Таблица по органической химии – Методическая разработка по химии (10 класс) по теме: Таблица – пособие по теме: «Кислородсодержащие органические вещества»

Таблица по разделу Органическая химия

Предельныеуглеводороды. Непредельныеуглеводороды.

Ароматическиеили

Арены


Алканы

Циклоалканы

Алкены

Диеновые

Алкины

1.Общаяформула

Cnh3n

CH4-МЕТАН

С6Н12-ГКСАН

С10Н22-ДЕКАН

CnH2n

С6Н12-ЦИКЛОГЕКСАН

С3Н6-ЦИКЛОПРОПАН

С4Н8-ЦИКЛОБУТАН

CnH2n

С2Н4-ЭТЕН

С6Н12-ГЕКСЕН

С4Н8-БУТЕН

CnH2N-2

С3Н8-ПЕНТАДИЕН

С3Н4-ПРОПАДИЕН

С6Н10-ГЕКСАДИЕН


CnH2N-2

С3Н4-ПРОПИН

С4Н6-БУТИН

С7Н12-ГЕПТИН


CnH2n-6

С6Н6-БЕНЗОЛ

С7Н8-ТУЛУОЛ

С8Н10-КСИЛОЛ


2.Строение







А)тип гибридизации

sp3-гибридизация


sp3-гибридизация


sp2-гибридизация


sp-гибридизация


sp-гибридизация


sp2-гибридизация


Б)угол связи

∟ 109*28′


∟ 60*, 90*, 100*, 120*


∟120*


∟ 120*


∟ 180*

∟120*


В)длина связи(нм)

0,154


0,154


0,134


0,134


0,12


0,142


Г)форма молекулы

тетраэдр


стремитсяк тетраэдру


плоская


плоская


линейная


плоская


Д)структурнаяформула

H

H C H (МЕТАН)

H

CH2

CH2———CH2(ЦИКЛОПРОПАН)


Н H

C=C

H H (ЭТЕН)

CH2=C=CH2 (ПРОПАДИЕН1,2)

HC≡CH (ЭТИН) CH

CH (БЕНЗОЛ)

HC

HC CH

CH


3.Изомерия







1.Структурная






Поположениюзаместителяв ядре !

А)строениеуглеродногоскелета

1)H3C-CH2-CH2-CH3(Бутан)

2)H3C-CH-CH3

CH3 (2метилпропан)

1) CH2-CH-CH3

CH2-CH2 (метилбутан)

1)CH2=CH-CH2-CH3 (бутен1)

2)CH2=C-CH3

CH3 (метилпрорен1)

1)CH2=C=CH-CH2-CH3(пентадиен1,2)

2)CH2=C=C-CH3

CH3 (2метилБутадиен1,2)

1)CH≡C-CH2-CH2-CH3(пентин1)

2)CH≡C-CH-CH3

CH3 (2метилбутин1)

1)

CH3

CH3 -ортоксилол

2) CH3

CH3

-Мметаксилол

3

) CH3
-ПАРАКСИЛОЛ

CH3

Б)по положениюдвойной (тройной)связи

CH2=CH-CH2-CH3(бутен1)

CH3-CH=CH-CH3 (бутен2)

1)CH2=C=CH-CH2-CH3 (пентадиен1,2)

2)CH3=CH-CH=CH-CH3 (пентадиен1,3)

1)CH≡C-Ch3-CH3(бутин1)

2)CH3-C≡C-CH3 (бутин2)

В)с углеводородомДругого класса

1)салкенами 2)

CH CH2=CH-CH3

CH———CH (пропен)

(циклопропан)

Сциклоалканами(см циклоалканы) Салкинами (смАлкины)

Сдиеновыми :

1)CH2=C=CH2 (пропадиен)

2)CH≡C-CH3 (пропин)

Г)по положениюрадикала

1)CH2-CH-CH3 2)CH2-CH-CH3

CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH2

(1,2диметилбутан) (1,3диметилбутан)




2.Пространственная






Д)Пространственнаяизомерия(цис-трансизомерия)

CH3 CH3 CH3 H

C=C C=C

H (цис) H H (транс) CH3

CH3 CH=CH2 CH3 H

C=C C=C

H H H CH=Ch3


3.Химическиесвойства .







А)Горение

CH4+O2→CO2+H2O+Q МЕТАН

CH2

CH2——CH2+O2→CO2+H2O+Q

С2H4+O2→CO2+H2O+QЭТЕН

Теже свойствачто и у алкеновно реакциипроисходятв 2 этапа !

