Таблица основные классы органических веществ – 3.3. Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная).

Классификация органических соединений, номенклатура органических веществ

Лекция 4

Тема: «Классификация органических соединений. Основы номенклатуры органических веществ»

Тип занятия: комбинированное

Цель: 1. Познакомить учащихся с принципами классификации органических соединений по строению углеродной цепи и по функциональным группам и на этой основе дать первоначальный обзор основных классов органических соединений. Дать общее представление об основных принципах формирования названий органических соединений по международной номенклатуре.

2. Продолжить формирование навыков составления структурных формул органических соединений, умение определять тип гибридизации, давать названия веществам.

3. Воспитывать познавательное отношение к учебе.

Оснащение: модели молекул Стюарта – Бриглеба, схема классификации органических соединений.

План занятия

  1. Приветствие, перекличка

  2. Опрос опорных знаний

  3. Изучение нового материала:

  • общие принципы классификации органических соединений;

  • основные классы органических соединений;

  • основы номенклатуры, общие правила (ИЮПАК).

  1. Закрепление

  2. Д/З

Ход занятия

2. Экспресс опрос:

  • что обозначает понятие «гибридизация орбиталей»?

  • изобразите схематически гибридные орбитали? Какие виды гибридизации вам известны?

  • Из каких видов связей состоит двойная и тройная связь?

  • Под каким углом расположены гибридные орбитали (SP3, SP2, SP) относительно друг друга?

  • Определите тип гибридизации атома углерода в молекуле бутадиена 1,2 (запись формулы на доске). (ответ 1- SP2, 2- SP, 3- SP2, 4- SP3)

3. Общие принципы классификации органических соединений: начинаю объяснение с вопроса Сколько органических соединений существует в настоящее время (от 10-17 млн соединений). Чтобы ориентироваться в этом многообразии, необходима их четкая классификация, т.е разделение веществ по группам или классам. Классифицировать вещества можно по разным признакам, например по составу, строению, свойствам, применению. Так как в состав всех органических соединений входят атомы углерода, то, очевидно, важнейшим признаком классификации может служить порядок их соединения, т.е строение. По этому признаку все органические вещества разделены на группы в зависимости от того, какой скелет (остов) образуют углеродные атомы, включает ли этот остов какие либо иные атомы, кроме углерода.

Работаем со схемой (раздаю схемы на парты): объясняю двигаясь по схеме:

hello_html_m1fbfda02.gif

Известно, что атомы углерода, соединяясь друг с другом, могут образовывать цепи различной длины. Если такая цепь не замкнута, вещество относиться к группе ациклических (нециклических) соединений. Замкнутая цепочка углеродных атомов позволяет назвать вещество циклическим. Атомы углерода в цепочке могут быть связаны как простыми, так и двойными, тройными (кратными) связями. Если в молекуле есть хотя бы одна кратная углерод – углеродная связь, оно называется непредельным (ненасыщенным), в противном случае – предельным (насыщенным). Если замкнутую цепочку циклического вещества составляют только атомы углерода, оно называется

карбоциклическим. Однако вместо одного или нескольких атомов углерода в цикле могут оказаться атомы других элементов, например азота, кислорода, серы. Их называют гетероатомами, а соединение – гетероциклическим.

В группе карбоциклических веществ есть отдельная «полочка», на которой находятся вещества с особым расположением двойных и одинарных связей в цикле. С одним из таких веществ – бензолом- вы уже встречались в курсе 9 класса. Бензол, его ближайшие и дальние «родственники» называют ароматическими веществами, а остальные карбоциклические соединения – алициклическими.

Основные классы органических соединений заполнение таблицы используя данные §5. Работа в парах

Класса

веществ

Особенность

строения

Суффикс

Или

Префикс

В названии вещ-ва

Пример соединения

Название соединения

hello_html_5ef73155.jpg

Основы номенклатуры, общие правила (ИЮПАК). Номенклатура- это система названий, употребляющихся в какой либо науке. Назарее развития химии было известно достаточно мало веществ живой природы. Ученые той поры могли позволить себе придумывать для каждого вещества собственное название, которое часто даже не укладывалось в одно слово. Например, этилен называли «двууглеродистый водород», «маслородный газ» или «этерин». Подобные названия чаще всего отражали происхождение вещества или наиболее яркое его свойство: уксуснаякислота, горькоминдальное масло (бензальдегид), глицерин (от греч. – сладкий), формальдегид ( от лат. Муравей). Они именуются тривиальными и широко распространены в химии для обозначения веществ простого строения. Химики и сейчас редко называют ацетилен этиленом, а муравьиную кислоту – метановой.

С накоплением экспериментального материала выяснилось, что многие вещества обладают похожими свойствами, т.е принадлежат к оной группе (классу) соединений. На все вещества данного класса стали распространять названия вещества открытого первым. Так появились классы парафинов, олефинов, алкоголей, гликолей. Чтобы подчеркнуть родственные связи таких веществ, стали использовать рациональную номенклатуру, согласно которой соединение рассматривалось как производное наиболее типичного представителя класса:

НС=С-СН3 метилацетилен; СН3-СН=СН-СН3 симметричный диметилацетилен. Рациональная номенклатура удобна для обозначения веществ простого строения, и ее нередко применяют в наше время.

Формулирую проблему: число известных органических соединений растет в геометрической прогрессии. Химикам разных стран стало трудно общаться, поскольку одни и те же вещества имели различные названия, а под одним названием подразумевали несколько веществ. Возникли большие сложности с названиями сложных молекул. Чтобы разрешить эту проблему, химики всех стран, входящих в Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК), создали специальный комитет, который выработал основы единой для всех органических веществ номенклатуры. Эту номенклатуру называют международной или номенклатурой ИЮПАК. Это очень лаконичная, удобная и красивая номенклатура. Для того чтобы уметь ею пользоваться нужно хорошо знать названия первых представителей гомологического ряда предельных углеводородов (от этана до декана) и несколько простейших предельных радикалов( метил, этил, пропил). Вспомните эти названия из курса химии9 класса.

Вспоминаем и записываем в таблицу:

  1. Выбрать самую длинную углеродную цепь

  2. Пронумеровать ее с той стороны, к котрой ближе радикалы, или старший заместитель, или кратная связь

  3. Указать в префиксе положение и название радикала, заместителя, функциональной группы в алфавитном порядке.

  4. Записать корень, соответствующий числу атомов углерода в главной цепи

  5. Если есть двойная свзь, то после корня поставить соответствующий суффикс

  6. После этого указать суффикс, соответствующий классу

  7. Если в веществе несколько одинаковых радикалов, заместителей, связей или функциональных групп, то они называются вместе, с использованием числительных: 2-ди, 3-три, 4-тетра, 5- пента и .т.д. рассматриваем примеры: бутан; 2-метилпентен-2;2,2 – диметилбутанол -1

4. Закрепление : определить класс вещества и дать название

hello_html_28e02e6f.jpg

д/з. выучить записи в тетради

infourok.ru

Обобщающая таблица по органической химии «Углеводороды»

 

Алканы

Алкены

Алкины

Алкадиены

Циклоалканы

Арены

Общая формула

Cnh3n+2 

(n≥1)

Cnh3n

 (n≥2)

Cnh3n-2  

(n≥2)

Cnh3n-2 

(n≥3)

Cnh3n

 (n≥3)

Cnh3n-6

 (n≥6)

Особен-ности строения

Все связи одинарные

С-С

 σ-связи

Есть двойная связь

С=С

(связи: σ,1-π)

Есть тройная связь

С≡С

(σ,2-π связи)

Есть две двойных связи между атомами углерода

(σ,2-π связи)

Есть цикл

 σ-связи

/бензольное кольцо/

Тип гибриди-зации ключевых атомов углерода

sp3

тетраэдрическое строение

угол связи 109, 28ₒ

sp2

плоское строение

угол связи 120ₒ

sp

линейное строение

угол связи 180ₒ

sp2 или sp

sp3

sp2

единая система сопряжённых связей, плоское строение

угол связи 120ₒ

Суффикс в названии

-ан

-ен

(-илен)

-ин

-диен

Цикло-…..ан

Тривиальные названия

……бензол или

фенил-

Пример

C3H8   

Ch4-Ch3-Ch4    пропан

C3H6   

Ch3=CH-Ch4     пропен

(пропилен)

C3h5   

CH≡C-Ch4         пропин

C3h5    Ch3=C=Ch3       пропадиен

С6Н12 - циклогексан

С6Н6 - бензол

С6Н5 СН3  - толуол

/метилбензол/

Виды изомерии

-Углеродного скелета (с С4)

-Углеродного скелета (с С4)

-Положения = связи (с С4)

- Межклассовая с циклоалканами (с С3)

-Геометрическая изомерия (цис, транс)

-Углеродного скелета (с С4)

-Положения ≡ связи (с С4)

-Межклассовая с алкадиенами (с С3)

-Углеродного скелета (с С5)

-Взаимного положения = связей (с С4)

-Межклассовая с алкинами (с С3)

-Геометрическая изомерия (цис, транс)

-Углеродного скелета (размер цикла и положение заместителей)

-Межклассовая с алкенами (с С3)

Геометрическая-

У бензола и толуола – нет.

У гомологов (с С8) –изомерия углеродного скелета (заместителей и их взаимного  положения в кольце)

Физичес-кие свойства

С1-С4-газы,

С5-С15 –жидкости с запахом,

с С16 –твёрдые вещества.

С2-С4-газы,

С5-С16 –жидкости,

с С17 –твёрдые вещества.

малорастворимы в воде

С2-С4-газы,

С5-С16 –жидкости,

с С17 –твёрдые вещества.

малорастворимы в воде

Бутадиен -1,3 – газ

Изопрен – легкокипящая жидкость

С3-С4-газы,

С5-С13 –жидкости,

с С14 –твёрдые вещества.

 Первые члены ряда - бесцветные легкокипящие жидкости

 

Алканы

Алкены

Алкины

Алкадиены

Циклоалканы

Арены

Типичные химичес-кие реакции

1.Радикальное замещение

(с галогенами, азотной и серной кислотами)

2.Дегидрирование

3. Крекинг

4. Горение

5. Изомеризация

1. Присоединение по двойной связи

(водорода, галогенов, воды, галогеноводородов)

2. Полимеризация

3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4)

1. Присоединение

(водорода, галогенов, воды, галогеноводородов)

2. Ди-, тримеризация

3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4)

4. Замещение Н, стоящего у тройной связи на атомы металлов (слабые кислотные свойства)

1. Присоединение

(водорода, галогенов, воды, галогеноводородов)

2. Полимеризация (образуются синтетические каучуки)

3. Окисление (полное – горение, неполное)

1. Для малых циклов (С3-С4) характерны реакции присоединения (сходство с алкенами), для больших – реакции замещения (сходство с алканами).

2. Дегидрирование (образуются ароматические УВ)

3. Горение

1. Электрофильное замещение (с галогенами, азотной и серной кислотами, галогеналканами)

Возможно присоединение водорода

2. Возможно присоединение водорода

3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4 (кроме бензола))

Отноше-ние к раствору KMnO4

Не реагируют

Обесцвечивание

Обесцвечивание

Обесцвечивание

Не реагируют

Окисление заместителей в цикле (бензол не реагирует)

Отноше-ние к бромной воде

Не реагируют

Обесцвечивание

Обесцвечивание

Обесцвечивание

Устойчивы

Не реагируют

Взаимодействие с галогенами

Радикальное замещение

Присоединение

Присоединение

Присоединение

У малых – присоединение, у больших – замещение.

Электрофильное (по кольцу) или радикальное (по боковой цепи) замещение

Каталити-ческое присоеди-нение водорода

Нет

Да

Да

Да

Да, для малых циклов

Да

Возможность получения полимеров

Нет

Да

Да

Да

Нет

Нет

xn--j1ahfl.xn--p1ai

Обзор химических свойств основных классов органических соединений

Важнейшие реакции основных классов органических соединений в обобщенном виде представлены в табл. 3.

Органические полимеры

Полимерами называют высокомолекулярные соединения с молекулярной массой более 5000, макромолекулы которых по­строены из большого числа повторяющихся одинаковых структурных звеньев. Такое звено называется элементарным звеном полимера.

Полимеры образуются из мономеров. Мономеры – это низкомолекулярные соединения, молекулы которых, взаимодейст­вуя друг с другом, образуют полимеры. Число n, показывающее сколько раз в макромолекуле полимера по­вторяется структурное звено остатка мономера, называется степенью полимеризации: n=M/m, где М – молярная масса полимера; m – молярная масса элементарного звена.

Высокомолекулярные соединения (ВМС) образуются из мономе­ров двумя путями – полимеризацией и поликонденсацией.

Полимеризация – процесс последовательного многократного при­соединения молекул непредельного мономера друг к другу по кратным связям с образованием только молекулы полимера без выделения низкомолекулярных побочных продуктов.

При этом полимер и мономер имеют один и тот же элементарный состав, но резко отличаются молярной массой. Например:

H2С=CH2 [-CH2-CH2-]n

мономер: этилен полимер: полиэтилен

Поликонденсация – процесс многократного взаимодействия низкомолекулярных веществ (мономеров) по функциональным группам с образованием как высокомолекулярного продукта (полимера), так и низкомолекулярного побочного продукта (Н2О, спирт, аммиак и др.).

Например:

n HO-CH2-CH2-OH + n HOOC-(CH2)4-COOH →

мономер: этиленгликоль мономер: адипиновая кислота

Н–[O-CH2-CH2-О-(O)C-(CH2)4-CO-]n–ОН + (2n-1) H2O

полиэфир

Таблица 4

Важнейшие реакции основных классов органических соединений и их использование в химическом анализе

п/п

Класс

Типичные реакции

Примеры реакций

Качественные

реакции*

1

2

3

4

5

1

Алканы

Радикальное замещение атомов водорода

Окисление

Расщепление

T, h

CH3- CH3 + Br2 → CH3- CH2-Br + HBr

бромэтан

CH4 + 2О2 → CО2 + 2H2O + Q (горение)

кат

CH4 + 2О2 → CН3ОН метанол

Т, кат

R-CH2- CH2-CH3 → R-CH3 + CH2=CH2

*

2

Алкены

Присоединение

Окисление

Полимеризация

CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br

CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3

n СН2=СН2 → [-CH2-CH2-]n

*

*

*

Примечание: реакции, отмеченные знаком *, используются в химическом анализе органических соединений

Продолжение таблицы 4

3

Алкины

Замещение атомов водорода у тройной связи

Присоединение

Ag2O + H-C≡C-H → Ag-C≡C-Ag + H2O

ацетиленид серебра

Н2O + H-C≡C-H → CH3-C=О

Н

ацетальдегид (этаналь)

3 H-C≡C-H → C6H6 (тримеризация)

3 H-C≡C-H → CH2=CH-C≡C-СH=CH2

дивинилацетилен

*

*

4

Бензол

Электрофильное замещение атомов водорода в бензольном кольце

Присоединение (с большим трудом при облучении и температуре)

+

HNO3

N

2

H+,T

О +H2O

нитробензол

+

Сl2

Cl +HCl

Т

хлорбензол

Т, h

+ H2

*

*

Продолжение таблицы 4

5

Спирты

Замещение атомов водорода в ОН- группе на металл (кислотные свойства)

Замещение группы -ОН

Отщепление воды (дегидратация)

2CH3- CH2-O-H + 2 Na → 2CH3- CH2-O-Na + H2

этилат натрия

CH3- CH2-O-H + HBr → CH3- CH2-Br + H2O

бромэтан

CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O

этилен

внутримолекулярная дегидратация (Н2SO4, Т<1400)

2CH3-CH2-OH → CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O

диэтиловый эфир

межмолекулярная дегидратация (Н2SO4, Т>1800)

*

6

Фенол

Замещение атомов водорода в группе –ОН на металл (кислотные свойства)

Электрофильное замещение атомов водорода в бензольном кольце на другие атомы или группы атомов

+

NaOH←

HO-

ONa

+ H2O

фенолят натрия

Br

+

3Br2

HO-

OH

+ 3HBr

Br

Br

2,4,6-трибромфенол (белый осадок)

*

*

Продолжение таблицы 4

7

Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)

Присоединение по карбонильной группе (С=О)

Окисление

CH3-C=О +Н2 → CH3-CH2-OH – восстановление

Н

этанол

H+

CH3-C= О + NН2-NHC6H5 → CH3-CH=NH-NHC6H5 + Н2О

H фенилгидразон

Т

CH3-C=О + Ag2O→ CH3-C=O + 2Аg

Н ОН этановая кислота

Т

CH3-C=О + Сu(ОН)2 → CH3-C=O + Сu2О + 2 H2O

Н ОН этановая кислота

*

*

*

8

Карбоновые кислоты

Образование солей

Замещение ОН- группы (этерификация)

CH3-C=О + NaOH → CH3-C=O + ½ H2O

ОН ONa ацетат натрия

Т, Н+

CH3-C=О + ROH CH3-C=O + H2O

ОН ОR сложный эфир

*

*

9

Сложные эфиры

Гидролиз

CH3-C=О + H2O → CH3-C=O + ROH

ОR ОH

этановая кислота

CH3-C=О + NaOH → CH3-C=O + ROH

ОR О Na ацетат натрия

*

Продолжение таблицы 4

10

Амины

За счет аминогруппы

За счет углеводородного радикала (электрофильное замещение в бензольном кольце)

CH3-NH2+ HCl → [CH3-NH3] .Cl (солеобразование)

Т, Н+

R-NH2+ CH3-C=О → CH3-C=O + H2O

ОН NHR

амид уксусной кислоты

Br

-NH2 +

3Br2

N

Н +3HBr

2

Br

Br

2,4,6-триброманилин (белый осадок)

*

*

studfile.net

Учебно-методический материал по химии (10 класс) по теме: Органические вещества и их свойства.

Название класса

Общая формула

Способы получения

Химические свойства

Алканы

СпН2n+2

Из оксида углерода(II), карбида алюминия, солей карбоновых кислот, гидрирование алкенов и алкинов, реакция Вюрца, крекинг

Горение, замещение, крекинг, изомеризация, дегидрирование

Циклоалканы

СпН2п

Гидрирование аренов, из дигалогенопроизводных

Горение, замещение (для высших), присоединение (для низших)

Алкены

СпН2п

Крекинг, дегидрирование алканов, гидрирование алкинов, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование моногалогеналканов, дегалогениро- вание дигалогеналканов

Горение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов, воды), полимеризация, окисление

Алкадиены

СпН2п-2

Дегидрирование и дегидратация этанола (реакция Лебедева), дегидрирование алканов и алкенов

Горение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов), полимеризация

Алкины

СпН2п-2

Дегидрогалогенирование дигалогеналканов. Гидролиз карбида кальция и термическое разложение метана (ацетилен)

Горение, замещение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов, воды), окисление, полимеризация

Арены

(бензол,

толуол)

СпН2п-6

Дегидрирование циклоалканов, дегидроциклизация алканов, алкилирование по Фриделю-Крафтсу, реакция Вюрца-Фитинга, из солей бензойной кислоты

Горение, замещение (взаимодействие с галогенами, азотной кислотой), присоединение (водорода, галогенов)

Предельные

одноатомные

спирты

СпН2п+1ОН

    или

СпН2п+2О

Гидратация алкенов, гидрирование альдегидов и кетонов, гидролиз галогеналканов, гидролиз (и омыление) сложных эфиров. Из оксида углерода(П) и водорода (метанол). Брожение глюкозы (этанол)

Горение, взаимодействие со щелочными металлами,

галогеноводородами, окисление, межмолекулярная и

внутримолекулярная дегидратация, этерификация

Многоатомные спирты

R(OH)n

Гидролиз жиров, из пропилена

Горение, этерификация, взаимодействие со щелочными металлами, галогеноводородами, азотной кислотой, гидроксидом меди(П)

Фенолы

С6Н5(ОН)n

Из фенолята натрия,сплавление солей сульфокислот, из галогенопро- изводных аренов, кумольный способ (из бензола и пропилена)

Горение, замещение, поликонденсация, взаимодействие с галогенами, азотной кислотой, щелочными металлами, щелочами

Альдегиды

СпН2пО

Окисление первичных спиртов, гидролиз дигалогеналканов, гидратация ацетилена, окисление алкенов и метана

Горение, окисление (гидроксидом меди(Н), аммиачным раствором оксида серебра), присоединение (воды, водорода), замещение (взаимодействие с галогенами), поликонденсация, полимеризация

Кетоны

СпН2пО

Из солей карбоновых кислот, окисление вторичных спиртов

Горение, присоединение водорода

Одноосновные предельные карбоновые кислоты

СпН2пО2

Окисление первичных спиртов, альдегидов, алканов, гидролиз сложных эфиров. Из щавелевой кислоты и оксида углерода(Н) (муравьиная кислота)

Диссоциация, взаимодействие с металлами, основными оксидами, гидроксидами, солями более слабых и летучих кислот, спиртами (этерификация), замещение в радикале (взаимодействие с галогенами), присоединение водорода. Для муравьиной кислоты взаимодействие с гидроксидом меди(Н), аммиачным раствором оксида серебра

Простые эфиры

r,—0—r2

СпН2п+2О

Из предельных одноатомных спиртов

Горение

Сложные эфиры

СпН2пО2

Из спиртов и кислот

Горение, гидролиз (в том числе омыление)

Углеводы (глюкоза)

С6Н12О6

Гидролиз полисахаридов, фотосинтез

Взаимодействие с гидроксидом меди(П), аммиачным раствором оксида серебра, азотной кислотой, ангидридами кислот, галогеналканами, спиртами, горение, восстановление, этерификация, брожение

Углеводы (полисахариды)

(С6н10О5)п

Из моносахаридов

Горение, гидролиз, этерификация, взаимодействие с азотной и органическими кислотами

Амины

R2-N- R3

Из галогеналканов, нитросоединений

Горение, основные свойства (взаимодействие с водой и кислотами)

Анилин

R-Nh3

или

C6H5Nh3

Из галогеналканов, нитробензола

Основные свойства (взаимодействие с кислотами), взаимодействие с галогенами, водородом, азотной кислотой

Аминокислоты

Nh3СпН2п-1О2

Гидролиз белков, из галогенопроизводных кислот

Горение, амфотерные свойства (взаимодействие с кислотами и щелочами), взаимодействие с металлами, основными оксидами, солями, спиртами,поликонденсация, образование биполярного иона

nsportal.ru

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *