Гомологи метана — насыщенные углеводороды » mozok.click
Вспомните:
• молекулярные формулы отражают только качественный и количественный состав веществ, а структурные — еще и порядок соединения атомов;
• при составлении структурных формул каждую химическую связь между атомами обозначают черточкой.
Гомологи и гомологический ряд метана
В предыдущем параграфе вы уже ознакомились с простейшим углеводородом — метаном, являющимся также простейшим представителем класса органических соединений алканов. Алканы — достаточно большой класс соединений, но у всех представителей алканов есть общий признак: их молекулярные формулы соответствуют общей формуле CreH2re+2, где n — число атомов Карбона в молекуле. Если вы вместо n подставите любое целое число, то получите молекулярную формулу алкана. Например, если подставить n = 1, то получим формулу метана CH4. Формулы и названия первых десяти представителей алканов представлены в таблице 10.
Таблица 10. Первые десять представителей алканов
Обратите внимание, что первые четыре представителя алканов — метан, этан, пропан и бутан — имеют исторически сложившиеся названия. Названия следующих алканов образуются от греческих числительных добавлением суффикса -ан-: пентан, гексан и т. д.
Проанализируйте молекулярные формулы веществ в таблице. Как отличается состав молекул метана и этана? Формула метана — CH4,
а этана — C2H6. Их формулы отличаются на один атом C и два атома H, т. е. на группу атомов CH2. Как отличается состав молекул этана и бутана? Они отличаются на два атома C и четыре атома H, т. е. на две группы атомов CH2.
Соединения одного класса, имеющие сходное строение, но отличающиеся по составу на одну или несколько групп CH2, называют гомологами.
Группу CH2 называют гомологической разницей. Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд.
Метан и его гомологи образуют гомологический ряд класса алканов. Первые представители этого ряда с небольшим числом атомов Карбона в молекуле называют низшими алканами, а с большим числом — высшими. Впрочем, четкой границы между ними нет.
Структурные формулы и строение молекул гомологов метана
Еще в начале развития органической химии ученые выяснили, что подавляющее большинство органических соединений являются веществами молекулярного строения. Но при определении формул органических веществ возникла проблема, связанная с валентностью элементов в их составе. К примеру, если определять валентность атомов Карбона в этане C2H6, то по правилам, которые вы изучали в 7 классе, у Карбона должна быть валентность III, что противоречит действительности. Исследования Ф. Кекуле и А. Бутлерова доказали, что формально вопрос валентности в органической химии рассматривать нельзя. Валентность Карбона в органических соединениях всегда IV, это становится понятным, если вместо молекулярных формул использовать структурные. Именно поэтому в органической химии используют структурные формулы, а молекулярные формулы — для решения расчетных задач, поскольку по ним легче рассчитывать молярную массу.
При составлении структурных формул следует помнить, что атомы Карбона в молекулах органических веществ соединены друг с другом и образуют карбоновую цепь (карбоновый скелет).
Рассмотрим составление структурных формул на примере этана.
1. Изображаем карбоновую цепь — в этане она состоит из двух атомов Карбона, соединенных одинарной связью:
2. Карбон четырехвалентен, поэтому от каждого атома Карбона рисуем черточки так, чтобы у каждого атома их было по четыре:
3. Дописываем символы атомов Гидрогена и получаем структурную формулу этана:
Часто структурные формулы записывают в сокращенном виде, не изображая связи C-H. Сокращенные структурные формулы намного компактнее, чем развернутые:
Структурные формулы показывают последовательность соединения атомов, но не отражают пространственного строения молекул. Атомы Карбона в молекулах гомологов метана находятся в возбужденном состоянии, как и в молекулах метана, о чем вы узнали в предыдущем параграфе. Значит, все химические связи от каждого атома Карбона направлены к вершинам тетраэдра, и молекула этана имеет такой пространственный вид:
По приведенному алгоритму можно составить структурные формулы других углеводородов:
При составлении структурных формул соединений других классов также следует соблюдать эти принципы и, главное, помнить и правильно учитывать валентность элементов.
Проанализируйте все структурные формулы, приведенные в этом разделе. Видно, что атомы Карбона четырехвалентны, к тому же, каждый атом Карбона соединяется с четырьмя другими атомами (Карбона или Гидрогена). Значит, все валентные возможности атомов Карбона «насыщены» другими атомами, и они уже не способны присоединить ни одного атома. Такие углеводороды называют насыщенными. Главным признаком насыщенных соединений является то, что в их молекулах все связи между атомами Карбона одинарные.
Насыщенные соединения — это органические соединения, в молекулах которых атомы Карбона соединены друг с другом только одинарными ковалентными связями.
Метан и его гомологи (углеводороды класса алканов) — это насыщенные углеводороды.
• Название первого члена гомологического ряда алканов «метан» произошло от названия соответствующего ему спирта — метилового. Этот спирт издавна называли древесным, поскольку добывали его из древесины. Слово «метил» происходит от греческих слов methy — вино и hile — лес (буквально — «вино из леса»).
• Алкан с самой длинной карбоновой цепью — нонаконтатриктан С390Н782 — синтезировали в 1985 году английские химики И. Бидд и М. Уайтинг.
Ключевая идея
Для каждого класса органических соединений характерен свой гомологический ряд. Состав соединений одного ряда отражает общая формула.
Контрольные вопросы
270. Какова валентность атомов Карбона в органических соединениях?
271. Какие углеводороды называют алканами? Приведите их общую формулу.
273. Дайте определение понятиям «гомолог», «гомологический ряд», «гомологическая разница».
274. Что общего и различного в строении двух гомологов?
Задания для усвоения материала
275. Составьте полную и сокращенную структурные формулы гомологов метана с числом атомов Карбона 6 и 8.
276. Докажите, что пропан и октан являются гомологами.
277. Сколько химических связей в молекуле пропана? Сколько в них связей C-C и сколько C-H?
278. Из приведенного перечня формул углеводородов выпишите формулы гомологов метана: C3H6, C4H10, C6H6, C14H30, C8H8.
279. Определите массовые доли Карбона в метане и пропане. В каком веществе массовая доля Карбона больше? Можно ли из этого сделать вывод о том, как меняется массовая доля Карбона в алканах с увеличением числа атомов Карбона в молекуле? Можно ли сделать такой же вывод без расчета массовых долей?
280. Какой гомолог метана обладает плотностью, почти равной плотности воздуха?
Это материал учебника Химия 9 класс Григорович
Гомологи метана » storinka.click
Материал параграфа поможет вам:
выяснить, что такое гомологический ряд соединений и какие углеводороды являются гомологами метана;
называть гомологи метана и составлять их формулы;
узнать о физических свойствах метана и его гомологов.
Формулы соединений. В предыдущем параграфе речь шла о простейшем насыщенном углеводороде — метане СН4. Выведем формулы насыщенных углеводородов, в молекулах которых имеется два и три атома Карбона. Сначала соединим атомы Карбона черточками (простыми ковалентными связями):
Затем от каждого атома Карбона проведем столько дополнительных черточек, чтобы их у него было четыре (атом Карбона четырехвалентный):
После этого допишем к каждой черточке атом Гидрогена и получим формулы соответствующих углеводородов:
Так можно вывести структурные формулы молекул линейного строения других углеводородов с простыми ковалентными связями.
