Все классы органических соединений – 3.3. Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная).

Содержание

Классы органических соединений

104

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Учебное пособие для студентов специальностей 271200 «Технология продовольственных продуктов специального назначения и общественного питания», 351100 «Товароведение и экспертиза товаров»

Введение

Использование человеком органических веществ и выделение их из природных источников диктовалось практическими потребностями с древних времен.

Как особая отрасль науки органическая химия возникла в начале XIXвека и к настоящему времени достигла достаточно высокого уровня развития. Из огромного количества химических соединений большая часть (свыше 5 миллионов) в своем составе содержит углерод, и почти все они относятся к органическим веществам. Большинство органических соединений – вещества, полученные с применением новых научных методов. Природные соединения на сегодня являются достаточно изученными веществами и находят новые сферы применения в жизнеобеспечении человека.

В настоящее время практически нет ни одной отрасли народного хозяйства, не связанной с органической химией: медицина, фармакология, электронная техника, авиация и космос, легкая и пищевая промышленность, сельское хозяйство и др.

Глубокое изучение природных органических веществ, таких как жиры, углеводы, белки, витамины, ферменты и другие, открыло возможность вмешиваться в обменные процессы, предлагать рациональное питание, регулировать физиологические процессы. Современная органическая химия благодаря проникновению в суть механизмов реакций, протекающих при хранении и переработке продовольственных товаров, дала возможность управлять ими.

Органические вещества нашли применение в производстве большинства товаров народного потребления, в технике, в производстве красителей, культтоваров, парфюмерии, текстильной промышленности и т.д.

Органическая химия является важной теоретической базой при изучении биохимии, физиологии, технологии производства продуктов питания, товароведения и т.д.

Классификация органических соединений

Все органические соединения по структуре углеродного скелета делятся:

1. Ациклические (алифатические) соединения, имеющие открытую углеродную цепь, как неразветвленную, так и разветвленную.

2-метилбутан

стеариновая кислота

2. Карбоциклические соединения – это соединения, содержащие циклы из углеродных атомов. Они делятся на алициклические и ароматические.

К алициклическим относятся соединения циклического строения, не обладающие ароматическими свойствами.

циклопентан

К ароматическим относятся вещества, содержащие в молекуле бензольное ядро, например: толуол

3. Гетероциклические соединения – вещества, содержащие циклы, состоящие из атомов углерода и гетероатомов, например:

фуран пиридин

Соединения каждого раздела в свою очередь делятся на классы, которые являются производными углеводородов, в их молекулах замещены атомы водорода на различные функциональные группы:

галогенопроизводные СН3–Сl; спирты СН3–ОН; нитропроизводные СН3–СН2–NO2; амины СН3–СН2–NH2; сульфокислоты СН3–СН2–SO3H; альдегиды СН3–НС=О; карбоновыекислоты и другие.

Функциональные группы определяют химические свойства органических соединений.

В зависимости от количества углеводородных радикалов, связанных с конкретным атомом углерода, последний называется первичным, вторичным, третичным и четвертичным.

№ п/п

Гомологический ряд

Функциональная группа

Пример соединения

Название

1

2

3

4

1

Углеводороды предельные (алканы)

Пропан

2

Углеводороды этиленовые (алкены)

Пропен

3

Углеводороды ацетиленовые (алкины)

Пропин

4

Диеновые углеводороды (алкадиены)

Бутадиен-1,3

5

Ароматические углеводороды

Метилбензол (толуол)

6

Спирты

Этанол

7

Фенолы

Фенол

8

Альдегиды

Пропаналь

9

Кетоны

Пропанон

Окончание таблицы

1

2

3

4

10

Карбоновые кислоты

Пропановая кислота

11

Сложные эфиры

Этил ацетат (уксусно-этиловый эфир)

12

Амины

Этиламин

13

Аминокислоты

Аминоэтановая кислота (глицин)

14

Сульфокислоты

Бензолсульфо­кислота

Изомерия

Изомерия – это явление, когда вещества, имея одинаковый количественный и качественный состав, различаются строением, физическими и химическими свойствами.

Виды изомерии:

1. Структурная изомерия:

а) Изомерия углеродного скелета.

бутан

2-метилпропан (изобутан)

б) Изомерия положения двойной (тройной) связи.

1-бутен 2-бутен

в) Изомерия положения функциональной группы.

1-пропанол 2-пропанол

2. Стереоизомерия (пространственная):

а) Геометрическая: цис-, трансизомерия. Обусловливается различным пространственным расположением заместителей относи­тельно плоскости двойной связи; возникает из-за отсутствия вращения вокруг двойной связи.

цисбутен-2 трансбутен-2

б) Оптическая или зеркальная изомерия – это вид пространственной изомерии (стереоизомерия), зависящей от асимметрии молекулы, т.е. от пространственного расположения четырех различных атомов или групп атомов вокруг асимметрического атома углерода. Опические изомеры (стереоизомеры) относятся друг к другу, как предмет к его зеркальному изображению. Такие оптические изомеры называются антиподами, а их смеси в равных количествах того и другого называются рацемическими смесями. В этом случае они являются оптически неактивными веществами, так как каждый из изомеров вращает плоскость поляризации света в противоположную сторону. Молочная кислота имеет 2 анитипода, число которых определяется по формуле 2n = числу изомеров, где n – число асимметричных атомов углерода.

Многие органические вещества (оксикислоты) являются оптически активными веществами. Для каждого оптически активного вещества существует своя величина удельного вращения поляризованного света.

Факт оптической активности веществ относится ко всем органическим веществам, имеющим в своем составе асимметрические атомы углерода (оксикислоты, углеводы, аминокислоты и др.).

studfile.net

Классификация органических соединений

Органических соединений много, но среди них имеются соединения с общими и сходными свойствами. Поэтому все они по общим признакам классифицированы, объединены в отдельные классы и группы. В основе классификации лежат углеводороды соединения, которые состоят только из атомов углерода и водорода. Остальные органические вещества относятся к «Другим классам органических соединений».

Классификация органических веществУглеводороды делятся на два больших класса: ациклические и циклические соединения.

Ациклические соединения (жирные или алифатические) соединения, молекулы которых содержат открытую (незамкнутую в кольцо) неразветвленную или разветвленную углеродную цепь с простыми или кратными связями. Ациклические соединения   подразделяются на две основные группы:

• насыщенные (предельные) углеводороды (алканы), у которых все атомы углерода связаны между собой только простыми связями;

• ненасыщенные (непредельные) углеводороды, у которых между атомами углерода кроме одинарных простых связей, имеются также и двойные, и тройные связи.

Ненасыщенные  (непредельные) углеводороды делятся на три группы: алкены, алкины и алкадиены.

Алкены  (олефины, этиленовые углеводороды)  ациклические непредельные углеводороды, которые содержат одну двойную связь   между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ен». Например, пропен, бутен, изобутилен или метилпропен.

Алкины (ацетиленовые углеводороды) углеводороды, которые содержат тройную связь   между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2. Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ин». Например, этин (ацителен), бутин, пептин.

Алкадиены органические соединения, которые содержат две двойные связи углерод-углерод. В зависимости от того, как располагаются двойные  связи относительно друг друга диены делятся на три группы: сопряженные диены, аллены и диены с изолированными двойными связями. Обычно к диенам относят ациклические и циклические 1,3-диены, образующие с общими формулами CnH2n-2 и CnH2n-4. Ациклические диены являются структурными изомерами алкинов.

Циклические соединения в свою очередь делятся на две большие группы:

  1. карбоциклические соединения соединения, циклы которых состоят  только из атомов углерода; Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические насыщенные (циклопарафины)  и ароматические;
  2. гетероциклические  соединения соединения, циклы которых состоят не только из атомов углерода, но атомов других элементов: азота, кислорода, серы и др.

В молекулах как ациклических, так и циклических соединений  атомы водорода можно замещать на другие атомы или группы атомов, таким образом,  с помощью введения функциональных групп можно получать производные углеводородов. Это свойство ещё больше расширяет возможности получения различных органических соединений и объясняет их многообразие.

Наличие тех или иных групп в молекулах органических соединений  обуславливает общность их свойств. На этом основана классификация производных углеводородов.

Классификация органических веществК «Другим классам органических соединений» относятся следующие:

Спирты получаются замещением одного или нескольких атомов водорода гидроксильными группами OH. Это соединение с общей формулой R (OH)х, где х число гидроксильных групп.

Альдегиды содержат альдегидную группу (С = О), которая всегда находится в конце углеводородной цепи.

Карбоновые кислоты содержат в своём составе одну или несколько карбоксильных групп COOH.

Сложные эфиры производные кислородосодержащих кислот,  которые формально являются продуктами замещения атомов водорода гидроокислов OH кислотной функции на углеводородный остаток; рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов.

Жиры (триглицериды)  природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и односоставных жирных кислот; входят в класс липидов. Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала с неразветвлённой структурой и, обычно, чётное число атомов углерода.

Углеводы органические вещества, которые содержат содержащими неразветвленную цепь из нескольких атомов углерода, карбоксильную группу  и несколько гидроксильных групп.

Амины содержат в своём составе аминогруппу NH2

Аминокислоты  органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.

Белки высокомолекулярные органические вещества, которые состоят состоящие из альфа – аминокислот, соединённых в цепочку пептидной связью.

Нуклеиновые кислоты высокомолекулярные органические соединения, биополимеры, образованные остатками нуклеотидов.

Остались вопросы? Хотите знать больше о классификации органических соединений?
Чтобы получить помощь репетитора – зарегистрируйтесь.
Первый урок – бесплатно!

Зарегистрироваться

© blog.tutoronline.ru, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

blog.tutoronline.ru

Лекция № 1 Классификация и номенклатура органических соединений


Лекция № 1

КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ

План

  1. Классификация органических соединений.
  2. Номенклатура органических соединений.
  3. Структурная изомерия.

Лекция № 1

КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ

План

  1. Классификация органических соединений.
  2. Номенклатура органических соединений.
  3. Структурная изомерия.

1. Классификация органических соединений.

Органические соединения классифицируют по двум основным признакам: строению
углеродного скелета и функциональным группам.

По строению углеродного скелета различают ациклические, карбоциклические и
гетероциклические соединения.

Ациклические соединения – содержат открытую цепь атомов углерода.

Карбоциклические соединения – содержат замкнутую цепь углеродных
атомов и подразделяются на алициклические и ароматические. К алициклическим относятся все карбоциклические соединения, кроме
ароматических. Ароматические соединения содержат циклогексатриеновый
фрагмент (бензольное ядро).

Гетероциклические соединения — содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один
или несколько гетероатомов.

По природе функциональных групп органические
соединения делят на классы.

Таблица 1. Основные классы органических
соединений.

 

Функциональная
группа

Класс соединений

Общая формула

Отсутствует

Углеводороды

R-H

Галоген

-F, -Cl, -Br, -I (–Hal)


Галогенпроизводные

R-Hal

Гидроксильная

-ОН


Спирты и фенолы

R-OH

Ar-OH


Алкоксильная

-OR


Простые эфиры

R-OR

Амино

-NH2, >NH, >N-


Амины

RNH2, R2NH, R3N

Нитро

-NO2


Нитросоединения

RNO2

Карбонильная

Альдегиды и кетоны

Карбоксильная



Карбоновые кислоты



Алкоксикарбонильная



Сложные эфиры



Карбоксамидная



Амиды

карбоновых кислот




Тиольная

-SH


Тиолы

R-SH

Сульфо

-SO3H


Сульфокислоты

R-SO3H

2. Номенклатура органических
соединений.

В настоящее время в органической химии общепринятой является систематическая номенклатура, разработанная Международным союзом чистой и прикладной химии
(IUPAC). Наряду с ней сохранились и
используются тривиальная и рациональная номенклатуры.

Тривиальная номенклатура состоит
из исторически сложившихся названий, которые не отражают состава и строения
вещества. Они являются случайными и отражают природный источник вещества
(молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая
кислота), способ получения (пировиноградная кислота, серный эфир), имя
первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина), область применения
(аскорбиновая кислота). Преимуществом тривиальных названий является их
лаконичность, поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами
IUPAC.

Систематическая номенклатура является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение
соединения. Название соединения выражается при помощи сложного слова, составные
части которого отражают определенные элементы строения молекулы вещества. В
основе правил номенклатуры IUPAC лежат принципы заместительной
номенклатуры
, согласно которой молекулы соединений рассматриваются как
производные углеводородов, в которых атомы водорода замещены на другие атомы или
группы атомов. При построении названия в молекуле соединения выделяют следующие
структурные элементы.

Родоначальная структура – главная цепь
углеродная цепь или циклическая структура в карбо- и гетероциклах.

Углеводородный радикал – остаток
формульного обозначения углеводорода со свободными валентностями (см. таблицу
2).

Характеристическая группа
функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или входящая в ее
состав (см. таблицу 3).

При составлении названия последовательно
выполняют следующие правила.

    1. Определяют старшую характеристическую
      группу и указывают ее обозначение в суффиксе (см. таблицу 3).
    2. Определяют родоначальную структуру по
      следующим критериям в порядке падения старшинства: а) содержит старшую
      характеристическую группу; б) содержит максимальное число характеристических
      групп; в) содержит максимальное число кратных связей; г) имеет максимальную
      длину. Родоначальную структуру обозначают в корне названия в соответствии с
      длиной цепи или размером цикла: С1 – “мет”, С2 – “эт”, С3 – “проп”, С4 – “бут”, С5 и далее – корни греческих числительных.
    3. Определяют степень насыщенности и отражают
      ее в суффиксе: “ан” – нет кратных связей, “ен” – двойная связь, “ин” –
      тройная связь.
    4. Устанавливают остальные заместители
      (углеводородные радикалы и младшие характеристические группы) и перечисляют
      их названия в префиксе в алфавитном порядке.
    5. Устанавливают умножающие префиксы – “ди”,
      “три”, “тетра”, указывающие число одинаковых структурных элементов (при
      перечислении заместителей в алфавитном порядке не учитываются).
    6. Проводят нумерацию родоначальной структуры
      так, чтобы старшая характеристическая группа имела наименьший порядковый
      номер. Локанты (цифры) ставят перед названием родоначальной структуры, перед
      префиксами и перед суффиксами.


Таблица 2. Названия алканов и алкильных
радикалов, принятые систематической номенклатурой IUPAC.

 

 

Таблица 3. Названия характеристических
групп (перечислены в порядке убывания старшинства).

 


Группа

Название

в префиксе

в суффиксе

-(C)OOH*



овая кислота

-COOH

карбокси

карбоновая
кислота

-SO3

сульфо

сульфоновая
кислота

-(C)HO

оксо

аль

-CHO

формил

карбальдегид

>(C)=O

оксо-

он

-ОН

гидрокси

ол

-SH

меркапто

тиол

-NH2

амино

амин

-OR**

алкокси, арокси



-F, -Cl, -Br, -I

фтор, хлор, бром,
иод



-NO2

нитро


*Атом углерода,
заключенный в скобки, входит в состав родоначальной структуры.

**Алкокси-группы и все
следующие за ними перечисляются в префиксе по алфавиту и не имеют порядка
старшинства.

Рациональная (радикально-функциональная)
номенклатура
используется для названий простых моно- и
бифункциональных соединений и некоторых классов природных соединений. Основу
названия составляет название данного класса соединений или одного из членов
гомологического ряда с указанием заместителей. В качестве локантов, как правило,
используются греческие буквы.


 
 

3. Структурная изомерия.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав и молекулярную
массу, но разные физические и химические свойства. Различия в свойствах изомеров
обусловлены различиями в их химическом или пространственном строении.

Под химическим строением понимают природу и последовательность связей
между атомами в молекуле. Изомеры, молекулы которых отличаются по химическому
строению, называют структурными изомерами.

Структурные изомеры могут отличаться:

    • по строению углеродного скелета
    • по положению кратных связей и
      функциональных групп

 
 
    • по типу функциональных групп


 
 

studentik.net

Классификация органических веществ для ЕГЭ 2020 / Блог

Классификация органических веществ

  1. Циклические — содержат замкнутые цепи углеродных атомов.
    • карбоциклические — содержат только атомы углерода: алициклические (не содержат бензольных колец) и ароматические (содержат одно или несколько бензольных колец).
    • гетероциклические — содержат атомы углерода, кислорода, азота, серы.
  2. Ациклические (алифатические) — содержат незамкнутые цепи углеродных атомов.
    • предельные (насыщенные)
    • непредельные (ненасыщенные)

Класс органических веществ

  • Алканы — СnH2n+2
  • Алкены — СnH2n
  • Алкины — СnH2n-2
  • Алкадиены — СnH2n-2
  • Гомологи бензола — СnH2n-6
  • Предельные одноатомные спирты — СnH2n+2О
  • Многоатомные спирты — СnH2n+2-x(OH)x
  • Предельные альдегиды — СnH2n О
  • Кетоны — СnH2n О
  • Фенолы — СnH2n-6О
  • Предельные карбоновые кислоты — СnH2n+1СООН
  • Сложные эфиры — СnH2n О2; СnH2n+1 — С-О-СmН2m+1
  • Амины — СnH2n+3N; СnH2n+1NH2
  • Аминокислоты (предельные одноосновные) — СnH2n+12

 

Характерные особенности органических веществ:

  1. атомы углерода в молекулах органических соединений способны соединяться друг с другом;
  2. атомы углерода в молекулах органических соединений образуют цепи и кольца, что является одной из причин многообразия органических соединений;
  3. связи между атомами в молекулах органических соединений ковалентные. В своем большинстве органические вещества являются неэлектролитами, т.е. не диссоциируют на ионы в растворах, а также сравнительно медленно взаимодействуют друг с другом.
  4. для органических соединений характерно явление изомерии, в связи с чем имеется множество соединений углерода, которые обладают одинаковым качественным и количественным составом, одинаковой молекулярной массой, но совершенно различными физическими и даже химическими свойствами;
  5. многие органические соединения являются непосредственными носителями, участниками или продуктами процессов, которые протекают в живых организмах, – ферменты, гормоны, витамины.

Химические реакции органических веществ подразделяются

По числу и составу исходных и образовавшихся веществ:
  • реакции соединения — реакции, при которых из двух или нескольких веществ образуется одно новое вещество:
  • реакции разложения — реакции, в результате которых из одного вещества образуется несколько новых веществ:
  • реакции замещения — реакции, в результате которых атомы простого вещества замещают в молекулах других веществ:
  • реакции обмена — реакции, в результате которых два вещества обмениваются атомами или группировками атомов, образуя два новых вещества

По тепловому эффекту:

  • Экзотермические – протекают с выделением энергии + Q
  • Эндотермические – протекают с поглощением энергии — Q

По агрегатному состоянию реагирующих веществ:

  • Гетерогенные – исходные вещества и продукты реакции находятся в разных агрегатных состояниях
  • Гомогенные – исходные вещества и продукты реакции находятся в одном агрегатном состоянии

По наличию катализатора:

  • Каталитические
  • Некаталитические

По направлению:

  • Необратимые – протекают в данных условиях только в одном направлении
  • Обратимые – протекают в данных условиях одновременно в двух противоположных направлениях

По изменению степени окисления атомов элементов:

  • Окислительно-восстановительные – реакции, идущие с изменением степени окисления
  • Неокислительно-восстановительные – реакции, идущие без изменения степени окисления

Решай с ответами:

bingoschool.ru

3.3 Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)

Видеоурок: Классификация органических веществ

Лекция: Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)

Классификация органических веществ

В основе классификации органических веществ лежит теория А.М. Бутлерова. В таблице показана классификация органических веществ в зависимости от типа строения углеродной цепи, т.е. по типу углеродного скелета:

Ациклические соединения — это органические вещества, в молекулах которых атомы углерода соединены друг с другом в прямые, а так же разветвленные открытые цепи. 

К ациклическим, например, относится этан:

или ацетилен:


Иначе подобные соединения называются алифатическими или соединениями жирного ряда, потому что первые соединения данного ряда органических веществ были получены из растительных или животных жиров. Из ациклических соединений выделяются: 


  • Предельные (или насыщенные) — данные соединения содержат в углеродном скелете одинарные ковалентные неполярные углерод-углеродные С-С и слабополярные С-Н связи, это алканы.  

Общая молекулярная формула алканов — CnH2n+2, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. К ним относятся открытые цепи, а также замкнутые (циклические) углеводороды. Все атомы углерода в алканах имеют sp3 — гибридизацию. Запомните следующие алканы:

Метан — СH4

Этан — C2H6: CH3—CH3

Пропан — C3H8: CH3—CH2—CH3

Бутан — C4H10: CH3—(CH2)2—CH3

Пентан — C5H12: CH3—(CH2)3—CH3

Гексан — C6H14: CH3—(CH2)4—CH3

Гептан — C7H16: CH3—(CH2)5—CH3

Октан — C8H18: CH3—(CH2)6—CH3

Нонан — C9H20: CH3—(CH2)7—CH3

Декан — C10H22: CH3—(CH2)8—CH3


  • Непредельные (или ненасыщенные) — содержат кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи, это алкены, алкины и алкадиены:

1) Алкены — содержат одну углерод-углеродную связь, которая является двойной C=C. Общая формула — CnH2nАтомы углерода в данных соединениях имеют sp2 — гибридизацию. Связь C=C имеет π-связь и σ-связь, поэтому алкены более химически активны, чем алканы. Запомните следующие алкены:

Этен (этилен) — C2H4: CH2=CH2

Пропен (пропилен) — C3H6: СН2=СН—СН3

Бутен — С4Н8: бутен-1 СН3—СН2—СН=СН, бутен-2 СН3—СН=СН—СН3, изобутен [СН3]2С=СН2

Пентен —  C5H10: 1-пентен CH3—CH2—CH2—CH=CH2, 2-пентен C2H5CH=CHCH3 

Гексен — C6H12: 1-гексен CH2=CH—CH2—CH2—CH2—CH3, цисгексен-2 CH3—CH=CH—CH2—CH2—CH3 и другие изомеры.

Гептен — C7H14: 1-гептен СН2=СН—СН2—СН—СН2—СН2—СН3, 2-гептен СН3—СН=СН—СН2—СН2—СН2—СН3 и др.

Октен — C8H16: 1-октен СН2=СН—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3, 2-октен СН3—СН=СН—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3 и др.

Нонен — C9H18: 3-нонен CH3—CH2—CH=CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3, 5-нонен CH3—CH2—CH2—CH2—CH=CH—CH2—CH2—CH3 и др.

Децен — C10H20: 2-децен СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН=СН—СН3 и др.

Как вы заметили, названия алкенов схожи с названиями алканов, с разницей суффикса. Названия алканов имеют суффикс -ан, а алкенов суффикс -ен. Кроме того среди перечисленных алкенов отсутствует метен. Запомните, метена не существует, потому что метан имеет только один углерод. А для образования алкенов, обязательно образование двойных связей. 

Местоположение двойной связи обозначается цифрой, например, 1-бутен: СН2=СН–СН2–СН3 или 1-гексен: СН3–СН2–СН2–СН2–СН=СН2. Обратите внимание на данное правило: нумерация углеводородных цепей должна производиться так, чтобы двойные связи находились под наименьшим номером, например, 2-гексен:

2) Алкины – в молекулах присутствует одна тройная С≡С связь. Общая формула — CnH2n-2В названиях алкинов суффикс -ан заменен на-ин. Например, 3-гептин: СН3–СН2–СН2–С≡С–СН2–СН3. Для этина НС≡СН возможно и тривиальное название ацетилен. Указание положения тройной связи производится также как в предыдущем случае с алкенами. Если в соединении тройных связей больше одной, то к названию прибавляется суффикс -диин или -триин. Если же в соединении присутствуют и двойные, и тройные связи, то их нумерацию определяет двойная связь, следовательно, называют сначала двойную, затем тройную связи. Например, гексадиен-1,3-ин-5: СН2=СН–СН2=СН2–С≡СН.

3) Алкадиены – в молекулах присутствуют две двойные С=С связи. Общая формула — CnH2n-2, такая же, как и у алкинов. Алкины и алкадиены относятся к межклассовым изомерам. К примеру, 1,3-бутадиен или дивинил C4H6: СН2=СН—СН=СН2.

 

Циклические соединения — это органические вещества, в молекулах которых содержится три или более связанных в замкнутое кольцо атомов, образующих циклы. 

Предельные циклические углеводороды называются циклоалканами. Их общая формула — CnH2n. В молекулах имеется замкнутая цепь или кольца. К примеру, циклопропан (C3H6):

 

и циклобутан (C4H8):

В зависимости от того, какими атомами были образованы циклы, данный вид соединений подразделяется на карбоциклические и гетероциклические. 

Карбоциклические, которые иначе называются гомоциклическими, содержат в циклах только атомы углерода. В свою очередь, они делятся на алифатические и ароматические. 

  • Алициклические (алифатические) соединения отличаются тем, что атомы углерода могут соединяться между собой в прямые, разветвлённые цепочки или кольца одинарными, двойными или тройными связями. 

Типичным алифатическим соединением является циклогексен:

  • Ароматические соединения получили свое название благодаря ароматному запаху вещества. Иначе называются аренами. Они отличаются наличием в соединении бензольного кольца:

Таких колец в составе может быть несколько. Например, нафталин:

Также данная группа соединений имеет в составе ароматическую систему, что характеризует высокую устойчивость и стабильность соединения. Ароматичная система, содержит в кольце 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …). Данной группе органических веществ свойственно вступать в реакции замещения, а не присоединения.

Ароматические соединения могут иметь функциональную группу, прикрепленную непосредственно к кольцу. Например, толуол:

Гетероциклические соединения всегда содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, которыми являются атомы кислорода, азота или серы. Если гетероатомов пять, то соединения называются пятичленными, если шесть, соответственно шестичленными. Примером гетероциклического соединения является пиридин:


Классификация производных углеводорода

Другие органические вещества рассматривают исключительно как производные углеводородов, которые образуются при введении в молекулы углеводородов функциональных групп, включающих в себя другие химические элементы. Формулу соединений, имеющих одну функциональную группу, можно записать как R — X. Где R – углеводородный радикал (фрагмент молекулы углеводорода без одного или нескольких атомов водорода; Х – функциональная группа.  По наличию функциональных групп углеводороды подразделяются на:  

  • Галогенпроизводные — судя из названия ясно, что в данных соединениях атомы водорода замещены на атомы какого-либо галогена. 


  • Спирты и фенолы. В спиртах атомы водорода замещены на гидроксильную группу -OH. По количеству таких групп, спирты подразделяются на одноатомные и многоатомные, среди которых двухатомные, трехатомные и т.д. 

Формула одноатомных спиртов: CnH2n+1OH или CnH2n+2O

Формула многоатомных спиртов: CnH2n+2Ox; x – атомность спирта. 

Спирты могут быть и ароматическими. Формула одноатомных ароматических спиртов: CnH2n-6O

Следует помнить, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один/несколько атомов водорода не относятся к спиртам. Данный тип относят к классу фенолов. Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, содержится в их специфических химических свойствах. Одноатомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам. То есть они так же имеют общую молекулярную формулу CnH2n-6O

  • Амины — производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода заменены на углеводородный радикал. Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, то есть имеющие общую формулу R-NH2, именуют первичными аминами. Амины, в которых, два атома водорода заменены на углеводородные радикалы, именуют вторичными. Их формула — R-NH-R’. Следует помнить, что радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Если все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то амины являются третичными. При этом R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и разными. Общая формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов — CnH2n+3N. Ароматические амины с одним непредельным заместителем имеют формулу CnH2n-5N. 

  • Альдегиды и кетоны. У альдегидов при первичном атоме углерода два атома водорода замещены на один атом кислорода. То есть в их структуре имеется альдегидная группа – СН=О. Общая формула — R-CH=O. У кетонов при вторичном атоме углерода два атома водорода замещены на атом кислорода. То есть это соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-. Общая формула кетонов: R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными. Альдегиды и кетоны достаточно схожи по строению, но их все-таки различают как классы, так как они имеют существенные различия в химических свойствах. Общая формула предельных кетонов и альдегидов имеет вид: CnH2nO

  • Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу –COOH. В случае, когда кислота содержит две карбоксильные группы, такую кислоту именуют дикарбоновой кислотой. Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую формулу — CnH2nO2. Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу CnH2n-8O2

  • Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода. То есть, имеют формулу вида: R-O-R’. При этом радикалы R и R’ способны быть как одинаковыми, так и разными. Формула предельных простых эфиров — CnH2n+1OH или CnH2n+2О

  • Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе заменен на углеводородный радикал R. 

  • Нитросоединения – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу –NO2. Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют формулу CnH2n+1NO2

  • Аминокислоты имеют в структуре одновременно две функциональные группы – амино NH2 и карбоксильную – COOH. Например: NH2-CH2-COOH. Предельные аминокислоты, имеющие одну карбоксильную и одну аминогруппу изомерны соответствующим предельными нитросоединениям то есть, имеют общую формулу CnH2n+1NO2

Номенклатура органических соединений

Номенклатура соединения делится на 2 типа: 

Тривиальная — это исторически первая номенклатура, возникшая в самом начале развития органической химии. Названия веществ носили ассоциативный характер, например, щавелевая кислота, мочевина, индиго. 

Создание систематической, т.е. международной номенклатуры началось с 1892 года. Тогда была начата Женевская номенклатура, которую с 1947 и по сегодняшний день продолжает ИЮПАК (IUPAC — международная единая химическая номенклатура). Согласно систематической номенклатуре названия органических соединений составляются из корня, обозначающего длину основной цепи, т.е. соединенных в неразветвленную цепь атомов углеродов, а также приставок и суффиксов, обозначающих наличие и расположение заместителей, функциональных групп и кратных связей. 

Систематическая номенклатура алканов
Систематическая номенклатура алкенов
Систематическая номенклатура алкинов
Систематическая номенклатура спиртов и фенолов
Систематическая номенклатура аренов
Систематическая номенклатура галогенопроизводных
Систематическая номенклатура альдегидов и кетонов
Систематическая номенклатура карбоновых кислот и их производных
Номенклатура гетероциклических соединений

cknow.ru

Классификация органических соединений

Первый подход – по природе углеводородного скелета

I. Ациклические или алифатические соединения — не содержат цикл:

  • предельные (насыщенные, парафиновые)

  • непредельные (ненасыщенные) с двойными, тройными связями.

II. Карбоциклические (в цикле только углерод) соединения:

  • алициклические – насыщенные и ненасыщенные циклические углеводороды;

  • ароматические – сопряженные циклические соединения с особыми ароматическими свойствами.

III. Гетероциклические соединения — в составе цикла гетероатомы (heteros – иной).

Второй подход – по природе функциональной группы, определяющей химические свойства соединения.

Класс

Функциональная группа

Пример

Название

Углеводороды

Алканы

CH3–CH3

Этан

Алкены

CH2=CH2

Этилен

Алкины

СНСН

Ацетилен

Арены

Бензол

Галогенсодержащие соединения

Галогенопроизводные

–Hal (halogen)

CH3–CH2Cl

Хлористый этил, этилхлорид

Кислородосодержащие соединения

Спирты, фенолы

–ОН

CH3CH2OH

Этиловый спирт, этанол

Фенол

Простые эфиры

–О–

CH3–O–CH3

Диметиловый эфир

Альдегиды

Уксусный альдегид, этаналь

Кетоны

Ацетон, пропанон

Карбоновые кислоты

Уксусная кислота, этановая кислота

Сложные эфиры

Этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат

Галогенангидриды

Хлорангидрид уксусной кислоты, ацетилхлорид

Ангидриды

Ангидрид уксусной кислоты

Амиды

Амид уксусной кислоты, ацетамид

Азотосодержащие соединения

Нитросоединения

–NO2

CH3NO2

Нитрометан

Амины

–NН2

C2H5NH2

Этиламин

Нитрилы

–CN

CH3CN

Ацетонитрил, нитрил уксусной кислоты

Нитрозосоединения

–NO

C6H5NO

Нитрозобензол

Гидразосоединения

–NH–NH2

C6H5NHNH2

Фенилгидразин

Азосоединения

–N=N–

C6H5N=NC6H5

Азобензол

Диазонивые соли

[–NN] X

[C6H5NN] Cl

Фенилдиазоний хлорид

Номенклатура органических соединений

1) 1892 г. (Женева, Международный химический конгресс) — женевская;

2) 1930 г. (Льеж, Международный союз теоретической и прикладной химии — International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) — льежская;

3) 1957 г. (приняты) и 1979 г. (опубликованы) — современные правила IUPAC, международнаясинтез рациональной, женевской, льежской.

Тривиальная номенклатура: названия дают случайно.

Хлороформ, мочевина.

Древесный спирт, винный спирт.

Муравьиная кислота, янтарная кислота.

Глюкоза, сахароза и т.д.

Рациональная номенклатура: в основе «рациональное звено» — название простейшего представителя класса + названия заместителей (начиная с простейшего) с указанием количества при помощи приставок ди-, три-, тетра-, пента- .

Встречается для простых органических соединений, особенно в старой химической литературе.

Положение заместителей указывают латинскими буквами

или словами “симметричный” (симм-), “несимметричный” (несимм-), орто-(о-), мета— (м-), пара -(п-),

буквами N–(у азота), О–(у кислорода).

Номенклатура IUPAC (международная)

Основные принципы этой системы номенклатуры следующие.

1. В основе — самая длинная углеводородная цепь со старшей функциональной группой, обозначаемой суффиксом.

2. Атомы углерода в цепи нумеруются последовательно с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональная группа.

При нумерации предпочтение (при прочих равных условиях) имеет двойная, затем тройная связь.

Если оба варианта нумерации равнозначны, то направление выбирается таким образом, чтобы сумма цифр, указывающих положение заместителей, была наименьшей (правильней – в которой первой стоит меньшая цифра).

3. К основе названия добавляются, начиная с простейшего, названия заместителей, при необходимости – с указанием их количества при помощи приставок ди-, три-, тетра-, пента-.

При этом для каждого заместителя указывают его номер в цепи.

Положение, название заместителей указывают в префиксе перед названием цепи, отделяя цифры дефисом.

Для функциональных групп цифра может стоять перед названием цепи или после названия цепи перед или после названия суффикса с отделением дефисом;

4. Названия заместителей (радикалов) могут быть системные и тривиальные.

Алкильные радикалы называют, изменяя окончание -ан на -ил в названии соответствующего алкана.

В названии радикала отражается тип атома углерода, имеющего свободную валентность: атом углерода, связанный

с одним углеродным атомом, называется первичным –СН3,

с двумя – вторичным ,

с тремя – третичным

с четырьмя – четвертичным .

Другие радикалы, имея или не имея окончание -ил, обычно носят тривиальное название.

Двухвалентные радикалы имеют окончание -ен или —иден.

Базовое соединение

Название

Структура радикала

Название

Одновалентные радикалы

CH4

Метан

CH3

Метил

CH3–CH3

Этан

CH3–CH2

Этил

CH3–CH2–CH3

Пропан

СH3–CH2–CH2

Пропил

Изопропил (втор-пропил)

CH3–CH2–CH2–CH3

Бутан

CH3–CH2–CH2–CH2

Бутил

втор-Бутил

Изобутан

Изобутил

трет-Бутил

CH3(CH2)3CH3

Пентан

CH3(CH2)3CH2

Пентил

(н-амил)

Изопентан

Изопентил (изоамил)

Неопентан

Неопентил

Бензол

Фенил

CH3–CH=CH2

Пропен

CH2=CH–CH2

Аллил

CH3–CH=CH–

Пропенил

CH2=CH2

Этилен

CH2=CH–

Винил

Базовое соединение

Название

Структура радикала

Название

Толуол

Бензил

о-Толил

m-Толил

м-Толил

n-Толил

п-Толил

Уксусная кислота

Ацетат

Ацетил

Бензойная кислота

Бензоат

Бензоил

–OH

Гидрокси (оксиж)

–NH2

Амин

Двухвалентные радикалы

CH4

Метан

–CH2

Метилен

CH3–CH3

Этан

CH3–CH=

Этилиден

–CH2–CH2

Этилен

Толуол

Бензилиден

Примеры применения номенклатуры IUPAC:

studfile.net

Номенклатура органических соединений

С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.

Тривиальная номенклатура

В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.

Рациональная номенклатура

С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:

 

Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения,  следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.

 

А также названия функциональных групп:

 

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

 

Далее приведены наименования радикалов:

Предельные углеводородные радикалы:

 

Непредельные углеводородные радикалы:

Ароматические углеводородные радикалы:

 

Кислородсодержащие радикалы:

 

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:

  1. Выбрать главную цепь молекулы

Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство

Определить наличие кратных связей

  1. Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.

Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

  1. Составить название соединения:

— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.

— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.

— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.

— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.

— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.

Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

 

В качестве примера дадим название следующему соединению:

1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.

Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH2.

Кратных связей нет.

2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.

3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.

Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:

10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.

Или

10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат

Номенклатура оптических изомеров

  1. В некоторых классах соединений, таких как альдегиды, окси- и аминокислоты для обозначения взаимного расположения заместителей используют D,L – номенклатуру. Буквой D обозначают конфигурацию правовращающего изомера, L – левовращающего.

В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:

  • чтобы определить конфигурации изомеров α-аминокислот и α- оксикислот вычленяют «оксикислотный ключ», т.е. верхние части их проекционных формул. Если гидроксильная (амино-) группа расположена справа, то это D-изомер, слева L-изомер.

Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу: 

  • чтобы определить конфигурации изомеров сахаров вычленяют «глицериновый ключ», т.е. сравнивают нижние части (нижний асимметрический атом углерода) проекционной формулы сахара с нижней частью проекционной формулы глицеринового альдегида.

Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е.  D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.

Так, например, ниже представлена D-глюкоза.

2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)

В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.

Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:

  1. Определяют все заместители у асимметричного атома углерода.
  2. Определяют старшинство заместителей, т.е. сравнивают их атомные массы. Правила определения ряда старшинства те же, что и при использовании E/Z-номенклатуры геометрических изомеров.
  3. Ориентируют в пространстве заместители так, чтобы младший заместитель (обычно водород) находился в наиболее отдаленном от наблюдателя углу.
  4. Определяют конфигурацию по расположению остальных заместителей. Если движение от старшего к среднему и далее к младшему заместителю (т.е. в порядке уменьшения старшинства) осуществляется по часовой стрелке, то это R конфигурация, против часовой стрелки — S-конфигурация.

В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:

 

 

zadachi-po-khimii.ru

Отправить ответ

avatar
  Подписаться  
Уведомление о