1.полноесгорание

2C2H2+5O2→4CO2+2H2O+Q

2неполное сгорание

С2H2+O2→C+H2O

1.полноесгорание

C6H6+O2→CO2+H2O

2.Неполное сгорание

C6H6+O2→C+H2O+Q

Б)Термическоеразложение

C4H10→4C+5H2+Q БУТАН


С2H4→C+H2-Q ЭТЕН

1. CH2=CH-CH=CH2+H2

бутадиен

CH2-CH=CH-CH2

Бутен2

H H

2. CH3-CH=CH=CH3+H2

бутэн2

CH3-(CH2)2-CH3бутан

C2H2→C+H2

C6H6→C+H2-Q

В)рзамещения

*Ch5+CL2→CH3CL+HCLхлорметан

*CH3CL+CL2→CH2CL2+HCLдихлорметан

*CH2CL2+CL=CHCL3+HCL

Трихлорметан

*CHCL3+CL2→CCL4+HCL

тэтрахлорметан

C7h24+Br2→C7h23Br+HBr (бромциклогептан)

1.C6H6+CL2→C6H5-CL хлорбензол

2.C6H6+HNO3→C6H5-NO3нитробензол

Г)Рприсоединения

(+H2,+HHAL,+HAL2,+H2O)

Ризомеризации

CH3-Ch3-CH2-CH3

CH3-CH-CH3

CH3 (2МЕТИЛПРОПАН)

CH

CH2—CH2+H2→CH3-CH2-CH3 (пропан)

СH2

CH2—CH2+Br2→CH2+CH2+CH2

(1,3ДИБРОМПРОПАН) Br Br

*CH2=CH2+H2→CH3+CH3ЭТАН

2H4+HOH→CH3-CH2OH ЭТАНОЛ

*C2H4+HCL→CH3-CH2CLХЛОРЭТАН

*C2H4+CL2→CH2CL-CH2CLДИХЛОРЭТАН


2ЭТАПА : ≡→=→-

1.CH≡CH+2H2→CH3-CH3 ЭТИН

2.СH≡CH+2CL2

ЭТИН

CHCL2-CHCL2(1122ТЕТРАХЛОЭТАН)

3.C2H2+2HCL→CH2CL=CH2CL

1,2ДИХЛОРЭТАН

4.C2H2+H2O→CH3-C=O

H (Альдегид)

1.Гидрирование

C6H6+3H2→C6H12 (циклогексан)

2.C6H6+3CL2→C6H5CL

Д)Полимеризация

*2С2H4+O2→2CH2-CH2

O ПОЛИЭТИЛЕН

n(CH2=CH-CH=CH2)→

ДИВИНИЛ

(-CH2-CH=CH-CH2-)n

поливинил

3C2H2→C6H6(Бензол)


Материал для подготовки к ЕГЭ (ГИА) по химии (10 класс) по теме: Разделы органической химии.

ИМЕННЫЕ РЕАКЦИИ

1. Реакция Вагнера Е.Е.

Окисление алкенов в цис — α — гликоли действием разбавленного раствора перманганата калия в щелочной среде (гидроксилирование):

2. Реакция Вюрца

Получение углеводородов конденсацией алкилгалогенидов при действии металлического натрия:

3. Реакция Вюрца — Гриньяра

Образование углеводородов  при взаимодействии алкил (арил) галогенидов с реактивом Гриньяра:

4. Реакция Вюрца — Фиттига

Получение жирноароматических углеводородов конденсацией ароматических галогенопроизводных с алкилгалогенидами в присутствии натрия:

5. Реакция Гарриеса

Окислительное расщепление алкенов путем озонирования и последующего гидролиза (озонолиз):

6. Реакция Гаттермана — Коха

Реакция формилирования ароматических углеводородов действием окиси углерода и хлористого водорода в присутствии AlCl3:

7. Реакция Гелля — Фольгарда — Зелинского

Получение α — галогензамещенных кислот действием хлора или брома в присутствии фосфора:

8. Реакция Гофмана (перегруппировка)

Перегруппировка амидов кислот в первичные амины с потерей одного атома углерода в растворе гипохлоритов:

9. Реакции Гриньяра (магнийорганический синтез)

Реакции синтеза органических соединений на основе присоединения реактива Гриньяра к связи >С = О:

10. Реакция Дильса — Альдера (диеновый синтез)

Присоединение соединений с активированной двойной связью (диенофилов) к сопряженным диенам с образованием циклических структур. Присоединение идет по типу 1,4:

11. Реакция Зандмейера

Замена диазогруппы в ароматических соединениях на галоген или другую группу действием солей одновалентной меди:

12. Реакция Зелинского

Получение α — аминокислот из альдегидов или кетонов при действии смеси цианида калия и хлорида аммония (цианида аммония):

13. Реакция Зинина

Восстановление ароматических нитросоединений в амины:

Зинин использовал для восстановления сульфид аммония, в промышленности для восстановления нитросоединений применяют чугунные стружки в кислой среде.

