Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова

Современный подход к строению химических соединений вообще и органических, в частности, прошел длинный и сложный путь. Мы не будем рассматривать историю решения этого вопроса, проиллюстрируем лишь ниже, как изображали формулы химических соединений выдающиеся химики второй половины XIXвека, показав одновременно, насколько упростилось современное изображение молекулярных формул тех же соединений.

Понимание структуры органических соединений удалось достичь с помощью теории строения химических соединений Александра Михайловича Бутлерова, сформулированной и впервые им представленной в докладе «О теории химического строения» на Международном съезде естествоиспытателей в 1861 г.

Русский химик А.М. Бутлеров, с 1874 г академик Петербургской Академии Наук, родился 15 ноября 1828 г в городе Чистополе. В 1849 г окончил Казанский университет, где с 1857 г работал в должности профессора, а с 1863 г – его ректора. В 1868 г перешел на работу в Петербургский университет. А.М. Бутлеров – создатель теории химического строения органических соединений, лежащей в основе современной химии. Помимо этого он сделал в химии очень многое:

1. Открыл новый способ синтеза метиленйодида.

2. Синтезировал диацетат метилена и получил продукт его омыления – полимер формальдегида, а затем на основе его – гексаметилентетрамин (уротропин).

3. Предсказал и объяснил изомерию многих органических соединений, в частности, двух изомеров бутана, трех изомерных представителей пентана, различных спиртов и многое другое. Создал школу русских химиков (В.В. Марковников, А.М. Зайцев, Е.Е. Вагнер, А.Е. Фаворский и др.). Поборник высшего образования для женщин в России. Скончался ученый 17 августа 1886 г.

Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова следующие.

1. Атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке, согласно их валентности. Причем все валентности должны быть целиком затрачены на соединение атомов друг с другом.

Благодаря этому положению удается полностью избежать хаоса в представлении молекулярных формул органических соединений.

2. Свойства органических веществ зависят не только от их качественного (элементного) состава, но определяются и их строением. Например, соединение С

2Н₆О может быть этиловым спиртом

, для которого характерны все свойства одноатомных спир-

тов, не содержащих в молекулах ненасыщенных связей, Т_пл= 114,15 °С, Т_кип= 78,39 °С, смешивается с водой в любых отношениях

идиметиловым эфиром

, с Т_пл=138,5С, Т_кип=23,65С. Веществом химически

инертным, не реагирующим с металлическим натрием, с сильными кислотами и щелочами при умеренных температурах.

3. Имеет место взаимное влияние атомов и функциональных групп в молекулах химических соединений. Например, атомы водорода и кислорода в гидроксильной группе этанола соединяются очень прочно, в результате чего этиловый спирт практически не обладает кислотными свойствами в водных растворах.

Замена этильного радикала –С₂Н₅на фенильный –С₆Н₅приводит к перераспределению электронной плотности в молекуле фенола С₆Н₅ОН, в результате чего на атоме водорода гидроксильной группы образуется больший частичный положительный заряд, чем в молекуле этанола, что увеличивает вероятность его отщепления в водном растворе. Фенол обладает хорошо выраженными в воде кислотными свойствами с константой диссоциации по уравнению

С₆Н₅ОН⇄ С₆Н₅О^+ Н⁺,

равной 10^10. Поэтому фенол по тривиальной номенклатуре называют карболовой кислотой.

Можно привести и другой пример. Бензол С₆Н₆с большим трудом вступает во взаимодействие по реакции замещения, лишь в жестких условиях (в присутствии катализаторов – безводныхAlCl

3илиFeCl₃).

Вто же время взаимодействие фенола с молекулярным бромом (бромной водой) по реакции

протекает очень легко с образованием 2,4,6-трибромфенола. В этом четко проявляется влияние ОН-группы на подвижность атомов водорода бензольного ядра.

4. Строение молекул может быть установлено посредством изучения химических свойств соединений. Например, их кислотные свойства целесообразно связать с наличием карбоксильной группы –СООН, способность к реакции серебряного зеркала – с присутствием в молекуле группы–СНО и т. д.,

структура которых имеет вид: и .

Бутлеров, Александр Михайлович — Википедия

Александр Михайлович Бутлеров
Дата рождения	25 августа (6 сентября) 1828[1][2]
Место рождения
Дата смерти	5 (17) августа 1886[1][2](57 лет)
Место смерти
Страна
Научная сфера	химия
Место работы	Казанский университет, Санкт-Петербургский университет
Альма-матер
Учёная степень	доктор наук (1854)
Учёное звание	академик СПбАН (1874)
Научный руководитель	Николай Николаевич Зинин
Известные ученики	В. В. Марковников, А. Н. Попов, А. М. Зайцев, А. Е. Фаворский, М. Д. Львов, И. Л. Кондаков, Е. Е. Вагнер, Д. П. Коновалов, Ф. М. Флавицкий, А. А. Кракау, П. П. Рубцов
Известен как	создатель теории химического строения органических веществ, родоначальник «бутлеровской школы»
Подпись
Произведения в Викитеке
Медиафайлы на Викискладе

Алекса́ндр Миха́йлович Бу́тлеров (3 сентября [15 сентября] 1828^[4], Чистополь — 5 августа [17 августа] 1886, деревня Бутлеровка, ныне Алексеевский район Татарстана) — русский химик, создатель теории химического строения органических веществ, родоначальник «бутлеровской школы»^[5] русских химиков, учёный-пчеловод и лепидоптеролог, общественный деятель, ректор Императорского Казанского университета в 1860—1863 годах.

Родился в семье помещика, офицера в отставке — участника Отечественной войны 1812 года, в Чистополе Казанской губернии. Детство его протекало сначала в деревне Бутлеровке — имении отца, затем в Казани.

Первоначальное образование получил в частном пансионе Топорнина — учителя французского языка 1-й Казанской гимназии, а затем и в самой гимназии

[Комм 1], в 1844—1849 годах студент Казанского университета «разряда естественных наук». Получая широкую подготовку в области естествознания, он в первые годы проявил большой интерес к ботанике и зоологии. В 1849 году написал дипломную работу «Дневные бабочки волго-уральской фауны». Эта особенность полученного образования, по-видимому, была одной из причин того, что, уже став химиком с мировым именем, А. М. Бутлеров по-прежнему сохранял интерес к живой природе и, в частности, был одним из организаторов и постоянных сотрудников журнала «Пчеловодный листок».

По окончании университета Бутлеров был оставлен «при университете для подготовки к профессорскому званию». В 1854 году он сдал экзамен и защитил диссертацию на степень доктора химии. В последующие годы А. М. Бутлеров много размышлял над теоретической стороной химии и уже в 1858 году, во время первой поездки за границу, высказал на заседании Парижского химического общества свои теоретические взгляды, которые через три года в более развитом виде стали предметом его известного доклада «О химическом строении вещества».

С 1849 года он — преподаватель, с 1854 года — экстраординарный, а с 1857 года — ординарный профессор химии в Казанском университете; в 1860—1863 годах был ректором университета.

В 1868 году стал лауреатом Ломоносовской премии и был избран профессором химии Петербургского университета. В своем представлении Д. И. Менделеев писал:

А.М.Бутлеров — один из замечательнейших русских учёных. Он русский и по учебному образованию, и по оригинальности трудов. Ученик знаменитого академика нашего Н.Н.Зинина, он сделался химиком не в чужих краях, а в Казани, где и продолжает развивать самостоятельную химическую школу. Направление научных трудов Александра Михайловича не составляет продолжения или развития идей его предшественников, но принадлежит ему самому. В химии существует бутлеровская школа, бутлеровское направление.

В Петербурге А. М. Бутлеров развернул работы по непредельным соединениям, начатые ещё в Казани, а также продолжил теоретические работы.

В 1885 году вышел в отставку, но продолжал читать в университете специальные курсы лекций. В 1870 был избран адъюнктом, в 1871 — экстраординарным, а в 1874 — ординарным академиком Петербургской АН. В 1878—1882 годах — преемник Н. Н. Зинина на посту председателя Отделения химии Русского химического общества. Почётный член многих других научных обществ в России и за рубежом.

14 мая 1885 г., заканчивая свою последнюю лекцию, А. М. Бутлеров с гордостью говорил о росте русской химической науки и предсказывал ей блестящее будущее. 17 августа 1886 г. А. М. Бутлеров умер в деревне Бутлеровке Казанской губернии. Созданные при его участии крупнейшие русские химические школы — Казанская, Петербургская, Московская (обязанная своим расцветом В. В. Марковникову) — продолжили развитие органической химии, внося достойный вклад не только в отечественную, но и в мировую науку.

1870 — 1886 годы — 8-я линия, 17 , кв. 2.

Ещё будучи воспитанником пансиона начал интересоваться химией: вместе с коллегами пытались изготовить то порох, то «бенгальские огни». Однажды, когда один из опытов привел к сильному взрыву, воспитатель сурово наказал его. Три дня подряд Сашу выводили и ставили в угол на всё время пока другие обедали. На шею ему вешали чёрную доску, на которой было написано «Великий химик». Впоследствии эти слова стали пророческими. В Казанском университете Бутлеров увлёкся преподаванием химии, профессорами которой были К. К. Клаус и Н. Н. Зинин. С 1852 года, после перехода Клауса в Дерптский университет, Бутлеров возглавил преподавание всей химии в Казанском университете. В 1851 Бутлеров защитил магистерскую диссертацию «Об окислении органических соединений», а в 1854 в Московском университете — докторскую диссертацию «Об эфирных маслах». Во время заграничной поездки в 1857—1858 сблизился со многими видными химиками, в том числе с Ф. А. Кекуле и Э. Эрленмейером, и провёл около полугода в Париже, деятельно участвуя в заседаниях только что организованного Парижского химического общества. В Париже, в лаборатории Ш. А. Вюрца, Бутлеров начал первый цикл экспериментальных исследований. Открыв новый способ получения йодистого метилена, Бутлеров получил и исследовал многочисленные его производные; впервые синтезировал гексаметилентетрамин (уротропин) и тример формальдегида (триоксиметилен). В работе, опубликованной в 1861 году^[6] Бутлеров показал, что триоксиметилен при обработке известковой водой переходит в сахаристое вещество (реакция Бутлерова), которое он назвал метиленитаном (позднее Э. Фишер установил, что метиленитан — неоднородное вещество, содержащее α-акрозу и формозу^[7]). В этой статье Бутлеров отметил, что получение метиленитана — первый полный синтез сахаристого вещества.

Создание теории химического строения[править | править код]

Первое публичное выступление А. М. Бутлерова по теоретическим вопросам органической химии относится к концу 50-х годов: его доклад на заседании Парижского химического общества 17 февраля 1858 г. В нём говорится, что за радикалы следует считать не только органические группы, но и группировки типа OH,NH₂, то есть характерные для различных классов органических веществ сочетания атомов, которые впоследствии получили название функциональных групп. В этом же докладе Бутлеров впервые употребил и сам термин «структура», относя к одному типу молекулярной структуры метан, хлористый метил, хлористый метилен, хлороформ, четырёххлористый углерод, метиловый спирт.

В следующем, 1859 г., А. М. Бутлеров писал:

Экспериментальные исследования дадут нам основание для истинной химической теории, которая будет математической теорией молекулярной силы, называемой нами химическим сродством. Поскольку, однако, сродство есть не только причина превращений, но и причина определённой группировки элементарных атомов в химической молекуле, то оно и должно изучаться не только во время производимого ими движения молекул, но так же и в состоянии равновесия материи.

Таким образом, уже в 1858 г. А. М. Бутлеров вышел за пределы представлений Ш. Ф. Жерара в весьма существенном пункте: он считал возможным говорить об определённой группировке атомов в сложных частицах, причём причину этой группировки видел в химическом сродстве. В этих словах содержалась, по существу, одна из основных идей теории химического строения.

В более развитой форме идея химического строения была изложена А. М. Бутлеровым три года спустя в докладе «О химическом строении вещества», с которым он выступил, прочитанном в химической секции Съезда немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере (19 сентября 1861) и опубликованном в том же году на немецком^[8] и в следующем — на русском языках^[9]. В этом докладе прежде всего говорилось, что теоретическая сторона химии не отвечает фактическому развитию, отмечалась, в частности, некомпетентность теории типов. А. М. Бутлеров при этом был далёк от огульного отрицания её; он справедливо указывал на то, что теория типов имеет и важные заслуги. Однако типические формулы указывали лишь направление возможных реакций замещения и разложения, но и не могли выразить реакций присоединения (например, образование йодистого этила из этилена и йодистого водорода). Так как вещество может разлагаться по нескольким направлениям, Ш.Жерар и его сторонники допускали возможность употребления нескольких рациональных формул для одного и того же вещества. Бутлеров полемизировал в докладе против утверждения Жерара, что

нельзя судить о положении атомов внутри частиц … судить о механическом строении тел.

Критическое рассмотрение Бутлеров закончил словами:

Наступает время, когда теория Жерара должна будет уступить место понятию об атомности паев

(то есть на нашем современном языке — о валентности атомов).

Основы этой теории сформулированы таким образом:

1. «Полагая, что каждому химическому атому свойственно лишь определённое и ограниченное количество химической силы (сродства), с которой он принимает участие в образовании тела, я назвал бы химическим строением эту химическую связь, или способ взаимного соединения атомов в сложном теле»^[10]
2. «… химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением»^[11]

С этим постулатом прямо или косвенно связаны и все остальные положения классической теории химического строения. Бутлеров намечает путь для определения химического строения и формулирует правила, которыми можно при этом руководствоваться. Предпочтение он отдаёт синтетическим реакциям, проводимым в условиях, когда радикалы, в них участвующие, сохраняют своё химическое строение. Однако Бутлеров предвидит и возможность перегруппировок, полагая, что впоследствии «общие законы» будут выведены и для этих случаев. Оставляя открытым вопрос о предпочтительном виде формул химического строения, Бутлеров высказывался об их смысле: «… когда сделаются известными общие законы зависимости химических свойств тел от их химического строения, то подобная формула будет выражением всех этих свойств».

Далее в докладе говорится о путях, которые могут применяться для изучения химического строения. О последнем можно судить, прежде всего, на основании способов синтеза вещества, причём наиболее надёжные заключения могут быть сделаны при изучении синтезов, «которые совершаются при температуре мало возвышенной, и вообще при условиях, где можно следить за ходом постепенного усложнения химической частицы». Реакции разложения — преимущественно тоже протекающие в мягких условиях — также дают возможность сделать заключения о химическом строении, то есть полагать, что «остатки (радикалы) находились готовыми в разложившейся частице». Вместе с тем, А. М. Бутлеров предвидел, что не все реакции пригодны для определения строения: существуют среди них такие, при которых «изменяется химическая роль нескольких паев, а значит, и строение». В переводе на наш современный язык это реакции, сопровождающиеся изомеризацией скелета или переносом реакционного центра.

Бутлеров впервые объяснил явление изомерии тем, что изомеры — это соединения, обладающие одинаковым элементарным составом, но различным химическим строением. В свою очередь, зависимость свойств изомеров и вообще органических соединений от их химического строения объясняется существованием в них передающегося вдоль связей «взаимного влияния атомов», в результате которого атомы в зависимости от их структурного окружения приобретают различное «химическое значение».

Таким образом, построенная на базе химического строения рациональная формула, подчёркивал А. М. Бутлеров, будет однозначной:

Для каждого тела возможна будет, в этом смысле, лишь одна рациональная формула, и когда сделаются известными общие законы зависимости химических свойств тел от химического строения, то подобная формула будет выражением всех этих свойств. Типические формулы в их нынешнем значении должны бы тогда выйти из употребления… Дело в том, что эти формулы тесны для настоящего состояния науки!

Самим Бутлеровым и особенно его учениками В. В. Марковниковым и А. Н. Поповым это общее положение было конкретизировано в виде многочисленных «правил». Уже в XX веке эти правила, как и вся концепция взаимного влияния атомов, получили электронную интерпретацию.

Большое значение для становления теории химического строения имело её экспериментальное подтверждение в работах как самого Бутлерова, так и его школы. Он предвидел, а затем и доказал существование позиционной и скелетной изомерии. Получив третичный бутиловый спирт, он сумел расшифровать его строение и доказал (совместно с учениками) наличие у него изомеров. В 1844 Бутлеров предсказал существование двух бутанов и трёх пентанов, а позднее и изобутилена. Чтобы провести идеи теории химического строения через всю органическую химию, Бутлеров издал в 1864—1866 в Казани 3 выпусками «Введение к полному изучению органической химии», 2-е издание которого вышло в 1867—1868 на немецком языке.

Бутлеров впервые начал на основе теории химического строения систематическое исследование полимеризации, продолженное в России его последователями и увенчавшееся открытием С. В. Лебедевым промышленного способа получения синтетического каучука.

Современное значение теории химического строения им. А. М. Бутлерова[править | править код]

С тех пор как А. М. Бутлеров создал свою теорию химического строения органических соединений прошло больше ста пятидесяти лет. За это время наука вообще и органическая химия в частности сделали колоссальные успехи. Естественно, встаёт вопрос: каково место бутлеровской теории в современной органической химии? Ответ на этот вопрос затрудняется тем, что сам А. М. Бутлеров не сформулировал теорию химического строения пункт за пунктом: она рассеяна во многих публикациях, пронизывает всё его научное творчество. О многих сторонах теории химического строения у нас уже была речь. Постараемся теперь провести сравнение первозданной теории с её нынешним, усовершенствованным вариантом.

• Атомы в органических соединениях связаны друг с другом в определённом порядке химическими силами. Современная наука гораздо глубже проникла в природу химических сил и химической связи. Во времена Бутлерова лишь в общих словах говорили о силах валентности и условно изображали чёрточкой химическую связь между атомами. В наше время выяснено, что силы валентности имеют электронную природу: чёрточка символизирует ковалентную связь, пару электронов. Применяя законы квантовой механики, можно математически описать химическую связь в полном соответствии с тем, что предвидел А. М. Бутлеров.
• Строение можно изучать химическими методами — второе важнейшее бутлеровское положение — также не потеряло своего значения в наши дни. Изучение строения органических соединений — природных и синтетических — было и остаётся основной задачей органической химии. При этом, как и во времена А. М. Бутлерова, мы пользуемся методами химического анализа и синтеза. Однако, наряду с ними в наше время широко применяются физические методы исследования строения — разные виды спектроскопии, ядерный магнитный резонанс, масс-спектрометрия, определение дипольных моментов, рентгенография, электронография.
• Формулы должны выражать порядок химической связи атомов. Современная наука полностью принимает это положение, но если во времена Бутлерова различали формально лишь три типа связи — простую, двойную, тройную, — то теперь о химических связях известно гораздо больше. Так, каждую конкретную связь можно характеризовать её физическими параметрами, например длиной, валентным углом, энергией, полярностью, поляризуемостью. Нередко свойства связей меняются под влиянием соседних атомов, соседних связей. В этом проявляется взаимное влияние атомов — понятие, введённое в науку А. М. Бутлеровым и В. В. Марковниковым, а ныне раскрытое в конкретных формах электронных эффектов (индукционного, мезомерного) и пространственных влияний.
• Каждое вещество имеет одну определённую формулу строения. Это положение, естественно, сохранило силу. Часто спрашивают о том, как это согласуется с явлением таутомерии — способностью некоторых органических веществ существовать в виде находящихся в равновесии нескольких изомерных форм? Прекрасно иллюстрирует выполнение этого пункта при таутомерии — это моносахариды, способные существовать в альдегидной и циклической формах. Правила Бутлерова это никак не нарушает: в равновесии находятся два вещества, каждое из которых имеет определённую структурную формулу. Это изомеры, всё своеобразие которых в том, что они в обычных условиях легко переходят друг в друга.
• Формула должна отражать строение реально существующей молекулы. Это положение философски правильно, однако, всю сумму современных знаний об органическом веществе уже нельзя уложить в простейшую структурную формулу, изображающую молекулу как сочетание символов атомов и чёрточек связей. Поэтому нередко можно видеть в составе структурных формул всевозможные стрелки, пунктиры, знаки зарядов и другие символы позволяющие полнее понять строение молекулы. Всё это улучшает соответствие между формулой и реальной молекулой, то есть отвечает принципам теории строения, а не отменяет её.

С развитием науки мы будем дополнять имеющийся материал органической химии новыми сведениями, но основные положения бутлеровской теории навсегда сохранят свою силу как часть объективной истины.

Огромная заслуга Бутлерова — создание первой русской школы химиков. Ещё при его жизни ученики по Казанскому университету В. В. Марковников, А. Н. Попов, А. М. Зайцев заняли профессорские кафедры в университетах. Из учеников Бутлерова по Петербургскому университету наиболее известны В. Е. Тищенко, А. Е. Фаворский, М. Д. Львов и И. Л. Кондаков. В разное время в бутлеровской лаборатории работали практикантами Е. Е. Вагнер, Д. П. Коновалов, Ф. М. Флавицкий, А. И. Базаров, А. А. Кракау, А. П. Эльтеков и др. видные русские химики. Отличительной чертой Бутлерова как руководителя было то, что он учил примером — студенты всегда могли сами наблюдать, над чем и как работает профессор.

Памятник Александру Бутлерову в Казани

Много сил отнимала у Бутлерова борьба за признание Академией наук заслуг русских учёных. В 1882 в связи с академическими выборами Бутлеров обратился непосредственно к общественному мнению, опубликовав в московской газете «Русь» обличительную статью «Русская или только Императорская Академия наук в Санкт-Петербурге».

Бутлеров был поборником высшего образования для женщин, участвовал в организации Высших женских курсов в 1878, создал химические лаборатории этих курсов. В Казани и Петербурге Бутлеров прочитал много популярных лекций, главным образом на химико-технические темы.

Кроме химии, Бутлеров много внимания уделял практическим вопросам сельского хозяйства, садоводству, пчеловодству, а позднее также и разведению чая на Кавказе. Был основателем и, первое время, главным редактором «Русского Пчеловодного Листка». Будучи одним из организаторов Русского общества акклиматизации животных и растений, внес большой вклад в развитие садоводства и пчеловодства. Написанная им книга «Пчела, её жизнь и главные правила толкового пчеловодства» выдержала более 10 переизданий до революции, выходила также и в советское время.

Память о Бутлерове была увековечена только при Советской власти; было осуществлено академическое издание его трудов.

1. Бутлеров А. М. Дневные бабочки Волго-Уральской фауны. — Казань: тип. Имп. Казанск. ун-та, 1848. — 60 с.
2. Бутлеров А. М. Отчет об опыте перерождения овса в рожь // Записки Казанского экономического общества, 1855, часть 2, отд. 2. — С. 109—112.
3. Бутлеров А. М. Введение к полному изучению органической химии, в. 1—3, Казань, 1864—1866.
4. Бутлеров А. М. Пчела, её жизнь и главные правила толкового пчеловодства. Краткое руководство для пчеляков, преимущественно для крестьян. — СПб., 1871.
5. Бутлеров А. М. Статьи по медиумизму. — СПб., 1889.
6. Бутлеров А. М. Статьи по пчеловодству. — СПб., 1891.
7. Бутлеров А. М. Избранные работы по органической химии. — М., 1951 (библ. трудов по химии).
8. Бутлеров А. М. Сочинения: В 3 т. — М., 1953—1958 (библ. трудов).
9. Бутлеров А. М. Научная и педагогическая деятельность: Сборник документов. — М., 1961.

1. ↑ В 1842 году пансион Топорнина, находившийся на Грузинской улице (теперь К. Маркса), настолько пострадал от пожара, что его пришлось закрыть и отец Бутлерова решил определить сына в 1-ю Казанскую гимназию своекоштным учеником — в 6-й, предпоследний, класс. Однако в архиве гимназии нет копии аттестата Бутлерова при наличии аттестатов или свидетельств об окончании гимназии всех его соучеников; по-видимому Бутлеров юридически гимназии не окончил, фактически получив в ней среднее образование. Поэтому директор гимназии Н. А. Галкин в письме на имя ректора университета Н. И. Лобачевского, куда поступал Бутлеров просил: «…допустить к экзамену вместе с учениками 1 и 2-й Казанской Гимназии, для поступления в студенты, родственника моего, сына подполковника Бутлерова, Александра Бутлерова». — см. Гречкин Н. П. Александр Михайлович Бутлеров (его жизнь и деятельность в Казани) Архивная копия от 4 октября 2013 на Wayback Machine.

1. ↑ ^{1 2 3 4 5} Бутлеров, Александр Михайлович // Русский биографический словарь — СПб.: 1908. — Т. 3. — С. 528–533.
2. ↑ ^{1 2 3 4 5} М. Л. Бутлеров, Александр Михайлович // Энциклопедический словарь / под ред. И. Е. Андреевский, К. К. Арсеньев, Ф. Ф. Петрушевский — СПб.: Брокгауз — Ефрон, 1891. — Т. V. — С. 79–82.
3. ↑ ^{1 2} Бутлеров Александр Михайлович // Большая советская энциклопедия: [в 30 т.] / под ред. А. М. Прохоров — 3-е изд. — М.: Советская энциклопедия, 1969.
4. ↑ Гумилевский, 1951.
5. ↑ Определение Д. И. Менделеева; Зинин — Бутлеров — Марковников — Каблуков — Фаворский — Зелинский — Несмеянов — ученики Несмянова — остальные.
6. ↑ Boutlerow A. Faits pour servir à l’histoire des dérivés méthyléniques (фр.) // Bulletin de la Société chimique de Paris : magazine. — 1861. — P. 84—90. Русский перевод:К истории производных метилена // А.М.Бутлеров. Сочинения. — М.: Издательство Академии наук СССР, 1953. — Т. 1. — С. 63—67.
7. ↑ Орлов Н.А. А. М. Бутлеров и его значение в современной химии (рус.) // Природа. — Наука, 1928. — № 12.
8. ↑ Butlerow A. Einiges über die chemische Structur der Körper. (Vorgetragen in der chemischen Section der 36. Versammlung deutscher Naturforscher und Aerzte zu Speyer am 19.Septbr.) (нем.) // Zeitschrift für Chemie und Pharmacie : magazin. — 1861. — Bd. 4. — S. 549—560.
9. ↑ Бутлеров А. О химическом строении веществ // Учёные записки Казанского университета (отд. физ.-мат. и мед. наук). Вып.1, отд.1. — 1862. — С. 1—11.
10. ↑ Соч., т. 1, 1953, с. 561
11. ↑ Соч., т. 1, 1953, с. 70
12. ↑ Информация о научных событиях на сайте журнала «Успехи химии»
13. ↑ Сайт Бутлеровского конгресса (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения 12 апреля 2019. Архивировано 17 ноября 2016 года.

• Алексеев П. Александр Михайлович Бутлеров (некролог) (рус.) // В.О.Ф.Э.М.. — 1886. — № 2. — С. 39—42.
• А. М. Бутлеров. 1828—1928: Сборник статей. — Л., 1929.
• А. М. Бутлеров. Избранные работы по органической химии. — М.,Изд-во АН СССР, 1951.
• В. Г. Бутлеров, Александр Михайлович // Русский биографический словарь : в 25 томах. — СПб., 1908. — Т. 3: Бетанкур — Бякстер. — С. 528—533.
• М. Л. Бутлеров, Александр Михайлович // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1891. — Т. V. — С. 79—82.
• Быков Г. В. Александр Михайлович Бутлеров. — М., 1961.
• Быков Г. В. История классической теории химического строения. — М., 1960.
• Гумилевский Л. И. Бутлеров. — М.: Молодая гвардия, 1951. — 336 с. — (ЖЗЛ).
• Марковников В. В. Московская речь о Бутлерове // Труды института истории естествознания и техники. — 1956. — Т. 12. — С. 135—181.
• Мельников Н. М. Об исследованиях А. М. Бутлерова фауны местного края // В кн.: Торжественное публичное заседание Совета Императорского Казанского университета, посвященное памяти его покойного почётного члена, академика А. М. Бутлерова, 5 февраля 1887 г. Казань, 1887. — С. 62—67.
• Письма русских химиков к А. М. Бутлерову // Научное наследство. — Т. 4. — М., 1961.
• Книга для чтения по органической химии. Пособие для учащихся. — М.: «Просвещение», 1975.
• Шабаршов И. А. Ученые пчеловоды России: (Н. М. Витвицкий. А. М. Бутлеров. И. А. Каблуков. Г. А. Кожевников. А. Е. Титов) / Рец.: В. А. Губин. — М.: Колос, 1981. — С. 34-86. — 176 с. — 70 000 экз.

1) Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова

Основные положения теории строения сводятся к следующему:

1) в молекулах атомы соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Свободных валентностей у атомов в молекуле нет. Порядок связи атомов называется химическим строением;

2) свойства вещества зависят от качественного, количественного состава молекулы, хим.строения.

Изомеры – в-ва, имеющие одинаковый состав молекул.

3) атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга, это сказывается на реакционной способности молекул.

4) по свойствам вещества можно установить его строение, а по строению молекулы предвидеть его хим. св-ва.

5)атомы углерода способны соединяться друг с другом с образованием углерод-углеродных цепей различных видов: открытые (прямые или разветвленные), замкнутые (циклические). Цепи могут содержать одинарные, двойные и тройные связи.

6) Строение молекулы можно выразить при помощи структурной формулы, которая является еинственной для данного вещества.

В теории химического строения большое внимание уделяется взаимному влиянию атомов и групп атомов в молекуле. Химические формулы, в которых изображен порядок соединения атомов в молекулах, называются структурными формулами или формулами строения.

Значение теории химического строения А.М. Бутлерова:

1) является важнейшей частью теоретического фундамента органической химии;

2) по значимости ее можно сопоставить с Периодической системой элементов Д.И. Менделеева;

3) она дала возможность систематизировать огромный практический материал;

4) дала возможность заранее предсказать существование новых веществ, а также указать пути их получения.

2) Электронное строение атома углерода в составе молекул органических соединений. Гибридизация атомных орбиталей. Типы гибридизации атомных орбиталей углерода в молекулах органических соединений.

Углерод занимает центральное положение во 2 периоде ПСХЭ. На атом углерода приходится Ox-Redсв-в. На внешнем электронном уровне атома углерода в возбужденном состоянии отсутствуют неподеленные электронные пары, взаимное отталкивание которых могло бы препятствовать прочному связыванию атомов углерода. Для углерода характерно образование цепей и циклов с простыми и кратными связями С-С.

Sp3 – первое валентное состояние атома углерода. Участвуют атомы АО одногоsи 3pэлектронов. Четыреsp3 – ГО симметрично ориентированы в пространстве под углом 109 28.Sp2 – второе валентное состоянии атомы. Участвуют АО одногоsи 2pэлектронов. Триsp2– ГО расположены в одной плоскости под углом 120.

Sp-третье валентное состояние атома. Участвуют АО одногоsиpэлектронов. Дляsp–ГО ориентированы по отношению друг к другу под углом 180.

Молекулы алкановобразованы атомами углерода вsp3-гибридном состоянии.Циклоалканыsp²В «малых циклах» (С₃и С₄) перекрываниеsp³-гибридных орбиталей атомов углерода при образовании сигма-связей происходит не по оси С-С, а в области несколько смещенной наружу цикла.Алкены sp²Алкины spАлкадиены.Кумулированные двойные связи – расположены у одного атома углерода, которые нах-ся вsp-гибридном состоянии. Сопряженные (конъюгированные) двойные связи – разделены одной сигма-связью, что приводит к непрерывной последовательности 4sp2-гибридных атома углерода. Молекула бензола образована атомомCвsp2-гибридном состоянии.Спирты и фенолы sp3.Альдегиды и кетоны sp2.Карбон.к-ты sp2

Автор теории строения органических соединений. Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова

Химия — это наука, которая дает нам все то разнообразие материалов и предметов быта, которым мы, не задумываясь, пользуемся каждый день. Но чтобы прийти к открытию такого многообразия соединений, которое известно сегодня, многим химикам пришлось пройти сложный научный путь.

Огромный труд, многочисленные удачные и безуспешные эксперименты, колоссальная теоретическая база знаний — все это привело к формированию различных областей промышленной химии, позволило синтезировать и использовать современные материалы: резины, пластики, пластмассы, смолы, сплавы, различные стекла, силиконы и так далее.

Одним из самых известных, заслуженных ученых-химиков, внесших неоценимый вклад в развитие именно органической химии, был русский человек Бутлеров А. М. Его труды, заслуги и результаты работ мы и рассмотрим кратко в данной статье.

Краткая биография

Дата рождения ученого — сентябрь 1828 года, число в разных источниках неодинаковое. Он был сыном подполковника Михаила Бутлерова, мать потерял достаточно рано. Все детство прожил в родовом имении деда, в деревне Подлесная Шентала (ныне район республики Татарстан).

Учился в разных местах: сначала в закрытой частной школе, затем в гимназии. Позже поступил в Казанский университет на отделение физики и математики. Однако несмотря на это больше всего интересовался химией. Будущий автор теории строения органических соединений остался по окончании учебы на месте в качестве преподавателя.

1851 год — время защиты первой диссертационной работы ученого по теме «Окисление органических соединений». После блестящего выступления ему предоставили возможность управления всей химией в своем университете.

Автор теории строения органических соединений прошел длинную карьерную лестницу и к 1874 году стал одним из лучших академиков Санкт-Петербургской Академии наук.

Скончался ученый в 1886 году там, где провел детство, в родовом имении деда. В фамильной местной часовне он и был захоронен.

Вклад ученого в развитие химических знаний

Теория строения органических соединений Бутлерова — это, безусловно, его основной труд. Однако не единственный. Именно этот ученый первым создал русскую школу химиков.

Причем из ее стен вышли такие ученые, которые в дальнейшем имели большой вес в развитии всей науки. Это следующие люди:

• Марковников;
• Зайцев;
• Кондаков;
• Фаворский;
• Коновалов;
• Львов и другие.

Автор теории строения органических соединений создал ряд работ по естествознанию, в том числе по химии. Особенно много исследований было посвящено именно органическим соединениям.

Работы по органической химии

Таких трудов можно назвать множество. Ведь Бутлеров практически все свободное время проводил в лаборатории своего университета, осуществляя различные эксперименты, делая выводы и заключения. Именно так и родилась теория химического строения органических соединений.

Есть несколько особенно емких работ ученого:

• им был создан доклад на конференцию на тему «О химическом строении вещества»;
• диссертационный труд «Об эфирных маслах»;
• первая научная работа «Окисление органических соединений».

Перед ее формулировкой и созданием автор теории строения органических соединений долго изучал работы других ученых из разных стран, исследовал их труды, в том числе и экспериментальные. Только потом, обобщив и систематизировав полученные знания, он отразил все выводы в положениях своей именной теории.

Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова

XIX век знаменуется бурным развитием практически всех наук, в том числе и химии. В частности, продолжают копиться обширные открытия по углероду и его соединениям, органические вещества поражают всех своим многообразием. Однако никто не осмеливается систематизировать и упорядочить весь этот фактический материал, привести к общему знаменателю и выявить единые закономерности, на которых все построено.

Первым это сделал Бутлеров А. М. Именно ему принадлежит гениальная теория химического строения органических соединений, о положениях которой он рассказал массово на немецкой конференции химиков. Это стало началом новой эпохи в развитии науки, органическая химия встала на путь интенсивного развития.

Сам ученый шел к этому постепенно. Он провел множество опытов и предсказал существование веществ с заданными свойствами, открыл некоторые типы реакций и увидел за ними будущее. Много изучал труды своих коллег и их открытия. Только на фоне этого путем тщательного и кропотливого труда ему удалось-таки создать свой шедевр. И теперь теория строения органических соединений в данном разделе химии — практически то же самое, что и периодическая система в неорганической.

Открытия ученого перед созданием теории

Какие были сделаны открытия и даны теоретические обоснования ученым перед тем, как появилась теория строения органических соединений А. М. Бутлерова?

1. Отечественный гений первым синтезировал такие органические вещества, как уротропин, формальдегид, йодистый метилен и другие.
2. Синтезировал из неорганики сахароподобное вещество (третичный спирт), тем самым нанеся очередной удар по теории витализма.
3. Предсказал будущее за реакциями полимеризации, назвав их лучшими и перспективными.
4. Изомерия объяснена была впервые только им.

Конечно, это только основные вехи его работ. На самом деле, многолетний кропотливый труд ученого можно описывать долго. Однако самой значимой на сегодня стала все-таки теория строения органических соединений, о положениях которой и поговорим дальше.

Первое положение теории

В 1861 году великий русский ученый на съезде химиков в городе Шпейере делится с коллегами своими взглядами на причины строения и многообразия органических соединений, выражая все это в форме положений теории.

Самый первый пункт следующий: все атомы в пределах одной молекулы соединены в строгой последовательности, которая определяется их валентностью. При этом атом углерода проявляет показатель валентности, равный четырем. Кислород имеет значение данного показателя, равное двум, водород — единице.

Подобную особенность он предложил называть химическим строением вещества. Позже были приняты обозначения выражения его на бумаге при помощи графических полных структурных, сокращенных и молекулярных формул.

Сюда же относится и явление соединения углеродных частиц друг с другом в бесконечные цепи разного строения (линейные, циклические, разветвленные).

В общем, теория строения органических соединений Бутлерова своим первым положением определила значимость валентности и единой формулы для каждого соединения, отражающей свойства и поведение вещества во время реакций.

Второе положение теории

В данном пункте было дано объяснение многообразию органических соединений в мире. Опираясь на соединения углеродов в цепи, ученый высказал мысль о том, что в мире присутствуют неодинаковые соединения, имеющие различные свойства, но при этом совершенно идентичные по молекулярному составу. Другими словами, существует явление изомерии.

Этим положением теория строения органических соединений А. М. Бутлерова не просто пояснила суть изомеров и изомерии, но и сам ученый практическим опытным путем все подтвердил.

Так, например, он синтезировал изомер бутана — изобутан. Затем предсказал для пентана существование уже не одного, а трех изомеров, исходя из строения соединения. И синтезировал их все, доказав свою правоту.

Раскрытие третьего положения

Следующий пункт теории говорит о том, что все атомы и молекулы в пределах одного соединения способны влиять на свойства друг на друга. От этого и будет зависеть характер поведения вещества в реакциях разных типов, проявляемые химические и другие свойства.

Таким образом, на основании этого положения выделяют несколько классов органических соединений, отличающихся видом и строением функциональной определяющей группы.

Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова кратко излагается практически во всех учебных пособиях по органической химии. Ведь именно она — основа данного раздела, объяснение всех закономерностей, на которых построены молекулы.

Значение теории для современности

Безусловно, оно велико. Данная теория позволила:

1. объединить и систематизировать весь фактический материал, накопившийся к моменту ее создания;
2. объяснить закономерности строения, свойств различных соединений;
3. дать полное пояснение причинам такого большого многообразия соединений в химии;
4. дала старт для многочисленных синтезов новых веществ, базирующихся на положениях теории;
5. позволила продвинуться взглядам, развиться атомно-молекулярному учению.

Поэтому сказать, что автор теории строения органических соединений, фото которого можно увидеть ниже, сделал многое,- это не сказать ничего. Бутлерова по праву можно считать отцом органической химии, родоначальником ее теоретических основ.

Его научное видение мира, гениальность мышления, способность предвидеть результат сыграли свою роль в конечном счете. Этот человек обладал колоссальной работоспособностью, терпением и неустанно экспериментировал, синтезировал, тренировался. Ошибался, но всегда извлекал урок и делал правильные перспективные выводы.

Только такой набор качеств и деловая хватка, упорство позволили добиться желаемого эффекта.

Изучение органической химии в школе

В курсе среднего образования на изучение основ органики отводится не так много времени. Всего одна четверть 9 класса и весь год 10 ступени (по программе Габриэляна О. С.). Однако этого времени достаточно, чтобы ребята смогли изучить все основные классы соединений, особенности их строения и номенклатуры, практическую значимость.

Основа же для начала освоения курса — теория строения органических соединений А. М. Бутлерова. 10 класс посвящается полному рассмотрению ее положений, а в дальнейшем — теоретическому и практическому подтверждению их при изучении каждого класса веществ.

План-конспект урока по химии (10 класс) на тему: Опорный конспект «Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова»

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ № 1

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А.М. БУТЛЕРОВА

Теория химического строения органических соединений раскрывает закономерности и порядок связи атомов друг с другом в молекулах. Разработана А.М. Бутлеровым в 1861г.

Основные положения теории.

1. Атомы в молекулах органических веществ соединены  между собой химическими связями в определенной последовательности  согласно их валентности. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен.

Формулы строения:

а) структурная формула —  описывает порядок соединения атомов в молекуле, т.е. ее химическое строение. Химические связи в структурной формуле изображают черточками. Связь между водородом и другими атомами обычно не указывается (такие формулы называются сокращенными структурными).

Например, полная и сокращенная структурные формулы н-бутана C4h20 имеют вид:

         Н    Н    Н    Н                        

         ׀     ׀      ׀     ׀

Н – С – С – С – С – Н                                СН3 – СН2 – СН2 – СН3 

       ׀     ׀      ׀    ׀                  

       Н     Н   Н    Н

   полная структурная формула                                              сокращенная структурная формула

б) молекулярная (брутто) формула C4h20, показывает только, какие элементы и в каком соотношении входят в состав вещества (т.е. качественный и количественный элементный состав), но не отражает порядка связывания атомов.

2. Свойства органических веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка их расположения атомов в молекуле, т.е. от химического строения молекулы.

Например, н-бутан и изобутан имеют одну молекулярную формулу C4h20, но разную последовательность связей

            Н    Н    Н    Н                   Н    Н    Н        

         ׀     ׀     ׀       ׀                        ׀     ׀     ׀    

Н – С – С – С – С – Н               Н – С – С – С – Н

       ׀      ׀     ׀     ׀                       ׀

       Н    Н   Н    Н                           Н — С -Н

                                               ׀

                     н-бутан                                     Н      изо-бутан

2.1. Способность атомов углерода соединяться  в различном порядке друг с другом и с атомами других элементов, обусловливает явление изомерии.

2.  Вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав молекул, но различное химическое строение и свойства называются изомерами.
3. Существует два основных типа изомерии – структурная и пространственная.
4. Структурная изомерия определяется различным порядком соединения атомов в молекуле. Различают три вида структурной изомерии:

• вид изомерии, связанный с изменение строения углеродной цепи, называется изомерией углеродного скелета (изомерией цепи). Например, пентан имеет следующие изомеры:

                                                                         С

                                             ׀

          С – С – С – С – С                  С  — С – С – С                  С  —   С –  С

                                               ׀                                   ׀

                                                                    С                                С

 н-пентан, Tкип.= +36°С           2-метилбутан, Ткип.= +27°С           2,2 –диметилпропан, Ткип.= +5°С

• вид изомерии, связанный с изменением места расположения кратной связи и /или атомов и групп атомов (галогенов, гидроксо-, нитрогрупп и др.), заместивших атомы водорода в углеродной цепи, называется изомерией положения. Например,

СН3  — СН2 – СН = СН2  и  СН3  — СН = СН – СН

бутен-1                                бутен-2                    

СН3 — СН2 – СН2-ОН  и СН3 — СН – СН3

пропанол-1                          ׀

                                                                  ОН           пропанол-2                                            

• межклассовая изомерия. Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но относятся к разным классам органических соединений. Например, этиловый спирт и диметиловый эфир отвечают формуле С2Н6О:

СН3  — СН2 — ОН                              СН3  — О — СН3 

                       спирт   Tкип.= +78,4°С                                   эфир   Tкип.= -23,7°С        

5. Пространственная изомерия обусловливается различным расположением атомов и групп атомов в пространстве.

Пространственная изомерия подразделяется на: а)геометрическую (цис- и транс-изомерию), она возможна при наличии двойной связи в корне молекулы:

СН3                            СН3                          СН3                           Н

     

             С   =   С                                           С   =   С

  Н                            Н                            Н                          СН3

        цис-изомер                                        транс-изомер

б)Оптическая (зерккальная), она возможна при наличии ассиметричного атома углерода (при атоме углерода 4 разных заместителя)

3. Молекула каждого вещества обладает определенным химическим строением, которое может быть установлено химическими методами. Изучая свойства вещества можно определить химическое строение его молекулы, а по строению молекулы — предвидеть свойства вещества.
4. Атомы или группы атомов, образующие молекулу, взаимно влияют друг на друга, от чего зависят и химические свойства соединения.

Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и

способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.

Методическая разработка урока «Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова» (10 класс)

Технологическая карта урока

Ф.И.О. учителя: Холодий Наталья Александровна

Предмет: Химия

Класс: 10

Тип урока: Урок первичного предъявления новых знаний

Тема:

Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова

Цель:

Познакомить учащихся с основными предпосылками создания теории строения органических соединений А. М. Бутлерова. Рассмотреть основные положения теории. Раскрыть значение теории А. М. Бутлерова для органической химии.

Задачи:

Образовательные: изучить предпосылки создания теории химического строения, ее основные положения, зависимость свойств веществ от строения молекулы, значение теории строения для развития науки и жизнедеятельности человека. Углубить основные химические понятия: вещество, химическая реакция.

Развивающие: развивать у учащихся умение сравнивать, анализировать и применять информацию из других областей знаний, развивать коммуникативные способности, умение предъявлять результаты групповой деятельности.

Воспитательные: способствовать воспитанию у учащихся активной жизненной позиции.

УУД

• Личностные УУД: личностное, профессиональное самоопределение, смыслообразование

• Регулятивные УУД: целеполагание, саморегуляция

• Коммуникативные УУД: планирование учебного сотрудничества с учителем и сверстниками — определение цели, функций участников, способов взаимодействия

• Познавательные УУД: анализ объектов с целью выделения признаков, структурирование знаний; осознанное и произвольное построение речевого высказывания в устной и письменной форме; выбор наиболее эффективных способов решения задач в зависимости от конкретных условий; подведение под понятие, выведение следствий

Планируемые результаты

Предметные:

Знать: основные положения теории строения органических веществ; что такое химическое строение.

Знать понятия: гомолог, гомологический ряд, изомерия.

Уметь: записывать молекулярные и структурные формулы.

Личностные: формирование ответственного отношения к учению, готовности и способности обучающихся к саморазвитию и самообразованию на основе мотивации к обучению и познанию

Метапредметные: Воспроизведение своими словами правил, понятий, алгоритмов, выполнение действий по образцу, алгоритму

Основные понятия

Теория строения органических веществ. Химическое строение, гомолог, гомологический ряд, изомерия.

Ресурсы:

Презентация. Органическая химия 10-11 класс. – 2006- CD-ROM.

Общая и неорганическая химия 10-11 класс.- 2008 — CD-ROM.

Формы организации работы на уроке

групповая, фронтальная, практическая.

Технология

Поисковая технология, технология уровневой дифференциации, проблемное обучение

Дидактическая структура урока

Деятельность учеников

Деятельность учителя

Задания для учащихся, выполнение которых приведет к достижению запланированных результатов

Планируемые результаты

Предметные

УУД

Организационный момент

Время: 1мин.

Основные этапы:

Стадия вызов

Поговорим? О чем?

О разном и о прочем.

О том, что хорошо?

И хорошо не очень.

О чем-то знаешь ты?

А что-то мне известно.

Поговорим?

Поговорим.

Вдруг будет интересно.

Информационные (вызов «на поверхность» имеющихся знаний по теме). Мотивационные (побуждение к работе с новой информацией, пробуждение интереса к теме)

Коммуникативные

(бесконфликтный обмен мнениями)

Информация, полученная на первой стадии, выслушивается, записывается, обсуждается, работа ведется индивидуально

Актуализация

Время: 9 мин.

Этапы: объяснение, опрос

Возможные ответы учащихся: вещества живой природы,

вещества, образующиеся в организмах,

соединения углерода

Ответы: углерод образует множество соединений в отличие от других химических элементов, Эти соединения очень разнообразны.

Вы начали изучение удивительного и разнообразнейшего мира органических соединений. Тысячелетиями измеряется время знакомства человечества с ними. Когда, кутаясь в звериные шкуры, наши предки теснились вокруг согревающего их костра, они использовали только органические вещества. Пища, одежда, топливо.

В далекий период детства человечества в солнечной Греции и могущественном Риме люди умели готовить мази. В Египте и Индии расцвело искусство крашения тканей. Растительные масла, животные жиры, сахар, крахмал, уксус, смолы, красители- выделяли и использовали в ту эпоху.

Вопрос: Что это за вещества- органические?

Вопрос: Почему именно соединения углерода стали предметом изучения целого раздела химии?

Углерод- самый необычный элемент. Он рожден в кипящих недрах гигантских углеродных звезд. Могучие тысячекилометровые толщи метаново -аммиачных атмосфер планет-гигантов, туманное покрывало сверкающей соседки Венеры- это следующая ступень превращений углерода. В далекое время возникает и бурным потоком разливается по нашей солнечной голубой планете жизнь, белковая, углеродная жизнь. Сегодня углерод живет в бесчисленных веществах, рожденных мыслью человека. Всюду мы встречаем неисчерпаемый в своем многообразии удивительный элемент, занимающий шестую клетку менделеевской таблицы

(обращение к периодической таблице).

Формирование науки органической химии относится к началу XIX века. С каждым годом все увереннее вторгаются ученые в удивительный мир сложных и изменчивых веществ. Много непонятного в молодой науке. Синтезируются новые вещества. Создаются различные теории: теории типов, радикалов. Но все больше фактов, не укладывающихся в систему.

Часто для объяснения реакции приходилось писать для одного и того же вещества несколько формул. Были вещества-двойники, формула одна, а веществ несколько. Химики вели свои исследования почти вслепую, не зная природы веществ, не понимая реакций, которые приводят к их образованию.

В это время знаменитый химик Велер, пишет: «Органическая химия может ныне кого угодно свести с ума…она представляется дремучим лесом, полным чудесных вещей, огромной чащей без выхода, без конца, куда не осмеливаешься проникнуть».

И все-таки, несмотря на теоретический разброд, путаницу и хаос, именно в 60-ые годы XIX века появились реальные условия для создания истинно научной теории органической химии, которая впитав в себя все достижения науки того времени, объяснила бы факты, привела в систему великое множество данных и позволила сделать энергичный рывок вперед.

Творцом новой фундаментальной теории-теории химического строения органических соединений стал наш соотечественник А. М. Бутлеров. Много трудностей пришлось преодолеть Бутлерову, прежде чем выйти на дорогу, ставшую главным путем органической химии.

Приложение1

(слайд №1,2)

Участие в диалоге, опрос

Информационные (получение новой информации по теме)

Познавательные (анализ, выделение главного)

Изучение нового материала

Время: 10 мин

Этапы: инструктаж, работа в группах

Учащиеся работают по заданиям в 4-х группах (Приложение), распределяют роли, обсуждают вопросы, выполняют опыты, готовят выступление.

(на столах необходимое оборудование)

Попробуем и мы с вами найти эту дорогу.

Чтобы познать что-либо следует ответить на четыре вопроса:

Есть ли это? Что это?

Каково это? Почему это?

Работать будем группами. Поэтому внимательно прослушайте инструктаж.

• У каждой группы свой объект исследования.

• Прочитайте задания, распределите роли, определите выступающего.

• Будьте оперативны, время ограничено.

• Внимательно слушайте одноклассников, можете дополнять, обобщать, задавать вопросы.

• Представьте выводы в обобщенном виде.

Группа №1: Химики-конструкторы.

Цель: Рассмотреть порядок соединения атомов молекулах и составить формулы, отражающие их структуру.

Группа №2: Химики-экспериментаторы

Цель: Исследовать влияние различного строения молекул на свойства веществ.

Группа №3: Химики- аналитики

Цель: Проанализировать влияние атомов друг на друга в молекулах соединений.

Группа №4: Химики-эксперты Цель: Проанализировать значение теории химического строения для науки и практической деятельности человека.

Практикум,

работа в группах

(слайд №3)

(слайд №4)

(слайд №5)

Информационные (приобретение нового знания).

Коммуникативные (обмен мнениями о новой информации, умение сотрудничать осознанное и произвольное построение речевого высказывания в устной и письменной форме).

Познавательные (формулирование проблемы; самостоятельное создание способов решения проблем творческого и поискового характера

Непосредственный контакт с новой информацией (текст, лекция, материал параграфа), работа ведется индивидуально

Закрепление нового материала

Время: 20 мин.

Этапы: выступление групп, совместный вывод по теме

Выступление групп

Запись в тетрадь

Запись в тетрадь

(слайд №12)

Запись в тетрадь

После выступления каждой группы учитель делает микровыводы.

№1:Химики-конструкторы.

А. М. Бутлеров установил понятие химическое строение. Он считал, что для каждого соединения возможна лишь одна структурная формула.

Структурная формула показывает порядок соединения атомов в молекуле, т. е. для одного вещества существует одна формула.

1. Атомы соединяются в молекулы в определенной последовательности, согласно их валентности.

№2:Химики-экспериментаторы

Первым успехом теории Бутлерова стала победа над одной из самых трудных загадок органической химии-загадкой двойников, т. е. изомеров.

Изомеры— вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но разное строение.

2. Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава, но и от химического строения их молекул.

№3: Химики- аналитики

Химический характер атомов, входящих в молекулу, меняется в зависимости от того, с какими атомами они связаны в данной молекуле.

3. Атомы или группы атомов в молекуле взаимно влияют друг на друга.

№4: Химики-эксперты

Итак, химическое строение- это существующий в молекуле вещества порядок химической связи атомов. Химическое строение и состав соединения обуславливают его химические и физические свойства. Строение может быть установлено путем изучения его превращений.

3. Свойства органических соединений определяются составом их молекул, и химическим, электронным и пространственным строением.

Представление результатов

(слайд №6)

(слайд №7)

(слайд №8-11)

(слайд №11)

(слайд №13)

Информационные (приобретение нового знания).

Коммуникативные (обмен мнениями о новой информации, умение делать вывод).

Рефлексия

Время: 5 мин.

Этапы: опрос, самоооценка

Ответы учащихся.

Самооценка (оценочные листы)

1.Как можно установить структуру вещества?

2.В чем заключаются трудности установления формулы?

3. Какие открытия для себя вы сделали?

Как вы считаете, какие группы давали сегодня наиболее яркие ответы? Почему группы …………. смогли лучше других справиться с заданиями?

Опрос

Личностные (побуждение к дальнейшему расширению информационного поля). Регулятивные (соотнесение новой информации и имеющихся знаний, выработка собственной позиции, оценка процесса)

Приложение

Исследуем, анализируем, практикуем, прогнозируем

№1:Химики-конструкторы.

Цель: Рассмотреть порядок соединения атомов в молекулах, составить формулы, отражающие их структуру.

Оборудование на столе: портрет А. М. Бутлерова, набор атомов для составления моделей молекул.

Задание №1. Даны формулы следующих веществ: СН₄ -метан, С₂Н₆ -этан, С₃Н₈ -пропан. Определите валентность атома углерода. Какую информацию можно получить из молекулярных формул.

Задание №2. Большое влияние на развитие химии в ХIХ веке оказали работы ученых:

-1853 год –английский химик К. Э. Франкланд ввел понятие валентность. (Валентность-способность атомов присоединять строго определенное число других атомов)

-1857 год –немецкий химик Ф. А. Кекуле отнес углерод к четырехвалентным элементам( -С-).

-1858 год- шотландский химик А. Купер предположил, что атомы углерода способны соединяться друг с другом в различные цепи. (С-С-С)

Опираясь на это, постройте модели молекул метана, этана, пропана (черные шарики- атомы углерода, белые-атомы водорода, стержни- химические связи). Изобразите структуру молекул на бумаге. Сколько формул соответствует каждой модели.

Задание №3. Сделайте вывод, как атомы химических элементов соединяются в молекулах органических соединений. Как можно отразить строение молекулы вещества? (При затруднении обратитесь к учебнику- с. 10)

№2: Химики-экспериментаторы

Цель: Исследовать влияние различного строения молекул на свойства веществ.

Оборудование:

Правила техники безопасности на уроке химии

1. Соблюдайте осторожность при работе с едкими веществами: кислотами и щелочами.

2. Закрывайте склянки сразу после использования реактивов.

3. Не переливайте бесцельно растворы, не проводите опыты, не предусмотренные данной работой.

4. Проводите нагревание по всем правилам.

5. Не оставляйте без присмотра нагревательные приборы.

Задание №1. Дана формула вещества: С₄Н₁₀ -бутан. Существует два вещества с такой формулой. Температура кипения одного

-0,5⁰ С, а другого -11,7⁰ С. Постройте модели молекул этих веществ (черные шарики- атомы углерода, белые-атомы водорода, стержни- химические связи). Изобразите структуру молекул на бумаге.

Как называются эти вещества? (Учебник с. 11)

Задание №2. В растениях в ходе фотосинтеза образуется органические вещества: глюкоза и фруктоза, имеющие формулу

С₆Н₁₂О₆. Рассмотрите образцы веществ. Опишите физические свойства. Проведите опыт. Для этого приготовьте по 5 мл растворов веществ. Добавьте в каждую пробирку 3 мл сульфата меди (II) и такое же количество гидроксида натрия. Пробирки в растворами нагрейте на спиртовке. Что наблюдаете? Как можно объяснить?

Задание №3. Сделайте вывод, как различное строение молекул отражается на свойствах веществ.

№3: Химики- аналитики

Цель: Проанализировать влияние атомов друг на друга в молекулах соединений.

Задание №1. Даны вещества: раствор гидроксида натрия, вода, раствор азотной кислоты. Проверьте универсальным индикатором

реакцию среды в этих растворах. Составьте уравнения диссоциации.

Na-O-H

H- O-H

O₂N-O-H

(HNO₃)

Во всех веществах можно выделить группу атомов –ОН. Как можно объяснить, что процесс диссоциации происходит по –разному?

Задание №2. Добавьте к растворам соляной кислоты и хлорметана раствор нитрата серебра. Что наблюдаете? Объясните

Какой тип химической связи в молекулах? Как на атом хлора влияют атом водорода и атом углерода?

Н

Н – Сl Н – С – Н

Сl

Метан Хлорметан

Задание №3. Сделайте вывод, как атомы влияют друг на друга в молекулах.

№4: Химики- эксперты

Цель: Проанализировать значение теории химического строения для науки и практической деятельности человека.

Задание №1. Прочитайте текст и составьте конспект-схему.

Значение теории химического строения А. М. Бутлерова

Теория А. М. Бутлерова объяснила неясности и противоречия в знаниях об окружающем мире, творчески обобщила и достижения в области химии. Она указала направления и возможные пути получения новых необходимых людям лекарственных средств, синтетических красителей, полимеров и пластмасс, взрывчатых и других соединений. Теория стала теоретическим фундаментом органической химии и обеспечила бурный расцвет синтеза органических веществ и химической промышленности. По своей значимости она сопоставима с периодической системой Д. И. Менделеева. Подобное признание вклада А. М. Бутлерова в науку и оценку его теории сделал лауреат Нобелевской премии, крупнейший химик ХХ века Л. Полинг: «Среди великих химиков мира я хотел бы назвать также Бутлерова (наряду с Менделеевым), установившего, что каждое вещество состоит из молекул, имеющих различную структуру, которая определяет качество вещества» (1975г).

Итак, важнейшие функции теории: объяснение явлений, прогнозирование, обобщение, систематизация.

Выдающаяся научная и общественная деятельность создала А. М. Бутлерову и русской школе химиков-органиков огромный авторитет.

Разработка занятия по химии «Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Строение атома углерода.»

Занятие № 3

Тема: «Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Строение атома углерода. Геометрия молекул веществ, образованных атомами углерода в различных состояниях гибридизации»

Цели и задачи: сформировать представление обучающихся о строении органических веществ, о гибридизации атомных орбиталей, о строении атома углерода в трех валентных состояниях; актуализировать знания обучающихся об электронном строении атомов и молекул.

Оборудование: портрет А.М. Бутлерова, объемные модели молекул метана, этилена, ацетилена.

Ход занятия

I. Организационный момент

1. Приветствие обучающихся.

2. Проверка готовности к занятию.

II.Изучение нового материала

1. Теория А.М. Бутлерова

Обобщив сведения о строении органических веществ, имевшиеся к середине 19 в., а также на основании собственных опытов и рассуждений А.М. Бутлеров составил свое представление о строении органических веществ.

19 сентября 1861 г. на съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере русский химик А.М. Бутлеров выступил с докладом «О химическом строении веществ». Он выдвинул новое понятие – структура, которое отражало последовательность соединения атомов в молекуле; изобразил структуру веществ Бутлеров предложил с помощью черточек.

Правильность своей теории Бутлеров доказал, синтезировав три изомера состава С₅Н₁₂, которые были им теоретически предсказаны:

1) СН₃  СН₂  СН₂  СН₂  СН₃

t_{кипения} = 36,1⁰С

2) СН₃  СН  СН₂  СН₃

|

СН₃

t_{кипения} = 27,8⁰С

СН₃

|

3) СН₃  С  СН₃

|

СН₃

t_{кипения} = 9,5⁰С

Кратко теорию строения органических веществ можно сформулировать в виде следующих положений.

1. Атомы в молекулах соединяются в определенной последовательности согласно их валентности.

2. Химические свойства веществ определяются не только их составом, но и строением (структурой).

3. По химическим свойствам соединения можно предположить его строение, и наоборот – по строению можно предположить химические свойства.

4. Реакционная способность отдельных атомов в молекуле меняется в зависимости от того, с какими атомами других элементов они соединены, от взаимного влияния атомов в молекуле.

5. Строение вещества можно отразить структурной формулой, которая для него будет единственной. Если у веществ с одинаковым составом разное строение, возникает явление изомерии.

Теория химического строения А.М. Бутлерова позволила химикам изучать строение веществ, основываясь на их химических свойствах. Теория Бутлерова сохраняет свое значение и в наши дни, дополняется новыми, более современными положениями.

Современными направлениями развития теории строения органических веществ являются:

1) учение об электронном строении атомов;

2) учение о пространственном строении молекул – стереохимия.

С точки зрения стереохимии свойства вещества зависят не только от порядка соединения атомов в молекуле, но и от их взаимного расположения в пространстве. Например, (модели) цис-бутен-2 имеет t_{кипения} = + 3,7⁰С, а транс-бутен-2 – t_{кипения} = + 1⁰С.

Поэтому под химическим строением мы будем понимать порядок соединения атомов в молекуле, их взаимное расположение в пространстве (Определение с.14 учебника).

2. Строение атома углерода

Вспомним электронное строение атома. Положение электрона в атоме определяется:

1. Энергетическим уровнем (удаленностью от ядра), число энергетических уровней в атоме равно номеру периода, в котором находится элемент.

2. Подуровнем (формой орбитали, которую при движении описывает электрон). Число подуровней в уровне равно номеру уровня. S-орбиталь имеет форму сферы, р-орбиталь – форму гантели.

3. Орбиталью. В каждом подуровне существует определенное число орбиталей. В s-подуровне – 1 орбиталь, в р – 3, в d – 5, в f – 7.

Орбитали определенным образом расположены в пространстве. Например, три р-орбитали располагаются в трех взаимно перпендикулярных плоскостях.

На одной орбитали не может быть более двух электронов. Электроны в подуровне располагаются так, чтобы занять как можно больше орбиталей.

4. Спином. Спин – особое свойство электрона, его собственный магнитный момент. Он может быть положительным и отрицательным. На одной орбитали располагаются электроны с разными спинами, что изображается так

Максимальное число электронов на уровне вычисляется по формуле 2n², где n – номер уровня, на последнем уровне у элементов главных подгрупп число электронов равно номеру группы.

Рассмотрим электронное строение атома углерода:

При сообщении атому углерода энергии электрон с 2s-подуровнями может переходить на 2р-подуровень.

Такое состояние атома углерода называется возбужденным, при этом углерод проявляет валентность IV.

Графически атом углерода можно показать так

Атомы углерода, входящие в состав органических соединений могут находиться в трех валентных состояниях.

В молекуле метана СН₄ валентность углерода IV, значит, у него 4 неспаренных электрона: 1 – s и 3 – p-электрона, следовательно, 3 связи С-Н должны быть одинаковые, образованные перекрыванием s- и p-облаков, а одна должна отличаться, т.к. образована перекрыванием s- и s-облаков. Экспериментально доказано, что все связи в молекуле метана одинаковые, значит, все электронные облака углерода стали равными. Процесс выравнивания электронных облаков по форме и энергии называется гибридизацией. Облака в молекуле располагаются таким образом, чтобы отталкивание между ними было минимальным, поэтому молекула приобретает определенную геометрическую форму.

Рассмотрим процесс гибридизации в молекуле метана.

Атом углерода содержит 1 s и 3 p-электрона на внешнем энергетическом уровне в возбужденном состоянии, все облака превращаются в гибридные – имеющие форму неправильной объемной восьмерки, и располагаются в пространстве в виде тетраэдра, так как при этом отталкивание между облаками наименьшее.

Такая гибридизация называется sp³-гибридизацией (по облакам, участвовавшим в ней). Угол между облаками составляет 109⁰28ꞌ, длина связи между двумя атомами углерода, находящимися в sp³-гибридном состоянии, составляет 0,154 нм.

sp³-гибридизация называется первым валентным состоянием. sp³-гибридизация возможна у тех атомов углерода, которые связаны с другими атомами только простыми δ-связями.

Второе валентное состояние, или sp²-гибридизация, будет у тех атомов углерода, которые связаны с соседними атомами δ-связями и одной π-связью. В этом случае на π-связь расходуется 1 р-облако, оно не вступает в гибридизацию. Три гибридных облака соединяются в форме плоского треугольника под углом 120⁰, длина связи между атомами углерода, находящимися в sp²-гибридном состоянии, равна 0,134 нм.

Третье валентное состояние, или sp-гибридизация, будет у тех атомов углерода, которые связаны с соседними атомами δ-связями и двумя π-связями. В этом случае на π-связи расходуется 2 р-облака, в гибридизацию вступают s- и p-облака, которые соединяются между собой линейно, под углом 180⁰. Длина связи между sp-гибридными атомами углерода – 0,12 нм.

III. Закрепление знаний

Выполнение упражнений:

1. Молекулы какого вещества могут иметь разветвленный углеродный скелет?

1) С₃Н₈, 2) С₅Н₁₂, 3) С₂Н₆, 4) С₃Н₆.

2. Какие противоречия выявились при определении валентности углерода в молекуле этана С₂Н₆ и в молекуле пропана С₃Н₈? Как эти противоречия устранила теория строения А.М. Бутлерова?

IV. Подведение итогов занятия

Рефлексия. Оценивание обучающихся по итогам занятия.