Порядок названия органических соединений: Номенклатура органических соединений

Содержание

Номенклатура органических соединений

С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.

Тривиальная номенклатура

В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.

Рациональная номенклатура

С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:

Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения,  следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.

А также названия функциональных групп:

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

Далее приведены наименования радикалов:

Предельные углеводородные радикалы:

Непредельные углеводородные радикалы:

Ароматические углеводородные радикалы:

Кислородсодержащие радикалы:

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:

  1. Выбрать главную цепь молекулы

Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство

Определить наличие кратных связей

  1. Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.

Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

  1. Составить название соединения:

— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.

— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, —

тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.

— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.

— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.

— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.

Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

В качестве примера дадим название следующему соединению:

1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.

Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH2.

Кратных связей нет.

2. Нумеруем главную цепь

, начиная со старшей группы.

3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.

Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:

10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.

Или

10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат

Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений

Номенклатура оптических изомеров

  1. В некоторых классах соединений, таких как альдегиды, окси- и аминокислоты для обозначения взаимного расположения заместителей используют D,L – номенклатуру. Буквой D обозначают конфигурацию правовращающего изомера, L – левовращающего.

В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:

  • чтобы определить конфигурации изомеров
    α-аминокислот и α- оксикислот
    вычленяют «оксикислотный ключ», т.е. верхние части их проекционных формул. Если гидроксильная (амино-) группа расположена справа, то это D-изомер, слева L-изомер.

Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу: 

  • чтобы определить конфигурации изомеров сахаров вычленяют «глицериновый ключ», т. е. сравнивают нижние части (нижний асимметрический атом углерода) проекционной формулы сахара с нижней частью проекционной формулы глицеринового альдегида.

Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е.  D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.

Так, например, ниже представлена D-глюкоза.

2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)

В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения

R и S, а рацемат — RS.

Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:

  1. Определяют все заместители у асимметричного атома углерода.
  2. Определяют старшинство заместителей, т.е. сравнивают их атомные массы. Правила определения ряда старшинства те же, что и при использовании E/Z-номенклатуры геометрических изомеров.
  3. Ориентируют в пространстве заместители так, чтобы младший заместитель (обычно водород) находился в наиболее отдаленном от наблюдателя углу.
  4. Определяют конфигурацию по расположению остальных заместителей. Если движение от старшего к среднему и далее к младшему заместителю (т.е. в порядке уменьшения старшинства) осуществляется по часовой стрелке, то это R конфигурация, против часовой стрелки — S-конфигурация.

В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:

Классификация и номенклатура органических веществ | ЕГЭ по химии

Классификация органических соединений

Известно, что свойства органических веществ определяются их составом и химическим строением. Поэтому неудивительно, что в основе классификации органических соединений лежит именно теория строения — теория А. М. Бутлерова. Классифицируют органические вещества по наличию и порядку соединения атомов в их молекулах. Наиболее прочной и малоизменяемой частью молекулы органического вещества является ее скелет — цепь атомов углерода. В зависимости от порядка соединения атомов углерода в этой цепи вещества делятся на ациклические, не содержащие замкнутых цепей атомов углерода в молекулах, и карбоциклические, содержащие такие цепи (циклы) в молекулах.

Классификация органических веществ (по строению углеродной цепи молекул).

Помимо атомов углерода и водорода молекулы органических веществ могут содержать атомы и других химических элементов. Вещества, в молекулах которых эти так называемые гетероатомы включены в замкнутую цепь, относят к гетероциклическим соединениям.

Гетероатомы (кислород, азот и др.) могут входить в состав молекул и ациклических соединений, образуя в них

функциональные группы, например, гидроксильную — $ОН$, карбонильную , карбоксильную - , аминогруппу — $NH_2$.

Номенклатура органических соединений

В начале развития органической химии открываемым соединениям присваивались тривиальные названия, часто связанные с историей их получения: уксусная кислота (являющаяся основой винного уксуса), масляная кислота (образующаяся в сливочном масле), гликоль (т.е. сладкий) и т.д. По мере увеличения числа новых открытых веществ возникла необходимость связывать названия с их строением. Так появились рациональные названия: метил амин, диэтиламин, этиловый спирт, метилэтилкетон, в основе которых лежит название простейшего соединения. Для более сложных соединений рациональная номенклатура непригодна.

Теория строения А. М. Бутлерова стала основой для классификации и номенклатуры органических соединений по структурным элементам и по расположению атомов углерода в молекуле. В настоящее время наиболее употребляемой является номенклатура, разработанная Международным союзом теоретической и прикладной химии (IUРАС), которая называется

номенклатурой ИЮПАК. Правила ИЮПАК рекомендуют для образования названий несколько принципов, один из них — принцип замещения. На основе этого разработана заместительная номенклатура, которая является наиболее универсальной. Приведем несколько основных правил заместительной номенклатуры и рассмотрим их применение на примере гетерофункционального соединения, содержащего две функциональные группы, — аминокислоты лейцина:

1. В основе названия соединений лежит родоначальная структура (главная цепь ациклической молекулы, карбоциклическая или гетероциклическая система). Название родоначальной структуры составляет основу названия, корень слова.

В данном случае родоначальной структурой является цепь из пяти атомов углерода, связанных одинарными связями. Таким образом, коренная часть названия — пентан.

2. Характеристические группы и заместители (структурные элементы) обозначаются префиксами и суффиксами. Характеристические группы подразделяются по старшинству.

Порядок старшинства основных групп:

Выявляют старшую характеристическую группу, которую обозначают в суффиксе. Все остальные заместители называют в префиксе в алфавитном порядке.

В данном случае старшей характеристической группой является карбоксильная, т.е. это соединение относится к классу карбоновых кислот, поэтому к коренной части названия добавляем -овая кислота. Второй по старшинству группой является аминогруппа, которая обозначается префиксом амино-. Кроме этого, молекула содержит углеводородный заместитель метил-. Таким образом, основой названия является аминометилпентановая кислота.

3. В название включают обозначение двойной и тройной связи, которое идет сразу после корня. Рассматриваемое соединение не содержит кратных связей.

4. Атомы родоначальной структуры нумеруют. Нумерацию начинают с того конца углеродной цепи, к которому ближе расположена старшая характеристическая группа:

Нумерацию цепи начинают с атома углерода, входящего в состав карбоксильной группы, ему присваивается номер $1$.

В этом случае аминогруппа окажется при углероде $2$, а метил — при углероде $4$.

Таким образом, природная аминокислота лейцин по правилам номенклатуры ИЮПАК называется $2$-амино-$4$-метилпентановая кислота.

ОРГАНИЧЕСКИЕ ГАЛОГЕНИДЫ | Энциклопедия Кругосвет

Содержание статьи

ОРГАНИЧЕСКИЕ ГАЛОГЕНИДЫ (органогалогениды, галогензамещенные углеводороды) – класс органических соединений, которые содержат атомы галогена Hal, соединенные с углеводородной группой. Этот класс соединений описывает формула R–Hal, где R – углеводородная группа, Hal = F, Cl, Br, I.

В зависимости от положения атома Hal в углеводородной цепи различают первичные, вторичные и третичные органогалогениды.

В первичных органогалогенидах атом галогена присоединен к первичному атому С (т.е. связанному, помимо галогена, только с одним углеродным атомом: СH3CH2–Cl, СH3–CH2CH2– Cl). Первичный атом С выделен жирным шрифтом.

Во вторичных органогалогенидах атом галогена присоединен к вторичному атому С (связанному, помимо галогена, с двумя углеродными атомами: СH3–CH2CH(Cl)–СH3), вторичный атом С выделен жирным шрифтом.

В третичных органогалогенидах атом галогена присоединен к третичному атому С (жирный шрифт), связанному одновременно с тремя атомами углерода: (СH3)3С–Cl. Таким образом, атом галогена, в соответствии с типом атома С, к которому он присоединен, также называют первичным, вторичным или третичным.

В зависимости от типа органической группы, связанной с галогеном, различают алкилгалогениды R–Hal, (где R – насыщенная или ненасыщенная алифатическая группа) и арилгалогениды Ar–Hal (Ar – фенильная, нафтильная группа и т.п.).

Номенклатура органических галогеноидов.

Названия органогалогенидов составляют следующим образом: к названию углеводородной группы добавляют слово «хлорид» (фторид, бромид, йодид), например, СH3–CH2–Cl – этилхлорид, СH3–CH(Br)–СH3 – изопропилбромид. В более сложных случаях за основу берут название углеводорода, углеродную цепь нумеруют и затем используют нумерацию, чтобы указать положение галогена и других заместителей вдоль основной цепи. Все заместители перечисляют в алфавитном порядке (рис. 1). Названия, составленные по таким правилам, называют систематическими.

Рис. 1. СИСТЕМАТИЧЕСКИЕ НАЗВАНИЯ АЛКИЛ- И АРИЛГАЛОГЕНИДОВ. Замещающие группы и соответствующие им цифровые индексы выделены различающимися цветами.

Если все атомы Н в углеводороде замещены атомами галогена, то к названию соединения добавляют приставку «пер», например, Cl3C–CCl3 – перхлорэтан. Для некоторых галогенуглеводородов широко используют исторически сложившиеся тривиальные названия (см. ТРИВИАЛЬНЫЕ НАЗВАНИЯ ВЕЩЕСТВ): HCCl3 –хлороформ (систематическое название трихлорметан), CH2=CH–Cl – винилхлорид (систематическое название хлорэтен).

Физические свойства органических галогеноидов.

Фторсодержащие алкилгалогениды, как правило, газообразные, хлор-, бром- и йодосодержащие – бесцветные подвижные жидкости (на свету йодосодержащие соединения приобретают коричневую окраску из-за частичного разложения). Температуры кипения алкилгалогенидов увеличиваются в направлении от фтора к йоду, и с ростом числа атомов галогена в соединении. Арилгалогениды – высококипящие жидкости. Органические галогениды неограниченно смешиваются с большинством органических растворителей и практически не смешиваются с водой.

Химические свойства органических галогеноидов.

Реакции органогалогенидов имеют некоторые общие закономерности: их реакционная способность возрастает в ряду RCl RI, поэтому алкилйодиды (как наиболее химически активные) используются для различных лабораторных синтезов, а в промышленных процессах широко применяются алкилхлориды, т.к. хлор более распространен в природе и получение, а также использование хлорпроизводных экономически целесообразнее. Химическая активность галогена в RHal снижается при увеличении размера органической группы R, а также при переходе от первичных органогалогенидов к вторичным.

Реакционная способность органогалогенидов определяется тем, что в группировке С–Cl отрицательный заряд у хлора больше, чем у атома С, поэтому на атоме хлора возникает частичный отрицательный заряд d–, а на атоме С – положительный заряд d+, это называют поляризацией связи – возникают как бы полюса (рис. 2, первый фрагмент). Реагенты, несущие отрицательный заряд (анионы), движутся к положительному полюсу молекулы (к атому С, рис. 2, второй фрагмент). С помощью пары электронов, поставляемой анионом, образуется новая связь О–С. Возникает переходный комплекс (промежуточное соединение), в котором атом С имеет пять химических связей (рис. 2, третий фрагмент). Такой комплекс неустойчив и распадается, отщепляя анион Cl, который уносит с собой пару электронов и отрицательный заряд.

Анион НО, несущий отрицательный заряд, приближается к молекуле алкилхлорида с той стороны, где сосредоточен частичный положительный заряд. Образуется связь О–С. Возникший переходный комплекс с атомом С, содержащим пять химических связей, нестабилен и распадается, связь C–Cl разрывается, и анион Cl уносит с собой пару электронов и отрицательный заряд.

Процессы, когда замещающая группа (ОН) приближается к реагенту не с той стороны, где расположена уходящая группа (Cl), часто встречаются в органической химии (см. ВАЛЬДЕНОВСКАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА).

Схема (рис. 2) «не работает», когда атом галогена присоединен к атому С, участвующему в образовании двойной связи (винилхлорид CH2=CH–Cl), или непосредственно присоединен к ароматическому ядру (хлорбензол C6H5Cl). Кратная связь и ароматическая группа оттягивают на себя электроны, в результате поляризация связи C–Cl заметно снижается и соединение становится неактивным. Если «отодвинуть» атом Hal от двойной связи или ароматического ядра с помощью промежуточной группы CH2, то активность Hal резко возрастает, например, в аллилхлориде CH2=CH–CH2Cl или бензилхлориде C6H5CH2Cl. Через CH2-группу влияние кратной связи и ароматической группы не передается.

В соответствии со схемой (рис. 2) алкилгалогениды реагируют с разнообразными анионами, эти реакции показаны не в ионной форме, а в виде суммарного уравнения реакции. От алкилгалогенидов ведут пути практически ко всем крупным классам органических соединений. При взаимодействии с водными растворами разбавленных щелочей алкилгалогениды образуют спирты:

Н3C–Cl + NaOH = Н3C–OH + NaCl

Растворы концентрированных щелочей отщепляют от алкилгалогенида HCl, что приводит к образованию двойной связи:

Н3C–СН2–Cl + NaOH ® Н2C=СН2 + NaCl + Н2О

Реакция с алкоголятами щелочных металлов приводит к простым эфирам:

Н3C–Cl + NaOR ® Н3C–OR + NaCl

Из солей карбоновых кислот образуются сложные эфиры

Н3C–Cl + NaOC(O)R ® Н3C– OC(O)R + NaCl

Исходя из цианидов, получают нитрилы – соединения с фрагментом C–CєN:

Н3C–Cl + NaCєN ® Н3C–CєN + NaCl

Кислые сульфиды (соли сероводородной кислоты) приводят к образованию тиолов, называемых тиоспиртами, поскольку они представляют собой S-содержащие аналоги спиртов ne(S вместо О):

Н3C–Cl + KSH ® Н3C–SH + KCl

Взаимодействие с аммиаком сопровождается образованием первичных аминов, а в результате последовательных замещений – вторичных и третичных аминов (рис. 3А).

Алкилгалогениды используют и как алкилирующие агенты (в соединение вводится алкильная группа). В присутствии катализатора AlCl3 бензол алкилируется, если же в молекуле алкилхлорида есть два или более атома Hal, то он выступает в роли центра, объединяющего несколько бензольных колец (рис. 3Б).

Два атома Hal, расположенные у соседних углеродных атомов, открывают дополнительные возможности для синтеза. При действии металлического Zn на такие соединения в спиртовой среде образуются двойные или тройные связи (в зависимости от количества Hal в молекуле):

BrCH2–CH2Br + Zn ® CH2=CH2 + ZnBr2

Br2CH–CHBr2 + Zn ® CHєCH + ZnBr2

Если атомы Hal присоединены к удаленным атомам С, то цикл замыкается:

BrCH2–CH2– CH2–CH2Br + Zn ® CH2–CH2– CH2–CH2 + ZnBr2

В отличие от цинка металлический натрий может взаимодействовать и с соединениями, содержащими только один Hal, при этом он сдваивает органические группы (реакция Вюрца). Если в реакции участвуют различные алкилгалогениды, то сдваиваются как одинаковые, так и различные группы R:

Получение органическихз галогенидов.

Прямое галогенирование углеводородов как алифатических, так и ароматических обычно приводит к смеси продуктов с различной степенью галогенирования:

C Н4 + Cl2 ® C Н3Cl + C Н2Cl2 + CНCl3

Йодировать таким способом углеводороды не удается, зато йод оказывается предпочтительным при другом способе получения галогенуглеводородов – присоединением HHal к двойной связи в олефинах, при этом наиболее легко присоединяется HI. Такой способ, называемый обычно гидрогалогенированием, в отличие от предыдущего, позволяет получать не смесь продуктов, а индивидуальные соединения. В соответствии с правилом Марковникова галоген присоединяется к тому атому С, который связан с меньшим числом атомов Н:

Н3C–СН=СН2 + HBr ® Н3C–СНBr–СН3

Присоединяться к двойной связи могут не только галогенуглеводороды, но и сами галогеналкилы, так получают перхлорированные (полностью хлорированные) углеводороды:

Тройная связь может присоединять галогенуглеводороды, в промышленности гидрохлорированием ацетилена синтезируют винилхлорид:

СНєСН + HCl ® СН2=СНCl

Широко используемый полимер поливинилхлорид (ПВХ) получают полимеризацией винилхлорида.

Взаимодействие спиртов галогеноводородами также приводит к галогеналкилам, это равновесный процесс (возможен как прямой, так и обратный процессы, обозначено сдвоенными стрелками), чтобы сдвинуть реакцию в нужном направлении, из реакционной среды удаляют образующуюся воду, связывая ее с помощью серной кислоты или ZnCl2:

ОН-группу в спиртах можно заменить галогеном с помощью галогенидов фосфора, в зависимости от природы связанного с фосфором галогена получают соответственно хлор-, бром- или йодалкилы:

С2Н5ОН + PCl5® С2Н5Cl + PОCl3 + НCl

2Н5ОН + PI3® 2 С2Н5I + HPО2 + НCl

Применение органических галогеноидов.

Способность органогалогенидов растворять жиры и масла определила их применение в качестве средств для обезжиривания металлических поверхностей.

Тетрахлорэтилен ССl2 = ССl2 используют в установках для чистки одежды (химическая чистка).

Фторхлорзамещенные метаны и этаны CHC1F2, CF2C1–CF2C1 – негорючие вещества, газообразные при комнатной температуре, легко сжижаются под давлением, это позволяет использовать их для заполнения баллонов, в которые предварительно помещены различные бытовые препараты – косметические средства, лекарственные вещества, инсектициды и краски (аэрозольная упаковка).

Соединения сходного состава CF2C12 и CHF2C1 (торговые названия фреоны и хладоны) применяют в качестве хладагентов, это вещества, которые при кипении или в процессе расширения отнимают теплоту от охлаждаемого объекта и затем после сжатия передают ее охлаждающей среде – воде или воздуху. Хладагенты – «рабочие вещества» в холодильных установках.

Фторхлорзамещенные метаны и этаны используют также как вспенивающие агенты при производстве пенопластов.

Трифторбромметан CF3Br и тетрафтордибромэтан C2F4Br2 – легкокипящие негорючие жидкости с весьма высокой плотностью паров, их используют для заполнения огнетушителей особого типа, использование которых не требует присутствия человека. Баллон, содержащий такое вещество, с предварительно открытым вентилем быстро помещают в горящее помещение и плотно закрывают дверь. Пары галогенуглеводорода, постепенно заполняют все помещение, начиная от пола, вытесняют воздух и останавливают горение.

Винилхлорид СН2=СНCl – мономер, при полимеризации которого получают широко распространенный полимер поливинилхлорид (ПВХ), используемый для создания пленочных материалов, в качестве электроизоляции проводов и кабелей, в быту он известен как материал для изготовления линолеума и искусственной кожи.

Полимеризацией тетрафторэтилена CF2=CF2 получают политетрафторэтилен (фторопласт, тефлон), обладающий необыкновенным сочетанием эксплуатационных свойств: механической прочностью, высокими диэлектрическими параметрами, исключительной химической устойчивостью, низким коэффициентом трения, а также широкой областью рабочих температур (от –260 до +260° С). Из фторопласта изготавливают пленки, волокна, шланги, электроизоляцию для проводов и кабелей, химические реакторы, контейнеры для агрессивных жидкостей, трущиеся детали, не требующие смазки, и даже протезы органов человека.

Михаил Левицкий

Правила ИЮПАК

Как назвать органический соединения, использующие правила IUPAC

В чтобы назвать органические соединения, вы должны сначала запомнить несколько основные имена. Эти имена перечислены при обсуждении название алканов. В общем, базовая часть названия отражает число атомов углерода в том, что вы назначили родительская цепочка .Суффикс в названии отражает тип (ы) функциональной группы (групп), присутствующей на (или внутри) родительская цепочка. Другие группы, которые присоединены к родительской цепочке называются заместителями .

  • Алканы - углеводороды предельные
    Названия насыщенных углеводородов с прямой цепью до 12 углеродных цепей показаны ниже.Названия образованных заместителей путем удаления одного водорода с конца цепи получается изменив суффикс - ane на - yl .

    Номер Углерода Имя
    1 мет анэ
    2 eth ane
    3 опора ane
    4 но анэ
    5 пент анэ
    6 шестигранник анэ
    7 hept ane
    8 окт анэ
    9 без анэ
    10 дек анэ
    11 ундец анэ
    12 додек анэ

    Есть несколько распространенных разветвленных заместителей, которые вам следует запомнить.Они показаны ниже.

    Вот простой список правил, которым нужно следовать. Некоторые примеры приведены на конец списка.

    1. Определить самая длинная углеродная цепь. Эта цепочка называется родительской. цепь.

    2. Определить все заместители (группы, добавляемые от родительского цепь).

    3. Номер атомы углерода родительской цепи с конца, который дает заместители - самые низкие числа. При сравнении серии чисел, самая низкая серия - это тот, который содержит наименьшее число по случаю первое отличие. Если две или более боковых цепи находятся в эквивалентные позиции, присвойте наименьший номер одной который будет первым в названии.

    4. Если один и тот же заместитель встречается более одного раза, расположение дается каждая точка, в которой находится заместитель. В кроме того, количество раз, когда замещающая группа встречается обозначается префиксом (ди, три, тетра и т. д.).

    5. Если есть два или более разных заместителя они перечислены в алфавитном порядке с использованием базового имени (префиксы игнорируются).Единственный префикс, который - это , используется при установке заместителей в алфавитном порядке iso как в изопропиле или изобутил. Префиксы sec- и tert- не используются при определении в алфавитном порядке, за исключением сравнения друг с другом.

    6. Если цепи равной длины соревнуются за право выбора в качестве родительского цепочка, то выбор идет последовательно на:
      а) цепь, которая имеет наибольшее количество боковых цепей.
      б) цепь, заместители которой имеют наименьшие номера.
      в) цепь с наибольшим числом атомов углерода в меньшая боковая цепь.
      г) цепь с наименее разветвленными боковыми цепями.

    7. А циклический (кольцевой) углеводород обозначается префиксом цикло- , который появляется прямо перед базовым именем.

    Таким образом, название соединения пишется с заместителями в алфавитном порядке, за которым следует базовое имя (производное от количество атомов углерода в родительской цепи). Используются запятые между цифрами и тире используются между буквами и цифрами. В имени нет пробелов.

    Вот несколько примеров:

  • Алкил галогениды
    Галоген рассматривается как заместитель в алкановой цепи.Ореол- заместитель считается одного ранга с алкильным заместителем в нумерация родительской цепочки. Галогены представлены как следует:

    Ф фтор-
    Класс хлор-
    Br бром-
    I йод-

    Вот несколько примеров:

  • Алкенес и Алкины - непредельные углеводороды
    Двойные связи в углеводородах обозначаются заменой суффикса -ан на -ен .Если имеется более одной двойной связи, суффикс расширяется, чтобы включить префикс, который указывает количество присутствующих двойных связей ( -адиен , -атриен , так далее.). Тройные связи названы аналогичным образом с использованием суффикса -yne . Положение множественной связи (ей) в родительской цепи является (являются) обозначается размещением числа (ей) первого углерода кратного облигации непосредственно перед базовым названием.

    Вот важный список правил, которым нужно следовать:

    1. родительская цепь пронумерована так, чтобы несколько связей имели самые низкие числа (двойные и тройные связи имеют приоритет над алкильными и галогеновыми заместителями).

    2. Когда присутствуют как двойные, так и тройные связи, цифры самые низкие по возможности даются двойным и тройным связям, хотя это может иногда дать "-yne" меньшее число, чем "-ene".Когда есть выбор нумерации, двойные связи учитывая самые низкие числа.

    3. Когда присутствуют как двойные, так и тройные связи, суффикс -en следует непосредственно за родительской цепочкой, а суффикс -yne следует за суффикс -en (обратите внимание, что буква e опущена, вместо -en -ene).Расположение двойной (ых) связи (ей) указано (ются) перед родительским именем, как и раньше, и расположение тройная связь (и) указывается между -en и -yne суффиксы. См. Примеры ниже.

    4. Для разветвленный ненасыщенный ациклический углеводород, исходный цепь - самая длинная углеродная цепь, содержащая максимум количество двойных и тройных связей .Если есть два или несколько цепочек, конкурирующих за выбор в качестве родительской цепочки (цепочка с наибольшим количеством связей), выбор идет к (1) цепочка с наибольшим числом атомов углерода, (2) количество атомов углерода равно, цепь, содержащая максимальное количество двойных связей.

    5. Если есть - выбор нумерации, не рассмотренный ранее, родительский цепь пронумерована, чтобы дать заместителям наименьший номер в первой точке отличия .

    Вот несколько примеров:

  • Спирты
    Названия спиртов заключаются в замене суффикса -ан на -анол . Если существует более одной гидроксильной группы (-OH), суффикс расширяется чтобы включить префикс, который указывает количество присутствующих гидроксильных групп ( -андиол , -анетриол и др.). Положение гидроксила группа (ы) в родительской цепочке указывается (являются) путем размещения числа (ов) соответствующие местоположению (ям) в родительской цепочке непосредственно перед базового имени (то же, что и алкены).

    Вот важный список правил, которым нужно следовать:

    1. гидроксильная группа имеет приоритет над алкильными группами и галогеном заместители, а также двойные связи в нумерации родительской цепочки.

    2. Когда присутствуют как двойные связи, так и гидроксильные группы, -en суффикс следует за родительской цепочкой напрямую, а -ol суффикс следует за суффиксом -en (обратите внимание, что e остается off, -en вместо -ene). Расположение двойной связи (ей) указываются перед именем родителя, как и раньше, и расположение гидроксильной группы (групп) указано (указаны) между суффиксами -en и -ol.См. Примеры ниже. Опять же, гидроксил получает приоритет в нумерации родительская цепочка.

    3. Если есть - выбор нумерации, не рассмотренный ранее, родительский цепь пронумерована, чтобы дать заместителям наименьший номер в первой точке отличия .

    Вот несколько примеров:

  • эфиров
    Ожидается, что вы только знаете, как называть эфиры их общими именами. Две алкильные группы, присоединенные к кислороду, расположены в алфавитном порядке. порядок с пробелами между именами, за ними следует слово эфир.Префикс ди- используется, если обе алкильные группы являются одно и тоже.

    Вот несколько примеров:

  • Альдегиды
    Названия альдегидов заключаются в замене суффикса -ан на -анал . Если имеется более одной группы -CHO, суффикс расширяется, чтобы включить префикс, указывающий количество присутствующих групп -CHO ( -диабон - в родительской цепочке не должно быть более двух таких групп так как они должны располагаться на концах).Нет необходимости указывать положение группы -CHO, потому что эта группа будет в конце родительской цепи и ее углероду автоматически назначается C-1.

    Вот важный список правил, которым нужно следовать:

    1. карбонильная группа имеет приоритет над алкильными группами и галогеном заместители, а также двойные связи в нумерации родительской цепочки.

    2. Когда присутствуют как двойные связи, так и карбонильные группы, -en суффикс следует непосредственно за родительской цепочкой, а -al суффикс следует за суффиксом -en (обратите внимание, что e остается выкл., -en вместо -ene). Расположение двухместного облигация (и) указывается (и) перед родительским именем, как и раньше, суффикс -al следует за суффиксом -en.Помнить нет необходимости указывать расположение карбонила группа, потому что она автоматически будет углеродом №1. См. ниже Например. Опять же, карбонил получает приоритет в нумерация родительской цепочки.

    3. Там это пара общих имен, которые приемлемы как ИЮПАК имена.Они показаны в примерах в конце этого список, но на данный момент эти имена не будут приняты с помощью компьютера. В конце концов они будут приняты.

    4. Если есть - выбор нумерации, не рассмотренный ранее, родительский цепь пронумерована, чтобы дать заместителям наименьший номер в первой точке отличия .

    Вот несколько примеров:

  • Кетоны
    Кетоны названы заменой суффикса -анон на -анон . Если карбонильных групп больше одной (C = O), суффикс расширяется. чтобы включить префикс, который указывает количество присутствующих карбонильных групп ( -андион , -анетрион и др.). Положение карбонила группа (ы) в родительской цепочке указывается (являются) путем размещения числа (ов) соответствующие местоположению (ям) в родительской цепочке непосредственно перед базового имени (то же, что и алкены).

    Вот важный список правил, которым нужно следовать:

    1. карбонильная группа имеет приоритет над алкильными группами и галогеном заместители, а также двойные связи в нумерации родительской цепочки.

    2. Когда присутствуют как двойные связи, так и карбонильные группы, -en суффикс следует непосредственно за родительской цепочкой, а -one суффикс следует за суффиксом -en (обратите внимание, что e остается выкл., -en вместо -ene). Расположение двухместного облигация (и) указывается (и) перед родительским именем, как и раньше, и расположение карбонильной группы (групп) указано (указаны) между суффиксами -en и -one.См. Примеры ниже. Опять же, карбонил получает приоритет в нумерации родительская цепочка.

    3. Если есть - выбор нумерации, не рассмотренный ранее, родительский цепь пронумерована, чтобы дать заместителям наименьший номер в первой точке отличия .

    Вот несколько примеров:

  • Карбоновая Кислоты
    Карбоновые кислоты называют путем подсчета количества атомов углерода в самая длинная непрерывная цепь, включая карбоксильную группу и заменяющая суффикс -ан соответствующего алкана с -ановой кислотой .Если есть две группы -COOH, суффикс расширяется, чтобы включить префикс, который указывает количество присутствующих -COOH групп ( -андиоиновая acid - таких групп на родительской не должно быть больше 2 цепочки, поскольку они должны располагаться на концах). Необязательно указывать положение группы -COOH, потому что эта группа будет в конце родительской цепи и ее углерод автоматически назначается как C-1.

    Вот важный список правил, которым нужно следовать:

    1. карбоксильная группа имеет приоритет над алкильными группами и галогеном заместители, а также двойные связи в нумерации родительской цепочки.

    2. Если карбоксильная группа присоединена к кольцу, родительское кольцо и добавлен суффикс -карбоновая кислота.

    3. Когда присутствуют как двойные связи, так и карбоксильные группы, -en суффикс следует за родительской цепочкой напрямую, а -oic суффикс кислоты следует за суффиксом -en (обратите внимание, что буква е оставлено, -en вместо -ene). Расположение двойная связь (и) указывается перед родительской имя, как и раньше, а суффикс -oic acid следует за -en суффикс напрямую.Помните, что указывать не обязательно расположение карбоксильной группы, потому что она автоматически быть углеродом №1. См. Примеры ниже. Опять же, карбоксил получает приоритет в нумерации родительской цепочки.

    4. Там несколько общих имен, которые приемлемы как ИЮПАК имена.Они показаны в примерах в конце этого список , но на этом этапе эти имена будут , а не . принято компьютером. В конце концов они будут приняты.

    5. Если есть - выбор нумерации, не рассмотренный ранее, родительский цепь пронумерована, чтобы дать заместителям наименьший номер в первой точке отличия .

    Вот несколько примеров:

  • Сложные эфиры
    Систематические названия сложных эфиров основаны на названии соответствующих карбоновая кислота. Помните, что сложные эфиры выглядят так:


    Алкильная группа названа аналогично заместителю с использованием окончания -ил .После этого следует пробел. Ацильная часть имени (то, что осталось над) назван заменой суффикса -ic acid соответствующего карбоновая кислота с -атом .

    Вот несколько примеров:

  • Амины
    От вас требуется только знать, как называть амины их общими названиями. . Они названы как простые эфиры, алкильные (R) группы присоединены к азот помещен в алфавитном порядке без пробелов между после названий и этих имен следует слово амин.Приставки ди- и три- используются, если две или три из алкильных групп являются одно и тоже.
    ПРИМЕЧАНИЕ. В некоторых книгах между частями имени ставится пробел, но мы нет. Следуйте примерам.

    Вот несколько примеров:

  • Сводка функциональных групп

    Функциональный группа Префикс Суффикс
    карбоновая кислоты нет -oic кислота
    альдегиды нет -al
    кетоны нет -он
    спирты гидрокси- -ол
    амины амино- -амин
    эфиров алкокси- -эфир
    фтор фтор- нет
    хлор хлор- нет
    бром бром- нет
    йод йод - нет

Таблица приоритетов функциональных групп для номенклатуры - магистр органической химии

Как определить, какая функциональная группа имеет «приоритет» для целей наименования

Вот небольшая номенклатурная дилемма.

Допустим, вы пытаетесь дать название молекуле. Вам знакомы такие знакомые суффиксы именования, как -ol, -ene, -ane, -oic acid и т. Д. Но затем вы сталкиваетесь с молекулой, которая имеет кратных функциональных групп.

Чем вы занимаетесь? Какой суффикс дать молекуле?

Нам нужна какая-то система приоритетов для номенклатуры. Итак, ИЮПАК (подумайте о «Министерстве магии», но для химиков) разработал его. Если у вас есть молекула, содержащая, скажем, карбоновую кислоту и кетон, обратитесь к таблице.Функциональная группа с наивысшим приоритетом будет той, которая дает суффикс имени молекулы. Итак, в примере №1 выше суффикс молекулы будет «-ойная кислота», а не «-он», потому что карбоновым кислотам отдается более высокий приоритет. Однако, если кетон присутствует со спиртом (пример 3), мы будем использовать суффикс «-он», потому что кетоны имеют более высокий приоритет для номенклатуры, чем спирты.

[Вы можете спросить: на чем это основано? Это произвольное согласие ИЮПАК [источник], хотя следует отметить, что существует некоторая корреляция между степенью окисления углерода и приоритетом (более окисленные группы имеют более высокий приоритет).Однако на самом деле это пример того, что вам нужно либо найти, запомнить, либо попросить компьютер сделать за вас. Это не концептуально. ]

[Примечание: здесь учтены последние рекомендации Синей книги ИЮПАК (издание 2013 г.)]

Группы наивысшего приоритета: карбоновые кислоты, сульфоновые кислоты, сложные эфиры, галогениды кислот, амиды

Обратите внимание, что все это производные карбоновых кислот, за исключением сульфоновых кислот.ИЮПАК описывает гораздо больше деталей, чем нам нужно здесь. [Примечание]. Для записи, эти «правила старшинства» можно найти в разделе P-41 Синей книги, стр. 428 издания 2013 г.]

«Правила старшинства» продолжаются в следующем порядке, где мы вишневые: подбирая самые распространенные примеры.

Следующие в очереди: нитрил, альдегид, кетон, спирт, тиол, амин

Опять же, это не полный список - здесь мы выбираем наиболее часто встречающиеся функциональные группы.

Алкены и алкины

Если в молекуле присутствуют кратные углерод-углеродные связи, они считаются заместителями с более низким приоритетом (или «старшинством», согласно IUPAC), чем амины.

Итак, для молекулы с алкеном и спиртом , спирт имеет приоритет, а молекула имеет суффикс «-ol». Наличие двойной связи отмечается с помощью локанта, за которым следует префикс «en-». Например, пент-4-ен-1-ол.

Если группы с более высоким приоритетом отсутствуют, суффиксом для молекулы, содержащей алкен, будет «-ен», например, в пент-1-ене.

Для алкина соответствующий префикс - «-yn», а суффикс - «yne».

На этом этапе методология наименования молекул немного меняется. В отсутствие одной из вышеуказанных функциональных групп суффиксом всегда будет «-ан», «-ен» или «-ин», в зависимости от того, присутствует ли в молекуле какая-либо ненасыщенность, и любые заместители более низкого ранга будут быть префиксами.

Алкены против алкинов: что имеет «приоритетное значение»?

Это подводит нас к общему источнику путаницы в номенклатуре.Когда в молекуле присутствуют алкен и алкин , что имеет приоритет?

Это зависит от того, что вы подразумеваете под «приоритетом».

В названии «-ene» стоит перед «-yne» в алфавитном порядке. Итак, когда алкен и алкин присутствуют в одной и той же молекуле, окончание всегда будет «ин».

Для целей номера с номером , если существует связь между алкеном и алкином для определения самого низкого локатора, алкен имеет приоритет.

ИЮПАК говорит об этом так:

Верно. Перейдем к другим функциональным группам.

Функциональные группы, которые всегда являются префиксами: галогениды, алкоксиды, азиды, нитро

Некоторые функциональные группы были признаны недостойными получения собственных суффиксов. В целях номенклатуры они навсегда остаются вне поля зрения, подчиняются окончанию -ane, -ene или -yne родительского углеводорода (или «родительского гидрида», как его называет IUPAC).

Эти группы включают галогениды (бром, хлор, фтор, йод), простые эфиры («алкокси»), азидные и нитро функциональные группы. Источник: Таблица 5.1, Раздел P-59.1.9 Синей книги 2013 г. (стр. 630).

Некоторые примеры с несколькими функциональными группами

Вот несколько примеров применения порядка приоритетов функциональных групп для решения задач номенклатуры. Функциональная группа с наивысшим рейтингом становится суффиксом - он выделяется красным цветом.

Это охватывает большинство функциональных групп, с которыми вы встретитесь в Организации 1 / Организации 2, если вы столкнетесь с тиокетоном или какой-либо другой странной сущностью, вы, вероятно, захотите увидеть Ройша или Википедию.

Номенклатура - Химия LibreTexts

Растущее количество органических соединений, идентифицируемых с каждым днем, вместе с тем фактом, что многие из этих соединений являются изомерами других соединений, требует разработки систематической системы номенклатуры. Подобно тому, как каждое отдельное соединение имеет уникальную молекулярную структуру, которую можно обозначить структурной формулой, каждому соединению должно быть дано характерное и уникальное имя. По мере того, как органическая химия росла и развивалась, многим соединениям были даны тривиальные имена, которые теперь широко используются и узнаваемы.Вот несколько примеров:

Имя Метан Бутан Ацетон Толуол Ацетилен Спирт этиловый
Формула CH 4 С 4 В 10 CH 3 COCH 3 CH 3 C 6 H 5 С 2 В 2 С 2 H 5 ОН

Такие общих названий часто происходят из истории науки и естественных источников определенных соединений, но отношения этих названий друг к другу произвольны, и никакие рациональные или систематические принципы не лежат в основе их присвоения.

Система номенклатуры ИЮПАК

Рациональная система номенклатуры должна делать как минимум две вещи. Во-первых, он должен указывать, как атомы углерода данного соединения связаны вместе в характерной решетке цепочек и колец. Во-вторых, он должен идентифицировать и определять местонахождение любых функциональных групп, присутствующих в соединении. Поскольку водород является таким обычным компонентом органических соединений, его количество и расположение можно предположить, исходя из четырехвалентности углерода, и в большинстве случаев нет необходимости указывать его.

Система номенклатуры ИЮПАК - это набор логических правил, разработанных и используемых химиками-органиками для обхода проблем, вызванных произвольной номенклатурой. Зная эти правила и имея структурную формулу, можно написать уникальное имя для каждого отдельного соединения. Точно так же, получив имя IUPAC, можно написать структурную формулу. В общем, имя IUPAC будет иметь три основные характеристики:

  • Корень или основание, обозначающее основную цепь или кольцо атомов углерода, присутствующих в молекулярной структуре.
  • Суффикс или другой элемент (ы), обозначающий функциональные группы, которые могут присутствовать в соединении.
  • Названия групп заместителей, кроме водорода, завершающих молекулярную структуру.

В качестве введения в систему номенклатуры ИЮПАК мы сначала рассмотрим соединения, не имеющие определенных функциональных групп. Такие соединения состоят только из атомов углерода и водорода, связанных вместе сигма-связями (все атомы углерода sp 3 гибридизированы).

Алканы

Углеводороды, не содержащие функциональных групп с двойной или тройной связью, классифицируются как алканов, или циклоалканов , в зависимости от того, расположены ли атомы углерода в молекуле только в цепях или также в кольцах. Хотя эти углеводороды не имеют функциональных групп, они составляют основу, на которой функциональные группы расположены в других классах соединений, и обеспечивают идеальную отправную точку для изучения и наименования органических соединений.Алканы и циклоалканы также являются членами более крупного класса соединений, называемых алифатическими . Проще говоря, алифатические соединения - это соединения, которые не содержат ароматических колец в своей молекулярной структуре.

В следующей таблице перечислены названия IUPAC, присвоенные простым алканам с непрерывной цепью от C-1 до C-10. Общий суффикс «ane» идентифицирует эти соединения как алканы. Алканы с более длинной цепью хорошо известны, и их названия можно найти во многих справочниках и учебниках.Названия с метан по декан следует запомнить, поскольку они составляют основу многих имен ИЮПАК. К счастью, для именования цепочек из пяти или более атомов углерода используются общие числовые префиксы.

Таблица: простые неразветвленные алканы
Имя Молекулярная
Формула
Структурная
Формула
Изомеры Имя Молекулярная
Формула
Структурная
Формула
Изомеры
мет анэ CH 4 CH 4 1 шестигранник анэ С 6 В 14 Канал 3 (Канал 2 ) 4 Канал 3 5
eth ane С 2 В 6 Канал 3 Канал 3 1 hept ane С 7 В 16 Канал 3 (Канал 2 ) 5 Канал 3 9
опора ane С 3 В 8 Канал 3 Канал 2 Канал 3 1 окт анэ С 8 В 18 Канал 3 (Канал 2 ) 6 Канал 3 18
но ane С 4 В 10 Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 3 2 non ane С 9 В 20 Канал 3 (Канал 2 ) 7 Канал 3 35
пент анэ С 5 В 12 Канал 3 (Канал 2 ) 3 Канал 3 3 дек анэ С 10 В 22 Канал 3 (Канал 2 ) 8 Канал 3 75

Некоторые важные тенденции поведения и терминология
  1. Формулы и структуры этих алканов равномерно увеличиваются с шагом \ (CH_2 \).
  2. Подобная однородная вариация в серии соединений называется гомологичной.
  3. Все эти формулы соответствуют правилу \ (C_nH_ {2n + 2} \). Это также максимально возможное соотношение H / C для стабильного углеводорода.
  4. Поскольку отношение H / C в этих соединениях максимальное, мы называем их насыщенными (водородом).

Начиная с бутана (C 4 H 10 ) и становясь более многочисленным с более крупными алканами, мы отмечаем существование изомеров алканов.Например, существует пять изомеров C 6 H 14 , которые показаны ниже в виде сокращенных формул (от A до E ):

Хотя все эти различные соединения имеют одну и ту же молекулярную формулу, только одно ( A ) может называться гексаном. Как же тогда назвать остальных?

Система IUPAC требует, чтобы, во-первых, у нас были имена для простых неразветвленных цепей, как указано выше, а во-вторых, чтобы у нас были имена для простых алкильных групп, которые могут быть присоединены к цепям.Примеры некоторых общих алкильных групп приведены в следующей таблице. Обратите внимание, что суффикс «ane» заменяется на « yl » в группах имен. Обозначение R используется для обозначения родовой (неуказанной) алкильной группы.

Группа CH 3 - С 2 В 5 - Канал 3 Канал 2 Канал 2 - (CH 3 ) 2 CH– Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 - (канал 3 ) 2 канал 2 - Канал 3 Канал 2 Канал (Канал 3 ) - (CH 3 ) 3 C– R–
Имя метил Этил Пропил Изопропил Бутил Изобутил втор-бутил трет-бутил Алкил

Правила ИЮПАК по номенклатуре алканов

1. Найдите и назовите самую длинную непрерывную углеродную цепь.
2. Определите и назовите группы, присоединенные к этой цепочке.
3. Пронумеруйте цепь последовательно, начиная с конца, ближайшего к группе заместителя.
4. Обозначьте расположение каждой группы заместителей соответствующим номером и названием.
5. Соберите имя, перечислив группы в алфавитном порядке.
Приставки ди, три, тетра и т. Д., Используемые для обозначения нескольких однотипных групп, не учитываются при алфавитном расположении.

Галогеновые заместители легко адаптируются, используя названия: фтор (F-), хлор (Cl-), бром (Br-) и йод (I-).

Пример 1: Замена галогена

Например, (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 Br будет называться 1-бром-3-метилбутаном. Если галоген связан с простой алкильной группой, можно использовать альтернативное название «алкилгалогенид». Таким образом, C 2 H 5 Cl может быть назван хлорэтаном (для двухуглеродной цепи не требуется номер локатора) или этилхлоридом.

Для вышеуказанных изомеров гексана названия IUPAC: B 2-метилпентан C 3-метилпентан D 2,2-диметилбутан E 2,3-диметилбутан

Циклоалканы

Циклоалканы имеют одно или несколько колец из атомов углерода. Простейшие примеры этого класса состоят из одного незамещенного углеродного кольца, и они образуют гомологический ряд, аналогичный неразветвленным алканам. Имена IUPAC первых пяти членов этой серии приведены в следующей таблице.Последний столбец (заштрихованный желтым) дает общую формулу циклоалкана любого размера. Если простой неразветвленный алкан превращается в циклоалкан, два атома водорода, по одному с каждого конца цепи, должны быть потеряны. Следовательно, общая формула для циклоалкана, состоящего из n атомов углерода, составляет C n H 2n . Хотя циклоалкан имеет на два атома водорода меньше, чем эквивалентный алкан, каждый углерод связан с четырьмя другими атомами, поэтому такие соединения по-прежнему считаются насыщенными водородом.

Замещенные циклоалканы имеют название, очень похожее на то, что используется для обозначения разветвленных алканов. Основное различие в правилах и процедурах заключается в системе нумерации. Поскольку все атомы углерода в кольце эквивалентны (у кольца нет концов, как у цепи), нумерация начинается с замещенного атома кольца.

Правила ИЮПАК по номенклатуре циклоалканов

  1. Для монозамещенного циклоалкана кольцо дает корневое имя (таблица выше), а замещающая группа называется обычным образом.Номер места указывать не нужно.
  2. Если алкильный заместитель большой и / или сложный, кольцо может быть названо группой заместителя в алкане.
  3. Если в кольце присутствуют два разных заместителя, они перечислены в алфавитном порядке, и первый указанный заместитель назначен углероду №1. Затем нумерация атомов углерода в кольце продолжается в направлении (по часовой стрелке или против часовой стрелки), которое дает второму заместителю более низкий возможный номер местоположения.
  4. Если в кольце присутствует несколько заместителей, они перечислены в алфавитном порядке.Номера местоположений присваиваются заместителям, так что один из них находится на атоме углерода №1, а другие местоположения имеют наименьшие возможные номера, считая либо по часовой стрелке, либо против часовой стрелки.
  5. Название составлено, группы перечислены в алфавитном порядке и каждой группе (если их две или более) присваивается номер местоположения. Приставки ди, три, тетра и т. Д., Используемые для обозначения нескольких однотипных групп, не учитываются при алфавитном порядке.

Маленькие кольца, такие как трех- и четырехчленные кольца, имеют значительную угловую деформацию в результате искажения углов связи углерода sp 3 от идеального 109.От 5º до 60º и 90º соответственно. Эта угловая деформация часто увеличивает химическую активность таких соединений, что приводит к образованию продуктов расщепления кольца. Также важно понимать, что, за исключением циклопропана, циклоалкильные кольца не являются планарными (плоскими). Трехмерные формы, принимаемые обычными кольцами (особенно циклогексановыми и более крупными кольцами), описаны и обсуждаются в разделе «Конформационный анализ».

Углеводороды, имеющие более одного кольца, являются общими и обозначаются как бициклические, (два кольца), трициклические, (три кольца) и, как правило, полициклические соединения .Молекулярные формулы таких соединений имеют отношения H / C, которые уменьшаются с увеличением количества колец. В общем, для углеводорода, состоящего из n атомов углерода , связанных с m кольцами , формула имеет следующий вид: C n H (2n + 2 - 2m) . Структурное соотношение колец в полициклическом соединении может варьироваться. Они могут быть отдельными и независимыми, или они могут иметь один или два общих атома. Некоторые примеры этих возможных расположений показаны в следующей таблице.

Таблица 4: Примеры изомерных \ (C_8H_ {14} \) бициклоалканов
Изолированные кольца Кольца Спиро Кольца с предохранителями Кольца с перемычкой
Общие атомы отсутствуют Один общий атом Одна обыкновенная облигация Два общих атома

Алкены и Алкины

Алкены и алкины представляют собой углеводороды, которые соответственно имеют углерод-углеродных двойных связей, и углерод-углеродных тройных связей, функциональных групп.Молекулярные формулы этих ненасыщенных углеводородов отражают множественное связывание функциональных групп:

Алкан R – CH 2 –CH 2 –R C n H 2n +2 Это максимальное соотношение H: C для данного числа атомов углерода.
Алкен R – CH = CH – R C n H 2n Каждая двойная связь уменьшает количество атомов водорода на 2.
Алкин R – C≡C – R C n H 2n-2 Каждая тройная связь уменьшает количество атомов водорода на 4.

Как отмечалось ранее в разделе «Анализ молекулярных формул», молекулярная формула углеводорода предоставляет информацию о возможных структурных типах, которые он может представлять. Например, рассмотрим соединения формулы C 5 H 8 . Формула пятиуглеродного алканпентана: C 5 H 12 , поэтому разница в содержании водорода равна 4.Это различие предполагает, что такие соединения могут иметь тройную связь, две двойные связи, кольцо плюс двойную связь или два кольца. Здесь показаны некоторые примеры, а еще как минимум четырнадцать!

Правила ИЮПАК по номенклатуре алкенов и циклоалкенов

  1. Суффикс ен (окончание) указывает на алкен или циклоалкен.
  2. Самая длинная цепь, выбранная для корневого имени, должна включать оба атома углерода двойной связи .
  3. Корневая цепь должна быть пронумерована от конца, ближайшего к атому углерода с двойной связью . Если двойная связь находится в центре цепи, правило ближайшего заместителя используется для определения конца, с которого начинается нумерация.
  4. Меньшее из двух чисел, обозначающих атомы углерода двойной связи, используется в качестве локатора двойной связи. Если присутствует более одной двойной связи, соединение обозначается как диен, триен или эквивалентный префикс, указывающий количество двойных связей, и каждой двойной связи присваивается номер локатора.
  5. В циклоалкенах атомам углерода с двойной связью назначены положения кольца №1 и №2. Какой из двух является №1, может быть определено правилом ближайшего заместителя.
  6. Группы заместителей, содержащие двойные связи:

H 2 C = CH– Виниловая группа
H 2 C = CH – CH 2 - Аллильная группа

Правила ИЮПАК по номенклатуре алкинов

  1. Суффикс (окончание) yne указывает на алкин или циклоалкин.
  2. Самая длинная цепь, выбранная для корневого имени, должна включать обоих атомов углерода тройной связи .
  3. Корневая цепь должна быть пронумерована от конца, ближайшего к атому углерода с тройной связью . Если тройная связь находится в центре цепи, правило ближайшего заместителя используется для определения конца, с которого начинается нумерация.
  4. Меньшее из двух чисел, обозначающих атомы углерода тройной связи, используется в качестве локатора тройной связи.
  5. Если присутствует несколько множественных связей, каждой должен быть присвоен номер локатора. Двойные связи предшествуют тройным связям в названии ИЮПАК, но цепь нумеруется от конца, ближайшего к кратной связи, независимо от ее природы.
  6. Поскольку тройная связь линейна, она может быть размещена только в кольцах с числом атомов углерода более десяти. В простых циклоалкинах атомам углерода с тройной связью назначены кольцевые положения №1 и №2. Какой из двух является №1, может быть определено правилом ближайшего заместителя.
  7. Группы заместителей, содержащие тройные связи:

HC≡C– Этинильная группа
HC≡CH – CH 2 - Пропаргильная группа

Производные бензола

Номенклатура соединений с замещенным бензольным кольцом менее систематична, чем номенклатура алканов, алкенов и алкинов. Несколько монозамещенных соединений названы с использованием названия группы в качестве префикса к «бензолу», как показано объединенными названиями, перечисленными ниже.Однако большинство этих соединений имеют единичные уникальные имена. В усвоении этих имен нет простой альтернативы запоминанию.

Две обычно встречающиеся группы заместителей, которые включают бензольное кольцо, - это фенил , сокращенно Ph-, и бензил , сокращенно Bn-. Они показаны здесь с примерами их использования. Будьте осторожны, чтобы не путать фенильную (произносится как фенил ) группу с составным фенолом (произносится как фенил ).Общее и полезное обобщенное обозначение, которое дополняет использование R- для алкильной группы, - это Ar- для арильной группы (любого ароматического кольца).

Когда в бензольном кольце присутствует более одного заместителя, относительные положения заместителей должны быть обозначены нумерацией атомов углерода в кольце или другими обозначениями. В случае дизамещенных бензолов префиксы орто, мета и пара обычно используются для обозначения 1,2-, 1,3- или 1,4-отношения соответственно.В следующих примерах первый ряд соединений показывает это использование красным цветом. Некоторые дизамещенные толуолы имеют единственные названия (например, ксилол, крезол и толуидин), а их изомеры обычно обозначаются префиксом o rtho, m eta или p ara. Некоторые дизамещенные бензолы имеют особые названия, данные конкретным изомерам (например, салициловая кислота и резорцин). Наконец, если имеется три или более группы заместителей, кольцо нумеруется таким образом, чтобы назначать заместителям наименьшие возможные номера, как показано в последней строке примеров.Заместители перечислены в алфавитном порядке в окончательном названии. Если замена симметрична (третий пример слева), нумерация соответствует алфавитному порядку.

Алкилгалогениды

Одной из простейших функциональных групп является алкилгалогенид . В алкилгалогениде один из атомов водорода в алкане заменен галогеном. Алкилгалогениды легко назвать. Названию алкана предшествует номер атома углерода, на котором замещен галоген, и название галогена, модифицированное таким образом, что -ine заменяется на -o (e.грамм. 2-бромпропан). Алкилгалогениды обрабатываются так же, как алкильные заместители; если молекула содержит и то, и другое, они ранжируются так, чтобы дать наименьший возможный номер заместителю, а затем перечисляются в алфавитном порядке. Если молекула содержит алкилгалогенид и кратную связь, номера присваиваются таким образом, чтобы первая функциональная группа получила наименьшее число. В случае ничьей наименьшее число присваивается множественной облигации.

Спирты

Спирт - очень распространенная функциональная группа, и ее очень легко назвать.Молекула названа так, как если бы она была алканом (или алкеном, или алкином), за исключением того, что суффикс -ан заменен на -ol, а номер атома углерода, на котором расположена группа -ОН, помещен перед названием молекулы. соединение (например, 2-бутанол). Функциональная группа спирта имеет приоритет над алкильными заместителями, кратными связями и галогенидами и всегда имеет наименьшее число.

эфиров

Эфир представляет собой молекулу, состоящую из двух алкильных групп, связанных с атомом кислорода.Простые эфиры названы, рассматривая одну алкильную группу (более короткую) плюс атом кислорода как заместитель, а другую алкильную группу (более длинную) как алкан. Алкильная группа плюс атом кислорода называется «алкокси» заместителем и называется заменой суффикса -ан в алкане на -окси (например, метан становится метокси). Заместитель алкокси имеет приоритет над заместителями алкила и галогенида, но не над спиртами, у которых будет меньшее число.

Амины

Амин является производным молекулы аммиака, NH 3 , в которой один или несколько атомов водорода заменены алкильным заместителем (группа R).Амины названы заменой суффикса -ан на -амин, как в спиртах. Если к атому азота присоединены другие заместители, им предшествует N-. Амин получает наименьшее число.

Углеводороды

Углеводороды

органических молекул:

Органическая химия - это изучение свойств соединений углерода. Все углеродные соединения, за исключением нескольких неорганических углеродных соединений, являются органическими.Неорганические углеродные соединения включают оксиды углерода, бикарбонаты и карбонаты ионов металлов, цианиды металлов и некоторые другие.

Углеводороды

Простейшие органические соединения состоят только из атомов углерода и водорода. Только соединения углерода и водорода называются Углеводородами .

Алканы

Простейший углеводород - метан, CH 4 .Это простейший член ряда углеводородов. Каждый последующий член ряда имеет на один атом углерода больше, чем предыдущий. Эта серия соединений называется алканов ( C n H 2n + 2 ) . Более легкие - это газы, которые используются в качестве топлива. Средние (от 7 до 12 атомов углерода) - это жидкости, используемые в бензине (бензине). Более высокие - это воскообразные твердые вещества. Свечной воск - это смесь алканов. Алканы насыщены, что означает, что они содержат максимальное количество атомов водорода на углерод и не содержат двойных или тройных связей.