Составленные структурные формулы молекул часто записывают в сокращенном виде, с черточками только между атомами Карбона:
Углеводороды СН4, С2Н6, С3Н8 принадлежат к гомологическому ряду метана.
Гомологическим рядом называют ряд органических соединений, молекулы которых имеют подобное строение и различаются по составу на одну или несколько групп атомов СН 2.
Название группы атомов СН2 — гомологическая разность. Соединения С2Н6, С3Н8 и многие другие являются гомологами метана.
Для того чтобы составить химическую формулу гомолога метана с четырьмя атомами Карбона в молекуле, достаточно добавить к формуле С3Н8 группу атомов СН2. Получаем: С3Н8СН2 => С4Н10. Эту формулу можно также вывести из формулы метана: СН4(СН2)3 => С4Н10.
Если углеводород гомологического ряда метана содержит п атомов Карбона в молекуле,
то его формула — CH4(CH2)n_i, или СЛН2п+2. Вторая формула является общей для углеводородов этого типа.
Воспользовавшись формулой С
Названия. Четыре простейших по составу углеводорода гомологического ряда метана имеют названия метан, этан, пропан, бутан. Названия остальных соединений этого типа происходят от иноязычных числительных (с. 21), соответствующих количеству атомов Карбона в молекулах углеводородов (табл. 2). В названиях метана и его гомологов имеется суффикс -ан.
Углеводороды гомологического ряда метана СцНгл+г
Таблица 2
Гомологи метана
Строение молекул. Вам известно, что молекула метана СН4 имеет форму тетраэдра. Выясним пространственное строение молекул других углеводородов гомологического ряда метана.
Молекула этана С2Н6 состоит из двух соединенных групп атомов СН3, каждая из которых является частью молекулы метана. Легко прийти к выводу, что все атомы в молекуле этана размещены не на плоскости, а в трехмерном пространстве (рис. 48).
В молекулах пропана, бутана (рис. 49) и других гомологов метана центры атомов Карбона находятся на ломаной, зигзагообразной, линии. Поэтому сокращенные структурные формулы молекул пропана и бутана следует изображать так:
Рис. 49.
Зигзагообразная форма карбоновой цепи в молекулах: а — пропана; б — бутана
В школьном курсе химии для упрощения используют не зигзагообразные, а линейные структурные формулы молекул углеводородов.
Физические свойства. Метан — газ, не имеющий запаха. Он легче воздуха. При охлаждении до температуры -162 ° С (при нормальном давлении) этот газ превращается в жидкость. Этан,
пропан и бутан в обычных условиях также являются газами, следующие двенадцать гомологов метана — жидкости (они имеют характерный «бензиновый» запах), а остальные — твердые вещества. Температуры плавления и кипения гомологов метана с увеличением числа атомов Карбона в молекулах возрастают.
Поскольку молекулы метана и его гомологов неполярны, эти соединения нерастворимы в воде (рис. 50), но хорошо растворяются (во многих случаях — неограниченно) в органических растворителях и друг в друге.
Физиологическое действие метана и его гомологов. Метан при длительном вдыхании вызывает отравление, которое может привести к летальному исходу. С целью обнаружения его утечки из плиты, негерметичного или поврежденного трубопровода в газовую магистраль добавляют небольшое количество веществ с очень неприятным запахом (их название — меркаптаны). Пользуясь газом в быту, необходимо чаще проветривать помещение.
Газообразные и жидкие гомологи метана негативно воздействуют на центральную нервную систему. Твердые насыщенные углеводороды нетоксичны (парафин1 используют в лечебных целях).
Это интересно
Формула
простейшего
меркаптана
1 Парафин — смесь насыщенных углеводородов с количеством атомов Карбона в молекулах от 18 до 35.
Выводы
Ряд органических соединений, молекулы которых имеют подобное строение и различаются по составу на одну или несколько групп атомов СН2, называют гомологическим рядом.
Общая формула метана и его гомологов — СпН2п+2. Названия большинства этих соединений происходят от иноязычных числительных; название каждого соединения содержит суффикс -ан.
Молекулы пропана и последующих гомологов метана имеют зигзагообразную карбоновую цепь.
Метан, этан, пропан и бутан — газы, остальные гомологи метана — жидкости или твердые вещества. Все эти соединения не растворяются в воде.
Метан, а также его газообразные и жидкие гомологи негативно влияют на организм.
152. Что такое гомологический ряд? Какие соединения называют гомологами?
153. Укажите среди приведенных формул те, которые принадлежат соединениям гомологического ряда метана: С3Н6, С5Н12, С6Н12, C7Hi6.
154. Установите последовательность углеводородов по уменьшению количества атомов Карбона в их молекулах:
а) гептан; г) пентан;
б) бутан; д) пропан.
в) гексан;
155. Изобразите электронную формулу молекулы: а) этана; б) пропана.
156. Укажите правильное окончание предложения «Отношение количества атомов Гидрогена к количеству атомов Карбона в молекулах гомологов метана с возрастанием молярной массы соединений…»:
а) уменьшается;
б) увеличивается;
в) изменяется хаотически.
157. Какова относительная молекулярная масса гомолога метана, в молекуле которого имеется 5 атомов Карбона? (Устно.)
158. В каком соединении массовая доля Карбона наибольшая — в этане, пропане или бутане? Попробуйте дать ответ, не проводя расчетов.
159. Определите количество вещества (устно):
а) в 15 г этана;
б) в 4,48 л бутана (н. у.).
160. Заполните таблицу:
161. Запишите формулу гомолога метана, в молекуле которого вдвое больше атомов Гидрогена, чем в молекуле бутана.
162. Какой углеводород имееттакую же плотность, что и углекислый газ?
г
ДЛЯ ЛЮБОЗНАТЕЛЬНЫХ
Два бутана, три пентана…
Для молекулы С4Н10 можно предложить не только «линейную» карбоновую цепь
но и разветвленную:
Соответствующие структурные формулы и их сокращенные варианты имеют такой вид:
Каждая формула отвечает определенной молекуле. Поэтому должны существовать два соединения с одинаковыми химическими формулами С4Н10, но с молекулами разного строения — нераз-ветвленного и разветвленного. Эти углеводороды известны и хорошо изучены.
Соединения, молекулы которых имеют одинаковый состав, но разное строение, называют изомерами.
С увеличением числа атомов Карбона в молекулах углеводородов количество изомеров резко возрастает. Одну и ту же формулу
С4Н10 имеют два углеводорода, С5Н12 — три, С6Н14 — пять, С7Н16 — девять и т. д.
Существование изомеров — одна из причин разнообразия и многочисленности органических соединений.
Если молекула углеводорода имеет неразветвленное («нормальное») строение, то перед его названием записывают букву н и дефис. Например, соединение с формулой СНз-СН2-СН2-СНз называют н-бутаном. Изомер с формулой
получил название «изобутан».
