Классификация органических соединений, номенклатура органических веществ
Лекция 4
Тема: «Классификация органических соединений. Основы номенклатуры органических веществ»
Тип занятия: комбинированное
Цель: 1. Познакомить учащихся с принципами классификации органических соединений по строению углеродной цепи и по функциональным группам и на этой основе дать первоначальный обзор основных классов органических соединений. Дать общее представление об основных принципах формирования названий органических соединений по международной номенклатуре.
2. Продолжить формирование навыков составления структурных формул органических соединений, умение определять тип гибридизации, давать названия веществам.
3. Воспитывать познавательное отношение к учебе.
Оснащение: модели молекул Стюарта – Бриглеба, схема классификации органических соединений.
План занятия
Приветствие, перекличка
Опрос опорных знаний
Изучение нового материала:
общие принципы классификации органических соединений;
основные классы органических соединений;
основы номенклатуры, общие правила (ИЮПАК).
Закрепление
Д/З
Ход занятия
2. Экспресс опрос:
что обозначает понятие «гибридизация орбиталей»?
изобразите схематически гибридные орбитали? Какие виды гибридизации вам известны?
Из каких видов связей состоит двойная и тройная связь?
Под каким углом расположены гибридные орбитали (SP3, SP2, SP) относительно друг друга?
Определите тип гибридизации атома углерода в молекуле бутадиена 1,2 (запись формулы на доске). (ответ 1- SP2, 2- SP, 3- SP2, 4- SP3)
3. Общие принципы классификации органических соединений : начинаю объяснение с вопроса Сколько органических соединений существует в настоящее время (от 10-17 млн соединений). Чтобы ориентироваться в этом многообразии, необходима их четкая классификация, т.е разделение веществ по группам или классам. Классифицировать вещества можно по разным признакам, например по составу, строению, свойствам, применению. Так как в состав всех органических соединений входят атомы углерода, то, очевидно, важнейшим признаком классификации может служить порядок их соединения, т.е строение. По этому признаку все органические вещества разделены на группы в зависимости от того, какой скелет (остов) образуют углеродные атомы, включает ли этот остов какие либо иные атомы, кроме углерода.
Работаем со схемой (раздаю схемы на парты): объясняю двигаясь по схеме:
Известно, что атомы углерода, соединяясь друг с другом, могут образовывать цепи различной длины. Если такая цепь не замкнута, вещество относиться к группе
В группе карбоциклических веществ есть отдельная «полочка», на которой находятся вещества с особым расположением двойных и одинарных связей в цикле. С одним из таких веществ – бензолом- вы уже встречались в курсе 9 класса. Бензол, его ближайшие и дальние «родственники» называют ароматическими веществами, а остальные карбоциклические соединения – алициклическими.
Основные классы органических соединений заполнение таблицы используя данные §5. Работа в парах
Класса
веществ
Особенность
строения
Суффикс
Или
Префикс
В названии вещ-ва
Пример соединения
Название соединения
Основы номенклатуры, общие правила (ИЮПАК). Номенклатура- это система названий, употребляющихся в какой либо науке. Назарее развития химии было известно достаточно мало веществ живой природы. Ученые той поры могли позволить себе придумывать для каждого вещества собственное название, которое часто даже не укладывалось в одно слово. Например, этилен называли «двууглеродистый водород», «маслородный газ» или «этерин». Подобные названия чаще всего отражали происхождение вещества или наиболее яркое его свойство: уксуснаякислота, горькоминдальное масло (бензальдегид), глицерин (от греч. – сладкий), формальдегид ( от лат. Муравей). Они именуются
С накоплением экспериментального материала выяснилось, что многие вещества обладают похожими свойствами, т.е принадлежат к оной группе (классу) соединений. На все вещества данного класса стали распространять названия вещества открытого первым. Так появились классы парафинов, олефинов, алкоголей, гликолей. Чтобы подчеркнуть родственные связи таких веществ, стали использовать рациональную номенклатуру, согласно которой соединение рассматривалось как производное наиболее типичного представителя класса:
НС=С-СН3 метилацетилен; СН3-СН=СН-СН3 симметричный диметилацетилен. Рациональная номенклатура удобна для обозначения веществ простого строения, и ее нередко применяют в наше время.
Формулирую проблему: число известных органических соединений растет в геометрической прогрессии. Химикам разных стран стало трудно общаться, поскольку одни и те же вещества имели различные названия, а под одним названием подразумевали несколько веществ. Возникли большие сложности с названиями сложных молекул. Чтобы разрешить эту проблему, химики всех стран, входящих в Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК), создали специальный комитет, который выработал основы единой для всех органических веществ
Вспоминаем и записываем в таблицу:
Выбрать самую длинную углеродную цепь
Пронумеровать ее с той стороны, к котрой ближе радикалы, или старший заместитель, или кратная связь
Указать в префиксе положение и название радикала, заместителя, функциональной группы в алфавитном порядке.
Записать корень, соответствующий числу атомов углерода в главной цепи
Если есть двойная свзь, то после корня поставить соответствующий суффикс
После этого указать суффикс, соответствующий классу
Если в веществе несколько одинаковых радикалов, заместителей, связей или функциональных групп, то они называются вместе, с использованием числительных: 2-ди, 3-три, 4-тетра, 5- пента и .т.д. рассматриваем примеры: бутан; 2-метилпентен-2;2,2 – диметилбутанол -1
4. Закрепление : определить класс вещества и дать название
д/з. выучить записи в тетради
infourok.ru
Алканы | Алкены | Алкины | Алкадиены | Циклоалканы | Арены | |
Общая формула | Cnh3n+2 (n≥1) | Cnh3n (n≥2) | Cnh3n-2 (n≥2) | Cnh3n-2 (n≥3) | Cnh3n (n≥3) | Cnh3n-6 (n≥6) |
Особен-ности строения | Все связи одинарные С-С σ-связи | Есть двойная связь С=С (связи: σ,1-π) | Есть тройная связь С≡С (σ,2-π связи) | Есть две двойных связи между атомами углерода (σ,2-π связи) | Есть цикл σ-связи | /бензольное кольцо/ |
Тип гибриди-зации ключевых атомов углерода | sp3 тетраэдрическое строение угол связи 109, 28ₒ | sp2 плоское строение угол связи 120ₒ | sp линейное строение угол связи 180ₒ | sp2 или sp | sp3 | sp2 единая система сопряжённых связей, плоское строение угол связи 120ₒ |
Суффикс в названии | -ан | -ен (-илен) | -ин | -диен | Цикло-…..ан | Тривиальные названия ……бензол или фенил- |
Пример | C3H8 Ch4-Ch3-Ch4 пропан | C3H6 Ch3=CH-Ch4 пропен (пропилен) | C3h5 CH≡C-Ch4 пропин | C3h5 Ch3=C=Ch3 пропадиен | С6Н12 — циклогексан | С6Н6 — бензол С6Н5 СН3 — толуол /метилбензол/ |
Виды изомерии | -Углеродного скелета (с С4) | -Углеродного скелета (с С4) -Положения = связи (с С4) — Межклассовая с циклоалканами (с С3) -Геометрическая изомерия (цис, транс) | -Углеродного скелета (с С4) -Положения ≡ связи (с С4) -Межклассовая с алкадиенами (с С3) | -Углеродного скелета (с С5) -Взаимного положения = связей (с С4) -Межклассовая с алкинами (с С3) -Геометрическая изомерия (цис, транс) | -Углеродного скелета (размер цикла и положение заместителей) -Межклассовая с алкенами (с С3) Геометрическая- | У бензола и толуола – нет. У гомологов (с С8) –изомерия углеродного скелета (заместителей и их взаимного положения в кольце) |
Физичес-кие свойства | С1-С4-газы, С5-С15 –жидкости с запахом, с С16 –твёрдые вещества. | С2-С4-газы, С5-С16 –жидкости, с С17 –твёрдые вещества. малорастворимы в воде | С2-С4-газы, С5-С16 –жидкости, с С17 –твёрдые вещества. малорастворимы в воде | Бутадиен -1,3 – газ Изопрен – легкокипящая жидкость | С3-С4-газы, С5-С13 –жидкости, с С14 –твёрдые вещества. | Первые члены ряда — бесцветные легкокипящие жидкости |
