутствуют, вещество называют ……………….. Если замкнутую цепочку циклического вещества составляют только атомы углерода, его называют …………….. Если замкнутая цепочка состоит не только из атомов углерода, но и других атомов, соединение называют ……………….. Если в составе вещества имеются только два элемента – водород и углерод, то такое соединение относят к классу …………….. .

Эталон ответов:

Атомы углерода способны соединяться друг с другом и образовывать цепочки разной длины. Если цепь углеродных атомов не замкнута, вещество относят к ациклическим соединениям. Наличие замкнутой цепочки атомов позволяет назвать вещество циклическим. Атомы углерода в цепочке могут быть связаны одинарными, двойными, тройными связями, если в молекуле вещества имеется хотя бы одна кратная углерод-углеродная связь, то такое вещество относят к непредельным. Если кратные связи отсутствуют, вещество называют предельным. Если замкнутую цепочку циклического вещества составляют только атомы углерода, его называют карбоциклическим. Если замкнутая цепочка состоит не только из атомов углерода, но и других атомов, соединение называют гетероциклическим. Если в составе вещества имеются только два элемента – водород и углерод, то такое соединение относят к классу углеводородов.

Критерии оценок за задание 1:

Оценка «5» ставится, если правильно выполнено всё задание

Оценка «4» ставится, если имеются 1- 3 ошибки

Оценка «3» ставится, если имеются 4-6 ошибок

Оценка «2» ставится, если правильно выполнено менее половины задания.

Критерии оценок за индивидуальные задания:

1.Оценка «5» ставится, если правильно решена задача

Оценка «4» ставится, если имеется одна несущественная ошибка (не указаны единицы измерения, небольшая математическая неточность в ответе)

Оценка «3» ставится, если допущены ошибки в математических расчётах

Оценка «2» ставится, если задача не решена

2. Оценка «5» ставится, если правильно выполнено всё задание

Оценка «4» ставится, если допущены 1-2 ошибки

Оценка «3» ставится, если допущены 3 ошибки

Оценка «2» ставится, если допущено более 3-х ошибок

3. Оценка «5» ставится, если правильно выполнено всё задание

Оценка «4» ставится, если допущены 1-2 ошибки

Оценка «3» ставится, если допущены 3 ошибки

Оценка «2» ставится, если допущено более 3-х ошибок

Приложение 2

Задания для закрепления знаний по теме «Номенклатура органических соединений»

Задание 1.

Ответьте на вопросы устно:

1) Какие типы номенклатуры органических веществ были рассмотрены на занятии? (тривиальная, рациональная, международная номенклатура ИЮПАК) (1 балл за правильный ответ).

2) Какая номенклатура использована в названиях веществ – уксусная кислота, глицерин? (тривиальная номенклатура) (1 балл за правильный ответ).

3) Какая номенклатура рассматривает вещества как производные первого представителя данного класса? (рациональная номенклатура) (1 балл за правильный ответ).

4) В чём преимущество использования номенклатуры ИЮПАК? (Она однозначна, любому веществу соответствует одно название и наоборот)

(1 балл за правильный ответ).

Задание 2.

Назовите соединения, формулы которых:

1. СН3-СН2-СН2-СН3

2. СН3-СН-СН2-СН3

׀

Cl

3. СН3-С≡СН

4. СН3-СН-СН2-СН3

׀

СН3

5. СН3-СН=С=СН2

6. СН3-СН-СН2-СН3

׀

ОН

Эталон ответов:

1. бутан;

2. 2-хлорбутан;

3. пропин;

4. 2-метилбутан;

5. бутадиен -1,2;

6. бутанол-2.

(За каждый правильный ответ – 1 балл)

Задание 3.

Напишите структурные формулы соединений, названия которых:

1. пропен;

2. пентин – 1;

3. пропанол – 1;

4. пропаналь.

Эталон ответов:

1. СН3-СН=СН2;

2. СН≡С-СН2-СН2-СН3;

3. НО-СН2-СН2-СН3;

4. СН3-СН2-СОН

(За каждый правильный ответ – 1 балл)

Задание 4.

Установите соответствие между названием и формулами веществ:

Названия веществ Формулы

А) бутанол – 1 1) СН≡С-СН2-СН3

Б) этаналь 2) НСООСН3

В) 2,4-диметилпентан 3) СН3СОН

Г) бутин-1 4) НСООН

5) СН3-СН2-СН2-СН2-ОН

6) СН3-СН-СН2-СН-СН3

׀ ׀

СН3 СН3

Эталон ответов:

А – 5

Б – 3

В – 6

Г — 1

(За каждый правильный ответ – 1 балл)

Приложение 3

Предварительный контроль новых знаний

Задание: выберите один правильный ответ

1. Укажите название для вещества, формула которого –

СН3-СН2-СН-СН2-СН3

׀

С2Н5

А) 2 — метилпентан

Б) 3 — метилпентан

В) 3 – этилпентан

Г) 3 – этилбутан

2. Укажите название для вещества, формула которого –

СН2=СН-СН2-СН2-СН=СН-СН2

А) гексадиен -1,5

Б) гептадиен – 2,6

В) гептадиен – 1,5

Г) гептин – 1,5

3. По какой номенклатуре дано название веществу:

СН3-СН2-СН3 – диметилметан

А) тривиальной

Б) систематической

В) рациональной

4. Укажите формулу 3-метилбутанола-1, назовите все остальные вещества по международной номенклатуре IUPAC 

А) НО-СН— СН (СН3) – СН— СН3 

Б) СН— СН— СН (СН3) – СН3

В) СН— СН (СН3) – СНОН — СН3 

Г) СН— СН (СН3) – СН2 СН– ОН

5. Название вещества СН3 – СНОН – СН (СН3)- СН2 – СН3

А) 3-мелилбутанон-2 

Б) 3-мелилпентанол-2 

В) 3-метилпентанол-4 

Г) 2-метилбутаналь

Эталоны ответов:

4Г: А) 2 – метилбутанол – 2; Б) 2 – метилбутан; В) 3 – метилбутанол – 2

(за каждый правильный ответ- 1 балл, максимально – 8 баллов)

Критерии оценок за работу по новой теме

Оценка «5»: обучающийся набирает 10 баллов (1балл за каждый правильный ответ)

Оценка «4»: обучающийся набирает 7-9 баллов

Оценка «3»: обучающийся набирает 5-6 баллов (ставится по желанию)

Приложение 4

Задание для самостоятельной внеаудиторной работы студентов

Изучите конспект лекции, выполните письменно задания:

1. Назовите по систематической номенклатуре вещества:

А) СН3-СН2-СН2-СН-СН-СН3

׀ ׀

СН3 СН3

Б) СН3-СН-СН2-СН2-СН3

׀

ОН

В) СН2=СН-СН2-СН2-СН2-СН3

Г) СН3-СН2-СН-СН2-СООН

׀

СН3

Эталоны ответов:

А) 2,3 – диметилпентан

Б) пентанол – 2

В) гексен – 1

Г) 3-метилпентановая кислот

Критерии оценок

Оценка «5» ставится, если правильно названы 4 вещества

Оценка «4» ставится, если правильно названы 3 вещества

Оценка «3» ставится, если правильно названы 2 вещества

Оценка «2» ставится, если правильно названо 1 вещество или существенные ошибки допущены в каждом из четырёх названий

2. Составьте формулы веществ по названиям:

А) 2,2-диметилгексан

Б) 2,3-диметилпентанол-2

В) 3-метилпентаналь

Г) бутановая кислота

Эталоны ответов:

А) СН3-СН(СН3)2-СН2-СН2-СН2-СН3

Б) СН3-С(СН3)-СН(СН3)-СН2-СН3

׀

ОН

В) СН3-СН2-СН(СН3)-СН2-СОН

Г) СН3-СН2-СН2-СООН

Критерии оценок

Оценка «5» ставится, если правильно выполнено всё задание

Оценка «4» ставится, если правильно составлены формулы 3 веществ

Оценка «3» ставится, если правильно составлены формулы 2 веществ

Оценка «2» ставится, если в каждой формуле есть ошибки или правильно составлена формула одного веществ

Список использованных источников

1. Габриелян, О. С. Химия. 10 класс: Настольная книга для учителя [Текст]: пособие для учителя / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов; под ред. Н. В. Губина. – М.: Дрофа, 2010. – 480 с.

2. Габриелян, О.С. Химия. 10 класс. Углубленный уровень [Текст]: учебник/ О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, С.Ю. Пономарёв; под. ред. Т.Д. Гамбурцева. – 5-е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2017. – 368 с.

3. Ерохин, Ю.М. Химия [Текст]: учеб. для сред. проф. учеб. заведений / Ю.М. Ерохин; под ред. В.Н.Николаева. – 8-е изд., стер. – М.: Издательский центр «Академия», 2007. – 384 с.

4. Радецкий, А.М., Горшкова, В.П., Кругликова, Л.Н. Дидактический материал по химии для 10-11 классов [Текст]: пособие для учителя / под ред. Е.К. Липкина. – М.: Просвещение, 2008. – 79 с.

infourok.ru

Номенклатура

Лекции по органической химии

Лекция 1

Классификация органических соединений. Номенклатура органических соединений.

Цель лекции: знакомство с классификацией и номенклатурой органических соединений

План:

  1. Предмет и задачи органической химии. Значение её для фармации.

  2. Классификация органических соединений.

  3. Принципы тривиальной и рациональной номенклатуры.

  4. Принципы номенклатуры ИЮПАК.

  1. Предмет и задачи органической химии.

Органическая химия – это раздел химии, посвященный изучению строения, способов синтеза и химических превращений углеводородов и их функциональных производных.

Термин «органическая химия » впервые ввел шведский химик Йенс Якоб Берцеллиус в 1807 г.

Благодаря особенностям своего строения органические вещества очень многочисленны. Сегодня их число достигает 10 млн.

В настоящее время состояние органической химии таково, что позволяет научно спланировать и осуществить синтез любых сложных молекул (белков, витаминов, ферментов, лекарственных препаратов и т. д.).

Органическая химия тесно связана с фармацией. Она позволяет осуществлять выделение индивидуальных лекарственных веществ из растительного и животного сырья, синтезирует и проводит очистку лекарственного сырья, определяет структуру вещества и механизм химического действия, позволяет определять подлинность того или иного лекарственного препарата. Достаточно сказать, что 95 % лекарственных средств имеют органическую природу.

  1. Классификация органических соединений

В классификации принимаются за основу два важнейших признака: строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп.

По строению углеродного скелета органические. соединения делятся на три большие группы.

I Ациклические (алифатические) соединения, имеющие открытую углеродную цепь как неразветвлённую, так и разветвлённую.

К ним относятся:

Алканы СН3 – СН2 – СН2 – СН3

Алкены СН = СН – СН2 – СН3

Алкины СН = С – СН2 – СН3

Алкадиены СН2 = СН – СН = СН2

II Циклические соединения, которые в свою очередь делятся на карбоциклические и гетероциклические.

Карбоциклические соединения- это соединения в которых углеродная цепь замкнута в цикл (кольцо). Они в свою очередь подразделяются на алициклические и ароматические. Примером алициклических углеводородов является циклогексан, а ароматических – бензол.

Циклогексан Бензол

Гетероциклические соединения (от греческого heteros – другой), содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода, серы. Например:

Родоначальными соединениями в органической химии признаны углеводороды, состоящие только из атомов углерода и водорода. Разнообразные органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, полученные введением в них функциональных групп.

Функциональной группой называют структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства.

Например, свойства спиртов определяются наличием гидроксогруппы (— ОН), свойства аминов – аминогруппы (NH2), карбоновых кислот наличием в молекуле карбоксильной группы (- СООН) и так далее.

Таблица 1. Основные классы органических соединений

Название класса

органического соединения

Общая формула

Название функциональной

группы

Галогенопроизвоные

СН3 — Сl

галоген

Спирты

СН3 — ОН

гидроксильная

Фенолы

С6Н5ОН

гидроксильная

Простые эфиры

СН3 – О – СН3

алкоксильная

Амины

СН3 – NH2

аминогруппа

Нитросоединения

СН3 – NО2

нитрогруппа

Альдегиды

СН3 – С=О

Н

альдегидная

Кетоны

СН3 – С — О

карбонильная

Карбоновые кислоты

СН3 — СООН

карбоксильная

Такая классификация важна потому, что функциональные группы во многом определяют химические свойства данного класса соединений.

Если соединения содержат несколько функциональных групп и они одинаковые, то такие соединения называют полифункциональными (СН2ОН – СНОН – СН2ОН — глицерин), если молекула содержит разные функциональные группы, то это гетерофункциональное соединение (СН3 – СН(ОН) СООН — молочная кислота). Гетерофункциональные соединения можно сразу отнести к нескольким классам соединений.

3. Принципы тривиальной и рациональной номенклатуры.

Номенклатура органических соединений является первым этапом освоения научной терминологии. Номенклатура – это система правил, позволяющих назвать данное соединение.

Исторически первой была тривиальная номенклатура. В названии веществ по этой номенклатуре отражались способы получения вещества или его природные источники. Например, лактоза (молочный сахар) выделена из молока, пальмитиновая кислота выделена из пальмового масла и т. д. Многие соединения до сих пор называются по тривиальной номенклатуре, т.к. они более просты и удобны. Но они требуют запоминания и не отражают строения соединения. Например – муравьиная кислота, глюкоза, лимонная кислота.

С развитием химии появились попытки научного подхода к названию соединений. Появилась рациональная (радикальная) номенклатура. Ее называют радикало-функциональной, т.к. название по этой номенклатуре строится по названию радикала и функциональной группы. Атомы углерода нумеровались буквами греческого алфавита (α, β, γ и т.д.). Первым атомом углерода считался атом углерода, стоящий за атомом углерода функциональной группы.

  1. Принципы номенклатуры ИЮПАК

Научные принципы номенклатуры были утверждены в 1965 г. международным союзом теоретической и прикладной химии (IUPAC). Отсюда и название (IUPAC- Международный союз теоретической и прикладной химии).

Для пользования этой номенклатурой необходимо знать ряд номенклатурных терминов –

  • Органический радикал – это остаток молекулы из которой удален один или несколько атомов водорода, при этом остаются свободными одна или несколько валентностей. Если из молекулы алкана удален один атом водорода, то суффикс –ан замещается на суффикс –ил. Например, СН4 – метан, а СН3 – метил.

  • Родоначальная структура – составляет основу называемого соединения. Ею, является самая длинная углеродная цепь, содержащая наибольшое количество заместителей и кратных связей или цикл в циклических соединениях. Если соединение содержит цепь и цикл, то за основу выбирают цепь.

  • Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично входящая в её состав

  • Заместитель – любой атом или группа атомов, замещающие атом водорода в исходном соединении. Таким образом, заместителем может быть любая функциональная группа или УВ радикал.

Составление названия органического соединения по международной номенклатуре проводят в следующей последовательности:

  1. Определяют старшую функциональную группу, если она присутствует и родоначальную структуру соединения.

Старшую функциональную группу определяют с учетом старшинства всех функциональных групп. (См. таблицу 2)

  1. Нумерация родоначальной структуры проводят так, чтобы старшая функциональная группа имела наименьший номер или так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В гетероцикллах начало нумерации определяет гетероатом.

  2. Название строят как сложное слово, состоящее из приставки, корня, суффикса и окончания.

  3. В состав приставки входят младшие функциональные группы и УВ радикалы в алфавитном порядке с указанием места положения.

  4. В состав корня входит название главной цепи или цикла.

  5. Суффикс определяет степень насыщенности: если все связи одинарные –ан, двойная – ен, тройная – ин.

  6. Окончание определяет старшая функциональная группа

Таблица 2 Порядок старшинства функциональных групп, обозначаемых префиксами и суффиксами

Функциональная группа

Префикс

Окончание

-(С)ООН1

овая кислота

-СООН

карбокси

Карбоновая кислота

-SO3H

сульфо

Сульфоновая кислота

-(C)=N

нитрилы

-C=O

оксо

аль

-(С)=О

оксо

он

-ОН

гидрокси

ол

-SH

меркапто

тиол

NH2

амино

амин

Рекомендуемая литература

Основная

1. Лузин А. П., Зурабян С. Э., Н. А. Тюкавкина, Органическая химия (учебник для учащихся средних фармацевтическх и медицинских заведений), 2002 г. С.23-34.

Дополнительная

  1. Егоров А. С., Шацкая К. П. Химия. Пособие – репититор для поступающих в вузы

  2. Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии М., 1998. С. 57-61.

  3. Райл С. А., Смит К., Уорд Р. Основы органической химии для студентов биологических и медицинских специальностей М.: Мир, 1983.

4. Лекции преподавателей.

5

studfile.net

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *