Толуол это класс органических соединений – Толуол ⚗️ структурная формула, химические и физические свойства, получение и применение, взаимодействие с другими соединениями, гомологи и изомеры вещества — Детская игровая комната «Волшебный лес»

Posted on 17.09.202001.01.2020 by alexxlab

Содержание

Толуол — это… Что такое Толуол?

Толуо́л (от исп. Tolu, толуанский бальзам) — метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название.

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами, не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Концентрационный предел распространения пламени, %об [1,27;6,8]. Температурный предел распространения пламени, °C [6;37]. Температура вспышки 4 °C.

Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

5С₆H₅СH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5С₆H₅СOOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O образование бензойной кислоты

Получение и очистка

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией.Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан. Очищают толуол аналогично бензолу, только в случае применения концентрированной серной кислоты нельзя забывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (менее 30 °C). Толуол также образует с водой азеотропную смесь

[1]. ^[2]

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя-Крафтса:

Применение

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.

Является растворителем для многих полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Опасность и обращение

Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3 — 6,7 %. Обладает слабым наркотическим действием.

Согласно другим источникам, (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями) толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, очень токсичен, его длительное воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов, и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии. Толуол обладает также канцерогенным действием.

Примечания

↑ Толуол
↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.

Ссылки

dic.academic.ru

Задания на классификацию и номенклатуру органических веществ.

Задание №1

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А) метилбензол

Б) анилин

В) 3-метилбутаналь

1) альдегиды

2) амины

3) аминокислоты

4) углеводороды

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 421

Пояснение:

A) Метилбензол он же толуол, имеет структурную формулу:

Как можно видеть, молекулы данного вещества состоят только из углерода и водорода, поэтому метилбензол (толуол) относится к углеводородам

Б) Структурная формула анилина (аминобензола) следующая:

Как можно видеть из структурной формулы молекула анилина состоит из ароматического углеводородного радикала (C₆H₅-) и аминогруппы (-NH₂₎ , таким образом, анилин относится к ароматическим аминам, т.е. верный ответ 2.

В) 3-метилбутаналь. Окончание «аль» говорит о том, что вещество относится к альдегидам. Структурная формула данного вещества:

Задание №2

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А) метилпропионат

Б) глицерин

В) стирол

1) сложные эфиры

2) углеводороды

3) спирты

4) простые эфиры

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №3

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А) деканол-1

Б) этилацетат

В) декан

1) простые эфиры

2) углеводороды

3) спирты

4) сложные эфиры

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №4

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А) аланин

Б) бутин

В) изопрен

1) альдегиды

2) аминокислоты

3) алкины

4) диены

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №5

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А) этанол

Б) глицерин

В) бензол

1) арены

2) альдегиды

3) спирты

4) кетоны

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №6

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А) толуол

Б) аланин

В) глицерин

1) амины

2) спирты

3) углеводороды

4) аминокислоты

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №7

Установите соответствие между молекулярной формулой соединения и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА СОЕДИНЕНИЯ

КЛАСС/ГРУППА

А) C₃H₆O

Б) C₆H₆O

В) C₃H₆O₂

1) фенолы

2) спирты

3) альдегиды

4) сложные эфиры

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №8

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А) ацетон

Б) 3-метилбутаналь

В) 2-метилбутен-2

1) углеводороды

2) кетоны

3) альдегиды

4) одноатомные спирты

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №9

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А) этандиол

Б) винилацетилен

В) нитроглицерин

1) одноатомные спирты

2) многоатомные спирты

3) сложные эфиры

4) углеводороды

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №10

Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А) HCOOC₆H₅

Б) CH₃OCH₃

В) HCOOH

1) карбоновые кислоты

2) альдегиды

3) простые эфиры

4) сложные эфиры

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №11

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А) HCHO

Б) CH₃NH₂

В) C₄H₁₀

1) нитросоединения

2) амины

3) альдегиды

4) углеводороды

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №12

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А) C₆H₁₂O₆

Б) HCOOCH₃

В) CH₃OCH₃

1) простые эфиры

2) сложные эфиры

3) углеводороды

4) углеводы

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №13

Установите соответствие между классом соединений и тривиальным названием вещества, которое является его представителем: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ

ТРИВИАЛЬНОЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

А) спирты

Б) углеводы

В) углеводороды

1) толуол

2) крахмал

3) этиленгликоль

4) анилин

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №14

Установите соответствие между названием вещества и его формулой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

А) пропиламин

Б) триметиламин

В) дивинил

1) (CH₃)₃N

2) C₃H₇NH₂

3) C₄H₈

4) C₄H₆

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №15

Установите соответствие между молекулярной формулой вещества и его названием: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ

А) CH₄O

Б) CH₂O

В) C₂H₃Cl

1) хлорэтан

2) метаналь

3) метанол

4) хлорэтен

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №16

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А) децен

Б) метилпальмитат

В) глицилаланин

1) пептиды

2) углеводороды

3) эфиры

4) амины

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №17

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А) C₆H₆

Б) C₄H₁₀

В) C₂H₃OC₂H₅

1) арены

2) алканы

3) простые эфиры

4) сложные эфиры

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №18

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А) толуол

Б) 2-метил-1-бутанол

В) изопропилэтаноат

1) альдегиды

2) сложные эфиры

3) углеводороды

4) спирты

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №19

Установите соответствие между общей формулой гомологического ряда и названием вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ОБЩАЯ ФОРМУЛА

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

А) C_nH_2n+2O

Б) C_nH_2n+2O₂

В) C_nH_2nO₂

1) бутанол-2

2) этиленгликоль

3) глицерин

4) метилформиат

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №20

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА

КЛАСС/ГРУППА

А) C₄H₈O₂

Б) C₇H₈

В) C₅H₁₀O₅

1) углеводы

2) арены

3) сложные эфиры

4) альдегиды

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №21

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА

КЛАСС/ГРУППА

А) фруктоза

Б) рибоза

В) крахмал

1) C₅H₁₀O₅

2) C₆H₁₂O₆

3) C₁₂H₂₂O₁₁

4) (C₆H₁₀O₅)_n

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №22

Установите соответствие между названием вещества и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

ОБЩАЯ ФОРМУЛА

А) стеариновая кислота

Б) бутанон

В) пропаналь

1) C_nH_2nO₂

2) C_nH_2nO

3) C_nH_2n+2O

4) C_nH_2n–6O₂

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №23

Установите соответствие между формулой вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) HCOOCH₃

Б) С₆Н₅СНО

В) C₆H₅ОС₆Н₅

1) простые эфиры

2) кетоны

3) cложные эфиры

4) альдегиды

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №24

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) HCOOH

Б) C₂H₅ОН

В) C₆H₅ОН

1) фенолы

2) алкадиены

3) спирты

4) карбоновые кислоты

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №25

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) этаналь

Б) пропин

В) этилацетат

1) сложные эфиры

2) алкины

3) спирты

4) альдегиды

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №26

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) этиленгликоль

Б) метилацетат

В) стирол

1) сложные эфиры

2) углеводороды

3) спирты

4) карбоновые кислоты

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №27

Установите соответствие между общей формулой гомологического ряда и названием вещества, принадлежащего к этому ряду: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ОБЩАЯ ФОРМУЛА

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

А) C_nH_2n+2O₂

Б) C_nH_2nO₂

В) C_nH_2n+2O

1) глицерин

2) пропанол

3) этиленгликоль

4) муравьиная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

scienceforyou.ru

что такое толуол и как его получить?

Арены, к которым относится толуол, можно рассматривать как производные родоначальника и первого члена гомологического ряда — бензола. Общая формула соединений, которые относятся к этому классу,— C_nH_2n–6. В молекулах ароматических углеводородов содержится бензольное кольцо (цикл, ядро). Формула толуола C₇H₈ отражает принадлежность вещества к этой большой группе органических соединений. Многим толуол известен под другим названием — метилбензол. Вещество получило широкое распространение в промышленности, используется в качестве органического растворителя, пятновыводителя и для других целей.

Что такое толуол?

Один из важнейших аренов — толуол — представляет собой метильное производное бензола. Нерастворимая в воде бесцветная жидкость обладает сладковатым ароматом, напоминающим запах красок, лаков, растворителей.

Химическая формула толуола — C₇H₈ — может быть записана по-другому: C₆H₅–CH_3. В этом случае количество атомов остается таким же, но заметно отличие от бензола, которое заключается в радикале — метиле.

Используя другие принципы номенклатуры, соединение называют метилбензолом и фенилметаном. Это тот же толуол, общая формула которого C₇H_8.Но в первом случае акцент делается на том, что один атом водорода из тех, что связаны с углеродом бензольного кольца, замещен на радикал метил. Для второго названия избран другой подход. Считается, что в метане один водород замещается на радикал фенил. Это частица, в которую превращается бензол, отдавая атом водорода.

Строение молекулы

Состав органического вещества, состоящего только из атомов углерода и водорода, отражает формула толуола. Шаростержневые и объемные модели дают представление о строении молекулы соединения, ее отличии от веществ того же гомологического ряда. Есть сходство между толуолом и бензолом, которое заключается в наличии кольца из 6 атомов углерода, находящихся в состоянии sp²-гибридизации. Каждый из них образует три сигма-связи с соседними частицами (двумя атомами углерода и одним водорода). Перпендикулярно кольцу возникает единая электронная система из оставшихся негибридных p-орбиталей (по одной у шести атомов углерода). В результате приобретает значительную прочность и устойчивость весь цикл, а значит, и вещество толуол. Структурная формула соединения включает седьмой углерод из метильной группы, который находится в состоянии sp³-гибридизации. Он связан с тремя атомами водорода, а четвертую связь затрачивает на соединение с одним углеродом в бензольном кольце.

Структурные формулы метилбензола

Электронная плотность между атомами углерода, которые образуют ароматическое ядро, распределяется равномерно. Явление отражается в формуле бензола, толуола и других аренов знаком ароматичности (окружностью в кольце). Отмечается и наличие метильного радикала у одного из атомов углерода в ядре. Связи между всеми частицами показаны черточками. Структурная формула в таком случае отражает состав и основные черты строения молекулы вещества.

Упрощенная формула толуола — шестиугольник с кольцом внутри или черточками, обозначающими двойную связь. Метильная группа может находиться у любого из шести атомов ядра, они равноценны между собой. Недостаток такого способа изображения очевиден. Запись не дает представления о составе вещества и равноценности всех углерод-углеродных связей в кольце.

Получение метилбензола в лаборатории и промышленности

В лаборатории толуол был впервые получен в 1835–1938 годах П. Пельтье и А. Девилем. Первый ученый осуществлял перегонку камеди сосны, а второй использовал толуанский бальзам, извлеченный из южноамериканского дерева Toluifera в Колумбии. Так возникло тривиальное название вещества — толуол. В настоящее время значительное количество метилбензола дает перегонка нефти и каменноугольной смолы с последующей очисткой. В процессе коксования толуол извлекается из коксового газа. При синтезе стирола он выделяется как побочный продукт реакции бензола и этилена. В лаборатории и промышленности получение толуола проводится разными методами.

Дегидроциклизация ациклических углеводородов. Толуол получают из гептана в присутствии катализатора при температуре 300 C°.
Алкилирование бензола, которое получило название реакция Фриделя-Крафтса. Проводится в присутствии катализатора AlCl3 или других катализаторов: С₆Н₅–Н + СН₃Cl = С₆Н₅–СН₃ + HCl.
Взаимодействие с бромбензолом: С₆Н₅–Br + СН₃–Br + 2Na = С₆Н₅–СН₃ + 2NaBr.
Смешивание цинка и крезола: C₆H₄CH₃OH + Zn = C₆H₅CH₃ + ZnO.
Обработка толуолсульфоновой кислоты.

Физические свойства метилбензола

Толуол, структурная формула которого содержит бензольное ядро, проявляет физические свойства, типичные для ароматических соединений.

Прозрачная бесцветная жидкость издает запах краски.
Затвердевает метилбензол при низких температурах и начинает плавиться в точке –93 °C.
Температура кипения толуола составляет 110,63 °C. Плотность вещества — 0,8669 г/мл.
Растворимость метилбензола в воде при температуре 20°С — 0,47 г/л. Молярная масса вещества M (C₇H₈) = 92,14 г/моль.

Химические свойства толуола: окисление

Особенности всех аренов определяются химически устойчивым циклом из шести атомов углерода. Формула толуола — это бензольное кольцо, которое формально является ненасыщенным, и радикал метил. Ароматические углеводороды по свойствам близки с алкенами, для которых характерны реакции присоединения. Но атомы водорода в молекулах бензола и его гомологов могут участвовать в реакциях замещения, что сближает арены и алканы. Толуол является более реакционноспособным, чем бензол. Для вещества характерны реакции окисления.

Горение, которое сопровождается выделением углекислого газа и образованием воды: C₇H₈ + 9O₂ = 7CO₂ + 4H₂O.
При взаимодействии толуола с перманганатом калия происходит окисление метильной группы в боковой цепи молекулы вещества до карбоксила. В результате реакции получается бензойная кислота.

Химические реакции ароматического ядра толуола

Бромирование, которое проводится в присутствии катализаторов. Образуется галогенопроизводное вещество: C₇H₈ + Br₂ = C₇H₇Br + HBr.
Нитрование метилбензола осуществляется смесью, состоящей из концентрированных азотной и серной кислот. Нитрогруппа в толуоле может занимать орто- и пара-положение. Реакция идет по механизму электрофильного замещения. При высокой температуре образуется взрывчатое вещество тринитротолуол (тротил).
Гидрирование водородом на катализаторе приводит к деароматизации и получению метилциклогексана: C₇H₈ + 3H₂ = C₇H_14.
Хлорирование при сильном нагревании или под действием УФ-излучения завершается образованием гексахлорциклогексана.

Применение метилбензола

Толуол широко используется в качестве исходного вещества в органическом синтезе. Он является необходимым материалом в производстве многих веществ. Применение толуола:

получение красителей;
изготовление пятновыводителей, моющих средств;
производство взрывчатого вещества тротила;
использование в качестве растворителя клеев, красок, синтетических отдушек и чистящих средств;
производство красок для строительных работ;
выпуск продукции для ногтей;
производство фармацевтических препаратов;
повышение октанового числа топлива;
органический синтез бензойной кислоты, бензальдегида, бензилхлорида, сахарина, бензилового спирта и других веществ;

Толуол выступает в качестве промышленного растворителя в химчистках, используется в процессе дубления кож. Является предшественником ряда нефтепродуктов, фенола, формальдегида, пестицидов и других соединений.

Токсичность толуола

Метилбензол является пожароопасным веществом. Паровоздушная смесь при определенных условиях взрывается. Легко воспламеняется жидкий толуол. Структурная формула дает представление о составе и строении, но не содержит информации о действии вещества на организм человека. Установлено, что толуол является токсичным, обладает канцерогенным действием. Пары метилбензола свободно проникают через кожу, органы дыхания, вызывают изменения в центральной нервной системе, раздражение покровных тканей, дерматит. При вдыхании испарений толуола у человека проявляется заторможенность, тремор, нарушается деятельность вестибулярного аппарата. Работать с толуолом, красками, растворителями нужно в резиновых перчатках, тщательно проветривать помещение либо использовать вытяжку. Метилбензол является слабым наркотическим веществом, вызывает толуольную токсикоманию. Другие формы негативного воздействия вещества:

раздражение глаз и нарушение цветового зрения;
длительное воздействие может привести к потере слуха;
высокая концентрация в крови вызывает поражение печени, некроз почек;
вдыхание большого количества паров приводит к головокружению, сонливости, головной боли.

Заключение

Толуол в больших количествах производится на нефтехимических заводах или получается в качестве побочного продукта на коксовых предприятиях. Соединение является ценным сырьем для масштабного органического синтеза, используется в фармацевтической промышленности. Входит метилбензол в состав многих видов растворителей, которые применяются в работе с лакокрасочными материалами. Толуол относится в классификации ядовитых соединений к III классу опасности. При работе с веществом концентрация его паров в воздухе не должна превышать значений, которые определены санитарно-гигиеническими нормативами. Нельзя допускать при обращении с толуолом появления открытого огня, искр, это может привести к взрыву. Также существуют экологические проблемы, связанные с выделением толуола в атмосферу:

при сжигании нефти, разных видов топлива;
в действующих вулканах;
в лесных пожарах;
при использовании растворителей и красок.

Токсические свойства толуола, пожаро- и взрывоопасность требуют острожного обращения с жидким веществом и его парами.

fb.ru

Толуол ⚗️ структурная формула, химические и физические свойства, получение и применение, взаимодействие с другими соединениями, гомологи и изомеры вещества

Толуол — метилбензол, бесцветная жидкость с запахом

Физиологические качества

Толуол (метилбензол) считается мутной эмульсией с резким запахом, показывает слабое наркотическое влияние, нерастворим в воде, превосходно открывается в базовых растворителях, воздействует на полимеры. Температура полного кипения — 110.60 гр. Содержит сладковатый аромат, напоминающий запах красок, лаков. Горючее вещество коптит сажей. Метилбензол менее токсичен, чем бензол.

Улетучивания толуола запросто создают взрывоопасную консистенцию, которая воспламеняется, довольно искры от электроэнергии, чтобы стартовало горение. У толуола есть химическая формула: C7H8. Её вполне вероятно образовать любым способом: C6H5 — Ch4. При этом количество атомов остаётся прежним.

Структурная основа

Состав базового продукта, состоящего лишь только из атомов углерода и водорода, демонстрирует формулу толуола. Между ним и бензолом есть однотипность, которая состоит в кольце из 6 углеродных атомов при гибридизации. В гомологах отличие от составляющих одного и того же соответствующего ряда есть.

Любая из составляющих формирует 3 сигма-связи с примыкающими частичками (2 атома углерода и 1 водорода). Отвесно кольцу есть только 1 система из негибридных P-орбиталей (единственная из 6 углеродных атомов). В итоге вещество получает свои свойства от пройденного цикла.

Уплотнённость между углеродными атомами, компонентами ядра, распределена пропорционально. Наружный вид отражается в бензольной формуле. Ключевая формула в этом случае отражает главные структурированные особенности молекулы. Метильная категория обладает возможностью быть в любом из 6 атомов ядра, они эквивалентны друг другу.

Получение этилбензола

Существует несколько типов технологических моделей, используемых для производства. Установки для создания бензола, за некоторыми исключениями, служат одновременно для получения толуола и ксилола (который либо разделяется в виде чистого продукта, либо алюминия на бензол). Выбор метода производства является стратегическим решением, которое зависит от доступного сырья, стоимости и спроса на рынке.

Сырье, используемое для производства ароматических соединений, пиролитического газа и риформиата, является побочным продуктом процесса производства олефинов и бензина, это также смесь фракций, которые можно разделить способом, который индивидуально выбран под конкретный состав сырья.

Наиболее распространенным методом отделения бензола от других компонентов, образующих азеотропную смесь, является сложный метод физического разделения, включая дистилляцию и экстракцию растворителем. Используются азеотропная, экстракционная перегонка, жидкокристаллическая кристаллизация и адсорбция на цеолитах. Установки для производства ароматизаторов, как правило, расположены вблизи комплексов нефтеперерабатывающего отделения.

Реакция окисления

Атомы водорода в молекулах могут быть реакцией замещения, что практически подготавливает арены. Метилбензол больше реактивен, чем бензол. Общее вещество характеризуется окислением. Горение связано с выделением углекислого газа и воды. С толуолом и калием метильная молярная категория в передней цепочке молекулы окисляется вплоть до алкилирования карбоновой кислоты.

В итоге взаимодействия с формулой толуола химические свойства могут меняться. Бромирование, которое проводят с катализаторами, выходит на галогенированное вещество. Нитрование бромтолуола осуществляется консистенцией, складывающейся из фиксированной серной и азотной кислот. Нитрогруппа толуола имеет возможность откликаться на орто- и параположение. Реакция идёт сообразно электрофильному замещению. При высочайшей температуре элемент может реагировать и бывает обнаружен взрывчатый бензойный тринитротолуол (ТНТ), который несет опасность.

Внедрение толуола

Вещество имеет многочисленные коммерческие и промышленные применения и является растворителем в красках, лаках, разбавителях, клеях, корректирующей жидкости для снятия лака, а также используется в процессах печати и дубления кожи.

Толуол химического качества является весомым сырьём для органического синтеза, изготовления высокооктановых составляющих моторных топлив, приготовления взрывчатых веществ, медицинских препаратов, красителей и растворителей. Как ведомый компонент он входит в состав лаков. Толуол молекулярный обширно применяется в качестве начального вещества в органическом синтезе и гидрировании. Это значительный элемент при дегидрировании большого числа веществ.

Использование толуола:

получение красителя, полимеризация;
создание пятновыводителей, моющих веществ;

создание тротила;
изготовление клеев искусственного происхождения, чистящих на базе растворителя;
разработка красок;
продукты для ногтей;
создание медпрепаратов;
получение горючего.

Метилбензол действует как индустриальный класс растворителя, применяющийся в различной работе. Он видится предшественником части нефтепродуктов, оксибензола, метанола, пестицидов и иных сочетаний. Толуол больше нужен как растворитель и разбавитель для всех химикатов.

Он сокращает микровязкость покрытий, применяется для лаков и красок. Его сочетания могут вступать в реакцию при многих производствах. Растворители присваивают краске особенную густоту, уничтожают твёрдые вещества (сухой лак). Метилбензол растворяет полимер.

Используется вещество в базовом синтезе, парфюмерии и косметологии, военной промышленности, топливной, врачебной, лакокрасочной индустрии. Метилбензол, изготовленный по ГОСТу, доступен для реализации и имеет возможность применяться в будничной жизни. Высочайшая токсичность у метилбензола, он является горючим материалом. Паровоздушная смесь взрывается под определённым воздействием. Изомер огнеопасен.

Структурная формула акцентирует представление о составе и текстуре. Есть информация о действии на организм человека. Было определено, что метилбензол токсичен и владеет канцерогенным воздействием. Улетучивания его быстро попадают на кожу, в органы дыхания, провоцируют изменения в нервной системе, недоброкачественность покрова, воспаление.

При вдыхании нефтяных паров у человека отмечается затормаживание, трепет, нарушается работа вестибулярного аппарата. При работе с толуолом, красками, растворителями надо всё делать в резиновых перчатках, хорошо проветривать здание. Метилбензол считается наркотическим веществом, вызывающим подневольность при злоупотреблении.

Иные побочные эффекты:

нарушения у человека зрения;
утрата слуха;
высочайшее сосредоточение в крови порождает нарушение работы печени, почек;
вдыхание паров увеличивает сонливость, способствует головной боли.

Значимость в применении

Толуол производится в больших количествах на нефтезаводах или же в качестве второстепенного продукта на коксохимических предприятиях и имеет различную плотность, массу. Он считается важным сырьём для крупномасштабного органического синтеза, применяемого в фармацевтической индустрии.

Метилбензол не опасается света и выпускается буквально во всех формах растворителей, что применяются при работе с красками. При работе с материалом сосредоточение его паров в атмосфере не должно превышать показателей, определённых санитарно-гигиеническими общепринятыми стандартами.

При работе с толуолом у открытого огня искру предотвратить нельзя, и это может послужить предпосылкой для взрыва. Нужно быть осторожными.

Вещество воздействует на экологию, и это связано с выбросом его в атмосферу:

при сжигании всевозможных видов горючего в находящейся вокруг среде;
в действующих интенсивных вулканах;
при лесных пожарах;
при применении растворителей и красок.

Ядовитые качества толуола небезопасны для самочувствия человека, вследствие этого его надо использовать с предосторожностью.

nauka.club

Толуол свойства, применение, получение (стр. 1 из 2)

«Арены. Толуол.»

Выполнил

Проверила:

2002 г.

План:

1. Арены.

Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым характером химических связей.

Общая формула класса: C_nH_2n-6.

Простейшими представителями класса являются бензол и толуол:

Многоядерные арены: нафталин С₁₀Н₈, антрацен С₁₄Н₁₀ и др.

Термин «ароматические соединения» возник давно в связи с тем, что некоторые представители этого ряда веществ имеют приятный запах. Однако в настоящее время в понятие «ароматичность» вкладывается совершенно иной смысл.

Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловленную делокализацией p-электронов в циклической системе.

Критерии ароматичности аренов:

1. Атомы углерода в sp²-гибридизованном состоянии образуют циклическую систему.

2. Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение).

3. Замкнутая система сопряженных связей содержит
4n+2p-электронов (n – целое число).

2. Толуол – формула, строение.

Толуол по своему строению подобен бензолу, отличием является лишь замещение одного атома водорода на группу (CH₃).

Рассмотрим строение бензола.

В 1825 году английский исследователь Майкл Фарадей при термическом разложении ворвани выделил пахучее вещество, которое имело молекулярную формулу C₆Н₆. Это соединение, называемое теперь бензолом, является простейшим ароматическим углеводородом.

Распространенная структурная формула бензола, предложенная в 1865 году немецким ученым Кекуле, представляет собой цикл с чередующимися двойными и одинарными связями между углеродными атомами: Однако физическими, химическими, а также квантово-механическими исследованиями установлено, что в молекуле бензола нет обычных двойных и одинарных углерод–углеродных связей. Все эти связи в нем равноценны, эквивалентны, т.е. являются как бы промежуточными «полуторными » связями, характерными только для бензольного ароматического ядра. Оказалось, кроме того, что в молекуле бензола все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости, причем атомы углерода находятся в вершинах правильного шестиугольника с одинаковой длиной связи между ними, равной 0,139 нм, и все валентные углы равны 120°. Такое расположение углеродного скелета связано с тем, что все атомы углерода в бензольном кольце имеют одинаковую электронную плотность и находятся в состоянии sp² — гибридизации. Это означает, что у каждого атома углерода одна s- и две p- орбитали гибридизованы, а одна p- орбиталь негибридная. Три гибридных орбитали перекрываются: две из них с такими же орбиталями двух смежных углеродных атомов, а третья – с s- орбиталью атома водорода. Подобные перекрывания соответствующих орбиталей наблюдаются у всех атомов углерода бензольного кольца, в результате чего образуются двенадцать s- связей, расположенных в одной плоскости.

Четвертая негибридная гантелеобразная p- орбиталь атомов углерода расположена перпендикулярно плоскости направления s- связей. Она состоит из двух одинаковых долей, одна из которых лежит выше, а другая — ниже упомянутой плоскости. Каждая p- орбиталь занята одним электроном. р- Орбиталь одного атома углерода перекрывается с p- орбиталью соседнего атома углерода, что приводит, как и в случае этилена, к спариванию электронов и образованию дополнительной p- связи. Однако в случае бензола перекрывание не ограничивается только двумя орбиталями, как в этилене: р- орбиталь каждого атома углерода одинаково перекрывается с p- орбиталями двух смежных углеродных атомов. В результате образуются два непрерывных электронных облака в виде торов, одно из которых лежит выше, а другое – ниже плоскости атомов (тор – это пространственная фигура, имеющая форму бублика или спасательного круга). Иными словами, шесть р- электронов, взаимодействуя между собой, образуют единое p- электронное облако, которое изображается кружочком внутри шестичленного цикла:

С теоретической точки зрения ароматическими соединениями могут называться только такие циклические соединения, которые имеют плоское строение и содержат в замкнутой системе сопряжения (4n+2) p- электронов, где n – целое число. Приведенным критериям ароматичности, известным под названием правила Хюккеля, в полной мере отвечает бензол. Его число шесть p- электронов является числом Хюккеля для n=1, в связи с чем, шесть p- электронов молекулы бензола называют ароматическим секстетом.

3. Физические свойства.

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

Физические свойства некоторых аренов представлены в таблице.

4. Химические свойства.

Все свойства толуола можно разделить на 2 типа:

А) реакции, затрагивающие бензольное кольцо,

Б) реакции, затрагивающие метильную группу.

Реакции в ароматическом кольце. Метилбензол вступает во все реакции электрофильного замещения, свойственные для бензола.

1) Нитрирование:

1-Метил-2-нитробензол 1-Метил-4-нитробензол

2) Хлорирование толуола может производиться путём пропускания через толуол газообразного хлора в присутствии хлорида алюминия (реакция проводится в темноте). Хлорид алюминия играет при этом роль катализатора. В этом случае образуется 2- и 4-замещённый изомеры:

3) Сульфирование метилбензола концентрированой серной кислотой тоже приводит к образованию смеси 2- и 4-замещённого изомеров:

mirznanii.com