Алканы | Алкены | Алкины | Алкадиены | Циклоалканы | Арены | |
Типичные химичес-кие реакции | 1.Радикальное замещение (с галогенами, азотной и серной кислотами) 2.Дегидрирование 3. Крекинг 4. Горение 5. Изомеризация | 1. Присоединение по двойной связи (водорода, галогенов, воды, галогеноводородов) 2. Полимеризация 3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4) | 1. Присоединение (водорода, галогенов, воды, галогеноводородов) 2. Ди-, тримеризация 3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4) 4. Замещение Н, стоящего у тройной связи на атомы металлов (слабые кислотные свойства) | 1. Присоединение (водорода, галогенов, воды, галогеноводородов) 2. Полимеризация (образуются синтетические каучуки) 3. Окисление (полное – горение, неполное) | 1. Для малых циклов (С3-С4) характерны реакции присоединения (сходство с алкенами), для больших – реакции замещения (сходство с алканами). 2. Дегидрирование (образуются ароматические УВ) 3. Горение | 1. Электрофильное замещение (с галогенами, азотной и серной кислотами, галогеналканами) Возможно присоединение водорода 2. Возможно присоединение водорода 3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4 (кроме бензола)) |
Отноше-ние к раствору KMnO4 | Не реагируют | Обесцвечивание | Обесцвечивание | Обесцвечивание | Не реагируют | Окисление заместителей в цикле (бензол не реагирует) |
Отноше-ние к бромной воде | Не реагируют | Обесцвечивание | Обесцвечивание | Обесцвечивание | Устойчивы | Не реагируют |
Взаимодействие с галогенами | Радикальное замещение | Присоединение | Присоединение | Присоединение | У малых – присоединение, у больших – замещение. | Электрофильное (по кольцу) или радикальное (по боковой цепи) замещение |
Каталити-ческое присоеди-нение водорода | Нет | Да | Да | Да | Да, для малых циклов | Да |
Возможность получения полимеров | Нет | Да | Да | Да | Нет | Нет |
xn--j1ahfl.xn--p1ai
Обзор химических свойств основных классов органических соединений
Важнейшие реакции основных классов органических соединений в обобщенном виде представлены в табл. 3.
Органические полимеры
Полимеры образуются из мономеров. Мономеры – это низкомолекулярные соединения, молекулы которых, взаимодействуя друг с другом, образуют полимеры. Число n, показывающее сколько раз в макромолекуле полимера повторяется структурное звено остатка мономера, называется степенью полимеризации: n=M/m, где М – молярная масса полимера; m – молярная масса элементарного звена.
Высокомолекулярные соединения (ВМС) образуются из мономеров двумя путями – полимеризацией и поликонденсацией.
Полимеризация – процесс последовательного многократного присоединения молекул непредельного мономера друг к другу по кратным связям с образованием только молекулы полимера без выделения низкомолекулярных побочных продуктов.
При этом полимер и мономер имеют один и тот же элементарный состав, но резко отличаются молярной массой. Например:
H2С=CH2 [-CH2-CH2-]n
мономер: этилен полимер: полиэтилен
Поликонденсация – процесс многократного взаимодействия низкомолекулярных веществ (мономеров) по функциональным группам с образованием как высокомолекулярного продукта (полимера), так и низкомолекулярного побочного продукта (Н2О, спирт, аммиак и др.).
Например:
n HO-CH2-CH2-OH + n HOOC-(CH2)4-COOH →
мономер: этиленгликоль мономер: адипиновая кислота
Н–[O-CH2-CH2-О-(O)C-(CH2)4
полиэфир
Таблица 4
Важнейшие реакции основных классов органических соединений и их использование в химическом анализе
№ п/п | Класс | Типичные реакции | Примеры реакций | Качественные реакции* |
1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
1 | Алканы | Радикальное замещение атомов водорода Окисление Расщепление | T, h CH3— CH3 + Br2 → CH3— CH2-Br + HBr бромэтан CH4 + 2О2 → CО2 + 2H2O + Q (горение) кат CH4 + 2О2 → CН3ОН метанол Т, кат R-CH2— CH2-CH3 → R-CH3 + CH2=CH2 | * |
2 | Алкены | Присоединение Окисление Полимеризация | CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3 n СН2=СН2 → [-CH2-CH2-]n | * * * |
Примечание: реакции, отмеченные знаком *, используются в химическом анализе органических соединений | ||||
Продолжение таблицы 4
3 | Алкины | Замещение атомов водорода у тройной связи Присоединение | Ag2O + H-C≡C-H → Ag-C≡C-Ag + H2O ацетиленид серебра Н2O + H-C≡C-H → CH3-C=О Н ацетальдегид (этаналь) 3 H-C≡C-H → C6H6 (тримеризация) 3 H-C≡C-H → CH2=CH-C≡C-СH=CH2 дивинилацетилен | * * |
4 | Бензол | Электрофильное замещение атомов водорода в бензольном кольце Присоединение (с большим трудом при облучении и температуре) | + HNO3 N 2 H+,T → О +H2O нитробензол + Сl2 Cl +HCl Т → хлорбензол Т, h + H2 → | * * |
Продолжение таблицы 4
5 | Спирты | Замещение атомов водорода в ОН- группе на металл (кислотные свойства) Замещение группы -ОН Отщепление воды (дегидратация) | 2CH3— CH2-O-H + 2 Na → 2CH3— CH2-O-Na + H2 этилат натрия CH3— CH2-O-H + HBr → CH3— CH2-Br + H2O бромэтан CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O этилен внутримолекулярная дегидратация (Н2SO4, Т<1400) 2CH3-CH2-OH → CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O диэтиловый эфир межмолекулярная дегидратация (Н2SO4, Т>1800) | * |
6 | Фенол | Замещение атомов водорода в группе –ОН на металл (кислотные свойства) Электрофильное замещение атомов водорода в бензольном кольце на другие атомы или группы атомов | + NaOH← HO- ONa + H2O → фенолят натрия Br + 3Br2→ HO- OH + 3HBr Br Br 2,4,6-трибромфенол (белый осадок) | * * |
Продолжение таблицы 4
7 | Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны) | Присоединение по карбонильной группе (С=О) Окисление | CH3-C=О +Н2 → CH3-CH2-OH – восстановление Н этанол H+ CH3-C= О + NН2-NHC6H5 → CH3-CH=NH-NHC6H5 + Н2О H фенилгидразон Т CH3-C=О + Ag2O→ CH3-C=O + 2Аg Н ОН этановая кислота Т CH3-C=О + Сu(ОН)2 → CH3-C=O + Сu2О + 2 H2O Н ОН этановая кислота | * * * |
8 | Карбоновые кислоты | Образование солей Замещение ОН- группы (этерификация) | CH3-C=О + NaOH → CH3-C=O + ½ H2O ОН ONa ацетат натрия → ← Т, Н+CH3-C=О + ROH CH3-C=O + H2O ОН ОR сложный эфир | * * |
9 | Сложные эфиры | Гидролиз | CH3-C=О + H2O → CH3-C=O + ROH ОR ОH этановая кислота CH3-C=О + NaOH → CH3-C=O + ROH ОR О Na ацетат натрия | * |
Продолжение таблицы 4
10 | Амины | За счет аминогруппы За счет углеводородного радикала (электрофильное замещение в бензольном кольце) | CH3-NH2+ HCl → [CH3-NH3] .Cl (солеобразование) Т, Н+ R-NH2+ CH3-C=О → CH3-C=O + H2O ← ОН NHR амид уксусной кислоты Br -NH2 + 3Br2 N Н +3HBr 2 Br → Br 2,4,6-триброманилин (белый осадок) | * * |
studfile.net
Название класса | Общая формула | Способы получения | Химические свойства |
Алканы | СпН2n+2 | Из оксида углерода(II), карбида алюминия, солей карбоновых кислот, гидрирование алкенов и алкинов, реакция Вюрца, крекинг | Горение, замещение, крекинг, изомеризация, дегидрирование |
Циклоалканы | СпН2п | Гидрирование аренов, из дигалогенопроизводных | Горение, замещение (для высших), присоединение (для низших) |
Алкены | СпН2п | Крекинг, дегидрирование алканов, гидрирование алкинов, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование моногалогеналканов, дегалогениро- вание дигалогеналканов | Горение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов, воды), полимеризация, окисление |
Алкадиены | СпН2п-2 | Дегидрирование и дегидратация этанола (реакция Лебедева), дегидрирование алканов и алкенов | Горение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов), полимеризация |
Алкины | СпН2п-2 | Дегидрогалогенирование дигалогеналканов. Гидролиз карбида кальция и термическое разложение метана (ацетилен) | Горение, замещение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов, воды), окисление, полимеризация |
Арены (бензол, толуол) | СпН2п-6 | Дегидрирование циклоалканов, дегидроциклизация алканов, алкилирование по Фриделю-Крафтсу, реакция Вюрца-Фитинга, из солей бензойной кислоты | Горение, замещение (взаимодействие с галогенами, азотной кислотой), присоединение (водорода, галогенов) |
Предельные одноатомные спирты | СпН2п+1ОН или СпН2п+2О | Гидратация алкенов, гидрирование альдегидов и кетонов, гидролиз галогеналканов, гидролиз (и омыление) сложных эфиров. Из оксида углерода(П) и водорода (метанол). Брожение глюкозы (этанол) | Горение, взаимодействие со щелочными металлами, галогеноводородами, окисление, межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация, этерификация |
Многоатомные спирты | R(OH)n | Гидролиз жиров, из пропилена | Горение, этерификация, взаимодействие со щелочными металлами, галогеноводородами, азотной кислотой, гидроксидом меди(П) |
Фенолы | С6Н5(ОН)n | Из фенолята натрия,сплавление солей сульфокислот, из галогенопро- изводных аренов, кумольный способ (из бензола и пропилена) | Горение, замещение, поликонденсация, взаимодействие с галогенами, азотной кислотой, щелочными металлами, щелочами |
Альдегиды | СпН2пО | Окисление первичных спиртов, гидролиз дигалогеналканов, гидратация ацетилена, окисление алкенов и метана | Горение, окисление (гидроксидом меди(Н), аммиачным раствором оксида серебра), присоединение (воды, водорода), замещение (взаимодействие с галогенами), поликонденсация, полимеризация |
Кетоны | СпН2пО | Из солей карбоновых кислот, окисление вторичных спиртов | Горение, присоединение водорода |
Одноосновные предельные карбоновые кислоты | СпН2пО2 | Окисление первичных спиртов, альдегидов, алканов, гидролиз сложных эфиров. Из щавелевой кислоты и оксида углерода(Н) (муравьиная кислота) | Диссоциация, взаимодействие с металлами, основными оксидами, гидроксидами, солями более слабых и летучих кислот, спиртами (этерификация), замещение в радикале (взаимодействие с галогенами), присоединение водорода. Для муравьиной кислоты взаимодействие с гидроксидом меди(Н), аммиачным раствором оксида серебра |
Простые эфиры | r,—0—r2 СпН2п+2О | Из предельных одноатомных спиртов | Горение |
Сложные эфиры | СпН2пО2 | Из спиртов и кислот | Горение, гидролиз (в том числе омыление) |
Углеводы (глюкоза) | С6Н12О6 | Гидролиз полисахаридов, фотосинтез | Взаимодействие с гидроксидом меди(П), аммиачным раствором оксида серебра, азотной кислотой, ангидридами кислот, галогеналканами, спиртами, горение, восстановление, этерификация, брожение |
Углеводы (полисахариды) | (С6н10О5)п | Из моносахаридов | Горение, гидролиз, этерификация, взаимодействие с азотной и органическими кислотами |
Амины | R2-N- R3 | Из галогеналканов, нитросоединений | Горение, основные свойства (взаимодействие с водой и кислотами) |
Анилин | R-Nh3 или C6H5Nh3 | Из галогеналканов, нитробензола | Основные свойства (взаимодействие с кислотами), взаимодействие с галогенами, водородом, азотной кислотой |
Аминокислоты | Nh3СпН2п-1О2 | Гидролиз белков, из галогенопроизводных кислот | Горение, амфотерные свойства (взаимодействие с кислотами и щелочами), взаимодействие с металлами, основными оксидами, солями, спиртами,поликонденсация, образование биполярного иона |
nsportal.ru