Обобщенная таблица по углеводородам и их галогенпроизводным

Обобщенная таблица по углеводородам и их галогенпроизводным.

Класс	Алканы	Циклоалканы	Алкены	Алкадиены	Алкины		Арены	Галоген-производные
Общая формула	СnH2n+2	СnH2n	СnH2n	СnH2n-2	СnH2n-2		СnH2n-6	СnH2n+1Г (RГn)
Особенность строения	C-C 0,154	Цикл 0,154	C=C 0,134	С=C-C=С 0,140	C≡C 0,120		0,140	C-C 0,154
Тип связи	σ	σ	σ + π	σ+ π	σ+ π+ π		σ+6πсистема	σ
тип характерных реакций	SRЗамещение	SRЗамещение, Присоединение с разрывом цикла	АЕ Присоединение	АЕ Присоединение	АЕ Присоединение		SЕЗамещение АR Присоединение	Замещение
Вид гибридизации	sp3 109028’	sp3 зависит от цикла	sp2 1200	sp2 1200	sp 1800		sp2 1200	sp3 109028’
Изомерия	УС, оптическая	УС, геометрическая, межклассовая с алкенами	УС, положения С=С, геометрическая, межклассовая с циклоалканами	УС, положения С=С, геометрическая, межклассовая с алкинами	УС, положения С≡С межклассовая с алкадиенами		Положения заместителей, изомерия боковой цепи	УС, оптическая, положения галогенов
Номенклатура	…-ан	Цикло…ан	…-ен-…	…-диен-…,…	…-ин-…		…бензол	…-ан
Физ. свойства	До С4 –газы, далее – жидкости, после С17 — твердые
Химические свойства: а) общие б) особые	Галогенирование Нитрование Изомеризация Крекинг	Галогенирование Нитрование Изомеризация Крекинг гидрирование	Галогенирование Гидрогалогенирование Гидрирование Гидратация Полимеризация Окисление Алкилирование				Галогенирование (кат. и на свету) Гидрирование Окисление		Сгорание Крекинг Изомеризация
			Правило Марковникова!	Диеновый синтез		*Р.Кучерова *Тримеризация *c Ag2O
или качественные			Обесцвечивание бромной воды и р-ра перманганата калия Образование ацетиленидов						Сине-зеленое пламя (медная спираль)
Получение	Нефть, газ Р.Вюрца Гидрирование Из солей карбоновых кислот	Дегалогенирование Гидрирование бензола Денгидроциклизация	Крекинг Дегидрирование алканов Дегидратация спиртов Дегалогенирование Дегидрогалогенирование	Синтез Лебедева Дегидрирование		Дегалогенирование Дегидрогалогенирование Из карбида кальция	Тримеризация ацетилена Дегидрирование циклогексана Сплавление солей бензойной кислоты с NaOH Ароматизация нефти		Галогенирование алканов Гидрогалогенирование непредельных угл-дов, спиртов
Применение	Топливо, органический синтез, получение сажи, мыла, лаков,эмалей	Получение жирных кислот	Полимеры, пластмассы, анестезия, растворители, антифризы	Каучук, резина, гутаперча		Органический синтез, сварка и резка металлов, растворители, взрывчатые в-ва	Лекарства, пластмассы, красители, ядохимикаты, взрывчатые в-ва		Растворители, анестезирующие в-ва, пластмассы

multiurok.ru

Углеводороды (таблица)

CH₃

-Мметаксилол 3) CH₃ -ПАРАКСИЛОЛ

CH₃

Б) по положению двойной (тройной) связи	CH2=CH-CH2-CH3 (бутен 1) CH3-CH=CH-CH3 (бутен2)	1)CH2=C=CH-CH2-CH3 (пентадиен 1,2) 2)CH3=CH-CH=CH-CH3 (пентадиен 1,3)	1)CH≡C-Ch3-CH3 (бутин 1) 2)CH3-C≡C-CH3 (бутин 2)
В) с углеводородом Другого класса	1)с алкенами 2) CHCH2=CH-CH3 CH———CH (пропен) (циклопропан)	С циклоалканами (см циклоалканы)	С алкинами (см Алкины)	С диеновыми : 1) CH2=C=CH2 (пропадиен) 2) CH≡C-CH3 (пропин)
Г) по положению радикала	1) CH2-CH-CH3 2)CH2-CH-CH3 CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH2 (1,2диметилбутан) (1,3диметилбутан)
2.Пространственная
Д)Пространственная изомерия (цис-транс изомерия)	CH3 CH3 CH3 H C=C C=C H (цис) H H (транс) CH3	CH3 CH=CH2 CH3 H C=C C=C H H H CH=Ch3
3.Химические свойства .
А)Горение	CH4+O2→CO2+H2O+Q МЕТАН	CH2 CH2——CH2+O2→CO2+H2O+Q	С2H4+O2→CO2+H2O+Q ЭТЕН	Те же свойства что и у алкенов но реакции происходят в 2 этапа !	1.полное сгорание 2C2H2+5O2→4CO2+2H2O+Q 2 неполное сгорание С2H2+O2→C+H2O	1.полное сгорание C6H6 +O2→CO2+H2O 2. Неполное сгорание C6H6+O2→C+H2O+Q
Б)Термическое разложение	C4H10→4C+5H2+Q БУТАН	С2H4→C+H2-Q ЭТЕН	1. CH2=CH-CH=CH2+H2→ бутадиен CH2-CH=CH-CH2 Бутен2 HH 2. CH3-CH=CH=CH3+H2→ бутэн2 CH3-(CH2)2-CH3бутан	C2H2→C+H2	C6H6→C+H2-Q
В)р замещения	*Ch5+CL2→CH3CL+HCL хлорметан *CH3CL+CL2→CH2CL2+HCL дихлорметан *CH2CL2+CL=CHCL3+HCL Трихлорметан *CHCL3+CL2→CCL4+HCL тэтрахлорметан	C7h24+Br2→C7h23Br+HBr (бромциклогептан)		1. C6H6+CL2→C6H5-CL хлорбензол 2.C6H6+HNO3→C6H5-NO3 нитробензол
Г)Р присоединения (+H2, +HHAL ,+HAL2, +H2O)	Р изомеризации CH3-Ch3-CH2-CH3→ CH3-CH-CH3 CH3 (2 МЕТИЛПРОПАН)	CH CH2—CH2+H2→CH3-CH2-CH3 (пропан) СH2 CH2—CH2+Br2→CH2+CH2+CH2 (1,3ДИБРОМПРОПАН) Br Br		*CH2=CH2+H2→CH3+CH3ЭТАН *С2H4+HOH→CH3-CH2OHЭТАНОЛ *C2H4+HCL→CH3-CH2CLХЛОРЭТАН *C2H4+CL2→CH2CL-CH2CLДИХЛОРЭТАН	2 ЭТАПА : ≡→=→- 1. CH≡CH+2H2→CH3-CH3 ЭТИН 2.СH≡CH+2CL2→ ЭТИН CHCL2-CHCL2 (1122ТЕТРАХЛОЭТАН) 3. C2H2+2HCL→CH2CL=CH2CL 1,2 ДИХЛОРЭТАН 4. C2H2+H2O→CH3-C=O H (Альдегид)	1. Гидрирование C6H6+3H2→C6H12 (циклогексан) 2.C6H6+3CL2→C6H5CL
Д) Полимеризация	*2С2H4+O2→2CH2-CH2 O ПОЛИЭТИЛЕН	n(CH2=CH-CH=CH2) → ДИВИНИЛ (-CH2-CH=CH-CH2-)n поливинил	3C2H2→C6H6 (Бензол)

mirznanii.com

Предельные и непредельные углеводороды в таблице

Соединения, содержащие только атомы углерода и водорода, классифицируются на предельные и непредельные углеводороды. Каждая группа включает несколько классов веществ, которые отличаются строением и свойствами.

Определения

Предельные углеводороды отличаются от непредельных одинарными связями. Атомы углерода в предельных углеводородах соединены простыми одинарными связями. При этом все дополнительные связи атомов углерода заняты водородами. Поэтому предельные углеводороды вступают в реакции присоединения и замещения только под действием катализаторов или высокой температуры.

Непредельные углеводороды содержат двойные или тройные связи и могут присоединять дополнительные атомы к местам разрыва кратных связей, превращаясь в предельные углеводороды.

Рис. 1. Схема классификации углеводородов.

Физические и химические свойства углеводородов меняются в зависимости от строения молекулы и количества углеродов в цепи.

К предельным или насыщенным углеводородам относятся алканы и циклоалканы. К непредельным или ненасыщенным углеводородам относятся алкены, алкины, алкадиены.

Сравнительная таблица

В сводной таблице предельных и непредельных углеводородов отображены основные характеристики классов.

Класс	Общая формула	Строение	Гомологи	Изомерия
Алканы	Cnh3n+2	Линейные молекулы, содержащие одинарные связи	метан – Ch5; этан – C2H6; пропан – C3H8; бутан – C4h20; пентан – C5h22; гексан – C6h24; гептан – C7h26; октан – C8h28; нонан – C9h30; декан – C10h32	Структурная по углеродному скелету. В некоторых случаях возможна оптическая
Циклоалканы	Cnh3n	Циклические молекулы, содержащие одинарные связи	циклопропан – C3H6; циклобутан – C4H8; циклопентан – C5h20; циклогексан – C6h22; циклогептан – C7h24; циклооктан – C8h26; циклононан – C9h28; циклодекан – C10h30; циклоундекан – C11h32; циклододекан – C12h34	Структурная углеродного скелета, межклассовая, пространственная
Алкены	Cnh3n	Включают одну двойную связь (СН2=СН2)	этен – C2h5; пропен – C3H6; бутен – C4H8; пентен – C5h20; гексен – C6h22; гептен – C7h24; октен – C8h26; нонен – C9h28; декен – C10h30	Структурная по углеродному скелету и положению двойной связи, межклассовая с циклоалканами, пространственная
Алкадиены	Cnh3n-2	Содержат две двойные связи (СН2=С=СН2)	пропадиен – С3Н4; бутадиен – С4Н6; пентадиен – С5Н8; гексадиен – С6Н10; гептадиен – С7Н12; октадиен – С8Н14; нонадиен – С9Н16; декадиен – С10Н18	Структурная углеродного скелета, положения двойных связей, межклассовая с алкинами, пространственная
Алкины	Cnh3n-2	Содержат одну тройную связь (CH≡CH)	ацетилен – C2h3; пропин – C3h5; бутин – C4H6; пентин – C5H8; гексин – C6h20; гептин – C7h22; октин – C8h24; нонин – C9h26; декин – C10h28	Структурная по углеродному скелету, положению тройной связи, межклассовая

Рис. 2. Строение предельных углеводородов.

Класс аренов (ароматических углеводородов) выделяется в отдельную группу. Арены содержат бензольное кольцо и отличаются химическими свойствами от насыщенных и ненасыщенных углеводородов.

Рис. 3. Примеры непредельных углеводородов.

Что мы узнали?

Предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные) углеводороды – две группы веществ, включающие отдельные классы, которые отличаются строением и свойствами. К предельным углеводородам относятся линейные алканы и циклические циклоалканы. К непредельным углеводородам относятся алкены с одной двойной связью, алкадиены с двумя двойными связями и алкины с одной тройной связью. Между классами возможна межклассовая изомерия: между алкенами и циклоалканами, между алкинами и алкадиенами.

Предыдущая

ХимияПолучение алкенов – способы и методы

Следующая

ХимияПредельные углеводороды – молекулярная масса, способы получения, форма, группа

sprint-olympic.ru

Углеводороды – HIMI4KA

Углеводородами называют органические вещества, состоящие только из углерода и водорода. По составу их классифицируют на насыщенные и ненасыщенные, по строению — на алифатические, циклические и ароматические.

Алканами называют предельные алифатические углеводороды, отвечающие общей формуле C_nH_2n+2, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) σ-связью.

Для алканов характерна изомерия углеродного скелета.

Способы получения алканов. Как правило, алканы получают из природного сырья, однако известно большое число синтетических методов их получения. Это реакции гидрирования алкенов и алкинов, декарбоксилирование натриевых или калиевых солей карбоновых кислот, восстановление йодалканов йодоводородом, реакция Вюрца:

Для алканов характерны реакции замещения, которые идут при нагревании или УФ-облучении. При этом происходит разрыв связи C—H с последующей заменой атома водорода на другой атом или группу атомов или же разрыв молекулы по связи C—С.

Большинство реакций алканов протекают по механизму радикального замещения S_R. В этих реакциях реакционная способность атомов водорода убывает в ряду: третичные > вторичные > первичные.

Ниже приведены уравнения химических реакций, характерных для алканов.

1. Галогенирование:

Реакция идет на свету или при температуре 250— 400 °С.

Реакционная способность галогенов в этой реакции уменьшается в ряду F₂ > Cl₂ > Br₂ > I₂.

Реакции замещения в алканах протекают по радикальному механизму. При этом легче всего происходит замещение атома водорода, связанного с третичным углеродным атомом, затем — со вторичным и наконец — с первичным. Это объясняют значением энергии связей C–H, имеющих величину для первичной около 419 кДж/моль, вторичной — 393,6 кДж/моль и третичной — 372,6 кДж/ моль.

Наиболее широко известны реакции галогенирования алканов. Эти реакции идут на свету или при нагревании в присутствии инициаторов радикальных реакций. Рассмотрим механизм реакции на примере хлорирования метана.

На первой стадии этой реакции происходит распад молекулы хлора на два свободных радикала:

Cl:Cl → 2Cl• — зарождение, или инициирование цепи. Затем начинается рост цепи, связанный с взаимодействием свободного радикала с молекулой метана, что приводит к образованию новых радикалов:

Реакция заканчивается обрывом цепи, который наступает в результате взаимодействия между собой свободных радикалов:

Механизм реакции галогенирования был установлен академиком Н.Н. Семеновым.

2. Нитрование:

3. Термические превращения:

4. Окисление:

Каталитическое окисление бутана приводит к уксусной кислоте, а горение в кислороде — к углекислому газу и воде:

5. Дегидрирование:

Реакции дегидрирования (отщепления водорода) протекают по разным направлениям:

Изомеризация:

Крекинг:

Реакции циклизации и ароматизации:

Последние две реакции идут при температурах 450–500 °С с использованием в качестве катализаторов оксидов хрома или алюминия.

Алициклическими называют углеводороды, которые содержат один или несколько циклов неароматического характера. По своим свойствам они схожи с соответствующими соединениями алифатического ряда. Термин «алициклические» означает «алифатические циклические» углеводороды. Несмотря на большое сходство между алифатическими и алициклическими соединениями, у последних имеются некоторые специфические свойства, обусловленные их циклической структурой. Общая формула гомологического ряда циклоалканов C_nH_2n.

Иногда циклоалканы называют нафтенами, т. к. производные циклопентана и циклогексана содержатся в некоторых сортах нефти.

Для гомологов и производных циклоалканов возможны следующие виды изомерии: изомерия, связанная с размером цикла, например, циклобутан является изомером метилциклопропана; изомерия положений заместителей в цикле; изомерия боковых цепей.

Циклопентан, циклогексан и их производные широко распространены в природе и составляют основную часть некоторых сортов нефти.

Низшие циклы синтезируют циклизацией дигалоидпроизводных, например:

Циклобутан и циклопентан получают циклизацией 1,4-дибромбутана и 1,5-дибромпентана под действием амальгамы лития. Циклогексан и его производные получают из нефти или гидрированием бензола и его производных.

Химические свойства циклоалканов во многом определяются размерами цикла. Наибольшей химической стойкостью обладают пяти- и шестичленные циклы. Циклопропан склонен к многочисленным реакциям раскрытия цикла.

Гидрирование циклопропана и циклобутана идет над никелевым катализатором при температуре 80 и 120 °С соответственно. При этом образуются пропан и бутан.

Циклопропановый цикл легко раскрывают при бромировании или гидробромировании, например:

В аналогичных условиях углеводороды от циклобутана до циклогексана вступают в реакции замещения:

Циклопропан используют в качестве анестезирующего средства. Циклогексан используют как растворитель. Окислением циклогексана получают циклогексанол C₆H₁₁OH, циклогексанон C₆H₁₀O и адиптиновую кислоту HOOC(CH₂)₄COOH. Циклогексанон является промежуточным продуктом при получении полиамидного волокна — капрона.

Алкенами, или олефинами, называют алифатические непредельные углеводороды, молекулы которых отвечают общей формуле C_nH_2n и имеют в своем составе одну двойную связь C=C. Родоначальником этого класса органических соединений является этилен CH₂=CH₂. Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи, геометрическая изомерия, а также межклассовая изомерия с циклоалканами.

Способы получения алкенов. Этилен, пропилен и бутилены выделяют из газов нефтепереработки, образующихся при термическом крекинге. Алкены также образуются в большом количестве при пиролизе нефти.

Промышленным способом получения алкенов является дегидрирование алканов на катализаторе (K₂O—Cr₂O₃—Al₂O₃), при температуре 560—620 °C из н-бутана образуются изомерные бутены. Еще легче этот процесс идет в случае изобутана:

Алкены получают дегидратацией спиртов при катализе серной или фосфорной кислотами, оксидом алюминия или хлоридом цинка:

При дегидратации спиртов атом водорода наиболее легко отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода (правило Зайцева):

Алкены образуются при действии на галоидные алкилы спиртовой или измельченной твердой щелочи. Эта реакция дегидрогалогенирования также идет по правилу Зайцева:

Алкены можно получить обработкой цинковым или магниевым порошком вицинальных дигалоидалканов:

Алкены вступают в реакции соединения по двойной связи. Они протекают по механизму электрофильного присоединения, или A_E. Присоединение галогеноводородов и воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному, т. е. связанному с наибольшим числом водородных атомов, атому углерода. По легкости присоединения к алкенам галогеноводороды можно расположить в ряд: HI > HBr > HCl > HF.

Ниже приведены реакции алкенов на примере этена и пропена:

Этен:

Реакция гидратации катализируется кислотами.

Пропен:

Реакция алкилирования протекает между алканами и алкенами в присутствии катализаторов:

Кроме реакций соединения для алкенов возможны отдельные реакции замещения, которые протекают по радикальному механизму, а также реакции разложения:

C позиции электронной теории правило Марковникова объясняют так: под действием метильного радикала в молекуле пропилена происходит перераспределение электронной плотности электронного облака π-связи в сторону крайнего ненасыщенного атома углерода, в результате чего на атомах углерода, связанных двойной связью, возникают частичные заряды:

При взаимодействии такой молекулы с галогенводородом присоединение положительно заряженного иона водорода идет по атому углерода с частичным отрицательным зарядом, а отрицательно заряженного галогенидиона — по атому углерода с частичным положительным зарядом.

Другое объяснение правила Марковникова следующее. В результате электрофильного присоединения возможно образование двух различных карбокатионов: из-за положительного индуктивного эффекта двух метильных групп карбокатион 1 более стабилен, чем карбокатион 2.

Таким образом, реакции электрофильного присоединения по двойной связи идут в направлении образования наиболее устойчивого промежуточного карбокатиона.

Существуют исключения из правила Марковникова. Это присоединение бромоводорода к алкенам в присутствии органических пероксидов или кислорода. В этом случае из пропена и бромоводорода образуется 1-бромпропан (перекисный эффект Хараша). Подчеркнем особо: перекисный эффект имеет место только в случае реакции алкенов с бромоводородом. При присоединении к алкенам HCl, H₂O, HI пероксиды не влияют на направление реакции, и она идет по правилу Марковникова.

Диеновыми углеводородами называют класс химических соединений, молекулы которых отвечают общей формуле C_nH_2n–2 и содержат в своем составе две двойные углерод-углеродные связи. Для диенов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратных связей, геометрическая изомерия, а также межклассовая изомерия с ацетиленовыми углеводородами.

Способы получения диенов. Дивинил и изопрен выделяют из продуктов пиролиза нефти. Основным промышленным способом получения бутадиена-1,3 является дегидрирование бутан-бутеновой смеси над катализатором, состоящим из окиси хрома, нанесенной на окись алюминия.

Метод получения дивинила по С.В. Лебедеву заключается в дегидрировании-дегидратации этилового спирта над катализатором MoO — ZnO при 450 °С.

Диены, у которых двойные связи разделены более чем одной одинарной связью, в химическом отношении ведут себя подобно алкенам.

Диены, у которых двойные связи разделены одной простой связью, называют конъюгированными или сопряженными диенами. Эти соединения обладают специфическими химическими свойствами и имеют важное практическое значение.

Своеобразные химические свойства диенов проявляются в реакциях присоединения, которые идут не только по одной или двум отдельным двойным связям (1,2-присоединение), но и по противоположным концам молекулы (1,4-присоединение). Выход продуктов 1,2- или 1,4-присоединения определяется характером реагента и условиями реакции.

При низких температурах преобладают продукты 1,2-присоединения, при повышенных — 1,4-присоединения.

Полное бромирование бутадиена-1,3 приведет к 1,2,3,4-тетрабромбутану:

Неполное гидрирование диенов приводит к смеси алкенов, а при полном образуются алканы:

Окисление сопряженных диенов, в зависимости от используемого окислителя и условий проведения реакции, может протекать с образованием различных кислородсодержащих соединений. При частичном окислении в нейтральной среде образуется щавелевая кислота, а действие перманганата калия в кислой среде при нагревании приведет к полному окислению диена до углекислого газа и воды.

Полимеризация диенов:

Ацетиленовыми углеводородами, или алкинами, называют класс органических соединений, которые соответствуют общей формуле C_nH_2n–2 и содержат в молекуле одну тройную связь. Родоначальником этого класса соединений является ацетилен, или этин, — HC≡CH. Для ацетиленовых углеводородов характерна изомерия углеродной цепи, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия с диеновыми углеводородами.

Общим методом получения алкинов является реакция спиртовых растворов щелочи с дигалоидалканами, содержащими два атома галогена при одном атоме углерода или двух соседних атомах углерода:

Производные ацетилена можно получить, действуя на его металлические производные галоидными алкилами:

Ацетилен получают действием воды на карбид кальция:

Кроме того, ацетилен получают термолизом метана и дегидрированием этилена:

Для алкинов характерны реакции соединения и некоторые реакции замещения, которые приведены ниже на примере ацетилена и пропина. Катализаторами для реакций гидрирования алкинов являются Pd или PbO. Следует отметить, что реакции галогенирования и гидрогалогенирования алкинов идут медленнее, чем с алкенами.

Ацетилен:

Реакция Кучерова:

Реакции винилирования:

Реакции ди- и тримеризации:

Реакции замещения:

Реакции окисления:

Пропин:

Тримеризация:

Ароматическими углеводородами, или аренами, называют класс химических соединений, который отвечает общей формуле C_nH_2n–6 и имеет в своем составе устойчивую циклическую группировку (бензольное кольцо), обладающую особыми химическими свойствами.

Получение ароматических углеводородов. Основным природным источником ароматических углеводородов является нефть. Для получения гомологов бензола разработаны многочисленные синтетические методы.

Некоторые сорта нефти содержат достаточное количество ароматических углеводородов, которые выделяют простой перегонкой, пиролизом или каталитическим крекингом.

Синтетические методы — это ароматизация алканов, алкилирование бензола и т.д.

Так, например, бензол можно получить реакцией декарбоксилирования бензоата натрия или калия:

Для ароматических углеводородов наиболее характерны реакции замещения и некоторые реакции присоединения.

Как правило, все реакции замещения в ароматических соединениях протекают по электрофильному механизму S_E. К таким реакциям относятся реакции алкилирования, галогенирования, нитрования, сульфирования, ацилирования и другие. Характерные химические свойства бензола:

Гидрирование бензола до циклогексана идет при повышенной температуре, в присутствие катализатора (никель, платина), а хлорирование до гексахлорциклогексана — в газовой фазе под ультрафиолетовым излучением.

В молекуле толуола проявляется взаимное влияние метильного радикала на ароматическое ядро и ароматического ядра на метильный радикал. Толуол вступает в реакции замещения легче, чем бензол. При этом метильная группа ориентирует вхождение заместителей в орто— и пара-положения:

Галогенирование атомов водорода боковой цепи:

Окисление метильного радикала сильными окислителями, в зависимости от среды реакции, идет по разным направлениям:

В ходе реакций окисления алкилбензолов происходит окисление боковой цепи, а бензольное кольцо изменений не претерпевает:

Исключением являются третбутильные группы, связанные с бензольным кольцом — бензольное кольцо окисляется легче, чем эти группы.

При окислении жирноароматических соединений, содержащих ненасыщенные радикалы, соблюдаются общие закономерности, например:

Этилбензол вступает в реакцию дегидрирования с образованием стирола:

Реакция протекает с высоким (92%) выходом при катализе оксидом цинка при температуре 600–650 °С.

Стирол легко вступает в реакции по двойной связи и в реакции полимеризации и сополимеризации:

Свойства бутадиен-стирольных каучуков зависят от их состава. На их основе изготавливают шины и другие резинотехнические изделия.

himi4ka.ru

Обобщающая таблица по химии «Сравнительная характеристика углеводородов предельного и непредельного строения» (9,10 класс)

Таблица

«Сравнительная характеристика углеводородов предельного и непредельного строения»

общая формула

C_nH_2n+2

C_nH_2n

C_nH_2n-2

C_nH_2n-6

Название

Алкан

Циклоалкан

Алкен

Алкадиен

Алкин

Арены

Название и пример соединения

Этан

СН₃-СН₃

циклоэтан

Этен (этилен)

СН₂=СН₂

Бутадиен-1,3

СН₂=СН-СН=СН₂

Этин

(ацетилен)

СH≡СН

Бензол

отличительный признак,

строение

ан

—

цикло, ан

○ , —

ен

=

диен

=, =

СН₂=С=СН₂ — с кумулированными связями

СН₂=СН-СН=СН₂ – с

СН₂=СН- СН₂ –с сопряженными связями

СН=СН₂ — с изолированными связями

ин



Циклическая система сопряженных, перекрывающихся π — связей

вид гибридизации

sp³ -гибридизация

sp³ -гибридизация

sp² — гибридизация

sp²,sp — гибридизация

sp — гибридизация

sp² — гибридизация

характеристика

химической связи

l=0,154 нм,

∠=109^◦28‘

l=0,154 нм,

∠=(109^◦28‘ – валентный угол цикла):2

l=0,134нм,

∠=120^◦

Двойная связь l=0,137нм,

Одинарная связь l=0,146нм

l=0,120 нм

∠=180^◦

l=0,139нм

∠=120^◦

Получение

1. Синтез Вюрца

(с увеличением углеродного скелета)

Н₃С-I+2Na+I-CH₃ → СH₃ — CH₃ + NaI.

2. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами (метод Дюма).

Н₃С-СООNa + NaOH → CH₄ +Na₂CO₃

3. Восстановление производных алканов(галогеналкилов, спиртов, кетонов и др.)

С₃Н-I + HI →CH₄ + I₂

C₂H₅OH+2HI→C₂H₆+

HOH + I₂

4. Гидролиз магнийорганических соединений

R-MgCl +HOH→R-H + MgOHCl

5. электролиз расплавов солей карбоновых кислот (синтез Кольбе)

2CH₃COONaэл.ток→CH₃-CH₃ + 2Na + 2CO₂

1. Гидрирование бензола.

2. дегалогенирова-

ние дигалогенпроизводных.

3. Пиролиз солей дикарбоновых кислот.

+

1. Дегидрирование алканов в присутствии алюмохромокалиевых катализаторов.

СН₃-СН₂–СН₂-СН₃-Н₂→СН₂ =СН –СН₂-СН или СН₃ -СН =СН-СН₃

2. Дегидратация спиртов.

СН₃СН₂ОН→СН₂=Н₂

+Н₂О

3. Дегидро

галогенирование

СН₃-СН –СН₂Сl

СН₃

+KOH _{спирт. р-р} → СН₃-С=СН₂+ KCl+H₂O

_СН3

4. Дегалогенированиедигалогенпроизводных

R-CHClCH₂Cl

+Zn→RCH=CH₂+ZnCl₂

5. Гидрирование

Ni

С₂Н₂ + Н₂ СН₂=СН₂

6.Дегидрогалогенирование моногалогенпроизводных

СН₃-СНBr –СН₃ → СН₃-СН=СН₂ + HBr

1. Получение из

бутана

СН₃-СН₂СН₂СН₃

→ СН₂= СНСН=СН₂

Бутадиен-1,3 (дивинил)

2. Из этанола (метод С.В. Лебедева)

2С₂Н₅ОН→СН₂= СН-СН=СН₂+2Н₂О + Н₂

3. Дегидрирование изопентана получают 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

4. Дивинил и изопрен получают также дегидратацией гликолей:

бутандиол-1,3→дивинил

3-метилбутандиол-

1,3→изопрен

5. Дегидро

галогенирование.

СН₂ Сl-СН₂— СН₂ –СН₂Сl +KOH _спирт. → СН₂=СН- СH= СН₂+ KCl+H₂O

1. Гидролиз карбида кальция

СаС₂+2Н₂О → С₂Н₂+Са(ОН)

этин (ацетилен)

2. Из дигалоген

производных

СН₃СН₂СНCl₂+2KOH_{(с. р.)}→ СН₃-С≡СН +2КСl +2H₂O пропин

3. Из природного газа

2СН₄→ С₂Н₂ + 3Н₂

4. Алкилирование

металлических производных ацетилена

CH₃— СН₂-I + NaC≡C→ CH₃— СН₂-С≡СН + NaI

Бутин

5. Из тетрагалоген

алканов

СНCl₂-CHCl₂ +2Zn→ СH≡СН + 2ZnCl₂

1. Дегидрирование циклогексана.

2. Ароматизация (дегидроциклизация) алканов.

3. Тримеризация ацетилена.

4. Синтез Вюрца.

5. Алкилирование.

Физические свойства

Углеводороды состава от СН₄ до С₅Н₁₂ –газы,

С₅Н₁₂ до С₁₅Н₃₂ – жидкости, более тяжелые углеводороды – твердые вещества.

Температуры кипения и плавления постепенно увеличивается с возрастанием углеродной цепи.

Плохо растворимы в воде.

Углеводороды состава от С₃Н₆ до С₄Н₈ –газы, С₅Н₁₀ до С₁₆Н₃₂ – жидкости, с С₁₇Н₃₄ и высшие алкены – твердые вещества.

Температуры кипения и плавления немного выше, чем у алканов при одинаковом числе атомов углерода.

Углеводороды состава от С₂Н₄ до С₄Н₈ –газы, С₅Н₁₀ до С₁₆Н₃₂ – жидкости, высшие алкены – твердые вещества.

Температуры кипения и плавления постепенно увеличивается с возрастанием молекулярной массы соединений.

Практически не растворимы в воде и хорошо растворимы в органических растворителях.

В обычных условиях пропадиен-1,2, бутадиен-1,3 – газы, 2-метилбутадиен-1,3 – летучая жидкость. Алкадиены с изолированными двойными связями пентадие-1,4 – жидкости. Высшие диены – твердые вещества.

Изопрен и другие диеновые углеводороды способны полимеризоваться в каучук.

Температуры кипения и плавления постепенно увеличивается с возрастанием молекулярной массы соединений. Алкины имеют специфический запах. Лучше растворимы в воде чем алканы и алкены.

Бензол представляет прозрачную бесцветную легколетучую жидкость с характерным запахом. Температура плавления 5,5С, кипения -80С. Не смешивается с водой, но хорошо смешивается с органическими растворителями. Является растворителем для неполярных орг. веществ. Горит коптящим пламенем. Ядовит.

Химические свойства

1. Реакции замещения.

1.Галогенирование

СН₄ +Cl₂ → CH₃Cl + HCl

2. Нитрование.

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ + НNO₃→СН₃-СНNO₂-СН₂-СН₃ + H₂O

3. Сульфирование.

R-H + H₂SO₄ →R-SO₃H

4.Сульфохлорирование.

R-H + SO₂ + Cl₂ →R-SO2Cl+HCl

2. Отщепление:

1. Дегидрирование (с разрывом С-Н связи)

С₃Н₈ →С₃Н₆ + Н₂

3. Окисление:

СН₄+2О₂ → С0₂ + 2Н₂0 + 880кДЖ

Окисление алканов.

Алканы

Гидропероксид

Спирт кетон

Карбоновые кислоты

4. Разрушение цепи:

1. Крекинг (с разрывом С-С сязи)

С₁₀Н₂₂→С₅Н₁₂+С₅Н₁₀

2. Изомеризация

СН₃-СН₂ –СН₂-СН₃ →

СН₃ — СН –СН₃

_СН3

Изобутан

3.Термическое расщепление

СН₄^1000С→С +2Н₂

2СН₄ ^1500С→СН≡СН +3Н₂

5. Ароматизация

СН₃— СН₂ -СН₂ -СН₂–СН₂-СН₃→ 4 Н₂ +

1. Реакции присоединения.

1. Гидрирование.

2. Галогенирование.

3. Гидро

галогенирование.

2. Реакции замещения.

1. Галогенирование.

2. Нитрование.

1. Реакции присоединения.

1. Гидрирование

СН₂=СН₂ + Н₂ →

СН₃-СН₃

2. Галогенирование

СН₃-СН=СН₂ + Cl₂ →СН₃-СНCl -СН₂Cl

3. Гидро

галогенирование

СН₃-СН=СН₂ + НСl → СН₃-СНCl-СН₃

2-хлорпропан

протекает в соответствии с правилом В. В. Марковникова. Отклонении — .реакция идет по радикальному механизм ( в присутствии пероксида водорода или кислорода), то, как показал М. Хараш (1933), («пероксидный эффект» Хараша):

СН₃-СН=СН₂ + HBr →СН₃-СН₂-СН₂Br

Пероксидный эффект имеет место только в случае присоединения HBr.

4. Гидратация

СН₃-СН=СН₂ + НОН(AL₂O₃ )

→ СН₃-СНOH-СН₃

5. Гипо

галогенирование

СН₃-СН=СН₂+НОСl

→СН₃-СНСl-СН₂OH

6. Алкилирование

изобутан + изобутилен = 2,2,4-триметилпентан.

7. Оксосинтез (синтез Репе)

СН₂=СН₂ + СО₂ + Н₂ → СН₃-СН₂-СНО

2. Реакции полимеризации

nСН₂=СН₂ → (-СН₂-СН₂-)_n

полиэтилен

3. Реакции окисление

1. СН₂=СН₂ +3О₂→2СО₂ + 2Н₂О

2. Жестких условиях

СН₃-СН=СН-СН₃ + [O]→

2CH₃COOH

3. Мягкие условия

3СН₂=СН₂+ 2KMnO₄+4H₂O

→CH₂OH-CH₂OH

+2MnO₂+2KOH

Этиленгликоль

4. Реакции замещения.

СН₂=СН₂+Cl₂→СН₂=СНCl+HCl

винилхлорид

СН₂=СН-СН₃+Сl₂ →СН₂=СН СН₂Cl + HCl алилхлорид

5. Изомеризация

Бутен-1=буте-2 и2метилпропен

1. Реакции присоединения.

а) Диены, содержащие несопряженные двойные связи, ведут себя как обычные алкены. присоединение идет к каждой из этих связей. При этом могут затрачиваться две молекулы реагента (галогена, галогеноводорода и др.)

СН₂=СН-(СН2)₂-СН=СН₂ +2Br₂→

гексадиен-1,5 1,2,5,6

тетрабромгексан

б) Диены сопряженными двойными связями обладают своеобразными свойствами.

1 2 3 4

СН₂= СН-СН=СН₂+

Cl₂→1,2присоединение и 1,4-

Выход продуктов 1,4- или 1,2-присоединения определяется характером реагента и условиями проведения реакции. Например присоединения бромоводорода в присутствии пероксидных соединений идет в 1,4-положении, а в отсутствии – в положении 1,2.

Водород в момент выделения (при действии на кислот металлами) присоединяется в положении 1,4, а газообразный водород на Ni гидрирует диен до бутана или присоединяется в положение 1,2:

_2Н2/Ni

СН₂= СН-СН=СН₂ →

(а) СН₃— СН=СН-СН₃

(б) СН₃-СН₂-СН₂СН₃

(в) СН₃-СН₂-СН=СН₂

Гипогалогенные кислоты присоединяются к диенам преимущественно в 1,2-положение:СН₂= СНСН=СН₂+НОВr

→ СН₂Вr- СНOH-СН=СН₂

1-бромбутен-3-ол-2

В молекуле бутадиена-1,3 представляющую собой сопряженную систему π-электронов, нет «чистых» двойных и простых связей .

СН₂= СН-СН=СН₂ +НСl→1,2-присоединение и 1,4-присоединение.

2. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера).

2СН₂= СН-СН=СН₂ →Циклогексен

3. Реакция полимеризации

n(СН₂= СН-СН=СН₂ )→ (-СН₂-СН=СН-СН₂-)n

1. Реакции присоединение

1. Присоединение СН₃СООН+

СН≡СН+СН₃СООН→СН₃СООСН

=СН₂ винилацетат

2. Гидрирование

СН≡СН+Н₂→СН₂=СН₂ +Н₂→СН₃-СН₃

3. Галогенирование

СН≡СН +Br₂→

СНBr=СНBr +

Br₂→СНBr₂ -СНBr₂

4. Гидро

галогенирование

СН≡СН +НСl→

CH₂=CHCl→CH₃CHCl₂

5. Присоединение воды

СН≡СН +НОН

(Нg SO₄кат)→

[CH₂=CH-OH]→ CH₃CHO

виниловый спирт

уксусный альд.

При гидратации гомологов этина образуются кетоны.

6. Присоединение НСN

СН≡СН + НСN→ CH₂=CH-CN акрилонитрил

7. Присоединение спиртов СН≡СН+НОС₂Н₅→ CH₂=CH-О-С₂Н₅ этилвиниловый эфир

2. Реакции замещение

δ+ δ- δ- δ+

Н→С≡С←Н

Поэтому ацетилен проявляет кислотные свойства. СН≡СН+2[Ag(NH₃)₂]OH→Ag-С≡С-Ag +4NH₃+2H₂O

ацетиленид серебра

СН≡СН+2Na→ NaС≡С-Na +H₂

ацетиленид натрия

3. Реакции конденсации с карбонильными соединениями.

Ацетон + этин→3-метил-3

гидроксобутин-1→3-метил-3-гидроксобутен-1→изопрен

4. Реакции полимеризации

1. Тримеризация

3СН≡СН→С₆Н₆

2. Димеризация

2СН≡СН→

СН≡ССН=СН₂ винилацетилен

5. Окисление:

С₂Н₂+5О₂ → 4С0₂ + 2Н₂0 + 2600 кДЖ

Обесцвечивает перманганат калия.

1. Реакции присоединения.

1. Гидрирование.

2. Хлорирование.

2. Реакции замещения.

1. Галогенирование.

2. Нитрование

3. Алкилирование.

4. Ацилирование.

3. Реакции по алкильному заместителю.

Влияние заместителей при бензольном кольце называют ориентирую

щим действием заместителей:

1. донорные, подающие электронную плотность заместители направляют реакции электрофильного замещения в 2-, 4-, 6- (орто-, пара) положения — заместители (ориентанты) первого (I) рода;

2. акцепторные, принимающие электронную плотность заместители направляют реакции электрофильного замещения в 3-, 5- (мета) положения, снижают скорость реакции – заместители (II) рода

Применение

Используются как дешевое топливо. Из алканов также получают многие ценные химические продукт.

Входят в состав нефти, эфирных масел. Находят применение в разных областях народного хозяйства. Циклопентан используется в разных синтезах и как добавки к моторному топливу. Циклогексан для синтеза полупродуктов при производстве синтетических волокон найлона и капрона

Применяется для синтеза различных органических веществ: этилового спирта, стирола, полиэтилена и. т. д.

Необходимо подчеркнуть, что Алкены применяются в качестве мономеров для производства высокомолекулярных соединений,

Являются одним из важнейших мономеров для производства синтетических каучуков и латексов, пластмасс и других органических соединений.

Применяются как ценное сырье для многих химических соединений: уксусного альдегида и уксусной кислоты, акрилонитрила и хлорвинила (используемых для производства полимеров), а также хлоропренового каучука из хлоропрена,

Бензол применяется как растворитель и сырье для получения многих важных ароматических соединений, которые используют для производства красителей (анилин), полимеров (стирол, фенол), лекарственных препаратов, взрывчатых веществ, консервантов (бензойная кислота)

Влияние заместителей на ароматическое кольцо.

infourok.ru

Предельные углеводороды

Алканы

Алканы образуют гомологический ряд, каждое химическое соединение которого по составу отличается от последующего и предыдущего на одинаковое число атомов углерода и водорода – CH₂, а вещества, входящие в гомологический ряд, называются гомологами. Гомологический ряд алканов представлен в таблице 1.

Таблица 1. Гомологический ряд алканов.

Название вещества	Структурная формула
Метан	CH4
Этан	C2H6
Пропан	C3H8
Бутан	C4H10
Пентан	C5H12
Гексан	C6H14
Гептан	C7H16
Октан	C8H18
Нонан	C9H20
Декан	C10H22

В молекулах алканов выделяют первичные (т.е. связанные одной связью), вторичные (т.е. связанные двумя связями), третичные (т.е. связанные тремя связями) и четвертичные (т.е. связанные четырьмя связями) атомы углерода.

C¹H₃ – C²H₂ – C¹H₃ (1 – первичные, 2- вторичные атомы углерода)

CH₃ –C³H(CH₃) – CH₃ (3- третичный атом углерода)

CH₃ – C⁴(CH₃)₃ – CH₃ (4- четвертичный атом углерода)

Изомерия

Для предельных углеводородов характерны структурная изомерия (изомерия углеродного скелета). Так, у пентана имеются следующие изомеры:

CH

3-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ (пентан)

CH₃ –CH(CH₃)-CH₂-CH₃ (2-метилбутан)

CH₃-C(CH₃)₂-CH₃ (2,2 – диметилпропан)

Для алканов, начиная с гептана, характерна оптическая изомерия.

Строение

Атомы углерода в предельных углеводородах находятся в sp³ –гибридизации. Рассмотрим это на примере метана – CH₄. Молекула метана в общем виде соответствует формуле AB₄. Центральный атом – атом углерода, атомы водорода – лиганды.

₆С 1s²2s²2p²

Основное состояние

Чтобы принять четыре атома водорода, атому углерода необходимо перейти в возбужденное состояние:

₁H 1s¹

В гибридизацию вступают все валентные электроны углерода, следовательно, атом углерода находится в sp

3-гибридизации. Углы между связями в молекулах алканов 109,5.

Физические свойства

При обычных условиях С₁-С₄ – газы, С₅-С₁₇ – жидкости, начиная с С₁₈ – твердые вещества. Алканы практически нерастворимы в воде, но, хорошо растворимы в неполярных растворителях, например, в бензоле.

Получение

Алканы получают из природных источников – природного газа (80-90% — метан, 2-3% — этан и другие предельные углеводороды), угля, торфа, древесины, нефти и горного воска.

Выделяют лабораторные и промышленные способы получения алканов. В промышленности алканы получают из битумного угля (1) или по реакции Фишера-Тропша (2):

nC + (n+1)H₂ = C_nH_2n+2 (1)

nCO + (2n+1)H

2 = C_nH_2n+2 + H₂O (2)

К лабораторным способам получения алканов относят: гидрирование непредельных углеводородов при нагревании и в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) (1), взаимодействием воды с металлоорганическими соединениями (2), электролизом карбоновых кислот (3), по реакциям декарбоксилирования (4) и Вюрца (5) и другими способами.

R₁-C≡C-R₂ (алкин) → R₁-CH=CH-R₂ (алкен) → R₁-CH₂ – CH₂ -R₂ (алкан) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H₂O → R-H (алкан) + Mg(OH)Cl (2)

CH₃COONa↔ CH₃COO^— + Na⁺

2CH₃COO^— → 2CO₂↑ + C₂H₆ (этан) (3)

CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃ (4)

R₁-Cl +2Na +Cl-R₂ →2NaCl + R₁-R₂ (5)

Химические свойства

При обычных условиях алканы химически инертны — не реагируют ни с кислотами, ни со щелочами. Это объясняется высокой прочностью -связей С-С и С-Н. Неполярные связи С-С и С-Н способны расщепляться только гомолитически под действием активных свободных радикалов. Поэтому алканы вступают в реакции, протекающие по механизму радикального замещения. При радикальных реакция в первую очередь замещаются атомы водорода у третичных, затем у вторичных и первичных атомов углерода.

Галогенирование. При взаимодействии алканов с хлором и бромом при действии УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до полигалогензамещенных алканов:

CH₄ + Cl₂ = CH₃Cl + HCl (хлорметан)

CH₃Cl +Cl₂ = CH₂Cl₂ + HCl (дихлорметан)

CH₂Cl₂ +Cl₂ = CHCl₃ + HCl (трихлорметан)

CHCl₃ +Cl₂ = CCl₄ + HCl (тетрахлорметан)

Нитрование (реакция Коновалова). При действии разбавленной азотной кислоты на алканы при 140С и небольшом давлении протекает радикальная реакция:

CH₃-CH₃ +HNO₃ = CH₃-CH₂-NO₂ (нитроэтан) + H₂O

Крекинг – радикальный разрыв связей С-С. Протекает при нагревании и в присутствии катализаторов. При крекинге высших алканов образуются алкены, при крекинге метана и этана образуется ацетилен:

С₈H₁₈ = C₄H₁₀ (бутан)+ C₃H₈ (пропан)

2CH₄ = C₂H₂ (ацетилен) + 3H₂↑

Окисление. При мягком окислении метана кислородом воздухха могут быть получены метанол, муравьиный альдегид или муравьиная кислота. На воздухе алканы сгорают до углекислого газа и воды:

C_nH_2n+2 + (3n+1)/2 O₂ = nCO₂ + (n+1)H₂O

Примеры решения задач

ru.solverbook.com

Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)

Углеводород	Радикал	Название
CH4 метан	CH3	метил
CH3CH3 этан	CH3CH2	этил
CH3CH2CH3 пропан	CH3CH2CH2	пропил
		изопропил
CH3CH2CH2CH3 бутан	CH3CH2CH2CH2	бутил
		втор-бутил
2-метилпропан изобутан		изобутил
		трет-бутил

Окончание табл. 2

Углеводород	Радикал	Название
CH2=CH2 этен	CH2=CH	винил
CH3CH=CH2 пропен	CH3CH=CH	пропенил
	CH2=CHCH2	аллил
HCCH этин	HCC	этинил
HCCCH3 пропин	HCCCH2	пропаргил
бензол		фенил
метилбензол		бензил

Таблица 3

Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений

Название класса	Основа рациональных названий	Название основы	Суффикс в систематической номенклатуре
алканы		метан	-ан
алкены		этилен	-ен
алкины		ацетилен	-ин
арены		бензол	бензол

Окончание табл. 3

Название класса	Основа рациональных названий	Название основы	Суффикс в систематической номенклатуре
спирты		карбинол	-ол
альдегиды		уксусный альдегид	-аль
кетоны		кетон	-он
карбоновые кислоты		уксусная кислота	-овая кислота
амины		амин	-амин

Таблица 4

Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре

Соединение	Название
	метилпропилвтор-бутилметан
	сим—втор-бутилизобутилэтилен
	изопропилвтор-бутилацетилен
	метилэтилпропилкарбинол

Окончание табл. 4

Соединение	Название
	метилизопропилуксусный альдегид
	этилизобутилкетон
	метилвтор-бутилуксусная ки­слота

Систематическая номенклатура (ИЮПАК). Название соединения строится в виде сложного слова, состоящего из корня (родоначальное название), префиксов и суффикса (рис. 2).

Рис. 2. Построение названия органического

соединения по номенклатуре ИЮПАК

Алгоритм построения названия органического соединения по систематической номенклатуре:

1. Определить главную цепь – родоначальную структуру – самую длинную цепь углеродных атомов, которая должна содержать:

 все имеющиеся функциональные группы;

 кратные связи;

 максимальное число алкильных радикалов.

Число атомов углерода в главной цепи определяет название нормального предельного углеводорода, лежащего в основе называемого соединения (например: гексан, циклопентан).

2. Выявить все функциональные группы и кратные связи. Определить старшую функциональную группу, название которой в виде суффикса будет отражаться в конце названия соединения. Названия остальных групп даются в названии соединения в виде префиксов (приставок).

3. Обозначить ненасыщенность соединения соответствующим суффиксом (-ен или -ин).

4. Пронумеровать главную цепь, присваивая старшей группе наименьший из возможных номеров.

5. Перечислить префиксы в алфавитном порядке (умножающие приставки ди-, три— и т. д. не учитываются). Цифры-локанты ставят перед префиксами и суффиксами, отделяя их от букв дефисами.

6. Составить полное название соединения, согласно рис. 2. (В табл. 5 приведены примеры).

Таблица 5

studfile.net