Это материал учебника Химия 9 класс Попель, Крикля
Метан гомологический ряд — Справочник химика 21
В рациональной номенклатуре за основу принимается название простейшего члена гомологического ряда (родоначальника) конкретного класса углеводородов, а остальные члены гомологического ряда рассматриваются как его производные. В случае предельных (насыщенных) углеводородов за основу названия берется метан, непредельных (ненасыщенных) углеводородов — соответственно этилен или ацетилен, спиртов — метиловый спирт (метанол) и т. д. Все замещающие группы рассматриваются как радикалы [c.55]Первая, научная номенклатура — рациональная — учитывает строение соединения. За основу названия принимают наименование наиболее простого, обычно первого члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматривают как соответствующие замещенные производные этого простейшего гомолога. Для алканов это метан, а перед этим словом перечисляют названия заместителей, связанных с центральным углеродным атомом. Например, такое соединение [c.22]
Такая закономерность наблюдается для каждого гомологического ряда. Например, из парафиновых углеводородов наиболее термоустойчивы простейшие низкомолекулярные соединения метан и этан. Метая начинает разлагаться при температуре выше 900°. Высокомолекулярные твердые парафины крекируются в весьма мягких условиях. Это положение справедливо и для нефтяного сырья, представляющего собой сложную смесь углеводородов различных классов и различного молекулярного веса. Легче всего разлагаются при нагревании тяжелые нефтяные остатки, например мазут, гудрон, значительно труднее — соляровые фракции, еще труднее — керосиновые и т. д. Наиболее устойчивы при высоких температурах газы. [c.225]
Однако для систем, не являющихся идеальными при повышенных температуре и давлении, а также для систем, состоящих из компонентов, существенно различающихся по своим физико-химическим свойствам, нанример углеводороды одного и того же гомологического ряда, но сильно различающиеся по температурам кипения (метан и гептан) или компоненты, относящиеся к различным классам соединений, например углеводороды и селективный растворитель (фенол, фурфурол и др.), константа фазового равновесия, вычисленная таким методом, не характеризует действительного распределения компонентов между жидкой и паровой фазами. [c.61]
Первые четыре члена гомологического ряда предельных углеводородов (алканов) имеют тривиальные названия (метан, этан, пропан, бутан). Названия последующих гомологов производятся от греческих числительных с добавлением суффикса -ан [c.55]
Номенклатура алканов. Первые четыре члена гомологического ряда имеют тривиальные названия метан, этан, пропан, бутан. Названия следующих членов ряда производят от греческих числительных с добавлением окончания аи пентан, гексан, гептан и т. д. [c.210]
Названия первых четырех членов гомологического ряда метана случайные метан, этан, пропан и бутан. Следующие гомологи, начиная с пятого, называются сочетанием греческого числительного и окончания -ан. [c.42]
Для рещения этого вопроса на рис. 20 приведена зависимость изменения свободной энергии образования- некоторых углеводородов от температуры в пределах 300—1200 К. Эти данные позволяют установить относительную стабильность углеводородов. Повыщение температуры снижает прочность углеводородов. Как видно из рис. 20, метан при всех температурах устойчивее других соединений термическая устойчивость парафиновых углеводородов понижается при переходе к высшим членам гомологического ряда. Следовательно, при нагревании в первую очередь расщепляются углеводороды с длинной цепью. Место разрыва связи с повышением температуры сдвигается к краю цепи, и образуются более устойчивые углеводороды с короткими цепями вплоть до метана. Однако и метан выше 820 К начинает разлагаться на углерод и водород. Метановые и нафтеновые углеводороды при низких температурах (ниже 500 К) более стабильны, а при высоких температурах более устойчивы ароматические углеводороды и олефины и поэтому при высоких температурах они будут накапливаться в продуктах расщепления. [c.63]
Предельные углеводороды (алканы). Первые четыре члена гомологического ряда имеют тривиальные названия (метан, этан, пропан, бутан), названия последующих производятся от греческих числительных с добавлением окончания -ан пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан. [c.173]
Гомологический ряд парафиновых (алкановых) углеводородов именуют также метановым рядом по названию первого его члена (гомолога) — метана (СН ). Метан (С,), этан (С ), пропан (С ) и бутаны (С являются при нормальных условиях (20°С, 760 мм рт.ст.) газами и входят в состав нефтяных газов, которые растворены в нефти, когда она находится под большим давлением в нефтяном пласте, и выделяются из нее в [c.14]
Как уже было указано, метан — первый представитель гомологического ряда предельных или насыщенных углеводородов [c.562]
В соединениях с водородом углерод имеет степень окисления —4. Простейший углеводород — метан, его химическая формула СН4. Молекула метана имеет тетраэдрическую структуру, связанную с р -гибридизацией электронных орбиталей в возбужденном состоянии атома углерода. Метан является первым представителем гомологического ряда предельных углеводородов С Н2п-ь2 (см. гл. XI). [c.273]
Соединения с близкими химическими свойствами, отличающиеся по строению друг от друга на одну или несколько групп СНз, составляют так называемый гомологический ряд, а отдельные члены этого ряда называются гомологами. Ряд углеводородов, который мы рассматриваем (метан, этан, пропан и т. д.), является гомологическим рядом предельных углеводородов. Поэтому можно сказать, что гексан является гомологом этана или метана, пентан — гомологом метана или бу тана и т. д. [c.25]
Все углеводороды этого типа имеют общую формулу С Н2 +2 и входят в гомологический ряд предельных углеводородов — соединений, в которых углерод до предела насыщен атомами водорода. При нормальных условиях из предельных углеводородов газами являются лишь метан, этан, пропан и бутан. [c.6]
Гомологический ряд углеводородов, в котором простейшим является метан, называют гомологическим рядом метана, или гомологическим рядом предельных (насыщенных) углеводородов. [c.40]
Номенклатура предельных углеводородов. Мы уже указали наименования первых четырех представителей гомологического ряда предельных углеводородов метан, этан, пропан и бутан. Это так называемые тривиальные названия. Для них характерно общее родовое окончание -ан. Это окончание сохраняется и в названиях высших предельных углеводородов. Поэтому углеводородам ряда метана дано еще общее наименование — алканы. Начиная с СбН названия предельных углеводородо
Гомологи метана. Молекулярные и структурные формулы. Значение моделирования в химии. Физические свойства гомологов метана — ВАЖНЕЙШИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — ВСЕ УРОКИ ХИМИИ — 9 класс — конспекты уроков — уроки химии — План урока — Конспект урока — Планы уроков — разработки уроков по химии
Тема 3
ВАЖНЕЙШИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Урок 34
Тема урока. Гомологи метана. Молекулярные и структурные формулы. Значение моделирования в химии. Физические свойства гомологов метана
Цели урока: формировать знания учащихся о гомологию, гомологические ряды на примере алканов; ознакомить учащихся с номенклатурой алканов по международной номенклатуре ИЮПАК; развивать навыки и умения составлять структурные формулы и названия органических соединений на примере алканов; формировать навыки составления названий предельных углеводородов по структурным формулам и структурных формул — по названиям; раскрыть значение метода моделирования для изучения строения и свойств веществ; ознакомить с физическими свойствами гомологов метана; показать связь строения и свойств молекулы метана.
Тип урока: комбинированный урок усвоения знаний, умений и навыков и творческому применению их на практике.
Формы работы: фронтальная работа, самостоятельная работа, демонстрационный эксперимент.
Оборудование: таблица алканов.
Демонстрация 7. Модели молекул углеводородов.
ХОД УРОКА
I. Организация класса
II. Проверка домашнего задания.
Актуализация опорных знаний
1. Эвристическая беседа
1) Назовите причину использования метана как топлива.
2) Назовите виды химической связи в молекуле метана.
3) Почему молекула метана имеет не плоскую, а тетраедричну строение?
4) Вычислите массовую долю Углерода и Водорода в молекуле метана.
5) Почему число атомов Водорода в молекулах углеводородов парное?
6) Какие цепи могут образовывать друг с другом атомы Карбона?
7) Какие вещества называются изомерами?
8) Среди написанных на доске веществ выберите изомеры:
2. Сообщения учащихся о применении метана, составление схемы
III. Изучение нового материала
1. Гомологи метана
Демонстрация 7. Модели молекул углеводородов
Соберем модель молекулы метана Ch5.
Теперь продлим карбоновый цепь на один атом Углерода и необходимое число атомов Водорода. Что изменилось?
Аналогично продлим карбоновый цепь на два и три атома Углерода.
При этом образуются модели молекул углеводородов, которые имеют подобное строение, но различную длину цепи. Запишите их молекулярные формулы: C2H6, C3H8, C4h20.
Рассмотрите полученные молекулы. Чем отличаются полученные модели молекул по составу и строению?
Формулируем определение:
Гомология — это явление существования подобных по строению и свойствам органических веществ, отличаются на группу -Ch3.
Группа -Ch3 называется гомологической разностью. Вещества, подобные по строению и отличаются друг от друга на одну или несколько группCh3, образуют гомологические ряды.
Вещества, входящие в один гомологический ряд, называются гомологами.
Рассмотрим таблицу гомологического ряда алканов с названиями (в учебнике или раздаточном материале). Родоначальником этого гомологического ряда считают метан, иногда этот ряд так и называют — гомологический ряд метана.
Попробуйте найти закономерность между количеством атомов Углерода и Водорода в молекулах алканов.
Общая формула гомологов метана — Cnh3n+2.
Задачи. Для углеводорода состава C4h20 составьте формулы двух ближайших гомологов и возможных изомеров. (Записываем их структурные формулы на доске и в тетрадях.)
2. Номенклатура алканов
Рассказ учителя
Ознакомление с международной номенклатурой органических соединений IUPAC
1. В структурной формуле углеводорода находим главный цепь. Главный цепь — это самая длинная непрерывная последовательность атомов Карбона.
2. Частицы, не вошедшие в главной цепи, — заместители.
3. Главный цепь нумеруется с того конца, который ближе и где больше заместителей.
4. В основу названий и главной цепи, и заместителей возложена корень, что указывает на количество атомов Углерода в главной цепи:
C — мет
С2 — ет
C3 — эт
C4 — бут
С5 — пент
С6 — гекс
С7 — гепт
С8 — окт
С9 — нон
C10 — дек
5. В названии главной цепи алканов к корню добавляется суффикс -ан.
6. В названии углеводородных заместителей к корню добавляется суффикс -ил.
7. Название насыщенного углеводорода:
номер атома главной цепи, у которого есть заместитель, — название заместителя + название главной цепи + суффикс -ан.
Например:
8. Если в главной цепи присоединено несколько одинаковых заместителей, то в названии цифрой указывается положение каждого из них, а перед названием заместителя относятся префиксы: ди- (два заместители), три- (три заместители), тетра- (четыре заместители) и т. д.
Например:
Если две одинаковые заместители находятся у одного атома главной цепи, то в названии его номер пишется дважды.
Например:
9. Если в главной цепи присоединено несколько различных заместителей, то в названии они перечисляются по алфавиту.
Например:
Внимание! В этом случае важно внимательно проверять правильность выбора главной цепи.
Например: в соединении
выбирая главный цепь, следует учесть, что радикал C2H5 содержит два атома Карбона, и только после этого выбирать главный цепь.
Составляя структурную формулу по названию, сначала следует написать главный цепь, затем пронумеровать его (в произвольном порядке), потом к главной цепи «присоединить» защитники. В конце каждого атома Углерода дописываются атомы Водорода (учитывая, что валентность Углерода — IV).
Например:
IV. Первичное применение полученных знаний тренировочные упражнения
• Дайте названия по номенклатуре IUPAC ізомерам C5h22.
• Составьте структурные формулы веществ по их названиям:
а) 3-етилгептан;
б) 2,4-диметилгексан;
в) 2-метил-4-етилгептан;
г) 3,3-диметил-5-етилоктан.
V. Домашнее задание
Проработать материал параграфа, ответить на вопросы к нему, выполнить упражнения.
творческое задание. Составить изомеры гексана, записать их структурные формулы, дать названия по номенклатуре.
План-конспект урока по химии (11 класс) по теме: Разработка открытого урока по теме: Гомологический ряд метана
Муниципальное общеобразовательное учреждение –
вечерняя общеобразовательная школа № 1
муниципального образования г.Армавир
Разработка открытого урока по теме:
Гомологический ряд метана
Учитель химии Эксузян К.Г.
г. Армавир 2012 г.
Тема: Предельные углеводороды.
Тема урока: Гомологический ряд метана.
Цели урока. Образовательные. Дать учащимся понятие о придельных углеводородах.
Развивающие. Развивать умение различать понятия «гомолог» и «изомер», формировать умение видеть перспективы развития и подходы решения современности.
Воспитательные. Продолжить формирование научного мировоззрения, убеждение о познаваемости и единство мира. Выработка у учащихся собственного отношения к изученному материалу.
Тип урока: комбинированный.
Основные методы ведения урока: проверка домашнего задания, опрос, беседа, рассказ, изучение нового материала, самостоятельная работа с учебником и набором для составления шаростержневых моделей предельных углеводородов, демонстрация моделей предельных углеводородов, сравнение строения молекул гомолога и изомера.
Оборудование: набор для изготовления шаростержневых моделей молекул предельных углеводородов, учебники, карточки – задания, таблицы «Гомологический ряд метана», «зигзагообразное строение углеродной цепи», «состав и физические свойства предельных углеводородов».
Ход урока.
1. Организационный момент.
2. Опрос – проверка домашнего задания.
Урок проводим методом беседы с использованием самостоятельной работы учащихся.
Во время беседы с классом повторяем физические свойства, пространственное строение, вопросы ранние изученного материала.
Понятие об углеводородах: на конкретных примерах поясните, что такое изомерия. Учащиеся записывает на доске пример изомерии бутана и изобутана
Н Н Н Н
I I I I
Н – С – С – С – С – H
I I I I
H H H H
бутан
(tk – 0,5˚ C)
Сh4
I
h4C – CH – Ch4
изобутан
(tk – 11,7˚ C)
Изомерия – это такое явление, при котором могут существовать несколько веществ, имеющих один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающиеся строением молекул.
Далее выясняем вопросы.
Углеводороды – это органические соединения состоящие из двух элементов углерода и водорода, метан – СН4, этан – С2Н6, пропан – С3Н8, бутан – С4Н10, пентан – С5Н12 и т.д.
Углеводороды с общей формулой Сnh3n + 2, которые не присоединяют водород и другие элементы, называются предельными углеводородами или алканами (парафинами). Вызванный к доске ученик с помощью учителя собирает шаростержневую модель молекулу метана СН4, находит на ней валентные угол, угол между связями равен 109˚28’, показывает тетраэдрическое направление ковалентных связей.
После чего на доске ученик записывает молекулярную, структурную и электронную формулу метана СН4 ,
Н Н
I :
Н – С – Н , Н : С : Н
I :
H H
Какими физическими свойствами обладает молекула метана?
Физические свойства метана: агрегатное состояние – газ, бесцветный, без запаха, в воде не растворяется, в два раза легче воздуха.
Изучение нового материала:
Изучение нового материала проводим на основе опорных знаний учащихся.
Гомологический ряд метана. В природном газе кроме метана (СН4) содержится много других углеводородов, сходных по строению и свойствами с метаном их называют предельными углеводородами или парафинами.
Эти углеводороды образуют гомологический ряд предельных углеводородов
метан – СН4,
этан – С2Н6,
пропан – С3Н8,
бутан – С4Н10,
пентан – С5Н12
и т.д.
Гомологи – это вещества сходные по строению и химическим свойствам, но отличающимся друг от друга группой атомов СН2 (гомологическая разность)
Общая формула гомологов ряда метана Сnh3n + 2, где n – число атомов углерода.
Строение придельных углеводородов.
а) атомы углерода, соединяясь друг с другом в цепи в молекуле углеводородов, образуют зигзаг, т.е. углеродная цепочка имеет зигзагообразное строение, а причина этому – тетраэдрическое направление валентных связей атома углерода.
Схема углеродной цепи.
1,54·10-10м
-10
109˚28΄ 2,5· 10 м
Расстояние между соседними атомами углерода равно 0,154 нм (нанометра) . Угол между связями 109˚28΄
Ковалентная связь в органической химии носит название (сигма) – связи (Демонстрация: собрать модель бутана или гексана).
б) Зигзагообразная углеродная цепь принимает в пространстве различные формы и причины этому тепловое движение атомов в молекуле.
в) Атомы углерода, соединяясь друг с другом образуют цепи и это свойство атомов углерода объясняется положением углерода в периодической системе (II малый период, IV группа, главная подгруппа). Поэтому углерод почти не образует полных соединений, но зато легко образует ковалентные связи.
При отрыве связей молекулы атома водорода от молекулы алкана могут превращается в свободные радикалы.
При отрыве одного атома водорода образуется одновалентные радикалы, название которых образуется от названий соответствующих углеводородов путем изменения в суффиксах
С2Н6 С2Н5
этан этил
С3Н8 С3 Н7
пропан пропил и т.д.
Таким образом, в предельных углеводородах:
— атомы углерода находятся в Sp3 – гибридном состоянии;
— все связи атома углерода направлены к вершине тетраэдра;
— все атомы углерода соединены между собой одинарной (σ) связью.
— длина связи С – С составляет 0,154 нм, валентнее углы 109˚28΄;
— начиная с пропана С3Н8, атомы углерода расположены не по прямой, а зигзагообразно.
Физические свойства предельных углеводородов.
а) первые вещества (С1 – С4) газы, (С5 – С15) жидкости, а начиная с С16Н34 — твердые вещества.
б) таким образом в гомологическом ряду с увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышается их температура кипения и плавления и меняются агрегатные состояния веществ, так как увеличивается сила притяжения между молекулами.
Углеводороды с неразветвленной цепью кипят при более высокой температуре, чем с углеводороды с разветвленной цепью.
Номенклатура предельных углеводородов.
Существует несколько видов номенклатуры: историческая, рациональная, современная или международная.
Основной считается международная систематическая номенклатура или Женевская. Основные принципы которой были приняты на международном съезде химиков в Женеве в 1892 г. Позже в нее вносились изменения.
Углеводород с разветвленной цепью рассматривают как продукт замещения атомов водорода в нормальном алкане на атом или группу атомов, которые называют заместителями. В алканах замещающие группы называют углеводородными радикалами.
Основные правила составления номенклатуры разветвленной цепи алканов.
а) выделяет в структурной формуле наиболее длинную цепь атомов углерода и номеруют с того конца где ближе разветвления;
б) в название вещества цифра указывает при каком атоме углерода находится замещающая группа (радикал)
в) если замещающих групп несколько цифрами отмечают каждую из них;
г) когда разветвление начинается при атомах углерода, равноудаленных от концов главной цепи нумерацию ведут с того конца к которому ближе расположен радикал, имеющий более простое строение.
Например, по формуле дать название:
1 2 3 4 5
а) СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН3 – 2 метил — пентан
I
Ch4
1 2 3 4
б) СН3 – СН – СН – СН3 – 2,3 диметил — бутан
I I
Ch4 Ch4
в) Ch4
I
1 2 3
СН3 – С – СН3 – 2,2 диметил — пропан
I
Ch4
1 2 3 4 5 6
г) СН3 – СН2 – СН – СН – СН2 – СН3 – 3 метил – 4 этил – гексан
I I
Ch4 С2Н5
По названию записать формулы:
а) 2,2 – диметил — бутан
б) 2,3,4 – триметил – пентан
в) 2 – метил – 3 – этил – гексан
Изомерия.
Для предельных углеводородов существует только один вид структурной изомерии или углеродного скелета или изомерия цепи.
Например, дано вещество:
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 – Н – пентан
Его изомеры
а) СН3 – СН – СН2 – СН2 – 2 – метил, бутан
I
Ch4
Ch4
I
б) СН3 – С – СН3 – 2,2 – диметил – пропан
I
Ch4
Закрепление изученного материала
1) Какие вещества называются гомологами?
2) Запишите общую формулу предельных углеводородов?
3) Дайте определение предельных углеводородов. Почему они называются предельными. Какие еще названия имеют предельные углеводороды?
4) Какие виды номенклатуры предельных углеводородов вы знаете. Какая основная?
5) Что такое изомерия?
6) Какой вид изомерии характерен для предельных углеводородов?
7) Какие физические свойства характерны для предельных углеводородов?
Часть учащихся работают по карточкам – заданиями. Ответы на задания требуют умения применять и конкретизировать изученный материал:
1) Какой углеводород ряда метана имеет молекулярную массу 72. Напишите его молекулярную, структурную и электронную формулу.
2) Изобразите электронное строение радикала пропана.
3) Зная общую формулу предельных углеводородов ряда метана, составить молекулярную формулу соединения, содержащую 36 атомов водорода.
4) Дать название вещества по его структурой формуле.
а) СН3 – СН – СН – СН3 – 2,3
I I
Ch4 Ch4
б) CН3
I
СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН3
I
Ch4
в) Н3С
I
Н2С – СН2
I
СН3
Тетради с заданием собирать для проверки.
Задание на дом.
1. Учебник химия 7 – 11 Г.Е. Рудзитис, Ф.Г.Фельдман. Москва Просвещение 1988г. гл. II §1 стр. 147 – 151.
а) ответить на вопросы 6 – 9 стр. 154 – 155
б) решить задачи 1 – 3 стр. 156.
в)повторить из главы XII § 1 и 2 неорганическая химия.
2. Учебник Органическая химия 11 класс И.И. Новошинский Н.С. Новошинская Москва «Образование 2006г. стр. 21 – 29 гл. 1 §5»
а) Выполнить задание 1 – 5 стр. 36
Химические свойства метана и его гомологов — УГЛЕВОДОРОДЫ — ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Часть III. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Раздел 16. УГЛЕВОДОРОДЫ
§ 16.3. Химические свойства метана и его гомологов
Члены гомологического ряда алканов имеют общие химические свойства. Это малоактивные вещества. Все реакции с их участием можно разделить на два типа: реакции с разрывом связей С—Н (например, реакции замещения) и реакции с разрывом связей С—С, при котором происходит расщепление молекул на отдельные осколки (крекинг).
Радикалы существуют в течение незначительного доли секунды и очень активны в момент образования. Так, они легко взаимодействуют между собой, образуя с неспаренных электронов новый ковалентная связь. Например:
Они легко реагируют и с молекулами органических веществ, присоединяясь к ним или отрывая от них атом с неспаренным электроном. В результате образуются новые радикалы, которые могут реагировать с другими молекулами. Примером может быть радикальная полимеризация ненасыщенных соединений:
В ходе такой цепной реакции образуются макромолекулы (см. § 16.7), рост которых продолжается до тех пор, пока не оборвется цепь, например при соединении двух радикалов.
Как отмечалось выше, реакциями свободных радикалов объясняется много важных химических процессов — окисления, взрывы, полимеризация ненасыщенных соединений, крекинг нефти и тому подобное.
Химические свойства алканов подробнее рассматриваются на примере метана.
Строение молекулы и свойства метана. Электронное строение молекулы метана рассмотрены в § 3.2. Атом углерода в молекуле метана находится в состоянии sp -гибридизации. В результате перекрывания четырех гібридизованих орбиталей атома углерода с 5-орбіталями атомов водорода образуется весьма прочная молекула метана. Электронное строение молекулы метана см. рис. 3.11.
Метан — газ без цвета и запаха, легче воздуха, малорастворим в воде. Насыщенные углеводороды способны гореть, образуя оксид углерода(IV) и воду. Метан горит бледным синеватым пламенем:
СН4 + 2O2 −> O2 + 2Н2О.
В смеси с воздухом (или с кислородом, особенно в соотношении по объему 1 : 2, что видно из уравнения реакции) метан образует взрывчатые смеси. Поэтому он опасен как в быту (утечка газа через краны), так и в шахтах. При неполном сгорании метана образуется сажа. Так ее добывают в промышленных условиях. С участием катализаторов при окислении метана добывают метиловый спирт и формальдегид (см. § 17.2 и 17.6). При сильном нагревании метан разлагается по уравнению: СН4 -> С + Н2.
В печах специальной конструкции расписание метана можно осуществить до промежуточного продукта — ацетилена:
2СН4 -> С2Н2 + ЗН2.
Себестоимость такого ацетилена почти вдвое ниже себестоимости ацетилена, добытого из карбида кальция.
Конверсией метана с водяным паром добывают водород (см. § 8.2).
Для метана характерны реакции замещение. На свету при обычной температуре галогены — хлор и бром — постепенно (по стадиям) вытесняют из молекулы метана водород, образуя так называемые галогенпроизводные. Атомы хлора замещают в ней атомы водорода с образованием смеси различных соединений: СН3Сl — хлорметану (хлористого метила), СН2Сl2 — дихлорметана (хлористого метилена), СНСl3 — трихлорметану (хлороформа), ССl4 — тетрахлорметана (четыреххлористого углерода). Из этой смеси каждое соединение можно выделить. Большое значение имеют хлороформ и тетрахлорметан как растворители смол, жиров, каучука и других органических веществ.
Образование галогенпроизводных метана происходит по цепным вільнорадикальним механизмом. Под действием света молекулы хлора распадаются на неорганические радикалы:
Сl2 ⇆ 2Сl-
Неорганический радикал Сl отрывает от молекулы метана атом водорода с одним электроном, образуя НСl и свободный
радикал СН3
Свободный радикал взаимодействует с молекулой хлора Сl2, образуя галогенопохідне и радикал хлора:
СН3 + Cl—> СН3—Сl + Cl
Радикал хлора снова продолжает цепь превращений и т. д.
Метан при обычной температуре проявляет значительную устойчивость к действию кислот, щелочей и многих окислителей. Однако он вступает в реакцию с нітратною кислотой:
CH4 + HNO3 -> CH3NO2 + H2O.
Нитрометан
Метан не способен к реакциям присоединения, поскольку в его молекуле все валентности насыщены.
Приведенные реакции замещения сопровождаются разрывом связей С—Н. Однако известны процессы, в которых происходит не только расщепление связей С—Н, но и разрыв цепи атомов карбона (у гомологов метана). Эти реакции происходят при высоких температурах и при наличии катализаторов. Например:
Процесс (а) называется дегідрогенізацією, процесс (б) — крекингом.
Окисненням насыщенных углеводородов добывают кислоты: уксусную кислоту из бутана (см. § 17.12) и жирные кислоты с большой молекулярной массой — из парафина (см. § 17.15).
Добывания вещество алканин. Метан очень распространен в природе. Он является главной составной частью многих горючих газов, как природных (90-98 %), так и искусственных, выделяющихся при сухой перегонке древесины, торфа, каменного угля, а также при крекинге нефти. Природные газы, особенно попутные газы нефтяных месторождений, помимо метана содержат этан, пропан, бутан и пентан.
Метан выделяется со дна болот и из каменноугольных пластов в рудниках, где он образуется при медленном разложении растительных остатков без доступа воздуха. Поэтому метан часто называют болотным, или рудниковым, газом.
В лабораторных условиях метан добывают при нагревании смеси ацетата натрия с гидроксидом натрия:
или при взаимодействии карбида алюминия с водой:
Аl4С3 + 12Н2О −> 4Аl(ОН)3 + ЗСН4↑.
В последнем случае метан образуется очень чистый. Метан можно получить из простых веществ при нагревании и наличии катализатора:
Ni
С + 2Н2 −> СН4,
а также синтезом на основе водяного газа:
Ni
CO + ЗН2 -> СН4 + Н2О.
Этот способ имеет промышленное значение. Однако используют обычно метан природных газов или газов, образующихся во время коксования каменного угля и переработке нефти.
Гомологи метана, как и метан, в лабораторных условиях добывают прокаливанием солей соответствующих органических кислот с щелочами. Другой способ — реакция Вюрца, то есть нагрев моногалогенопохідних с металлическим натрием, например:
В технике для получения синтетического бензина (смесь углеводородов, содержащих 6-10 атомов углерода) применяют синтез из оксида углерода(II) и водорода при наличии катализатора (соединения кобальта) и при повышенном давлении. Процесс можно выразить уравнением:
200°С
nСО + (2n+ 1)Н2 —> СnН 2n+2 + nН2О.
Применение алканов. Зная свойства метана, можно составить представление о его применении. Оно очень разнообразное. Благодаря большой теплотворной способности метан в больших количествах расходуется в качестве топлива (в быту — бытовой газ и в промышленности). Широко применяются вещества, которые добывают из метана: водород, ацетилен, сажа. Он есть исходным сырьем для получения формальдегида, метилового спирта, а также различных синтетических продуктов.
Большое промышленное значение имеет окисление высших предельных углеводородов — парафинов с числом углеродных атомов 20-25. Таким способом добывают синтетические жирные кислоты с различной длиной цепи, которые используются для производства мыл, различных моющих средств, масел, лаков и эмалей.
Жидкие углеводороды используются как топливо (они входят в состав бензина и керосина). Алканы широко применяют в органическом синтезе.
Предельные углеводороды. Метан. — МегаЛекции
Органическая химия.
Тема 2.2. «Углеводороды»
Предельные углеводороды. Метан.
1. Метан: строение, физические и химические свойства, нахождение в природе, применение.
2. Гомологический ряд алканов: особенности строения, номенклатура, свойства, закономерности в изменении свойств.
3. Понятие о циклоалканах.
Углеводороды – органические соединения, в состав которых входит только два химических элемента – углерод и водород. Как и все органические соединения их делят на алифатические и циклические. Кроме того, их делят на предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные) углеводороды. А среди циклических выделяют еще особую группу ароматических углеводородов. Изучение органической химии всегда начинается с предельных углеводородов.
Метан (СН4) — простейший представитель предельных углеводородов. Рассмотрим гомологический ряд метана. Гомологи метана называют алканами, а также предельными и насыщенными углеводородами, потому что все связи в них одинарные (σ-связи ) и к атомам углерода присоединено максимально возможное число атомов водорода. Общая формула алканов – СnH2n+2
Строение.Данные физико-химического анализа говорят о том, что молекула метана имеет форму тетраэдра, и все четыре связи углерода с атомами водорода равноценны. В ыше мы рассматривали понятие гибридизации и ее виды. Если атом углерода находится в состоянии sp3 – гибридизации, то все четыре гибридные орбитали могут перекрываться с орбиталями атомов водорода на прямой, связывающей центры атомов углерода и водорода. Они образуют прочные -связи (сигма-связи).
Если хотя бы одна из гибридных орбиталей углерода образует связь не с водородом, а с гибридной орбиталью другого атома углерода, то получается молекула очень похожая по строению на метан, но немного длиннее. Таким образом, может соединиться практически любое число атомов углерода, находящихся в sp3-гибридном состоянии. Углы между связями 109о, поэтому в пространстве молекулы будут принимать зигзагообразную форму или другую форму, т.к. вокруг одинарной σ-связи возможно свободное вращение.
Но при изображении структурных формул это не учитывают, а показывают только порядок соединения атомов углерода: СН3-СН2-СН2-СН3. Каждый из последующих углеводородов будет отличаться от предыдущего на группу СН2, которую называют гомологической разностью. Связи в молекуле метана прочные, ковалентные, малополярные. И, поскольку смещение направлено от вершин тетраэдра в центр фигуры, равнодействующая будет равна 0. А это значит молекула метана неполярна, несмотря на полярность, пусть и слабую связей С-Н. Кристаллическая решетка алканов молекулярная и между молекулами очень слабое взаимодействие.
Номенклатура алканов.Названия алканов приведены в таблице в лекции №1. Если надо подчеркнуть неразветвленный характер цепи, то перед названием ставят букву n. Боковые цепи (углеводородные радикалы) называют как алканы, заменяя суффикс –ан, на -ил. Их перечисляют в алфавитном порядке, множительные приставки при этом не учитывают. Между цифрами ставят запятую, между цифрой и словом – дефис. 2,3-диметилбутан 2,4-диметил-3-этилгексан
Физические свойства. Метан – это газ, без цвета и запаха, температура кипения (-168 С0), почти в 2 раза легче воздуха. В воде не растворим, но растворим в органических растворителях. Рассмотрим таблицу, в которой приведены формулы и свойства первых десяти членов ряда алканов
| формула | СН4 | С2Н6 | С3Н8 | С4Н10 | С5Н12 | С6Н14 | С7Н16 | С8Н18 | С9Н20 | С10Н22 |
| плавление кипение | -182 -162 | -183 -89 | -187 -42 | -138 -0,5 | -130 +36 | -95 +69 | -91 +98 | -57 +126 | -54 +151 | -30 +174 |
По данным таблицы видно, что с увеличением молекулярной массы возрастают температуры кипения и плавления. Т.е. при обычных условиях первые четыре гомолога (С1-С4) являются газами. Нормальные алканы с С5-С17 жидкости, с более длинной углеродной цепью – твердые вещества. При одинаковом числе атомов углерода алканы с разветвленным строением имеют менее плотную упаковку и более низкие температуры кипения, чем нормальные алканы. В воде алканы не растворяются, но хорошо смешиваются друг с другом и с другими неполярными растворителями. Плотность у них меньше, чем у воды.
Химические свойства. В обычных условиях алканы инертны, не взаимодействует с концентрированными кислотами и щелочами, не окисляется сильными окислителями. Русский химик М.И.Коновалов назвал их «химическими мертвецами».
1) Как и все органические вещества алканы горят. Например, метан горит
СН4 + О2 → СО2 + Н2О (это полное или жесткое окисление, ∆Н = -890 кДж/моль, голубое пламя). С воздухом метан образует взрывоопасные смеси. Это является причиной взрывов в шахтах и жилых домах.
При мягких условиях (пониженная температура, присутствие катализаторов) продуктами окисления могут быть соответствующий спирт, альдегид или кислота. Например, СН4 + О2→ СН3ОН, СН2О, НСООН
Или С3Н8 + О2 → СО2 + Н2О (полное или жесткое окисление, чем больше молекулярная масса, тем ниже температура пламени (светящееся пламя), для высших алканов характерно неполное окисление, т.е. образование СО или сажи (коптящее пламя)). Возможно для алканов и мягкое (каталитическое) окисление, при этом образуются кислородсодержащие вещества: спирты, альдегиды, кислоты.
2) Как и все органические вещества метан при нагревании без доступа воздуха подвергается термическому разложению (крекингу). Крекинг – дегидрирование (отщепление водорода) при высокой температуре.
СН4 + СН4 → СН3-СН3 + H2
СН3-СН3 → СН2=СН2 + H2
СН2=СН2 → СН СН + Н2
СH CН→ С + Н2
Или СН3-СН2— СН3 → СН3-СН=СН2 + H2→…→ С + Н2
Все эти реакции идут с гомолитическим разрывом связи: А:В → А∙ + В∙, где А∙ и В∙ свободные радикалы, т.е. частицы с неспаренным электроном, химически очень активные. В принципе может быть и гетеролитическийразрыв связи: А: В → А:— + В+. Но это возможно, если связь полярная или в присутствии катализаторов. Тогда при разрыве связи образуются ионы, или как принято говорить в органике, нуклеофильные и электрофильные частицы.
Многообразие органических соединений, огромное разнообразие электронных структур и конфигураций у этих молекул приводит к большому числу химических превращений, которые трудно сгруппировать в определенную схему. Но большинство реакций можно отнести к одному из трех типов: замещения, присоединения, распада. Только надо помнить, что в органических реакциях вещества «неравноправны». Есть «субстрат» — органическая молекула, большая и ленивая. А есть «реагент» — маленький и активный. Поэтому есть расхождения в понимании некоторых терминов с неорганической химией. Причем для всех этих типов можно выделить определенный алгоритм написания уравнений реакций. Замещение (2→2): в органической молекуле замещается атом или группа атомов, обязательно есть побочный продукт. Присоединение (2→1): к молекуле органического вещества присоединяется молекула реагента, побочных продуктов нет. Отщепление (1→2): от органической молекулы отрывается группа атомов, обычно низкомолекулярное неорганическое вещество.
Реагентов вообще-то не очень много, и названия реакций подскажет нам этого второго участника химической реакции. Например, «гидратация» — в реакции участвует вода. А «галогенирование» -?
| Классификация органических реакций |
| По электронной природе реагента: нуклеофильные электрофильные, свободнорадикальныее, протоннодонорные, окисление… |
| По изменению числа частиц в ходе реакции: замещения (S), присоединения (A), распада (E) перегруппировки… |
| По механизмам элементарных стадий: нуклеофильное замещение SN, электрофильное замещение SE, электрофильное присоединение AE, свободнорадикальное замещение SR… |
| По частным признакам: гидратация и дегидратация, гидрирование и дегидрирование,нитрование, изомеризация,окисление или восстановление, полимеризация, пиролиз… |
Инертность химических связей в органических соединениях обусловливает большую роль электронной природы реагента в химических реакциях. Поэтому в органической химии в дополнение к обычной классификации (реакции присоединения, замещения и т.д.) вводят понятие нуклеофильных и электрофильных реагентов. Нуклеофильные реагенты – это анионы или молекулы с повышенной электронной плотностью, имеющие пару электронов на внешнем уровне, при образовании связи выступают как доноры электронов. Например: сильные нуклеофилы – ОН— , СН3СОО—, F—, NH3, H2O, и слабые — Cl— ,Br— , I—, HSO4—. Электрофильные реагенты – это катионы водорода и металлов или молекулы, обладающие сродством к электрону, имеют свободную орбиталь на внешнем уровне, при образовании связи выступают как акцептор. Например: H+, Me+n, H2SO4, HNO3.
3) характерной для метана (и всех его гомологов) считается реакция замещения с галогенами (галогенирование). Прочные химические связи в алканах не склонны к гетеролитическому разрыву, но способны расщепляться гомолитически под действием активных свободных радикалов. Поэтому для алканов характерны реакции радикального замещения, в которых атомы водорода замещаются на другие атомы или группы атомов.Обозначаются реакции этого типа символом SR . По этому механизму легче всего происходит замещение у третичных атомов углерода, затем у вторичных и первичных. Но т.к. первичных атомов в молекуле больше, и они более доступны для атаки, то одновременно проходят несколько реакций. Галогены (фтор, хлор, бром и иод) взаимодействуют с метаном (и его гомологами!) при облучении ультрафиолетовым светом или высокой температуре.
Общая схема: СН4 → СН3Сl → СН2Сl2 → СНСl3 → ССl4
Реакция протекает по цепному механизму и может быть описана следующими стадиями:
1) инициирование (образование) цепи, т.е. образование свободного радикала, начинающего цепь происходит под действием ультрафиолета (связь в галогенах рвется легче, чем в метане) Сl2→ 2Cl.
2) рост цепи Cl. + СН4 → HCl + CH3. u CH3. + Сl2 → СН3Сl + Cl. и т.д.
Стадии 1) и 2) повторяются, пока не накопиться много свободных радикалов и не станет преобладать стадия 3) – обрыв цепи.
в) обрыв цепи Cl. + Cl. → Сl2 или CH3. +CH3. → CH3-CH3 или CH3. + Cl. → СН3Сl
Суммарное уравнение первой стадии: СН4+ Сl2 → HCl+ СН3Сl . Образующийся хлорметан СН3Сl подвергается дальнейшему хлорированию аналогичным образом. Образуется дихлорметан (СН2Сl2) , трихлорметан (СНСl3 ), и наконец тетрахлорметан (ССl4).
Т.е. уравнение 2 стадии: СН3Сl+ Сl2 → HCl+ СН2Сl2
Для 3 стадии: СН2Сl2+ Сl2 → HCl+ СНСl3
Для 4 стадии: СНСl3+ Сl2 → HCl+ ССl4
Процесс можно изобразить схемой: СН4 СН3Сl СН2Сl2 СНСl3 ССl4
Реакция протекает пока не закончится хлор, продуктами реакции будет смесь хлорпроизводных метана. А если хлора будет в избытке – то пока все атомы водорода в метане не заместятся на атомы хлора. Обратите внимание: в реакциях замещения обязательно образуется побочный продукт, в реакции хлорирования – это хлороводород.
Галогенирование пропана будет проходить по следующим стадиям:
а) инициирование цепи Сl2 2Cl. (вспомните условия!)
б) рост цепи Cl.+ СН3 –СН2— СН3 HCl + СН3 –СН2— CH2. u
СН3 –СН2— CH2. + Сl2СН3 –СН2— CH2Сl + Cl. (повторяются)
в) обрыв цепи Cl. + Cl. Сl2 или СН3 –СН2— CH2. + СН3 –СН2— CH2. СН3 –СН2— CH2 –СН2 –СН2— CH3
или СН3 –СН2— CH2. + Cl. СН3 –СН2— CH2Сl
суммарное уравнение первой стадии: СН3 –СН2— CH3 + Сl2 HCl+ СН3 –СН2— CH2Сl
образующийся 1-хлорпропан подвергается дальнейшему хлорированию аналогичным образом.
Нитрование алканов – тоже реакция замещения, т.е. тоже свойство, только реакция с другим реагентом. Азотная кислота может быть представлена как ОН- NO2, где нитрогруппа является свободным радикалом. Реакция протекает при повышенной температуре и давлении. Ее иногда называют реакцией Коновалова.
СН3-СН3 + НNO3 →СН3-СН2 NO2 +Н2О
4) Реакция изомеризации(возможна если в цепи 4 и более атомов углерода). Она проходит при высокой температуре, в присутствии катализатора (платина).
Нахождение алканов в природе: Метан образуется при гниении органических веществ без доступа воздуха, на болотах, в шахтах, заброшенных колодцах и т.д. Составляет основную часть природного газа (до 98%). Другие газообразные алканы входят в состав природного газа и составляют основную часть попутного газа. Попутным называют газ, растворенный в нефти. Жидкие алканы входят в состав нефти. Высшие алканы (парафины), сопутствуют нефти.
Рекомендуемые страницы:
Воспользуйтесь поиском по сайту: