Типы химических реакций в органической химии

При протекании химических реакций происходит разрыв одних и возникновение других связей. Химические реакции условно делят на органические и неорганические. Органическими реакциям принято считать реакции, в которых, по крайней мере, одно из реагирующих веществ является органическим соединением, изменяющим свою молекулярную структуру в процессе реакции. Отличием органических реакций от неорганических является то, что, как правило, в них участвуют молекулы. Скорость таких реакции низка, а выход продукта обычно составляет всего лишь 50-80 %. Для повышения скорости реакции применяют катализаторы, повышают температуру или давление. Далее рассмотрим типы химических реакций в органической химии.

Классификация по характеру химических превращений

• Реакции замещения
• Реакции присоединения
• Реакция элиминирования (отщепления)
• Реакция изомеризации и перегруппировка
• Реакции окисления
• Реакции конденсации и поликонденсации
• Реакции разложения

Реакции замещения

В ходе реакций замещения один атом или группа атомов в начальной молекуле замещается на иные атомы или группы атомов, образуя новую молекулу. Как правило, такие реакции характерны для насыщенных и ароматических углеводородов, например:

Реакции присоединения

При протекании реакций присоединения из двух или более молекул веществ образуется одна молекула нового соединения. Такие реакции характерны для ненасыщенных соединений. Различают реакции гидрирования (восстановления), галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации, полимеризации и т.п:

1. Гидрирование – присоединение молекулы водорода:

2. Галогенирование — присоединение молекулы галогена:
3. Гидрогалогенирование — присоединение молекулы галогенводорода:
4. Гидратация — присоединение молекулы воды:
5. Полимеризация – образование высокомолекулярного соединения посредством многократного присоединения низкомолекулярного соединения, например: 

Реакция элиминирования (отщепления)

В результате реакций отщепления органические молекулы теряют атомы или группы атомов, и образуется новое вещество, содержащее одну или несколько кратных связей. К реакциям элиминирования относятся реакции дегидрирования, дегидратации, дегидрогалогенирования и т.п.:

1. Дегидрирование – отщепления молекулы водорода: 
2. Дегидратация – отщепление молекулы воды: 
3. Дегидрогалогенирования – отщепления молекулы галогеноводородов: 

Реакции изомеризации и перегруппировка  

В ходе таких реакций происходит внутримолекулярная перестройка, т.е. переход атомов или групп атомов с одного участка молекулы в другое без изменения молекулярной формулы вещества, участвующего в реакции, например: 

Реакции окисления 

В результате воздействия окисляющего реагента происходит повышение степени окисления углерода в органическом атоме, молекуле или ионе процесс за счет отдачи электронов, вследствие чего образуется новое соединение: 

Реакции конденсации и поликонденсации

Заключаются во взаимодействии нескольких (двух и более) органических соединений с образованием новых С-С связей и низкомолекулярного соединения:

Поликонденсация – образование молекулы полимера из мономеров, содержащих функциональные группы с выделением низкомолекулярного соединения. В отличие от реакции полимеризации, в результате которых образуется полимер, имеющий состав, аналогичный мономеру, в результате реакций поликонденсации состав образованного полимера отличается от его мономера:

Реакции разложения 

Это процесс расщепления сложного органического соединения на менее сложные или простые вещества:

С₁₈H₃₈  → С₉H₁₈ + С₉H₂₀

Классификация химических реакций по механизмам

Протекание реакций с разрывом ковалентных связей в органических соединениях возможно по двум механизмам (т.е. пути, приводящему к разрыву старой связи и образованию новой) –  гетеролитическому (ионному) и гомолитическому (радикальному).

Гетеролитический (ионный) механизм

В реакциях, протекающих по гетеролитическому механизму образуются промежуточные частицы ионного типа с заряженным атомом углерода.  Частицы, несущие положительный заряд называются карбкатионы, отрицательный – карбанионы. При этом происходит не разрыв общей электронной пары, а ее переход к одному из атомов, с образованием иона: 

Склонность к гетеролитическому разрыву проявляют сильно полярные, например Н–O, С–О и легко поляризуемые, например С–Вr, С–I связи.

Реакции, протекающие по гетеролитическому механизму делят на нуклеофильные и электрофильные реакции.  Реагент, располагающий электронной парой для образования связи называют нуклеофильным или электронодонорным. Например, HO^—,RO^—, Cl^—, RCOO^—, CN^—, R^—, NH₂, H₂O, NH₃, C₂H₅OH, алкены, арены.

Реагент, имеющий незаполненную электронную оболочку и способные присоединить  пару электронов в процессе образования новой связи.называют электрофильным реагентам относятся следующие катионы: Н⁺, R₃C⁺, AlCl₃, ZnCl₂, SO₃, BF₃, R-Cl, R₂C=O

Реакции нуклеофильного замещения

Характерны для алкил- и арилгалогенидов: 

Реакции нуклеофильного присоединения 

Реакции электрофильного замещения

 

Реакции электрофильного присоединения 

Гомолитический (радикальный механизм)

В реакциях, протекающих по гомолитическому (радикальному) механизму на первой стадии происходит разрыв ковалентной связи с образованием радикалов. Далее образовавшийся свободный радикал выступает в качестве атакующего реагента. Разрыв связи по радикальному механизму свойственен для неполярных или малополярных ковалентных связей (С–С, N–N, С–Н).

Различают реакции радикального замещения и  радикального присоединения

Реакции радикального замещения

Характерны для алканов 

Реакции радикального присоединения

Характерны для алкенов и алкинов 

Таким образом, мы рассмотрели основные типы химических реакций в органической химии

zadachi-po-khimii.ru

Классификация химических реакций в неорганической и органической химии » HimEge.ru

Классификацию  химических  реакций  в  неорганической и органической химии осуществляют на основании различных классифицирующих признаков, сведения о которых приведены в таблице ниже.

По изменению степени окисления  элементов

Первый признак классификации — по изменению степени окисления  элементов, образующих реагенты и продукты.
а) окислительно-восстановительные
б) без изменения степени окисления
Окислительно-восстановительными  называют  реакции,  сопровождающиеся  изменением  степеней  окисления  химических  элементов, входящих в состав реагентов. К окислительно-восстановительным в неорганической химии относятся все реакции замещения и те реакции разло­жения и соединения, в которых участвует хотя бы одно прос­тое вещество. К реакциям, идущим без изменения степе­ней окисления элементов, образующих реагенты и продукты реакции, относятся все реакции обмена.

По числу и составу реагентов и продуктов 

Химические реакции классифицируются по характеру процесса, т.е по числу и составу реагентов и продуктов.

Реакциями соединения называют химические реакции, в результате которых сложные молекулы получаются из нескольких более простых, например:
4Li + O₂  = 2Li₂O

Реакциями разложения называют химические реакции, в результате  которых  простые  молекулы  получаются  из  более  сложных,  например:
CaCO₃  = CaO + CO₂

Реакции разложения можно рассматривать как процессы, обратные соединению.

Реакциями замещения называют химические реакции, в результате которых атом или группа атомов в молекуле вещества замещается на другой атом или группу атомов, например:
Fe + 2HCl = FeCl₂  + H₂  

Их отличительный признак — взаимодействие простого вещества со сложным. Такие реакции есть и в органической химии.
Однако понятие «замещение» в органике шире, чем в неорганической химии. Если в молекуле исходного вещества какой-либо атом или функциональная группа заменяются на другой атом или группу, это тоже реакции замещения, хотя с точки зрения неорганической химии процесс выглядит как реакция обмена.

— обмена (в том числе и нейтрализации).
Реакциями обмена называют химические реакции, протекающие без изменения степеней окисления элементов и приводящие к обмену составных частей реагентов, например:
AgNO₃  + KBr = AgBr + KNO₃

 

По возможности протекать в обратном направлении

По возможности протекать в обратном направлении – обратимые и необратимые.

Обратимыми называют химические реакции, протекающие при данной температуре одновременно в двух противоположных направлениях с соизмеримыми скоростями. При записи уравнений таких реакций знак равенства заменяют противоположно направленными стрелками.  Простейшим примером обратимой реакции является синтез аммиака взаимодействием азота и водорода:

N₂  +3H₂↔2NH₃

Необратимыми называют реакции, протекающие только в прямом направлении, в результате которых образуются продукты, не взаимодействующие между собой. К необратимым относят химические реакции, в результате которых образуются малодиссоциированные соединения, происходит выделение большого количества энергии, а также те, в которых конечные продукты уходят из сферы реакции в газообразном виде или в виде осадка, например:

HCl + NaOH = NaCl + h3O

2Ca + O₂  = 2CaO

BaBr₂  + Na₂SO ₄  = BaSO₄↓ + 2NaBr

 По тепловому эффекту

Экзотермическими называют химические реакции, идущие с выделением теплоты. Условное обозначение изменения энтальпии (теплосодержания) ΔH, а теплового эффекта реакции Q. Для экзотермических реакций Q > 0, а ΔH < 0.

Эндотермическими называют химические реакции, идущие с поглощением теплоты. Для эндотермических реакций Q < 0, а ΔH > 0.

  Реакции соединения как правило будут реак­циями экзотермическими, а реакции разложения — эндотер­мическими. Редкое исключение — реакция азота с кислородом — эндотермиче­ская:
N2 + О2 → 2NO – Q

 По фазе

Гомогенными  называют  реакции,  протекающие  в  однородной среде (однородные вещества, в одной фазе, например г-г, реакции в растворах).

Гетерогенными  называют  реакции,  протекающие  в  неоднородной  среде,  на  поверхности  соприкосновения  реагирующих  веществ,  находящихся  в  разных  фазах,  например,  твердой  и  газообразной,  жидкой  и  газообразной,  в  двух  несмешивающихся  жидкостях.

По использованию катализатора

Катализатор – вещество ускоряющее химическую реакцию.

Каталитические реакции протекают только в присутствии катализатора (в том числе и ферментативные).

Некаталитические реакции идут в отсутствие катализатора.

 По типу разрыва связей

По  типу  разрыва  химической  связи  в  исходной  молекуле  различают гомолитические и гетеролитические реакции.

Гомолитическими называются реакции, при которых в результате разрыва связей образуются частицы, имеющие неспаренный электрон — свободные радикалы.

Гетеролитическими называют реакции, протекающие через образование ионных частиц — катионов и анионов.

• гомолитические (равный разрыв, каждый атом по 1 электрону получает)
• гетеролитический (неравный разрыв – одному достается пара электронов)

Радикальными  (цепными)  называют химические реакции  с  участием радикалов, например:

CH₄  + Cl₂^hv →CH₃Cl + HCl

Ионными называют химические реакции, протекающие с участием ионов, например:

KCl + AgNO₃  = KNO₃  + AgCl↓

Электрофильными называют гетеролитические реакции органических соединений с электрофилами — частицами, несущими целый или дробный положительный заряд. Они подразделяются на реакции электрофильного  замещения  и  электрофильного  присоединения,  например:

C₆H₆  + Cl₂^FeCl3→ C ₆ H ₅ Cl + HCl

H₂C =CH₂  + Br₂ →   BrCH₂ –CH₂Br

Нуклеофильными называют гетеролитические реакции органических соединений с нуклеофилами — частицами, несущими целый или дробный отрицательный заряд. Они подразделяются на реакции нуклеофильного замещения и нуклеофильного присоединения, например:

CH₃Br + NaOH →  CH₃OH + NaBr

CH₃C(O)H + C₂H₅OH  → CH₃CH(OC₂H₅)₂  + H₂O

Классификация органических реакций

Классификация органических реакций приведена в таблице:

Таблицы по теме «Типы химических реакций»

  

himege.ru

10. Классификация органических реакций по типу. Примеры.

По характеру химических превращений различают реакции:

CH₃-CH₃ + Cl₂ –^(hv)—- CH₃-CH₂Cl + HCl

C₆H₅CH₃ + Cl₂ —^{500 C}— C₆H₅CH₂Cl + HCl

Такие реакции характерны для органических соединений, содержащих кратные(двойные или тройные) связи. К реакциям этого типа относятся реакции присоединения галогенов, галогеноводородов и воды к алкенам и алкинам

CH₃-CH=CH₂ + HCl —- CH₃-CH(Cl)-CH₃

Это реакции, приводящие к образованию кратных связей. При отщеплении галогеноводородов и воды наблюдается определенная селективность реакции, описываемая правилом Зайцева, согласно которому атом водорода отщепляется от того атома углерода, при котором находится меньше атомов водорода. Пример реакции

Ch4-CH(Cl)-CH₂-CH₃ + KOH →CH₃-CH=CH-CH₃ + HCl

n(CH₂=CHCl)  (-CH₂-CHCl)n

Наиболее интенсивная из окислительных реакций – это горение, реакция, характерная для всех классов органических соединений. При этом в зависимости от условий горения углерод окисляется до С (сажа), СО или СО₂, а водород превращается в воду. Однако для химиков-органиков большой интерес представляют реакции окисления, проводимые в гораздо более мягких условиях, чем горение. Используемые окислители: растворы Br2 в воде или Cl2 в CCl₄; KMnO₄ в воде или разбавленной кислоте; оксид меди; свежеосажденные гидроксиды серебра (I) или меди(II).

3C₂H₂ + 8KMnO₄ +4H₂O→3HOOC-COOH + 8MnO₂ + 8KOH

R₁COOH + HOR₂^H+ R₁COOR₂ + H₂O

Y R Y—R

‖ + ‖ → ǀ ǀ

R Y R—Y

Y

‖ + →

R

11. Классификация органических реакций по механизму. Примеры.

Механизм реакции предполагает детальное постадийное описание химических реакций. При этом устанавливают, какие именно ковалентные связи разрываются, в каком порядке и каким путем. Столь же тщательно описывают образование новых связей в процессе реакции. Рассматривая механизм реакции, прежде всего обращают внимание на способ разрыва ковалентной связи в реагирующей молекуле. Таких способов два – гомолитический и гетеролитический.

Радикальные реакции протекают путем гомолитического (радикального) разрыва ковалентной связи:

Радикальному разрыву подвергаются неполярные или малополярные ковалентные связи (С–С, N–N, С–Н) при высокой температуре или под действием света. Углерод в радикале СН₃• имеет 7 внешних электронов (вместо устойчивой октетной оболочки в СН₄). Радикалы неустойчивы, они стремятся захватить недостающий электрон (до пары или до октета). Один из способов образования устойчивых продуктов – димеризация (соединение двух радикалов):

СН₃ • + • СН₃ СН₃ : СН₃,

Н • + • Н Н : Н.

Радикальные реакции – это, например, реакции хлорирования, бромирования и нитрования алканов:

Ионные реакции протекают с гетеролитическим разрывом связи. При этом промежуточно образуются короткоживущие органические ионы – карбкатионы и карбанионы – с зарядом на атоме углерода. В ионных реакциях связывающая электронная пара не разъединяется, а целиком переходит к одному из атомов, превращая его в анион:

К гетеролитическому разрыву склонны сильно полярные (Н–O, С–О) и легко поляризуемые (С–Вr, С–I) связи.

Различают нуклеофильные реакции (нуклеофил – ищущий ядро, место с недостатком электронов) и электрофильные реакции (электрофил – ищущий электроны). Утверждение, что та или иная реакция является нуклеофильной или электрофильной, условно всегда относится к реагенту. Реагент – участвующее в реакции вещество с более простой структурой. Субстрат – исходное вещество с более сложной структурой. Уходящая группа – это замещаемый ион, который был связан с углеродом. Продукт реакции – новое углеродсодержащее вещество (записывается в правой части уравнения реакции).

К нуклеофильным реагентам (нуклеофилам) относят отрицательно заряженные ионы, соединения с неподеленными парами электронов, соединения с двойными углерод-углеродными связями. К электрофильным реагентам (электрофилам) относят положительно заряженные ионы, соединения с незаполненными электронными оболочками (АlCl₃, ВF₃, FeCl₃), cоединения с карбонильными группами, галогены. Электрофилы – любые атом, молекула или ион, способные присоединить пару электронов в процессе образования новой связи. Движущая сила ионных реакций – взаимодействие противоположно заряженных ионов или фрагментов разных молекул с частичным зарядом (+ и –).

Примеры ионных реакций разных типов.

Нуклеофильное замещение:

Электрофильное замещение:

Нуклеофильное присоединение (сначала присоединяется CN^–, потом Н⁺):

Электрофильное присоединение (сначала присоединяется Н⁺, потом Х^–):

Элиминирование при действии нуклеофилов (оснований):

Элиминирование при действии электрофилов (кислот):

studfile.net

1.4.1 Классификация химических реакций в неорганической и органической химии

Видеоурок: Типы химических реакций

Лекция: Классификация химических реакций в неорганической и органической химии

Виды химических реакций в неорганической химии

А) Классификация по количеству начальных веществ:

Разложение – вследствие данной реакции, из одного имеющегося сложного вещества, образуются два или несколько простых, а так же сложных веществ. 

Пример: 2Н₂O₂ → 2Н₂O + O₂

Соединение – это такая реакция, при которой из двух и более простых, а также сложных веществ, образуется одно, но более сложное.

Пример: 4Al+3O₂ → 2Al₂O₃

Замещение – это определенная химическая реакция, которая проходит между некоторыми простыми, а так же сложными веществами. Атомы простого вещества, в данной реакции, замещаются на атомы одного из элементов, находящегося в сложном веществе.

Пример: 2КI + Cl2 → 2КCl + I₂

Обмен – это такая реакция, при которой два сложных по строению вещества обмениваются своими частями.

Пример: HCl + KNO₂ → KCl + HNO₂

Б) Классификация по тепловому эффекту:

Экзотермические реакции – это определенные химические реакции, при которых происходит выделение тепла. 
Примеры: 

S +O₂ → SO₂ + Q   

2C₂H₆ + 7O₂ → 4CO₂ +6H₂O + Q                     

Эндотермические реакции – это определенные химические реакции, при которых происходит поглощение тепла. Как правило, это реакции разложения.

Примеры:

CaCO₃ → CaO + CO₂ – Q
2KClO₃ → 2KCl + 3O₂ – Q

Теплота, которая выделяется или поглощается в результате химической реакции, называется тепловым эффектом.

Химические уравнения, в которых указан тепловой эффект реакции, называют термохимическими.

В) Классификация по обратимости:

Обратимые реакции – это реакции, которые протекают при одинаковых условиях во взаимопротивоположных направлениях.

Пример: 3H₂ + N₂ ⇌ 2NH₃

Необратимые реакции – это реакции, которые протекают только в одном направлении, а так же завершающиеся полным расходом всех исходных веществ. При этих реакциях выделяется газ, осадок, вода.
Пример: 2KClO₃ → 2KCl + 3O₂ ↑

Г) Классификация по изменению степени окисления:

Окислительно — восстановительные реакции – в процессе данных реакций происходит изменение степени окисления. 

Пример: Сu + 4HNO₃ → Cu(NO₃)₂ + 2NO₂ + 2H₂O. 

Не окислительно — восстановительные – реакции без изменения степени окисления.

Пример: HNO₃ + KOH → KNO₃ + H₂O.

Д) Классификация по фазе:

Гомогенные реакции – реакции, протекающие в одной фазе, когда исходные вещества и продукты реакции имеют одно агрегатное состояние.

Пример: Н₂(газ) + Cl₂(газ) → 2HCL

Гетерогенные реакции – реакции, протекающие на поверхности раздела фаз, при которых продукты реакции и исходные вещества имеют разное агрегатное состояние.
Пример: CuO+ H₂ → Cu+H₂O

Классификация по использованию катализатора:

Катализатор – вещество, которое ускоряет реакцию. Каталитическая реакция протекает в присутствии катализатора, некаталитическая – без катализатора.
Пример: 2H₂0₂^MnO₂→ 2H₂O + O₂ катализатор MnO₂

Взаимодействие щелочи с кислотой протекает без катализатора.
Пример: КOH + HCl → КCl + H₂O

Ингибиторы – вещества, замедляющие реакцию.
Катализаторы и ингибиторы сами в ходе реакции не расходуются.

Виды химических реакций в органической химии

Замещение – это реакция, в процессе которой происходит замена одного атома/группы атомов, в исходной молекуле, на иные атомы/группы атомов. 
Пример: СН₄ + Сl₂ → СН₃Сl + НСl

Присоединение – это реакции, при которых несколько молекул вещества соединяются в одну. К реакциям присоединения относятся:

• Гидрирование – реакция, в процессе которой происходит присоединение водорода по кратной связи.

Пример: СН₃—СН = СН₂ (пропен) + Н₂ → СН₃—СН₂—СН₃ (пропан)

Пример: СН₂ = СН₂ (этен) + НСl → СН₃—СН₂—Сl (хлорэтан)
     

Алкины реагируют с галогеноводородами (хлороводородом, бромоводородом) так же, как и алкены. Присоединение в химической реакции проходит в 2 стадии, и определяется правилом Марковникова:

При присоединении протонных кислот и воды к несимметричным алкенам и алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода.

 

Механизм данной химической реакции. Образующийся в 1 — ой, быстрой стадии, p- комплекс во 2 — ой медленной стадии постепенно превращается в s-комплекс — карбокатион. В 3 — ей стадии происходит стабилизация карбокатиона – то есть взаимодействие с анионом брома:

И1, И2 — карбокатионы. П1, П2 — бромиды.

Галогенирование – реакция, при которой присоединяется галоген. Галогенированием так же, называют все процессы, в результате которых в органические соединения вводятся атомы галогена. Данное понятие употребляется в «широком смысле». В соответствии с данным понятием, различают следующие химические реакции на основе галогенирования: фторирование, хлорирование, бромирование, йодирование.

Галогенсодержащие органические производные считаются важнейшими соединениями, которые применяются как в органическом синтезе, так и в качестве целевых продуктов. Галогенпроизводные углеводородов, считаются исходными продуктами в большом количестве реакций нуклеофильного замещения. Что касается практического использования соединений, содержащих галоген, то они применяются в виде растворителей, например хлорсодержащие соединения, холодильных агентов — хлорфторпроизводные, фреоны, пестицидов, фармацевтических препаратов, пластификаторов, мономеров для получения пластмасс. 

Гидратация – реакции присоединения молекулы воды по кратной связи.

Полимеризация – это особый вид реакции, при которой молекулы вещества, имеющие относительную невеликую молекулярную массу, присоединяются друг к другу, впоследствии образовывая молекулы вещества с высокой молекулярной массой.

cknow.ru

Опорный конспект по органической химии «Классификация химических реакций в органической химии»

Опорный конспект «Классификация реакций в органической химии»

План:

1. Понятие о типах реакций в органической химии.

2.Классификация реакций по изменению в структуре субстрата: отщепления , присоединения, замещения, изомеризации, окисления.

Разновидности реакций: гидрирование, дегидрирование, галогенирование, дегалогенирование, гидратация, дегидратация, гидрогалогенирование, дегидрогалогенирование, полимеризация, поликонденсация, перегруппировка.

3. Особенности реакций окисления

Понятие о типах реакций в органической химии

Реакции органических веществ формально можно разделить на 4 основных типа: замещения, присоединения, отщепления (элиминирования) и перегруппировки (изомеризации). Отдельный тип – реакции горения.

В большинстве химических реакций участвуют 2 исходных вещества. Одно из них (более сложное) принято называть субстратом, а другое – реагентом. В зависимости от электронной природы реагента реакции в органической химии делят на:

— электрофильные (реагент имеет вакантную орбиталь, а также частичный или полный положительный заряд),

— нуклеофильные (реагент имеет неподеленную электронную пару и, как следствие, частичный или полный отрицательный заряд),

— радикальные (реагент представляет собой частицу с неспаренным электроном).

Рассмотрим данные типы реакций в упрощенном виде. Более подробно они будут изучены при знакомстве с различными классами органических веществ.

Реакции отщепления (элиминирования)

Реакции, в результате которых из молекулы исходного органического соединения выделится низкомолекулярное вещество, называют реакциями отщепления. Часто встречаются реакции отщепления водорода, галогена, галогеноводорода и воды. В результате таких реакций образуется дополнительной пи-связь между атомами углерода.

Примерами таких реакций могут служить разные способы получения этилена.

1. Дегидрирование этана (отщепление водорода)

СН₃ – СН₃ ^{400-600 С, Аl2O3_{CH2 = CН2 + Н2 ( этан — этен)}}

2. Дегидратация этанола (отщепление воды)

СН₃ – СН₂ – ОН ^{170 С, Н2SO4  CH₂ = CН₂ + Н₂О (этанол — этен)}

3. Дегидрохлорирование хлорэтана (отщепление хлороводорода)

СН₃ – СН₂ – Сl ^{NaOH (спиртовой раствор)}CH₂ = CН₂ + НСl (хлорэтан — этен)

Реакции термического отщепления углеводородов.

СН₃ – СН₂ – СН₃^{500 С} СН₃ — CH = CН₂ + Н₂ (пропан — попен)

Реакции элиминирования идут в соответствии с правилом Зайцева: в реакциях дегидратации и дегидрогалогенирования отщепление атома водорода происходит преимущественно от наименее гидрированного атома углерода. Например,

Реакции присоединения

Реакции, в результате которых к молекуле органического вещества присоединяется одна или более молекул другого вещества, называют реакциями присоединения.

В реакции присоединения вступают ненасыщенные соединения, содержащие пи-связи (алкены, алкины):

1. Гидрирование – реакция присоединения молекулы водорода по кратной или ароматической связи.

СН₃ — CH = CН₂ + Н₂^Pt СН₃ – СН₂ – СН₃ (пропен — пропан)

2. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода):

CH₂ = CН₂ + НСl ^Кат СН₃ – СН₂ – Сl (этен — хлорэтан)

3. Галогенирование (присоединение галогена – хлора, брома):

СН₃ — CH = CН₂ + Cl₂ —— СН₃ — CH — CН₂ (пропен — 1,2-дихлорпропан)

Cl Cl

3. Гидратация (присоединение воды):

^{CH₂ = CН₂ + Н₂О —— СН₃ – СН₂ – ОН}

Реакции присоединения идут в соответствии с правилом Марковникова: в реакциях присоединения воды (НОН) или галгеноводорода (НСl, HBr, HI) к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи (т.е. атому углерода, связанному с наибольшим числом атомов водорода). Например,

Реакция полимеризации – это процесс соединения множества молекул низкомолекулярного вещества (мономера) в крупные молекулы (макромолекулы) полимера. Пример: получение полиэтилена из этилена под действием ультрафиолета.

^{n CH₂ = CН₂УФ-свет (… — СН₂ – СН₂— …)_n}

Реакции замещения

Реакции, в результате которых осуществляется замена одного атома или группы атомов в исходной молекуле (субстрате) на другие атомы или группы атомов, называют реакциями замещения.

В реакции замещения вступают предельные и ароматические соединения (алканы, циклоалканы, арены)

Под действием света атом водорода в метане способен замещаться на атом галогена, например, на атом хлора.

СН₄ + Сl₂ — СН₃Сl + НСl

Также атом водорода гидроксильной группы спиртов и кислот может быть замещен атомом активного металла.

2С₂Н₅ОН + 2Nа — 2С₂Н₅ОNa + Н₂ (взаимодействие этанола с натрием)

Реакции изомеризации

Реакции, в результате которых из молекул одного вещества путем перегруппировки атомов образуются молекулы других веществ того же состава, но другого строения, называются реакциями изомеризации.

СН₃ – СН₂ — СН₂ — СН₂ –СН₃^{AlCl3, 450 С} СН₃ – СН — СН₂ –СН₃

н-пентан СН₃ 2-метилбутан (изопентан)

Реакции окисления

Реакции, в результате которых органические вещества взаимодействуют с кислородом или другими окислителями (раствором перманганата калия), называются реакциями окисления.

Они подразделяются на:

1. Реакции горения. Органические вещества горят с разной скоростью, без копоти или с копотью. Но при достаточном количестве кислорода продуктами реакции всегда являются углекислый газ и вода. В результате выделяется много теплоты.

СН₄ + 2О₂ — СО₂ + 2Н₂О +Q С₂Н₅ОН + 3О₂ — 2СО₂ + 3Н₂О + Q

2. Реакции мягкого окисления кислородом воздуха с применением катализаторов:

СН₃ОН (метиловый спирт)

СН₄ + О₂^{катализатор, темперСН₂О (формальдегид)}

НСООН (метановая кислота)

3. Реакции мягкого окисления раствором перманганата калия. Такое окисление возможно только у углеводородов с кратной связью. При этом происходит разрыв кратных связей и присоединение гидроксильных групп.

CH₂ = CН₂ + «О» + Н₂О ^KMnO4CH₂ — CН₂ (этилен — этандиол)

ОН ОН

3CH₂ = CН₂ + 2КMnO₄ + 4Н₂О —— 3НОСН₂ – СН₂ОН + 2MnO₂ + 2КОН

Запомнить! В реакциях окисления в роли окислителя могут быть различные вещества. В упрощенном виде они могут быть обозначены знаком «О».

Задание для закрепления

Определите типы реакций по данным уравнениям

infourok.ru

Типы химических реакций в органической химии

Конспект : «Типы химических реакций в органической химии»

Реакции органических веществ можно формально разделить на четыре основных типа: замещения, присоединения, отщепления (элиминирования) и перегруппировки (изомеризации). Очевидно, что все многообразие реакций органических соединений невозможно свести в рамки предложенной классификации (например, реакции горения). Однако такая классификация поможет установить аналогии с уже знакомыми вам из курса неорганической химии классификациями реакций, протекающих между неорганическими веществами.

Как правило, основное органическое соединение, участвующее в реакции, называют субстратом, а другой компонент реакции условно рассматривают как реагент.

Реакции замещения

Реакции, в результате которых осуществляется замена одного атома или группы атомов в исходной молекуле (субстрате) на другие атомы или группы атомов, называются реакциями замещения.

В реакции замещения вступают предельные и ароматические соединения, такие, как, например, алканы, циклоалканы или арены.

Приведем примеры таких реакций.

Под действием света атомы водорода в молекуле метана способны замещаться на атомы галогена, например на атомы хлора:

СН4 + Сl2→ СН3Сl + НСl

Другим примером замещения водорода на галоген является превращение бензола в бромбензол:

Типы химических реакций в органической химии

При этой форме записи реагенты, катализатор, условия проведения реакции записывают над стрелкой, а неорганические продукты реакции — под ней.

Реакции присоединения

Реакции, в результате которых две или более молекул реагирующих веществ соединяются в одну, называют реакциями присоединения.

В реакции присоединения вступают ненасыщенные соединения, такие, как, например, алкены или алкины. В зависимости от того, какая молекула выступает в качестве реагента, различают гидрирование (или восстановление), галогенирование, гидрогалогенирование, гидратацию и другие реакции присоединения. Каждая из них требует определенных условий.

1. Гидрирование — реакция присоединения молекулы водорода по кратной связи:

СН3—СН = СН2 + Н2 → СН3—СН2—СН3

пропен пропан

2. Гидрогалогенирование — реакция присоединения гало-геноводорода (например, гидрохлорирование):

СН2=СН2 + НСl → СН3—СН2—Сl

этен хлорэтан

3. Галогенирование — реакция присоединения галогена (например, хлорирование):

СН2=СН2 + Сl2 → СН2Сl—СН2Сl

этен 1,2-дихлорэтан

4. Полимеризация — особый тип реакций присоединения, в ходе которых молекулы вещества с небольшой молекулярной массой соединяются друг с другом с образованием молекул вещества с очень высокой молекулярной массой — макромолекул.

Реакции полимеризации — это процессы соединения множества молекул низкомолекулярного вещества (мономера) в крупные молекулы (макромолекулы) полимера.

Примером реакции полимеризации может служить получение полиэтилена из этилена (этена) под действием ультрафиолетового излучения и радикального инициатора полимеризации R.

Типы химических реакций в органической химии

Реакции отщепления (элиминирования)

Реакции, в результате которых из молекулы исходного соединения образуются молекулы нескольких новых веществ, называют реакциями отщепления или элиминирования.

Примерами таких реакций может служить получение этилена из различных органических веществ.

Типы химических реакций в органической химии

Особое значение среди реакций отщепления имеет реакция термического расщепления углеводородов, на котором основан крекинг (англ. to crack — расщеплять) алканов — важнейший технологический процесс:

В большинстве случаев отщепление малой молекулы от молекулы исходного вещества приводит к образованию дополнительной п-связи между атомами. Реакции элиминирования протекают в определенных условиях и с определенными реагентами. Приведенные уравнения отражают лишь конечный результат этих превращений.

Реакции изомеризации

Реакции, в результате которых из молекул одного вещества образуются молекулы, других веществ того же качественного и количественного состава, т. е. с той же молекулярной формулой, называют реакциями изомеризации.

Примером такой реакции является изомеризация углеродного скелета алканов линейного строения в разветвленные, которая происходит на хлориде алюминия при высокой температуре:

Типы химических реакций в органической химии

1. К какому типу реакций относится:

а) получение хлорметана из метана;

б) получение бромбензола из бензола;

в) получение хлорэтана из этилена;

г) получение этилена из этанола;

д) превращение бутана в изобутан;

е) дегидрирование этана;

ж) превращение бромэтана в этанол?

2. Какие реакции характерны для: а) алканов; б) алкенов? Приведите примеры реакций.

3. В чем особенности реакций изомеризации? Что их объединяет с реакциями получения аллотропных модификаций одного химического элемента? Приведите примеры.

4. В каких реакциях (присоединение, замещение, элиминирование, изомеризация) молекулярная масса исходного соединения:

а) увеличивается;

б) уменьшается;

в) не изменяется;

г) в зависимости от реагента увеличивается или уменьшается?

infourok.ru

Лекция № 5. Классификация органических реакций и реагентов. Органические кислоты и основания

План

1. Классификация органических реакций:

а) по характеру изменения связей в реагирующих веществах;

б) по конечному результату (или по направлению) реакции.

2. Кислотно-основные взаимодействия.

Органических реакций очень много, однако, используя различные критерии, их можно классифицировать. В результате всё многообразие реакций можно свести к небольшому числу типов реакций.

Взаимодействующие в органической реакции вещества подразделяют на реагент и субстрат. При этом считается, что реагент атакует субстрат. Субстратом, как правило, считают молекулу, которая предоставляет атом углерода для новой связи.

Классификация органических реакций:

1. по характеру изменения связей в реагирующих веществах реакции подразделяют на радикальные и ионные.

а) Радикальные реакции протекают с участием радикалов (R^.) — частиц с неспаренным электроном и образуемых в результате гомолитического разрыва ковалентной связи, например CI:CI → ·CI + ·CI. Для радикалов характерна высокая реакционная активность, реакции с их участием протекают с очень большой скоростью. Примеры радикальных реагентов: ·CI,·Br, ·J, ·NO₂, ·OH, ·R(алкил) и др.

б) Ионные реакции протекают с участием ионов, образуемых в результате гетеролитического разрыва ковалентной связи: Е :N → Е⁺ + :N^—.

Электрофилы (электро+фил — любящий электрон) (Е): Br⁺, Cl⁺, H⁺, R⁺, NO₂ ⁺ и нейтральные молекулы с электронодефицитным центром —SO₃, BF₃, соли алюминия, цинка, железа (III) и др. Электрофил представляет незаполненные, вакантные орбитали для образования ковалентной связи.

Нуклеофилы (нуклеос+фил — любящий протон) (N): Hal^—, OH^—, RO^—, RS^—, RCOO^—, R^—, CN^—и нейтральные молекулы с неподеленной электронной парой, например H₂O:, ROH, :NH₃, RNH₂ и др. За счет пары электронов нуклеофил способен образовывать новую ковалентную связь.

2. по конечному результату (или по направлению) реакции подразделяют:

а) реакции присоединения — символ А (анг.-addition). Присоединение реагента к субстрату происходит по π-связям или по σ-связям циклических структур (размыкание цикла), в результате реакций образуются новые ковалентные σ-связи. Реакции присоединения могут быть электрофильными (А_Е):

нуклеофильными (А_N):

радикальнымиА_R:

.

Реакции присоединения водорода называют гидрированием, воды — гидратацией, галогенов — галогенированием (хлорирование, бромирование и т.д.), галогеноводородов — гидрогалогенированием и др.

б) реакции замещения — символ S (анг.-substitution). Замещение происходит по σ-связям субстрата, в результате реакций образуются новые ковалентные σ-связи. Реакции замещения могут быть электрофильными (S_Е):

нуклеофильными (S_N):

Н₃С^δ+-О^δ- H + Н^δ+-Cl^δ- → Н₃С-Cl + HОН,

радикальными (S_R):

Н₃С-H + Cl-Cl → Н₃С-Cl + HCl.

в) реакции отщепления или элиминирования — символ Е (анг.- elimiation). Отщепление происходит по σ-связям субстрата. В результате α, ß-отщепления образуются новые π-связи, в результате α,γ- или α,δ-отщепления образуются новые ковалентные σ-связи циклических соединений.

Например:

СI-СН₂-СН₂-СН₂-СI + Zn→ + Zn СI₂

Реакции отщепления водорода называют дегидрированием, воды — дегидратацией, галогенов — дегалогенированием (дехлорирование, дебромирование и т.д.), галогеноводородов — дегидрогалогенированием и др.

г) перегруппировки. В процессе перегруппировок внутри молекулы происходит миграция атома или групп атомов от одного атома к другому. Например:

д) окислительно-восстановительные. Окислительно-восстановительный характер органических реакций определяют иначе по сравнению с неорганическими реакциями. Так, окисление — образование новых связей углерода с атомами более электроотрицательных элементов (галогены, кислород, азот, сера и т.д.), иногда в реакциях этого типа число атомов водорода в продукте реакции может уменьшаться. Например:

СН₃-СН₂-ОН + [О]→ СН₃-СН=О

Восстановление — образование новых связей С-Н, при этом часто число атомов водорода в продукте реакции увеличивается. Например:

СН₃-СН=СН-СН₃ + Н₂→ СН₃-СН₂-СН₂-СН₃

е) по числу реагирующих частиц. Большинство органических реакций состоят из нескольких последовательных или параллельных элементарных стадий. В зависимости от числа частиц, участвующих в скорость-определяющей стадии (самой медленной или лимитирующей), различают мономолекулярные и бимолекулярные реакции. Например, реакции мономолекулярного и бимолекулярного нуклеофильного замещения (символы S_N1 и S_N2), мономолекулярного и бимолекулярного отщепления (символы Е1 и Е2) и др.

studfile.net