Классификация углеводородов

И природный газ, и нефтяные газы представляют собой сложные смеси органических и неорганических соедине­ний. Промышленные же газы получают путем переработки вышеупомянутых газов. Однако в основе всех промышлен­ных газов лежат углеводороды, которые в соединении с галогенами (фтор, хлор, бром, йод), кислородом, азотом и т. п. дают весь спектр промышленных газов.

Органическая химия — это наука, изучающая соединения углерода. Углеводороды — простейшие по составу органические соединения, в которых содержатся атомы лишь двух элементов — углерода и водорода.

Сырая нефть, например, представляет собой смесь огромного числа углеводо­родов. Простейшая форма углеводородов — это метан, состоящий из одного атома углерода и четырех атомов водорода (рис. 3).

Во всех органических соединениях атом углерода является четырехвалентным.

Общая формула углеводородов Сm, Нn, где m и n — целые числа.

В настоящее время насчитывается около 5 миллионов органических соединений, тем не менее ежегодно открывают или синтезируют примерно 200 тысяч новых органических соединений. И каждое соединение должно быть Рис 3. Молекула метана

названо таким обра­зом, чтобы в его названии отражалось строение вещества.

Поэтому уже в 1892 году в Женеве на Международном конгрессе были заложены основы номенклатуры органических соединений. Сейчас действуют Правила Международ­ного союза чистой и прикладной химии (UIPAC). В соответствии с этими Правилами можно составлять специализи­рованные коды перевозимых газов, которыми пользуются в настоящее время все перевозчики.

Для классификации углеводородов по типам в молекуле органического соединения выделяют углеродный скелет, т. е. тип взаимодействия атомов углерода между собой, в функциональные группы, т. е. группы элементов, определяющие основные физические и химические свойства веществ.

Ряд сходных по строению органических соединений, обладающих близкими химическими свойствами, в которых отдельные члены ряда отличаются друг от друга лишь количеством в них групп —СН2—, называется гомологическим. Свойства органического соединения в основном определяются составом его функциональной группы (наиболее легко изменяющейся и вступающей в реакции частью молекулы). Это и дает возможность классифицировать орга­нические соединения по гомологическим рядам или же классам органических соединений. Для любого гомологиче­ского ряда может быть выведена формула, отображающая соотношение атомов углерода и водорода у членов этого ряда.

Для того чтобы легче разобраться с разновидностями углеводородов, рассмотрим классы углеводородов в зависи­мости от сложности их состава. Такими классами (гомологическими рядами) являются:

• алканы (парафины) — ряд метана,

• алкены (олефины) — ряд этилена,

• алкадиены (диеновые углеводороды),

• алкины — ряд ацетилена,

• циклоалканы (циклопарафины),

• ароматические углеводороды ряда бензола (арены).

Алканы — предельные углеводороды ряда метана. Все названия предельных углеводородов оканчиваются суффик­сом aн. Простейшими представителями таких органических соединений являются:

• метан

• этан

• пропан

• бутан

• изобутан

С увеличением числа атомов углерода в молекуле значительно меняются плотность вещества и его свойства. Если, например, молекулы, содержащие от 1 до 4 атомов углерода, являются газами, то вещества, молекулы которых содержат от 5 до 17 атомов углерода, — уже жидкости, а молекулы, в которых содержание углерода более 17 атомов, представляют собой твердые вещества.

Начиная с молекул углеводородов, в которых содержится 4 атома углерода и более, меняется пространствен­ная структура молекул, т. е. взаимное расположение атомов углерода. При этом изменяются все свойства ве­ществ.

| Вещества, имеющие одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное пространственное строение молекул, называются ИЗОМЕРАМИ.

Бутан, состоящий из 4 атомов углерода и 10 атомов водорода, имеет 2 изомера, а октан, состоящий из 8 атомов углерода и 18 атомов водорода, имеет уже 18 изомеров. Изомеры отличаются друг от друга температурой кипения, плавления, температурой воспламенения, вязкостью и пр., т. е. физическими свойствами.

Отличительная особенность алканов — это то, что все четыре валентные связи углерода одинарные, следствием этого является инертность таких углеводородов в обычных условиях.

Углеводороды только с одинарными связями между атомами углерода называются насыщенными, или предельными.

Общая химическая формула алканов имеет вид

СnН2n+2 , где n ^— Целое число.

Алканы не взаимодействуют между собой и не растворяются в воде. При высокой температуре и под действием ультрафиолетового излучения они вступают в реакцию с хлором и бромом с образованием галогенных углеводородов.

Хлоропроизводные метана широко используются в промышленности. Хлорметан — газ, который легко сжижает­ся и при последующем испарении поглощает значительное количество теплоты. Этот газ получил широкое примене­ние в холодильных установках.

Алкены. Следующей важной группой углеводородов, которые не встречаются в природе в свободном состоянии, но могут быть получены из нефти в процессе крекинга, являются алкены. Все названия непредельных углеводородов ряда этилена оканчиваются суффиксом ен.

|Алкенами называют непредельные углеводороды, которые содержат одну двойную связь меяду атомами углерода, т. е. количество атомов водорода в составе непредельных углеводородов всегда меньше, чем в предельных.

Общая формула алкенов СnН2n, где n — целое число. Простейший из алкенов — этилен (этен):

Двойная связь между атомами углерода непрочная, поэтому алкены химически более активны, чем алканы. Как и алканы, алкены образуют целый ряд изомеров, причем такие изомеры отличаются как структурой молеку­лы, так и расположением двойной связи между атомами углерода, а также пространственным расположением атомов элементов. Из-за наличия двойных связей алкены могут присоединять еще один атом водорода и поэтому могут всту­пать в реакцию с алканами.

| Углеводороды, содержащие одну или несколько двойных или тройных связей между б атомами углерода, называются непредельными, или ненасыщенными.

Алкадиеиы также являются ненасыщенными углеводородами и содержат в составе молекулы две двойные связи между атомами углерода. Названия диеновых углеводородов образуются от соответствующих названий предельных углеводородов с суффиксом диен. Общая формула диеновых углеводородов СnHn+2.

Так же как и все остальные углеводороды, алкадиены образуют изомеры, начиная с 5-го атома углерода. Изоме­ры, образующиеся при этом, различаются по скелетному расположению атомов углерода, расположению двойных связей и ориентации элементов молекулы в пространстве. Простейшим представителем диеновых углеводородов явля­ется

бутадиен: С4Н6, структура которого имеет вид

Большинство алкадиенов используются как сырье для получения синтетических пластмасс, в частности, бута­диен — для получения синтетического каучука.

Алкины, или, как их еще называют, ацетиленовые углеводороды также являются непредельными углеводородами и содержат в структурной формуле молекул одну тройную связь между атомами углерода.

Все названия непредельных углеводородов ряда ацетилена оканчиваются суффиксом ин. Общая формула для алкинов СnН2n-2, т. е. точно такая же, как и для алкадиенов.

Простейшими представителями этой группы являются

ацетилен (этан) СН ≡ СН и

пропин СНз – С ≡ СН

Характерными реакциями являются реакции присоединения, окисления и полимеризации. При взаимодействии ацетилена с соляной кислотой (НСl) образуется винилхлоридмономер (VCM), который может полимеризовываться в поливинилхлорид. Данный продукт широко используется для получения пластмасс.

Винилхлорид (хлорвинил, хлорэтилен) используется при изготовлении диэлектрических пластмасс, искусственной кожи и т. д.

Циклоалканы. Некоторые молекулы предельных углеводородов могут соединяться таким образом, что каждый из атомов углерода в молекуле будет иметь по две свободные валентные связи. В таком случае молекулы углеводородов имеют цикличную (замкнутую) форму.

Названия циклопарафинов образуются от соответствующих названий предельных углеводородов с добавлением префикса цикло-. Простейшие представители циклопарафинов — циклопропан и циклобутан, однако наиболее часто встречаются циклопарафины более высокого порядка, например циклопентан или циклогексан. Общая химическая формула циклоалканов выглядит следующим образом: Сnh3n.

Структурное строение молекулы можно представить на примере циклопропана:

В подавляющем большинстве циклопарафины нашли применение как растворители в химической промышленно­сти и в медицине. Чаще всего используются галогенопроизводные циклопарафинов.

Ароматические углеводороды. Если молекула углеводорода содержит более трех атомов углерода, то они могут объединяться, образуя соединения ‘ в форме бензольного кольца. Углеводороды, молекулы которых содержат бен-зольные кольца, называются цикличными, или ароматическими, углеводородами. Общая формула для этих углево­дородов Сnh3n-6

.

Простейшие представители этой группы: бензол C 6H6 и толуол С6H5 -СНз.

Изомерия в ряду бензола обусловлена взаимным расположением органических радикалов в ядре (метильной груп­пы СНз). При этом образуются 3 изомера, расположение заместителей в которых указывается приставками орто-, мета- и пара-.

Шесть атомов углерода образуют правильный шестиугольник. Бензольные кольца обычно очень устойчивы и явля­ются составной частью больших молекул. Характерными реакциями для аренов являются реакции замещения.

studfile.net

Углеводороды, виды и их классификация

Углеводороды, виды и их классификация.

 

 

Углеводороды – это органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода. Они служат фундаментальной основой органической химии

 

Углеводороды

Классификация и виды углеводородов

Предельные (насыщенные) ациклические углеводороды

Непредельные (ненасыщенные) ациклические углеводороды

Алициклические углеводороды

Ароматические углеводороды

 

Углеводороды:

Углеводороды – это органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода. Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии – молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.

Если в углеводороде один или несколько атомов водорода замещён на другой атом или группу атомов, называемую функциональной группой, то данное соединение называется производным углеводорода.

Атом углерода имеет 4 электрона на внешней оболочке, а потому способен образовывать четыре химические связи с другими атомами. Поэтому атом углерода является стабильным только в том случае, если все из этих связей – все четыре связи используются.

Существует огромное количество совершенно различных соединений углеводородов, которые различаются количеством атомов углерода и водорода, строением углеродного скелета и типом связей между атомами.

Большинство углеводородов в природе Земли встречаются в сырой нефти. Кроме того, основными источниками углеводородов являются природный газ, сланцевый газ, попутный нефтяной газ, горючие сланцы, уголь, торф.

 

Классификация и виды углеводородов:

При систематизации (классификации) углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода.

В зависимости от строения углеродного скелета углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические.

Ациклические соединения (ациклические углеводороды) – класс органических соединений, в молекулах которых отсутствуют циклы (кольца), и все атомы углерода соединены между собой в прямые или разветвлённые (открытые) цепи.

Ациклические соединения также в литературе называются алифатическими соединениями.

Карбоциклические соединения (карбоциклические углеводороды) – класс органических соединений, характеризующихся наличием колец (циклов) из атомов углерода. Карбоциклические соединения отличаются от гетероциклических соединений отсутствием в кольцах каких-либо других атомов, помимо атомов углерода.

В зависимости от кратности углерод-углеродных связей ациклические углеводороды подразделяют на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены) углеводороды. Предельные ациклические углеводороды также называются насыщенными, а непредельные – ненасыщенными.

В свою очередь циклические углеводороды в зависимости от кратности углерод-углеродных связей подразделяются на алициклические (циклоалканы, циклоалкены, циклоалкины) и ароматические (арены) углеводороды.

 

Предельные (насыщенные) ациклические углеводороды:

Алканы (также именуемые насыщенные углеводороды, предельные углеводороды, парафины) – ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые (одиночные) связи между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n+2.

Насыщенными алканы называются потому, что они содержат максимально возможное число атомов водорода для заданного числа атомов углерода.

Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp³-гибридизации – все 4 гибридные орбитали атома углерода  идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28′. Связи C-C представляют собой σ-связи, отличающиеся низкой полярностью и поляризуемостью. Длина связи C-C составляет 0,154 нм, длина связи C-H – 0,1087 нм.

Алканы образуют гомологический ряд, также называемый рядом метана. К алканам относятся: метан CH₄, этан C₂H₆, пропан C₃H₈, бутан C₄H₁₀, пентан C₅H₁₂, гексан C₆H₁₄, гептан C₇H₁₆, октан C₈H₁₈, нонан C₉H₂₀, декан C₁₀H₂₂ и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n+2.  Алкан с самой длинной цепью – нонаконтатриктан C₃₉₀H₇₈₂.

Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии – изомерией углеродного скелета, а начиная с гептана – также оптической изомерией. С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

 

Непредельные (ненасыщенные) ациклические углеводороды:

Алкены (также именуемые олефины, этиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n.

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации и имеют валентный угол 120°. Связи C=C представляют собой π-связи. Длина связи C=C составляет 0,134 нм.

По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.

Алкены образуют гомологический ряд, также называемый рядом этилена. К алкенам относятся: этен (этилен) C₂H₄, пропен (пропилен) C₃H₆, бутен (бутилен) C₄H₈, пентен C₅H₁₀, гексен C₆H₁₂, гептен C₇h24, октен C₈H₁₆, нонен C₉H₁₈, децен C₁₀H₂₀ и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n.

Алкены, число атомов углерода в которых больше двух (т.е. кроме этилена), имеют изомеры. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Алкины (также именуемые ацетиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-2.

Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации и имеют валентный плоский угол 180°. Таким образом у алкинов связь С≡С линейна (угол 180°) и находится в одной плоскости. Связи C≡C образованы одной σ-связью и двумя π-связями. Длина связи C≡C составляет 0,121 нм.

По номенклатуре IUPAC названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами.

Алкины образуют гомологический ряд, также называемый рядом ацетилена. К алкинам относятся: этин (ацетилен) C₂H₂, пропин C₃H₄, бутин C₄H₆, пентин C₅H₈, гексин C₆H₁₀, гептин C₇H₁₂, октин C₈H₁₄, нонин C₉H₁₆, децин C₁₀H₁₈ и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n-2.

Алкины, число атомов углерода в которых больше трех (т.е. кроме ацетилена и пропина), имеют изомеры. Для алкинов характерны изомерия углеродного скелета, положения тройной связи и межклассовая. С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Диены (именуемые также алкадиены) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие две двойных связи между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-2.

В зависимости от взаимного расположения кратных связей, диены подразделяются на три группы:

– сопряжённые диены, в которых двойные связи разделены одинарной (1,3-диены)

– аллены с кумулированными двойными связями (1,2-диены)

– диены с изолированными двойными связями, в которых двойные связи разделены несколькими одинарными.

По номенклатуре IUPAC названия диенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-диен»; положение двух двойных связей указывается двумя арабскими цифрами.

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации. Связи C=C представляют собой π-связи. В сопряженных диенах длина связи C=C составляет 0,137 нм,  а C-C – 0,146 нм.

Диены образуют гомологический ряд. К диенам относятся: пропадиен (С₃Н₄), бутадиен (С₄Н₆), пентадиен (С₅Н₈), гексадиен (С₆Н₁₀), гептадиен (С₇Н₁₂), октадиен (С₈Н₁₄), нонадиен (С₉Н₁₆), декадиен (С₁₀Н₁₈) и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n-2.

Диены, число атомов углерода в которых больше четырех (т.е. кроме пропадиена и бутадиена), имеют изомеры. Для диенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная, цис-транс-изомерия). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

 

Алициклические углеводороды:

Алициклические углеводороды – циклические углеводороды, молекулы которых содержат замкнутые кольца из атомов углерода (но не имеющие ароматического кольца), которые являются частично или полностью насыщенными. Алициклические соединения классифицируют по числу атомов в кольце, по числу колец, по наличию или отсутствию кратных связей.

К алициклическим углеводородам относятся циклоалканы, циклоалкены, циклоалкины.

Алициклические углеводороды имеют изомеры. Для них характерны изомерия углеродного скелета (кольца и боковых цепей), положения заместителей в цепи, положения двойной или тройной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная, оптическая, цис-транс-изомерия, конформационная). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает. 

Циклоалканы (именуемые также полиметиленовые углеводороды, нафтены, цикланы, циклопарафины) – насыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие только простые (одиночные) связи между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n (n⩾3).

По номенклатуре IUPAC названия циклоалканов образуются от названий соответствующих алканов добавлением приставки «цикло-».

Атомы углерода при С-С связи находятся в состоянии sp³ гибридизации.

Циклоалканы образуют гомологический ряд. К циклоалканам относятся: циклопропан C₃H₆, циклобутан C₄H₈, циклопентан C₅H₁₀, циклогексан C₆H₁₂, циклогептан C₇H₁₄, циклооктан C₈H₁₆, циклононан C₉H₁₈, циклодекан C₁₀H₂₀ и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n.

Циклоалкены (также именуемые циклоолефины) – ненасыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие одну двойную связь между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-2 (n⩾3).

По номенклатуре IUPAC названия циклоалкенов образуются от названий соответствующих алкенов добавлением приставки «цикло-».

Циклоалкены образуют гомологический ряд. К циклоалкенам относятся: циклопропен C₃H₄, циклобутен C₄H₆, циклопентен C₅H₈, циклогексен C₆H₁₀, циклогептен C₇H₁₂ и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n-2.

Циклоалкины – ненасыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие одну тройную связь между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-4 (n⩾5).

По номенклатуре IUPAC названия циклоалкинов образуются от названий соответствующих алкинов добавлением приставки «цикло-».

Циклоалкины образуют гомологический ряд. К циклоалкинам относятся: циклопентин C₅H₆, циклогексин C₆H₈, циклогептин C₇H₁₀ и т.д., которые имеют формулу C_nH_2n-4.

 

Ароматические углеводороды:

Ароматические углеводороды (арены) – циклические углеводороды, которые имеют в своём составе ароматическую систему.

Ароматическая система – это электронная система молекулы, содержащая (в кольце), в соответствии с правилом Хюккеля,  4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …).

Различают бензоидные (арены и структурные производные аренов, которые содержат бензольные ядра) и небензоидные (все остальные) ароматические углеводороды.

Состав аренов с одним бензольным кольцом отвечает общей формуле  C_nH_2n-6 (n⩾6).

Атомы углерода в бензольном кольце находятся в состоянии sp² гибридизации и имеют валентный угол 120°. Каждый атом углерода образует 3 σ-связи. Бензольное кольцо имеет плоскую форму и образуют шестигранник. У каждого атома есть негибридная р-обиталь, на которой находится неспаренный электрон. Эта орбиталь перпендикулярна плоскости и поэтому все 6 π-электронов образует единую π-электронную систему. Длина связи между атомами углерода в бензольном кольце составляет 0,139 нм.

Ароматические углеводороды имеют множество изомеров.

 

Примечание: © Фото https://www.pexels.com, https://pixabay.com

 

карта сайта

 

Коэффициент востребованности 690

xn--80aaafltebbc3auk2aepkhr3ewjpa.xn--p1ai

Классификация углеводородов

И природный газ, и нефтяные газы представляют собой сложные смеси органических и неорганических соедине­ний. Промышленные же газы получают путем переработки вышеупомянутых газов. Однако в основе всех промышлен­ных газов лежат углеводороды, которые в соединении с галогенами (фтор, хлор, бром, йод), кислородом, азотом и т. п. дают весь спектр промышленных газов.

Органическая химия — это наука, изучающая соединения углерода. Углеводороды — простейшие по составу органические соединения, в которых содержатся атомы лишь двух элементов — углерода и водорода.

Сырая нефть, например, представляет собой смесь огромного числа углеводо­родов. Простейшая форма углеводородов — это метан, состоящий из одного атома углерода и четырех атомов водорода (рис. 3).

Во всех органических соединениях атом углерода является четырехвалентным.

Общая формула углеводородов Сm, Нn, где m и n — целые числа.

В настоящее время насчитывается около 5 миллионов органических соединений, тем не менее ежегодно открывают или синтезируют примерно 200 тысяч новых органических соединений. И каждое соединение должно быть Рис 3. Молекула метана

названо таким обра­зом, чтобы в его названии отражалось строение вещества.

Поэтому уже в 1892 году в Женеве на Международном конгрессе были заложены основы номенклатуры органических соединений. Сейчас действуют Правила Международ­ного союза чистой и прикладной химии (UIPAC). В соответствии с этими Правилами можно составлять специализи­рованные коды перевозимых газов, которыми пользуются в настоящее время все перевозчики.

Для классификации углеводородов по типам в молекуле органического соединения выделяют углеродный скелет, т. е. тип взаимодействия атомов углерода между собой, в функциональные группы, т. е. группы элементов, определяющие основные физические и химические свойства веществ.

Ряд сходных по строению органических соединений, обладающих близкими химическими свойствами, в которых отдельные члены ряда отличаются друг от друга лишь количеством в них групп —СН2—, называется гомологическим. Свойства органического соединения в основном определяются составом его функциональной группы (наиболее легко изменяющейся и вступающей в реакции частью молекулы). Это и дает возможность классифицировать орга­нические соединения по гомологическим рядам или же классам органических соединений. Для любого гомологиче­ского ряда может быть выведена формула, отображающая соотношение атомов углерода и водорода у членов этого ряда.

Для того чтобы легче разобраться с разновидностями углеводородов, рассмотрим классы углеводородов в зависи­мости от сложности их состава. Такими классами (гомологическими рядами) являются:

• алканы (парафины) — ряд метана,

• алкены (олефины) — ряд этилена,

• алкадиены (диеновые углеводороды),

• алкины — ряд ацетилена,

• циклоалканы (циклопарафины),

• ароматические углеводороды ряда бензола (арены).

Алканы — предельные углеводороды ряда метана. Все названия предельных углеводородов оканчиваются суффик­сом aн. Простейшими представителями таких органических соединений являются:

• метан

• этан

• пропан

• бутан

• изобутан

С увеличением числа атомов углерода в молекуле значительно меняются плотность вещества и его свойства. Если, например, молекулы, содержащие от 1 до 4 атомов углерода, являются газами, то вещества, молекулы которых содержат от 5 до 17 атомов углерода, — уже жидкости, а молекулы, в которых содержание углерода более 17 атомов, представляют собой твердые вещества.

Начиная с молекул углеводородов, в которых содержится 4 атома углерода и более, меняется пространствен­ная структура молекул, т. е. взаимное расположение атомов углерода. При этом изменяются все свойства ве­ществ.

| Вещества, имеющие одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное пространственное строение молекул, называются ИЗОМЕРАМИ.

Бутан, состоящий из 4 атомов углерода и 10 атомов водорода, имеет 2 изомера, а октан, состоящий из 8 атомов углерода и 18 атомов водорода, имеет уже 18 изомеров. Изомеры отличаются друг от друга температурой кипения, плавления, температурой воспламенения, вязкостью и пр., т. е. физическими свойствами.

Отличительная особенность алканов — это то, что все четыре валентные связи углерода одинарные, следствием этого является инертность таких углеводородов в обычных условиях.

Углеводороды только с одинарными связями между атомами углерода называются насыщенными, или предельными.

Общая химическая формула алканов имеет вид

СnН2n+2 , где n ^— Целое число.

Алканы не взаимодействуют между собой и не растворяются в воде. При высокой температуре и под действием ультрафиолетового излучения они вступают в реакцию с хлором и бромом с образованием галогенных углеводородов.

Хлоропроизводные метана широко используются в промышленности. Хлорметан — газ, который легко сжижает­ся и при последующем испарении поглощает значительное количество теплоты. Этот газ получил широкое примене­ние в холодильных установках.

Алкены. Следующей важной группой углеводородов, которые не встречаются в природе в свободном состоянии, но могут быть получены из нефти в процессе крекинга, являются алкены. Все названия непредельных углеводородов ряда этилена оканчиваются суффиксом ен.

|Алкенами называют непредельные углеводороды, которые содержат одну двойную связь меяду атомами углерода, т. е. количество атомов водорода в составе непредельных углеводородов всегда меньше, чем в предельных.

Общая формула алкенов СnН2n, где n — целое число. Простейший из алкенов — этилен (этен):

Двойная связь между атомами углерода непрочная, поэтому алкены химически более активны, чем алканы. Как и алканы, алкены образуют целый ряд изомеров, причем такие изомеры отличаются как структурой молеку­лы, так и расположением двойной связи между атомами углерода, а также пространственным расположением атомов элементов. Из-за наличия двойных связей алкены могут присоединять еще один атом водорода и поэтому могут всту­пать в реакцию с алканами.

| Углеводороды, содержащие одну или несколько двойных или тройных связей между б атомами углерода, называются непредельными, или ненасыщенными.

Алкадиеиы также являются ненасыщенными углеводородами и содержат в составе молекулы две двойные связи между атомами углерода. Названия диеновых углеводородов образуются от соответствующих названий предельных углеводородов с суффиксом диен. Общая формула диеновых углеводородов СnHn+2.

Так же как и все остальные углеводороды, алкадиены образуют изомеры, начиная с 5-го атома углерода. Изоме­ры, образующиеся при этом, различаются по скелетному расположению атомов углерода, расположению двойных связей и ориентации элементов молекулы в пространстве. Простейшим представителем диеновых углеводородов явля­ется бутадиен: С4Н6, структура которого имеет вид

Большинство алкадиенов используются как сырье для получения синтетических пластмасс, в частности, бута­диен — для получения синтетического каучука.

Алкины, или, как их еще называют, ацетиленовые углеводороды также являются непредельными углеводородами и содержат в структурной формуле молекул одну тройную связь между атомами углерода.

Все названия непредельных углеводородов ряда ацетилена оканчиваются суффиксом ин. Общая формула для алкинов СnН2n-2, т. е. точно такая же, как и для алкадиенов.

Простейшими представителями этой группы являются

ацетилен (этан) СН ≡ СН и

пропин СНз – С ≡ СН

Характерными реакциями являются реакции присоединения, окисления и полимеризации. При взаимодействии ацетилена с соляной кислотой (НСl) образуется винилхлоридмономер (VCM), который может полимеризовываться в поливинилхлорид. Данный продукт широко используется для получения пластмасс.

Винилхлорид (хлорвинил, хлорэтилен) используется при изготовлении диэлектрических пластмасс, искусственной кожи и т. д.

Циклоалканы. Некоторые молекулы предельных углеводородов могут соединяться таким образом, что каждый из атомов углерода в молекуле будет иметь по две свободные валентные связи. В таком случае молекулы углеводородов имеют цикличную (замкнутую) форму.

Названия циклопарафинов образуются от соответствующих названий предельных углеводородов с добавлением префикса цикло-. Простейшие представители циклопарафинов — циклопропан и циклобутан, однако наиболее часто встречаются циклопарафины более высокого порядка, например циклопентан или циклогексан. Общая химическая формула циклоалканов выглядит следующим образом: Сnh3n.

Структурное строение молекулы можно представить на примере циклопропана:

В подавляющем большинстве циклопарафины нашли применение как растворители в химической промышленно­сти и в медицине. Чаще всего используются галогенопроизводные циклопарафинов.

Ароматические углеводороды. Если молекула углеводорода содержит более трех атомов углерода, то они могут объединяться, образуя соединения ‘ в форме бензольного кольца. Углеводороды, молекулы которых содержат бен-зольные кольца, называются цикличными, или ароматическими, углеводородами. Общая формула для этих углево­дородов Сnh3n-6

.

Простейшие представители этой группы: бензолC 6H6 и толуол С6H5 -СНз.

Изомерия в ряду бензола обусловлена взаимным расположением органических радикалов в ядре (метильной груп­пы СНз). При этом образуются 3 изомера, расположение заместителей в которых указывается приставками орто-, мета- и пара-.

Шесть атомов углерода образуют правильный шестиугольник. Бензольные кольца обычно очень устойчивы и явля­ются составной частью больших молекул. Характерными реакциями для аренов являются реакции замещения.

studfile.net

Классы углеводородов

Алифатические углеводороды в зависимости от характера углерод-углеродных связей в их молекулах делятся на гомологические ряды: алканы. алкены, алкины и алкадиены ( табл. 15).

Гомологический ряд — это ряд родственных органических соедине­ний с однотипными химическим строением н свойствами, молекулы кото­рых отличаются между собой на одну или несколько метиленовых групп (-СН₂-) в составе углеводородных радикалов.

Класс ациклических углеводородов делится на гомологические ряды циклоалканов, циклоалкенов, циклоалкинов и циклодиенов, являю­щихся циклическими аналогами соответствующих алифатических углево­дородов (табл. 15).

Класс ароматических углеводородов делится на гомологические ря­ды бензола, нафталина, антрацена и других. Общим признаком ароматиче­ских углеводородов является их «ароматичность».

Ароматичность – это совокупность особенностей электронного строения и свойств соединения: наличие в молекуле циклического сопря­жения р-электронных облаков и, вследствие этого, высокая термодинами­ческая и химическая устойчивость ароматического цикла, склонность не к присоединению, а к реакциям замещения в этом цикле. Ученый Хюккель установил следующее правило, позволяющее выявлять ароматичность соединения: условием ароматичности является существова­ние в молекуле циклической системы сопряжения, в которой р-электронное облако содержит (4n+2) электронов (n-целое число). Напри­мер, в цикле бензола имеется шесть сопряженных р-электронных облаков, а в молекуле нафталина — их десять и т.д.

Таблица 2

Классы (гомологические ряды) углеводородов

Классы углеводородов	Брутто-формула	Основоположник ряда
Алканы	СnH2n+2	метан СН4
Алкены	СnH2n	этен (этилен) СН2=СН2
Алкины	СnH2n–2	этин (ацетилен) СН=СН
Арены	СnH2n–6 (дляn > 6)	бензол С6Н6

Классы производных углеводородов

Производные углеводородов – это органические соединения, моле­кулы которых кроме атомов углерода и водорода содержат одну или не­сколько функциональных (характеристических) групп. Их можно рассмат­ривать как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекулах углеводородов на одинаковые или разные характеристические группы.

Функциональные группы обусловливают специфические химиче­ские свойства веществ, поэтому производные углеводородов разделены на классы в зависимости от строения этих групп (табл. 3). Внутри каждого класса имеются соединения, принадлежащие, в зависимости от строения углеводородного радикала, к различным рядам.

Таблица 3

Основные функциональные группы производных углеводородов

и их названия

Класс	Функциональная группа	Обозначение
		в приставке	в окончании
1	2	3	4
Галогенпроизводные углеводородов	Галогены (Hal): -F, -Cl, -Br, -J	фторо-, хлоро-, бромо-, иодо-	–
Амины	Аминогруппа: -NH2, -NHR, -NR2	амино-	-амин
Нитросоединения	Нитрогруппа: -NO2	нитро-	–
Простые эфиры	Эфирная группа: -OR (-С-О-С-)	алкокси- (R = алкил) арокси- (R = арил)	–
Гидроксипроизводные углеводородов: а) спирты (R = алкил) б) фенолы (R = арил)	Гидроксигруппа: -ОН (R-OH)	гидрокси-	-ол
Оксосоединения (карбонильные соединения): а) альдегиды (R = Н) б) кетоны (R = алкил, арил)	Оксогруппа (карбонильная) группа:	а) оксо- б) оксо-	а) –аль б) –он

1	2	3	4
Карбоновые кислоты	Карбоксильная группа:	карбокси-	-овая кислота
Сложные эфиры	Сложноэфирная группа:		R-оат
Амиды			— амид
Нитрилы	Нитрильная группа: –(С)≡N		-нитрил
Сульфоновые кислоты	Сульфогруппа: -SO3H	сульфо-	-суль-фоновая кислота

* Атом углерода, заключенный в скобки, включается в название главной углеводородной цепи и не входит в название соответствующей функциональной группы.

Химическое поведение вещества каждого класса определяется строением характеристической группы (реакции по этой группе) и связан­ного с ней углеводородного радикала (реакции по радикалу).

Эти структурные фрагменты влияют друг на друга. При наличии в молекуле нескольких близко расположенных функциональных групп они также оказывают друг на друга существенное влияние, вызывающее изменение их реакционной способности.

studfile.net

Сравнительная таблица углеводородов — это… Что такое Сравнительная таблица углеводородов?

Характеристика	Алканы	Алкены	Алкины	Алкадиены	Циклоалканы	Арены
Общая формула	Cnh3n+2	Cnh3n	Cnh3n-2	Cnh3n-2	Cnh3n	Cnh3n-6
Строение	sp³-гибридизация — 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28′. Тип углеродной связи — σ-связи	sp²-гибридизация, валентный угол 120°.Тип углеродной связи — π-связи. lc-c — 0,134 нм.	sp-гибридизациия, молекула плоская (180°), тройная связь, lc-c — 0,120 нм.	lc-c — 0,132 нм – 0,148 нм, 2 или более π-связей. У каждого атома три гибридные sp²-орбитали.	sp³-гибридизация, валентный угол около 100° lc-c — 0,154 нм.	Строение молекулы бензола (6 р-электронов, n = 1), Валентный угол 120° lc-c — 0,140 нм, молекула плоская (6 π | σ)
Изомерия	Изомерия углеродного скелета, возможна оптическая изомерия	Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная	Изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая	Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и цис-транс-изомерия	Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и цис-транс-изомерия	Изомерия боковых цепей, а также их взаимного положения в бензольном ядре
Химические свойства	реакции замещения (галогенирование, нитрирование), окисления, радикальное галогенирование Ch5 + Cl2 → Ch4Cl + HCl (хлорметан), горения, отщепления (дегидрирование)	Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горения	Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горения	Реакции присоединения	Для колец из 3-4 атомов углерода — раскрытие кольца	Реакции электрофильного замещения
Физические свойства	С Ch5 до C4h20 — газы; с C5h22 до C16h44 — жидкости; после C16h44 — твёрдые тела.	С C2h5 до C4H8 — газы; с C5h20 до C17h44 — жидкости, после C18h46 — твёрдые тела.	Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены	Бутадиен — газ (t кип −4,5 °C), изопрен — жидкость, кипящая при 36 °C, диметилбутадиен — жидкость, кипящая при 70 °C. Изопрен и другие диеновые углеводороды способны полимеризоваться в каучук	С C3H6 до C4H8 — газы; с C5h20 до C16h42 — жидкости; после C17h44 — твёрдые тела.	Все ароматические соединения — твердые или жидкие вещества. Отличаются от алифатических и алициклических аналогов высокими показателями преломления и поглощения в близкой УФ и видимой области спектра
Получение	Восстановление галогенпроизводных алканов, восстановление спиртов, восстановление карбонильных соединений, гидрирование непредельных углеводородов, Реакция Вюрца.	Каталитический и высокотемпературный крекинг углеводородов нефти и природного газа, реакции дегидратации соответствующих спиртов, дегидрогалогенирование и дегалогенирование соответствующих галогенпроизводных	Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана. Пиролиз природного газа и карбидный метод.	Постадийное дегидрирование алканов, дегидрирование спиртов.	Гидрирование ароматических углеводородов, отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов	Дегидрирование циклогексана, тримеризация ацетилена, выделение из нефти

dic.academic.ru

Классификация органических соединений. Углеводороды. Производные углеводородов. Изомерия и гомология органических соединений

Периодическое изменение свойств химических элементов и их соединений при увеличении заряда ядра атома объясняется тем, что периодически повторяется строение внешнего электронного слоя в атомах элементов.
Классификация органических соединений. Углеводороды. Производные углеводородов. Функциональная группа. Радикал. Углеводороды: ациклические предельные (алканы) непредельные (этиленовые=алкены, диеновые=алкадиены, ацетиленовые=алкины , циклические циклоалканы ароматические (арены)
Важнейшие классы органических соединений, содержащие функциональные группы (R-углеводородный радикал, Ar-ароматический радикал):
Функциональная группа:	Класс соединений:
Изомерия и гомология органических соединений
Изомеры: это вещества, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав, но отличаются порядком соединения атомов в молекуле. Изомерия: это нзвание для явления существования изомеров
Изометрия:
Структурная изомерия: это различный порядок связи структурных элементов:

dpva.ru

это соединения углерода с водородом, не содержащие других элементов. Классификация углеводородов :: SYL.ru

Что такое углеводороды? Как они классифицируются? Какими особенностями обладают? Попробуем вместе найти ответы на поставленные вопросы.

Углеводороды — это органические соединения, которые в своем составе имеют водород и углерод. Их в органической химии считают базовыми соединениями.

Классификация

В зависимости от состояния связи между углеродами основной цепи, все С_хН_у принято подразделять на несколько видов. Одинарные соединения углерода с водородом характерны для предельных углеводородов.

Алканы

Предельные углеводороды — это соединения, имеющие общую формулу С_пН_2п+2. Среди их особенностей можно упомянуть отсутствие замкнутой структуры, а также одинарные (простые) связи. Их в органической химии называют ациклическими соединениями.

Типичным представителем данного класса является метан – СН₄. Именно он начинает гомологический ряд алканов, обладает всеми свойствами, присущими остальным представителям парафинов.

Первые представители данного класса углеводородов являются газообразными веществами, обладающими малой растворимостью в воде, специфическим запахом.

Среди основных химических свойств, которыми обладают представители гомологического ряда алканов, выделим радикальное замещение.

Галогенирование протекает при повышенной температуре либо наличии ультрафиолетового облучения. Реакция протекает в несколько стадий, характеризуется постепенным замещением атомов водорода галогеном. Свойства углеводородов ряда метана объясняются насыщенностью связи между углеродными атомами. Они не способны вступать в реакции присоединения, при этом отлично горят в кислороде воздуха с образованием углекислого газа, водяного пара, выделением достаточного количества тепловой энергии.

Среди основных отраслей применения представителей данного класса углеводородов выделим использование в качестве топлива, а также вариант исходного сырья для производства множества иных органических соединений.

Алкены

Ненасыщенные углеводороды — это соединения, которые имеют одну либо несколько кратных (ненасыщенных) связей между углеродными атомами. Алкены имеют общую формулу С_пН_2п. Типичным представителем данного класса является этилен.

Эти природные углеводороды входят в состав нефти. Учитывая, что в молекуле содержится двойная связь, для алкенов характерны реакции присоединения. Например, они могут вступать в галогенирование, гидратацию.

Если двойная связь располагается в первом положении, например в бутене-1, присоединение галогеноводорода и гидратация (реакция с водой) протекают по правилу Марковникова. Суть его состоит в том, что при гидрогалогенировании и гидратации водород присоединяется к тому атому углерода, который им максимально насыщен.

Гидроксильная группа или атом галогена присоединяется к атому С, который не насыщен водородом. Качественной реакцией на непредельную (двойную) связь является обесцвечивание бромной воды или перманганата калия.

Циклоалканы

Такие углеводороды — это циклические соединения, являющиеся межклассовыми изомерами для алкенов. Они имеют общую формулу С_пН_2п, одинарные связи. Учитывая, что данный класс характеризуется замкнутой структурой, они вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрушением замкнутого цикла, превращением в насыщенные алканы. Основными источниками таких соединений выступают природный и попутный газ, нефть. Несмотря на циклическое строение, в молекулах sp3-гибридизация, валентный угол составляет 109°28′.

Алкадиены

Чем еще характеризуется органическая химия? Углеводороды этого класса имеют общую формулу С_пН_2п-2. У всех представителей диеновых углеводородов присутствуют две двойные связи. Ненасыщенность диенов определяет их основные химические свойства. По аналогии с алкенами, диеновые соединения вступают в реакции присоединения.

В качестве тех химических реакций, которые характерны для данных соединений, отметим полимеризацию. Исходным мономером в процессе выступает представитель диенов, а продуктом взаимодействия будет синтетический каучук. При добавлении в получаемый полимер серы, происходит вулканизация, сопровождающаяся образованием резины.

Алкины

Для этих ненасыщенных органических соединений, характеризующихся общей формулой С_пН_2п-2, можно отметить наличие тройной связи между углеродными атомами. Если она располагается после первого углеродного атома, качественной реакцией на ее присутствие выступает замещение с комплексным соединением серебра.

Так же как и для алкенов, диенов, алкины легко вступают в присоединение по тройной связи. Для них свойственны реакции гидрирования, гидрогалогенирования, галогенирования, гидратации.

Ароматические соединения

Бензол является первым представителем данного класса. Он имеет общую формулу С_пН_2п-6. В отличие от всех остальных углеводородов, данное соединение имеет ароматическое кольцо. В его образовании принимают участие свободные электроны каждого углеродного атома. Три электрона С образуют гибридные облака, а четвертый электрон не повергается гибридизации. Именно он формирует ароматическое кольцо, которое равномерно распределяется по всей молекуле. Равномерное распределение кольца по структуре объясняет его химическую стабильность. Сам бензол вступает в замещение и присоединение только при жестких условиях.

Толуол, являющийся его гомологом, характеризуется некоторым смещением электронной плотности, поэтому у него выше способность к замещению. Углеводородный радикал является ориентантом 1 рода, входящие заместители (галоген, нитрогруппа) занимают орто-, параположения.

Заключение

Независимо от того, какие особенности структуры имеют различные представители углеводородов, они в своем составе имеют определенное количество атомов углеродов и водородов. Существует определенная тенденция в изменении физических свойств представителей С_хН_у. Первые представители любого класса имеют газообразное состояние, по мере увеличения относительной молекулярной массы наблюдается планомерный переход в жидкости, затем в твердый вид.

www.syl.ru