14. Реакция Канниццаро

Окислительно-восстановительное диспропорционирование двух молекул ароматического альдегида в соответствующие спирт и кислоту под действием щелочей. В эту реакцию вступают также алифатические и гетероциклические альдегиды, не содержащие в α — положении подвижного водорода:

Перекрестная реакция Канниццаро

15. Реакция Кольбе

Получение углеводородов электролизом растворов щелочных солей алифатических карбоновых кислот:

На аноде анион кислоты разряжается в неустойчивый радикал кислоты, который распадается с выделением диоксида углерода, и образующиеся алкильные радикалы спариваются в углеводород:

16. Реакция Кольбе-Шмитта

Получение ароматических оксикислот термическим карбоксилированием фенолятов щелочных металлов двуокисью углерода:

17. Реакция Коновалова

Нитрование алифатических, алициклических и жирноароматических соединений азотной кислотой (12-20%):

18. Реакция Кучерова

Каталитическая гидратация ацетилена, его гомологов и производных с образованием альдегидов и кетонов:

а) при гидратации ацетилена получается ацетальдегид:

б) при гидратации гомологов ацетилена получаются кетоны:

19. Реакция Лебедева

Получение бутадиена каталитическим пиролизом (450˚C) этилового спирта:

20. Реакция Тищенко

Конденсация альдегидов с образованием сложных эфиров под действием алкоголятов алюминия:

21. Реакция Фаворского

Взаимодействие алкинов с альдегидами и кетонами:

22. Реакция Фриделя-Крафтса

Алкилирование или ацилирование ароматических соединений алкил- или ацилгалогенидами в присутствии хлористого алюминия:

а) алкилирование:

б) ацилирование:

Обобщающая таблица по органической химии по теме «Углеводороды»

Обобщающая таблица по органической химии

Углеводороды

nH2n+2 

(n≥1)

CnH2n

 (n≥2)

CnH2n-2  

(n≥2)

CnH2n-2 

(n≥3)

CnH2n

 (n≥3)

CnH2n-6

 (n≥6)

Особен-ности строения

Все связи одинарные

С-С

 σ-связи

Есть двойная связь

С=С

(связи: σ,1-π)

Есть тройная связь

С≡С

(σ,2-π связи)

Есть две двойных связи между атомами углерода

(σ,2-π связи)

Есть цикл

 σ-связи

/бензольное кольцо/

Тип гибриди-зации ключевых атомов углерода

sp3

тетраэдрическое строение

угол связи 109,28

sp2

плоское строение

угол связи 120

sp

линейное строение

угол связи 180

sp2 или sp

sp3

sp2

единая система сопряжённых связей, плоское строение

угол связи 120

Суффикс в названии

-ан

-ен

(-илен)

-ин

-диен

Цикло-…..ан

Тривиальные названия

……бензол или

фенил-

Пример

C3H8   

CH3-CH2-CH3    проп

ан

C3H6   

CH2=CH-CH3     пропен

(пропилен)

C3H4   

CH≡C-CH3         пропин

C3H4    CH2=C=CH2       пропадиен

С6Н12 — циклогексан

С6Н6 — бензол

С6Н5 СН3  — толуол

/метилбензол/

Виды изомерии

-Углеродного скелета (с С4)

-Углеродного скелета (с С4)

-Положения = связи (с С4)

— Межклассовая с циклоалканами (с С3)

-Геометрическая изомерия (цис, транс)

-Углеродного скелета (с С4)

-Положения ≡ связи (с С4)

-Межклассовая с алкадиенами (с С3)

-Углеродного скелета (с С5)

-Взаимного положения = связей (с С4)

-Межклассовая с алкинами (с С3)

-Геометрическая изомерия (цис, транс)

-Углеродного скелета (размер цикла и положение заместителей)

-Межклассовая с алкенами (с С3)

Геометрическая-

У бензола и толуола – нет.

У гомологов (с С8) –изомерия углеродного скелета (заместителей и их взаимного  положения в кольце)

Физичес-кие свойства

С14-газы,

С515 –жидкости с запахом,

с С16 –твёрдые вещества.

С24-газы,

С516 –жидкости,

с С17 –твёрдые вещества.

малорастворимы в воде

С24-газы,

С516 –жидкости,

с С17 –твёрдые вещества.

малорастворимы в воде

Бутадиен -1,3 – газ

Изопрен – легкокипящая жидкость

С34-газы,

С513 –жидкости,

с С

14 –твёрдые вещества.