Обозначение органических соединений упоминается как органическая номенклатура . Существует множество правил наименования органических соединений, систематизированных Международным союзом чистой и прикладной химии

.

Правила ИЮПАК по номенклатуре алканов

1. Найдите и назовите самую длинную непрерывную углеродную цепь.
2. Определите и назовите группы, присоединенные к этой цепочке.
3.Пронумеруйте цепь последовательно, начиная с конца, ближайшего к группе заместителя.
4. Обозначьте расположение каждой группы заместителей соответствующим номером и названием.
5. Соберите название, перечислив группы в алфавитном порядке.
Приставки ди, три, тетра и т. Д., Используемые для обозначения нескольких однотипных групп, не учитываются при алфавитном расположении.

Количество атомов углерода

Префикс

Структура

1

Мет анэ

Канал 4

2

Eth ane

Канал 3 Канал 3

3

Опора ane

Канал 3 Канал 2 Канал 3

4

Но анэ

Канал 3 (Канал 2 ) 2 Канал 3

5

Пент ane

Канал 3 (Канал 2 ) 3 Канал 3

6

шестигранник ane

Канал 3 (Канал 2 ) 4 Канал 3

7

Hept ane

Канал 3 (Канал 2 ) 5 Канал 3

8

окт анэ

Канал 3 (Канал 2 ) 6 Канал 3

9

Non ane

Канал 3 (Канал 2 ) 7 Канал 3

10

дек анэ

Канал 3 (Канал 2 ) 8 Канал 3

11

Undec ane

Канал 3 (Канал 2 ) 9 Канал 3

12

Dodec ane

Канал 3 (Канал 2 ) 10 Канал 3

Изомерия

Все алканы с 4 или более атомами углерода в них демонстрируют структурную изомерию .Это означает, что для каждой молекулярной формулы можно нарисовать две или несколько различных структурных формул.

Например, C 4 H 10 может быть любой из этих двух разных молекул:

Они называются соответственно бутан и 2-метилпропан .

Обозначение структурных изомеров алканов

Номенклатура становится более сложной, если алканы разветвляются.В таком случае есть несколько правил, которым вы должны следовать, чтобы дать алкану правильное название.

  1. Найдите самую длинную углеродную цепочку в молекуле. Количество атомов углерода в самой длинной цепочке становится родительским именем (см. Таблицу выше)
  2. После нахождения родительской цепи вы нумеруете родительскую цепь, начиная с конца, ближайшего к первому заместителю (заместитель - это любой фрагмент, который выступает за основную цепь).
  3. Далее определяем названия всех заместителей . Заместители названы так, как если бы часть была отдельной молекулой, за исключением того, что используется суффикс ил, а не ане. Таким образом, двухуглеродный заместитель будет этильным заместителем (а не этановым заместителем).
  4. Поместите заместители в алфавитном порядке (например, этил перед метилом). перед именем родителя.
  5. Затем определите положения всех заместителей в названии, поместив перед ним номер атома углерода, в котором заместитель присоединяется к родительской цепи.Например, 2-метилгептан указывает на то, что метильный заместитель присоединен к атому углерода номер 2.

Применение правил

Теперь попробуйте применить эти правила, чтобы назвать следующую молекулу (это не так сложно, как может показаться).

Сделайте это шаг за шагом, как описано выше.

1) Найдите самую длинную углеродную цепь в молекуле. Во-первых, начните с поиска родительской цепи в молекуле, то есть максимально длинной цепи соединяющих углеродов.Обратите внимание, что родительская цепочка не обязательно является цепочкой, которая просто следует слева направо. Например, если вы посчитаете количество атомов углерода в этой молекуле слева направо, вы получите 7 атомов углерода. Однако это не родительская цепочка! Если вы начнете слева, а затем посчитаете, где разветвляется молекула, вы обнаружите, что на этом пути есть 8 атомов углерода. Это самая длинная цепь (не обманывайте себя профессорами, которые прячут атомы углерода в ответвлениях), и, следовательно, родительская цепь - это октановая цепь (см. Таблицу выше).

2) Пронумеруйте родительскую цепочку. Второй шаг - пронумеровать атомы углерода в родительской цепи, начиная с конца, ближайшего к первому заместителю. Важно пронумеровать молекулу с правильного конца (другими словами, в этом примере вы нумеруете алкан справа налево или слева направо). Следуя этому правилу, на этой молекуле вы нумеруете справа налево, так как 2-углеродный заместитель ближе к этому концу.


Правильная нумерация Неверная нумерация

3.Назовите все заместители. Затем вы указываете названия заместителей. В этом случае единственным заместителем является 2-углеродная группа при 4-м атоме углерода. Это этильная группа.

4. Расположите заместители в алфавитном порядке. Следующий шаг - расположить заместители в алфавитном порядке (т.е. этил перед метилом), но, поскольку есть только один заместитель, в этом нет необходимости.

5. Найдите заместитель в родительской замене, присвоив ему номер .Таким образом, правильная номенклатура этого алкана - 4-этилоктан. Обратите внимание, что для отделения числа от заместителя используется тире.

Циклоалканы снова содержат только углерод-водородные связи и одинарные углерод-углеродные связи, но на этот раз атомы углерода объединены в кольцо. Самый мелкий циклоалкан - это циклопропан.

Если вы посчитаете атомы углерода и водорода, вы увидите, что они больше не соответствуют общей формуле C n H 2n + 2 .Соединив атомы углерода в кольцо, вы должны были потерять два атома водорода.

Вам он вряд ли когда-нибудь понадобится, но общая формула циклоалкана: C n H 2n .

Не думайте, что это все плоские молекулы. Все циклоалканы, начиная с циклопентана и выше, существуют в виде «сморщенных колец».

Циклогексан, например, имеет кольцевую структуру, которая выглядит следующим образом:

Эта форма циклогексана известна как «стул» - из-за своей формы, которая отдаленно напоминает стул.

Правила ИЮПАК по номенклатуре циклоалканов

1. Для монозамещенного циклоалкана кольцо дает корневое имя, а замещающая группа называется обычным образом. Номер места указывать не нужно.
2. Если алкильный заместитель является большим и / или сложным, кольцо может быть названо группой заместителя в алкане.
3. Если в кольце присутствуют два разных заместителя, они перечислены в алфавитном порядке, и первый указанный заместитель назначен углероду №1.Нумерация атомов углерода в кольце затем продолжается в направлении (по часовой стрелке или против часовой стрелки), которое дает второму заместителю более низкий возможный номер местоположения.
4. Если в кольце присутствует несколько заместителей, они перечислены в алфавитном порядке. Номера местоположений присваиваются заместителям, так что один из них находится на атоме углерода №1, а другие местоположения имеют наименьшие возможные номера, считая либо по часовой стрелке, либо против часовой стрелки.
5.Имя собрано, перечисляя группы в алфавитном порядке и давая каждой группе (если их две или более) номер местоположения. Приставки ди, три, тетра и т. Д., Используемые для обозначения нескольких однотипных групп, не учитываются при алфавитном порядке.

Алкены

Другая серия соединений называется алкенов . Они имеют общую формулу: C n H 2n .У алкенов меньше атомов водорода, чем у алканов. Оставшиеся дополнительные валентности образуют двойных связей между парой атомов углерода. Двойные связи более реакционноспособны, чем одинарные, что делает алкены химически более реактивными.

Правила ИЮПАК по номенклатуре алкенов и циклоалкенов

1. Суффикс ene (окончание) указывает на алкен или циклоалкен.
2. Самая длинная цепь, выбранная для корневого имени, должна включать обоих атомов углерода двойной связи .
3. Корневая цепь должна быть пронумерована от конца, ближайшего к атому углерода с двойной связью . Если двойная связь находится в центре цепи, правило ближайшего заместителя используется для определения конца, с которого начинается нумерация.
4. Меньшее из двух чисел, обозначающих атомы углерода двойной связи, используется в качестве локатора двойной связи. Если присутствует более одной двойной связи, соединение обозначается как диен, триен или эквивалентный префикс, указывающий количество двойных связей, и каждой двойной связи присваивается локаторный номер.
5. В циклоалкенах атомам углерода с двойной связью назначены положения кольца №1 и №2. Какой из двух является №1, может быть определено правилом ближайшего заместителя.
6. Группы заместителей, содержащие двойные связи:
H 2 C = CH– Винильная группа
H 2 C = CH – CH 2 - Аллильная группа

Алкины

Третья серия - это алкины .Они имеют следующую формулу: C n H 2n-2 .

Алкины имеют два атома углерода, соединенных тройной связью. Это очень реактивно, что делает эти соединения нестабильными.

Правила ИЮПАК по номенклатуре алкинов

1. Суффикс ин (окончание) указывает на алкин или циклоалкин.
2. Самая длинная цепь, выбранная для корневого имени, должна включать обоих атомов углерода тройной связи .
3. Корневая цепь должна быть пронумерована от конца, ближайшего к атому углерода с тройной связью . Если тройная связь находится в центре цепи, правило ближайшего заместителя используется для определения конца, с которого начинается нумерация.
4. Меньшее из двух чисел, обозначающих атомы углерода тройной связи, используется в качестве локатора тройной связи.
5. Если присутствует несколько множественных связей, каждой должен быть присвоен номер локатора. Двойные связи предшествуют тройным связям в названии ИЮПАК, но цепь нумеруется от конца, ближайшего к кратной связи, независимо от ее природы.
6. Поскольку тройная связь линейна, она может быть размещена только в кольцах с числом атомов углерода более десяти. В простых циклоалкинах атомам углерода с тройной связью назначены кольцевые положения №1 и №2. Какой из двух является №1, может быть определено правилом ближайшего заместителя.
7. Группы заместителей, содержащие тройные связи:
HC≡C– Этинильная группа
HC≡CH – CH 2 - пропаргиловая группа

Проблем:

  1. Изобразите структурную формулу 2-бром-4,4-дихлор-5,5-диметилгептана

  2. Изобразите структурную формулу для 4-бром-1-этилциклопентена

  3. Изобразите структурную формулу 7-метил-6-октен-1,3-диина

Правила номенклатуры алканов ИЮПАК в двух словах

Правила номенклатуры алканов ИЮПАК в двух словах

Краткие сведения о правилах номенклатуры алканов ИЮПАК

Для некоторых отличных примеров см. точная формулировка ИЮПАК.

2,1, 2,6 Самая длинная непрерывная цепочка атомов углерода - это родительская цепь . Если нет самой длинной цепи, потому что две или более цепочки имеют одинаковую самую длинную длину, тогда родительская цепочка определяется как с наибольшим количеством ветвей . (Идея здесь чтобы имя было проще. Больше ветвей, пронумерованных от родительской цепочки, означает, что в дальнейшем потребуется меньше скобок.)

2.2 Атомы углерода, связанные с родительской цепью, но не являющиеся ее частью, являются частями ответвлений .Чтобы избежать двусмысленности, ветви пронумерованы на основе углеродного номера родительской цепи в точке привязанность к родительской цепочке.

2,2 Общая идея при наименовании органических соединений состоит в том, чтобы всегда стремиться к наименьшим возможным числам . Когда существуют две или более возможности, что обычно имеет место, потому что есть два конца, с которых вы можете начать нумерацию всех ациклических цепочек, «наименьшее число» означает наименьшее при первой разнице .Таким образом:

  • Между 3-этил-4,8-диметилнонаном а также 7-этил-2,6-диметилнонан, второй результат в нижний первый-другой номер.
  • Между 2,3,8-триметилнонаном а также 2,7,8-триметилнонан, первые результаты в нижний первый-другой номер.
2,4 В основном это означает, что если вы начнете проверять с обоих концов цепи, шагая к центру цепляйте по одному углероду за раз, считая 1 , 2 , 3 ,..., затем ветка, к которой вы переходите, устанавливает все остальные числа для имени. Если одновременно достигаются две ветви, то "выигрышной" будет та, которая сначала афабетически. Если ветки одинаковые, то нужно оставить шагая к центру, пока не обнаружите разницу. Если разницы не обнаружено, то не имеет значения, с какого конца вы номер.

2,3 После того, как все номера филиалов определены, филиалы названы с использованием -yl , а расположены в алфавитном порядке .Если сами ветки разветвленные, то полное название отделения (с номерами) должно быть определено в это время. Это полное имя филиала в алфавитном порядке. Так, например:

  • 4- (2,2- d imethylbutyl) предшествует 3- e thyl

При алфавитном порядке префиксы с переносом, такие как sec-, не включаются.

  • sec- b utyl предшествует i sopropyl
2.5 Наконец, когда присутствует более одной ветки, префиксы di , tri , tetra и т. д. для простых ветвей и bis , tris , tetrakis и т. Д. Для ветвей, содержащих числа, добавляются сразу после чисел, определяющих ответвление в родительской цепочке. Имя создается путем разделения чисел запятыми и добавления дефисов перед и после наборов чисел, чтобы они не переходили в слова.Ветви с номерами выделены круглыми скобками, чтобы было ясно, что номера относятся только к этой ветке. В остальном в именах нет знаков препинания и пробелов. Эти префиксы НЕ СЧИТАЮТСЯ ДЛЯ ЦЕЛЕЙ БУКВЕТНОСТИ. Например:
  • 3- e thyl предшествует 2,2-di m этил
  • 4- h exyl предшествует 2,3-di i sopropyl
  • 3- e тил предшествует 2,4-бис (2- м этилбутил)

Правила наименования органических молекул

Правила наименования органических молекул

Номера страниц относятся к 5-му изданию Vollhardt and Schore

Обратите внимание, что эти правила были изменены (спасибо IUPAC) с 2008 года.Старые HW и экзамены дают несколько разные ответы.

Основные правила (стр. 71-76):

1. Найдите самую длинную цепь в молекуле и назовите ее.

2. Назовите все группы, присоединенные к цепи, как алкильные заместители.

3. Пронумеруйте атомы углерода в самой длинной цепочке, начиная с конца, который ближайший к заместителю.

4. Напишите название алкана, расставив сначала все заместители. в числовом порядке (каждому предшествует номер углерода, к которому он прилагается и дефис), а затем добавьте название основы.

Галоалканы (стр. 75-76):

5. Галоген рассматривается как алкильный заместитель без какого-либо приоритета.

6. Эфиры (стр. 346-347) называются алкоксиалканами. Первый углерод Заместитель алкокси пронумерован как C-1 этого заместителя.

С этого момента функциональная группа с наивысшим приоритетом определяет C-1 родительской цепи.

7. Амины (стр. 957): амины называются алканаминами с аминогруппой определяя нумерацию цепи, поэтому 2-гексанамин.

Алкенес (стр. 447):

8. Найдите самую длинную цепь, которая включает оба атома углерода двойной связи (ей).

9. Нумерация начинается с конца цепочки, ближайшего к двойной связи. В циклоалкены, два атома углерода в алкене определены как C-1 и C-2. Нумерация спиртов имеет приоритет перед нумерацией алкенов: таким образом, алкенол.

10. Заместители названы и пронумерованы, как указано выше.

11. Если более крупные заместители на каждом конце алкена находятся на противоположных сторонах стороны друг от друга, алкен (E).Если они на одной стороне, это (Z).

Алкины (стр. 562):

12. Алкиновая функциональная группа имеет приоритет над алкеном в , обозначая , таким образом, алкенин. Нумерация сделана так, чтобы меньшие числа, без предпочтения того или другого. В симметричном В таких ситуациях алкен получает меньшее число. Спирты имеют приоритет перед алкины: таким образом, алкинол

Сульфиды и тиолы (стр. 364):

13. Тиол имеет приоритет над алкилом и галогеном, но не спиртом.-SH группа, если так названа, называется «меркапто». Тиоэфиры называются алкилтиосоединения и подобные заместители галогена не , а не определяют C-1 цепи.

14. Спирты (стр. 286): Основание - самая длинная цепь, содержащая спиртовой заместитель. Цепочка нумеруется от конца ближе к спирту.

Циклические спирты называются циклоалканолом (например, «циклогексанол»), с углерод, несущий -ОН, представляет собой С-1.

Кетоны (стр. 764-766):

15.Кетоны имеют приоритет над другими группами, упомянутыми до сих пор.

16. Кетоны называют алканонами. Если какая-то другая группа имеет приоритет, углерод кетона пронумерован и имеет заместитель «оксо»

Нитрилы (стр.937)

17. Нитрилы названы в честь исходного углеводорода: «пентаннитрил». Нитрильный углерод по определению C-1 родительская цепочка. Нитрил имеет приоритет над другими группами, упомянутыми до сих пор.

18. Если это не доминирующий заместитель, нитрильная группа называется "циано".

Альдегиды (стр. 764):

19. Альдегиды называются алканалами. Циклические альдегиды называются «циклоалканкарбальдегид».

20. Если какая-либо другая группа имеет приоритет, альдегидный углерод пронумерован. и имеет заместитель «оксо».

Карбоновые кислоты (стр. 857-858):

21. Карбоновые кислоты называются алкановыми кислотами. Группа карбоновой кислоты имеет приоритет над всеми остальными. Диациды - это алкандионовые кислоты.

22.Сложные эфиры называют алкилалканоатами (стр. 920). Точка эфира присоединение С-1 спиртовой цепи. Амиды называют алканамидами (стр. 928).

23. Стереохимические дескрипторы: абсолютная конфигурация предшествует геометрии, так что "(2R, 4S) - (7E) -". В печатном виде буквы R, S и Z, E выделены курсивом.

Обозначение органических соединений

Существуют миллионы различных органических соединений, и очевидно, что необходим систематический способ их наименования.В этой статье даются определения различных классов органических соединений и правила их именования, а также множество примеров использования правил именования.

См. Также наименования неорганических бинарных соединений.

Содержание

(прямая связь с классами соединений)


Общие принципы наименования

Органические соединения следуют определенному образцу наименования

  1. Префикс = заместитель (заместители)
  2. Имя = углеродная цепь номер
  3. Второе имя = тип цепи
  4. Суффикс = фамилия: функциональная группа с наивысшим приоритетом

В процессе наименования мы начинаем с первого имени:
Основной скелет органического соединения называется его корень или родительская цепочка .Это относится к простому скелету или основной цепи молекулы, к которой присоединены все функциональные группы и заместители. Это первый компонент, которому присвоено имя и идентификатор .
Корневая цепь - это самая длинная продолжающаяся углеродная цепь в молекуле. Иногда корневая цепочка будет написана просто, а иногда цепочка будет закручиваться и закручиваться. Но пока атомы углерода связаны, это считается родительской цепочкой.

Затем мы находим Второе имя:
Второе имя происходит от насыщенности родительской цепи , а именно наличия и расположения двойных и тройных связей.Эти молекулы делятся на 3 категории:

  1. Алкан: Фамилия -ан
  2. Алкен: Фамилия -ен
  3. Алкин: Фамилия -ин

Затем мы определяем префиксы:
Заместители боковые цепи к корневой углеродной цепи. Простые углеродные ответвления названы аналогично родительским углеродным цепям.

  1. Подсчитайте количество атомов углерода и примените то же обозначение, что и выше
  2. Используйте окончание -yl , чтобы обозначить, что это заместитель

Когда встречается более одного и того же заместителя, вы должны использовать новый префикс для обозначения количества присутствующих следующим образом:

  1. префикса не требуется, само собой разумеющееся
  2. di
  3. tri
  4. tetra
  5. penta

Если в молекуле присутствует много функциональных групп, группы с самым низким приоритетом будут рассматриваться как заместители, и используются префиксы, указывающие на вид функциональных групп.Префиксы различных функциональных групп приведены в списке приоритетов функциональных групп.

Наконец, мы находим суффикс:
Функциональные группы бывают разных форм, от спиртовых -OH групп до карбоксильных -CO2H. Когда вы сталкиваетесь с единственной функциональной группой, она становится фамилией молекулы. Когда вы сталкиваетесь с более чем одной функциональной группой, вы просто выбираете группу с наивысшим приоритетом в качестве фамилии. Порядок приоритета и суффиксы различных функциональных групп указаны в списке приоритетов функциональных групп.

Более подробная информация о наименовании различных классов органических соединений, функциональных групп и примеры наименований приведены в главах ниже.

В начало


Алканы

Алкан: Ациклический насыщенный углеводород с общей формулой C n H 2n + 2 . n может изменяться от 1 до >> 100. Алканы также называют парафинами .
Циклоалкан: Однокольцевый (моноциклический) насыщенный углеводород с общей формулой C n H 2n .Циклоалканы еще называют нафтенами.
Углеводород: Органическое соединение, полностью состоящее из водорода и углерода.

Алканы, образующие цепочку, называются нормальными, неразветвленными углеводородами или неразветвленными углеводородами.

Простейшим алкановым соединением является метан , с n = 1: CH 4

  1. Имена получаются добавлением суффикса -an e к греческому корню числа атомов углерода, префиксы даны в таблица ниже.

Алканы с n> 3 могут образовывать структурные изомеры, что означает, что углеродная цепь с данным общим числом атомов n может быть разветвлена ​​по-разному. Все изомеры имеют одну и ту же общую формулу C n H 2n + 2 . Алканы с прямой цепью с n> 3 поэтому называются н-алканами (н-бутан, н-пентан и т. Д.), Чтобы определить, являются ли они нормальными или неразветвленными.

Алкил: Алкильная группа представляет собой алкановый заместитель, в котором отсутствует один водород, с общей формулой C n H 2n + 1 .

Для разветвленных алканов даны следующие правила для их наименования, точно описывающего их структуру:

  1. Найдите и назовите самую длинную непрерывную углеродную цепь.
  2. Определите и назовите группы, присоединенные к этой цепочке. Когда алкановые группы замещены, их называют, отбрасывая -ан и добавляя -ил (замещенная группа Ch4 становится метил-, а группа C2H5 становится этильной).
  3. Пронумеруйте цепь последовательно, начиная с конца, ближайшего к группе заместителя.Заместителям присваиваются локальные номера на основе этой схемы нумерации таким образом, чтобы дать наименьший локальный номер при первом различии.
  4. Обозначьте расположение каждой группы заместителей соответствующим номером и названием.
  5. Составьте название, перечислив группы в алфавитном порядке, используя полное название (например, циклопропил перед изобутилом). Префиксы ди, три, тетра и т. Д., Используемые для обозначения нескольких групп одного вида, не учитываются при алфавитном порядке
  6. Если цепочки одинаковой длины конкурируют за выбор в качестве родительской цепи, то выбор идет последовательно на:
    1. цепь, имеющая наибольшее количество боковых цепей.
    2. цепь, заместители которой имеют наименьшие номера.
    3. цепь, имеющая наибольшее количество атомов углерода в меньшей боковой цепи.
    4. цепь, имеющая наименее разветвленные боковые цепи.
  7. Циклический углеводород обозначается префиксом цикло- , который появляется непосредственно перед названием основания. Кольцо пронумеровано для получения наименьшего возможного числа заместителей.


Вернуться к началу


Алкены и алкины

Алкен: Ненасыщенный углеводород, содержащий по крайней мере одну двойную углерод-углеродную связь, с общей формулой C n H 2n (если только одна двойная связь).Алкены также называют олефином .
Алкин:
Ненасыщенный углеводород, содержащий по крайней мере одну тройную связь углерод-углерод, с общей формулой C n H 2n-2 (если только одна тройная связь). Алкины также называют ацетиленами .
Циклоалкен: Алкеновый углеводород, который содержит замкнутое кольцо из атомов углерода, но не имеет ароматических свойств, с общей формулой C n H 2n-2 . Также называется циклоолефин .

Следующие правила даны для именования алканов и алкинов.

  1. Двойные связи в углеводородах обозначаются заменой окончания названия -ан на -ен . Если имеется более одной двойной связи, окончание расширяется, чтобы включить префикс, который указывает количество присутствующих двойных связей ( - адиен, -атриен и т. Д.).
  2. Тройные связки названы аналогичным образом с использованием окончания эмали -yne .
  3. Положение множественных связей в корневой цепи указывается путем размещения номеров первого атома углерода множественных связей непосредственно перед именем основания.
  4. Корневая цепь пронумерована так, чтобы кратные связи имели наименьшие номера (двойные и тройные связи имеют приоритет над заместителями алкила и галогена).
  5. Когда присутствуют как двойные, так и тройные связи, двойным и тройным связям присваиваются как можно более низкие числа, даже если это может иногда давать -yne меньшее число, чем -ene . При выборе нумерации двойным связям присваиваются наименьшие номера.
  6. Когда присутствуют как двойные, так и тройные связи, окончание -en следует непосредственно за корневой цепочкой, а окончание -yne следует за окончанием -en (обратите внимание, что e отсутствует, -en вместо - ene).Расположение двойных связей указывается перед именем родителя, как и раньше, а расположение тройных связей указывается между суффиксами -en и -yne .
  7. Для разветвленного ненасыщенного ациклического углеводорода корневая цепь является самой длинной углеродной цепью, которая содержит максимальное количество двойных и тройных связей. Если есть две или более цепей, конкурирующих за выбор в качестве родительской цепи (цепи с наибольшим количеством кратных связей), выбор переходит к
    1. Цепь с наибольшим числом атомов углерода,
    2. Если число атомов углерода равно , цепь, содержащая максимальное количество двойных связей.
  8. Алкены с звеном R 1 -CH = CH-R 2 могут существовать в виде цис- и транс-изомеров. Идентичные заместители на одной стороне двойной связи называются цис-, а заместители на противоположных сторонах называются транс-.
  9. Для циклических алкенов пронумеровать по двойной связи по направлению к заместителю
  10. Если есть выбор в нумерации, не охваченный ранее, исходная цепь нумеруется, чтобы дать заместителям наименьшее число в первой точке различия.


Вернуться к началу

Ароматические углеводороды

Ароматический углеводород: Циклическая (кольцевая) плоская (плоская) молекула с кольцом резонансных связей, которая демонстрирует большую стабильность, чем другие геометрические или соединительные структуры с тем же набором атомов. Самый простой из ароматических углеводородов имеет 6 атомов углерода и содержит 3 двойные связи. Однокольцевое ароматическое соединение без каких-либо заместителей называется бензолом с формулой C 6 H 6 .
Фенил: Фенильная группа представляет собой бензольное кольцо без одного водорода, действующего в качестве заместителя, с общей формулой C 6 H 5.

Номенклатура ароматических углеводородов аналогична номенклатуре насыщенных кольцевых систем:

  1. Один из способов назвать их - использовать бензол в качестве корня и добавить соответствующий префикс заместителя.
  2. Существует много распространенных простых замещенных бензолов с общими названиями, которые также используются как часть системы IUPAC, примеры приведены ниже.
  3. При наличии двух (или более) заместителей необходимо определить относительное положение заместителей.
  4. Используются два метода, основанные либо на числовых локантах, либо на конкретных словах для трех возможных форм:

    1. Термины орто-, мета- или пара- (или их эквиваленты из одной буквы) используются в качестве префиксов.Слова также можно сократить до их первой буквы, то есть o-, m- и p-. Эти термины используются ТОЛЬКО для бензольных систем.

    2. Когда используются числовые локанты, основная функциональная группа определяется как находящаяся в C1. Метод численного определения местоположения также применим к другим ароматическим системам.

В некоторых случаях бензольное кольцо необходимо рассматривать как заместитель.

  1. В этих случаях термин фенил используется для обозначения присутствия C 6 H 5 - в качестве заместителя.
  2. Будьте осторожны, чтобы не путать терминологию
    1. фенил заместитель = C 6 H 5-
    2. бензил заместитель = C 6 H 5 CH 2-
    3. 9 фенол соединение = C 6 H 5 OH
  3. Метод следует использовать, когда бензольное кольцо является заместителем корня (корень содержит основную функциональную группу).

Ароматические углеводороды с более чем двумя ароматическими кольцами, непосредственно связанными друг с другом, называются полиароматическими соединениями . Многие из них имеют общие названия, которые обычно сочетаются с именной классикой IUPAC. Ниже приводится ряд ароматических углеводородов с более чем одним ароматическим кольцом.

Для наименования полиароматических соединений IUPAC рекомендует:

  1. Названия основаны на самом большом фрагменте с тривиальным именем (крайнее правое на рисунке выше).
  2. Затем для присвоения имени выбираются простейшие вложения.
  3. Конструкции обычно ориентированы так, что
    1. Наибольшее количество колец в ряду выровнено по горизонтали
    2. Максимальное количество колец расположено в верхнем правом квадранте
    3. Наименьшее количество колец расположено в нижнем левом квадранте
  4. Нумерация начинается с самого верхнего кольца, крайнего правого, с наибольшим атомом углерода против часовой стрелки, не участвующим в слиянии колец.
  5. Нумерация ведется по часовой стрелке вокруг структуры с гидрированными атомами углерода.
    1. Нумерация антрацена является «сохраненным исключением» из этого правила.

Вернуться к началу

Спирты

Спирт: Органическое соединение, в котором гидроксильная функциональная группа (–OH) связана с насыщенным атомом углерода.
Алканол: Спирт, в котором гидроксильная группа связана с алкилом.Если гидроксильная группа связана с атомом углерода на конце алкила, это 1-алканол, если она связана со вторым углеродом, это 2-алканол и т. Д.
Фенол: Спирт, где гидроксильная группа связана с фенильной группой с формулой -C 6 H 5 OH.

Спирты классифицируются по количеству углеводородных заместителей, связанных с углеродом, к которому присоединена группа -ОН; первичные, вторичные и третичные спирты.

Правила наименования для спиртов:

  1. Названия спиртов заключаются в замене суффикса -ан на -анол .
  2. Если существует более одной гидроксильной группы (-OH), суффикс расширяется, чтобы включить префикс, который указывает количество присутствующих гидроксильных групп (- андиол, -антриол ... ).
  3. Термин гидрокси - используется в качестве префикса.
  4. Положение гидроксильной группы в корневой цепи указывается путем размещения числа, соответствующего положению в корневой цепи, непосредственно перед названием основания (так же, как алкены).
  5. Гидроксильная группа имеет приоритет над алкильными группами и галогеновыми заместителями, а также двойными связями в нумерации корневой цепи.Для сравнения с другими группами см. Таблицу приоритета функциональных групп.
  6. Когда присутствуют как двойные связи, так и гидроксильные группы
    1. Суффикс -en следует непосредственно за корневой цепочкой, а суффикс -ol следует за суффиксом -en (e опущен, -en вместо -ене ).
    2. Расположение двойных связей указывается перед корневым именем, как и раньше, а расположение гидроксильной группы указывается между суффиксами -en и -ol.
  7. Если есть выбор в нумерации, не описанный ранее, корневая цепь нумеруется, чтобы дать заместителям наименьшее число в первой точке различия .

Вернуться к началу

Тиолы

Тиол: Сероорганическое соединение, содержащее сульфгидрильную группу с углеродными связями (-SH), с общей формулой R – SH (где R представляет собой алкил или другой органический заместитель).Тиолы также называют меркаптанами .

Тиолы можно рассматривать как аналог серы спиртам (сера занимает место кислорода в гидроксильной группе спирта). Что касается спиртов, тиолы классифицируются по количеству углеводородных заместителей, связанных с углеродом, к которому присоединена группа -SH; первичные, вторичные и третичные тиолы.

Правила присвоения имен тиолам:

  1. Тиолы получают названия путем замены суффикса -ан на -антиол .
  2. Если имеется более одной сульфгидрильной группы (-SH), суффикс расширяется и включает префикс, который указывает количество присутствующих гидроксильных групп ( - анедитиол, -анетритиол ... ).
  3. Термин сульфанил- или меркапто- используется в качестве префикса.
  4. Положение сульфгидрильной группы в корневой цепи указывается путем размещения числа, соответствующего положению в корневой цепи, непосредственно перед названием основания (так же, как алкены).
  5. Сульфгидрильная группа имеет приоритет после гидроксильных групп (спиртов), но перед алкильными группами и галогеновыми заместителями, а также двойными связями в нумерации корневой цепи. Для сравнения с другими группами см. Таблицу приоритета функциональных групп.
  6. Когда присутствуют как двойные связи, так и сульфгидрильные группы
    1. Суффикс -en следует непосредственно за корневой цепочкой, а суффикс -тиол следует за суффиксом -en (е опускается, -en вместо -ене ).
    2. Расположение двойных связей указывается перед корневым именем, как и раньше, а расположение гидроксильной группы указывается между суффиксами -en и -thiol .
  7. Если есть выбор в нумерации, не описанный ранее, корневая цепь нумеруется, чтобы дать заместителям наименьшее число в первой точке различия .

К началу

Амины

Амин: Соединение или функциональная группа, содержащая основной атом азота с неподеленной парой.Это может быть первичный (R-Nh3), вторичный (R, R'-NH) или третичный амин (R, R ', R' '- N), где R, R' и R '' представляют собой алкил. или другой органический заместитель.

Номенклатура аминов усложняется тем фактом, что существует несколько различных систем номенклатуры, и нет явного предпочтения одной по сравнению с другими. Кроме того, термины первичный, вторичный и третичный используются для классификации аминов совершенно иным образом, чем они использовались для спиртов или алкилгалогенидов. Применительно к аминам эти термины относятся к числу алкильных (или арильных) заместителей, связанных с атомом азота, , тогда как в других случаях они относятся к природе алкильной группы.Азот, связанный с четырьмя алкильными группами, обязательно будет положительно заряжен и называется катионом четвертичного аммония. Например, (CH 3 ) 4 N (+) Br (-) представляет собой бромид тетраметиламмония.

В система ИЮПАК называет аминогруппы заместителями в самой большой алкильной группе. Простой заместитель -NH, обнаруженный в первичных аминах, называется группой амино- . Для вторичных и третичных аминов префикс соединения включает названия всех, кроме корневой алкильной группы.

Химическая реферативная служба приняла систему номенклатуры, в которой суффикс -амин присоединен к имени корневого алкила.

  1. Для первичных аминов это аналогично номенклатуре спиртов ИЮПАК (суффикс -ol ).
  2. Дополнительные заместители азота во вторичных и третичных аминах обозначаются префиксом N- перед названием группы.
    1. Корневое имя основано на самой длинной цепочке, прикрепленной к N.
    2. Цепь пронумерована так, чтобы дать аминовому звену наименьший возможный номер.
    3. Суффикс - амин добавляется к соответствующему корню алкила или корню алкана.
    4. Другая алкильная группа рассматривается как заместитель с N в качестве локанта.
    5. Локант N указывается перед числовым локатором, например N, 2-диметил ....

Общая система для простых аминов называет каждый алкильный заместитель на азоте в алфавитном порядке, за которым следует суффикс -амин

Многие ароматические и гетероциклические амины известны под уникальными общими названиями, происхождение которых часто неизвестно пользователям.Поскольку эти имена не основаны на рациональной системе, их необходимо запомнить.

В начало

Нитрилы

Нитрил: Органическое соединение, которое содержит алкил в сочетании с функциональной группой -C≡N. Нитрилы также называют цианидами , но это более распространено в неорганической химии.

Нитрильная группа также может быть замещена другими типами углеводородов. Если он подключен, например, к алкен, это будет нитроалкен

Есть два разных способа называть эти соединения:

1.Как цианоалканов :

  1. Корневое имя основано на самой длинной цепи, содержащей цианогруппу.
  2. Этот корень дает алкановую часть названия.
  3. Цепочка пронумерована таким образом, чтобы дать цианогруппе наименьший возможный номер.
  4. Префикс циано- используется очень похоже на галогеналканы
  5. Цианогруппа имеет приоритет после ацилгалогенидов и амидов, но перед альдегидами и кетонами в названии и нумерации корневой цепи.Для сравнения с другими группами см. Таблицу приоритета функциональных групп.
  6. Циано-номенклатура является наиболее распространенной, когда алкильная группа проста.

2. As nitriles :

  1. Корневое имя основано на самой длинной цепи , включающей углерод нитрильной группы.
  2. Этот корень дает алкильную часть имени.
  3. A - нитрил Суффикс ставится сразу после алкановой части.
  4. Поскольку нитрил должен находиться в конце цепочки, он должен быть C1, и не нужно указывать месторасположение.За
  5. Циклоалканы следует слово -карбонитрил .

Вернуться к началу

Галоалканы / алкилгалогениды

Галоалкан: Органическое соединение, содержащее алкил в сочетании с галогенидной группой. Галоалкены содержат R-X, где X может быть F, Cl, Br или I. Галоалканы также называются алкилгалогенидами.

Галогенид также может быть заменен другими типами углеводородов.Если он подключен, например, к алкеном, это будет галоалкен

Есть два разных способа называть эти соединения:

1. Как галоалканы (способ ИЮПАК):

  1. Корневое имя основано на самой длинной цепи, содержащей галоген.
  2. Этот корень дает алкановую часть названия.
  3. Тип галогена определяет префикс гало, например бром-
  4. Цепь пронумерована таким образом, чтобы дать галогену наименьшее возможное число.
  5. Когда присутствует двойная связь вместе с галогенидом, двойной связи отдается предпочтение (приоритет) в нумерации.
  6. Когда имеется более одного атома галогенида, замещенного алкилом, количество атомов галогенида указывается с помощью префиксов ди-, три- и т.д. к имени - гало .

2. Как алкилгалогениды :

  1. Корневое название основано на самой длинной цепи, содержащей галоген.
  2. Этот корень дает алкил часть имени.
  3. Тип галогена определяет суффикс галогенида, например . хлорид
  4. Цепь пронумерована, чтобы дать галогену наименьшее возможное число.
  5. Номенклатура алкилгалогенидов является наиболее распространенной, если алкильная группа проста.

Вернуться к началу

Альдегиды

Альдегид: Органическое соединение, содержащее функциональную группу со структурой -C (= O) H, состоящую из карбонильного центра (углерод, связанный с кислородом двойной связью). ) с атомом углерода, также связанным с водородом и группой R (R = любой общий алкил или боковая цепь).Группа -CHO представляет собой альдегидную группу, также известную как формильная группа . Альдегид также можно назвать алканалом.

Правила присвоения имен альдегидам:

  1. Корневое имя основано на самой длинной цепи, включая карбонильную группу.
  2. Нет необходимости указывать положение группы -CHO, потому что эта группа будет в конце родительской цепи, и ее углерод автоматически назначается как C-1.
  3. Название образовано изменением суффикса -ан исходного алкана на -анал.
  4. В других случаях, например, когда группа -CHO присоединена к кольцу, можно использовать суффикс -карбальдегид .
  5. В качестве префикса используется термин формил- .
  6. Когда присутствуют как двойные связи, так и карбонильные группы, суффикс -en ( не -ene) следует непосредственно за родительской цепью, а суффикс -al следует за суффиксом -en .
    1. Расположение двойной связи указывается перед корневым именем, как и раньше, а суффикс -al следует непосредственно за суффиксом -en.
  7. Если имеется более одной группы -CHO, суффикс расширяется и включает префикс, который указывает количество присутствующих групп -CHO ( -число ) -
    1. Этих групп должно быть не более 2 в родительской цепочке, поскольку они должны находиться на концах.
  8. Формильная группа имеет приоритет после нитрилов и амидов, но перед кетонами и спиртами в названии и нумерации корневой цепи. Для сравнения с другими группами см. Таблицу приоритета функциональных групп.
  9. Если замена альдегидной группы карбоксильной группой (-COOH) приведет к получению карбоновой кислоты с тривиальным названием, альдегид может быть назван путем замены суффикса -ic acid или -oic acid в этом тривиальном имени на -альдегид .

В начало

Кетоны

Кетоны: Органическое соединение со структурой R-C (= O) -R ', где R и R' могут быть различными углеродсодержащими заместителями.Кетоны также называют алканонами.

Правила именования кетонов:

  1. Корневое имя основано на самой длинной цепи, включая карбонильную группу.
  2. Цепь пронумерована так, чтобы дать карбонилу кетона наименьшее возможное число.
  3. Кетоны названы путем замены суффикса алкана -ан на - анон .
  4. Кетон в качестве заместителя имеет префикс oxo-
  5. Если карбонильных групп больше одной (C = O), суффикс расширяется и включает префикс, который указывает количество присутствующих карбонильных групп ( - дион , - трион и т. Д.).
  6. Положение карбонильной группы в родительской цепи указывается путем размещения числа, соответствующего положению в родительской цепи, непосредственно перед названием основания (так же, как у алкенов).
  7. Карбонильная группа имеет приоритет над алкильными группами и галогеновыми заместителями, а также над двойными связями в нумерации исходной цепи.
  8. Когда присутствуют как двойные связи, так и карбонильные группы, суффикс -en следует непосредственно за родительской цепью, а суффикс -one следует за суффиксом -en (e опущен, -en вместо -ene).
  9. Расположение двойных связей указывается перед названием родителя, а расположение карбонильной группы указывается между суффиксами -en и -one .
  10. Если есть выбор в нумерации, не охваченный ранее, родительская цепь нумеруется, чтобы дать заместителям наименьшее число в первой точке разницы .

В начало

Тионы

Тион: Органическое соединение со структурой R-C (= S) -R ', где R и R' могут быть различными углеродсодержащими заместителями.Тионы также называют тиокетонами, или тиокарбонилами.

Правила присвоения имен тионам:

  1. Корневое имя основано на самой длинной цепи, включая тиокарбонильную группу.
  2. Цепь пронумерована так, чтобы дать тиокарбонилу наименьшее возможное число.
  3. Суффикс -тион используется для обозначения присутствия = S у неконцевого атома углерода.
  4. Тиокетон в качестве заместителя имеет префикс тиоксо- .
  5. Если имеется более одной тиокарбонильной группы (C = S), суффикс расширяется и включает префикс, который указывает количество присутствующих тиокарбонильных групп (- дитион , - тритион и т. Д. ).
  6. Положение тиокарбонильной группы в родительской цепи указывается путем размещения числа, соответствующего положению в родительской цепи, непосредственно перед названием основания (так же, как у алкенов).
  7. Тиокарбонильная группа имеет приоритет над алкильными группами и галогеновыми заместителями, а также двойными связями в нумерации исходной цепи.Для сравнения приоритета с другими группами см. Таблицу приоритета функциональных групп.
  8. Когда присутствуют как двойные связи, так и тиокарбонильные группы, суффикс -en следует непосредственно за родительской цепью, а суффикс -тион следует за суффиксом -en (е опускается, вместо -en -ene).
  9. Расположение двойных связей указывается перед названием родителя, а расположение тиокарбонильной группы указывается между суффиксами -en и -thione .
  10. Если есть выбор в нумерации, не охваченный ранее, родительская цепь нумеруется, чтобы дать заместителям наименьшее число в первой точке разницы .

В начало

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты: органическое соединение, содержащее карбоксильную группу (-C (= O) OH). Общая формула карбоновой кислоты - R – COOH, где R относится к остальной части молекулы.В корневой цепи не должно быть более двух карбоксильных групп, поскольку они должны находиться на концах.

Алкановая кислота: Карбоновая кислота, в которой R представляет собой алкил.
Алкановая кислота с разветвленной цепью: Карбоновая кислота, где R представляет собой разветвленный алкил.
Диовая кислота: Карбоновая кислота с двумя кислотными группами -COOH.
Бензойная кислота: Карбоновая кислота, в которой кислотная группа замещена одним атомом углерода бензольного кольца.
Гидроксикислота: Карбоновая кислота, содержащая дополнительную гидроксильную группу.

Правила присвоения имен карбоновым кислотам:

  1. Карбоновые кислоты называют путем подсчета количества атомов углерода в самой длинной непрерывной цепи, включая карбоксильную группу, и путем замены суффикса -ан соответствующего алкана на -ановую кислоту .
  2. Если имеется две группы -COOH, суффикс расширяется и включает префикс, который указывает количество присутствующих групп -COOH ( - андиовая кислота ).
  3. Нет необходимости указывать положение группы -COOH, потому что эта группа будет в конце корневой цепочки, и ее атому углерода автоматически присваивается номер 1.
  4. Карбоксильная группа имеет приоритет над всеми другими группами в нумерации корневой цепи. Для сравнения приоритета с другими группами см. Таблицу приоритета функциональных групп.
  5. Если карбоксильная группа присоединена к кольцу, название родительского кольца и добавление суффикса -карбоновая кислота .
  6. Когда присутствуют как двойные связи, так и карбоксильные группы, суффикс -en следует непосредственно за корневой цепью, а суффикс -oic acid следует за суффиксом -en (e опущен, -en вместо из -ене ).
  7. Расположение двойных связей указывается перед корневым именем, как и раньше, а суффикс -oic acid следует непосредственно за суффиксом -en .
  8. Если есть выбор в нумерации, не рассмотренный ранее, корневая цепь нумеруется, чтобы дать заместителям наименьшее число в первой точке разности .

В начало

Сложные эфиры

Сложный эфир: Сложный эфир - это соединение, содержащее оксикарбонильную группу с общей формулой R-C (= O) O-R '.Он может быть производным карбоновой кислоты RCO 2 H и спирта R'OH.

Самый простой способ справиться с именованием сложных эфиров - это узнать карбоновую кислоту и спирт, из которого они могут быть получены:

  1. Первый компонент названия сложного эфира, алкил, полученный из спирта, R'-OH. часть конструкции.
  2. Второй компонент названия сложного эфира, -оат , является производным карбоновой кислоты, R-CO 2 H части структуры.
  3. Спиртовой компонент
    1. Корневое имя основано на самой длинной цепи, содержащей группу -OH.
    2. Цепочка пронумерована таким образом, чтобы для -OH был наименьший возможный номер.
  4. Компонент карбоновой кислоты
    1. Корневое название основано на самой длинной цепи, включая карбонильную группу.
    2. Поскольку группа карбоновой кислоты находится в конце цепи, она должна быть C1.
    3. Суффикс сложного эфира для кислотного компонента добавляется после суффикса углеводорода минус «е»: e.грамм. -ан + -оат = -аноат.
  5. Полное название сложного эфира - алкилалканоат
  6. Оксикарбонильная группа имеет приоритет после карбоновых кислот, но перед ацилгалогенидами и амидами в названии и нумерации корневой цепи. Для сравнения с другими группами см. Таблицу приоритета функциональных групп.

К началу

Ацилгалогениды

Ацилгалогенид : органическое соединение, полученное из карбоновой кислоты путем замены гидроксильной группы галогенидной (-Cl, -Br, -I, -F) группой.Соединение содержит функциональную группу –C (= O) -X, которая состоит из карбонильной группы, одинарно связанной с атомом галогена. Общая формула такого ацилгалогенида может быть записана как R-COX, где R может быть алкильной группой, CO представляет собой карбонильную группу, а X представляет собой галогенид. Ацилгалогениды также называют галогенангидридом s.

Номенклатура галогенангидридов начинается с названия соответствующей карбоновой кислоты:

  1. Корневое название основано на самой длинной цепи, включая карбонильную группу ацильной группы.
  2. Суффикс заместителя - oyl галогенид
    1. Окончание –ic acid удаляется и заменяется окончанием - yl , за которым следует название галогена с окончанием –ide . Это верно как для общей номенклатуры, так и для номенклатуры IUPAC.
  3. Углерод карбонильной группы имеет номер местоположения 1. Нет необходимости включать номер местоположения в название, поскольку предполагается, что функциональная группа будет находиться на конце корневой цепи.
  4. В качестве заместителей они имеют приоритет перед амидами и нитрилами, но после сложных эфиров. Для сравнения приоритета с другими группами см. Таблицу приоритета функциональных групп.
  5. Ацилгалогенид в качестве заместителя имеет префикс галогенкарбонил- (где галоген может быть хлором, бромом, йодом или фтором)
  6. Если более одной функциональной группы, это указывается с помощью префикса нумерации (-edi -) непосредственно перед префиксом -oyl и перед галогенидом.

Вернуться к началу

Амиды

Амиды: Амиды представляют собой аминопроизводные карбоновых кислот путем замены гидроксильной группы аминогруппой. Общая формула R- C (= O) N (R ', R' '), где C (= O) представляет собой карбонильную группу, R может быть заместителем в качестве алкильной группы или водородом, связанным с карбонилом, N представляет собой атом азота, связанный с карбонилом, и R 'и R' 'представляют собой заместители, такие как алкильные группы или водород, связанный с азотом.Амиды также называют карбоксамидами или органическими амидами .

Номенклатура амидов начинается с названия соответствующей карбоновой кислоты:

  1. Амиды называют путем подсчета количества атомов углерода в самой длинной непрерывной цепи, включая карбоксильную группу, и заменой суффикса -ан соответствующего алкан с -анамидом .
  2. Когда присутствуют как двойные связи, так и карбоксильные группы, суффикс -en следует непосредственно за корневой цепью, а суффикс -amide следует за суффиксом -en (e опускается, -en вместо -ene )
  3. Поскольку амидная группа находится в конце цепи, углерод C = O должен быть C1, и нет необходимости включать номер местоположения в название.
  4. Если амидный азот имеет заместитель (вторичный амид), этот заместитель обозначается N- в качестве локанта.
  5. Третичные амиды (два заместителя у амидного азота) называются так же, как вторичные амиды, но с двумя N.
  6. N-локант указан первым.

В начало

Эфиры

Эфир: Органическое соединение, имеющее общую группу R-O-R '. R и R 'могут быть одинаковыми или разными алкильными заместителями.

Правила наименования для простых эфиров:

  1. Если обе группы представляют собой простых алкильных групп , то эфир обычно называют алкилалкиловым эфиром.
    1. Две алкильные группы, присоединенные к кислороду, расположены в алфавитном порядке с пробелами между названиями.
    2. Если две алкильные группы одинаковые, то это диалкиловый эфир .
    3. Этот стиль наименования не используется, когда одна или несколько алкильных групп являются комплексными или имеют другие функциональные группы.
  2. В IUPAC простые эфиры называют заместителями алкокси-, причем меньшая сторона является заместителем, а большая сторона является основной цепью.
  3. В качестве заместителей они имеют тот же приоритет, что и галогеналканы, и не имеют суффикса. Для сравнения приоритета с другими группами см. Таблицу приоритета функциональных групп.
  4. Эфирные атомы кислорода, как правило, НЕ являются частью основной цепи в линейных простых эфирах.
  5. Циклические эфиры называются оксациклоалканами с кислородом, находящимся в положении 1 цепи.


Вернуться к началу

Сульфиды (тиоэфиры)

Сульфид: Сульфид представляет собой сероорганическое соединение формы R – S – R '(где R и R' представляют собой алкил или другой органический заместитель) .

Сульфиды можно рассматривать как аналог серы простым эфирам (сера занимает место кислорода в алкоксигруппе простого эфира). Сульфиды также называют тиоэфирами .

Сульфиды могут содержать более одного атома S между алкильными группами.Затем они называются дисульфидами (RSS-R ') и трисульфидами (RSSS-R') и т. Д.

Сульфиды называются во многом так же, как их кислородные собратья, и правила наименования сульфидов (тиоэфиров) очень похожи:

  1. Если обе группы представляют собой простых алкил групп, то сульфид обычно называют алкилалкилсульфидом.
    1. Алкильные группы перечислены в алфавитном порядке.
    2. Если две алкильные группы одинаковы, то это диалкилсульфид (или алкилтиоэфир ) .
    3. Этот стиль наименования не используется, когда одна или несколько алкильных групп являются комплексными или имеют другие функциональные группы.
  2. Если одна из групп является более сложной, то сульфидная группа обычно рассматривается как заместитель алкилтио- (т.е. R-S-).
  3. Более сложная группа (т.е. более длинная цепь, более разветвленная, другие заместители) определяет корень.
  4. Если обе группы являются сложными, тогда сульфид (тиоэфир) может быть назван с использованием -тио
  5. В качестве заместителей они имеют приоритет над галогеналканами и нитросоединениями, и они получают суффикс сульфид .Для сравнения приоритета с другими группами см. Таблицу приоритета функциональных групп.
  6. Сульфидная сера, как правило, НЕ является частью основной цепи линейных сульфидов.
  7. 5-членные кольца с S в кольце, названные по основанию в ароматическом тиофене .
    1. Если тиофен полностью или частично саурирован, это указывается добавлением префикса, указывающего, сколько водорода добавлено к тиофену.
    2. Нумерация циклических сульфидов начинается с атома S, затем идет к заместителю с наивысшим приоритетом.
  8. Дисульфиды, трисульфиды и т. Д. И полисульфиды называются аналогично сульфидам, за исключением того, что ди- , три- или полисульфид заменяет сульфид , и что ди- , три- или политио- заменяет тио-.

Вернуться к началу

Nitros

Нитросоединение: Органическое соединение, содержащее одну или несколько нитрофункциональных групп (-NO 2 ), с общей формулой R-NO2.R может быть алканом, алкеном или другим типом органического соединения.

Правила присвоения имен нитрогруппам:

  1. Корневое имя основано на самой длинной цепи, содержащей нитрогруппу.
  2. Этот корень дает алкановую часть названия.
  3. Нитрогруппа определяется как заместитель с префиксом нитро-.
  4. Если нитрогруппа является единственным заместителем, цепь нумеруется так, чтобы дать нитрогруппе наименьший возможный номер.
  5. Когда присутствует двойная связь вместе с галогенидом, двойной связи отдается предпочтение (приоритет) в нумерации.
  6. Нитро имеют самый низкий приоритет функциональных групп. Поэтому для нитро нет суффиксов. Для сравнения приоритета с другими группами см. Таблицу приоритета функциональных групп.
  7. Когда имеется более одной нитрогруппы, замещенной алкилом, количество нитрогрупп указывается префиксами ди-, три- и т. Д.к наименованию - нитро - .


К началу

Приоритет функциональных групп

В органической химии функциональные группы - это особые группы атомов или связей внутри молекул, которые отвечают за характерные химические реакции этих молекул. Одна и та же функциональная группа будет подвергаться одной и той же или подобной химической реакции (ям) независимо от размера молекулы, частью которой она является. Однако его относительная реакционная способность может быть изменена другими функциональными группами поблизости.Атомы функциональных групп связаны друг с другом и с остальной частью молекулы ковалентными связями.

Объединение названий функциональных групп с названиями исходных алканов дает то, что называется систематической номенклатурой для обозначения органических соединений.

  1. Когда соединения содержат более одной функциональной группы, порядок приоритета определяет, какие группы именуются с префиксными или суффиксными формами.
  2. Группа с наивысшим приоритетом принимает суффикс, а все остальные принимают форму префикса.Однако двойные и тройные связи имеют только суффиксную форму (-en и -yn) и используются с другими суффиксами.
  3. Заместители с префиксом расположены в алфавитном порядке (за исключением модификаторов, таких как ди-, три- и т. Д.), Например хлорфторметан, , а не фторхлорметан .
  4. Если имеется несколько функциональных групп одного и того же типа с префиксом или суффиксом, номера позиций упорядочиваются численно.

Этот порядок приоритета важен в номенклатуре, поскольку группа с более высоким приоритетом - это основная функциональная группа , и она обычно нумеруется так, чтобы у нее был наименьший номер (наименьший локант ).
Обратите внимание, что ароматических систем (аренов), таких как бензольное кольцо, также следует рассматривать как функциональную группу, но они не вписываются в список приоритетов, показанный ниже.

Примеры использования правил приоритезации при наименовании органических соединений с более чем одной функциональной группой показаны на рисунке ниже:

К началу

heptadec- 1 22 -
Префиксы, используемые при наименовании органических соединений
Число атомов углерода
Префикс
1 meth-
2 eth-
3 prop-32
    4
but-
5 pent-
6 hex-
7 hept-
8 oct-
9 non-
10 dec-
11 undec-
12 додек-
13 тридек-
14 тетрадек-
15 пентадек-
16 гексадек32
    36
18 octadec-
19 nonadec-
20 eicos-
21 henicos-
d. 23 tricos-
30 triacont-
31 hentriacont-
32 dotriacont-
40 tetracont32 501 tetracont32
60 гексакон -
70 9003 6 heptacont-
80 octacont-
90 nonacont-
100 hact-

Вернуться к
Top
Ацилгалогениды
Спирты
Алкены
Алкины
Амиды
Амины
Ароматические соединения
Карбоновые кислоты
Сложные эфиры
Простые эфиры
Приоритет функциональных групп
Общие принципы наименования
Греческие числа, используемые в качестве префиксов
Галоалканы (алкилгалогениды)
Кетоны
Нитрилы
Нитростисульфиды
Сульфиды (тиоэфиры)
)
Тионы (тиокетоны)

.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

2015-2019 © Игровая комната «Волшебный лес», Челябинск
тел.:+7 351 724-05-51, +7 351 777-22-55 игровая комната челябинск, праздник детям челябинск