Самостоятельная работа по теме классификация органических соединений: Самостоятельная работа по теме «Классификация органических соединений» — Детская игровая комната «Волшебный лес»

Posted on 14.08.197023.12.2021 by alexxlab

Содержание

Самостоятельная работа по теме «Классификация органических соединений»

Подготовка к ЕГЭ

1.Установите соответствие между молекулярной формулой соединения и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А) C₃H₆O

Б) C₆H₆O

В) C₃H₆O₂

1) фенолы

2) спирты

3) альдегиды

4) сложные эфиры

2.Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А) HCOOC₆H₅

Б) CH₃OCH₃

В) HCOOH

1) карбоновые кислоты

2) альдегиды

3) простые эфиры

4) сложные эфиры

Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А) HCHO

Б) CH₃NH₂

В) C₄H₁₀

1) нитросоединения

2) амины

3) альдегиды

4) углеводороды Решение

4.Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А) C₆H₆

Б) C₄H₁₀

В) C₂H₃OC₂H₅

1) арены

2) алканы

3) простые эфиры

4) сложные эфиры

5.Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А) C₆H₁₂O₆

Б) HCOOCH₃

В) CH₃OCH₃

1) простые эфиры

2) сложные эфиры

3) углеводороды

4) углеводы

6.Установите соответствие между молекулярной формулой вещества и его названием: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А) CH₄O

Б) CH₂O

В) C₂H₃Cl

1) хлорэтан

2) метаналь

3) метанол

4) хлорэтен

Решение

Контрольная работа №1 по теме «Строение и классификация органических соединений, химические реакции в органической химии»

Контрольная работа №1 по теме

«Строение и классификация органических соединений,

химические реакции в органической химии»

Вариант 1

1. Тип химической связи между атомами углерода в молекуле веществ, формулы которых С3Н4 и СН4

А. Одинарная и двойная Б. Двойная и одинарная

В. Тройная и двойная Г. Тройная и одинарная

2. Общая формула СnН2n соответствует:

А. Алканам Б. Алкенам. В. Алкинам. Г. Аренам. Д. Циклоалканам

3. Молекулярная формула углеводорода с относительной плотностью по водороду равна 28:

А. С4Н10. Б. С4Н8. В. С4Н6. Г. С3Н8. Д. С3Н6

4. Вещества, формулы которых СН2 = СН2 и СН2 = СН – СН2 – СН3, являются:

А. Веществами разных классов. Б. Гомологами.

В. Изомерами. Г. Одним и тем же веществом.

5. Установите соответствие.

Формула соединения	Класс соединения
А. С17Н35СООН	1. Алканы
Б. С6Н6	2. Алкены
В. НСНО	3. Алкины.
Г. С2Н5ОН	4. Арены
Д. С5Н10	5. Альдегиды
Е.СН4	6. Карбоновые кислоты
Ж.С3Н4	7. Спирты

6. Реакция дегидрирования – это….

7. Массовая доля углерода в пропилене С3Н6 равна:

А. 18,8%. Б. 40%. В. 60%. Г. 85,71%.

8. Количество вещества этана массой 1,6 г равно:

А. 1,5 моль. Б. 1 моль. В. 0,05 моль. Г. 0,1 моль.

9. Массовая доля водорода в углероде 14,3%, относительная плотность по водороду равна 21. Определите формулу.

10. Выведите истинную формулу органического соединения, содержащего 40,03% С, 6,67% Н, и 53,30% О. Молярная масса данного соединения равна 180 г/моль. Назовите вещество.

11. К какому типу относят реакцию, уравнение которой приведено ниже?

СН3 –СН3Ch3 =Ch3 + h3

12. Составьте структурные формулы изомеров состава С5Н10. Назовите вещества.

Контрольная работа №1 по теме

«Строение и классификация органических соединений,

химические реакции в органической химии»

Вариант 2

1. Тип химической связи между атомами углерода в молекуле вещества, формула которого С2Н6 и С2Н4

А. Одинарная и двойная. Б. Двойная и тройная.

В. Тройная и одинарная Г. Одинарная и тройная

2. Общая формула СnН2n–2 соответствует:

А. Алканам. Б. Алкенам. В. Алкинам. Г. Аренам. Д. Алкадиенам

3. Молекулярная формула углеводорода с относительной плотностью по воздуху равна 1,034:

А. С2Н6. Б. С3Н8. В. С4Н8. Г. С5Н12. Д.С2Н2

4. Вещества, формулы которых СН3 – СН2ОН и СН3 – СНО, являются:

А. Веществами разных классов. Б. Гомологами.

В. Изомерами. Г. Одним и тем же веществом.

5. Установите соответствие.

Формула соединения	Класс соединения
А. С2Н2	1. Алканы
Б. СН3СН2СООН	2. Алкены
В. СН3ОН	3. Алкины.
Г. С3Н8	4. Арены
Д. С6Н6	5. Альдегиды
Е. С2Н4О	6. Карбоновые кислоты
Ж. С5Н10	7. Спирты

6. Реакция дегидратации это-

7. Массовая доля водорода в ацетилене С2Н2 равна:

А. 7,7%. Б. 83,3%. В. 92,3%. Г. 93,2%.

8. Количество вещества метана массой 16 г. равно:

А. 1 моль. Б. 2,5 моль. В. 0,1 моль. Г. 250 моль.

9. Выведите молекулярную формулу вещества по следующим данным: массовые доли углерода, кислорода и водорода соответственно равны 38,7%, 51,6% и 9,7%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 31. Назовите вещество.

10. Массовая доля углерода в углеводороде 90%, относительная плотность по водороду равна 20.

11. Взаимодействие этилена с хлором является реакцией? Напишите ее.

А. Замещения. Б. Изомеризации.

В. Присоединения. Г. Элиминирования.

12. Составьте структурные формулы изомеров состава С6Н12. Назовите вещества.

Ответы

Контрольная работа №1 по теме

«Строение и классификация органических соединений,

химические реакции в органической химии»

1 вариант

1. г

2. б, д

3. б

4. б

5. а 6, б 4,в 5,г 7,д 2,е 1,ж 3.

6. отщепление 2-х атомов водорода

7. г

8. в

9. С3Н6

10.С6Н12О6

11. дегидрирования

12. пентен-1, Пентен-2,2-метилбутен1,

3-метилбутен 2 и т.д

2 вариант

1. а

2. в, д

3. а

4. а

5. а 3, б 6, в 7, г 1, д 4, е 5, ж 2.

6. отщепление молекулы воды

7. а

8. а

9. С2Н6О2

10. С3Н4

11. в

12. гексен 1,гексен 2, гексен3, 2-метилпентен 1, 3-метил пентен1. и тд.

Контрольная работа по теме «Классификация органических соединений». 11 класс. на Сёзнайке.ру

Вариант 1

1. Укажите для веществ, формулы которых приведены ниже, классы соединений и назовите их.

А	CH₃—	C=O	B	CH₃-CH₂—	C=O
		\|			\|
		O-C₂H₅			H

Б	CH₃—	CH=CH₂	Г	C₃H₇ —	C=O
					\|
					OH

2. Приведите два примера веществ, обладающих одновременно свойствами двух классов соединений. Запишите их структурные формулы и назовите эти вещества.

Вариант 2

1. Укажите для веществ, формулы которых приведены ниже, классы соединений и назовите их.

CH₂—

CH₂

СН₃ — О — С₂Н₅

С₄Н₁₀

СН3 — СН2 — СН2 — ОН

Как доказать амфотерный характер аминоуксусной кислоты? Запишите уравнения реакций.

Вариант 3

1. К какому классу соединений относится вещество, если известно, что при каталитическом гидрировании оно присоединяет водород, а при нагревании его со свежеполученным гидроксидом меди (II) образуется оранжевый осадок? Напишите уравнения реакции.

2. Приведите по два примера органических соединений, относящихся к разным классам, в которых атом углерода имеет разный вид гибридизации электронных орбиталей (sp³, sp², sp).

Вариант 4

1. К какому классу соединений относится вещество, если известно, что при добавлении к его водному раствору свежеосажденного гидроксида меди (II) раствор окрашивается в синий цвет, а затем при нагревании образуется оранжевый осадок? Напишите уравнения реакции.

2. Осуществите превращения, в результате которых гибридизация электронных орбиталей атома углерода изменяется по схеме:

sp³? sp ? sp²

Запишите уравнения соответствующих реакций.

Самостоятельная работа «Классификация и номенклатура органических соединений». 10 класс.

Самостоятельная работа «Классификация и номенклатура органических соединений» 10 профильный класс. Вариант № 1 Учитель Ким Н.В. Вариант № 2 1. Назовите по систематической номенклатуре вещества следующего состава а) СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН3 а) СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН – СН3    СН3 СН3 СН3 б) СН3 – СН = СН – СН3 б) СН3 – СН = СН – СН2 – СН2 – СН3 в) СН3 – СН2 – СН – С С ≡ – СН3 в) СН3 – СН2 – СН – С С ≡ – СН2 – СН2 – СН3  СН3 г) СН3 – СН2 – СН – СН – СН2 – СН2 – СН3  СН3 ОН   СН3 г) СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН2 – СН – СН3  СН3 ОН  О // д) СН3 – СН2 – СН2 – С \ ОН д) СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СООН  СН3 2.

Составить структурные формулы следующих веществ: а) 2,3дихлорбутан; б) 2,2диметилпентан 3. Установите соответствие между названием вещества и гомологиче ским рядом (классом соединений), которому это вещество принадлежит. а) 3метилпентан б) 2,4,6трихлоргексан НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА А) пентанол2 Б) гексанон3 В) 2хлорпропановая кислота Г) метаналь ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД (КЛАСС) 1) карбоновые кислоты 2) спирты 3) фенолы 4) альдегиды 5) кетоны НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА A) пропандиол1,2 Б) 2бромпентанон3 B) 3этилбутановая кислота Г) бутанол2 ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД (КЛАСС) 1) предельные одноатомные спирты 2) предельные двухатомные спирты 3) кетоны 4) простые эфиры 5) карбоновые кислоты

Самостоятельная работа по теме «Классификация органических соединений»

Подготовка к ЕГЭ

А) C3H6O

Б) C6H6O

В) C3H6O2

1) фенолы

2) спирты

3) альдегиды

4) сложные эфиры

А) HCOOC6H5

Б) Ch4OCh4

В) HCOOH

1) карбоновые кислоты

2) альдегиды

3) простые эфиры

4) сложные эфиры

3.Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А) HCHO

Б) Ch4Nh3

В) C4h20

1) нитросоединения

2) амины

3) альдегиды

4) углеводороды Решение

А) C6H6

Б) C4h20

В) C2h4OC2H5

1) арены

2) алканы

3) простые эфиры

4) сложные эфиры

А) C6h22O6

Б) HCOOCh4

В) Ch4OCh4

1) простые эфиры

2) сложные эфиры

3) углеводороды

4) углеводы

А) Ch5O

Б) Ch3O

В) C2h4Cl

1) хлорэтан

2) метаналь

3) метанол

4) хлорэтен

Решение

10 класс — Абросимова Елена Владимировна учитель химии и биологии

№№ *п/п*	*Тема урока*

1	Предмет органической химии. Научные методы познания веществ и химических явлений.

2	Причины многообразия органических соединений

3	Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Основные направления развития теории строения

4	Строение атома углерода Ковалентная химическая связь

5	Валентные состояния атома углерода

Тема 1. Строение и классификация органических соединений (11 часов)
6	Классификация органических соединений (по строению углеродного скелета)
7	Классификация органических соединений (по функциональным группам)

8	Практическая работа № 1 «Качественный анализ органических соединений»
9	Основы номенклатуры органических соединений (скачать инструкцию)
10	Основы номенклатуры органических соединений

11	Изомерия в органической химии и ее виды
12	Изомерия в органической химии и ее виды


13	Обобщение и систематизация знаний о строении и классификации органических соединений
14	Обобщение и систематизация знаний , выполнение тестовых заданий по теме. Подготовка к контрольной работе
15	Контрольная работа № 1 по теме «Строение и классификация органических соединений»
16	Анализ контрольной работы
Тема 2. Химические реакции в органической химии (6 часов)
17	Реакции замещения в органической химии
18	Реакции присоединения в органической химии


19	Реакции отщепления .
20	Реакции изомеризации


21	Реакционные частицы в органической химии

22	Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений

Тема 3. Углеводороды (25 часов)
23	Решение расчетных задач на вывод химических формул по данным о количественном составе вещества

24	Решение расчетных задач на вывод химических формул по данным химического анализа (по продуктам сгорания)

25	Решение расчетных задач на вывод химических формул кислородсодержащих соединений

26	Природные источники углеводородов

27	Алканы: Строение, номенклатура, изомерия.

28	Получение и физические свойства алканов

29	Химические свойства алканов (реакция радикального замещения, горение алканов ,термическое разложение алканов. )
30	Химические свойства алканов (полный и неполный пиролиз метана, изомеризация). Применение алканов.

31	Алкены: строение, номенклатура, изомерия.

32	Получение, физические свойства алкенов.

33	Химические свойства алкенов (Реакции присоединения, механизм реакции электрофильного присоединения к алкенам.)
34	Химические свойства алкенов (Реакция окисления алкенов в «мягких» и «жестких» условиях, полимеризация. Применение алкенов)

35	Алкины: строение, номенклатура, изомерия

36	Получение и физические свойства алкинов

37	Химические свойства алкинов

38	Алкадиены: строение, номенклатура, изомерия, получение, физические свойства

39	Химические свойства алкадиенов.
40	Каучуки. Резина


41	Циклоалканы: строение, номенклатура, изомерия, получение, физические свойства Химические свойства циклоалканов
42	Ароматические углеводороды (арены): строение молекулы бензола. Изомерия и номенклатура аренов.

43	Химические свойства аренов
44	Химические свойства аренов

45	Генетическая связь между классами углеводородов Обобщение знаний по теме

46	Практическая работа №2 «Углеводороды»
47	Контрольная работа № 2 по теме «Углеводороды»
Тема № 4. Спирты и фенолы (7 часов)
48	Спирты: состав, строение, номенклатура, изомерия. Получение и физические свойства предельных одноатомных спиртов

49	Химические свойства предельных одноатомных спиртов
50	Химические свойства предельных одноатомных спиртов

51	Многоатомные спирты

52	Фенолы

53	Химические свойства фенола

54	Практическая работа № 3 «Спирты и фенолы»
Тема 5. Альдегиды. Кетоны (8 часов)
55	Альдегиды: состав, строение, номенклатура, изомерия, классификация.

56	Физические и химические свойства альдегидов.

57	Кетоны

58	Получение и применение альдегидов и кетонов.
59	Практическая работа № 4 «Альдегиды и кетоны»
60	Систематизация и обобщение знаний о спиртах, фенолах и карбонильных соединениях
61	Генетические связи между классами кислородсодержащих соединений
62	Контрольная работа № 3 по темам «Спирты и фенолы», «Альдегиды. Кетоны»
Тема 6. Карбоновые кислоты, сложные эфиры, жиры (11 часов)
63	Карбоновые кислоты: состав, строение, номенклатура, изомерия, классификация, физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот

64	Химические свойства карбоновых кислот. (общие свойства неорганических и органических кислот)
65	Химические свойства карбоновых кислот. (Особые свойства карбоновых кислот)


66	Сложные эфиры: состав, строение, номенклатура, изомерия, физические свойства

67	Химические свойства сложных эфиров

68	Жиры: состав и строение молекул, номенклатура и классификация, физические свойства

69	Химические свойства жиров. Мыла и СМС
70	Практическая работа № 5 «Карбоновые кислоты»
71	Обобщение и систематизация знаний о карбоновых кислотах, сложных эфирах, жирах

72	Контрольная работа № 4 по теме «Карбоновые кислоты, сложные эфиры, жиры»
73	Анализ контрольной работы
*Тема 7. Углеводы (8 часов)*
74	Углеводы: состав, номенклатура и классификация

75	Моносахариды. Гексозы. Глюкоза

76	Фруктоза

77	Дисахариды: сахароза, мальтоза, лактоза

78	Полисахариды: крахмал, целлюлоза
79	Полисахариды: крахмал, целлюлоза


80	Искусственные волокна на основе целлюлозы

81	Практическая работа № 6 «Углеводы»
*Тема 8. Азотсодержащие соединения (10 часов*)
82	Амины: состав, строение, классификация, изомерия и номенклатура, физические свойства аминов

83	Химические свойства аминов

84	Аминокислоты: состав, строение, изомерия и номенклатура; физические свойства аминокислот

85	Химические свойства аминокислот

86	Белки как биополимеры, структуры белка
87	Белки как биополимеры, их биологические функции.


88	Успехи химии в изучении белков. Роль белков в жизни человека.
89	Нуклеиновые кислоты
90	Практическая работа № 8 «Идентификация органических соединений»
91	Контрольная работа № 5 Итоговая контрольная работа за курс органической химии
Тема 9. Биологически активные соединения (6 часов)
92	Витамины

93	Ферменты

94	Гормоны

95	Наркотические вещества как разновидности гормонов

96	Лекарства

97	«Я выбираю здоровый образ жизни». Обобщающий урок по теме.
Тема 10. «Генетические связи между разными классами органических соединений» (8 часов)
98	Понятие о генетических рядах в органической химии. Цепочки превращений с участием органических веществ
99	Урок-упражнение по решению тренировочных заданий

100	Реакции гидратации и дегидратации в цепочках превращений.

101	Реакции галогенирования, гидрогалогенирования, дегалогенирования и дегидрогалогенирования в органических соединениях

102	Выполнение контрольно-тренировочных заданий по теме «Генетические связи между разными классами органических соединений»

Обзор и классификация

органических соединений | Что такое органические соединения? — Видео и стенограмма урока

Классификация органических соединений

Классификация органических соединений может происходить по-разному: по их структуре, хиральности или функциональным группам. Следующий раздел поможет классифицировать эти соединения на основе их структуры.

Органические молекулы могут быть разомкнутыми или замкнутыми молекулами.Как следует из названия, молекулы с открытой цепью представляют собой линейных или разветвленных цепей углеводородов , тогда как молекулы с замкнутой цепью представляют собой циклических углеводородов , такие молекулы имеют кольцевую структуру. Бензол — популярный пример органического химического вещества с замкнутой цепью; 6 молекул углерода и водорода составляют бензол. Бутан является прекрасным примером линейного углеводорода с открытой цепью, как показано ниже.

Бензол: циклическое замкнутое органическое соединение.

Бутан: органическое соединение с открытой цепью.

Типы циклических соединений: гомоциклические и гетероциклические

Существуют две основные ветви циклических соединений: гомоциклические и гетероциклические . Гомоциклические соединения состоят исключительно из молекул водорода и углерода, а гетероциклические соединения состоят из углеводородов и других элементов, таких как кислород, галогены, аммиак и т. Д.Циклическая органическая молекула, содержащая что-либо, кроме атомов водорода и углерода, может автоматически классифицироваться как гетероциклическое соединение.

Вкратце:

Гомоциклические соединения: состоят исключительно из углеводородов.
Гетероциклические соединения: помимо углеводородов они состоят из других элементов, таких как кислород, сера, азот и галогены.

Гетероциклические и гомоциклические органические соединения.

Ароматические vs.Алициклические соединения

Циклические органические соединения могут быть разветвлены на ароматических и алициклических соединений. Ароматические соединения — это ненасыщенные углеводороды с сопряженными кольцами. Их характеризует кольцевая структура и ненасыщенность. Причина, по которой эти соединения являются ненасыщенными, заключается в том, что они содержат чередующиеся двойные и одинарные связи.

Алициклические соединения — это алифатических соединений в циклической структуре; алифатические соединения представляют собой углеводороды с открытой цепью.Алициклические соединения могут быть насыщенными или ненасыщенными.

Ключевое сходство между ароматическими и алициклическими соединениями состоит в том, что они оба представляют собой соединения с замкнутой цепью, которые обладают кольцеобразной структурой. Основное отличие состоит в том, что первый является ненасыщенным и имеет чередующиеся двойные и одинарные связи, тогда как последний может быть насыщенным или ненасыщенным.

Ароматические соединения :

Обычно ненасыщенные из-за наличия двойных связей.
Обладает сопряженной кольцевой структурой.
Они содержат чередующиеся двойные и одинарные связи.
Примеры: бензол, фенол, нафталин.

Ароматическое соединение: толуол.

Алициклические соединения :

Обладает замкнутой кольцевой структурой.
Кольцо может быть ненасыщенным или ненасыщенным.
Обладает теми же свойствами, что и алифатические соединения (основное отличие состоит в том, что алифатические соединения имеют открытую цепочку).
Примеры: циклогексан, циклопропан, циклобутен.

Алициклическое соединение: циклобутен.

Гомологическая серия

Гомологическая серия — это ветвь углеводородов, обладающих одинаковой формулой, функциональной группой и аналогичными свойствами. Органические соединения можно разделить на алканы, алкены и алкины. Их также можно разделить на категории в соответствии с их функциональными группами.Если бы они содержали гидроксильную группу, их можно было бы отнести к спиртам. Если они содержат карбонильную группу, их можно отнести к кетонам.

Полезность гомологического ряда состоит в том, что он может организовывать углеводороды в соответствии с их уровнем сходства; соединения, содержащие двойные связи, помещаются в категорию «алкенов», а соединения, содержащие тройные связи, помещаются в категорию «алкинов» и т.д. Углеводороды с насыщенными связями, такие как этан, классифицируются как алканы.Ацетон, менее известный как пропанон, имеет карбонильную функциональную группу, что позволяет отнести его к категории кетонов. Название углеводородов помогает предсказать, к какому гомологическому ряду они принадлежат. Например, метан, этан и пропан оканчиваются суффиксом -ан, что предполагает их принадлежность к алканам. В то время как метанол, этанол и пропанол заканчиваются суффиксом -ol, что предполагает, что они являются спиртами.

Метан, этан и пропан — алканы.

Метанол, этанол и пропанол являются спиртами.

Краткое содержание урока

Органические соединения присутствуют в наиболее часто используемых вещах. Они присутствуют в удобрениях в виде метана, в топливе в виде бензола и толуола и в жидкости для снятия лака в виде ацетон. Они в основном состоят из углеводородов , которые представляют собой молекулы углерода, присоединенные к молекулам водорода посредством ковалентной связи; они также могут содержать другие элементы, такие как галогены, кислород, азот, серу и т. д.Органические соединения, состоящие исключительно из углерода и водорода, называются углеводородами.

Органические соединения можно классифицировать несколькими способами, и их можно классифицировать в соответствии с их структурой, функциональной группой, степенью насыщения и свойствами. Их можно разделить на разомкнутых соединений и замкнутых соединений.

Линейные или разветвленные алифатические соединения считаются молекулами с открытой цепью; Соединения с замкнутой цепью — это циклические молекулы, имеющие кольцеобразную структуру.Циклические соединения далее подразделяются на следующие:

Гомоциклические , состоящие из чистых углеводородов.
Гетероциклический , состоящий из углеводородов и других элементов (кислорода, азота, галогенов).
Ароматические , ненасыщенные циклические соединения с сопряженными кольцами.
Алициклические , циклические соединения с алифатическими свойствами

Органические соединения могут быть организованы в гомологичную серию , где молекулы с аналогичными структурами, свойствами и функциональными группами относятся к одному классу.

23.6: Общие классы органических соединений

Общая химия Libretexts Textmap, организованная вокруг учебника
Химия: принципы, закономерности и приложения
Брюс А. Аверилл

I II III IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV 902 902 XIV 902 902 902 XIV 902 902 XIV VII X VIII X IX X X X XI X XII X XI 902 902 902 ● Домашнее задание

Цели обучения

Для понимания общих свойств функциональных групп и различий в их реакционной способности.

Общие свойства и реакционная способность каждого класса органических соединений в значительной степени определяется его функциональными группами. В этом разделе мы описываем взаимосвязь между структурой, физическими свойствами и реакционной способностью для основных классов органических соединений. Мы также покажем вам, как применить эти отношения, чтобы понять некоторые общие реакции, которые химики используют для синтеза органических соединений.

Алканы, алкены и алкины

Температура кипения алканов плавно увеличивается с увеличением молекулярной массы.Они похожи на соответствующие алкены и алкины из-за сходства по молекулярной массе между аналогичными структурами (Таблица \ (\ PageIndex {1} \)). Напротив, точки плавления алканов, алкенов и алкинов с аналогичными молекулярными массами демонстрируют гораздо более широкий разброс, потому что точка плавления сильно зависит от того, как молекулы складываются в твердом состоянии. Следовательно, он чувствителен к относительно небольшим различиям в структуре, таким как расположение двойной связи и то, является ли молекула цис или транс.

Таблица \ (\ PageIndex {1} \): Точки кипения (в ° C) алканов, алкенов и алкинов сопоставимой молекулярной массы
	Длина углеродной цепи
Класс	Два атома углерода	Три атома углерода	Четыре атома углерода
алкан	−88. 6	−42,1	-0,5
алкен	−103,8	−47,7	−6,3
алкин	−84,7	−23,2	8,1

Поскольку алканы содержат только связи C – C и C – H, которые являются прочными и не очень полярными (электроотрицательности C и H аналогичны), они нелегко атакуются нуклеофилами или электрофилами.Следовательно, их реакционная способность ограничена, и часто их реакции происходят только в экстремальных условиях. Например, каталитический крекинг можно использовать для превращения алканов с прямой цепью в сильно разветвленные алканы, которые являются лучшим топливом для двигателей внутреннего сгорания. Каталитический крекинг — один из примеров реакции пиролиза (от греческого pyros, что означает «огонь» и лизиса, что означает «разрыхление»), в которой алканы нагреваются до достаточно высокой температуры, чтобы вызвать разрыв самых слабых связей: C– C одинарные связи.В результате получается смесь радикалов, образованных по существу в результате случайного разрыва различных связей C – C в цепи. Например, пиролиз н-пентана неспецифичен и может давать следующие четыре радикала:

\ [\ mathrm {2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 \ xrightarrow {\ Delta} CH_3 \ cdot + CH_2CH_2CH_2 \ cdot + CH_3CH_2 \ cdot + CH_3CH_2CH_2 \ cdot} \ tag {24.5.1} \]

Рекомбинация этих радикалов (стадия обрыва) может давать этан, пропан, бутан, н-пентан, н-гексан, н-гептан и н-октан.Радикалы, которые образуются в середине цепи в результате разрыва связи C – H, имеют тенденцию к образованию разветвленных углеводородов. При каталитическом крекинге более легкие алканы удаляются из смеси перегонкой.

Радикалы также образуются при сгорании алканов, конечными продуктами которых являются CO ₂ и H ₂ O. Радикалы стабилизируются наличием нескольких углеродных заместителей, которые могут передавать электронную плотность электронодефицитному углероду. Химическое объяснение октанового числа частично основывается на стабильности радикалов, образующихся из различных углеводородных топлив.Напомним, что н-гептан, который не горит плавно, имеет октановое число 0, а 2,2,4-триметилпентан («изооктан»), который горит довольно гладко, имеет рейтинг 100. Изооктан имеет разветвленную структуру и способен образовывать сравнительно стабильные третичные радикалы.

Напротив, радикалы, образующиеся при сгорании н-гептана, будь то первичный или вторичный, менее стабильны и, следовательно, более реактивны, что частично объясняет, почему горение н-гептана вызывает преждевременное воспламенение и детонацию двигателя.

В Разделе 24.2 мы объяснили, что вращение вокруг кратных углерод-углеродных связей алкенов и алкинов не может происходить без разрыва π-связи, которая, следовательно, представляет собой большой энергетический барьер для вращения (рисунок \ (\ PageIndex {1} \)). Следовательно, цис- и транс-изомеры алкенов обычно ведут себя как отдельные соединения с разными химическими и физическими свойствами. Четырехуглеродный алкен имеет четыре возможных изомерных формы: три структурных изомера, которые различаются связностью, плюс пара геометрических изомеров от одного структурного изомера (2-бутена).Эти два геометрических изомера представляют собой цис-2-бутен и транс-2-бутен. Четыре изомера имеют существенно разные физические свойства.

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): углерод-углеродная связь в алкенах и взаимное превращение цис- и транс-изомеров

В бутане существует лишь небольшой энергетический барьер для вращения вокруг σ-связи C2 – C3. При образовании цис- или транс-2-бутена из бутана p-орбитали на C2 и C3 перекрываются, образуя π-связь. Чтобы превратить цис-2-бутен в транс-2-бутен или наоборот посредством вращения вокруг двойной связи, π-связь должна быть разорвана.Поскольку это взаимное превращение энергетически невыгодно, цис- и транс-изомеры представляют собой разные соединения, которые обычно имеют разные физические и химические свойства.

Алкины, в которых тройная связь расположена на одном конце углеродной цепи, называются концевыми алкинами и содержат атом водорода, присоединенный непосредственно к трехсвязному углероду: R – C≡C – H. Терминальные алкины необычны тем, что атом водорода может быть удален относительно легко, как H ⁺, образуя ион ацетилида (R – C≡C ^—).Ионы ацетилида являются мощными нуклеофилами, которые являются особенно полезными реагентами для образования более длинных углеродных цепей посредством реакции нуклеофильного замещения. Как и в предыдущих примерах таких реакций, нуклеофил атакует частично положительно заряженный атом в полярной связи, который в следующей реакции является углеродом связи Br – C:

Алкены и алкины чаще всего получают реакциями элиминирования. Типичным примером является получение 2-метил-1-пропена, производное которого 3-хлор-2-метил-1-пропен используется в качестве фумиганта и инсектицида.Исходное соединение может быть получено либо из 2-гидрокси-2-метилпропана, либо из 2-бром-2-метилпропана:

Реакция слева протекает путем удаления элементов воды (H ⁺ плюс OH ^—), так что это реакция дегидратации. Если алкан содержит две правильно расположенные функциональные группы, такие как –OH или –X, обе они могут быть удалены как H ₂ O или HX с образованием тройной связи углерод-углерод:

Алкены и алкины чаще всего получают реакциями элиминирования.

Арены

Большинство аренов, содержащих одно шестичленное кольцо, представляют собой летучие жидкости, такие как бензол и ксилолы, хотя некоторые арены с заместителями в кольце являются твердыми веществами при комнатной температуре. В газовой фазе дипольный момент бензола равен нулю, но присутствие электроотрицательных или электроположительных заместителей может привести к суммарному дипольному моменту, который увеличивает силы межмолекулярного притяжения и повышает температуры плавления и кипения. Например, 1,4-дихлорбензол, соединение, используемое в качестве альтернативы нафталину при производстве нафталиновых шариков, имеет температуру плавления 52.7 ° C, что значительно выше температуры плавления бензола (5,5 ° C).

Некоторые ароматические углеводороды, такие как бензол и бенз [a] пирен, являются сильнодействующими токсинами и канцерогенами для печени. В 1775 году британский врач Персиваль Потт описал высокую заболеваемость раком мошонки среди маленьких мальчиков, которых использовали в качестве трубочистов, и объяснил это воздействием сажи. Его выводы были правильными: бенз [a] пирен, компонент дымовой сажи, мяса, приготовленного на углях, и сигаретного дыма, был первым химическим канцерогеном, который был идентифицирован.

Хотя арены обычно рисуются с тремя связями C = C, бензол примерно на 150 кДж / моль более стабилен, чем можно было бы ожидать, если бы он содержал три двойные связи. Эта повышенная стабильность обусловлена делокализацией электронной плотности π по всем атомам кольца. По сравнению с алкенами арены — плохие нуклеофилы. Следовательно, они не подвергаются реакциям присоединения, как алкены; вместо этого они претерпевают различные реакции электрофильного ароматического замещения, которые включают замену -H на арене группой -E, такой как -NO ₂, -SO ₃ H, галогеном или алкильной группой, в двухэтапном процессе.Первый этап включает добавление электрофила (E) к π-системе бензола с образованием карбокатиона. На втором этапе происходит потеря протона из соседнего углерода на кольце:

Карбокатион, образованный на первом этапе, стабилизируется резонансом.

Арены претерпевают реакции замещения, а не отщепления из-за повышенной стабильности, возникающей в результате делокализации их π-электронной плотности.

Многие замещенные арены обладают сильной биологической активностью.Некоторые примеры включают распространенные лекарства и антибиотики, такие как аспирин и ибупрофен, запрещенные наркотики, такие как амфетамины и пейот, аминокислота фенилаланин и гормоны, такие как адреналин (Рисунок \ (\ PageIndex {2} \)).

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \): Биологически активные замещенные арены

Аспирин (жаропонижающее действие), ибупрофен (жаропонижающее и противовоспалительное действие) и амфетамин (стимулятор) обладают фармакологическими эффектами. Фенилаланин — это аминокислота. Адреналин — это гормон, вызывающий реакцию «бей или беги» на стресс.Хиральные центры отмечены звездочкой.

Спирты и эфиры

Как спирты, так и простые эфиры можно рассматривать как производные воды, в которых по крайней мере один атом водорода замещен органической группой, как показано здесь. Из-за электроотрицательного атома кислорода отдельные диполи связи O – H в спиртах не могут компенсировать друг друга, что приводит к значительному дипольному моменту, который позволяет спиртам образовывать водородные связи.

Следовательно, спирты имеют значительно более высокие температуры кипения, чем алканы или алкены сравнимой молекулярной массы, тогда как простые эфиры без полярной связи O – H имеют промежуточные точки кипения из-за наличия небольшого дипольного момента (Таблица \ (\ PageIndex {2}) \)). Однако чем больше алкильная группа в молекуле, тем более «алканоподобный» спирт по своим свойствам. Из-за своей полярной природы спирты и простые эфиры, как правило, являются хорошими растворителями для широкого спектра органических соединений.

Таблица \ (\ PageIndex {2} \): Точки кипения алканов, простых эфиров и спиртов с сопоставимой молекулярной массой
	Имя	Формула	Молекулярная масса (а.е.м.)	Температура кипения (° C)
алкан	пропан	С ₃ В ₈	44	−42. 1
	н-пентан	С ₅ В ₁₂	72	36,1
	н-гептан	С ₇ В ₁₆	100	98,4
эфир	диметиловый эфир	(CH ₃) ₂ O	46	−24.5,1
	диэтиловый эфир	(канал ₃ канал ₂) ₂ O	74	34,5
	ди-н-пропиловый эфир	(канал ₃ канал ₂ канал ₂) ₂ O	102	90,1
спирт	этанол	СН ₃ СН ₂ ОН	46	78. 3
	н-бутанол	CH ₃ (CH ₂) ₃ OH	74	117,7
	н-гексанол	CH ₃ (CH ₂) ₅ OH	102	157,6

Спирты обычно получают путем добавления воды через двойную связь углерод-углерод или путем реакции нуклеофильного замещения алкилгалогенида с использованием гидроксида, мощного нуклеофила (рисунок \ (\ PageIndex {1} \)).Спирты также могут быть получены восстановлением соединений, содержащих карбонильную функциональную группу (C = O; часть (a) на рисунке 24.5.7). Спирты классифицируются как первичные, вторичные или третичные, в зависимости от того, связана ли группа –ОН с первичным, вторичным или третичным углеродом. Например, соединение 5-метил-3-гексанол представляет собой вторичный спирт.

Простые эфиры, особенно с двумя разными алкильными группами (ROR ‘), могут быть получены реакцией замещения, в которой нуклеофильный алкоксид-ион (RO ^—) атакует частично положительно заряженный атом углерода полярной связи C – X соединения алкилгалогенид (R′X):

Хотя и спирты, и фенолы имеют функциональную группу –ОН, фенолы на 10 ⁶ –10 ⁸ более кислые, чем спирты.Это в значительной степени связано с тем, что простые спирты имеют -ОН-звено, присоединенное к sp ³ гибридизированному углероду, тогда как фенолы имеют sp ² гибридизированный атом углерода, связанный с атомом кислорода. Таким образом, отрицательный заряд иона феноксида может взаимодействовать с π-электронами в кольце, тем самым делокализуя и стабилизируя отрицательный заряд через резонанс. Напротив, отрицательный заряд на ионе алкоксида не может быть стабилизирован этими типами взаимодействий.

Спирты подвергаются двум основным типам реакций: реакциям с разрывом связи O – H и реакциям с разрывом связи C – O.- \ tag {24.5.1} \]

Спирты подвергаются двум основным типам реакций: разрыв связи O – H и разрыв связи C – O.

В спиртах разрыв связи C – O происходит в кислой среде. Сначала протонируется –OH, и следует нуклеофильное замещение:

Однако в отсутствие нуклеофила может происходить отщепление с образованием алкена (рис. 24.5.6). В эфирах отсутствует звено –OH, которое играет центральную роль в реакционной способности спиртов, поэтому они относительно нереактивны.Их низкая реакционная способность делает их очень подходящими в качестве растворителей для проведения органических реакций.

Альдегиды и кетоны

Ароматические альдегиды, обладающие интенсивным и характерным вкусом и ароматом, являются основными компонентами таких хорошо известных ароматизаторов, как ваниль и корица (рис. 24.5. 3). Многие кетоны, такие как камфора и жасмин, также обладают интенсивным ароматом. Кетоны содержатся во многих гормонах, ответственных за дифференциацию пола у людей, таких как прогестерон и тестостерон.

Рисунок \ (\ PageIndex {3} \): Некоторые знакомые альдегиды и их применение

В соединениях, содержащих карбонильную группу, нуклеофильная атака может происходить по атому углерода карбонила, тогда как электрофильная атака происходит по кислороду.

Альдегиды и кетоны содержат карбонильную функциональную группу, которая имеет заметный дипольный момент из-за полярной связи C = O. Присутствие карбонильной группы приводит к сильным межмолекулярным взаимодействиям, в результате которых альдегиды и кетоны имеют более высокие температуры кипения, чем алканы или алкены сравнимой молекулярной массы (Таблица 24.5.3). По мере увеличения массы молекулы карбонильная группа становится менее важной для общих свойств соединения, и точки кипения приближаются к температурам кипения соответствующих алканов.

Таблица \ (\ PageIndex {2} \): Точки кипения алканов, альдегидов и кетонов с сопоставимой молекулярной массой
	Имя	Формула	Молекулярная масса (а.е.м.)	Температура кипения (° C)
алкан	н-бутан	С ₄ В ₁₀	58	−0.5
алкан	н-пентан	С ₅ В ₁₂	72	36,1
альдегид	пропиональдегид (пропаналь)	С ₃ В ₆ О	58	48,0
альдегид	бутиральдегид (бутаналь)	С ₄ В ₈ О	72	74. 8
кетон	ацетон (2-пропанон)	С ₃ В ₆ О	58	56,1
кетон	метилэтилкетон (2-бутанон)	С ₄ В ₈ О	72	79,6

Альдегиды и кетоны обычно получают окислением спиртов (часть (а) на рисунке 24.5.7). В их реакциях частично положительно заряженный атом углерода карбонильной группы является электрофилом, который подвергается нуклеофильной атаке. И наоборот, неподеленные пары электронов на атоме кислорода карбонильной группы позволяют происходить электрофильной атаке. Следовательно, альдегиды и кетоны могут подвергаться как нуклеофильной атаке (по атому углерода), так и электрофильной атаке (по атому кислорода).

Нуклеофильная атака происходит на частично положительно заряженном атоме углерода карбонильной функциональной группы.Электрофильная атака происходит по неподеленным парам электронов на атоме кислорода.

Альдегиды и кетоны реагируют со многими металлоорганическими соединениями, содержащими стабилизированные карбанионы. Одним из наиболее важных классов таких соединений являются реагенты Гриньяра, магнийорганические соединения с формулой RMgX (X представляет собой Cl, Br или I), которые настолько сильно поляризованы, что их можно рассматривать как содержащие R ^— и MgX ^+.. Эти реагенты названы в честь французского химика Виктора Гриньяра (1871–1935), получившего Нобелевскую премию по химии в 1912 году за их разработку.В реакции Гриньяра карбонильная функциональная группа превращается в спирт, и углеродная цепь карбонильного соединения удлиняется за счет добавления группы R из реактива Гриньяра. Одним из примеров является взаимодействие хлорида циклогексилмагния, реактива Гриньяра, с формальдегидом:

Нуклеофильный карбанион циклогексильного кольца атакует электрофильный атом углерода карбонильной группы. Подкисление раствора приводит к протонированию промежуточного продукта с образованием спирта.Альдегиды также могут быть получены путем восстановления группы карбоновой кислоты (–CO ₂ H) (часть (a) на рисунке 24.5.7), а кетоны могут быть получены путем взаимодействия производного карбоновой кислоты с реактивом Гриньяра. Первая реакция требует мощного восстановителя, такого как гидрид металла.

\ (\ PageIndex {1} \)

Объясните, как протекает каждая реакция с образованием указанного продукта.

Дано : химическая реакция

Спросили : как формируются продукты

Стратегия:

Определите функциональную группу и классифицируйте реакцию.
Используйте описанные механизмы, чтобы предложить начальные шаги в реакции.

Решение:

A Один из реагентов — спирт, который подвергается реакции замещения.

B В продукте бромидная группа замещена гидроксильной группой. Следовательно, первой стадией этой реакции должно быть протонирование -ОН группы спирта H ⁺ HBr с последующим отщеплением воды с образованием карбокатиона:

Ион бромида является хорошим нуклеофилом, который может реагировать с карбокатионом с образованием алкилбромида:

A Один реагент представляет собой реактив Гриньяра, а другой содержит карбонильную функциональную группу.Карбонильные соединения действуют как электрофилы, подвергаясь нуклеофильной атаке карбонильного углерода.

B Нуклеофилом является фенилкарбанион реактива Гриньяра:

Продукт — бензиловый спирт.

Упражнение \ (\ PageIndex {1} \)

Предскажите продукт каждой реакции.

Ответ:

Карбоновые кислоты

Резкий запах многих карбоновых кислот является причиной запахов, которые мы ассоциируем с такими разнообразными источниками, как швейцарский сыр, прогорклое масло, навоз, козье молоко и простокваша. Точки кипения карбоновых кислот обычно несколько выше, чем можно было бы ожидать, исходя из их молекулярных масс, из-за сильных водородных связей между молекулами. Фактически, большинство простых карбоновых кислот образуют димеры в жидкости и даже в паровой фазе. Четыре легчайшие карбоновые кислоты полностью смешиваются с водой, но по мере удлинения алкильной цепи они становятся более «алканоподобными», поэтому их растворимость в воде снижается.

Соединения, содержащие карбоксильную функциональную группу, являются кислотными, поскольку карбоновые кислоты могут легко потерять протон: отрицательный заряд в карбоксилат-ионе (RCO ₂ ^—) стабилизируется делокализацией π-электронов:

В результате карбоновые кислоты примерно в 10 ¹⁰ раз более кислые, чем соответствующие простые спирты, анионы которых (RO ^—) не стабилизируются посредством резонанса.- + H_2O} \ tag {24.5.2} \]

Начальной стадией реакции является нуклеофильная атака группой R ^— реактива Гриньяра электрофильного углерода CO ₂:

Делокализация π-связи по трем атомам (O – C – O) делает карбоновые кислоты и их производные менее восприимчивыми к нуклеофильной атаке, чем альдегиды и кетоны с их одинарной π-связью. В реакциях карбоновых кислот доминируют два фактора: их полярная группа –CO ₂ H и их кислотность.+ + H_2O \ tag {24.5.3} \]

, где R — CH ₃ (CH ₂) ₁₆. Как вы узнали ранее, длинноцепочечные карбоксилатные соли используются в качестве мыла.

Делокализация π-связи по трем атомам делает карбоновые кислоты и их производные менее восприимчивыми к нуклеофильной атаке по сравнению с альдегидами и кетонами.

Производные карбоновых кислот

Замена –OH в карбоновой кислоте группами, которые имеют различную тенденцию к участию в резонансе с функциональной группой C = O, дает производные с довольно разными свойствами.Резонансные структуры оказывают значительное влияние на реакционную способность производных карбоновых кислот, но их влияние существенно варьируется, наименее важно для галогенидов и наиболее важно для азота амидов. В этом разделе мы кратко рассмотрим химию двух наиболее известных и важных производных карбоновых кислот: сложных эфиров и амидов.

Сложные эфиры

имеют общую формулу RCO ₂ R ‘, где R и R’ могут означать практически любую алкильную или арильную группу.Сложные эфиры часто получают реакцией спирта (R’OH) с карбоновой кислотой (RCO ₂ H) в присутствии каталитического количества сильной кислоты. Назначение кислоты (электрофила) состоит в том, чтобы протонировать атом кислорода с двойной связью карбоновой кислоты (нуклеофил), чтобы получить вид, который является более электрофильным, чем исходная карбоновая кислота.

Нуклеофильный атом кислорода спирта атакует электрофильный атом углерода протонированной карбоновой кислоты с образованием новой связи C – O.Общую реакцию можно записать так:

Рисунок \ (\ PageIndex {4} \)

Поскольку вода удаляется, это реакция дегидратации. Если водный раствор сложного эфира и сильной кислоты или основания нагреть, обратная реакция будет происходить с образованием исходного спирта R’OH и либо карбоновой кислоты RCO ₂ H (в сильнокислых условиях), либо карбоксилатного аниона RCO _{. 2} ^— (в базовых условиях).

Как говорилось ранее, сложные эфиры знакомы большинству из нас как ароматизаторы, такие как банан и ананас.Другие сложные эфиры с интенсивным ароматом действуют как сексуальные аттрактанты или феромоны, такие как феромон восточной плодовой мушки. Исследования по использованию синтетических феромонов насекомых в качестве более безопасной альтернативы инсектицидам для борьбы с популяциями насекомых, таких как тараканы, являются быстро развивающейся областью органической химии.

Амиды

В общем составе амида,

, два заместителя у амидного азота могут быть атомами водорода, алкильными группами, арильными группами или любой комбинацией этих разновидностей.+ \ tag {24.5.4} \]

Амиды поэтому обычно получают нуклеофильной реакцией аминов с более электрофильными производными карбоновых кислот, такими как сложные эфиры.

Рисунок \ (\ PageIndex {5} \): Электронная структура амида. (а) Негибридизированная 2pz-орбиталь на азоте, содержащая неподеленную электронную пару электронов, может взаимодействовать с π-орбиталью карбонильной группы, образуя трехцентровую четырехэлектронную связь.

Это взаимодействие снижает реакционную способность амида, делая амиды наименее реакционноспособными из производных карбоновой кислоты.(b) Сравнение карт электростатического потенциала ацетальдегида и формамида показывает, что отрицательный заряд (обозначенный синим цветом) более локализован на атоме кислорода ацетальдегида, чем в формамиде. Поэтому формамид менее реакционноспособен.

Неподеленная пара электронов на атоме азота амида может участвовать в π-связывании с карбонильной группой, тем самым снижая реакционную способность амида (рис. 24.5.5) и препятствуя свободному вращению вокруг связи C – N. Следовательно, амиды наименее реакционноспособны из производных карбоновых кислот.Стабильность амидной связи критически важна в биологии, потому что амидные связи образуют основы пептидов и белков. Амидная связь также обнаруживается во многих других биологически активных и коммерчески важных молекулах, включая пенициллин; мочевина, которая используется как удобрение; сахарин, заменитель сахара; и валиум, мощный транквилизатор.

Амиды являются наименее реакционноспособными из производных карбоновой кислоты, поскольку амиды участвуют в π-связывании с карбонильной группой.

Амины

Амины представляют собой производные аммиака, в которых один или несколько атомов водорода заменены алкильными или арильными группами. Поэтому они аналогичны спиртам и эфирам. Как и спирты, амины классифицируются как первичные, вторичные или третичные, но в этом случае обозначение относится к количеству алкильных групп, связанных с атомом азота, а не к количеству соседних атомов углерода. В первичных аминах азот связан с двумя атомами водорода и одной алкильной группой; во вторичных аминах азот связан с одним водородом и двумя алкильными группами; а в третичных аминах азот связан с тремя алкильными группами.Имея одну неподеленную пару электронов и связи C – N, которые менее полярны, чем связи C – O, аммиак и простые амины имеют гораздо более низкие температуры кипения, чем вода или спирты с аналогичными молекулярными массами. Первичные амины обычно имеют температуры кипения, промежуточные между температурами кипения соответствующего спирта и алкана. Более того, вторичные и третичные амины имеют более низкие температуры кипения, чем первичные амины сравнимой молекулярной массы.

Третичные амины образуют катионы, аналогичные иону аммония (NH ₄ ⁺), в котором все четыре атома H замещены алкильными группами.Такие вещества, называемые солями четвертичного аммония, могут быть хиральными, если все четыре заместителя различны. (Амины с тремя разными заместителями также являются хиральными, поскольку неподеленная пара электронов представляет четвертый заместитель.)

Алкиламины могут быть получены реакциями нуклеофильного замещения алкилгалогенидов аммиаком или другими аминами:

\ [RCl + NH_3 \ rightarrow RNH_2 + HCl \ tag {24.5.5} \]

\ [RCl + R′NH_2 \ rightarrow RR′NH + HCl \ tag {24.5.6} \]

\ [RCl + R′R ″ NH \ rightarrow RR′R ″ N + HCl \ tag {24. 5.7} \]

Первичный амин, образованный в первой реакции (уравнение 24.5.5), может реагировать с большим количеством алкилгалогенида с образованием вторичного амина (уравнение 24.5.6), который, в свою очередь, может реагировать с образованием третичного амина (уравнение 24.5.7). Следовательно, реальная реакционная смесь содержит первичные, вторичные и третичные амины и даже соли четвертичного аммония.

В реакциях аминов преобладают два свойства: их способность действовать как слабые основания и их склонность действовать как нуклеофилы, оба из которых обусловлены присутствием неподеленной пары электронов на атоме азота.−_ {(водный)} \ tag {24.5.8} \]

, который дает хлорид триэтиламмония. Амины могут реагировать практически с любым электрофилом, включая карбонильный углерод альдегида, кетона или сложного эфира. Ариламины, такие как анилин (C ₆ H ₅ NH ₂), являются гораздо более слабыми основаниями, чем алкиламины, потому что неподеленная пара электронов на азоте взаимодействует с π-связями ароматического кольца, делокализуя неподеленную пару через резонанс ( Рисунок 24. 5.6).

Примечание

В реакциях аминов преобладают их способность действовать как слабые основания и их склонность действовать как нуклеофилы.

Рисунок \ (\ PageIndex {6} \): Структуры и основность анилина и циклогексиламина

Делокализация неподеленной электронной пары на N над бензольным кольцом снижает основность ариламинов, таких как анилин, по сравнению с основностью алкиламинов, таких как циклогексиламин. Эти карты электростатического потенциала показывают, что электронная плотность на N циклогексиламина более локализована, чем в анилине, что делает циклогексиламин более сильным основанием.

Пример \ (\ PageIndex {2} \)

Предскажите продукты, образующиеся в каждой реакции, и покажите начальный участок атаки и, для части (b), конечные продукты.

C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H + KOH →

Дано : реагенты

Спрошено : продукты и механизм реакции

Стратегия :

Используйте стратегию, описанную в Примере 7.

Решение :

Протон функциональной группы карбоновой кислоты является кислым. Таким образом, реакция карбоновой кислоты с сильным основанием представляет собой кислотно-щелочную реакцию, продуктами которой являются соли — в данном случае C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ ^— K ⁺ — и вода.
Азот циклогексиламина содержит неподеленную пару электронов, что делает его отличным нуклеофилом, тогда как карбонильный углерод этилацетата является хорошим электрофилом. Поэтому мы ожидаем реакции, в которой нуклеофильная атака на карбонильный углерод сложного эфира дает амид и этанол. Начальный очаг атаки и продукты реакции следующие:

Упражнение \ (\ PageIndex {2} \)

Предскажите продукты каждой реакции. Укажите первоначальный сайт атаки.

уксусная кислота с пропанолом-1
анилин (C ₆ H ₅ NH ₂) с пропилацетатом [CH ₃ C (= O) OCH ₂ CH ₂ CH ₃]

Ответ :

Начальная атака происходит при протонировании кислорода карбонила. Товаров:

Первоначальная атака происходит у углерода карбонильной группы. Товаров:

Реакции, подобные тем, которые мы обсуждали в этом разделе, используются для синтеза широкого спектра органических соединений.Однако, когда химики планируют синтез органической молекулы, они должны принимать во внимание различные факторы, такие как доступность и стоимость реагентов, необходимость минимизировать образование нежелательных продуктов и правильную последовательность реакций для максимального увеличения выхода молекулы-мишени и сводят к минимуму образование нежелательных продуктов. Поскольку синтез многих органических молекул требует нескольких этапов, при разработке схемы синтеза таких молекул химики часто должны работать в обратном направлении от желаемого продукта в процессе, называемом ретросинтезом.Используя этот процесс, они могут идентифицировать стадии реакции, необходимые для синтеза желаемого продукта из доступных реагентов.

Сводка

Физические свойства и реакционная способность соединений, содержащих общие функциональные группы, тесно связаны с их структурой.

Между структурой, физическими свойствами и реакционной способностью соединений, содержащих основные функциональные группы, существуют сильные связи. Углеводороды, представляющие собой алканы, подвергаются каталитическому крекингу, который может превращать алканы с прямой цепью в алканы с высокой степенью разветвления.Каталитический крекинг является одним из примеров реакции пиролиза, в которой самая слабая связь разрывается при высокой температуре, образуя смесь радикалов. Кратная связь алкена дает геометрические изомеры (цис и транс). Терминальные алкины содержат атом водорода, непосредственно связанный с трехсвязанным углеродом. При удалении водорода образуется ацетилид-ион, мощный нуклеофил, используемый для образования более длинных углеродных цепей. Арены подвергаются замещению, а не устранению из-за повышенной стабильности из-за делокализации их π-электронной плотности.Спирт часто получают добавлением элементов воды через двойную связь или реакцией замещения. Спирты претерпевают два основных типа реакций: реакции с разрывом связи O – H и реакции с разрывом связи C – O. Фенолы являются кислыми из-за π-взаимодействий между атомом кислорода и кольцом. Эфиры сравнительно инертны. Альдегиды и кетоны обычно получают окислением спиртов. Их химия характеризуется нуклеофильной атакой по атому углерода карбонильной функциональной группы и электрофильной атакой по атому кислорода.Реагенты Гриньяра (RMgX, где X представляет собой Cl, Br или I) превращают карбонильную функциональную группу в спирт и удлиняют углеродную цепь. Соединения, содержащие функциональную карбоксильную группу, являются слабокислотными из-за делокализации π-электронов, которая заставляет их легко терять протон и образовывать карбоксилат-анион. Карбоновые кислоты обычно получают окислением спиртов и альдегидов или взаимодействием реактива Гриньяра с CO ₂. Производные карбоновых кислот включают сложные эфиры, полученные взаимодействием карбоновой кислоты и спирта, и амиды, полученные нуклеофильной реакцией аминов с более электрофильными производными карбоновой кислоты, такими как сложные эфиры. Амиды относительно инертны из-за π-связывающих взаимодействий между неподеленной парой азота и карбонильной группой. Амины также могут быть первичными, вторичными или третичными, в зависимости от количества алкильных групп, связанных с амином. Соли четвертичного аммония имеют четыре заместителя, присоединенные к азоту, и могут быть хиральными. Амины часто получают реакцией нуклеофильного замещения между полярным алкилгалогенидом и аммиаком или другими аминами. Они являются нуклеофилами, но их основная сила зависит от их заместителей.

Концептуальные проблемы

Почему алканы с разветвленной цепью имеют более низкие температуры плавления, чем алканы с прямой цепью сопоставимой молекулярной массы?
Опишите алканы с точки зрения их орбитальной гибридизации, полярности и реакционной способности. Какова геометрия каждого атома углерода в линейном алкане?
Почему алкены образуют цис- и транс-изомеры, а алканы — нет? Образуют ли алкины цис- и транс-изомеры? Почему или почему нет?
Какие соединения могут существовать в виде цис- и транс-изомеров?

2,3-диметил-1-бутен
3-метил-1-бутен
2-метил-2-пентен
2-пентен

Какие соединения могут существовать в виде цис- и транс-изомеров?
1. 3-этил-3-гексен
2. 1,1-дихлор-1-пропен
3. 1-хлор-2-пентен
4. 3-октеновые

Какие соединения обладают суммарным дипольным моментом?

о-нитротолуол
п-бромнитробензол
п-дибромбензол

Почему точка кипения спирта намного выше, чем у алкана сопоставимой молекулярной массы? Почему низкомолекулярные спирты являются достаточно хорошими растворителями для некоторых ионных соединений, а алканы — нет?
Алкоголь — это нуклеофил или электрофил? От чего зависит реакционная способность алкоголя? Чем реакционная способность спирта отличается от реакционной способности ионного соединения, содержащего ОН, такого как КОН?
Какова реакционная способность эфиров по сравнению со спиртами? Почему? Эфиры могут расщепляться в сильнокислой среде. Объясните, как это может происходить.
Какая функциональная группа является общей для альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и сложных эфиров? Эта функциональная группа может реагировать как с нуклеофилами, так и с электрофилами. Где происходит нуклеофильная атака на эту функциональную группу? Где возникает электрофильная атака?
Какая ключевая особенность реактива Гриньяра позволяет ему осуществлять нуклеофильную атаку на карбонильный углерод?
Ожидаете ли вы, что карбоновые кислоты будут более или менее растворимы в воде, чем кетоны сопоставимой молекулярной массы? Почему?
Поскольку амиды формально являются производными кислоты и амина, почему их нельзя получить реакцией кислоты с амином? Как они вообще готовятся?
Подвержен ли амид нуклеофильной атаке, электрофильной атаке или обоим? Укажите, где происходит атака.
Какие факторы определяют реакционную способность аминов?

Ответы

(в) и (г)

Наличие нуклеофильного C ^δ- в результате высокополярного взаимодействия с электроположительным Mg

Их способность действовать как слабые основания и их склонность действовать как нуклеофилы

Структура и реакционная способность

Каков продукт реакции 2-бутина с избытком HBr?
Каков продукт реакции 3-гексина с избытком HCl?
Какие элементы удаляются при дегидрогалогенировании алкилгалогенида? Какие продукты вы ожидаете от дегидрогалогенирования 2-хлор-1-пентена?
Какие элементы удаляются при обезвоживании спирта? Какие продукты вы ожидаете от обезвоживания этанола?
Предскажите продукты каждой реакции.

феноксид натрия с этилхлоридом
1-хлорпропан с NaOH

Покажите механизм и предскажите органический продукт каждой реакции.
1. 2-пропанол + HCl
2. циклогексанол + H ₂ SO ₄

Реагент Гриньяра можно использовать для получения карбоновой кислоты. Покажите механизм первой стадии этой реакции, используя CH ₃ CH ₂ MgBr в качестве реактива Гриньяра.Какова геометрия углерода -CH ₂ промежуточных частиц, образованных на этом первом этапе?
Изобразите молекулярную орбитальную картину, показывающую связь в амиде. Какая орбиталь используется для неподеленной пары электронов на азоте?
Что является продуктом реакции

уксусная кислота с аммиаком?
метилацетат с этиламином с последующим нагреванием?

Разработайте синтетическую схему для генерации
1. 1,1-дихлорэтан из 1,1-дибромэтана.
2. 2-бром-1-гептен из 1-бромпентана.

Ответы

2,2-дибромбутан

C ₆ H ₅ OC ₂ H ₅ + NaCl
1-пропанол + NaCl

CH ₃ CO ₂ ^— NH ₄ ⁺ (кислотно-основная реакция)
CH ₃ CONHC ₂ H ₅ + CH ₃ OH

Химия нефти 1: Что такое углеводороды?

Назначение

Познакомить студентов с органической химией и строением углеводородов.

Контекст

Этот урок является частью проекта «Энергия в мире высоких технологий», который исследует науку, лежащую в основе энергетики. Энергия в мире высоких технологий разрабатывается AAAS и финансируется Американским институтом нефти. Для получения дополнительных уроков, занятий и интерактивных материалов, которые ближе познакомятся с наукой, лежащей в основе энергетики, обязательно посетите страницу проекта «Энергия в мире высоких технологий».

Этот урок является первым из четырех уроков по химии нефти, предназначенных для старших классов химии 11 и 12 классов.Цель этих уроков — познакомить старшеклассников с использованием нефти в качестве источника энергии в современном мире высоких технологий. В химии нефти 1: что такое углеводороды? студенты будут изучать углеводороды, молекулярную основу нефти, и научатся различать органические и неорганические соединения.

В химии нефти 2: что происходит при горении углеводородов? студенты будут изучать различное количество энергии, производимой при сгорании различных углеводородов.

По курсу «Химия нефти 3: Дистилляция углеводородов» студенты будут ознакомлены с процессами дистилляции и обработки, с помощью которых нефть очищается с получением полезного жидкого топлива.

Химия нефти 4: Обработка углеводородов поможет студентам изучить процессы химической обработки, с помощью которых дистиллированные нефтяные фракции превращаются в полезное жидкое топливо.

Изучение органической химии, в частности углеводородов, является отличным способом для студентов узнать о структуре вещества.Как указывает Science for All Americans , физический мир, кажется, имеет потрясающе разнообразный набор материалов. Эти материалы сильно различаются по форме, плотности, гибкости, текстуре, прочности и цвету; в их способности испускать, поглощать, изгибать или отражать свет; в каком виде они принимают при разной температуре; в их ответах друг другу; и сотнями других способов. Тем не менее, несмотря на внешность, на самом деле все состоит из относительно небольшого количества видов базовых материалов, соединенных различными способами.Оказывается, сейчас известно о существовании около 100 таких материалов — химических элементов, и лишь некоторые из них распространены во Вселенной. Из этих химических элементов углерод является одним из самых важных для жизни. ( Наука для всех американцев, , стр. 46.)

В процессе фотосинтеза растения собирают энергию солнечного света и используют ее для объединения углерода и водорода в высокоэнергетические соединения, называемые «углеводородами». Углерод в форме углеводородов и других органических соединений передается от организма к организму через пищевую сеть и в конечном итоге перерабатывается деструкторами обратно в питательные вещества, используемые растениями.Некоторые основанные на углероде растения и животные, которые умерли миллионы лет назад в океанах, опустились на дно, где их углеводороды были погребены под осадками и грязью. Интенсивное давление и высокая температура (125–300 ° C) в течение миллионов лет на этих глубоко залегающих углеводородах привели к получению нефти, которая сегодня перерабатывается для производства множества углеродных топлив и материалов для использования человеком.

Эти уроки требуют, чтобы учащиеся имели предварительные знания основ атомов. Например, студенты должны быть знакомы со структурой атома, а также с организацией электронов в оболочки.Студентам необходимо понимание валентных электронов, чтобы понять, почему атом углерода образует четыре ковалентные связи. Некоторую основную информацию об атомах можно найти на сайте The Atom.

Подробнее

Мотивация

Начните урок с того, что скажите студентам, что они начнут работать с разделом по органической химии; то есть они будут исследовать соединения, которые являются «органическими».

Спросите студентов: Что вы думаете, когда слышите слово «органический»?

Запишите мысли студентов на доске.Вполне вероятно, что некоторые из их мыслей будут вращаться вокруг методов ведения сельского хозяйства или методов ведения сельского хозяйства. По мере того, как учащиеся высказывают свои идеи, обратите внимание, как одно слово может означать разные вещи для разных людей.

Важно начать с этого задания, так как оно позволит вам определить неправильные представления учащихся о термине «органический». Это упражнение можно повторять в конце всех уроков, чтобы оценить понимание учащимися. В качестве альтернативы, первоначальные мысли студентов можно записать и повторно посетить в конце этого урока.Это позволит учащимся исправить свои заблуждения и со временем оценить собственное понимание темы.

Попросите учащихся использовать свои «Что такое углеводороды»? Электронная таблица для студентов, которую можно найти и прочитать Что такое органическая химия? и органическая химия: введение. Они должны ответить на вопросы из раздела Что такое углеводороды? студенческий лист. Вы можете найти ответы на вопросы в листе учителя.

После того, как они прочитают статью, обсудите, что такое изучение органической химии, убедившись, что учащиеся понимают, что сегодня термин «органический» имеет другое значение, когда он используется в отношении продуктов питания, натуральных и синтетических продуктов.

Мы знаем, что термин «органическое» означает для разных людей разное. Что означает «органическое» для химиков?
(Это означает на основе углерода. )
Чем органическое соединение отличается от неорганического соединения?
(Органические соединения содержат углерод, а неорганические — нет.)
Почему органическая химия важна для изучения живых организмов?
(Это важно, потому что живые организмы основаны на углероде, что означает, что они состоят из органических соединений.)
Какие примеры органических соединений приведены в статье?
(Примеры включают нефть, пластмассы, витамины, сахар и бензин.)

Разработка

Для демонстрации нарисуйте или напишите химическую структуру глюкозы (C ₆ H ₁₂ O ₆) и спросите учащихся:

Это соединение — органическое или неорганическое?
(Органический.)
Откуда мы знаем?
(Имеет углерод.)

Скажите студентам, что химическая структура на доске — это сахар, глюкоза. Повторите это действие для ряда различных обычных органических и неорганических соединений. Например:

C ₅ H ₄ N ₄ O ₃ — мочевая кислота (органическая)
H ₂ O — вода (неорганическая)
C ₂₁ H ₂₂ N ₂ O ₂ — стрихнин (органический)
C ₁₇ H ₁₉ NO ₃ — морфин (органический)
NaCl — соль (неорганическая)
C ₁₉ H ₂₈ O ₂ — тестостерон (органический)
CH ₄ — метан (органический)

Задайте вопрос студентам:

Представьте, что органические соединения, которые вы только что определили, были созданы в лаборатории ученым.Сможет ли она, ученый, по-прежнему классифицировать их как органические соединения, даже если они не встречаются в природе?
(Да)
Почему она до сих пор считает их органическими, даже если они синтетические, созданные людьми?
(Соединения содержат углерод, и это единственная характеристика, которая важна для классификации соединений как органических. Соединение классифицируется как органическое на основании содержания углерода, а не в зависимости от того, является ли оно естественным или синтетическим.)

Обведите или укажите химическую формулу метана (CH ₄).Скажите студентам, что это конкретное органическое соединение имеет только два типа атомов — углерод и водород. Есть некоторые органические соединения, которые содержат только атомы углерода и атомы водорода. Эти соединения относятся к углеводородам. Просмотрите другие органические соединения, перечисленные на доске, поясняя, что соединения могут быть органическими, а не углеводородами. Напротив, все углеводороды являются органическими, потому что они содержат углерод. Это может помочь студентам наметить или схематизировать отношения между неорганическими соединениями, органическими соединениями и углеводородами.

Изучите основы химии углерода со студентами. Могут быть заданы следующие вопросы:

Сколько электронов у атома углерода?
(Имеет шесть. )
Сколько из этих шести электронов валентных?
(Четыре валентных электрона.)
Сколько еще электронов нужно углероду для завершения своей валентной оболочки?
(Нужно еще четыре.)
Сколько связей он может образовать с другими атомами?
(Может составлять до четырех облигаций.)
Сколько электронов у водорода?
(Есть один.)
Сколько еще электронов нужно водороду для завершения своей валентной оболочки?
(Нужен еще один.)
Сколько связей водород образует с другими атомами?
(Создает одну облигацию.)

Раздайте студентам большие зефиры (представляющие углерод), изюм (представляющие водород) и зубочистки (представляющие ковалентную связь). Попросите учащихся использовать предметы для визуализации структуры метана.Студенты должны иметь зефир с четырьмя зубочистками, каждая из которых связана с изюмом. Спросите студентов:

Подсчитайте количество электронов, которое теперь имеет ваш зефирный углерод, поделившись с атомами водорода.
(Имеет восемь электронов.)
Завершена ли валентная оболочка?
(Да)
Подсчитайте количество электронов, которые теперь есть у каждого атома водорода изюма, разделенного с углеродом.
(У них два электрона.)
Завершена ли валентная оболочка?
(Да.)

Попросите двух студентов показать их метановые модели и подержите их рядом. Спросите студентов, как эти два соединения могут объединиться в одно. Попросите учащихся поработать с партнером над образованием этана. Попросите учащихся подсчитать количество общих электронов, которые у каждого из их атомов углерода и водорода, чтобы подтвердить, что у них есть соответствующее количество связей (например, что у водорода нет двух связей, что дает ему четыре общих электрона, а не два).

Спросите студентов:

Какова химическая структура соединения этана, которое вы только что создали с партнером?
(Это C ₂ H ₆.)
Это углеводород?
(Да)
Это органическое?
(Да)

Напомните студентам, что углерод может образовывать двойные связи. Используя одну из этановых моделей ученика, добавьте вторую зубочистку между углями зефира. Попросите учащихся снова поработать в парах, чтобы реорганизовать свои модели так, чтобы атомы углерода и водорода имели правильное количество общих электронов. Студенты должны удалить водород из изюма с каждого атома углерода. Скажите студентам, что состав этана изменился; теперь он имеет двойную связь, и его химическая структура изменилась.Спросите студентов:

Какова химическая структура этого нового соединения?
(Это C ₂ H ₄.)
Это все еще органический углеводород?
(Да)
Что мы сделали с молекулой этана?
(Мы добавили двойную связь.)
Если химическая формула соединения изменилась, остается ли это этан?
(№)

Сообщите студентам, что в органической химии есть способ давать названия углеводородам, чтобы мы знали, есть ли у них двойная или одинарная связь между любыми атомами углерода. Эта молекула — этен. Суффикс –ene указывает на двойную связь, тогда как суффикс –ane указывает на одинарную связь. В совокупности углеводороды с двойной связью между двумя атомами углерода называются алкенами, а углеводороды с одинарными связями между всеми атомами углерода называются алканами.

Дайте каждому ученику еще один зефир и попросите их приготовить «алкан» с тремя атомами углерода. После этого попросите их проверить свою модель с партнером. Спросите студентов:

Почему мы знаем, что у вас есть алканы, а не алкены?
(Между тремя атомами углерода есть только одинарные связи.)
Какова химическая формула вашего соединения?
(C ₃ H ₈.)

Порекомендуйте учащимся ознакомиться с префиксной таблицей углеводородов в «Органической химии: введение». Попросите учащихся назвать свое соединение на основе таблицы. Студенты должны определить, что их модели представляют собой пропан. Попросите студентов взять пропан и превратить его в пропен. Затем попросите учащихся создать тройную связь между двумя атомами углерода и соответствующим образом изменить свои модели.Скажите студентам, что это не пропан и не пропен; скорее это пропин. Суффикс –yne указывает на тройную связь между двумя атомами углерода углеводорода.

Просмотрите таблицу префиксов со студентами, убедившись, что студенты могут правильно произносить каждое имя как алкан, алкен и алкин. Спросите студентов:

Слышали ли вы о некоторых из этих углеводородов раньше?
(Ответы будут разными, но обычные углеводороды — пропан, бутан и метан.)
Возможно ли объединить более десяти атомов углерода в один углеводород?
(Да.)

Оценка

Используя зефир, изюм и зубочистки, попросите учащихся построить эти углеводороды:

этан
Бутыне (студенты должны быть двух типов)
гексан
Гептен (у студентов должно быть три типа)

Спросите студентов, почему химики-органики говорят, что существует почти бесконечное количество различных углеводородов. Студенты должны указать, что атомы углерода могут быть связаны друг с другом непрерывно, образуя длинные цепи.Они также могут содержать двойные и тройные связи в различных местах. По мере увеличения размера углеводорода количество возможных двойных и тройных связей растет. Чтобы подчеркнуть это, попросите студентов создать соединение октина, которое также содержит одну двойную связь. Студенты должны понимать, что соединение может иметь более одной двойной или тройной связи в разных местах.

Спросите студентов:

Представьте, что мы соединили все атомы углерода зефира в одну длинную цепочку одинарными связями.Будет ли это хрупкая или прочная конструкция?
(Было бы ненадежно.)
Почему?
(Одинарные связи могут легко порваться.)
Как мы могли сделать эту структуру действительно прочной, не удаляя углерод?
(Мы могли бы сделать его действительно сильным, добавив двойные и тройные связи в как можно большем количестве мест.)
Углеводороды, содержащие до 18 атомов углерода, обычно жидкие, а углеводороды, содержащие более 18 атомов углерода, обычно твердые. Как вы думаете, почему это так?
(Более мелкие углеводороды будут иметь меньше двойных и тройных связей и, следовательно, меньшую жесткость, чем более крупные углеводороды, которые содержат двойные и тройные связи для стабилизации своей структуры.)

Расширения

После этого урока перейдите к следующим трем урокам из серии «Химия нефти»:

Предложите студентам работать в группах, чтобы исследовать использование одного алкана в прошлом и в настоящее время. Хорошей отправной точкой для студентов, чтобы начать свои исследования, является Краткое изложение свойств и использования углеводородов.

Присутствие углеводородов на других планетах — верный признак возможности существования жизни. Предложите студентам прочитать статью 2007 года об открытии углеводородов на луне Сатурна, Гиперионе, под названием «Углеводороды, необходимые для жизни», обнаруженные на Луне Сатурна Гиперион.

Отправьте нам отзыв об этом уроке>

Классификация органических соединений — циклические соединения и ациклические соединения

Определение: —

Что вы знаете об органических соединениях? Если говорить в терминах химии, то органические соединения можно определить как химические соединения любого типа, в которых атомы углерода, которых может быть один или несколько, ковалентно связаны с атомами других элементов. Проще говоря, вы можете сказать, что органические соединения — это просто любые химические соединения, содержащие углерод, но это не означает, что каждое углеродсодержащее соединение может быть известно как органическое, например.г. цианиды, карбонаты и карбиды. Лучшим примером простейшего органического соединения является метан. Немногочисленными примерами органических соединений являются циклогексан, этин, этан и этан.

Классификация органических соединений

Органические соединения можно классифицировать по двум основам. Во-первых, мы поговорим об органических соединениях, основанных на «Структуре», а во-вторых, мы обсудим органические соединения, основанные на «Функции». Теперь мы подробно изучим эти классификации органических соединений.

1. Классификация органических соединений на основе структуры

(i) Ациклические соединения или соединения с открытой цепью

(ii) Циклические соединения или соединения с замкнутой цепью

(i) Ациклические соединения или соединения с открытой цепью: —

Ациклические соединения — это просто в отличие от циклических соединений, потому что их молекулы не образуют кольца. Его называют соединениями с открытой цепью, потому что они имеют линейную структуру. Лучшими примерами этих соединений являются ациклические алифатические соединения и алканы. Соединения с открытой цепью можно понимать как соединения с прямой цепью и соединения с разветвленной цепью.В соединениях с прямой цепью нет никаких боковых цепей, но атомы соединений с разветвленной цепью имеют прямую цепь, и к ней присоединены одна или несколько боковых цепей.

(ii) Циклические соединения или соединения с замкнутой цепью: —

Циклические соединения также известны как «кольцевые соединения». Как следует из второго названия, циклические соединения — это такие соединения, в которых один или несколько атомов соединяются, образуя замкнутое кольцо. Необязательно, чтобы все кольца этих соединений были одного размера.

Циклические соединения или соединения с замкнутой цепью

Циклические соединения или соединения с замкнутой цепью всегда занимают приоритетное место в повседневной жизни человека, поскольку человек ежедневно сталкивается с этими соединениями. Они также делятся на две категории. Первый раздел относится к «гетероциклическим», а второй раздел — к «гомоциклическим». Теперь мы обсудим эти категории одну за другой.

(a) Гетероциклические: —

Гетероциклические соединения — это разновидность циклических соединений, в которых существует кольцевая структура.Мы можем понять эти соединения в очень простом определении, как и любую другую доминирующую ветвь органических соединений, в которой два или более чем два атома соединяются в форме кольца в своих молекулах. Хотя в них есть атомы углерода, следует отметить, что существует по крайней мере один атом другого элемента. Хорошо известными примерами этих соединений являются синтетические красители, нуклеиновые кислоты и большинство лекарств.

(b) Гомоциклический: —

Если говорить об органической химии, гомоциклические соединения — это тип циклических соединений, в отличие от гетероциклических, в которых кольцевая структура образована атомами. Эта кольцевая структура состоит из атомов тех же элементов, и этим элементом является углерод. Это называется карбоциклическими соединениями. В этом соединении не может быть никаких элементов, кроме углерода. Хотя в неорганической химии гомоциклические соединения имеют кольцевые структуры, которые образованы атомом элементов diff-diff, таких как бор, сера, фосфор и так далее. Лучшими примерами этого соединения являются нафталин, тетрацен, бензол и так далее.

Гетероциклические

Гетероциклические соединения делятся на две широкие категории, которые называются алициклическими гетероциклическими соединениями и ароматическими гетероциклическими соединениями.Теперь мы кратко обсудим эти категории.

Эти соединения можно понять по простым линиям. Кольцевые структуры этих соединений содержат один или несколько гетероатомов. Мы можем понять эти соединения на нескольких примерах, таких как тетрагидротиофен, тетрагидрофуран и так далее.

Эти соединения можно легко определить с помощью простого понимания. В отличие от алициклических гетероциклических соединений, молекулы этих соединений имеют один или несколько гетероатомов. Примером этих соединений является тиофен, фуран и так далее.

Гомоциклические или карбоциклические соединения

Гомоциклические или карбоциклические соединения в основном делятся на два соединения. Первое соединение известно как алициклическое соединение, а второе — как ароматическое соединение. Теперь обсудим эти соединения более подробно.

Алициклическое соединение — это соединение, которое также является алифатическим и циклическим. Это соединение имеет одно или несколько полностью углеродных колец, которые могут быть насыщенными или ненасыщенными. Связи, которые существуют в паре атомов, могут быть любого типа, например одинарной, двойной или тройной.

Ароматические соединения — это циклические соединения, которые являются ненасыщенными, в отличие от алициклических соединений, которые являются насыщенными или ненасыщенными. Эти соединения также называют ароматическими соединениями или аренами. У них приятный запах, поскольку их греческое значение предполагает «аромат». Эти соединения можно отличить по одному или нескольким плоским кольцам атомов, связанных ковалентными связями двух разных типов. Несколько примеров этих соединений — бензол и толуол.

Ароматическое соединение

Ароматические соединения обладают отличительной стабильностью, поэтому их называют ароматичностью, которая в основном связана с запахом.Теперь мы обсудим классификацию этих соединений, которые в основном представляют собой бензоидные ароматические соединения и небензеноидные ароматические соединения. Далее мы обсудим их подробно.

Эти ароматические соединения получают в основном из бензола. Эти соединения отличаются наличием одного или нескольких изолированных или конденсированных бензольных колец, а также их производных в структуре. Эти соединения могут быть организованы как моноциклические, бициклические и трициклические на основе количества бензольных колец, которые конденсируются вместе в структуре. В бициклических и трициклических соединениях в структуре присутствуют два или более двух колец. Некоторыми примерами этих соединений являются фенантрен, нафталин, антрацен и так далее.

Эти ароматические соединения состоят из других ненасыщенных колец вместо бензольных колец. Эти ароматические соединения обладают особой стабильностью. Некоторыми примерами этих соединений являются трополон и азулен.

2. Классификация органического соединения на основе функциональной группы: —

Функциональная группа может быть определена как процесс, в котором молекула приобретает свои характерные химические свойства одним или группой атомов, которые существуют в молекуле.Теперь мы должны понять, почему нам нужно классифицировать органические соединения на основе функциональных групп. Ответ очень прост, потому что он классифицирует химическое поведение органического соединения. Мы должны понимать, что природа функциональных групп влияет на реакции соединений и на некотором уровне их физические свойства. Существует множество органических реакций, которые включают превращение функциональных групп, но не влияют на остальные молекулы. Существует так много примеров в случае функциональных групп, таких как группа карбоновой кислоты (-COOH), гидроксильная группа (-OH) и альдегидная группа (-CHO).

0

9156 Алдегидные соединения

0

Класс	Функциональная группа	Класс	Функциональная группа
Амиды (алканамиды 0) 9000	— NC (изоциано)
Спирты (алканолы)	–OH (гидрокси)	Олефины / алкены (ен)
(амино)	Кетоны (алканоны)	(карбонил)
Ацетилены / алкины (ин)		Нитро-7624 соединения (нитро) 923 ) ¯
Ангидриды кислот (ангидриды алкановой кислоты) 90 024	(Ангидрид)	Сложные эфиры (Алкилалканоаты)	(Сложный эфир)
Альдегиды (Алканалы)	(Альдегидные)	(Альдегидные)
Галогениды кислот (алканоилгалогениды)	(ацилгалогениды)	Цианиды / нитрилы (алканнитрил)	(циано)
20924
209 24эфирные кислоты (алко24) Карбоновая кислота (алкановая кислота)	(карбоксил)

Азотное соединение — обзор

5.

3 Антипирены на основе азота

Азотсодержащие соединения относятся к одному из наиболее экологически безвредных классов антипиренов, выделяя небольшое количество дыма и исключающих побочные продукты диоксина и / или галогена во время горения. Они также обладают рядом очень важных преимуществ перед соединениями на основе галогенов и красным фосфором благодаря своему химическому составу, который очень похож на химический состав большинства самих полимеров. Кроме того, было показано, что полимерные материалы, включая антипирен на основе азота, подходят для вторичной переработки.Соединения азота, представляющие основной интерес в качестве антипиренов, представляют собой меламин, производные меламина и родственные гетероциклические соединения. Азотсодержащие антипирены использовались для повышения огнестойкости в первую очередь полиамидов и, во вторую очередь, полиолефинов (и полиуретанов), но обычно они не очень эффективны в одних только других полимерах [62,63].

Меламин (2,4,6-триамино-1,3,5-триазин, C ₃ N ₆ H ₆) представляет собой термостойкий кристаллический продукт, производимый мочевиной. Как и цианамид, он содержит 67% азота по массе и характеризуется температурой плавления до 345 ° C. Огнезащитное действие этого недорогого твердого вещества обусловлено способностью меламина сублимироваться (плавиться с испарением) при температуре около 350 ° C, поглощая значительное количество тепла, тем самым снижая температуру поверхности разрушающегося полимера, подверженной воздействию огня. При высокой температуре (или если испарение затруднено) меламин разлагает выделяющийся аммиак (который разбавляет кислород и горючие газы) и приводит к образованию термостабильного конденсата мелем (2,5,8-триамино-1,3,4,6 , 7,9,9b-гептаазафенален), мелам ((N-4,6-диамино-1,3,5-триазин-2-ил) -1,3,5-триазин-2,4,6-триамин) и дыня (Поли (8-амино-1,3,4,6,7,9,9b-гептаазафенален-2,5-диил) имино).Развитие мелама, мелема и дыни сопровождается образованием остатков в конденсированной фазе, что приводит к возникновению эндотермических процессов, также эффективных для замедления горения. Меламин иногда используется сам по себе в качестве антипирена (было обнаружено, что на уровне 3–20 частей на 100 он обеспечивает смеси нейлона 6, 6,6 и 6 / 6,6 с номинальными характеристиками V-0), но чаще он используется в качестве вспенивающий агент и антипирен в вспучивающихся покрытиях, эластомерах и пластиковых составах, а также в гибких пенополиуретанах [24,59,64].

Меламин — слабое основание, которое может образовывать четко определенные термически стабильные соли как с органическими, так и с неорганическими кислотами. Было обнаружено, что солями, обладающими огнезащитными характеристиками и по этой причине, обычно используемыми на практике для улучшения огнестойкости полимеров, являются цианурат меламина, фосфат меламина и пирофосфат меламина. Последние два действуют как вспучивающиеся соединения во время горения, и механизм их действия обсуждается в следующем разделе. С другой стороны, цианурат меламина (соль меламина и циануровой кислоты), химическая структура которого показана на рисунке 9, действует совершенно по-другому.В частности, было продемонстрировано, что цианурат меламина разлагает полиамиды в условиях горения, способствуя усиленному стеканию негорючего потока; следовательно, полимер удаляется из источника пламени, не обеспечивая топливо для разжигания огня. Он также физически мешает циклу сгорания, работая как теплоотвод и как источник инертного газа. Более конкретно, его первоначальная эндотермическая диссоциация с последующей сублимацией полученного меламина и последующее разложение паров меламина поглощают выделяемое тепло, охлаждая субстрат.Кроме того, образующиеся инертные газы дополнительно увеличивают огнестойкость, разбавляя кислород и горючие газы. О действии, аналогичном действию цианурата меламина, сообщалось также в случае оксалата меламина и фталата меламина. Однако цианурат меламина является ведущим антипиреном для незаполненного PA6 и PA6,6, будучи более эффективным (требуется меньшее количество антипирена) в случае PA6,6. Это различие связано с механизмами разложения этих двух полимеров: продукты разложения PA66 (циклопентанон) могут сшиваться с продуктами разложения (в основном NH ₃) цианурата меламина, давая менее воспламеняющиеся высокомолекулярные структуры.Напротив, PA6 разлагается до менее реакционноспособных соединений, которые не образуют поперечных связей. Хотя цианурат меламина эффективен для неармированных полимеров, он относительно неэффективен для наполненных композиций, таких как полимерные материалы, армированные стекловолокном; стеклянные волокна действуют как «фитиль» и замедляют течение расплава, удерживая полимер на месте, чтобы разжечь пламя [65–69].

РИСУНОК 9. Химическая структура цианурата меламина.

Большинство солей меламина работают в конденсированной фазе. Совершенно иной механизм действия был обнаружен при использовании N, -алкокси или циклоалкоксипроизводных в качестве антипиренов, образующих радикальные частицы во время разложения.Эти составы эффективны для повышения огнестойкости, главным образом, полипропиленовых и полиэтиленовых пленок, а в некоторых случаях — полипропиленовых формованных изделий, полиуретановых клеев и полистирола. Это новое семейство антипиренов на основе азота было открыто изобретателями Ciba Specialty Chemicals (ныне BASF), которые первыми осознали, что алкоксиамины могут индивидуально действовать как антипирены без помощи других добавок (синергистов). Алкоксиамины обычно синтезируются из соответствующего стерически затрудненного пиперидина через нитроксильный промежуточный продукт посредством реакции с углеводородом; для облегчения этой реакции присутствие органического пероксида (например,г. перуксусная кислота) необходима перекись водорода, оксид молибдена или йодид. Впервые они были представлены в качестве УФ-стабилизаторов для защиты от окисления автомобильных покрытий и сельскохозяйственных пленок. Однако неожиданно было обнаружено, что они не только улучшают устойчивость этих материалов к УФ-излучению, но также способствуют их огнестойкости, даже когда они добавляются отдельно. Их активность основана на термолизе нитроксиловых эфиров, во время которого образуются либо алкокси, либо аминильные радикалы, либо алкильные и нитроксильные радикалы, препятствующие свободнорадикальным химическим реакциям, протекающим в процессе горения.Сообщалось также, что алкоксиамины взаимодействуют с обычными антипиренами, включая бромированные, фосфорные и неорганические соединения, дополнительно усиливая их огнезащитное действие. Первый коммерческий продукт, использующий огнезащитные свойства алкоксиаминов, был выпущен на рынок в 2000 году компанией Ciba под торговым названием Flamestab NOR 116 (в его структуру входит N -циклогексилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидинильная группа, присоединенная к олигомерная полимерная цепь). С тех пор дальнейшие исследования были сосредоточены на серии различных затрудненных аминов N -алкокси, а также на соединениях азота, способных генерировать свободные радикалы во время горения, таких как азоалканы [59,70–72].

Другой азотсодержащий состав, проявляющий огнезащитные свойства, — это оксазеновая смола; он может использоваться либо как гомополимер, либо как реактивная добавка в эпоксидных смолах, демонстрируя, по сравнению с бромированными эпоксидными смолами, превосходные механические и электрические свойства, хорошие технологические характеристики, а также низкую токсичность и коррозионную активность в дополнение к повышенной огнестойкости. Поли (изоцианураты) (PIC) также обладают присущей им огнестойкостью из-за их циклической структуры. Тем не менее, он особенно эффективен в сочетании с фосфорсодержащими эпоксидными смолами.Эпоксидные смолы обычно имеют LOI 20; совсем недавно было сообщено о способе производства фосфазен-триазиновых композиций, достигающих LOI от 32 до 38. Эти полимеры, благодаря конденсированной фазе действия, образуют обугленное покрытие на своей поверхности во время горения, предотвращая дальнейшее разрушение подложки. Также было предложено, чтобы составы, полученные поликонденсацией макроциклического хлористого цианурхлорида с ароматическими диаминами или диолами, обладали многообещающими огнестойкими свойствами.Соответственно, было показано, что включение -NH- связей в полимерную цепь представляет собой эффективное средство повышения огнестойкости полимера. Более того, совместное присутствие металлов (Cu, Co и Ni) приводит к дальнейшему увеличению термической стабильности [4,73–76].

Органическая номенклатура

Обозначение органических соединений

Растущее число органических соединений, идентифицируемых с каждым днем, вместе с тем фактом, что многие из этих соединений являются изомерами других соединений, требует разработки систематической системы номенклатуры.Подобно тому, как каждое отдельное соединение имеет уникальную молекулярную структуру, которую можно обозначить структурной формулой, каждому соединению должно быть дано характерное и уникальное имя.
По мере того, как органическая химия росла и развивалась, многим соединениям были даны тривиальные имена, которые теперь широко используются и признаются. Вот несколько примеров:

Имя	Метан	Бутан	Ацетон	Толуол	Ацетилен	Этиловый спирт
Формула	CH ₄	C ₄ H ₁₀	CH ₃ COCH ₃	CH ₃ C ₆ H ₅	C ₂ H ₂	C ₂ H ₅ OH

Такие общих названий часто происходят из истории науки и естественных источников определенных соединений, но отношения этих названий друг к другу произвольны, и никакие рациональные или систематические принципы не лежат в основе их присвоения.

Систематический подход ИЮПАК к номенклатуре

Рациональная система номенклатуры должна делать как минимум две вещи. Во-первых, он должен указывать, как атомы углерода данного соединения связаны вместе в характерной решетке цепочек и колец. Во-вторых, он должен идентифицировать и определять местонахождение любых функциональных групп, присутствующих в соединении. Поскольку водород является таким распространенным компонентом органических соединений, его количество и расположение можно предположить, исходя из четырехвалентности углерода, и в большинстве случаев нет необходимости указывать его.
Система номенклатуры ИЮПАК — это набор логических правил, разработанных и используемых химиками-органиками для обхода проблем, вызванных произвольной номенклатурой. Зная эти правила и имея структурную формулу, можно написать уникальное имя для каждого отдельного соединения. Точно так же, получив имя IUPAC, можно написать структурную формулу. В общем, имя IUPAC будет иметь три основные характеристики:

• Корень или основание, обозначающее основную цепь или кольцо атомов углерода, присутствующих в молекулярной структуре.
• Суффикс или другой элемент (ы), обозначающий функциональные группы, которые могут присутствовать в соединении.
• Названия групп заместителей, кроме водорода, завершающих молекулярную структуру.

В качестве введения в систему номенклатуры ИЮПАК мы сначала рассмотрим соединения, не имеющие определенных функциональных групп. Такие соединения состоят только из атомов углерода и водорода, связанных вместе сигма-связями (все атомы углерода sp ³ гибридизированы).

Отличное представление органической номенклатуры представлено на странице номенклатуры. созданный Дэйвом Вудкоком.
Также доступна полная презентация Правил IUPAC.

Алканы

Углеводороды, не имеющие функциональных групп с двойной или тройной связью, классифицируются как алканов, или циклоалканов , в зависимости от того, расположены ли атомы углерода в молекуле только в цепях или также в кольцах. Хотя эти углеводороды не имеют функциональных групп, они составляют основу, на которой функциональные группы расположены в других классах соединений, и обеспечивают идеальную отправную точку для изучения и наименования органических соединений. Алканы и циклоалканы также являются членами более крупного класса соединений, называемых алифатическими . Проще говоря, алифатические соединения — это соединения, которые не содержат ароматических колец в своей молекулярной структуре.
В следующей таблице перечислены названия IUPAC, присвоенные простым алканам с непрерывной цепью от C-1 до C-10. Обычный суффикс «ane» идентифицирует эти соединения как алканы. Алканы с более длинной цепью хорошо известны, и их названия можно найти во многих справочниках и учебниках.Названия с метан по декан следует запомнить, поскольку они составляют основу многих имен ИЮПАК. К счастью, для именования цепочек из пяти или более атомов углерода используются общие числовые префиксы.

9309 Структурная формула 3 (CH ₂) ₆ CH ₃ пент ane

Примеры простых неразветвленных алканов
Название	Молекулярная формула	Структурная Формула	Изомеры		Имя	Молекулярная формула Формула
Молекулярная Формула
CH ₄	CH ₄	1		шестигранник ane	C ₆ H ₁₄	CH ₃ (CH ₂) ₄ 3	5
eth ane	C ₂ H ₆	CH ₃ CH ₃	1		hept ane	C 9036 H ₁₆	CH ₃ (CH ₂) ₅ CH ₃	9
prop ane	C ₃ H ₈	CH ₃ CH ₂ CH ₃	1		oct ane	C ₈ H _{900 18}	18
но ane	C ₄ H ₁₀	CH ₃ CH ₂ CH _{CH ₃}	2		non ane	C ₉ H ₂₀	CH ₃ (CH ₂) ₇ CH ₃	3546
C ₅ H ₁₂	CH ₃ (CH ₂) ₃ CH ₃	3		dec 10 ane	C _₂₂	СН 9 0369 3 (канал ₂) ₈ канал ₃	75

Некоторые важные тенденции поведения и терминология:

(i) Формулы и структуры этих алканов увеличиваются равномерно с шагом CH ₂.
(ii) Подобная однородная вариация в серии соединений называется гомологичный .
(iii) Все эти формулы подходят для C _n H _{2n + 2} правило. Это также максимально возможное соотношение H / C для стабильного углеводорода.
(iv) Поскольку отношение H / C в этих соединениях максимально, мы называем их насыщенный (водородом).

Начиная с бутана (C ₄ H ₁₀) и становясь более многочисленным с более крупными алканами, отметим наличие изомеров алканов.Например, их пять C ₆ H ₁₄ изомеры, показанные ниже в виде сокращенных формул (с A по E ):

Хотя все эти различные соединения имеют одну и ту же молекулярную формулу, только одно ( A ) может называться гексаном. Как же тогда назвать остальных?

Система IUPAC требует, чтобы, во-первых, у нас были имена для простых неразветвленных цепей, как отмечалось выше, а во-вторых, чтобы у нас были имена для простых алкильных групп, которые могут быть присоединены к цепям. Примеры некоторых общих алкильных групп приведены в следующей таблице. Обратите внимание, что суффикс «ane» заменен на « yl » в группах имен. Обозначение R используется для обозначения родовой (неуказанной) алкильной группы.

Группа	CH ₃ —	С ₂ В ₅ —	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ —	(CH ₃) ₂ CH–	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ —	(канал ₃) ₂ канал ₂ —	Канал ₃ Канал ₂ Канал (Канал ₃) —	(CH ₃) ₃ C–	R–
Имя	метил	Этил	Пропил	Изопропил	Бутил	Изобутил	сек -Бутил	трет -бутил	Алкил

Правила ИЮПАК по номенклатуре алканов

1. Найдите и назовите самую длинную непрерывную углеродную цепь.
2. Определите и назовите группы, присоединенные к этой цепочке.
3. Пронумеруйте цепочку последовательно, начиная с ближайшего конца. группа заместителя.
4. Обозначьте расположение каждой группы заместителей соответствующим номер и имя.
5. Составьте название, перечислив группы в алфавитном порядке, используя полное название (например, циклопропил перед изобутилом).
Приставки ди, три, тетра и т. Д., Используемые для обозначения нескольких однотипных групп, не учитываются при алфавитном расположении.

Для вышеуказанных изомеров гексана названия IUPAC: B 2-метилпентан C 3-метилпентан D 2,2-диметилбутан E 2,3-диметилбутан

Галогеновые заместители легко адаптируются, используя названия: фтор (F-), хлор (Cl-), бром (Br-) и йод (I-).Например, (CH ₃) ₂ CHCH ₂ CH ₂ Br будет называться 1-бром-3-метилбутаном. Если галоген связан с простой алкильной группой, можно использовать альтернативное название «алкилгалогенид». Таким образом, C ₂ H ₅ Cl может быть назван хлорэтаном (для двухуглеродной цепи не требуется номер локатора) или этилхлоридом. Галогенированные алкильные заместители, такие как бромметил, BrCH ₂ — и трихлорметил, CCl ₃ -, могут быть перечислены и расположены в алфавитном порядке в соответствии с их полными названиями.

Для дополнительных примеров того, как эти правила используются для наименования разветвленных алканов, и для некоторых подправил номенклатуры .

Циклоалканы

Циклоалканы имеют один или несколько кольца из атомов углерода. Простейшие примеры этого класса состоят из одиночное незамещенное углеродное кольцо, и они образуют гомологичную серию, подобную к неразветвленным алканам. Имена ИЮПАК первых пяти членов эта серия представлена в следующей таблице. Последний столбец (заштрихованный желтым) дает общая формула циклоалкана любого размера. Если простой неразветвленный алкан превращается в циклоалкан двумя атомами водорода, по одному с каждого конца цепи, должны быть потеряны. Отсюда общая формула циклоалкана состоит из n атомов углерода — это C _n H _2n . Хотя циклоалкан имеет на два атома водорода меньше, чем эквивалентный алкан, каждый углерод связан с четырьмя другими атомами, поэтому такие соединения по-прежнему считаются насыщенными водородом.

Замещенные циклоалканы имеют название, очень похожее на то, что используется для обозначения разветвленных алканов. Основное отличие правил и процедур заключается в системе нумерации. Поскольку все атомы углерода в кольце эквивалентны (у кольца нет концов, как у цепи), нумерация начинается с замещенного кольцевого атома.

Правила ИЮПАК по номенклатуре циклоалканов

1. Для монозамещенного циклоалкана кольцо дает корневое имя (таблица выше), а замещающая группа называется как обычно.Номер места указывать не нужно.
2. Если алкильный заместитель большой и / или сложный, кольцо может быть названо группой заместителя в алкане.
3. Если в кольце присутствуют два разных заместителя, они перечислены в алфавитном порядке, и первый указанный заместитель назначается углероду №1. Затем нумерация атомов углерода в кольце продолжается в направлении (по часовой стрелке или против часовой стрелки), которое дает второму заместителю более низкий возможный номер местоположения.
4. Если в кольце присутствует несколько заместителей, они перечислены в алфавитном порядке. Номера местоположений присваиваются заместителям, так что один из них находится на атоме углерода №1, а другие местоположения имеют наименьшие возможные номера, считая либо по часовой стрелке, либо против часовой стрелки.
5. Имя составляется, группы перечисляются в алфавитном порядке и каждой группе (если их две или более) присваивается номер местоположения. Приставки ди, три, тетра и т. Д., используемые для обозначения нескольких однотипных групп, не учитываются при расположении по алфавиту.

Примеры использования этих правил для обозначения замещенных циклоалканов.

Маленькие кольца, такие как три и четырехчленные кольца имеют значительную угловую деформацию в результате искажения из sp ³ углеродных валентных углов от идеального От 109,5 ° до 60 ° и 90 ° соответственно. Эта угловая деформация часто увеличивает химическую активность таких соединений, что приводит к образованию продуктов расщепления кольца.Также важно признать, что, за исключением циклопропана, циклоалкильные кольца не плоские (плоские). Трехмерные формы, принятые обычным кольца (особенно циклогексан и более крупные кольца) описаны и обсуждаются в разделе «Конформационный анализ».

Углеводороды, имеющие более одного кольца, являются общими и обозначаются как бициклические (два кольца), трициклические, (три кольца) и, как правило, полициклические соединения . Молекулярные формулы таких соединений имеют отношения H / C, которые уменьшаются с увеличением числа колец. В общем, для углеводорода, состоящего из n атомов углерода, для колец м формула: C _n H _{(2n + 2 — 2m)} . Структурное соотношение колец в полициклическом соединении может варьироваться. Они могут быть отдельными и независимыми, или они могут иметь один или два общих атома. Некоторые примеры этих возможных расположений показаны в следующей таблице.

Примеры изомерного C

₈ H ₁₄ Бициклоалканы
Изолированные кольца Спиро-кольца Кольца с предохранителями Кольца с перемычкой
Общие атомы отсутствуют Один общий атом Одна обыкновенная облигация Два общих атома

Алкены и Алкины
Алкены и алкины представляют собой углеводороды, которые соответственно имеют углерод-углеродных двойных связей, и углерод-углеродных тройных связей, функциональных групп. Молекулярные формулы этих ненасыщенных углеводородов отражают множественное связывание функциональных групп:
Алкан R – CH ₂ –CH ₂ –R C _n H _{2n + 2} Это максимальное отношение H / C для данного количества атомов углерода.
Алкен R – CH = CH – R C _n H _2n Каждая двойная связь уменьшает количество атомов водорода на 2.
Алкин R – C≡C – R C _n H _2n-2 Каждая тройная связь уменьшает количество атомов водорода на 4.
Как отмечалось ранее в разделе «Анализ молекулярных формул», молекулярная формула углеводорода предоставляет информацию о возможных структурных типах, которые он может представлять. Например, рассмотрим соединения формулы C ₅ H ₈. Формула пятиуглеродного алканпентана: C ₅ H ₁₂, поэтому разница в содержании водорода равна 4.Это различие предполагает, что такие соединения могут иметь тройную связь, две двойные связи, кольцо плюс двойную связь или два кольца. Здесь показаны некоторые примеры, а еще как минимум четырнадцать!
Правила ИЮПАК по номенклатуре алкенов и циклоалкенов
1. Суффикс ен (окончание) указывает на алкен или циклоалкен.
2. Самая длинная цепь, выбранная для корневого имени, должна включать обоих атомов углерода двойной связи .
3. Корневая цепь должна быть пронумерована от конца, ближайшего к атому углерода с двойной связью . Если двойная связь находится в центре цепи, правило ближайшего заместителя используется для определения конца, с которого начинается нумерация.
4. Меньшее из двух чисел, обозначающих атомы углерода двойной связи, используется в качестве локатора двойной связи. Если присутствует более одной двойной связи, соединение обозначается как диен, триен или эквивалентный префикс, указывающий количество двойных связей, и каждой двойной связи присваивается номер локатора.
5. В циклоалкенах атомам углерода с двойной связью назначены положения кольца №1 и №2. Какой из двух является №1, может быть определено правилом ближайшего заместителя.
6. Группы заместителей, содержащие двойные связи:
H ₂ C = CH– Виниловая группа
H ₂ C = CH – CH ₂ — Аллильная группа
Правила ИЮПАК по номенклатуре алкинов
1. Суффикс ин (окончание) указывает на алкин или циклоалкин.
2. Самая длинная цепь, выбранная для корневого имени, должна включать обоих атомов углерода тройной связи .
3. Корневая цепь должна быть пронумерована от конца, ближайшего к атому углерода с тройной связью . Если тройная связь находится в центре цепи, правило ближайшего заместителя используется для определения конца, с которого начинается нумерация.
4. Меньшее из двух чисел, обозначающих атомы углерода тройной связи, используется в качестве локатора тройной связи.
5. Если присутствует несколько множественных облигаций, каждой должен быть присвоен номер локатора. Двойные связи предшествуют тройным связям в названии ИЮПАК, но цепь нумеруется от конца, ближайшего к кратной связи, независимо от ее природы.
6. Поскольку тройная связь линейна, она может быть размещена только в кольцах с числом атомов углерода более десяти.В простых циклоалкинах атомам углерода с тройной связью назначены положения кольца №1 и №2. Какой из двух является №1, может быть определено правилом ближайшего заместителя.
7. Группы заместителей, содержащие тройные связи:
HC≡C– Этинильная группа
HC≡C – CH ₂ — Пропаргиловая группа
Для примеров того, как эти правила используются для обозначения алкенов, алкинов и циклических аналогов .
Номенклатура соединений с замещенным бензольным кольцом менее систематична, чем номенклатура алканов, алкенов и алкинов. Несколько монозамещенных соединений названы с использованием названия группы в качестве префикса к «бензолу», как показано комбинированными названиями, перечисленными ниже. Однако большинство этих соединений имеют единичные уникальные имена. В усвоении этих имен нет простой альтернативы запоминанию.
Две обычно встречающиеся группы заместителей, которые включают бензольное кольцо, — это фенил , сокращенно Ph-, и бензил , сокращенно Bn-.Они показаны здесь с примерами их использования. Будьте осторожны, чтобы не путать фенильную (произносится как фенил ) группу с составным фенолом (произносится как фенил ). Общее и полезное обозначение, которое дополняет использование R- для алкильной группы, — это Ar- для арильной группы (любого ароматического кольца).
Когда в бензольном кольце присутствует более одного заместителя, относительные положения заместителей должны быть обозначены нумерацией атомов углерода в кольце или другими обозначениями. В случае дизамещенных бензолов префиксы орто, мета и пара обычно используются для обозначения 1,2-, 1,3- или 1,4-отношения соответственно. В следующих примерах первый ряд соединений показывает это использование красным цветом. Некоторые дизамещенные толуолы имеют единственные названия (например, ксилол, крезол и толуидин), а их изомеры обычно обозначаются префиксом o rtho, m eta или p ara. Некоторые дизамещенные бензолы имеют особые названия, данные конкретным изомерам (например,г. салициловая кислота и резорцин). Наконец, если имеется три или более группы заместителей, кольцо нумеруется таким образом, чтобы назначать заместителям наименьшие возможные номера, как показано в последней строке примеров. Заместители перечислены в алфавитном порядке в окончательном названии. Если замена симметрична (третий пример слева), нумерация соответствует алфавитному порядку.
Функциональные группы
Функциональные группы
Функциональные группы
Стереоизомеры (кратковременно и только неоптические!)
Геометрические изомеры — это стереоизомеры, которые отличаются друг от друга и разделены, потому что они не могут свободно вращаться из-за множественной связи или кольцевой структуры. Геометрические изомеры обычно не являются оптическими изомерами, если только они не имеют хиральных центров. Эти изомеры могут накладываться на их зеркальные изображения, если отсутствуют хиральные центры. Изомеры являются диастереомерами в соответствии с приведенным здесь определением.
Существует два соглашения об именах. В более старом методе используются цис- и транс-, что хорошо работает для примера, приведенного выше, потому что есть два атома H и два атома Cl.Но это не сработает, если задействовано четыре разных атома. В более новом методе заместители для каждого атома C ранжируются в соответствии с правилами последовательности Кана-Ингольда-Прелога. (Кэри, Органическая химия, стр. 268–272). Если двое с более высоким рейтингом находятся на одной стороне двойной связи, этот изомер — Z (для немецкого слова zusammen , что означает вместе ).
Другой изомер — E (для e ntgegen означает напротив ). Вкратце, правила последовательности ранжируют заместители в порядке убывания атомного номера, и если два или более атомов, связанных с атомом C, одинаковы, второй атом определяет порядок.
Функциональные группы
В органической химии преобладает «подход функциональных групп», при котором органические молекулы считаются построенными из:
Инертный углеводородный скелет, на который прикреплены или наложены функциональные группы (FG).
Подход функциональных групп « работает» , потому что свойства и химический состав конкретной функциональной группы (FG) могут быть в значительной степени независимыми от окружающей среды.
Следовательно, необходимо знать химию только нескольких общих функций, чтобы предсказать химическое поведение тысяч реальных органических химикатов.
Органические молекулы также называют с использованием подхода функциональных групп:
2-гексанон
2-гексанол
2-хлоргексан
Правило состоит в том, что функции принимают свои отличительные черты, когда они разделены группами –Ch3–.Таким образом, карбонил, C = O, и гидрокси, OH, карбоновой кислоты, RCOOH, являются частью одной функции и НЕ являются «спиртом плюс кетон»:
Пара слов о функционально-групповом подходе
Подход функциональных групп является на 100% эмпирическим, поскольку он определяется экспериментом и опытом, а не теорией (например, в отличие от VSEPR).
Многофункциональное соединение, такое как молекула лекарственного средства морфин, может иметь несколько функциональных групп и хиральных центров:
Алкан
Алкильные и иногда арильные (ароматические) функции представлены R-метилом: Ch4–
Этил: Ch4Ch3–
Пропил: Ch4Ch3Ch3–
Изопропил: (Ch4) 2CH–
Фенил: C6H5–
и т. Д.
Алкилгалогенид
Алкилгалогениды [галогеналканы] состоят из алкильной группы, присоединенной к галогену: F, Cl, Br, I. Хлор-, бром- и йодоалкилгалогениды часто подвержены реакциям элиминирования и / или нуклеофильного замещения.
Первичный спирт
Первичные спирты имеют функцию -ОН, присоединенную к группе R-Ch3-.Первичные спирты могут быть окислены до альдегидов и карбоновых кислот. (Остановить окисление на стадии альдегида может быть сложно.) Первичные спирты могут быть обозначены в тексте как: RCh3OH
Вторичный спирт
Вторичные спирты имеют -ОН-функцию, присоединенную к группе R2CH-. Вторичные спирты могут окисляться до кетонов. Вторичные спирты могут быть обозначены в тексте как: R2CHOH
Третичный спирт
Третичные спирты имеют -ОН-функцию, присоединенную к группе R3C-.Третичные спирты устойчивы к окислению подкисленным дихроматом калия (VI), K. Третичные спирты могут быть обозначены в тексте как: R3COH
Альдегид
Альдегиды имеют водород и алкильную (или ароматическую) группу, присоединенную к карбонильной группе. Альдегиды могут быть обозначены в тексте как: RCHO Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот и могут восстанавливаться до первичных спиртов. Альдегиды можно отличить от кетонов, дав положительные результаты испытаний с раствором Фелингса (кирпично-красный осадок) или реактивом Толленса (серебряное зеркало).Альдегиды дают красно-оранжевый осадок с 2,4-динитрофенилгидразином.
Кетон
Кетоны имеют пару алкильных или ароматических групп, связанных с карбонильной функцией. Кетоны могут быть обозначены в тексте как: RCOR Кетоны можно отличить от альдегидов, дав отрицательные результаты испытаний с раствором Фелинга (кирпично-красный осадок) или реактивом Толленса (серебряное зеркало). Кетоны образуют красно-оранжевый осадок с 2,4-динитрофенилгидразином.
Карбоновая кислота
Карбоновые кислоты имеют алкильные или ароматические группы, присоединенные к гидроксикарбонильной группе. Карбоновые кислоты могут быть обозначены в тексте как: RCOOH Карбоновые кислоты — это слабые кислоты Бренстеда, которые выделяют CO2 из карбонатов и гидрокарбонатов.
Карбонильная функция
Карбонильная группа является суперфункцией, потому что многие общие функциональные группы основаны на карбониле, в том числе: альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры, амиды, ацил (кислотные) хлориды, ангидриды кислот
Сложный эфир
Сложные эфиры имеют пару алкильных или ароматических групп, связанных с карбонильной + связывающей кислородной функцией.Сложные эфиры могут отображаться в тексте как: RCOOR или (иногда) ROCOR. карбоновая кислота + спирт -> сложный эфир + вода. Это равновесие, катализируемое кислотой.
Амид
Первичные амиды (показаны) имеют алкильную или ароматическую группу, присоединенную к амино-карбонильной функции. Первичные амиды могут быть обозначены в тексте как: RCONh3 Вторичные амиды имеют алкильную или арильную группу, присоединенную к азоту: RCONHR Третичные амиды имеют две алкильные или арильные группы, присоединенные к азоту: RCONR2
Первичный амин
Первичные амины имеют алкильную или ароматическую группу и два атома водорода, присоединенные к атому азота.Первичные амины могут быть обозначены в тексте как: RNh3 Первичные амины — это основные функции, которые могут быть протонированы до соответствующего иона аммония. Первичные амины также являются нуклеофильными.
Вторичный амин
Вторичные амины имеют пару алкильных или ароматических групп и водород, присоединенный к атому азота. Вторичные амины могут быть обозначены в тексте как: R2NH Вторичные амины — это основные функции, которые могут быть протонированы до соответствующего иона аммония.Вторичные амины также являются нуклеофильными.
Третичный амин
Третичные амины имеют три алкильные или ароматические группы, присоединенные к атому азота. Третичные амины могут быть обозначены в тексте как: R3N Третичные амины — это основные функции, которые могут быть протонированы до соответствующего иона аммония. Третичные амины также являются нуклеофильными.
Нитрил
Нитрилы (или органоцианиды) имеют алкильную (или ароматическую) группу, присоединенную к функциональной группе углерод-тройная связь-азот.Нитрилы могут быть обозначены в тексте как: RCN Обратите внимание, что существует проблема с номенклатурой нитрилов / цианидов. Если соединение названо нитрилом, то считается и включен углерод нитрила, но когда соединение названо цианидом, это не так. Например: Ch4Ch3CN называют пропаннитрилом или этилцианидом (цианоэтаном).
Карбоксилат-ион или соль
Карбоксилат-ионы представляют собой сопряженные основания карбоновых кислот, т.е.депротонированная карбоновая кислота. Карбоксилат-ионы могут отображаться в тексте как: RCOO– Когда включен противоион, отображается соль. Соли могут быть обозначены в тексте как: RCOONa
Аминокислота
Аминокислоты, строго альфа-аминокислоты, имеют карбоновую кислоту, аминогруппу и водород, присоединенные к одному и тому же атому углерода. Есть 20 природных аминокислот. Все, кроме глицина (R = H), являются хиральными, и только L-энантиомер встречается в природе.Аминокислоты могут быть обозначены в тексте как: R-CH (Nh3) COOH
Алкен
Алкены состоят из двойной связи C = C. Алкены могут быть представлены в тексте как: Замещенный моно: RCH = Ch3
1,1-дизамещенный: R2C = Ch3
1,2-дизамещенные: RCH = CHR Алканы плоские, поскольку нет вращения вокруг связи C = C. Алкены являются электронно-активными центрами и чувствительны к электрофильному присоединению.
транс-алкен
транс-алкены представляют собой 1,2-дизамещенные группы с двумя R, X или другими группами на противоположных сторонах функции C = C. Из-за отсутствия вращения связи C = C цис- и транс-геометрические изомеры не [термически] взаимопревращаются.
цис-алкен
цис-алкены представляют собой 1,2-дизамещенные группы с двумя группами R, X или другими на одной стороне функции C = C.Из-за отсутствия вращения связи C = C цис- и транс-геометрические изомеры не подвергаются [термическому] взаимному превращению.
Эфир
Простые эфиры имеют пару алкильных или ароматических групп, присоединенных к связывающему атому кислорода. Эфиры могут быть обозначены в тексте как: Эфиры ROR на удивление инертны и очень полезны в качестве растворителей для многих многих (но не всех) классов реакций.
От Марка Р.Выщелачивание 1999-2008
R представляет собой группу на основе углерода.
Подробнее Номенклатура:
Спирты и эфиры: номенклатура
Простые спирты называются производными исходного алкана с использованием суффикса -ol по следующим простым правилам:
Выберите самую длинную непрерывную углеродную цепь, содержащую гидроксильную группу, и получите имя родителя, заменив -e, оканчивающееся на -ol.
Пронумеруйте углеродную цепь, начиная с конца, ближайшего к гидроксильной группе.
Пронумеруйте заместители и напишите название, перечислив заместители в алфавитном порядке.
Простые эфиры называют либо путем идентификации двух органических остатков и добавления слова эфир, либо, если присутствует другая функциональность, эфирный остаток называют алкоксизаместителем, как показано ниже:
Альдегиды и кетоны: номенклатура
Простые альдегиды и кетоны названы в соответствии со стандартными правилами номенклатуры, которые мы использовали в прошлом, со следующими конкретными изменениями:
Альдегиды названы путем замены конца -e исходного алкана суффиксом -al; суффикс для кетонов — -он.
Выбранная родительская цепь должна содержать карбонильную группу.
Пронумеруйте углеродную цепь, начиная с конца, ближайшего к карбонильной группе.
Пронумеруйте заместители и напишите название, перечислив заместители в алфавитном порядке.
Когда альдегид является заместителем в кольце, его называют -карбальдегидной группой.
Когда группа -COR становится заместителем в другой цепи, она упоминается как ацильная группа, и в названии используется суффикс -yl.
Когда карбонильная группа становится заместителем в другой цепи, ее называют оксогруппой.
Номенклатура карбоновых кислот
Простые карбоновые кислоты названы как производные исходного алкана с использованием суффикса -ойная кислота
Выберите самую длинную непрерывную углеродную цепь, содержащую группу карбоновой кислоты, и получите исходное имя, заменив -e, оканчивающееся на -oic acid.
Пронумеруйте углеродную цепь, начиная с конца, ближайшего к группе карбоновой кислоты.
Пронумеруйте заместители и напишите название, перечислив заместители в алфавитном порядке.
Заместители карбоновой кислоты, присоединенные к кольцам, названы с использованием суффикса -карбоновая кислота.
Номенклатура алифатических аминов
Простые амины называются производными исходного алкана с использованием суффикса -амин или с использованием -амино для обозначения пронумерованного заместителя по следующим правилам:
Выберите самую длинную непрерывную углеродную цепь, содержащую аминогруппу, и получите имя родителя, заменив -e, оканчивающееся на -амин , или указав азот в качестве заместителя амино .Пронумеруйте углеродную цепь , начиная с конца, ближайшего к аминогруппе , или , чтобы дать наименьшее число в первой точке различия .
Пронумеруйте заместители и напишите название, перечислив заместители в алфавитном порядке.
Таким образом, в следующем примере вы должны пронумеровать от конца, ближайшего к азоту, образуя названия: 3-метилпентанамин (или 1-амино-3-метилпентан ) и 5-метил-2-гексанамин (или 2-амино-5-метил-2-гексан ) соответственно.
В этом примере, однако, вы набираете номер, чтобы дать наименьшее число в первой точке разности , образуя имя 5-амино-2,3-диметилгексан (не 2-амино-4,5-диметилгексан) . Множественные заместители у азота названы с использованием простых множителей:
Амины также подразделяются на «первичные, вторичные, третичные и четвертичные» в зависимости от количества заместителей у азота:
.

Самостоятельная работа по теме «Классификация органических соединений»

Контрольная работа №1 по теме «Строение и классификация органических соединений, химические реакции в органической химии»

Контрольная работа по теме «Классификация органических соединений». 11 класс. на Сёзнайке.ру

Самостоятельная работа «Классификация и номенклатура органических соединений». 10 класс.

Самостоятельная работа по теме «Классификация органических соединений»

10 класс — Абросимова Елена Владимировна учитель химии и биологии

органических соединений | Что такое органические соединения? — Видео и стенограмма урока

Классификация органических соединений

Типы циклических соединений: гомоциклические и гетероциклические

Ароматические vs.Алициклические соединения

Гомологическая серия

Краткое содержание урока

23.6: Общие классы органических соединений

Алканы, алкены и алкины

Арены

Спирты и эфиры

Альдегиды и кетоны

Карбоновые кислоты

Производные карбоновых кислот

Сложные эфиры

Амиды

Амины

Сводка

Концептуальные проблемы

Ответы

Структура и реакционная способность

Ответы

Химия нефти 1: Что такое углеводороды?

Назначение

Контекст

Мотивация

Разработка

Оценка

Расширения

Классификация органических соединений — циклические соединения и ациклические соединения

0) 9000

0

0

Азотное соединение — обзор

5.

Органическая номенклатура

Обозначение органических соединений

Систематический подход ИЮПАК к номенклатуре

Алканы

Примеры простых неразветвленных алканов

Правила ИЮПАК по номенклатуре алканов

Циклоалканы

Правила ИЮПАК по номенклатуре циклоалканов

Примеры изомерного C

Алкены и Алкины

Правила ИЮПАК по номенклатуре алкенов и циклоалкенов

Правила ИЮПАК по номенклатуре алкинов

Функциональные группы

Спирты и эфиры: номенклатура

Альдегиды и кетоны: номенклатура

Номенклатура карбоновых кислот

Добавить комментарий Отменить ответ