 Первые члены ряда — бесцветные легкокипящие жидкости

Алканы

Алкены

Алкины

Алкадиены

Циклоалканы

Арены

Типичные химичес-кие реакции

1.Радикальное замещение

(с галогенами, азотной и серной кислотами)

2.Дегидрирование

3. Крекинг

4. Горение

5. Изомеризация

1. Присоединение по двойной связи

(водорода, галогенов, воды, галогеноводородов)

2. Полимеризация

3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4)

1. Присоединение

(водорода, галогенов, воды, галогеноводородов)

2. Ди-, тримеризация

3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4)

4. Замещение Н, стоящего у тройной связи на атомы металлов (слабые кислотные свойства)

1. Присоединение

(водорода, галогенов, воды, галогеноводородов)

2. Полимеризация (образуются синтетические каучуки)

3. Окисление (полное – горение, неполное)

1. Для малых циклов (С3-С4) характерны реакции присоединения (сходство с алкенами), для больших – реакции замещения (сходство с алканами).

2. Дегидрирование (образуются ароматические УВ)

3. Горение

1. Электрофильное замещение (с галогенами, азотной и серной кислотами, галогеналканами)

Возможно присоединение водорода

2. Возможно присоединение водорода

3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4 (кроме бензола))

Отноше-ние к раствору KMnO4

Не реагируют

Обесцвечивание

Обесцвечивание

Обесцвечивание

Не реагируют

Окисление заместителей в цикле (бензол не реагирует)

Отноше-ние к бромной воде

Не реагируют

Обесцвечивание

Обесцвечивание

Обесцвечивание

Устойчивы

Не реагируют

Взаимодействие с галогенами

Радикальное замещение

Присоединение

Присоединение

Присоединение

У малых – присоединение, у больших – замещение.

Электрофильное (по кольцу) или радикальное (по боковой цепи) замещение

Каталити-ческое присоеди-нение водорода

Нет

Да

Да

Да

Да, для малых циклов

Да

Возможность получения полимеров

Нет

Да

Да

Да

Нет

Нет

Таблица по органической химии к уроку по теме: «Отличительные признаки углеводородов»

СРАВНИТЕЛЬНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА УГЛЕВОДОРОДОВ

ЦИКЛОАЛКАНЫ

АЛКАДИЕНЫ

(ДИЕН)

АРЕНЫ(Ароматические УВ)

Общая формула

Cnh3n+2

Cnh3n

Cnh3n-2

Cnh3n

Cnh3n-2

Cnh3n-6

Отличительный признак

предельные УВ, насыщенные, парафины, нециклические

ациклические непредельные УВ, ОЛЕФИНЫ

(маслоподобные)

Ациклические непредельные УВ.

Циклические УВ, не содержащие в молекуле кратных связей.

Ациклические, непредельные УВ.

Это УВ, содержащие бензольное кольцо.

Шесть р-электронов образуют устойчивую группировку-электронный секстет.

Тип гибридизации

SP –три гибридизация

SP –два гибридизация

SP-гибридизация

SP –три гибридизация

SP –два гибридизация

SP –два гибридизация

ТИП СВЯЗИ

«___» одинарная

«=»- одна двойная связь, которая состоит из одной «ПИ» связи и одной «сигма» связи.

« одна тройная» связь, которая состоит из одной «сигма» связи и 2-х «ПИ» связей.

ЦИКЛЫ с одинарными связями.

«=; =» — две двойные связи.

Циклические УВ

Виды изомерии

Структурная (изомерия углеродного скелета)

Структурная изомерия:

1.изомерия углеродного скелета;2. Изомерия положения кратной связи(двойной) связи

геометрическая(цис-транс-изомерия.

Межклассовая( с циклоалканами).

Изомерия углеродного скелета; изомерия положения кратной (тройной) связи.

межклассовая (с алкадиенами).

Изомерия циклоалканов:

1.различное число атомов в цикле;

2. различное строение заместителей;

3. Различное положение заместителей.

Межклассовая изомерия (с алкенами).

Пространственная изомерия. Конформационная изомерия. Например, конформеры циклогексана (молекула выворачивается).

Изомерия углеродного скелета; изомерия положения кратной (двойных связей).

Геометрическая (цис- транс – изомерия).

Межклассовая изомерия (с алкинами).

Для гомологов бензола характерна изомерия положения нескольких заместителей.

Важнейшие представители

Ch5-метан

C2H6- этан

C3H8-пропан

C4h20-бутан

C5h22-пентан

C6h24-гексан

C7h26-гептан

C8h28-октан

C9h30-нонан

C10h32-декан

С2Н4-этен или этилен;

С3Н6-пропен или пропилен;

С4Н8- бутен или бутилен;

С5Н10-пентен и.т.д.

Сhello_html_m2ffca192.gif2Н2-этин

С3Н4-пропин

С4Н6-бутин

С5Н8-пентин

С6Н10-гексин

С7Н12-гептин

С8Н14-октин

С9Н16-нонин

С10Н18-децин

С3Н6-циклопропан;

Сhello_html_m581bcdf5.gif4Н8циклобутан ;

Сhello_html_1b43de1f.gif5Н10-циклопентан

С6Н12-циклогексан

hello_html_m550184c9.gif

С4Н6- бутадиен1,3;

С5Н8-изопрен

Бhello_html_m6ba15e38.gifЕНЗОЛ(С6Н6)

И

ТОЛУОЛ

(С6Н5-СН3)

Типичный представитель

МЕТАН-СН4(болотный газ).

Это газ без цвета, вкуса и запаха(запах газа определяется запахом меркаптанов- серусодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах, для того, чтобы люди могли по запаху определить утечку газа).

Этилен – С2Н4.

Или «газ Бехера» назван в честь ученого- Иоганн Иохим Бехер, который в 1669 году открыл его. «Газ Бехера» гори ярким светящимся пламенем. Позже этот газ был назван этиленом.

ЭТИН – С2Н2.

Этин (ацетилен) горит в кислороде с выделением очень большого количества теплоты:

2hello_html_m3ebdc0da.gifС2Н2+5О2

4СО2+2Н2О+2600кДЖ

На этой реакции основано действие кислород – ацетиленовой горелки, пламя которой имеет высокую температуру(более 3000 С), что позволяет использовать ее для резки и сварки металлов.

Трех и четырехчленные циклы менее устойчивы, чем пяти и шестичленные.

При комнатной температуре циклопропан и циклобутан –это газы, С5-С10 – бесцветные жидкости со специфическим запахом.

Высшие циклоалканы- твердые вещества.

hello_html_m15c740c7.gif

hello_html_1b43de1f.gifhello_html_6ed6d65f.gif

Н2С=СН-СН=СН2-бутадиен1,3.

И

2-метил бутадиен 1,3(изопрен).

Бензол –С6Н6.

Бензол и его простейшие гомологи в обычных условиях токсичные жидкости с характерным неприятным запахом. Они плохо растворяются в воде, но хорошо- в органических растворителях.

Наглядный материал — Таблицы — по органической химии

Таблица 1. Основные классы органических соединений

Название класса

органического соединения

Общая формула

Название функциональной

группы

Галогенпроизвоные

СН3— Сl

галоген

Спирты

СН3— ОН

гидроксильная

Фенолы

С6Н5ОН

гидроксильная

Простые эфиры

СН3– О – СН3

алкоксильная

Амины

СН3–NH2

аминогруппа

Нитросоединения

СН3–NО2

нитрогруппа

Альдегиды

СН3– С=О

Н

альдегидная

Кетоны

СН3– С — О

карбонильная

Карбоновые кислоты

СН3— СООН

карбоксильная

Таблица 2. Гомологический ряд алканов

Молекулярная

формула алкана СnН2n+2

Название алкана

Молекулярная формула радикала (алкила) –

CnH2n+1

Название алкила

(алкильного радикала)

СН4

Метан

-CH3

Метил

C2H6

Этан

2Н5

Этил

С3Н8

Пропан

-C3H7

Пропил

С4Н10

Бутан

4Н9

Бутил

C5H10

Пентан

5Н11

Пентил (амил)

С6Н14

Гексан

6Н13

Гексил

C7H16

Гептан

7Н15

Гептил

С8H18

Октан

-C8H17

Октил

С9Н2о

Нонан

9Н19

Нонил

С10Н22

Декан

10Н21

Децил

Таблица 3. Наиболее часто встречающиеся углеводородные радикалы

Название

Формула радикала

Название

Формула радикала

Метил

СН3

Этил

CH3—CH2

Метилен

СН2==

Этилиден

CH3—CH==

Метин

СНºº

Этилидин

CH3—Cºº

н-Пропил

CH3—CH2—CH2

Изобутил (первичный изобутил)

(СН3)2СН—СН2

Пропилиден

CH3—CH2—CH==

втор-Бутил

CH3

|

CH3—CH2—CH—

Изопропил

(СН3)2СН—

терет-Бутил

(СН3)3С—

н-Бутил

CH3—CH2—CH2—CH2

н-Пентил

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2

В приведенных названиях радикалов используют обозначения: н-нормальный, втор- — вторичный, трет- — третичный. оо – это  свободная валентность в радикале.

Таблица 4. Физические свойства алканов

Название

Формула

tпл °С

tкип°С

Метан

СН4

-182,5

-161,5

Этан

С2Н6

-182,8

-88,6

Пропан

С3Н8

-187,7

-42

Бутан

С4Н10

-138,3

-0,5

Пентан

C5H12

-129,7

+36,1

Гексан

С6Н14

-95,3

68,7

Гептан

С7H16

-90,6

98,4

Октан

C8H18

-56,8

124,7

Нонан

С9Н20

-53,7

150,8

Декан

C10H22

-29,6

174,0

Пентадекан

C15H32

+10

270,6

Эйкозан

С20Н42

36,8

342,7

Пентакозан

C25H52

53,7

400

Триаконтан

С30Н62

66,1

457

Первые четыре члена гомологического ряда метана — газообразные вещества, начиная с пентана — жидкости, а углеводороды с числом углеродных атомов 16 и выше — твердые вещества (при обычной температуре).

Составление названия органического соединения по международной номенклатуре (ИЮПАК) проводят в следующей последовательности:

  1. Определяют старшую функциональную группу, если она присутствует и родоначальную структуру соединения.

Старшую функциональную группу определяют с учетом старшинства всех функциональных групп. (См. таблицу )

  1. Нумерация родоначальной структуры проводят так, чтобы старшая функциональная группа имела наименьший номер или так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В гетероцикллах начало нумерации определяет гетероатом.

  2. Название строят как сложное слово, состоящее из приставки, корня, суффикса и окончания.

  3. В состав приставки входят младшие функциональные группы и УВ радикалы в алфавитном порядке с указанием места положения.

  4. В состав корня входит название главной цепи или цикла.

  5. Суффикс определяет степень насыщенности: если все связи одинарные –ан,двойная – ен, тройная– ин.

  6. Окончание определяет старшая функциональная группа

Таблица Порядок старшинства функциональных групп, обозначаемых префиксами и суффиксами

овая кислота

-СООН

карбокси

Карбоновая кислота

-SO3H

сульфо

Сульфоновая кислота

-(C)=N

нитрилы

-C=O

оксо

аль

-(С)=О

оксо

он

-ОН

гидрокси

ол

-SH

меркапто

тиол

NH2

амино

амин

hello_html_m31f087d2.gif

Методическая разработка по химии (10 класс) по теме: Таблица – пособие по теме: «Кислородсодержащие органические вещества»

Элементы характеристики

Спирты одноатомные

Альдегиды

Карбоновые кислоты

Сложные эфиры

Амины

α- амино-кислоты

1

2

3

4

5

6

7

Общая формула

R-OH

O

׀׀

R-C-H

                  O

                  ׀׀

              R-C-OH

O

׀׀

    R1-C-O-R2

R-Nh3

           O

׀׀          

R-CH-C-OH

 ׀

Nh3           

Функциональные группы

ОН –

гидроксил,

 гидроксогруппа

O

׀׀

                     -C-H

альдегидная

                  O

          ׀׀        

                -C-OH

карбоксильная

                      O

                      ׀׀

  -C-O-

сложноэфирная

-Nh3

аминогруппа

          O

          ׀׀

        -C-OН    и    -Nh3

карбоксильная

и аминогруппа

Представители

СН3-ОН

метанол, метиловый

С2Н5-ОН

этанол, этиловый

СН3-СН-СН3

I

ОН

пропанол — 2

                       O

׀׀

                   Н-C-H

метаналь, муравьиный,

формальдегид

O

׀׀

               СН3-C-H

этаналь, уксусный,

ацетальдегид

O

׀׀  

       СН3-СН2-C-H

пропаналь, пропионовый

                     O

׀׀  

                 Н-C-ОH

метановая, муравьиная

(соли —  формиаты)

O

׀׀

             СН3-C-ОH

этановая, уксусная

(соли – ацетаты)

O

׀׀  

    СН3-СН2-C-ОH

пропановая, пропионовая

(соли – пропионаты)

С15Н31СООН

пальмитиновая

С17Н35СООН

стеариновая

С17Н33СООН

олеиновая

С17Н31СООН

линолевая

С17Н29СООН

линоленовая

O

׀׀

               СН3-C-O-СН3

метилацетат,

метиловый эфир

уксусной кислоты

O

׀׀

               СН3-C-O-С2Н5

этилацетат,

этиловый эфир

уксусной кислоты

СН3-Nh3

метиламин

С2Н5-Nh3

этиламин

                             Nh3

                    С6Н5- Nh3

анилин

O

׀׀

      h3N-Ch3-C-OH

аминоэтановая,

аминоуксусная
кислота,

глицин

               

1

2

3

4

5

6

7

Химические        свойства

Горение (+ О2)

продукты:     углекислый   газ    СО2    и    вода  Н2О

продукты:     СО2 ,      Н2О   и   азот   N2

Окисление

       Н

        ׀                                        t

Н – С – ОН   +   CuO  

        ׀                 черный    

       Н                

  метанол      

                       O

׀׀

   Cu↓   +    Н-C-H     +  Н2О

красная    метаналь

КАЧЕСТВЕННАЯ

a)        O                          

           ׀׀                            t

      Н-C-H   +  Ag2O  

    метаналь  (Nh4, Н2O)

         O              

         ׀׀

    Н-C-ОH      +   2Ag ↓    

  метановая

    кислота

КАЧЕСТВЕННАЯ,

«серебряное зеркало»

б)    O                          

        ׀׀                                t

   Н-C-H   +  Cu(OH)2 

 метаналь     голубой    изб.                                            

                                  щелочи  

         O              

         ׀׀

    Н-C-ОH  + Cu2O↓  +  h3O

  метановая   красный

    кислота

КАЧЕСТВЕННАЯ

                                     t  

НСООН  + Ag2O  

                (Nh4, Н2O)

Н2О   +   СО2 ↑

 

с HCl  и  HBr

                          Н+, t, h3SO4

                                    конц.

СН3ОН  +  HBr

   СН3Br   +   Н2О

бромметан

   СН3Nh3   +  HCl

   [СН3Nh4]+ Cl-

Основные  свойства

                 O

                 ׀׀

h3N-Ch3-C-OH  + HCl

                 O

                 ׀׀

[h4N-Ch3-C-OH]+Cl- 

Основные свойства

Гидрирование (+Н2)

Условия:  t, р, кат.

        О                          

        ׀׀                       t, р, кат

С3Н-C-H     +  Н2

  этаналь

СН3СН2ОН      этанол

                               t, р, кат

С17Н33СООН + Н2   

С17Н35СООН

1

2

3

4

5

6

7

Дегидратация

(-Н2О)

Условия: t,  

h3SO4 конц.

а) внутримолекулярная

     Н  Н

       ׀   ׀          t, h3SO4 конц.

НССН

׀    ׀  

     Н   ОН

СН2=СН2   +   Н2О

     этен

б) межмолекулярная

    (t выше)

                                t, h3SO4             

                                    конц.

СН3ОН + НОСН3   

СН3ОСН3   +   Н2О

диметиловый эфир    

 

С    Cl2, Br2

Ch4COOH  +  Cl2

Ch3ClCOOH    +  HCl

монохлоруксусная кислота

Кислотные свойства:

а) с металлами

б) с оксидами

металлов

в) с основаниями

г) с солями

2СН3ОН   +   2Na

2Ch4ONa   +   h3 ↑

2Ch4COOH  +  Mg

(Ch4COO)2Mg   +   h3 ↑

2Ch4COOH  +  MgО

(Ch4COO)2Mg   +   h3О  

Ch4COOH  +  NaOH

Ch4COONa   +   h3O

2Ch4COOH + Na2CO3

2Ch4COONa    +    h3О  +

 

CO2 ↑

2h3N-Ch3-COOH + 2Na

 2h3N-Ch3-COONa   + h3 ↑

 2h3N-Ch3-COOH + Na2O

 2h3N-Ch3-COONa  + h3O  

h3N-Ch3-COOH + NaOH

 h3N-Ch3-COONa  + h3O

2h3N-Ch3-COOH + Na2CO3

2h3N-Ch3-COONa  + h3O  

+   CO2 ↑

1

2

3

4

5

6

7

Этерификация

(спирт + кислота = сложный эфир)

Условия: t, H+,

h3SO4 конц.

   

     O                               t, H+,

     ׀׀                      h3SO4 кон                  

Н-C-ОH  +  HOCh4 

     O                                

     ׀׀                                          

Н-C-O–Ch4   +   Н2О

метиловый эфир муравьиной кислоты, метилформиат

   

                                     t,  H+,      

       O                          h3SO4 

       ׀׀                           конц.                  СН3C-ОH + HOC2H5 

       O                      

       ׀׀                                           СН3C-О–C2H5   +  Н2О

этиловый эфир

уксусной кислоты,

этилацетат

 

Взаимодействие с Н2О  

                                         

   

       O                             t, H+

       ׀׀                                                                     СН3C-О–Ch4 + Н2О

       O                            

       ׀׀                                                                     СН3C-ОН    +  Ch4ОН  

Гидролиз

     

       O                                                  

       ׀׀                                  t                                                      СН3C-О–Ch4 + NaОH

                           (h3O)

       O                            

       ׀׀                                                                     СН3C-ОNa     +  Ch4ОН  

Гидролиз щелочной

Ch4Nh3   +  h3O

низшие амины  

[Ch4Nh4]+ОН-

Качественные реакции на органические вещества » HimEge.ru

Вещество, функциональная группа Реактив Схема реакции Характерные признаки
Непредельные углеводороды (алкены, алкины, диены), кратные связи р-р KMnO4 (розовый) СН2=СН2 + Н2О + КMnO4 → КОН + MnO2↓+ СН2(ОН)-СН2(ОН) обесцвечивание р-ра
р-р I2 (бурый) СН2=СН-CН3 + I2 → СН2(I)-СН(I)-CH3 обесцвечивание р-ра
р-р Br2 (желтый) СН2=СН2 + Br2 → СН2(Br)-СН2(Br) обесцвечивание р-ра
Ацетилен аммиачныйр-р Ag2O

СН≡СН + [Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg↓ + NH3↑ + H2O

образование осадка желтого цвета (взрывоопасен)
Бензол нитрующая смесь HNO3 + H2SO4

t0C, H2SO4(конц.)

C6Н6 + HNO3      →    C6H5-NO2 + H2O

образование тяжелой жидкости светло-желтого цвета с запахом горького миндаля
Толуол р-р KMnO4 (розовый)

C6Н5-СН3 + KMnO4 + H2SO4  → C6H5-COOH + H2O + K2SO4 + MnSO4

обесцвечивание р-ра
Фенол (карболовая кислота) р-р FeCl3 (светло-желтый)

C6H5OH + FeCl3 → (C6H5O)3Fe + HCl

окрашиваниер-ра в фиолетовый цвет
насыщенный р-р Br2 (бромная вода)

C6H5OH + Br2 → C6H2Br3OH↓ + HBr

образование белого осадка со специфическим запахом
Анилин (аминобензол) р-р хлорной извести CaOCl2 (бесцветный)

 

окрашиваниер-ра в фиолетовый цвет
Этанол насыщенный р-р I2 + р-р NaOH

C2H5OH + I2 + NaOH → CHI3↓ + HCOONa + NaI + H2O

образование мелкокристаллического осадка СНI3 светло-желтого цвета со специфическим запахом
CuO (прокаленная медная проволока)                                              

C2H5OH + CuO → Cu↓ + CH3-CHO + H2O

выделение металлической меди, специфический запах ацетальдегида
Гидроксогруппа (спирты, фенол, гидроксикислоты) Металлический Na

R-OH + Na → R-ONa+ + H2

C6H5-OH + Na → C6H5-ONa+ + H2

выделение  пузырьков газа (Н2), образование бесцветной студенистой массы
Эфиры (простые и сложные) Н2О (гидролиз) в присутствии NaOH при нагревании

CH3-C(O)-O-C2H5 + H2O ↔ CH3COOH + C2H5OH

специфический запах
Многоатомные спирты, глюкоза Свежеосажденный гидроксид меди (II) в сильно щелочной среде

                                                     

ярко-синее окрашивание р-ра
Карбонильная группа  – СНО (альдегиды, глюкоза) Аммиачный р-р Ag2O

R-CHO + [Ag(NH3)2]OH →  R-COOH + Ag↓ + NH3↑ + H2O

образование блестящего налета Ag («серебряное зеркало») на стенках сосудов
Свежеосажденный Сu(OH)2

R-CHO + Cu(OH)2 → R-COOH + Cu2O↓ + H2O

образование красного осадка Сu2O
Карбоновые кислоты лакмус

 

окрашивание р-ра в розовый цвет
р-р Na2CO3

R-COOH + Na2CO3 → R-COONa+ + H2O + CO2

выделение СО2
спирт +H2SO4 (КОНЦ.)

R-COOH + HO-R1 ↔ RC(O)OR1 + H2O

специфический запах образующегося сложного эфира
Муравьиная кислота лакмус

 

окрашивание р-ра в розовый цвет
Свежеосажденный Сu(OH)2

HCOOH + Cu(OH)2 →  Cu2O↓  + H2O + CO2

образование красного осадка Сu2O
аммиачныйр-р Ag2O

HCOOH + [Ag(NH3)2]OH  →  Ag↓  + H2O + CO2

«серебряное зеркало» на стенках сосуда
Олеиновая кислота р-р KMnO4 (розовый) или I2 (бурый) или Br2 (желтый)

C17H33COOH + KMnO4 + H2O →

C8H17-CH(OH)-CH(OH)-(CH2)7-COOH + MnO2↓ + KOH

 

C17H33COOH + I2  → C8H17-CH(I)-CH(I)-(CH2)7-COOH

обесцвечивание р-ра
Ацетаты (соли уксусной кислоты) р-р FeCl3

CH3COONa + FeCl3 → (CH3COO)3Fe + NaCl

окрашивание р-ра в красно-бурый цвет
Стеарат натрия (мыло) Н2О (гидролиз) + фенолфталеин

C17H35COONa + H2O ↔ C17H35COOH↓ + NaOH

окрашивание р-ра в малиновый цвет
насыщенный р-р соли кальция

C17H35COONa + Ca2+ ↔ (C17H35COO)2Ca↓ + Na+

образование серого осадка
Концентрированная неорганическая кислота

C17H35COONa + H+C17H35COOH↓ + Na+

образование белого осадка
Белок пламя

реакция горения

запах «паленого», жженых перьев
НNO3 (конц.);t, °С

ксантопротеиновая реакция (происходит нитрование бензольных колец в молекуле белка)

без нагревания – появляется желтое окрашивание р-ра; при нагревании и добавлении раствора аммиака белок окрашивается в желтый цвет
Свежеосажденный Сu(OH)2

биуретовая реакция (образуется комплексное соединение)

сине-фиолетовое окрашивание р-ра

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *