Укажите формулы ациклических соединений 2 вариант: Укажите формулы предельных ациклических соединений…

Содержание

Классификация органических веществ

Будьте внимательны! У Вас есть 10 минут на прохождение теста. Система оценивания — 5 балльная. Разбалловка теста — 3,4,5 баллов, в зависимости от сложности вопроса. Порядок заданий и вариантов ответов в тесте случайный. С допущенными ошибками и верными ответами можно будет ознакомиться после прохождения теста. Удачи!

Список вопросов теста

Вопрос 1

Укажите формулы углеводородов:

Варианты ответов
Вопрос 2

Определите функциональную группу спиртов:

Варианты ответов
  • ― COOH
  • ― CHO
  • ― OH
  • ― NH2

Вопрос 3

Какие функциональные группы присутствуют в аминокислотах?

Варианты ответов
  • ― CHO
     

  • ― COOH
     

  • ― NH2
     

  • ― ОН
     

Вопрос 4

Установите соответствие между формулой соединения и его классификационной характеристикой:
 

Варианты ответов
  • алифатическое
  • карбоциклическое
  • гетероциклическое
  • насыщенное
Вопрос 5

Какие соединения являются ароматическими?

Варианты ответов
Вопрос 6

Этанол — это: 

Варианты ответов
  • монофункциональное соединение
  • полифункциональное соединение
  • ароматическое соединение
  • гетероциклическое соединение
Вопрос 7

Аминоуксусная кислота — это:

Варианты ответов
  • монофункциональное соединение
  • полифункциональное соединение
  • гетерофункциональное соединение
  • карбоциклическое соединение
Вопрос 8

Установите соответствие между функциональной группой и её названием:
 

Варианты ответов
  • ― OH
  • ― NH2

  • ― NO2

  • ― CHO
     

  • ― COOH
     

Вопрос 9

Скелет данной молекулы является:

Варианты ответов
  • неразветвлённым
  • разветвлённым
  • ациклическим
  • гетероатомным
Вопрос 10

Диметиловый эфир (CH3 — O — CH3) является:
 

Варианты ответов
  • углеводородом
  • кислородсодержащим соединением
  • скелет его молекулы — углеродный
  • скелет его молекулы — гетероатомный

Рекомендации к СУРС

%PDF-1. 5 % 1 0 obj > /Metadata 2 0 R /Outlines 3 0 R /PageLayout /OneColumn /Pages 4 0 R /StructTreeRoot 5 0 R /Type /Catalog >> endobj 6 0 obj /Keywords () /ModDate (D:20160112162136+03’00’) /Producer (Adobe PDF Library 10.0) /SourceModified (D:20160112132118) /Subject () /Title >> endobj 2 0 obj > stream 2016-01-12T16:21:36+03:002016-01-12T16:21:28+03:002016-01-12T16:21:36+03:00Acrobat PDFMaker 10.1 для Worduuid:196a2dff-6488-42d1-aa42-2fa5f7adeb57uuid:fb22120d-9f36-4159-a7b4-ee37f5913ddb

  • 38
  • application/pdf
  • Рекомендации к СУРС
  • ELena
  • Adobe PDF Library 10.0D:20160112132118 endstream endobj 3 0 obj > endobj 4 0 obj > endobj 5 0 obj > endobj 7 0 obj >> endobj 8 0 obj >> endobj 9 0 obj > endobj 10 0 obj > endobj 11 0 obj > endobj 12 0 obj > endobj 13 0 obj > endobj 14 0 obj > endobj 15 0 obj > endobj 16 0 obj > endobj 17 0 obj > endobj 18 0 obj > endobj 19 0 obj > endobj 20 0 obj > endobj 21 0 obj > endobj 22 0 obj >> endobj 23 0 obj > endobj 24 0 obj >> endobj 25 0 obj > /ExtGState > /Font > /XObject > >> /Rotate 0 /StructParents 0 /Type /Page /Annots [1745 0 R] >> endobj 26 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 1 /Type /Page >> endobj 27 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 2 /Type /Page >> endobj 28 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 3 /Type /Page >> endobj 29 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 4 /Type /Page >> endobj 30 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 5 /Type /Page >> endobj 31 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 6 /Type /Page >> endobj 32 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 7 /Type /Page >> endobj 33 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 8 /Type /Page >> endobj 34 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 9 /Type /Page >> endobj 35 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 10 /Type /Page >> endobj 36 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 11 /Type /Page >> endobj 37 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 12 /Type /Page >> endobj 38 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 13 /Type /Page >> endobj 39 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 14 /Type /Page >> endobj 40 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 15 /Type /Page >> endobj 41 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 16 /Type /Page >> endobj 42 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 17 /Type /Page >> endobj 43 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 18 /Type /Page >> endobj 44 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 19 /Type /Page >> endobj 45 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 20 /Type /Page >> endobj 46 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 21 /Type /Page >> endobj 47 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 22 /Type /Page >> endobj 48 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 23 /Type /Page >> endobj 49 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 24 /Type /Page >> endobj 50 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 25 /Type /Page >> endobj 51 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 26 /Type /Page >> endobj 52 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 27 /Type /Page >> endobj 53 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 28 /Type /Page >> endobj 54 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 29 /Type /Page >> endobj 55 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 30 /Type /Page >> endobj 56 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 31 /Type /Page >> endobj 57 0 obj > /ExtGState > /Font > /XObject > >> /Rotate 0 /StructParents 32 /Type /Page >> endobj 58 0 obj > /ExtGState > /Font > /XObject > >> /Rotate 0 /StructParents 33 /Type /Page >> endobj 59 0 obj > /ExtGState > /Font > /XObject > >> /Rotate 0 /StructParents 34 /Type /Page >> endobj 60 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 35 /Type /Page >> endobj 61 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 36 /Type /Page >> endobj 62 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 37 /Type /Page >> endobj 63 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 38 /Type /Page >> endobj 64 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 39 /Type /Page >> endobj 65 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 40 /Type /Page >> endobj 66 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 41 /Type /Page >> endobj 67 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 42 /Type /Page >> endobj 68 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 43 /Type /Page >> endobj 69 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 44 /Type /Page >> endobj 70 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 45 /Type /Page >> endobj 71 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 46 /Type /Page >> endobj 72 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 47 /Type /Page >> endobj 73 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 48 /Type /Page >> endobj 74 0 obj > /ExtGState > /Font > >> /Rotate 0 /StructParents 49 /Type /Page >> endobj 75 0 obj > endobj 76 0 obj > endobj 77 0 obj > endobj 78 0 obj > endobj 79 0 obj > endobj 80 0 obj > endobj 81 0 obj > endobj 82 0 obj > endobj 83 0 obj > endobj 84 0 obj > endobj 85 0 obj > endobj 86 0 obj > endobj 87 0 obj > endobj 88 0 obj > endobj 89 0 obj > endobj 90 0 obj > endobj 91 0 obj > endobj 92 0 obj > endobj 93 0 obj > endobj 94 0 obj > endobj 95 0 obj > endobj 96 0 obj > endobj 97 0 obj > endobj 98 0 obj > endobj 99 0 obj > endobj 100 0 obj > endobj 101 0 obj > endobj 102 0 obj > endobj 103 0 obj > endobj 104 0 obj > endobj 105 0 obj > endobj 106 0 obj > endobj 107 0 obj > endobj 108 0 obj > endobj 109 0 obj > endobj 110 0 obj > endobj 111 0 obj > endobj 112 0 obj > endobj 113 0 obj > endobj 114 0 obj > endobj 115 0 obj > endobj 116 0 obj > endobj 117 0 obj > endobj 118 0 obj > endobj 119 0 obj > endobj 120 0 obj > endobj 121 0 obj > endobj 122 0 obj > endobj 123 0 obj > endobj 124 0 obj > endobj 125 0 obj > endobj 126 0 obj > endobj 127 0 obj > endobj 128 0 obj > endobj 129 0 obj > endobj 130 0 obj > endobj 131 0 obj > endobj 132 0 obj > endobj 133 0 obj > endobj 134 0 obj > endobj 135 0 obj > endobj 136 0 obj > endobj 137 0 obj > endobj 138 0 obj > endobj 139 0 obj > endobj 140 0 obj > endobj 141 0 obj > endobj 142 0 obj > endobj 143 0 obj > endobj 144 0 obj > endobj 145 0 obj > endobj 146 0 obj > endobj 147 0 obj > endobj 148 0 obj > endobj 149 0 obj > endobj 150 0 obj > endobj 151 0 obj > endobj 152 0 obj > endobj 153 0 obj > endobj 154 0 obj > endobj 155 0 obj > endobj 156 0 obj > endobj 157 0 obj > endobj 158 0 obj > endobj 159 0 obj > endobj 160 0 obj > endobj 161 0 obj > endobj 162 0 obj > endobj 163 0 obj > endobj 164 0 obj > endobj 165 0 obj > endobj 166 0 obj > endobj 167 0 obj > endobj 168 0 obj > endobj 169 0 obj > endobj 170 0 obj > endobj 171 0 obj > endobj 172 0 obj > endobj 173 0 obj > endobj 174 0 obj > endobj 175 0 obj > endobj 176 0 obj > endobj 177 0 obj > endobj 178 0 obj > endobj 179 0 obj > endobj 180 0 obj > endobj 181 0 obj > endobj 182 0 obj > endobj 183 0 obj > endobj 184 0 obj > endobj 185 0 obj > endobj 186 0 obj > endobj 187 0 obj > endobj 188 0 obj > endobj 189 0 obj > endobj 190 0 obj > endobj 191 0 obj > endobj 192 0 obj > endobj 193 0 obj > endobj 194 0 obj > endobj 195 0 obj > endobj 196 0 obj > endobj 197 0 obj > endobj 198 0 obj > endobj 199 0 obj > endobj 200 0 obj > endobj 201 0 obj > endobj 202 0 obj > endobj 203 0 obj > endobj 204 0 obj > endobj 205 0 obj > endobj 206 0 obj > endobj 207 0 obj > endobj 208 0 obj > endobj 209 0 obj > endobj 210 0 obj > endobj 211 0 obj > endobj 212 0 obj > endobj 213 0 obj > endobj 214 0 obj > endobj 215 0 obj > endobj 216 0 obj > endobj 217 0 obj > endobj 218 0 obj > endobj 219 0 obj > endobj 220 0 obj > endobj 221 0 obj > endobj 222 0 obj > endobj 223 0 obj > endobj 224 0 obj > endobj 225 0 obj > endobj 226 0 obj > endobj 227 0 obj > endobj 228 0 obj > endobj 229 0 obj > endobj 230 0 obj > endobj 231 0 obj > endobj 232 0 obj > endobj 233 0 obj > endobj 234 0 obj > endobj 235 0 obj > endobj 236 0 obj > endobj 237 0 obj > endobj 238 0 obj > endobj 239 0 obj > endobj 240 0 obj > endobj 241 0 obj > endobj 242 0 obj > endobj 243 0 obj > endobj 244 0 obj > endobj 245 0 obj > endobj 246 0 obj > endobj 247 0 obj > endobj 248 0 obj > endobj 249 0 obj > endobj 250 0 obj > endobj 251 0 obj > endobj 252 0 obj > endobj 253 0 obj > endobj 254 0 obj > endobj 255 0 obj > endobj 256 0 obj > endobj 257 0 obj > endobj 258 0 obj > endobj 259 0 obj > endobj 260 0 obj > endobj 261 0 obj > endobj 262 0 obj > endobj 263 0 obj > endobj 264 0 obj > endobj 265 0 obj > endobj 266 0 obj > endobj 267 0 obj > endobj 268 0 obj > endobj 269 0 obj > endobj 270 0 obj > endobj 271 0 obj > endobj 272 0 obj > endobj 273 0 obj > endobj 274 0 obj > endobj 275 0 obj > endobj 276 0 obj > endobj 277 0 obj > endobj 278 0 obj > endobj 279 0 obj > endobj 280 0 obj > endobj 281 0 obj > endobj 282 0 obj > endobj 283 0 obj > endobj 284 0 obj > endobj 285 0 obj > endobj 286 0 obj > endobj 287 0 obj > endobj 288 0 obj > endobj 289 0 obj > endobj 290 0 obj > endobj 291 0 obj > endobj 292 0 obj > endobj 293 0 obj > endobj 294 0 obj > endobj 295 0 obj > endobj 296 0 obj > endobj 297 0 obj > endobj 298 0 obj > endobj 299 0 obj > endobj 300 0 obj > endobj 301 0 obj > endobj 302 0 obj > endobj 303 0 obj > endobj 304 0 obj > endobj 305 0 obj > endobj 306 0 obj > endobj 307 0 obj > endobj 308 0 obj > endobj 309 0 obj > endobj 310 0 obj > endobj 311 0 obj > endobj 312 0 obj > endobj 313 0 obj > endobj 314 0 obj > endobj 315 0 obj > endobj 316 0 obj > endobj 317 0 obj > endobj 318 0 obj > endobj 319 0 obj > endobj 320 0 obj > endobj 321 0 obj > endobj 322 0 obj > endobj 323 0 obj > endobj 324 0 obj > endobj 325 0 obj > endobj 326 0 obj > endobj 327 0 obj > endobj 328 0 obj > endobj 329 0 obj > endobj 330 0 obj > endobj 331 0 obj > endobj 332 0 obj > endobj 333 0 obj > endobj 334 0 obj > endobj 335 0 obj > endobj 336 0 obj > endobj 337 0 obj > endobj 338 0 obj > endobj 339 0 obj > endobj 340 0 obj > endobj 341 0 obj > endobj 342 0 obj > endobj 343 0 obj > endobj 344 0 obj > endobj 345 0 obj > endobj 346 0 obj > endobj 347 0 obj > endobj 348 0 obj > endobj 349 0 obj > endobj 350 0 obj > endobj 351 0 obj > endobj 352 0 obj > endobj 353 0 obj > endobj 354 0 obj > endobj 355 0 obj > endobj 356 0 obj > endobj 357 0 obj > endobj 358 0 obj > endobj 359 0 obj > endobj 360 0 obj > endobj 361 0 obj > endobj 362 0 obj > endobj 363 0 obj > endobj 364 0 obj > endobj 365 0 obj > endobj 366 0 obj > endobj 367 0 obj > endobj 368 0 obj > endobj 369 0 obj > endobj 370 0 obj > endobj 371 0 obj > endobj 372 0 obj > endobj 373 0 obj > endobj 374 0 obj > endobj 375 0 obj > endobj 376 0 obj > endobj 377 0 obj > endobj 378 0 obj > endobj 379 0 obj > endobj 380 0 obj > endobj 381 0 obj > endobj 382 0 obj > endobj 383 0 obj > endobj 384 0 obj > endobj 385 0 obj > endobj 386 0 obj > endobj 387 0 obj > endobj 388 0 obj > endobj 389 0 obj > endobj 390 0 obj > endobj 391 0 obj > endobj 392 0 obj > endobj 393 0 obj > endobj 394 0 obj > endobj 395 0 obj > endobj 396 0 obj > endobj 397 0 obj > endobj 398 0 obj > endobj 399 0 obj > endobj 400 0 obj > endobj 401 0 obj > endobj 402 0 obj > endobj 403 0 obj > endobj 404 0 obj > endobj 405 0 obj > endobj 406 0 obj > endobj 407 0 obj > endobj 408 0 obj > endobj 409 0 obj > endobj 410 0 obj > endobj 411 0 obj > endobj 412 0 obj > endobj 413 0 obj > endobj 414 0 obj > endobj 415 0 obj > endobj 416 0 obj > endobj 417 0 obj > endobj 418 0 obj > endobj 419 0 obj > endobj 420 0 obj > endobj 421 0 obj > endobj 422 0 obj > endobj 423 0 obj > endobj 424 0 obj > endobj 425 0 obj > endobj 426 0 obj > endobj 427 0 obj > endobj 428 0 obj > endobj 429 0 obj > endobj 430 0 obj > endobj 431 0 obj > endobj 432 0 obj > endobj 433 0 obj > endobj 434 0 obj > endobj 435 0 obj > endobj 436 0 obj > endobj 437 0 obj > endobj 438 0 obj > endobj 439 0 obj > endobj 440 0 obj > endobj 441 0 obj > endobj 442 0 obj > endobj 443 0 obj > endobj 444 0 obj > endobj 445 0 obj > endobj 446 0 obj > endobj 447 0 obj > endobj 448 0 obj > endobj 449 0 obj > endobj 450 0 obj > endobj 451 0 obj > endobj 452 0 obj > endobj 453 0 obj > endobj 454 0 obj > endobj 455 0 obj > endobj 456 0 obj > endobj 457 0 obj > endobj 458 0 obj > endobj 459 0 obj > endobj 460 0 obj > endobj 461 0 obj > endobj 462 0 obj > endobj 463 0 obj > endobj 464 0 obj > endobj 465 0 obj > endobj 466 0 obj > endobj 467 0 obj > endobj 468 0 obj > endobj 469 0 obj > endobj 470 0 obj > endobj 471 0 obj > endobj 472 0 obj > endobj 473 0 obj > endobj 474 0 obj > endobj 475 0 obj > endobj 476 0 obj > endobj 477 0 obj > endobj 478 0 obj > endobj 479 0 obj > endobj 480 0 obj > endobj 481 0 obj > endobj 482 0 obj > endobj 483 0 obj > endobj 484 0 obj > endobj 485 0 obj > endobj 486 0 obj > endobj 487 0 obj > endobj 488 0 obj > endobj 489 0 obj > endobj 490 0 obj > endobj 491 0 obj > endobj 492 0 obj > endobj 493 0 obj > endobj 494 0 obj > endobj 495 0 obj > endobj 496 0 obj > endobj 497 0 obj > endobj 498 0 obj > endobj 499 0 obj > endobj 500 0 obj > endobj 501 0 obj > endobj 502 0 obj > endobj 503 0 obj > endobj 504 0 obj > endobj 505 0 obj > endobj 506 0 obj > endobj 507 0 obj > endobj 508 0 obj > endobj 509 0 obj > endobj 510 0 obj > endobj 511 0 obj > endobj 512 0 obj > endobj 513 0 obj > endobj 514 0 obj > endobj 515 0 obj > endobj 516 0 obj > endobj 517 0 obj > endobj 518 0 obj > endobj 519 0 obj > endobj 520 0 obj > endobj 521 0 obj > endobj 522 0 obj > endobj 523 0 obj > endobj 524 0 obj > endobj 525 0 obj > endobj 526 0 obj > endobj 527 0 obj > endobj 528 0 obj > endobj 529 0 obj > endobj 530 0 obj > endobj 531 0 obj > endobj 532 0 obj > endobj 533 0 obj > endobj 534 0 obj > endobj 535 0 obj > endobj 536 0 obj > endobj 537 0 obj > endobj 538 0 obj > endobj 539 0 obj > endobj 540 0 obj > endobj 541 0 obj > endobj 542 0 obj > endobj 543 0 obj > endobj 544 0 obj > endobj 545 0 obj > endobj 546 0 obj > endobj 547 0 obj > endobj 548 0 obj > endobj 549 0 obj > endobj 550 0 obj > endobj 551 0 obj > endobj 552 0 obj > endobj 553 0 obj > endobj 554 0 obj > endobj 555 0 obj > endobj 556 0 obj > endobj 557 0 obj > endobj 558 0 obj > endobj 559 0 obj > endobj 560 0 obj > endobj 561 0 obj > endobj 562 0 obj > endobj 563 0 obj > endobj 564 0 obj > endobj 565 0 obj > endobj 566 0 obj > endobj 567 0 obj > endobj 568 0 obj > endobj 569 0 obj > endobj 570 0 obj > endobj 571 0 obj > endobj 572 0 obj > endobj 573 0 obj > endobj 574 0 obj > endobj 575 0 obj > endobj 576 0 obj > endobj 577 0 obj > endobj 578 0 obj > endobj 579 0 obj > endobj 580 0 obj > endobj 581 0 obj > endobj 582 0 obj > endobj 583 0 obj > endobj 584 0 obj > endobj 585 0 obj > endobj 586 0 obj > endobj 587 0 obj > endobj 588 0 obj > endobj 589 0 obj > endobj 590 0 obj > endobj 591 0 obj > endobj 592 0 obj > endobj 593 0 obj > endobj 594 0 obj > endobj 595 0 obj > endobj 596 0 obj > endobj 597 0 obj > endobj 598 0 obj > endobj 599 0 obj > endobj 600 0 obj > endobj 601 0 obj > endobj 602 0 obj > endobj 603 0 obj > endobj 604 0 obj > endobj 605 0 obj > endobj 606 0 obj > endobj 607 0 obj > endobj 608 0 obj > endobj 609 0 obj > endobj 610 0 obj > endobj 611 0 obj > endobj 612 0 obj > endobj 613 0 obj > endobj 614 0 obj > endobj 615 0 obj > endobj 616 0 obj > endobj 617 0 obj > endobj 618 0 obj > endobj 619 0 obj > endobj 620 0 obj > endobj 621 0 obj > endobj 622 0 obj > endobj 623 0 obj > endobj 624 0 obj > endobj 625 0 obj > endobj 626 0 obj > endobj 627 0 obj > endobj 628 0 obj > endobj 629 0 obj > endobj 630 0 obj > endobj 631 0 obj > endobj 632 0 obj > endobj 633 0 obj > endobj 634 0 obj > endobj 635 0 obj > endobj 636 0 obj > endobj 637 0 obj > endobj 638 0 obj > endobj 639 0 obj > endobj 640 0 obj > endobj 641 0 obj > endobj 642 0 obj > endobj 643 0 obj > endobj 644 0 obj > endobj 645 0 obj > endobj 646 0 obj > endobj 647 0 obj > endobj 648 0 obj > endobj 649 0 obj > endobj 650 0 obj > endobj 651 0 obj > endobj 652 0 obj > endobj 653 0 obj > endobj 654 0 obj > endobj 655 0 obj > endobj 656 0 obj > endobj 657 0 obj > endobj 658 0 obj > endobj 659 0 obj > endobj 660 0 obj > endobj 661 0 obj > endobj 662 0 obj > endobj 663 0 obj > endobj 664 0 obj > endobj 665 0 obj > endobj 666 0 obj > endobj 667 0 obj > endobj 668 0 obj > endobj 669 0 obj > endobj 670 0 obj > endobj 671 0 obj > endobj 672 0 obj > endobj 673 0 obj > endobj 674 0 obj > endobj 675 0 obj > endobj 676 0 obj > endobj 677 0 obj > endobj 678 0 obj > endobj 679 0 obj > endobj 680 0 obj > endobj 681 0 obj > endobj 682 0 obj > endobj 683 0 obj > endobj 684 0 obj > endobj 685 0 obj > endobj 686 0 obj > endobj 687 0 obj > endobj 688 0 obj > endobj 689 0 obj > endobj 690 0 obj > endobj 691 0 obj > endobj 692 0 obj > endobj 693 0 obj > endobj 694 0 obj > endobj 695 0 obj > endobj 696 0 obj > endobj 697 0 obj > endobj 698 0 obj > endobj 699 0 obj > endobj 700 0 obj > endobj 701 0 obj > endobj 702 0 obj > endobj 703 0 obj > endobj 704 0 obj > endobj 705 0 obj > endobj 706 0 obj > endobj 707 0 obj > endobj 708 0 obj > endobj 709 0 obj > endobj 710 0 obj > endobj 711 0 obj > endobj 712 0 obj > endobj 713 0 obj > endobj 714 0 obj > endobj 715 0 obj > endobj 716 0 obj > endobj 717 0 obj > endobj 718 0 obj > endobj 719 0 obj > endobj 720 0 obj > endobj 721 0 obj > endobj 722 0 obj > endobj 723 0 obj > endobj 724 0 obj > endobj 725 0 obj > endobj 726 0 obj > endobj 727 0 obj > endobj 728 0 obj > endobj 729 0 obj > endobj 730 0 obj > endobj 731 0 obj > endobj 732 0 obj > endobj 733 0 obj > endobj 734 0 obj > endobj 735 0 obj > endobj 736 0 obj > endobj 737 0 obj > endobj 738 0 obj > endobj 739 0 obj > endobj 740 0 obj > endobj 741 0 obj > endobj 742 0 obj > endobj 743 0 obj > endobj 744 0 obj > endobj 745 0 obj > endobj 746 0 obj > endobj 747 0 obj > endobj 748 0 obj > endobj 749 0 obj > endobj 750 0 obj > endobj 751 0 obj > endobj 752 0 obj > endobj 753 0 obj > endobj 754 0 obj > endobj 755 0 obj > endobj 756 0 obj > endobj 757 0 obj > endobj 758 0 obj > endobj 759 0 obj > endobj 760 0 obj > endobj 761 0 obj > endobj 762 0 obj > endobj 763 0 obj > endobj 764 0 obj > endobj 765 0 obj > endobj 766 0 obj > endobj 767 0 obj > endobj 768 0 obj > endobj 769 0 obj > endobj 770 0 obj > endobj 771 0 obj > endobj 772 0 obj > endobj 773 0 obj > endobj 774 0 obj > endobj 775 0 obj > endobj 776 0 obj > endobj 777 0 obj > endobj 778 0 obj > endobj 779 0 obj > endobj 780 0 obj > endobj 781 0 obj > endobj 782 0 obj > endobj 783 0 obj > endobj 784 0 obj > endobj 785 0 obj > endobj 786 0 obj > endobj 787 0 obj > endobj 788 0 obj > endobj 789 0 obj > endobj 790 0 obj > endobj 791 0 obj > endobj 792 0 obj > endobj 793 0 obj > endobj 794 0 obj > endobj 795 0 obj > endobj 796 0 obj > endobj 797 0 obj > endobj 798 0 obj > endobj 799 0 obj > endobj 800 0 obj > endobj 801 0 obj > endobj 802 0 obj > endobj 803 0 obj > endobj 804 0 obj > endobj 805 0 obj > endobj 806 0 obj > endobj 807 0 obj > endobj 808 0 obj > endobj 809 0 obj > endobj 810 0 obj > endobj 811 0 obj > endobj 812 0 obj > endobj 813 0 obj > endobj 814 0 obj > endobj 815 0 obj > endobj 816 0 obj > endobj 817 0 obj > endobj 818 0 obj > endobj 819 0 obj > endobj 820 0 obj > endobj 821 0 obj > endobj 822 0 obj > endobj 823 0 obj > endobj 824 0 obj > endobj 825 0 obj > endobj 826 0 obj > endobj 827 0 obj > endobj 828 0 obj > endobj 829 0 obj > endobj 830 0 obj > endobj 831 0 obj > endobj 832 0 obj > endobj 833 0 obj > endobj 834 0 obj > endobj 835 0 obj > endobj 836 0 obj > endobj 837 0 obj > endobj 838 0 obj > endobj 839 0 obj > endobj 840 0 obj > endobj 841 0 obj > endobj 842 0 obj > endobj 843 0 obj > endobj 844 0 obj > endobj 845 0 obj > endobj 846 0 obj > endobj 847 0 obj > endobj 848 0 obj > endobj 849 0 obj > endobj 850 0 obj > endobj 851 0 obj > endobj 852 0 obj > endobj 853 0 obj > endobj 854 0 obj > endobj 855 0 obj > endobj 856 0 obj > endobj 857 0 obj > endobj 858 0 obj > endobj 859 0 obj > endobj 860 0 obj > endobj 861 0 obj > endobj 862 0 obj > endobj 863 0 obj > endobj 864 0 obj > endobj 865 0 obj > endobj 866 0 obj > endobj 867 0 obj > endobj 868 0 obj > endobj 869 0 obj > endobj 870 0 obj > endobj 871 0 obj > endobj 872 0 obj > endobj 873 0 obj > endobj 874 0 obj > endobj 875 0 obj > endobj 876 0 obj > endobj 877 0 obj > endobj 878 0 obj > endobj 879 0 obj > endobj 880 0 obj > endobj 881 0 obj > endobj 882 0 obj > endobj 883 0 obj > endobj 884 0 obj > endobj 885 0 obj > endobj 886 0 obj > endobj 887 0 obj > endobj 888 0 obj > endobj 889 0 obj > endobj 890 0 obj > endobj 891 0 obj > endobj 892 0 obj > endobj 893 0 obj > endobj 894 0 obj > endobj 895 0 obj > endobj 896 0 obj > endobj 897 0 obj > endobj 898 0 obj > endobj 899 0 obj > endobj 900 0 obj > endobj 901 0 obj > endobj 902 0 obj > endobj 903 0 obj > endobj 904 0 obj > endobj 905 0 obj > endobj 906 0 obj > endobj 907 0 obj > endobj 908 0 obj > endobj 909 0 obj > endobj 910 0 obj > endobj 911 0 obj > endobj 912 0 obj > endobj 913 0 obj > endobj 914 0 obj > endobj 915 0 obj > endobj 916 0 obj > endobj 917 0 obj > endobj 918 0 obj > endobj 919 0 obj > endobj 920 0 obj > endobj 921 0 obj > endobj 922 0 obj > endobj 923 0 obj > endobj 924 0 obj > endobj 925 0 obj > endobj 926 0 obj > endobj 927 0 obj > endobj 928 0 obj > endobj 929 0 obj > endobj 930 0 obj > endobj 931 0 obj > endobj 932 0 obj > endobj 933 0 obj > endobj 934 0 obj > endobj 935 0 obj > endobj 936 0 obj > endobj 937 0 obj > endobj 938 0 obj > endobj 939 0 obj > endobj 940 0 obj > endobj 941 0 obj > endobj 942 0 obj > endobj 943 0 obj > endobj 944 0 obj > endobj 945 0 obj > endobj 946 0 obj > endobj 947 0 obj > endobj 948 0 obj > endobj 949 0 obj > endobj 950 0 obj > endobj 951 0 obj > endobj 952 0 obj > endobj 953 0 obj > endobj 954 0 obj > endobj 955 0 obj > endobj 956 0 obj > endobj 957 0 obj > endobj 958 0 obj > endobj 959 0 obj > endobj 960 0 obj > endobj 961 0 obj > endobj 962 0 obj > endobj 963 0 obj > endobj 964 0 obj > endobj 965 0 obj > endobj 966 0 obj > endobj 967 0 obj > endobj 968 0 obj > endobj 969 0 obj > endobj 970 0 obj > endobj 971 0 obj > endobj 972 0 obj > endobj 973 0 obj > endobj 974 0 obj > endobj 975 0 obj > endobj 976 0 obj > endobj 977 0 obj > endobj 978 0 obj > endobj 979 0 obj > endobj 980 0 obj > endobj 981 0 obj > endobj 982 0 obj > endobj 983 0 obj > endobj 984 0 obj > endobj 985 0 obj > endobj 986 0 obj > endobj 987 0 obj > endobj 988 0 obj > endobj 989 0 obj > endobj 990 0 obj > endobj 991 0 obj > endobj 992 0 obj > endobj 993 0 obj > endobj 994 0 obj > endobj 995 0 obj > endobj 996 0 obj > endobj 997 0 obj > endobj 998 0 obj > endobj 999 0 obj > endobj 1000 0 obj > endobj 1001 0 obj > endobj 1002 0 obj > endobj 1003 0 obj > endobj 1004 0 obj > endobj 1005 0 obj > endobj 1006 0 obj > endobj 1007 0 obj > endobj 1008 0 obj > endobj 1009 0 obj > endobj 1010 0 obj > endobj 1011 0 obj > endobj 1012 0 obj > endobj 1013 0 obj > endobj 1014 0 obj > endobj 1015 0 obj > endobj 1016 0 obj > endobj 1017 0 obj > endobj 1018 0 obj > endobj 1019 0 obj > endobj 1020 0 obj > endobj 1021 0 obj > endobj 1022 0 obj > endobj 1023 0 obj > endobj 1024 0 obj > endobj 1025 0 obj > endobj 1026 0 obj > endobj 1027 0 obj > endobj 1028 0 obj > endobj 1029 0 obj > endobj 1030 0 obj > endobj 1031 0 obj > endobj 1032 0 obj > endobj 1033 0 obj > endobj 1034 0 obj > endobj 1035 0 obj > endobj 1036 0 obj > endobj 1037 0 obj > endobj 1038 0 obj > endobj 1039 0 obj > endobj 1040 0 obj > endobj 1041 0 obj > endobj 1042 0 obj > endobj 1043 0 obj > endobj 1044 0 obj > endobj 1045 0 obj > endobj 1046 0 obj > endobj 1047 0 obj > endobj 1048 0 obj > endobj 1049 0 obj > endobj 1050 0 obj > endobj 1051 0 obj > endobj 1052 0 obj > endobj 1053 0 obj > endobj 1054 0 obj > endobj 1055 0 obj > endobj 1056 0 obj > endobj 1057 0 obj > endobj 1058 0 obj > endobj 1059 0 obj > endobj 1060 0 obj > endobj 1061 0 obj > endobj 1062 0 obj > endobj 1063 0 obj > endobj 1064 0 obj > endobj 1065 0 obj > endobj 1066 0 obj > endobj 1067 0 obj > endobj 1068 0 obj > endobj 1069 0 obj > endobj 1070 0 obj > endobj 1071 0 obj > endobj 1072 0 obj > endobj 1073 0 obj > endobj 1074 0 obj > endobj 1075 0 obj > endobj 1076 0 obj > endobj 1077 0 obj > endobj 1078 0 obj > endobj 1079 0 obj > endobj 1080 0 obj > endobj 1081 0 obj > endobj 1082 0 obj > endobj 1083 0 obj > endobj 1084 0 obj > endobj 1085 0 obj > endobj 1086 0 obj > endobj 1087 0 obj > endobj 1088 0 obj > endobj 1089 0 obj > endobj 1090 0 obj > endobj 1091 0 obj > endobj 1092 0 obj > endobj 1093 0 obj > endobj 1094 0 obj > endobj 1095 0 obj > endobj 1096 0 obj > endobj 1097 0 obj > endobj 1098 0 obj > endobj 1099 0 obj > endobj 1100 0 obj > endobj 1101 0 obj > endobj 1102 0 obj > endobj 1103 0 obj > endobj 1104 0 obj > endobj 1105 0 obj > endobj 1106 0 obj > endobj 1107 0 obj > endobj 1108 0 obj > endobj 1109 0 obj > endobj 1110 0 obj > endobj 1111 0 obj > endobj 1112 0 obj > endobj 1113 0 obj > endobj 1114 0 obj > endobj 1115 0 obj > endobj 1116 0 obj > endobj 1117 0 obj > endobj 1118 0 obj > endobj 1119 0 obj > endobj 1120 0 obj > endobj 1121 0 obj > endobj 1122 0 obj > endobj 1123 0 obj > endobj 1124 0 obj > endobj 1125 0 obj > endobj 1126 0 obj > endobj 1127 0 obj > endobj 1128 0 obj > endobj 1129 0 obj > endobj 1130 0 obj > endobj 1131 0 obj > endobj 1132 0 obj > endobj 1133 0 obj > endobj 1134 0 obj > endobj 1135 0 obj > endobj 1136 0 obj > endobj 1137 0 obj > endobj 1138 0 obj > endobj 1139 0 obj > endobj 1140 0 obj > endobj 1141 0 obj > endobj 1142 0 obj > endobj 1143 0 obj > endobj 1144 0 obj > endobj 1145 0 obj > endobj 1146 0 obj > endobj 1147 0 obj > endobj 1148 0 obj > endobj 1149 0 obj > endobj 1150 0 obj > endobj 1151 0 obj > endobj 1152 0 obj > endobj 1153 0 obj > endobj 1154 0 obj > endobj 1155 0 obj > endobj 1156 0 obj > endobj 1157 0 obj > endobj 1158 0 obj > endobj 1159 0 obj > endobj 1160 0 obj > endobj 1161 0 obj > endobj 1162 0 obj > endobj 1163 0 obj > endobj 1164 0 obj > endobj 1165 0 obj > endobj 1166 0 obj > endobj 1167 0 obj > endobj 1168 0 obj > endobj 1169 0 obj > endobj 1170 0 obj > endobj 1171 0 obj > endobj 1172 0 obj > endobj 1173 0 obj > endobj 1174 0 obj > endobj 1175 0 obj > endobj 1176 0 obj > endobj 1177 0 obj > endobj 1178 0 obj > endobj 1179 0 obj > endobj 1180 0 obj > endobj 1181 0 obj > endobj 1182 0 obj > endobj 1183 0 obj > endobj 1184 0 obj > endobj 1185 0 obj > endobj 1186 0 obj > endobj 1187 0 obj > endobj 1188 0 obj > endobj 1189 0 obj > endobj 1190 0 obj > endobj 1191 0 obj > endobj 1192 0 obj > endobj 1193 0 obj > endobj 1194 0 obj > endobj 1195 0 obj > endobj 1196 0 obj > endobj 1197 0 obj > endobj 1198 0 obj > endobj 1199 0 obj > endobj 1200 0 obj > endobj 1201 0 obj > endobj 1202 0 obj > endobj 1203 0 obj > endobj 1204 0 obj > endobj 1205 0 obj > endobj 1206 0 obj > endobj 1207 0 obj > endobj 1208 0 obj > endobj 1209 0 obj > endobj 1210 0 obj > endobj 1211 0 obj > endobj 1212 0 obj > endobj 1213 0 obj > endobj 1214 0 obj > endobj 1215 0 obj > endobj 1216 0 obj > endobj 1217 0 obj > endobj 1218 0 obj > endobj 1219 0 obj > endobj 1220 0 obj > endobj 1221 0 obj > endobj 1222 0 obj > endobj 1223 0 obj > endobj 1224 0 obj > endobj 1225 0 obj > endobj 1226 0 obj > endobj 1227 0 obj > endobj 1228 0 obj > endobj 1229 0 obj > endobj 1230 0 obj > endobj 1231 0 obj > endobj 1232 0 obj > endobj 1233 0 obj > endobj 1234 0 obj > endobj 1235 0 obj > endobj 1236 0 obj > endobj 1237 0 obj > endobj 1238 0 obj > endobj 1239 0 obj > endobj 1240 0 obj > endobj 1241 0 obj > endobj 1242 0 obj > endobj 1243 0 obj > endobj 1244 0 obj > endobj 1245 0 obj > endobj 1246 0 obj > endobj 1247 0 obj > endobj 1248 0 obj > endobj 1249 0 obj > endobj 1250 0 obj > endobj 1251 0 obj > endobj 1252 0 obj > endobj 1253 0 obj > endobj 1254 0 obj > endobj 1255 0 obj > endobj 1256 0 obj > endobj 1257 0 obj > endobj 1258 0 obj > endobj 1259 0 obj > endobj 1260 0 obj > endobj 1261 0 obj > endobj 1262 0 obj > endobj 1263 0 obj > endobj 1264 0 obj > endobj 1265 0 obj > endobj 1266 0 obj > endobj 1267 0 obj > endobj 1268 0 obj > endobj 1269 0 obj > endobj 1270 0 obj > endobj 1271 0 obj > endobj 1272 0 obj > endobj 1273 0 obj > endobj 1274 0 obj > endobj 1275 0 obj > endobj 1276 0 obj > endobj 1277 0 obj > endobj 1278 0 obj > endobj 1279 0 obj > endobj 1280 0 obj > endobj 1281 0 obj > endobj 1282 0 obj > endobj 1283 0 obj > endobj 1284 0 obj > endobj 1285 0 obj > endobj 1286 0 obj > endobj 1287 0 obj > endobj 1288 0 obj > endobj 1289 0 obj > endobj 1290 0 obj > endobj 1291 0 obj > endobj 1292 0 obj > endobj 1293 0 obj > endobj 1294 0 obj > endobj 1295 0 obj > endobj 1296 0 obj > endobj 1297 0 obj > endobj 1298 0 obj > endobj 1299 0 obj > endobj 1300 0 obj > endobj 1301 0 obj > endobj 1302 0 obj > endobj 1303 0 obj > endobj 1304 0 obj > endobj 1305 0 obj > endobj 1306 0 obj > endobj 1307 0 obj > endobj 1308 0 obj > endobj 1309 0 obj > endobj 1310 0 obj > endobj 1311 0 obj > endobj 1312 0 obj > endobj 1313 0 obj > endobj 1314 0 obj > endobj 1315 0 obj > endobj 1316 0 obj > endobj 1317 0 obj > endobj 1318 0 obj > endobj 1319 0 obj > endobj 1320 0 obj > endobj 1321 0 obj > endobj 1322 0 obj > endobj 1323 0 obj > endobj 1324 0 obj > endobj 1325 0 obj > endobj 1326 0 obj > endobj 1327 0 obj > endobj 1328 0 obj > endobj 1329 0 obj > endobj 1330 0 obj > endobj 1331 0 obj > endobj 1332 0 obj > endobj 1333 0 obj > endobj 1334 0 obj > endobj 1335 0 obj > endobj 1336 0 obj > endobj 1337 0 obj > endobj 1338 0 obj > endobj 1339 0 obj > endobj 1340 0 obj > endobj 1341 0 obj > endobj 1342 0 obj > endobj 1343 0 obj > endobj 1344 0 obj > endobj 1345 0 obj > endobj 1346 0 obj > endobj 1347 0 obj > endobj 1348 0 obj > endobj 1349 0 obj > endobj 1350 0 obj > endobj 1351 0 obj > endobj 1352 0 obj > endobj 1353 0 obj > endobj 1354 0 obj > endobj 1355 0 obj > endobj 1356 0 obj > endobj 1357 0 obj > endobj 1358 0 obj > endobj 1359 0 obj > endobj 1360 0 obj > endobj 1361 0 obj > endobj 1362 0 obj > endobj 1363 0 obj > endobj 1364 0 obj > endobj 1365 0 obj > endobj 1366 0 obj > endobj 1367 0 obj > endobj 1368 0 obj > endobj 1369 0 obj > endobj 1370 0 obj > endobj 1371 0 obj > endobj 1372 0 obj > endobj 1373 0 obj > endobj 1374 0 obj > endobj 1375 0 obj > endobj 1376 0 obj > endobj 1377 0 obj > endobj 1378 0 obj > endobj 1379 0 obj > endobj 1380 0 obj > endobj 1381 0 obj > endobj 1382 0 obj > endobj 1383 0 obj > endobj 1384 0 obj > endobj 1385 0 obj > endobj 1386 0 obj > endobj 1387 0 obj > endobj 1388 0 obj > endobj 1389 0 obj > endobj 1390 0 obj > endobj 1391 0 obj > endobj 1392 0 obj > endobj 1393 0 obj > endobj 1394 0 obj > endobj 1395 0 obj > endobj 1396 0 obj > endobj 1397 0 obj > endobj 1398 0 obj > endobj 1399 0 obj > endobj 1400 0 obj > endobj 1401 0 obj > endobj 1402 0 obj > endobj 1403 0 obj > endobj 1404 0 obj > endobj 1405 0 obj > endobj 1406 0 obj > endobj 1407 0 obj > endobj 1408 0 obj > endobj 1409 0 obj > endobj 1410 0 obj > endobj 1411 0 obj > endobj 1412 0 obj > endobj 1413 0 obj > endobj 1414 0 obj > endobj 1415 0 obj > endobj 1416 0 obj > endobj 1417 0 obj > endobj 1418 0 obj > endobj 1419 0 obj > endobj 1420 0 obj > endobj 1421 0 obj > endobj 1422 0 obj > endobj 1423 0 obj > endobj 1424 0 obj > endobj 1425 0 obj > endobj 1426 0 obj > endobj 1427 0 obj > endobj 1428 0 obj > endobj 1429 0 obj > endobj 1430 0 obj > endobj 1431 0 obj > endobj 1432 0 obj > endobj 1433 0 obj > endobj 1434 0 obj > endobj 1435 0 obj > endobj 1436 0 obj > endobj 1437 0 obj > endobj 1438 0 obj > endobj 1439 0 obj > endobj 1440 0 obj > endobj 1441 0 obj > endobj 1442 0 obj > endobj 1443 0 obj > endobj 1444 0 obj > endobj 1445 0 obj > endobj 1446 0 obj > endobj 1447 0 obj > endobj 1448 0 obj > endobj 1449 0 obj > endobj 1450 0 obj > endobj 1451 0 obj > endobj 1452 0 obj > endobj 1453 0 obj > endobj 1454 0 obj > endobj 1455 0 obj > endobj 1456 0 obj > endobj 1457 0 obj > endobj 1458 0 obj > endobj 1459 0 obj > endobj 1460 0 obj > endobj 1461 0 obj > endobj 1462 0 obj > endobj 1463 0 obj > endobj 1464 0 obj > endobj 1465 0 obj > endobj 1466 0 obj > endobj 1467 0 obj > endobj 1468 0 obj > endobj 1469 0 obj > endobj 1470 0 obj > endobj 1471 0 obj > endobj 1472 0 obj > endobj 1473 0 obj > endobj 1474 0 obj > endobj 1475 0 obj > endobj 1476 0 obj > endobj 1477 0 obj > endobj 1478 0 obj > endobj 1479 0 obj > endobj 1480 0 obj > endobj 1481 0 obj > endobj 1482 0 obj > endobj 1483 0 obj > endobj 1484 0 obj > endobj 1485 0 obj > endobj 1486 0 obj > endobj 1487 0 obj > endobj 1488 0 obj > endobj 1489 0 obj > endobj 1490 0 obj > endobj 1491 0 obj > endobj 1492 0 obj > endobj 1493 0 obj > endobj 1494 0 obj > endobj 1495 0 obj > endobj 1496 0 obj > endobj 1497 0 obj > endobj 1498 0 obj > endobj 1499 0 obj > endobj 1500 0 obj > endobj 1501 0 obj > endobj 1502 0 obj > endobj 1503 0 obj > endobj 1504 0 obj > endobj 1505 0 obj > endobj 1506 0 obj > endobj 1507 0 obj > endobj 1508 0 obj > endobj 1509 0 obj > endobj 1510 0 obj > endobj 1511 0 obj > endobj 1512 0 obj /K 23 /P 1513 0 R /Pg 57 0 R /S /InlineShape >> endobj 1513 0 obj > endobj 1514 0 obj > endobj 1515 0 obj > endobj 1516 0 obj /K 27 /P 1515 0 R /Pg 57 0 R /S /InlineShape >> endobj 1517 0 obj > endobj 1518 0 obj /K 31 /P 1519 0 R /Pg 57 0 R /S /InlineShape >> endobj 1519 0 obj > endobj 1520 0 obj > endobj 1521 0 obj > endobj 1522 0 obj > endobj 1523 0 obj > endobj 1524 0 obj > endobj 1525 0 obj > endobj 1526 0 obj > endobj 1527 0 obj > endobj 1528 0 obj > endobj 1529 0 obj > endobj 1530 0 obj > endobj 1531 0 obj > endobj 1532 0 obj > endobj 1533 0 obj > endobj 1534 0 obj > endobj 1535 0 obj > endobj 1536 0 obj > endobj 1537 0 obj > endobj 1538 0 obj > endobj 1539 0 obj > endobj 1540 0 obj > endobj 1541 0 obj > endobj 1542 0 obj > endobj 1543 0 obj > endobj 1544 0 obj > endobj 1545 0 obj > endobj 1546 0 obj > endobj 1547 0 obj > endobj 1548 0 obj > endobj 1549 0 obj > endobj 1550 0 obj > endobj 1551 0 obj > endobj 1552 0 obj > endobj 1553 0 obj > endobj 1554 0 obj > endobj 1555 0 obj > endobj 1556 0 obj > endobj 1557 0 obj > endobj 1558 0 obj > endobj 1559 0 obj > endobj 1560 0 obj > endobj 1561 0 obj > endobj 1562 0 obj > endobj 1563 0 obj > endobj 1564 0 obj > endobj 1565 0 obj > endobj 1566 0 obj > endobj 1567 0 obj > endobj 1568 0 obj > endobj 1569 0 obj > endobj 1570 0 obj > endobj 1571 0 obj > endobj 1572 0 obj > endobj 1573 0 obj > endobj 1574 0 obj > endobj 1575 0 obj > endobj 1576 0 obj > endobj 1577 0 obj > endobj 1578 0 obj > endobj 1579 0 obj > endobj 1580 0 obj > endobj 1581 0 obj > endobj 1582 0 obj > endobj 1583 0 obj > endobj 1584 0 obj > endobj 1585 0 obj > endobj 1586 0 obj > endobj 1587 0 obj > endobj 1588 0 obj > endobj 1589 0 obj > endobj 1590 0 obj > endobj 1591 0 obj > endobj 1592 0 obj > endobj 1593 0 obj > endobj 1594 0 obj > endobj 1595 0 obj > endobj 1596 0 obj > endobj 1597 0 obj > endobj 1598 0 obj > endobj 1599 0 obj > endobj 1600 0 obj > endobj 1601 0 obj > endobj 1602 0 obj > endobj 1603 0 obj > endobj 1604 0 obj > endobj 1605 0 obj > endobj 1606 0 obj > endobj 1607 0 obj > endobj 1608 0 obj > endobj 1609 0 obj > endobj 1610 0 obj > endobj 1611 0 obj > endobj 1612 0 obj > endobj 1613 0 obj > endobj 1614 0 obj > endobj 1615 0 obj > endobj 1616 0 obj > endobj 1617 0 obj > endobj 1618 0 obj > endobj 1619 0 obj > endobj 1620 0 obj > endobj 1621 0 obj > endobj 1622 0 obj > endobj 1623 0 obj > endobj 1624 0 obj > endobj 1625 0 obj > endobj 1626 0 obj > endobj 1627 0 obj > endobj 1628 0 obj > endobj 1629 0 obj > endobj 1630 0 obj > endobj 1631 0 obj > endobj 1632 0 obj > endobj 1633 0 obj > endobj 1634 0 obj > endobj 1635 0 obj > endobj 1636 0 obj > endobj 1637 0 obj > endobj 1638 0 obj > endobj 1639 0 obj > endobj 1640 0 obj > endobj 1641 0 obj > endobj 1642 0 obj > endobj 1643 0 obj > endobj 1644 0 obj > endobj 1645 0 obj > endobj 1646 0 obj > endobj 1647 0 obj > endobj 1648 0 obj > endobj 1649 0 obj > endobj 1650 0 obj > endobj 1651 0 obj > endobj 1652 0 obj > endobj 1653 0 obj > endobj 1654 0 obj > endobj 1655 0 obj > endobj 1656 0 obj > endobj 1657 0 obj > endobj 1658 0 obj > endobj 1659 0 obj > endobj 1660 0 obj > endobj 1661 0 obj > endobj 1662 0 obj > endobj 1663 0 obj > endobj 1664 0 obj > endobj 1665 0 obj > endobj 1666 0 obj > endobj 1667 0 obj > endobj 1668 0 obj > endobj 1669 0 obj > endobj 1670 0 obj > endobj 1671 0 obj > endobj 1672 0 obj > endobj 1673 0 obj > endobj 1674 0 obj > endobj 1675 0 obj > endobj 1676 0 obj > endobj 1677 0 obj > endobj 1678 0 obj > endobj 1679 0 obj > endobj 1680 0 obj > endobj 1681 0 obj > endobj 1682 0 obj > endobj 1683 0 obj > endobj 1684 0 obj > endobj 1685 0 obj > endobj 1686 0 obj > endobj 1687 0 obj > endobj 1688 0 obj > endobj 1689 0 obj > endobj 1690 0 obj > endobj 1691 0 obj > endobj 1692 0 obj > endobj 1693 0 obj > endobj 1694 0 obj > endobj 1695 0 obj > endobj 1696 0 obj > endobj 1697 0 obj > endobj 1698 0 obj > endobj 1699 0 obj > endobj 1700 0 obj > endobj 1701 0 obj > endobj 1702 0 obj > endobj 1703 0 obj > endobj 1704 0 obj > endobj 1705 0 obj > endobj 1706 0 obj > endobj 1707 0 obj > endobj 1708 0 obj > endobj 1709 0 obj > endobj 1710 0 obj > endobj 1711 0 obj > endobj 1712 0 obj > endobj 1713 0 obj > endobj 1714 0 obj > endobj 1715 0 obj > endobj 1716 0 obj > endobj 1717 0 obj > endobj 1718 0 obj > endobj 1719 0 obj > endobj 1720 0 obj >> endobj 1721 0 obj > stream HlWM%_g̬ZHa3Zۺ~U]_}|~o+}:sژq{?o~|zǟ}x|~ˇ/ȝg?Vs~8>Oq~eף+q-uq,(d8ω(u3rR 1y :~wP- RG3(Ϲ!l aL ~ lq)pZV)idrᛮA5!I}ת7~9n[5la?p_mb#vs=h588+X6BfsKGgp(2p`/w~ΨOic [email protected]

    ^a82+ڇ!3|0?Tlbxrl>hIa*;]C`GhgXD6&SIwX:[email protected]|e,~tFsyWa4&4FLL䖟4Λ! ]֡u;**CMֱ7Ϧa*_G»p;m9pO[YC;W$Wv`̃۾Aᆜܛ;Ù4UثƓpI( n|IΪs`T0jE9; ԯ}+#cP4’B+Uh&JnT6SZ:1; _G:n~ށȅn=轕|]H\wb9

    Строение органических веществ — урок.

    Химия, 8–9 класс.

    Атомы углерода отличаются от атомов других элементов тем, что способны образовывать устойчивые химические связи друг с другом. Они могут связываться в цепи разной длины. Цепи бывают линейные и разветвлённые. Атомы углерода соединяются также в циклы разной величины.

           

     

    Между атомами углерода могут образовываться одинарныедвойные и тройные связи.

     

      

    Молекулы органических веществ состоят обычно из атомов неметаллов, поэтому в них присутствуют ковалентные связи. Число ковалентных связей, которые образует атом, определяет его валентность.

     

    В основе органической химии лежит теория химического строения органических веществ А. М. Бутлерова. Её основные положения:

    Атомы в молекулах органических веществ соединены в определённом порядке в соответствии с их валентностью.

     

    Углерод в органических соединениях всегда четырёхвалентен, кислород — двухвалентен, а водород и галогены — одновалентны.

       

    В молекуле метилового спирта атом углерода соединён ковалентными связями с четырьмя другими атомами, атом кислорода — с двумя, а каждый атом водорода образует одну ковалентную связь.

    Свойства веществ зависят не только от состава молекул, но и от порядка соединения атомов в них,

    т. е. от химического строения.

    Рассмотрим второе положение на примере вещества, имеющего состав: C2h5Cl2.

     

       

    Состав веществ одинаковый, а порядок соединения атомов в них разный. В молекуле первого вещества атомы хлора соединены с разными атомами углерода, а в молекуле второго — с одним. Свойства веществ отличаются. Так, температура кипения первого вещества — \(–96,7\) °С, а второго — \(–42,0\) °С.

    При составлении структурных формул органических веществ сначала записывают символы углерода, связывая их между собой; затем с учётом четырёхвалентности атома углерода записывают символы других элементов.

    Структурная формула углеводорода, состоящего из трёх атомов углерода и восьми атомов водорода, строится следующим образом:

     

    Ациклический углеводород – обзор

    1 Введение

    Химическая теория графов применяет этот раздел математики к моделированию молекул с целью изучения их различных физических свойств. Граф G = ( V , E ) состоит из набора V вершин (или узлов) и набора E неупорядоченных пар различных элементов V , которые являются ребрами. В химии атомы молекулы представлены вершинами, а химические связи представлены ребрами.Полученный граф часто называют химическим графом . При изучении алканов, имеющих химическую формулу C n H 2 n +2 , атомы водорода удаляются из графика, что приводит к тому, что известно как обедненный водородом молекулярный график или углерод. дерево . Поскольку каждый углерод имеет четыре связи, а каждый водород имеет одну связь, информация о молекуле не теряется при удалении атомов водорода. Полученный график на самом деле легче изучать, поскольку геометрическая структура алкана более очевидна.Например, 2,2,4-триметилпентан представлен на рис. 1. Химическая диаграмма 2,2,4-триметилпентана представлена ​​на рис. 2.

    Рис. 1. Изображение 2,2, Молекула 4-триметилпентана.

    Рис. 2. Химическая диаграмма 2,2,4-триметилпентана.

    Вершина набор графа на рис. 2 — V = { A , B , C , D , E , F , G , H } , а набор ребер этого графа задается как E=ab,bc,cd,de,bf,bg,dh.Степень вершины v — это количество ребер, прикрепленных к вершине v , и обозначается deg( v ). В молекулярном соединении это число связей, которое имеет атом, и определяется как валентность атома. На рис. 2 deg( a )= deg( f )=deg( g )=deg(h )=deg( e )=1, deg( b )=4 , град( c )=2 и град( d )=3.

    Учитывая график G с вершинами U , V V ( G ), мы определяем U V Путь Как последовательность краев из г из формы UV 1 , V 1 V 2 , V 2 V 3 , …, V N v , где каждая вершина v i V ( G ) для 1 ≤ i n различна.Длина заданного пути u v равна n , количеству ребер в пути. Кратчайший путь из вершины u в v — это путь, для которого n , количество ребер в пути, минимально. Путь из вершины g в h на рис. 2 задается как gb , bc , cd , dh и имеет длину четыре. Это также кратчайший путь от g до h , поскольку это единственный путь g h . Учитывая, что 2,2,4-триметилпентан является ациклическим углеводородом, его химический граф не содержит циклов. Цикл в графе — это путь, который начинается и заканчивается в одной вершине. Поскольку граф 2,2,4-триметилпентана не содержит циклов, путь между любой парой вершин графа всегда будет кратчайшим путем между двумя вершинами.

    В теории графов вершины традиционно обозначаются буквами, чтобы не путать метку вершины со степенью вершины.Однако, когда изучаемые соединения представляют собой алканы (известные также как ациклические насыщенные углеводороды, парафины и метановые ряды), «прямую» цепь углеводорода традиционно обозначают цифрами от 1 до и , а все разветвленные атомы углерода — цифрами. метки n + 1, n + 2 и т. д. по необходимости на химическом графике. Например, химическая диаграмма 2,2,4-триметилпентана будет выглядеть так, как показано на рис. 3. С этого момента в этой главе все химические диаграммы алканов будут обозначены таким образом.

    Рис. 3. 2,2,4-Триметилпентан с традиционной маркировкой.

    Граф называется связным , если существует путь между каждой парой вершин в графе. В противном случае граф называется несвязным . Если граф связный, расстояние d ( u , v ) от u до v является длиной кратчайшего пути от u до v . Расстояние матрицы графика G , имеющих N вершин N × N N × N , чьи I J -й вход составляет D ( I , j ) и обозначается D ( G ).Например, матрица расстояний для 2,2,4-триметилпентана имеет вид

    D(G)=0123422410123113210122223210133143210442212340242123420443212440

    . кратчайшие пути между любыми двумя парами атомов углерода. Матрица смещения , A ( г ), меченого графа г , имеющих N вершин N × N N × N , записи, чьи записи даны на

    AIJ = 1if VerticsianDjare.

    Например, матрица соседних для 2,2,4-триметилпентана дана

    A (G) = 010000001010010101010000001010010101010000000010101000010000000000000101000010000000000000000000010000010000000000000000000100000100000000000000000000010000010000000000000000000000010000000100000000000000000000000100000000000000000000000000000001Число , соответствующее графа G , представляет собой (возможно, пустое) множество независимых ребер графа G . k , соответствующее , — это паросочетание, которое имеет ровно k ребер. Обозначим через a k число k -сопоставлений, полином простого паросочетания графа с p вершин задается формулой ∑k=0p/2akωp−k. Мы продемонстрируем, как вычислить простой полином соответствия 2,2-диметилбутана, используя химический граф этой молекулы, показанный на рис.4.

    Рис. 4. 2,2-Диметилбутан.

    Существует только один способ выбрать нулевые ребра для паросочетания ( a 0 = 1), как показано на рис. 5. Существует пять способов образования 1-сочетания, поскольку граф 2,2-диметилбутана имеет пять ребер ( a 1 = 5). Эти 1-соответствия показаны на рис. 6. На рис. 7 показаны три возможных 2-соответствия 2,2-диметилбутана. выбор двух ребер не будет независимым ( a 2 = 3).Для k ≥ 3 нет k -паросочетаний, так как любой выбор из 3, 4, 5 и т. д. ребер не будет независимым. Используя значения a k , как объяснялось ранее в формуле для формулы простого сопоставления, полином простого сопоставления для 2,2-диметилбутана равен ω 6 + 5 ω

    0 + 3 ω 4 .

    Рис. 5. 0-Соответствие для 2,2-диметилбутана.

    Рис. 6. 1-Сочетания для 2,2-диметилбутана.

    Рис. 7. 2-Сочетания для 2,2-диметилбутана.

    Глава 7 – Алканы и галогенированные углеводороды – Химия

    Глава 7: Алканы и галогенированные углеводороды

    Этот текст опубликован в соответствии с лицензией Creative Commons, для ссылки и адаптации нажмите здесь.

    Вступительное эссе

    7.1 Распознавание органических структур

    7.2 Введение в алканы
    Алканы с прямой цепью
    Алканы с разветвленной цепью
    Циклоалканы
    Классификация углеродных связей

    7.3 Свойства алканов
    Температуры плавления и кипения
    Растворимость
    Свойства алканов и опасность для окружающей среды: подробный обзор

    7.4 Химическая активность алканов
    Реакции горения
    Реакции галогенирования (тип замещения)
    Крекинг-алканы

    7.5 Краткое содержание главы

    7.6 упражнений в конце главы

    7. 7 Каталожные номера

     


    Вступительное эссе

    Углеводороды — простейшие органические соединения, но они обладают интересными физиологическими эффектами. Эти эффекты зависят от размера молекул углеводородов и от того, где они применяются в организме. Алканы с низкой молекулярной массой, содержащие от 1 до примерно 10 атомов углерода, представляют собой газы или легкие жидкости, которые действуют как анестетики. Вдыхание («вдыхание») этих углеводородов в бензине или аэрозольных пропеллентах из-за их опьяняющего эффекта является серьезной проблемой для здоровья, которая может привести к повреждению печени, почек или головного мозга или к немедленной смерти от удушья при исключении кислорода.Канистры с пропаном и бутаном под давлением, оба из которых предназначены для использования в качестве топлива, используются в качестве ингалянтов.

    Рисунок 7.1. Ряд продуктов на основе нефти, которыми можно злоупотреблять в качестве ингалянтов . Фото: Lance Cpl. Мэтью К. Хакер


    Проглатывание жидких алканов мало вредит желудку. Однако в легких они вызывают «химическую» пневмонию, растворяя жироподобные молекулы клеточных мембран в крошечных воздушных мешочках (альвеолах).Легкие перестают выталкивать жидкости, как при пневмонии, вызванной бактериями или вирусами. Людей, которые проглатывают бензин или другие жидкие смеси алканов, нельзя вызывать рвоту, так как это увеличивает вероятность попадания алканов в легкие. (Не существует противоядия для домашнего лечения отравления бензином; позвоните в токсикологический центр.)

    Жидкие алканы, содержащие примерно 5–16 атомов углерода на молекулу, смывают естественные кожные масла и вызывают высыхание и растрескивание кожи, в то время как более тяжелые жидкие алканы (содержащие примерно 17 или более атомов углерода на молекулу) действуют как смягчающие средства (смягчители кожи).В качестве защитной пленки можно применять такие смеси алканов, как минеральное масло и вазелин. Вода и водные растворы, такие как моча, не растворяют такую ​​пленку, что объясняет, почему вазелин защищает нежную кожу ребенка от опрелостей.

    В этой главе мы будем исследовать алканы, соединения, содержащие только два элемента, углерод и водород, и имеющие только одинарные связи. Мы также будем исследовать алканы, в структуру которых входят галогены. Напомним, что галогены являются элементами семейства 7A в периодической таблице и содержат репрезентативные элементы, такие как хлор, фтор, йод и бром.Существует несколько других видов углеводородов, отличающихся типами связи между атомами углерода и свойствами, возникающими в результате этой связи. В главе 8 мы рассмотрим углеводороды с двойными связями, с тройными связями и с особым типом связи, называемым ароматичностью . Затем в главе 9 мы изучим некоторые соединения, которые считаются производными от углеводородов путем замены одного или нескольких атомов водорода кислородсодержащей группой. Глава 10 посвящена органическим кислотам и основаниям.

    (наверх)

    7.1 Распознавание органических структур
    Цель обучения
    1. Уметь узнавать состав и свойства, характерные для органических и неорганических соединений.

    Ученые 18 и начала 19 веков изучали соединения, полученные из растений и животных, и обозначили их как органические , потому что они были выделены из «организованных» (живых) систем.Соединения, выделенные из неживых систем, таких как горные породы и руды, атмосфера и океаны, были обозначены как неорганические . Многие годы ученые считали, что органические соединения могут образовываться только живыми организмами, потому что они обладают жизненной силой, присущей только живым системам. Теория жизненной силы начала приходить в упадок в 1828 году, когда немецкий химик Фридрих Вёлер синтезировал мочевину из неорганических исходных материалов. Он провел реакцию с цианатом серебра (AgOCN) и хлоридом аммония (NH 4 Cl), рассчитывая получить цианат аммония (NH 4 OCN). То, что он ожидал, описывается следующим уравнением.

    AgOCN + NH 4 Cl → AgCl + NH 4 OCN

    Вместо этого он обнаружил, что продукт представляет собой мочевину (NH 2 CONH 2 ), хорошо известное органическое вещество, которое легко выделяют из мочи. Этот результат привел к серии экспериментов, в которых большое разнообразие органических соединений было получено из неорганических исходных материалов. Теория жизненной силы постепенно ушла в прошлое, когда химики узнали, что они могут создавать многие органические соединения в лаборатории.

    Сегодня органическая химия реклассифицирована как изучение соединений, содержащих углерод, а неорганическая химия является изучением химии всех других элементов. Может показаться странным, что мы делим химию на две ветви — одну, которая рассматривает соединения только одного элемента, и другую, которая охватывает более 100 остальных элементов. Однако такое деление представляется более разумным, если учесть, что из десятков миллионов охарактеризованных соединений подавляющее большинство составляют соединения углерода.

    Примечание

    Слово органический имеет разные значения. Органические удобрения, такие как коровий навоз, являются органическими в первоначальном смысле; он получен из живых организмов. Органические продукты – это продукты, выращенные без синтетических пестицидов или удобрений. Органическая химия – это химия соединений углерода. Углерод уникален среди других элементов тем, что его атомы могут образовывать устойчивые ковалентные связи друг с другом и с атомами других элементов во множестве вариаций.Образовавшиеся молекулы могут содержать от одного до миллионов атомов углерода.

    Органические соединения, как и неорганические соединения, подчиняются всем законам природы. Часто нет четкого различия в химических или физических свойствах органических и неорганических молекул. Тем не менее, полезно сравнить типичных членов каждого класса, как в Таблице 7.1 (помните, однако, что в каждой категории в этой таблице есть исключения). Чтобы дополнительно проиллюстрировать типичные различия между органическими и неорганическими соединениями, Таблица 7. 1 также перечислены свойства неорганического соединения хлорида натрия (поваренная поваренная соль, NaCl) и органического соединения гексана (C 6 H 14 ), растворителя, который используется для извлечения соевого масла из соевых бобов (среди прочего). Многие соединения можно классифицировать как органические или неорганические по наличию или отсутствию некоторых типичных свойств, как показано в таблице 7.1.

    Таблица 7.1 Общие контрастные свойства и примеры органических и неорганических соединений

    Упражнения по обзору концепции: нажмите, чтобы ответить на вопросы

    Вынос ключей
    • Органическая химия изучает соединения углерода, почти все из которых также содержат атомы водорода.
    Больше практики
    1. Классифицируйте каждое соединение как органическое или неорганическое.

      1. С 6 Н 10
      2. CoCl 2
      3. С 12 Н 22 О 11
    2. Классифицируйте каждое соединение как органическое или неорганическое.

      1. CH 3 NH 2
      2. NaNH 2
      3. Cu(NH 3 ) 6 Cl 2
    3. Какой член каждой пары имеет более высокую температуру плавления?

      1. CH 3 ОН и NaOH
      2. CH 3 Cl и KCl
    4. Какой член каждой пары имеет более высокую температуру плавления?

      1. C 2 H 6 и CoCl 2
      2. CH 4 и LiH
    Ответы на нечетные вопросы:
      1. органический
      2. неорганический
      3. органический

    (наверх)

    7. 2 Введение в алканы

    Алканы представляют собой органические соединения, полностью состоящие из атомов углерода и водорода с одинарной связью и лишенные каких-либо других функциональных групп. Алканы имеют общую формулу C n H 2n +2 и могут быть подразделены на следующие три группы: линейные алканы с прямой цепью, разветвленные алканы и циклоалканы (рис. 7.2). Алканы также являются насыщенными углеводородами, , то есть все атомы углерода «насыщены» атомами водорода и не содержат двойных или тройных связей углерод-углерод.Алканы — это простейшие и наименее реакционноспособные виды углеводородов, содержащие только углерод и водород. Они очень важны с коммерческой точки зрения, так как являются основным компонентом бензина и смазочных масел и широко используются в органической химии; хотя роль чистых алканов (например, гексанов) отводится в основном растворителям. Отличительной чертой алкана, отличающей его от других соединений, которые также содержат исключительно углерод и водород, является отсутствие ненасыщенности. Другими словами, он не содержит двойных или тройных связей, которые очень реакционноспособны в органической химии. Хотя они не полностью лишены реакционной способности, отсутствие у них реакционной способности в большинстве лабораторных условий делает их относительно неинтересными, хотя и очень важными компонентами органической химии. Как вы узнаете позже, энергия, заключенная в связи углерод-углерод и связь углерод-водород, довольно высока, и их быстрое окисление производит большое количество тепла, обычно в форме огня.

    Рисунок 7.2. Примеры алканов


    Алканы с прямой цепью

    Алканы с прямой цепью, метан (CH 4 ), этан (C 2 H 6 ) и пропан (C 3 H 8 ) представляют собой начало ряда соединений, в которых любые два члены в последовательности отличаются одним атомом углерода и двумя атомами водорода, а именно единицей CH 2 (рис. 7.3) 

    Рис 7. 3 Три простейших алкана

    Первые 10 членов этого ряда приведены в таблице 7.2. Обратите внимание, что по мере увеличения длины углеродной цепи количество возможных различных структурных изомеров также увеличивается.

     

    Таблица 7.2 Первые 10 алканов с прямой цепью

    Начиная с пропана (C 3 H 8) и далее, вы заметите, что единственная разница между углеводородами с более длинной цепью заключается в добавлении СН 2 звеньев по мере продвижения вверх по ряду (рис.7.4). Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором (здесь группа CH 2 ), называется гомологическим рядом и может быть определено математически. Члены такого ряда называются гомологами . В органической химии свойства гомологов изменяются закономерным и предсказуемым образом. Таким образом, принцип гомологии дает организацию органической химии почти так же, как таблица Менделеева дает организацию неорганической химии. Вместо сбивающего с толку множества отдельных соединений углерода мы можем изучить несколько членов гомологического ряда и вывести из них некоторые свойства других соединений этого ряда.

     

    Рисунок 7.4 Члены гомологичного ряда

    Обратите внимание, что на рис. 7.4 каждая последующая формула включает на один атом углерода и два атома водорода больше, чем предыдущая формула. Принцип гомологии позволяет записать общую формулу алканов: С n H 2 n + 2 .Используя эту формулу, мы можем написать молекулярную формулу любого алкана с заданным числом атомов углерода. Например, алкан с восемью атомами углерода имеет молекулярную формулу C 8 H (2 × 8) + 2 = C 8 H 18 .

    Упражнения по обзору концепции
    1. В гомологическом ряду алканов, какова молекулярная формула члена чуть выше C 8 H 18 ?

    2. Используйте общую формулу алканов, чтобы написать молекулярную формулу алкана с 12 атомами углерода.


    Алканы с разветвленной цепью

    Мы можем записать структуру бутана (C 4 H 10 ), связав четыре атома углерода в ряд,

    –С–С–С–С–

    , а затем добавление достаточного количества атомов водорода, чтобы дать каждому атому углерода четыре связи:

    Соединение бутана имеет такую ​​структуру, но есть и другой способ соединения 4 атомов углерода и 10 атомов водорода. Поместите 3 атома углерода в ряд, а затем разветвите четвертый от среднего атома углерода:

    Теперь мы добавим столько атомов водорода, чтобы дать каждому углероду четыре связи.

    Существует углеводород, который соответствует этой структуре, а это означает, что два разных соединения имеют одинаковую молекулярную формулу (C 4 H 10 ), но разное расположение атомов в пространстве. Напомним, что соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разное расположение в пространстве, называются структурными изомерами . Структурные изомеры обладают разными химическими и физическими свойствами. На рис. 7.5 показана модель шара и стержня для бутана с прямой цепью и разветвленного изомера изобутана.

    Рисунок 7.5 Бутан и изобутан. Шарико-стержневые модели этих двух соединений показывают, что они являются изомерами; оба имеют молекулярную формулу C 4 H 10 .

    Обратите внимание, что C 4 H 10 изображен с изогнутой цепью на Рисунке 7.5. Четырехуглеродная цепь может быть изогнута по-разному, поскольку группы могут свободно вращаться вокруг связей С-С. Однако это вращение не меняет идентичности соединения.Важно понимать, что изгиб цепи , а не меняет идентичность соединения; все следующие представляют одно и то же соединение:

    Формула изобутана показывает непрерывную цепь только из трех атомов углерода, причем четвертый присоединен как ответвление от среднего атома углерода непрерывной цепи.

    В отличие от C 4 H 10 , соединения метана (CH 4 ), этана (C 2 H 6 ) и пропана (C 3 H

    2 8) не существуют в доизомерных изомерах формы, потому что есть только один способ расположить атомы в каждой формуле так, чтобы каждый атом углерода имел четыре связи.

    Примечание

    Непрерывную (неразветвленную) цепь атомов углерода часто называют прямой цепью , хотя тетраэдрическое расположение каждого атома углерода придает ей зигзагообразную форму. Алканы с прямой цепью иногда называют нормальными алканами , а их именам дают префикс n -. Например, бутан называется n -бутан.

    Упражнения по обзору концепции
    1. Может ли в алканах быть двухуглеродная ветвь от второго атома углерода четырехуглеродной цепи? Объяснять.

    2. Студента просят написать структурные формулы двух различных углеводородов, имеющих молекулярную формулу C 5 H 12 . Она пишет одну формулу со всеми пятью атомами углерода в горизонтальной линии, а другую с четырьмя атомами углерода в линии, с группой CH 3 , идущей вниз от первого присоединенного к третьему атому углерода. Представляют ли эти структурные формулы разные молекулярные формулы? Объясните, почему да или почему нет.

    Ответы
    1. Нет; ответвление составило бы самую длинную непрерывную цепь из пяти атомов углерода.

    2. Нет; обе представляют собой пятиуглеродные непрерывные цепи.

    Вынос ключей
    • Алканы с четырьмя и более атомами углерода могут существовать в изомерных формах.
    Упражнения
    1. Кратко укажите важные различия между алканом с прямой цепью и алканом с разветвленной цепью.

    2. Нарисуйте структурные изомеры следующих алканов.

      1. Укажите, представляют ли структуры в каждом наборе одно и то же соединение или изомеры.

        1. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 и

        2. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 и

      Ответы
      1. Алканы с прямой цепью и алканы с разветвленной цепью имеют разные свойства, а также разную структуру.

      Дополнительная практика
      1. Напишите сокращенную структурную формулу для каждой структурной формулы.

      2. Сокращенная структурная формула изогексана может быть записана как (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 CH 3 . Нарисуйте формулу угла линии для изогексана.

      3. Нарисуйте формулу линии-угла для соединения CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 CH 3 .

      4. Назовите структурную формулу соединения, представленного этой формулой угла линии:

        (наверх)

      Циклоалканы

      Циклоалканы очень важны для компонентов продуктов питания, фармацевтических препаратов и многого другого. Однако, чтобы использовать циклоалканы в таких приложениях, мы должны знать эффекты, функции, свойства и структуру циклоалканов. Циклоалканы представляют собой алканы в форме кольца; следовательно, префикс цикло- используется для обозначения этих алканов.   Стабильные циклоалканы не могут быть образованы с углеродными цепями любой длины. Напомним, что в алканах углерод принимает тетраэдрическую геометрию, в которой углы между связями составляют 109,5°.

      Источник: Википедия

      Для образования некоторых циклоалканов угол между связями должен отклоняться от этого идеального угла, эффект, известный как угловая деформация .Кроме того, некоторые атомы водорода могут приблизиться друг к другу ближе, чем это желательно (затмить себя), эффект, называемый деформацией кручения . Эти дестабилизирующие эффекты, угловая деформация и деформация при кручении вместе известны как кольцевая деформация . Циклоалканы меньшего размера, циклопропан и циклобутан, имеют особенно высокие деформации кольца, потому что их валентные углы существенно отклоняются от 109,5 °, а их атомы водорода затмевают друг друга. Таким образом, обе эти кольцевые конформации крайне неблагоприятны и нестабильны.Циклопентан представляет собой более стабильную молекулу с небольшой деформацией кольца, в то время как циклогексан может принимать идеальную геометрию циклоалкана, в которой все углы составляют идеальные 109,5 °, и ни один водород не затмевается; у него вообще нет кольцевой деформации. Циклоалканы большего размера, чем циклогексан, имеют кольцевую деформацию и не так часто встречаются в органической химии. На рис. 7.6 приведены примеры структур циклоалканов.

      Рисунок 7.6. Репрезентативные циклоалкановые структуры. Указаны средние валентные углы и энергия деформации.

       


      Для вашего здоровья: циклопропан в качестве анестетика

      Циклопропан с температурой кипения -33°C представляет собой газ при комнатной температуре. Это также мощный, быстродействующий анестетик с небольшим количеством нежелательных побочных эффектов в организме. Однако в хирургии он больше не используется, так как образует с воздухом взрывоопасные смеси практически при любых концентрациях.

      (наверх)
      Классификация углеродных связей

      Атомы углерода, участвующие в химических связях внутри молекулы, можно классифицировать на основе количества образующихся углерод-углеродных связей.

      • первичный атом углерода : один соседний атом углерода
      • вторичный атом углерода : два соседа углерода
      • третичный атом углерода : три соседа углерода
      • четвертичный атом углерода : четыре соседа углерода

      Число соседей углерода, которое имеет атом углерода, может помочь определить реакционную способность этого положения углерода. Таким образом, важно уметь распознавать, является ли атом углерода первичным, вторичным, третичным или четвертичным по своей структуре (рис. 7.7).

      Рисунок 7.7. Классификация атомов углерода на первичные, вторичные, третичные и четвертичные.  В приведенных выше молекулах центральный углерод оценивается по количеству атомов углерода, которые связаны непосредственно с центральным углеродом. Первичный углерод связан с одним углеродом, вторичный углерод связан с двумя атомами углерода, третичный углерод связан с тремя атомами углерода, а четвертичный углерод связан с четырьмя атомами углерода.


      В любой данной молекуле каждый атом углерода может быть классифицирован (рис.7.8).

      Рисунок 7.8. Классификация атомов углерода в молекуле

      (наверх)

      7.3 Свойства алканов

      Алканы — это простейшее семейство углеводородов — соединений, содержащих только углерод и водород только с углерод-водородными связями и углерод-углеродными одинарными связями. Алканы не очень реакционноспособны и обладают небольшой биологической активностью; все алканы бесцветны и не имеют запаха. Поскольку алканы обладают относительно предсказуемыми физическими свойствами и подвергаются относительно небольшому количеству химических реакций, кроме горения, они служат основой для сравнения свойств многих других семейств органических соединений. Сначала рассмотрим их физические свойства.

      В таблице 7.3 описаны некоторые свойства некоторых из первых 10 алканов с прямой цепью. Почти все алканы имеют плотность менее 1,0 г/мл и, следовательно, менее плотны, чем вода (плотность H 2 O равна 1.00 г/мл при 20°C).

      Таблица 7.3 Физические свойства некоторых алканов


      Взгляд поближе: плотность газа и пожароопасность

      Таблица 7.3 показывает, что первые четыре члена ряда алканов являются газами при обычных температурах. Природный газ состоит в основном из метана, который имеет плотность около 0,67 г/л. Плотность воздуха составляет около 1,29 г/л. Поскольку плотность природного газа меньше плотности воздуха, он поднимается вверх. Когда утечка природного газа обнаружена и перекрыта в помещении, газ можно удалить, открыв верхнее окно. С другой стороны, баллонный газ может быть либо пропаном (плотность 1,88 г/л), либо бутанами (смесь бутана и изобутана, плотность около 2,5 г/л). Оба вещества намного тяжелее воздуха (плотность 1,2 г/л). Если баллонный газ попадает в здание, он скапливается у пола. Это представляет гораздо более серьезную опасность возгорания, чем утечка природного газа, потому что из комнаты труднее избавиться от более тяжелого газа.

      (наверх)
      Температуры плавления и кипения

      Как температуры плавления, так и температуры кипения алканов характеризуют межмолекулярные силы, возникающие между молекулами. Разница электроотрицательностей между углеродом и водородом (2,1 – 1,9 = 0,2) невелика; поэтому связь C-H неполярна, а это означает, что единственными притяжениями между одной молекулой и ее соседями будут лондонские дисперсионные силы. Эти силы будут очень малы для такой молекулы, как метан, но будут увеличиваться по мере увеличения размера молекул. Следовательно, температуры плавления и кипения алканов увеличиваются с увеличением размера молекул из-за увеличения лондоновских дисперсионных сил. (т. е. межмолекулярные силы сильнее в более крупных углеводородах, поэтому требуется больше энергии, чтобы вызвать фазовые переходы). На рис. 7.9 показаны тренды температуры плавления и кипения первых 16 углеводородов. Обратите внимание, что первые четыре алкана являются газами при комнатной температуре, а твердые вещества не начинают появляться примерно до C 17 H 36 .

      Рисунок 7.9. Температуры плавления и кипения алканов с прямой цепью

      Адаптировано из: Techstepp


      Что касается изомеров, чем более разветвлена ​​цепь, тем ниже температура кипения. Лондонские дисперсионные силы меньше для более коротких молекул и действуют только на очень коротких расстояниях между одной молекулой и ее соседями. Коротким громоздким молекулам (со значительным количеством разветвлений) труднее располагаться близко друг к другу (компактно) по сравнению с длинными тонкими молекулами.Циклоалканы похожи на алканы по своим общим физическим свойствам, но имеют более высокие температуры кипения, температуры плавления и плотности, чем алканы. Это связано с более сильными лондонскими силами, потому что форма кольца обеспечивает большую площадь контакта.


      (наверх)
      Растворимость

      Алканы (как нормальные, так и циклоалканы) практически нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях. Жидкие алканы являются хорошими растворителями для многих других ковалентных соединений.При растворении молекулярного вещества в воде должно происходить следующее:

      • нарушение межмолекулярных сил внутри вещества. В случае алканов это лондонские дисперсионные силы.
      • разрыв межмолекулярных сил в воде, чтобы вещество могло поместиться между молекулами воды. В воде основным межмолекулярным притяжением являются водородные связи.

      Для устранения любого из этих притяжений требуется энергия, хотя количество энергии, необходимое для разрушения лондонских дисперсионных сил в соединении, таком как метан, относительно незначительно; это не относится к водородным связям в воде.Напомним, что водородные связи намного прочнее.

      Проще говоря, вещество растворяется, если при образовании новых связей между веществом и водой высвобождается достаточно энергии, чтобы компенсировать энергию, необходимую для разрушения первоначальных притяжений. Единственным новым притяжением между алканом и молекулами воды являются лондонские дисперсионные силы. Эти силы не выделяют достаточного количества энергии, чтобы компенсировать энергию, необходимую для разрыва водородных связей в воде.Следовательно, алкан не растворяется, как показано на рисунке 7.10.

       

       

       

       

      Рисунок 7.10. Углеводороды с длинной цепью нерастворимы в воде. Ни насыщенные, ни ненасыщенные углеводороды в этом подсолнечном масле не обладают достаточно сильными межмолекулярными силами, чтобы разрушить водородные связи между молекулами воды. Таким образом, масло не растворяется в воде и образует пузырьки масла на поверхности раздела вода/нефть.В этом случае нефть менее плотна, чем вода, и будет плавать поверх водного слоя.

      Растворимость в органических растворителях

      В большинстве органических растворителей основными силами притяжения между молекулами растворителя являются лондонские дисперсионные силы. Следовательно, когда алкан растворяется в органическом растворителе, лондонские дисперсионные силы разрушаются и заменяются новыми лондонскими дисперсионными силами между смесью. Два процесса более или менее энергетически компенсируют друг друга; таким образом, нет никаких препятствий для растворимости.

      (наверх)
      Свойства алканов и опасность для окружающей среды: подробный обзор

      Из-за растворимости и плотности алканов разливы нефти в океан или другие водоемы могут иметь разрушительные последствия для окружающей среды. Нефть не может растворяться или смешиваться с водой, и поскольку она менее плотная, чем вода, она плавает на поверхности воды, создавая нефтяное пятно, как показано на рис. 7.11. Поскольку нефтяное пятно остается на поверхности воды, от нефтяных пятен больше всего страдают организмы, обитающие на поверхности океана или вблизи береговой линии, включая морских выдр и морских птиц.Химические компоненты масла токсичны при приеме внутрь, вдыхании, раздражении кожи и глаз.

      Рисунок 7.11 Разливы нефти. Сырая нефть покрывает поверхность воды в Мексиканском заливе после того, как нефтяная платформа Deepwater Horizon затонула в результате взрыва. Утечка произошла на милю ниже поверхности, что затрудняет оценку размера разлива. Один литр нефти может создать пятно размером 2,5 га (6,3 акра). Этот и подобные разливы служат напоминанием о том, что углеводороды и вода не смешиваются.

      Источник: Фото предоставлено NASA Goddard / MODIS Rapid Response Team.

      Упражнения по обзору концепции
      1. Угадайте, не обращаясь к таблице, что имеет более высокую температуру кипения — гексан или додекан. Объяснять.

      2. Если к 100 мл воды в стакане добавить 25 мл гексана, что из следующего вы ожидаете? Объяснять.

        1. Гексан растворяется в воде.
        2. Гексан не растворялся в воде и всплывал на поверхность.
        3. Гексан не растворяется в воде и оседает на дно контейнера.
      Ответы
      1. додекан из-за его большей молекулярной массы

      2. б; гексан нерастворим в воде и менее плотен, чем вода.

      Вынос ключей
      • Алканы представляют собой неполярные соединения с низкой температурой кипения и нерастворимы в воде.
      Упражнения
      1. Не обращаясь к таблице или другому справочнику, предскажите, какой член каждой пары имеет более высокую температуру кипения.

        1. пентан или бутан
        2. гептан или нонан
      2. Для какого члена каждой пары гексан является хорошим растворителем?

        1. пентан или вода
        2. хлорид натрия или соевое масло

      (наверх)

      7.4 Химическая активность алканов

      Алканы содержат прочные углерод-углеродные одинарные связи и прочные углерод-водородные связи. Обе эти связи неполярны. Следовательно, нет части молекулы, которая несет значительное количество положительного или отрицательного заряда, необходимого для притяжения к ней других ионных и полярных молекул. Поэтому алканы обычно не реагируют с ионными соединениями, такими как большинство лабораторных кислот, оснований, окислителей или восстановителей.Рассмотрим бутан в качестве примера:

      Ни положительные, ни отрицательные ионы не притягиваются к неполярной молекуле. На самом деле алканы вступают в так мало реакций, что их иногда называют парафинами , от латинского parum affinis , что означает «малое сродство».

      В результате алканы обладают очень низкой реакционной способностью и подвергаются только трем основным типам реакций, включая следующие:

      • Реакции горения – сжечь их – уничтожить всю молекулу;
      • Реакции галогенирования (типа замещения)  – реагируют с некоторыми галогенами, разрывая углерод-водородные связи;
      • Реакции крекинга – используют тепло и/или катализатор для крекинга алканов, разрывая углерод-углеродные связи.

       


      Реакции горения

      Горение соединений углерода, особенно углеводородов, было самым важным источником тепловой энергии для человеческих цивилизаций на протяжении всей истории человечества. Практическое значение этой реакции нельзя отрицать, но массовые и неконтролируемые химические изменения, происходящие при горении, затрудняют вывод механизмов. Используя в качестве примера горение пропана, мы видим из следующего уравнения, что каждая ковалентная связь в реагентах была разорвана, и в продуктах образовался совершенно новый набор ковалентных связей. Никакая другая обычная реакция не вызывает столь глубоких и всеобъемлющих изменений, а механизм горения настолько сложен, что химики только начинают изучать и понимать некоторые его элементарные особенности.

      CH 3 CH 2 CH 3 + 5O 2 → 3CO 2 + 4H 2 O + нагрева

      Обратите внимание, что в приведенной выше реакции соединения с левой стороны стрелки называются субстратами или реагентами , а соединения с правой стороны стрелки являются продуктами реакции.Энергия, чаще всего выделяющаяся в виде тепла, может быть либо субстратом, либо продуктом реакции, в зависимости от участвующих соединений. Также обратите внимание, что ни один из атомов не теряется в данных химических уравнениях. Закон сохранения массы гласит, что материя не может быть ни создана, ни уничтожена. Таким образом, уравнение должно быть сбалансированным и иметь такое же количество атомов в левой части уравнения, как и в правой. Напомним, что коэффициенты уравнения определяют, сколько молей соединения присутствует, и что если коэффициент не показан, по умолчанию он равен единице.Например, приведенное выше уравнение будет читаться так: 1 моль пропана (CH 3 CH 2 CH 3 ) реагирует с 5 молями кислорода (O 2 ) с образованием 3 молей углекислого газа (CO 2 ) и 4 моля воды (H 2 O) и выделяется тепло.

      Химические связи также обладают потенциальной энергией. Если вы думаете о природе связи, она удерживается вместе энергией притяжения. Для разрыва связей на стороне реагента в уравнении требуется энергия, в то время как образование связей на стороне продукта высвобождает энергию.Если энергия, выделяемая при образовании связи, выше, чем энергия, необходимая для диссоциации связи, в результате реакции будет выделяться энергия. Эта энергия обычно измеряется как теплота реакции, которая называется энтальпией .

      В отношении этой реакции важны два момента:

      1. Поскольку все ковалентные связи в молекулах реагентов разорваны, количество теплоты, выделяющейся в этой реакции, связано с прочностью этих связей (и, конечно, с прочностью связей, образующихся в продуктах). Эти теплоты можно оценить с помощью энергий диссоциации/образования связи (энергия, необходимая для разрыва связи на стороне реагента уравнения, и энергия, выделяемая при образовании связи на стороне продукта уравнения).
      2. Также важна стехиометрия реагентов. Если подается недостаточно кислорода, некоторые из продуктов будут состоять из менее окисленного газообразного монооксида углерода (СО).

      Например, если бы присутствовало только 4 моля кислорода, при сгорании одного моля пропана образовался бы только 1 моль двуокиси углерода и 2 моля моноксида углерода.

      CH 3 CH 2 CH 3 + 4O 2 → CO 2 + 2CO + 4H 2 O + тепло


      Бонд Энерджис

      Атомы соединяются вместе, образуя соединения, потому что при этом они достигают более низких энергий, чем те, которыми они обладают как отдельные атомы. Количество энергии, равное разности энергий связанных атомов и энергий разъединенных атомов, выделяется обычно в виде тепла. То есть связанные атомы имеют более низкую энергию, чем отдельные атомы как отдельные атомы. Когда атомы объединяются в соединение, всегда выделяется энергия, и соединение имеет более низкую общую энергию.

      Когда происходит химическая реакция, молекулярные связи разрываются и образуются другие связи, образующие другие молекулы. Например, связи двух молекул воды разрываются с образованием водорода и кислорода.

      2H 2 O → 2H 2 + O 2

      Для разрыва связи всегда требуется энергия

      , известная как энергия связи .Хотя концепция может показаться простой, энергия связи служит очень важной цели при описании структуры и характеристик молекулы. Его можно использовать для определения наиболее подходящей точечной структуры Льюиса при наличии нескольких точечных структур Льюиса.

      Основные выводы:
      •    Для разрыва связи всегда требуется энергия.
      •    Энергия всегда высвобождается при создании связи.

      Хотя каждая молекула имеет свою характеристическую энергию связи, возможны некоторые обобщения.Например, хотя точное значение энергии связи С–Н зависит от конкретной молекулы, все связи С–Н имеют энергию связи примерно одинакового значения, поскольку все они являются связями С–Н. Чтобы разорвать 1 моль связи С-Н, требуется примерно 100 ккал энергии, поэтому мы говорим об энергии связи связи С-Н, равной примерно 100 ккал/моль. Связь C – C имеет приблизительную энергию связи 80 ккал / моль, а C = C имеет энергию связи около 145 ккал / моль. Мы можем рассчитать более общую энергию связи, найдя среднее значение энергии связи конкретной связи в разных молекулах, чтобы получить среднюю энергию связи.В таблице 7.2 приведен список средних энергий связи для обычных органических связей. Помните, что энергия может быть выражена в ккал или кДж и что коэффициент преобразования между ними составляет: 4,184 кДж = 1 ккал

      .
      Таблица 7. 4: Средняя энергия связи (кДж/моль)
      Одинарные облигации Множественные облигации
      H—H

      432

      Н-Н

      391

      Я—Я

      149

      С = С

      614

      В—Ж

      565

      Н—Н

      160

      I—Кл

      208

      С ≡ С

      839

      H—Cl

      427

      Н—Ф

      272

      И—Бр

      175

      О = О

      495

      H—Br

      363

      N—Cl

      200

      С = О*

      745

      H—I

      295

      Н—Бр

      243

      Ш-В

      347

      С ≡ О

      1072

      201

      С-Ф

      327

      Н = О

      607

      С—Н

      413

      О—Н

      467

      S—Cl

      253

      Н = Н

      418

      К—К

      347

      О—О

      146

      С—Бр

      218

      Н ≡ Н

      941

      C—N

      305

      О—Ф

      190

      С—С

      266

      С ≡ N

      891

      С—О

      358

      О—Cl

      203

      С = Н

      615

      C—F

      485

      О—Я

      234

      Si—Si

      340

      C—Cl

      339

      Si—H

      393

      C—Br

      276

      Ф—Ф

      154

      Si-C

      360

      С—Я

      240

      F—Кл

      253

      Si-O

      452

      К—С

      259

      Ф—Бр

      237

      Кл—Кл

      239

      Кл—Бр

      218

      Бр—Бр

      193

      *C = O in (CO 2 ) = 799

      Когда связь прочная, энергия связи выше, поскольку для ее разрыва требуется больше энергии. Это коррелирует с порядком связи и длиной связи. Когда порядок связи выше, длина связи короче, и чем короче длина связи, тем больше энергия связи из-за увеличения электрического притяжения. Как правило, чем короче длина связи, тем больше энергия связи.


      Разрыв и формирование связи

      Когда происходит химическая реакция, атомы реагентов перестраивают свои химические связи, образуя продукты. Новое расположение связей не имеет такой же полной энергии, как связи в реагентах.Поэтому, когда происходят химические реакции, всегда будет сопровождать изменение энергии . Изменение энергии реакции или теплоты реакции называется энтальпией . Он представлен математическим символом ΔH и рассчитывается как разница между энергией, необходимой для разрыва связей реагентов, и энергией, высвобождаемой при образовании связей в продуктах.

      ΔH = энергия реагентов – энергия продуктов

      Рис. 7.12: Энтальпия реакции. (верхняя реакция) Экзотермические реакции. При экзотермической химической реакции энергия выделяется по мере того, как реагенты превращаются в продукты. (нижняя реакция) Эндотермические реакции. Для эндотермической химической реакции энергия поглощается по мере того, как реагенты превращаются в продукты.


      В некоторых реакциях энергия образующихся продуктов ниже энергии реагентов. Таким образом, в ходе реакции избыточная энергия, выделяемая при образовании продукта, будет выделяться в окружающую среду.Такие реакции являются экзотермическими и могут быть представлены диаграммой уровней энергии на рисунке 7.12 (вверху). В большинстве случаев энергия выделяется в виде тепла (хотя в некоторых реакциях энергия выделяется в виде света). В химических реакциях, где продукты имеют более высокую энергию, чем реагенты, реагенты должны поглощать энергию из окружающей среды, чтобы иметь возможность реагировать. Эти реакции являются эндотермическими и могут быть представлены диаграммами энергетических уровней, подобными рис. 7.12 (ниже).

      Экзотермические и эндотермические реакции можно рассматривать как имеющие энергию либо как «продукт» реакции, либо как «реагент» соответственно.Экзотермические реакции высвобождают энергию, поэтому энергия является продуктом. Эндотермические реакции требуют энергии, поэтому энергия является реагентом.

      Экзотермические реакции будут иметь отрицательную общую энтальпию, а эндотермические реакции будут иметь положительную общую энтальпию.

      ΔH = энергия реагентов – энергия продуктов

      Энергия реакции может рассматриваться стехиометрически в рамках реакции точно так же, как любое из соединений в реакции.При сгорании метана CH 4 каждый сожженный моль выделяет 824 кДж энергии. Таким образом, легко подсчитать, сколько энергии высвобождается при сгорании любого количества CH 4 . Мы также можем легко подсчитать, сколько CO 2 образуется на каждый моль сгоревшего CH 4 , поскольку на каждый моль сгоревшего CH 4 производится один моль CO 2 .

      (наверх)

      Полное сгорание (при достаточном количестве кислорода) любого углеводорода дает углекислого газа (CO 2 )  и воды (H 2 O) .Очень важно, чтобы вы могли написать правильно сбалансированные уравнения для этих реакций, потому что они часто возникают как часть термохимических расчетов. Некоторые легче, чем другие. Например, алканы с четным числом атомов углерода немного тверже, чем с нечетным!

      Пример 1: сжигание пропана

      Например, с пропаном (C 3 H 8 ) вы можете сбалансировать углерод и водород, записывая уравнение.Ваш первый черновик будет:

      C 3 H 8   +  ?O →  3CO +  4H 2 O

      Подсчет кислорода приводит непосредственно к окончательной версии:

      C 3 H 8 + 5O 2 → 3CO 2 + 4H 2 O

      Пример 2: сжигание бутана

      С бутаном (C 4 H 10 ) вы можете снова сбалансировать углерод и водород, записывая уравнение.

      C 4 H 10  +   ?O 2   →   4CO 2   +   5H 2 O

      Подсчет кислорода приводит к небольшой проблеме — 13 справа. Наличие нечетного количества кислорода на стороне продукта делает невозможным балансирование с четным числом на стороне реагента. В подобных случаях начните пытаться сбалансировать уравнение, изменив кофактор перед алканом на 2.  Затем сбалансируйте углерод и водороды на стороне продукта.В этом случае число кислорода должно стать положительным, и теперь вы сможете сбалансировать уравнение.

      2C 4 H 10 + 13O 2     →   8CO 2   +   10H 2 O

      Углеводороды труднее воспламеняются по мере того, как молекулы становятся больше. Это связано с тем, что более крупные молекулы не так легко испаряются — реакция идет намного лучше, если кислород и углеводород хорошо перемешаны в виде газов. Если жидкость не очень летучая, только те молекулы, которые находятся на поверхности, могут реагировать с кислородом. Молекулы большего размера имеют большее притяжение Ван-дер-Ваальса, что затрудняет их отрыв от своих соседей и превращение в газ.

      При полном сгорании все углеводороды будут гореть синим пламенем. Однако сгорание имеет тенденцию быть менее полным по мере увеличения числа атомов углерода в молекулах. Это означает, что чем крупнее углеводород, тем больше вероятность того, что вы получите желтое дымное пламя.


      Неполное сгорание

      Неполное сгорание (при недостатке кислорода) может привести к образованию углерода или монооксида углерода.Проще говоря, водород в углеводороде получает первый шанс на образование воды в продукте, а углерод получает все, что осталось! Когда образуется только углерод, присутствие светящихся частиц углерода в пламени окрашивает его в желтый цвет, а в дыме часто виден черный углерод. Если некоторое количество кислорода может взаимодействовать с углеродом, но недостаточно для образования двуокиси углерода (CO 2 ), тогда образуется окись углерода (CO) в виде бесцветного ядовитого газа.

      Почему угарный газ ядовит: Кислород переносится кровью гемоглобином, белком, содержащимся в красных кровяных тельцах.Углекислый газ также связывается с гемоглобином. Гемоглобин переносит кислород из легких в каждую клетку вашего тела, где он выделяет кислород, собирает углекислый газ и переносит его обратно в легкие. Затем гемоглобин заменяет углекислый газ на кислород в воздухе, которым вы дышите. Когда вы выдыхаете, вы выделяете углекислый газ. Угарный газ также может связываться с гемоглобином. Разница в том, что монооксид углерода связывается необратимо (или очень сильно), что делает эту конкретную молекулу гемоглобина бесполезной для переноса кислорода.Если вы вдохнете достаточно угарного газа, вы умрете от внутреннего удушья!


      Теплота сгорания

      Теплота сгорания, ΔH c , определяется как полная энергия, выделяемая в виде тепла, когда вещество подвергается полному сгоранию с кислородом при наборе стандартных условий. Он рассчитывается так же, как и энтальпия, однако он специфичен для набора стандартных условий. Теплота сгорания является полезной величиной, поскольку это постоянная величина для типа сжигаемого материала, и ее можно использовать для сравнения эффективности и полезности различных источников топлива, наиболее часто используемых в обществе (нефть, бензин, природный газ, дизельное топливо, уголь). , древесина, водород, этанол и т. д.).В Соединенных Штатах показатели нагрева обычно указываются в британских тепловых единицах (БТЕ) ​​на фунт материала. Обычное преобразование в метрические единицы:

      .

      БТЕ/фунт  =  (кДж/кг)*2,326

      Теплота сгорания, ΔHc, значения общих источников топлива и связанные с ними выбросы CO2 указаны в таблице 7.5

      Таблица 7.5 Профиль теплоты сгорания и выбросов CO2 для обычных видов топлива

      Адаптировано из: EPA – (2014) и Википедии – Теплота сгорания


      Нефть (от греческого: петра: «камень» + олеум : «нефть») — это природная жидкость от желтого до черного цвета, встречающаяся в геологических формациях под поверхностью Земли, которая обычно перерабатывается в различные типы. топлива.Он состоит в основном из алканов, циклоалканов и алкенов различной длины и некоторых дополнительных второстепенных органических соединений. Алканы с пятью или более атомами углерода являются жидкостями и встречаются в качестве обычных компонентов нефти (также называемой сырой нефтью ). Многие циклоалканы также содержатся в нефтепродуктах, включая бензин, керосин, дизельное топливо, моторное масло и многие другие тяжелые масла. С другой стороны, природный газ состоит преимущественно из метана (CH 4 ), но также содержит этан (C 2 H 6 ), пропан (C 3 H 8 ) и бутан ( C 4 H 10 ).Природный газ также содержит следовые количества азота, двуокиси углерода (CO 2 ) и сероводорода (H 2 S).

      Компоненты нефти разделяют по размеру с помощью метода, называемого фракционной перегонкой. Полученные образцы включают бензин с алканами длиной от пяти до десяти атомов углерода и керосин со смесью алканов длиной от десяти до семнадцати атомов углерода. Алканы с более длинными углеродными цепями встречаются в дизельном топливе, мазуте, вазелине, парафине, моторных маслах, а самая большая длина цепи используется в асфальте.Подсчитано, что в мире ежедневно используется около 95 миллионов баррелей нефти! По оценкам Агентства по охране окружающей среды, каждый баррель нефти производит 0,43 метрических тонны CO 2 . Обратите внимание, что метрическая тонна эквивалентна 1000 кг. Это означает, что 40 850 000 метрических тонн CO 2 или 40 850 000 000 кг CO 2 ежедневно выбрасываются в атмосферу только в результате потребления нефти! Это почти 15 миллиардов метрических тонн CO 2 в год! Этот расчет включает только потребление сырой нефти, а не других распространенных источников топлива, таких как природный газ, уголь, древесина и возобновляемые источники энергии, такие как этанол и биодизель.

      Для обсуждения:

      Подсчитано, что в зимние месяцы в Орегоне для обогрева среднего хорошо изолированного дома требуется около 40 БТЕ в час на квадратный фут. Если бы вы владели домом площадью 2000 квадратных футов, сколько БТЕ вам потребовалось бы для обогрева собственного дома в течение 1 месяца? (примерно 31 день в месяце). Если бы у вас был выбор обогрева дома природным газом, углем (лигнитом) или дровами, сколько кг каждого из этих видов топлива потребовалось бы для обогрева вашего дома в течение одного месяца? Сколько CO2 будет производиться каждым топливом каждый зимний месяц?

       
      (наверх)
      Реакции галогенирования (тип замещения)

      В присутствии тепла или света алканы могут реагировать с галогенами с образованием алкилгалогенидов (или галогеналканов). Этот тип реакции называется реакцией замещения , поскольку атом галогена занимает место (или замещает) один из атомов водорода в структуре алкана. Следует отметить, что не все галогены одинаково реагируют с алканами.

      • Реакция между алканами и фтором:  Эта реакция взрывоопасна даже на холоде и в темноте, и вы скорее получите углерод и фтористый водород, чем желаемую реакцию замещения. Для химиков-органиков это не представляет особого интереса, так как реакция может быть очень опасной и не дает желаемого продукта. Например, желаемым продуктом будет алкилфторид:

      CH 4   +   F 2   →   CH 3 F   +   HF

      Но реакция идет так быстро, что вот результат:

      CH 4   +   2F 2   →   C   +   4HF

      • Реакция между алканами и йодом: Йод никак не реагирует с алканами – по крайней мере, в нормальных лабораторных условиях.Так что эта реакция тоже бесполезна.
      • Реакции между алканами и хлором или бромом: В темноте реакции не происходит, но при наличии света и тепла реакция приведет к образованию желаемых алкилгалогенидов. Таким образом, мы сосредоточим наше обсуждение на реакциях галогенирования с хлором и бромом.
      Реакция метана и хлора

      В присутствии пламени реакции подобны реакции с фтором – образуется смесь углерода и галогеноводорода. Интенсивность реакции значительно падает по мере перехода от фтора к хлору и к брому. Интересные реакции происходят в присутствии ультрафиолетового света (подойдет солнечный свет). Это фотохимические реакции, которые происходят при комнатной температуре. Рассмотрим реакции с хлором, хотя реакции с бромом аналогичны, но развиваются медленнее.

      В реакции замещения атом водорода в метане заменяется атомом хлора. Это может происходить несколько раз, пока не будут заменены все атомы водорода.В конечном счете, чем дольше протекает реакция, тем больше атомов водорода в алкане заменяется. Таким образом, вы получите смесь хлорметана (CH 3 Cl), дихлорметана (CH 2 Cl 2 ), трихлорметана (CHCl 3 ) и тетрахлорметана (CCl 4 ).

      Исходная смесь бесцветного газа (CH 4 ) и зеленого газа (Cl 2 ) должна производить пары хлористого водорода (HCl) и туман органических жидкостей (смесь хлорированного метана). Все органические продукты являются жидкими при комнатной температуре, за исключением хлорметана (CH 3 Cl), который представляет собой газ.

      Эта реакция замещения является примером радикальной реакции, когда за один раз переносится только один электрон. Тепло или свет инициируют реакцию, разрывая связь между двумя атомами Cl в ионе хлорида. Это образует два радикала . Радикал  – это атом, молекула или ион с неспаренными валентными электронами.Таким образом, они очень нестабильны и реактивны. На приведенной ниже диаграмме показана первая стадия реакции галогенирования. Это называется посвящением .

       

                                      Инициирующая реакция

      Как только радикал инициируется, он атакует алкан, в данном случае метан (CH 4 ), и создает новый углеродный радикал. Эта стадия реакции называется размножением , поскольку один вид радикала создает или размножает другой радикал.

                                          Реакция распространения

      Заключительной стадией радикальной реакции является реакция обрыва , которая гасит присутствующие радикальные частицы. Для реакции метан-хлор это образование хлорметана (CH 3 Cl).

                                     Реакция завершения

      Таким образом, радикальные реакции протекают в три стадии:

      • Инициирование — , при котором образуются радикалы, как правило, под действием тепла, света или другого каталитического процесса.
      • Размножение — , когда один вид радикалов взаимодействует с другой молекулой с образованием другого вида радикалов.
      • Прекращение – , когда два вида радикалов взаимодействуют и гасят радикальную реакцию, образуя стабильный продукт.
      (наверх)
      Крупные алканы и хлор

      Как видно из примера с метаном, если вы галогенируете более крупные алканы, вы снова получите смесь продуктов замещения, но стоит просто кратко взглянуть на то, что происходит, если замещается только один из атомов водорода (монозамещение) — просто чтобы показать что все не так просто, как кажется! Например, с пропаном можно получить один из двух изомеров:

      .

       

      Если бы случай был единственным фактором, вы бы ожидали получить в три раза больше изомера с хлором на конце.Есть 6 атомов водорода, которые могут быть заменены на концевых атомах углерода, по сравнению только с двумя в середине. На самом деле вы получаете примерно одинаковое количество каждого из двух изомеров. Если вы используете бром вместо хлора, большая часть продукта образуется там, где бром присоединен к центральному атому углерода. Почему это происходит?

      Это связано со стабильностью промежуточного углеродного радикала, который образуется во время реакции. Углерод, который имеет больше углеродных соседей, будет легче терять водород и образовывать промежуточный углеродный радикал.Соседние атомы углерода, будучи больше, чем соседние атомы водорода, могут помочь стабилизировать образование углеродного радикала. Таким образом, в реакции галогенирования третичные углероды будут наиболее реакционноспособными, за ними следуют вторичные углероды и, наконец, первичные углероды. Четвертичные углероды нереакционноспособны, так как у них нет доступных атомов водорода, которые могут быть заменены галогеном.


      Реакции галогенирования с циклоалканами

      Реакции циклоалканов, как правило, такие же, как и у алканов, с атомами водорода в циклической кольцевой структуре, замененными атомом галогена.Например, в присутствии УФ-излучения циклопропан будет вступать в реакцию замещения с хлором или бромом точно так же, как нециклический алкан.

      Однако небольшие кольцевые структуры, особенно циклопропан, также обладают способностью реагировать в темноте. В отсутствие УФ-света циклопропан может вступать в реакции присоединения, в которых цикл разрывается. Например, с бромом циклопропан дает следующее линейное соединение.

      Это все еще может происходить в присутствии УФ-излучения, но вы также получите смесь реакций замещения.Кольцо сломано, потому что циклопропан сильно страдает от деформации кольца. Напомним, что валентные углы в кольце составляют 60°, а не обычное значение около 109,5°, когда углерод образует четыре одинарные связи.

      Упражнения по обзору концепции
      1. Почему алканы иногда называют парафинами?

      2. Какой галоген наиболее легко реагирует с алканами? Что реагирует наименее легко?

      Ответы
      1. Алканы не реагируют со многими обычными химическими веществами.Иногда их называют парафинами, от латинского parum affinis , что означает «мало родства».

      2. наиболее легко: F 2 ; наименее охотно: I 2

      Большое количество интересных и часто полезных соединений имеют один или несколько атомов галогена на молекулу. Например, метан (СН 4 ) может реагировать с хлором (Cl 2 ), заменяя один, два, три или все четыре атома водорода на атомы Cl. Несколько галогенированных продуктов, полученных из метана и этана (CH 3 CH 3 ), перечислены в таблице 7.6 вместе с некоторыми из их применений.

      Таблица 7.6: Некоторые галогенированные углеводороды


      Для вашего здоровья: галогенированные углеводороды

      Когда-то широко использовавшиеся в потребительских товарах, многие хлорированные углеводороды считаются канцерогенами (веществами, вызывающими рак), а также известно, что они вызывают серьезные повреждения печени. Примером может служить четыреххлористый углерод (CCl 4 ), который когда-то использовался в качестве растворителя для химической чистки и в огнетушителях, но больше не рекомендуется ни для того, ни для другого.Даже в небольших количествах его пары могут вызвать серьезное заболевание при длительном воздействии. Кроме того, он реагирует с водой при высоких температурах с образованием смертоносного газа фосгена (COCl 2 ), что делает использование CCl 4 в огнетушителях особенно опасным.

      Этилхлорид, напротив, используется в качестве наружного местного анестетика. При распылении на кожу он быстро испаряется, охлаждая участок настолько, что он становится нечувствительным к боли. Его также можно использовать в качестве экстренного общего анестетика.

      Бромсодержащие соединения широко используются в огнетушителях и в качестве антипиренов для одежды и других материалов. Поскольку они также токсичны и оказывают неблагоприятное воздействие на окружающую среду, ученые занимаются разработкой более безопасных заменителей для них, как и для многих других галогенсодержащих соединений.


      Для вашего здоровья: хлорфторуглероды и озоновый слой

      Алканы, замещенные атомами фтора (F) и хлора (Cl), использовались в качестве диспергирующих газов в аэрозольных баллончиках, в качестве пенообразователей для пластмасс и в качестве хладагентов.Два наиболее известных из этих хлорфторуглеродов (ХФУ) перечислены в таблице 7. 6.

      Хлорфторуглероды способствуют возникновению парникового эффекта в нижних слоях атмосферы. Они также диффундируют в стратосферу, где разрушаются ультрафиолетовым (УФ) излучением с высвобождением атомов Cl. Они, в свою очередь, разрушают молекулы озона (O 3 ), которые защищают Землю от вредного ультрафиолетового излучения. Действия во всем мире привели к сокращению использования ХФУ и родственных соединений. ХФУ и другие хлор- или бромсодержащие озоноразрушающие соединения заменяются более безопасными веществами.Одной из альтернатив являются гидрофторуглероды (ГФУ), такие как CH 2 FCF 3 , которые не содержат Cl или Br для образования радикалов. Другим примером являются гидрохлорфторуглероды (ГХФУ), такие как CHCl 2 CF 3 . Молекулы ГХФУ легче разрушаются в тропосфере, и меньше озоноразрушающих молекул достигает стратосферы.

      Рисунок 7.13. Истощение озонового слоя в верхних слоях атмосферы. Озон в верхних слоях атмосферы защищает поверхность Земли от солнечного УФ-излучения, которое может вызывать рак кожи у людей, а также вредно для других животных и некоторых растений.Озоновые «дыры» в верхних слоях атмосферы (серые, розовые и фиолетовые области в центре) представляют собой большие области значительного истощения озонового слоя. Они встречаются в основном над Антарктидой с конца августа по начало октября и заполняются примерно в середине ноября. Истощение озонового слоя также было отмечено в арктических регионах. Самая большая из когда-либо наблюдаемых озоновых дыр образовалась 24 сентября 2006 года.


      Крекинг-алканы

      Что трещит? Крекинг — это название, данное разбиению больших молекул углеводородов на более мелкие и более полезные фрагменты.Это достигается за счет использования высоких катализатора высокого давления и температуры или более низких температур и давлений в присутствии катализатора . Катализатор — это вещество, которое увеличивает скорость химической реакции, не претерпевая при этом каких-либо необратимых химических изменений.

      Источником больших молекул углеводородов часто является фракция нафты или фракция газойля, образующаяся при фракционной перегонке сырой нефти (нефти).Эти фракции получают в процессе дистилляции в виде жидкостей, но перед крекингом повторно испаряют в газообразную фазу. В взломщике не происходит ни одной уникальной реакции. Молекулы углеводородов распадаются довольно случайным образом, образуя смеси более мелких углеводородов, некоторые из которых имеют двойные углерод-углеродные связи. Одной из возможных реакций с участием углеводорода C 15 H 32 может быть:

      C 15 H 32 → 2C 2 H 4 + C 3 H 6 + C 8 902 3 H 190

      Или, более ясно показывая, что происходит с различными атомами и связями:

      Это только один из способов распада данной конкретной молекулы. Обратите внимание, что помимо образования более мелких алканов в результате реакции крекинга также могут образовываться алкены с двойными связями. В этом случае алкены — этен (C 2 H 4 ) и пропен (C 3 H 6 ) — являются важными материалами для производства пластмасс или других органических химикатов. Октан является одной из молекул, обнаруженных в бензине (бензине).


      Взгляд поближе: Алкановая основа свойств других соединений

      Понимание физических свойств алканов важно, поскольку нефть и природный газ, а также многие продукты, получаемые из них — бензин, газ в баллонах, растворители, пластмассы и т. д. — состоят в основном из алканов.Это понимание важно еще и потому, что оно является основой для описания свойств других семейств органических и биологических соединений. Например, большая часть структур липидов состоит из неполярных алкильных групп. Липиды включают пищевые жиры и жироподобные соединения, называемые фосфолипидами и сфинголипидами, которые служат структурными компонентами живых тканей. Эти соединения имеют как полярные, так и неполярные группы, что позволяет им ликвидировать разрыв между водорастворимыми и водонерастворимыми фазами.Эта характеристика необходима для избирательной проницаемости клеточных мембран.

      Рисунок 7.13 Сравнение липидов и алканов. Трипальмитин (а), типичная молекула жира, имеет длинные углеводородные цепи, типичные для большинства липидов. Сравните эти цепи с гексадеканом (б), алканом с 16 атомами углерода.

      (наверх)

      7.5 Краткое содержание главы

      Чтобы убедиться, что вы поняли материал этой главы, вы должны просмотреть значения следующих выделенных жирным шрифтом терминов в резюме и спросить себя, как они относятся к темам этой главы.

      Органическая химия — химия соединений углерода, а неорганическая химия — химия всех остальных элементов. Атомы углерода могут образовывать прочные ковалентные связи с другими атомами углерода и с атомами других элементов, и это свойство позволяет образовывать десятки миллионов органических соединений. Углеводороды содержат только атомы водорода и углерода.

      Углеводороды, в которых каждый атом углерода связан с четырьмя другими атомами, называются алканами или насыщенными углеводородами .Они имеют общую формулу C n H 2 n + 2 . Любой данный алкан отличается от следующего в ряду на единицу CH 2 . Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором, называется гомологическим рядом .

      Атомы углерода в алканах могут образовывать прямые или разветвленные цепи. Два или более соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы, являются изомерами друг друга.Для трех самых маленьких алканов нет изомерных форм; начиная с C 4 H 10 все остальные алканы имеют изомерные формы.

      Циклоалканы представляют собой углеводороды, молекулы которых представляют собой замкнутые кольца, а не прямые или разветвленные цепи. Циклический углеводород представляет собой углеводород с кольцом из атомов углерода.

      Напомним, что структурная формула показывает все атомы углерода и водорода и то, как они связаны друг с другом. Сокращенная структурная формула показывает атомы водорода рядом с атомами углерода, к которым они присоединены.Формула угла линии — это формула, в которой атомы углерода подразумеваются в углах и концах линий. Подразумевается, что каждый атом углерода связан с достаточным количеством атомов водорода, чтобы дать каждому атому углерода четыре связи

      Физические свойства алканов отражают тот факт, что молекулы алканов неполярны. Алканы нерастворимы в воде и менее плотны, чем вода.

      Алканы обычно не вступают в реакцию с лабораторными кислотами, основаниями, окислителями и восстановителями.Они горят (проходят реакции горения ).

      Алканы реагируют с галогенами, замещая атомы водорода одним или несколькими атомами галогена с образованием галогенированных углеводородов. Эта реакция называется галогенированием . Алкилгалогенид (галогеналкан) представляет собой соединение, полученное в результате замены атома водорода алкана атомом галогена.

      Более крупные алканы можно разбить на более мелкие алканы и алкены с помощью высокой температуры или катализаторов.Эти реакции называются реакциями крекинга .

      (наверх)

      7.6 Упражнения в конце главы
      1. Вы нашли банку без этикетки, содержащую твердое вещество, плавящееся при 48°C. Он легко воспламеняется и легко горит. Вещество нерастворимо в воде и плавает на поверхности. Является ли вещество органическим или неорганическим?

      2. В чем опасность проглатывания жидкого алкана?

      3. Различают более легкие и тяжелые жидкие алканы с точки зрения их воздействия на кожу.
      4. Ниже приведена линейная формула алкана. Нарисуйте сжатую структуру.

      5. Напишите уравнения полного сгорания каждого соединения.

        1. бутан, C 4 H 10 (обычная жидкость для зажигалок)
        2. октан, C 8 H 18 (типичный углеводород в бензине).
      6. Плотность образца бензина 0,690 г/мл. На основе полного сгорания октана рассчитайте количество в граммах двуокиси углерода (CO 2 ) и воды (H 2 O), образующихся на галлон (3.78 л) бензина при использовании в автомобиле.

      7. Нарисуйте структуры четырех из девяти изомерных гексанов (C 7 H 16 ).

      8. Укажите, представляют ли структуры в каждом наборе одно и то же соединение или изомеры.

      9. Рассмотрите приведенные здесь формулы линейного угла и ответьте на вопросы.

        1. Какая пара формул представляет изомеры? Нарисуйте каждую структуру.
        2. Какая формула представляет алкилгалогенид? Напишите его сокращенную структурную формулу.
        3. Какая формула представляет собой циклический алкан?
        4. Это молекулярная формула соединения, представленного (i)?

      (наверх)

      7.7 Каталожные номера

      Текст для этой главы был адаптирован из ресурсов Creative Commons, перечисленных ниже, если в тексте не указано иное.

      1. Органическая химия (2016) Libretexts, UC Дэвис, Лицензия: Creative Commons Attribution-Noncommercial-Share Alike 3.0 United States License. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Core/Organic_Chemistry
      2. .
      3. Ингалант. (2017, 12 февраля). В Википедии , Свободной энциклопедии . Получено 01:21, 13 февраля 2017 г., с https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Inhalant&oldid=765135147
      4. .
      5. Аноним. (2012) Введение в химию: общая, органическая и биологическая (V1. 0). Опубликовано Creative Commons by-nc-sa 3.0. Доступно по адресу: http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/index.html
      6. .
      7. Физическая и теоретическая химия (2017) Libretexts, UC Дэвис, Лицензия: Creative Commons Attribution-Noncommercial-Share Alike 3.0 United States License. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Core/Physical_and_Theoretical_Chemistry/Chemical_Bonding/General_Principles_of_Chemical_Bonding/Bond_Energies.
      8. Нефть. (2017, 14 февраля). В Википедии , Свободной энциклопедии . Получено 06:29, 16 февраля 2017 г., с https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Petroleum&oldid=765440823
      9. .
      10. Болл, Д.В., Хилл, Дж.В., и Скотт, Р.Дж. (2016) КАРТА: Основы общей, органической и биологической химии . Свободные тексты. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Introductory_Chemistry_Textbook_Maps/Map%3A_The_Basics_of_GOB_Chemistry_(Ball_et_al.)

       

       

       

      Правило А-2.

      Насыщенные соединения с разветвленной цепью и одновалентные радикалы (АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ) Правило A-2. Насыщенные соединения с разветвленной цепью и одновалентные радикалы (аЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)

      Перенесите возможности именования IUPAC на свой рабочий стол!

      ACD/Name (Chemist Version) предлагает стандартизированный набор функций для быстрого и простого создания имен IUPAC и структур из имен. Это упрощенная версия нашего популярного программного обеспечения ACD/Name.

      Ознакомьтесь с полным описанием и ценами в нашем интернет-магазине.

      Ациклические углеводороды

      Правило A-2. Насыщенные соединения с разветвленной цепью и одновалентные радикалы

      2.1 — Насыщенный разветвленный ациклический углеводород называют путем добавления префикса обозначения боковых цепей к названию самой длинной цепи, присутствующей в формула.

      Пример к правилу A-2.1

      Следующие названия сохраняются только для незамещенных углеводородов:
      Изобутан
      Изопентан
      Неопентан
      Изогексан
      2. 2 — Самая длинная цепь пронумерована от одного конца до другого арабскими цифрами, причем направление выбрано таким образом, чтобы сторонам давали наименьшие возможные номера цепи. Когда ряды локантов, содержащих одинаковое количество терминов, сравниваются почленно, тот ряд является «самым низким», который содержит наименьшее число в случае первого различия. Этот принцип применяется независимо от природы заместителей.

      Примеры к правилу A-2.2

      2.25 — Одновалентные разветвленные радикалы, полученные из алканов, называются путем добавления обозначения боковых цепей к названию неразветвленного алкильного радикала, обладающего максимально возможной длиной цепь, начинающаяся с атома углерода со свободной валентностью, при этом указанный атом имеет номер 1.

      Примеры к правилу A-2.25

      1-метилпентил
      2-метилпентил
      5-метилгексил
      Следующие названия могут использоваться только для незамещенных радикалов: 2. 3 — При наличии двух или более боковых цепей разной природы они указываются в алфавитном порядке.

      Алфавитный порядок определяется следующим образом:

      (i) Названия простых корней сначала располагаются в алфавитном порядке, а затем вставляются умножающие префиксы.

      Примеры к правилу A-2.3(i)

      этил указан перед метилом,
      , таким образом, 4-этил-3,3-диметилгептан

      (ii) Считается, что название сложного радикала начинается с первой буквы его полного названия.

      Примеры к правилу A-2.3(ii)

      диметилпентил (как полный один заместитель) обозначен буквой «d» в алфавитном порядке
      , таким образом, 7-(1,2-диметилпентил)-5-этилтридекан

      (iii) В тех случаях, когда названия сложных корней состоят из одинаковых слов, приоритет для цитирования отдается тому радикалу, который содержит младший локант в первой цитируемой точке разница в корне.

      Примеры к правилу A-2.3(iii)

      2.4 — Если две или более боковых цепей находятся в эквивалентных позициях, меньший номер присваивается той, которая указана первой в названии.

      Примеры: к правилу A-2.4

      2,5 — Наличие одинаковых незамещенных радикалов обозначается соответствующим умножающим префиксом ди-, три-, тетра-, пента-, гекса-, гепта-, окта-, нона-, дека-, ундека, и т. д.

      Пример к правилу A-2.5(a)

      Наличие одинаковых радикалов, каждый из которых замещен одинаковым образом, может быть обозначен соответствующим умножающим префиксом бис-, трис-, тетракис-, пентакис-, и т. д. Полное выражение обозначающие такую ​​боковую цепь, могут быть заключены в круглые скобки, или атомы углерода в боковых цепях могут быть обозначены числами со штрихами.

      Примеры к правилу A-2.5(b)

      (a) Использование круглых скобок и нештрихованных чисел:

      5,5-Бис(1,1-диметилпропил)-2-метилдекан

      (б) Использование простых чисел:

      5,5-бис-1′,1′-диметилпропил-2-метилдекан

      (a) Использование круглых скобок и нештрихованных чисел:

      7-(1,1-Диметилбутил)-7-(1,1-диметилпентил)тридекан

      (б) Использование простых чисел:

      7-1′,1′-Диметилбутил-7-1″,1″-диметилпентилтридекан

      2.6 — Если цепи одинаковой длины конкурируют за выбор в качестве основной цепи в насыщенном разветвленном ациклическом углеводороде, то выбор идет последовательно до:

      а) Цепь с наибольшим числом боковых цепей.

      Пример к правилу A-2.6(a)

      (b) Цепь, боковые цепи которой имеют локанты с наименьшими номерами.

      Пример к правилу A-2. 6(b)

      в) Цепь с наибольшим числом атомов углерода в меньших боковых цепях.

      Пример к правилу A-2.6(c)

      (d) Цепь с наименее разветвленными боковыми цепями.

      Пример к правилу A-2.6(d)

      Следующий:
      Ненасыщенные соединения и одновалентные радикалы
      Двухвалентные и многовалентные радикалы


      Это HTML-воспроизведение разделов A, B и C «Синей книги» ИЮПАК максимально приближено к опубликованная версия [см. Номенклатура органической химии, разделы A, B, C, D, E, F и H , Pergamon Press, Oxford, 1979.Copyright 1979 IUPAC.] Если вам нужно процитировать эти правила, укажите эту ссылку в качестве источника.

      Опубликовано с разрешения IUPAC компанией Advanced Chemistry Development, Inc. , www.acdlabs. com, +1(416)368-3435 тел., +1(416)368-5596 факс. Для комментариев или предложений обращайтесь по адресу [email protected]


      7.3: Расчет степени ненасыщенности

      Цели

      После завершения этого раздела вы сможете

      1. определяют степень ненасыщенности органического соединения по его молекулярной формуле и, следовательно, определяют количество двойных связей, тройных связей и колец, присутствующих в соединении.
      2. нарисуйте все возможные изомеры, которые соответствуют данной молекулярной формуле, содержащей только углерод (максимум до шести атомов) и водород.
      3. нарисуйте определенное количество изомеров, которые соответствуют заданной молекулярной формуле, содержащей углерод, водород и, возможно, другие элементы, такие как кислород, азот и галогены.
      Ключевые термины

      Убедитесь, что вы можете определить и использовать в контексте приведенные ниже ключевые термины.

      • степень ненасыщенности
      • насыщенный
      • ненасыщенный

      Есть много способов определить структуру неизвестной органической молекулы. Хотя ядерный магнитный резонанс (ЯМР) и инфракрасное излучение (ИК) являются основными способами определения молекулярной структуры, расчет степени ненасыщенности является полезной информацией, поскольку он легко дает информацию о молекулярной структуре.

      Насыщенные и ненасыщенные молекулы

      Поскольку алканы имеют максимально возможное число атомов Н согласно правилам ковалентных связей, алканы также называют насыщенными углеводородами . Наличие двойной связи приводит к тому, что алкены содержат меньше атомов водорода, чем алкан с таким же числом атомов углерода.Точно так же соединения, содержащие тройные углерод-углеродные связи (R-C≡C-R), называемые алкинами (, обсуждается в главе 9, ), также содержат меньше водорода, чем соответствующий алкан. В совокупности соединения, содержащие меньше атомов водорода, чем алкан с таким же числом атомов углерода, называются ненасыщенными углеводородами . Соотношение между числом атомов углерода (n) и атомами водорода в молекулярной формуле алканов, алкенов и алкинов указано ниже.

      Например, трехуглеродный алкан пропан имеет молекулярную формулу C 3 H 8. В то время как ненасыщенные соединения пропен (C 3 H 6 ) и пропин (C 3 H 4 ) содержат меньше атомов водорода. Также важно отметить, что циклоалканы с одним кольцом имеют общую молекулярную формулу C n H 2n , как и алкены. Поскольку они также содержат меньше максимально возможного количества атомов водорода, циклические соединения также считаются ненасыщенными.

      Определение степени ненасыщенности

      Считается, что каждое кольцо или пи-связь в соединении представляют одну степень ненасыщенности.Способность определять степень ненасыщенности в данном соединении является важным навыком. Каждое из следующих соединений является изомером C 5 H 7 и содержит две степени ненасыщенности.

      Упражнение \(\PageIndex{1}\)

      Сколько степеней ненасыщенности имеют следующие соединения?

      a), b) CH 3 CH=CHCH 3, c), d), e) 3-хлор-5-октин, f)

      Ответить

      а) 0

      б) 1

      в) 1

      г) 2)

      д) 2

      е) 2

      Расчет степени ненасыщенности (DoU)

      Как отмечалось выше, каждая степень ненасыщенности приводит к потере двух атомов водорода в молекулярной формуле соединения по сравнению с алканом с таким же числом атомов углерода. Понимание этой взаимосвязи позволяет рассчитать степень ненасыщенности соединения по его молекулярной формуле. Сначала вычисляется максимально возможное количество атомов водорода для данного соединения (2C + 2) , а затем фактическое количество атомов водорода, присутствующих в соединении (H) , вычитается . Если эту разницу разделить на 2, то ответ будет равен степени ненасыщенности соединения.

      Для соединения, которое содержит только углерод и водород:

      ДоУ = (2С + 2) — Ч/2

      Например, для молекулярной формулы C 3 H 4 количество фактических атомов водорода, необходимых для насыщения соединения, составляет 8 [2C+2=(2×3)+2=8] .Поскольку соединение имеет только 4 атома водорода в своей молекулярной формуле, оно должно получить еще 4 атома водорода, чтобы стать полностью насыщенным (8-4 = 4) . Степень ненасыщенности равна половине количества атомов водорода, необходимого для полного насыщения молекулы. Это соединение имеет 2 степени ненасыщенности (4/2 = 2) .

      DoU соединений, содержащих элементы, отличные от углерода и водорода, также можно рассчитать аналогичным образом.Однако на формулу, используемую для расчета DoU, могут влиять различные элементы.

      Для соединения, которое содержит элементы, отличные от углерода и водорода:

      \[ DoU= \dfrac{2C+2+N-X-H}{2} \tag{7.2.1}\]

      • \(C\) число атомов углерода
      • \(N\) число атомов азота
      • \(X\) — число галогенов (F, Cl, Br, I)
      • \(H\) число атомов водорода

      Галоген (X) заменяет водород в соединении, поскольку оба образуют одну одинарную связь.Поэтому формула DoU вычитает количество галогенов (X), присутствующих в соединении. Например, 1,1-дихлорэтен (C 2 H 2 Cl 2 ) имеет на два атома водорода меньше, чем этилен (C 2 H 4 ), но оба они имеют одну степень ненасыщенности.

      Кислород и сера не включены в формулу DoU, поскольку эти элементы не влияют на насыщение. Включение спирта или серы в соединение не изменяет количество атомов водорода для достижения насыщения.Как видно из спиртов, количество атомов водорода в циклогексаноле (C 6 H 12 O) соответствует количеству атомов водорода в циклогексане (C 6 H 12 ), и оба они имеют одну степень ненасыщенности.

      Когда в соединении присутствует азот, для достижения насыщения требуется еще один водород. Поэтому добавляем количество азотов (N). Пропиламин (C 3 H 9 N) имеет на один водород больше по сравнению с пропаном (C 3 H 8 ), оба из которых являются насыщенными соединениями с 0 DoU.

      Со степенью ненасыщенности приходит информация о возможном количестве колец и кратных связей в данном соединении. Помните, что степень ненасыщенности дает только сумму пи-связей и/или колец.

      • Одна степень ненасыщенности эквивалентна 1 кольцу или 1 двойной связи (1 \( \pi \) связи).
      • Две степени ненасыщенности эквивалентны 2 двойным связям, 1 кольцу и 1 двойной связи, 2 кольцам или 1 тройной связи (2 \( \pi \) связи).
      Пример 7.2.1: Бензол

      Какова степень ненасыщенности бензола?

      Раствор

      Молекулярная формула бензола C 6 H 6 . Таким образом,

      DoU= 4, где C=6, N=0, X=0 и H=6. 1 DoB может равняться 1 кольцу или 1 двойной связи. Это соответствует бензолу, содержащему 1 кольцо и 3 двойные связи.

      Однако при заданной молекулярной формуле C 6 H 6 бензол является лишь одной из многих возможных структур (изомеров).Все следующие структуры имеют DoB 4 и имеют ту же молекулярную формулу, что и бензол.

      Ссылки

      1. Фоллхардт, К.П.К. и Шор, Н. (2007). Органическая химия (5 -е изд. ). Нью-Йорк: WH Freeman. (473-474)
      2. Шор, Н. (2007). Учебное пособие и руководство по решениям для органической химии (5 th Ed.). Нью-Йорк: WH Фримен. (201)

      Упражнение \(\PageIndex{1}\)

      Являются ли следующие молекулы насыщенными или ненасыщенными:

      (а.) (б.) (в.) (г.) C 10 H 6 N 4

      Ответить

      (a.) un насыщенный (E , хотя кольца содержат только одинарные связи, кольца считаются ненасыщенными.)

      (б.) ненасыщенный

      (к.) насыщенный

      (г.) ненасыщенный

      Проблемы

      1. Следующие молекулы являются насыщенными или ненасыщенными:
        1. (б.) (в) (г) C 10 H 6 N 4
      2. Используя молекулы из 1. , укажите степени ненасыщенности для каждой.
      3. Рассчитайте степени ненасыщенности для следующих молекулярных формул: H
        1. (a.) C 9 H 20 (b.) C 7 H 8 (c.) C 5 H 2 C 9 7 9.002 9 НЕТ 4
      4. Используя молекулярные формулы из 3, являются молекулы ненасыщенными или насыщенными.
      5. Используя молекулярные формулы из 3, если молекулы насыщены, сколько колец/двойных связей/тройных связей прогнозируется?
      6. 5.

        (a.) 0 (Помните, что насыщенная молекула содержит только одинарные связи)

        (b.) Молекула может содержать любую из этих комбинаций (i) 4 двойные связи (ii) 4 кольца (iii) 2 двойные связи+2 кольца (iv) 1 двойная связь+3 кольца (v) 3 двойные связи+1 кольцо (vi) 1 тройная связь+2 кольца (vii) 2 тройные связи (viii) 1 тройная связь+1 двойная связь+1 кольцо (ix) 1 тройная связь+2 двойные связи

        (г. ) ( i) 1 тройная связь (ii) 1 кольцо+1 двойная связь (iii) 2 кольца (iv) 2 двойные связи

        (d.) (i) 3 тройные связи (ii) 2 тройные связи+2 двойные связи (iii) 2 тройные связи+1 двойная связь+1 кольцо (iv)… (Как видите, степень ненасыщенности дает только сумму двойных связей, тройных связей и/или колец. Таким образом, формула может давать множество возможных структур для данной молекулярной формулы.)

      Ответы

      1.

      (a.) un насыщенный (E , хотя кольца содержат только одинарные связи, кольца считаются ненасыщенными.)

      (б.) ненасыщенный

      (к.) насыщенный

      (г.) ненасыщенный

      2. Если дана молекулярная структура, самый простой способ решения — подсчитать количество двойных связей, тройных связей и/или колец. Однако вы также можете определить молекулярную формулу и определить степень ненасыщенности, используя формулу.

      (а) 2

      (b.) 2 (одна двойная связь и двойная связь из карбонила)

      (к.) 0

      (г.) 10

      3. Используйте формулу для решения

      (а) 0

      (б) 4

      (к.) 2

      (г.) 6

      4.

      (а) насыщенный

      (р.) ненасыщенный

      (к.) ненасыщенный

      Авторы и авторство

      Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie

      Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности. Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.


      Настройка браузера на прием файлов cookie

      Существует множество причин, по которым файл cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее распространенные причины:

      • В вашем браузере отключены файлы cookie.Вам необходимо сбросить настройки браузера, чтобы принять файлы cookie, или спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
      • Ваш браузер спрашивает, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались. Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файл cookie.
      • Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Попробуйте другой браузер, если вы подозреваете это.
      • Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie.Чтобы это исправить, установите правильное время и дату на своем компьютере.
      • Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie. Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

      Почему этому сайту требуются файлы cookie?

      Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Предоставить доступ без файлов cookie потребует от сайта создания нового сеанса для каждой посещаемой вами страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.


      Что сохраняется в файле cookie?

      Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в файле cookie; никакая другая информация не фиксируется.

      Как правило, в файле cookie может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, если вы не решите ввести его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступ к остальной части вашего компьютера, и только сайт, создавший файл cookie, может его прочитать.

      ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ИЮПАК-НАЗВАНИЕ ИЮПАК-ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

      В прежние дни общепринятые названия органических соединений в основном производились от источника происхождения и их свойства. Однако химики-органики осознали необходимость систематического наименования органических соединений, поскольку со временем синтезируется большое количество органических соединений. Это приводит к созданию системы номенклатуры «Международный союз теоретической и прикладной химии, IUPAC» .

      Система номенклатуры ИЮПАК представляет собой набор логических правил, которые в основном направлены на то, чтобы дать недвусмысленное название органическому соединению. С помощью этой системы можно систематизировать Название IUPAC для органического соединения, просто взглянув на его структуру, и также можно записать структуру органического соединения, следуя названию IUPAC для этого соединения.

      На этой странице я дал логическое введение в номенклатуру IUPAC. А используется краткий и унифицированный подход, чтобы помочь в присвоении имен IUPAC почти всем типам соединений. Это не исчерпывающая ссылка на номенклатуру IUPAC. тем не мение этого более чем достаточно для всех студентов на различных уровнях их кривая обучения.

      Систематическое название органического соединения ИЮПАК состоит из четырех частей.

      1. Корневое слово
      2. Суффикс(ы)
      3. Префикс(ы)
      4. и
      5. инфикс

      Суффикс снова делится на первичный и вторичный.Следовательно, полное систематическое название IUPAC может быть представлено как:

      .

      * «Корень слова» и «Суффикс 1 o » вместе известен как базовое имя .

      * Префикс(ы), инфикс и суффикс 2 o могут требоваться или не требоваться всегда.

       

      1) Корневое слово:  

      Корень слова имени ИЮПАК указывает количество атомов углерода в самой длинной непрерывной углеродной цепи, также известной как родительская цепочка выбирается по набору правил. То Корни слов, используемые для обозначения разной длины углеродной цепи (до 20), показаны ниже.

      Число атомов углерода в исходной цепи Корневое слово
      1 Мет
      2 Эт.
      3 Опора
      4 Но
      5 Пент
      6 Шестигранник
      7 Гепт
      8 окт.
      9 Нет
      10 Декабрь
      11 Ундец
      12 Додек
      13 Тридек
      14 Тетрадек
      15 Пентадек
      16 Шестнадцатеричный
      17 Гептадек
      18 Октадек
      19 Нонадек
      20 Икос

       

      2) Суффикс:  

      Он снова делится на два типа.

      1. Первичный суффикс и
      2. Дополнительный суффикс
      i) Основной суффикс:  

      Используется для обозначения степени насыщения или ненасыщенности в основной цепи. Добавляется сразу после корень слова имени ИЮПАК.

      Тип углеродной цепи Основной суффикс
      Насыщенный (все связи C-C) -ан
      Ненасыщенный: один C=C -ен
      Ненасыщенный: два C=C -диен
      Ненасыщенный: один C≡C -инэ
      Ненасыщенный: два C≡C -дийне
      Ненасыщенные: один C=C и один C≡C -энинэ

       

      ii) Дополнительный суффикс:  

      Используется для обозначения основной функциональной группы в органическом соединении и добавляется сразу после суффикса 1 или . во имя ИЮПАК.

      Примечание: Если в соединении есть две или более функциональные группы, функциональная группа с более высоким приоритетом должна быть выбрана в качестве основной функциональной группы, которая должна быть обозначена вторичным суффиксом. Остальные функциональные группы с более низким приоритетом рассматриваются как заместители и обозначаются префиксами.

      Суффиксы, а также префиксы, используемые для некоторых важных функциональных групп, показаны в следующей таблице в порядке убывания их приоритета.

      Также обратите внимание, что другой суффикс используется, когда атом углерода функциональной группы не является частью основной цепи.

       

      Наименование функциональной группы Представительство Суффикс
      Когда углерод функциональной группы является частью исходной цепи
      Суффикс
      Когда углерод функциональной группы НЕ является частью исходной цепи
      Префикс
      карбоновая кислота -COOH -овая кислота -карбоновая кислота карбокси-
      ангидрид кислоты -oic ангидрид — ангидрид карбоновой кислоты  —
      Эстер -КООР алкил-оат алкил-карбоксилат алкоксикарбонил-
      Галогенангидрид -КОКС -оилгалогенид -карбонилгалогенид галогенкарбонил-
      Амид кислоты -КОНХ 2 -амид -карбоксамид карбамоил-
      Нитрил -CN -нитрил -карбонитрил циано-
      Альдегид -ЧО -ал -карбальдегид оксо-
      Кетон -СО- -один оксо-
      Алкоголь -ОН -ол гидрокси
      Тиол -тиол меркапто
      Амин -НХ 2 -амин амино-
      Имине =НХ -имине имино-
      Алкен С=С -ен
      Алкин С≡С -инэ

       Примечание. Это не полный справочник.

      3) Префикс:  

      Префикс используется для обозначения боковых цепей, заместителей и низкоприоритетных функциональных групп (которые рассматриваются как заместители). То префикс может предшествовать корню слова или инфиксу имени ИЮПАК.

      Префиксы, используемые для некоторых общих боковых цепей и заместителей, показаны ниже. (префиксы функциональных групп уже указаны)

      Боковая цепь или заместитель Префикс
      -СН 3 метил-
      -CH 2 CH 3 (или) -C 2 H 5 этил-
      -CH 2 CH 2 CH 3 пропил-
      изопропил-
      -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 бутил
      втор-бутил
      (или)
      (1-метил)пропил
      изобутил
      (или)
      (2-метил)пропил
      трет-бутил
      (или)
      (1,1-диметил)этил
      гало-
      -ИЛИ алкокси-
      -НО 2 — нитро

       Помните, что алкильные группы наряду с галогеном, нитро и алкокси имеют такое же предпочтение. Они имеют более низкий приоритет, чем двойные и тройные связи.

      3) Инфикс:  

      Инфиксы, такие как cyclo, спиро, бицикло добавляются между префиксом(ами) и корнем слова в ИЮПАК. имя для обозначения природа родительской цепи.

      * Инфикс «Cyclo» используется для обозначения циклического характера родительская цепь.

      * Инфикс «Спиро» используется для обозначения соединения спиро.

      * Инфикс «Бицикло» используется для обозначения бициклической природы родительская цепь.

      Инфиксы иногда называют первичными префиксами.

      1) Первым шагом при присвоении названия IUPAC органическому соединению является выбор исходной цепи и назначение корень слова.

      2) Затем к корневому слову необходимо добавить соответствующий первичный суффикс(ы), чтобы указать насыщенность или ненасыщенность.

      3) Если молекула содержит функциональную группу или группы, необходимо добавить дополнительный суффикс для обозначения основной функциональной группы. Это необязательно и необязательно, если молекула содержит функциональную группу или .

      4) Ставить перед корневым словом инфикс «цикло», если родительская цепочка циклический; или с инфиксом «спиро», если это спиросоединение; или с инфикс «бицикло», если соединение является бициклическим.

      5) Наконец, добавьте префикс(ы) к названию IUPAC, если в исходной цепи есть боковые цепи или заместители.

       

      напр. Название IUPAC следующего соединения (3-метилбутан-2-ол) получено в соответствии с указанными этапами. ниже.

      Ступень-1 Сколько атомов углерода в родительском цепь? 4 Корневое слово = «но»
      Ступень-2 Насыщенный или ненасыщенный? Насыщенный 1 o суффикс = «ане»
      Ступень-3 Есть ли функциональная группа? Да. На 2-й улице есть алкогольная группа. углерод. 2 или суффикс = «2-ол»
      Ступень-4 Имеются ли боковые цепи или заместители? Да. На 3-м углероде есть метильная группа. 2 o префикс = «3-метил»

      Теперь добавьте их, чтобы составить название IUPAC соединения.

       

      Вы узнаете, как выбрать родительскую цепочку?; как сосчитать атомы углерода и дать местонахождение функциональным группам, боковым цепям? и т.д., в следующий раздел.

      ПРАВИЛА НОМЕНКЛАТУРЫ ИЮПАК

      Следующие правила номенклатуры ИЮПАК полезны при присвоении органическому соединению систематического названия ИЮПАК.

      1) Выбор родительского цепь:  

      Первым шагом в названии органического соединения является выбор исходной цепи и присвоение корень слова на основе числа атомов углерода в нем.

      Исходная цепь в органической молекуле представляет собой самую длинную непрерывную углеродную цепь, содержащую как можно больше функциональных групп, двойных связей, тройных связей, боковых цепей и заместителей.

      Примеры:

      i) В следующей молекуле самая длинная цепь имеет 6 атомов углерода. Следовательно корень слова «hex-«. Обратите внимание, что родительская цепь может быть не прямой.

       

      ii) Корень для следующей молекулы — «гепт-», поскольку самая длинная цепь содержит 7 атомов углерода.

        

      Не думайте, что этильные группы (-C 2 H 5 ) являются боковыми цепями, а самая длинная цепь содержит 5 атомов углерода.

      Заштрихованная часть показывает самую длинную цепь, содержащую 7 атомов углерода. Также посмотрите на альтернативный способ записи этой молекулы, в котором этильные группы расширены до -CH 2 CH 3 .

      iii) В следующей молекуле имеются три цепи одинаковой длины (7 атомов углерода).

      Однако цепь с большим количеством заместителей (с 3 заместителями, как показано на следующей диаграмме) должна быть принята в качестве исходной цепи.Таким образом, «гепт» появляется как корень слова в названии IUPAC этого соединения.

       

      iv) Двойные связи и тройные связи имеют больший приоритет, чем алкильные боковые цепи и некоторые другие заместители, такие как галоген, нитро, алкокси и т.д. или тройная связь должна быть выбрана в качестве исходной цепи независимо от другой цепи, содержащей большее количество заместителей.  

      Имеются две цепи с 6 атомами углерода. Но цепь с двойной связью, как показано на диаграмме (II), должна быть выбрана в качестве исходной цепи.

      Примечание. Двойная связь имеет больший приоритет, чем тройная.

      v) Однако в качестве исходной цепи должна быть выбрана самая длинная цепь, независимо от того, содержит она кратные связи или нет.

      напр. В следующей молекуле самая длинная цепь (заштрихована) не содержит двойной связи. Ее следует выбрать в качестве исходной цепи, поскольку она содержит больше атомов углерода (7), чем содержащая двойную связь (всего 6 атомов углерода).

      vi)  Цепь с основной функциональной группой должна быть выбрана в качестве исходной цепи, даже если она содержит меньше атомов углерода, чем любая другая цепь без основной функциональной группы.

      Функциональная группа имеет приоритет над всеми вышеуказанными правилами, поскольку она имеет больший приоритет, чем двойные связи, тройные связи, боковые цепи и другие заместители.

      Помните, что функциональная группа является главной.

      Цепь (заштрихованная) с 6 атомами углерода, которая включает функциональную группу -ОН, должна быть выбрана в качестве исходной цепи независимо от наличия другой цепи с 7 атомами углерода, не содержащей функциональной группы.

      Есть и другие ситуации, которые будут решать родительскую цепочку. Они будут рассмотрены в соответствующих разделах.

       

      2) Нумерация родителя цепь:  

      i) Положения двойных или тройных связей, или заместителей, или боковых цепей, или функциональных групп в исходной цепи должны быть указаны соответствующими номерами (или местами). Локанты присваиваются им путем нумерации атомов углерода в исходной цепи.

      Несмотря на то, что возможны две разные серии локантов путем нумерации углеродной цепи с обеих сторон, правильная серия выбирается в соответствии с правилом первой точки различия, как указано ниже.

      Примечание. В номенклатуре iupac номер, указывающий на положение заместитель называется «локант».

      Правило первой точки разности:

      Когда ряды локантов, содержащие одинаковое количество терминов, сравниваются почленно, предпочтение отдается ряду, который содержит наименьшее число в случае первого различия.  

      Например, в следующей молекуле нумерация может быть выполнена с любой стороны цепи, чтобы получить два набора локантов.Однако выбрано число 2,7,8, поскольку оно имеет наименьшее число, т. е. 2, в первом случае различия по сравнению с другим набором: 3,4,9.

      На самом деле так называемое «Правило наименьшей суммы» является частным случаем вышеупомянутого «Правила первой точки разности». Хотя это выглядит просто, правило наименьших сумм справедливо только для цепей с двумя заместителями, что является особым случаем. Однако использование правила наименьших сумм не рекомендуется, когда имеется более двух заместителей, поскольку это может нарушить фактическое правило первой точки разности.

      Поэтому при определении позиций мы всегда должны использовать только «правило первой точки разности».

      ii)  Если две или более боковых цепей находятся в эквивалентных позициях, той, которая должна быть присвоена с меньшим номером, будет та, которая указана первой в названии.

      В случае простых корней группа, которая должна быть процитирована первой в названии, определяется по алфавитному порядку первой буквы в случае простых корней.При выборе алфавитного порядка не следует принимать во внимание такие префиксы, как ди, три, тетра.

      В следующей молекуле 4-этил-5-метилоктана метильная и этильная группы находятся в эквивалентных положениях. Однако этильная группа стоит первой в алфавитном порядке. Поэтому оно должно быть написано первым в имени и ему должно быть присвоено наименьшее число.

      Примечание. Группы: втор-бутил и трет-бутил расположены в алфавитном порядке под «б». Однако изобутильная и изопропильная группы расположены в алфавитном порядке под «i», а не под «b» или «p».

      iii) Однако, если две или более группы равны , а не на эквивалентных позициях, группа, которая идет первой в алфавитном порядке, может не получить наименьшее число.  

      напр. В следующей молекуле, 5-этил-2-метилгептане, метильная и этильная группы не находятся в эквивалентных положениях. Метильная группа получает наименьшее число по правилу первой точки разности.

      Но обратите внимание, что этильная группа пишется первой в названии.

      iv) Множественные связи (двойные или тройные связи) имеют более высокий приоритет по сравнению с алкильными, или галогеновыми, или нитро-, или алкоксигруппами, и поэтому им должны присваиваться меньшие номера.

      напр. В следующем углеводороде, 6-метилгепт-3-ене, двойной связи присвоен меньший номер, и она обозначена основным суффиксом 3-ен. Положение метильной группы обозначено локантом, 6.

      v) Двойная связь предпочтительнее тройной связи, поскольку она должна быть указана первой в названии.

      Следовательно, двойной связи следует присваивать меньший номер всякий раз, когда и двойная, и тройная связи находятся в эквивалентных положениях в исходной цепи.

      напр. В следующем углеводороде, гепт-2-ен-5-ине, и двойная, и тройная связи находятся в эквивалентных положениях.Но положение двойной связи показано 2-еном. Подсчет атомов углерода ведется с левой стороны молекулы.

      vi) Однако, если двойные и тройные связи не находятся в эквивалентных позициях, то позиции определяются по правилу первой точки разности.

      напр. В следующем углеводороде, гепт-4-ен-2-ине, двойные и тройные связи не находятся в эквивалентных положениях.Тройная связь получает меньший номер.

      Еще раз обратите внимание, что 4-ен пишется первым.

      vii) Тем не менее, основной функциональной группе должен быть присвоен наименьший номер, даже если это нарушает правило первой точки различия. Он также имеет больший приоритет, чем множественные облигации.

      Например, в следующей органической молекуле, 6-метилокт-7-ен-4-оле, группа -ОН получает меньший номер (т.д., 4) нумерацией атомов углерода справа налево.

      3) Грамматика, которой необходимо следовать при письме IUPAC имя:

      i) Название IUPAC должно быть написано одним словом. Однако есть и исключения.

      ii) Номера разделены запятыми.

      iii) Цифры и буквы разделяются дефисами.

      iv) Если имеется два или более простых заместителя одного типа, они должны иметь префикс ди, три, тетра, пента и т. д.

      напр. Количество метильных групп указано ди и три в следующих случаях.

      v) Если сами боковые цепи содержат такие термины, как ди, три, тетра и т. д., префиксы умножения, такие как бис, трис, тетракис и т. д., должен быть использован.

      напр. Две 1,2-диметилпропильные группы обозначены префиксом «бис», как показано ниже.

      vi) Если присутствуют две или более боковые цепи разной природы, они указываются в алфавитном порядке.

      * В случае простых корней они располагаются в алфавитном порядке по первой букве имени простого корня без префиксов умножения.

      напр. В следующей молекуле этильная группа записывается первой, поскольку буква «е» предшествует букве «м» метила в алфавитном порядке. Не следует сравнивать «е» в слове «этил» и «д» в слове «диметил»

      * Однако считается, что название сложного радикала начинается с первой буквы его полного названия.

      напр. В следующем случае «диметилбутил» рассматривается как полный одиночный заместитель и в алфавитном порядке обозначается буквой «d».

       

      IUPAC Номенклатура циклических соединения

      i) T Название ИЮПАК алициклического соединения начинается с префикса «цикло».

      напр.

      ii) Циклы старше ацикликов.  

      Следовательно, когда циклическое ядро ​​присоединено к нециклической цепи, его всегда называют производным циклического углеводорода, независимо от длины нециклической цепи.Это очень новая рекомендация IUPAC.

      Однако в соответствии с конвенцией 1979 г.: «углеводород, содержащий маленькое циклическое ядро, присоединенное к длинной цепи, обычно называют производным ациклического углеводорода; а углеводород, содержащий небольшую группу, присоединенную к большому циклическому ядру, обычно называют производным циклического углеводорода». Большинство учебников и учителей до сих пор следуют этому соглашению.

      Э.г. В следующих примерах старая система IUPAC предлагает другое название, когда ациклическая цепь содержит большее количество атомов углерода, чем в циклической системе.

       

      iii) Когда два неароматических кольца (алициклические) соединены друг с другом, соединение рассматривается как производное большего кольца. Корень слова происходит от большего кольца. В то время как меньшее кольцо обозначено префикс.

      напр. Следующее соединение считается производным циклогексана. Меньшее кольцо обозначено префиксом: циклопентил.

      iv) Однако, если два алициклических кольца одинакового размера соединены с каждым другие, они называются x,x’-би(циклоалкил). Где x и x’ указывают локанты даны атомам углерода, через которые кольца соединены.х относится к локанту углерода в первом кольце, а x ‘представляет локант углерода во втором кольце.

      напр. Следующее соединение названо 1,1′-би(циклопентил), так как два циклопентановых кольца соединены друг с другом через их 1 и 1′ углероды.

      напр. В следующем соединении к каждому присоединены два циклопентановых кольца. разное.Отсюда и название 1,1′-би(циклопентил)

      .

      v) Ароматические кольца имеют большее преимущество перед неароматическими кольцами, когда размеры обоих колец одинаковы.

      напр. Корень слова — бензол в следующем соединении.

      Однако более крупное кольцо имеет более высокий приоритет, независимо от его природы (будь то он ароматный или нет).

      напр. В фенилциклогептане циклогептан представляет собой неароматическое кольцо. больше. Следовательно, это соединение названо производным циклогептана.

      vi) Тем не менее, функциональная группа всегда правит. Это определит корень слова Название ИЮПАК, если оно присутствует в соединении.

      напр. В первом соединении, как показано ниже, ациклическая цепь считается исходной цепью, поскольку на ней есть функциональная группа -ОН.Циклопентановая часть рассматривается как заместитель.

      Во втором соединении также бензольное кольцо считается заместителем, так как оно не содержит функциональной группы.

      Найдите больше примеров названий циклических соединений iupac.

      Название IUPAC соединений с многофункциональными группы

      При наличии более одной функциональной группы основная функциональная группа обозначается цифрой 2 o суффикс в названии IUPAC, тогда как остальные функциональные группы рассматриваются как заместители и обозначаются соответствующими префиксами.

       Например. В следующем органическом соединении, 5-гидроксигексановой кислоте, обе группы -OH и -COOH функциональные группы. Но группа -COOH имеет больший приоритет, чем группа -OH. Следовательно, она считается основной функциональной группой и обозначается второстепенной. суффикс «ойевая кислота». Принимая во внимание, что группа -ОН считается заместителем и обозначается префиксом «гидрокси».

      Перейти на следующую страницу — больше Примеры ИЮПАК.

      Номенклатура спиросоединений ИЮПАК

      Спиросоединения содержат два циклических кольца, которые имеют один общий атом углерода, называемый спироатомом.

      В названии спиросоединения ИЮПАК есть инфикс «спиро», за которым следует квадрат. скобки, внутри которых число атомов в меньшем кольце, за которым следует показано количество атомов в большем кольце, за исключением самого спироатома.Эти числа разделены точкой (точкой).

      Корень слова основан на общем количестве скелетных атомов углерода в два цикла, включая спироатом. Не включать углероды боковых цепей и заместители над кольцами при подсчете этого количества.

      напр. В следующем спиросоединении один атом углерода является общим для 5 одночленные и шестичленные кольца.Название IUPAC — спиро[4.5]декан. Заметь спироуглерод не учитывается при указании цифр в квадратная скобка.

      Нумерация ведется от скелетного углерода малого кольца и продолжается до спироуглерода. Затем скелетные углероды в большем кольце пронумерованы.

      напр.В следующем спиросоединении метильная группа занимает место, 7. Это связано с тем, что нумерация скелета спиро делается первой и нет необходимости, чтобы метильная группа всегда получала наименьший номер.

      Дополнительные примеры спиросоединений IUPAC на следующей странице.

      бициклосоединения содержат два конденсированных кольца с двумя соединяющими общими атомами углерода известный как угольный мостик.углеродная цепь или ковалентная связь, соединяющая эти головки мостиков, считается мостиком. Есть три мостика в простом бициклическом соединении.

      Название бициклического соединения в ИЮПАК имеет инфикс «бицикло». за которыми следуют квадратные скобки, показывающие числа, разделенные точками (точками). Они указывают количество атомов в мостиках. При подсчете количества атомы в мосту, головка моста углероды не учитываются.Эти числа расположены в порядке убывания т. е. от большего моста к меньшему.

      Корень слова указывает на общее количество скелетных атомов углерода в двух кольцах. Не включайте атомы углерода в боковые цепи или заместители в кольцах, пока достигнув корня слова имени ИЮПАК.

      напр. В следующем бициклосоединении есть три мостика с 2, 2 и 1 атом углерода, соединяющий два углеродных мостика в головке.Отсюда и название бицикло[2.2.1]гептан.

      Нумерация ведется, начиная с одного из карбона головки моста и продолжается через самый длинный мост, пока не будет достигнут другой мост. Затем скелетные атомы углерода следующего более длинного моста пронумерованы. Этот процесс продолжается пока самый короткий мост не будет окончательно пронумерован.

      напр. В следующем бициклосоединении метильная группа считается быть на 7 месте.

      Перейти к другим примерам номенклатуры бициклосоединений iupac.

       

      Μαριάννα Μπελεφάντη – Διαδικτυακή Δημοσιογραφία

      Όλοι γνωρίζουμε για τον εγωισμό που εκδηλώνεται, στις ερωτικές σχέσεις και το πώς ένα ζευγάρι μπορεί ακόμα και να χωρίσει οριστικά λόγω αυτού. Σκέφτηκε κανείς όμως, για τον εγωισμό που υπάρχει ανάμεσα στους φίλους; Το πόσες Φιλίες εχχς φαλλεί εχχιή χαρρε ηι ή καρρά ηη η κρηηηηη η ηυκψηηηη η κηηηηηηηηηηηηηηηηηηηηηηηηηηηη σηη η κηηηηηηηη ηηηηη η Σττλλει εκκννος / η πρώτος / η να πάμε για καφέ.» ή «έχει να με πάρει τόσο καιρό τηλέφωνο γιατί να πάρω εγώ;» Και δεν μιλάμε για φιλίες πέντε ημερών, αλλά για εκείνες που έχουν αναμνήσεις χρόνων.

      είμαι Σχεδόν σίΓορρη άάΠογγ ρη ή άάΠοι Στιγμή της ζωήή Σου, τκκνε αυττς, τκς ψεις, τπις σκκψεες, όπΩς τις χΩ άάάάε κααι εΓώ. Και αυτό λέγεται ξεκάθαρα εγωισμός. Κάθεσαι μόνος σπίτι σου, έχοντας διάθεση να βγεις ή να μιλήσεις σε κάποιον και το μόνο που σε κρατάει είναι, ότι απλά δεν σου έχει τεθεί πρόταση ήδη. Και εννοείται πως για χίλιους δυο λόγους, δεν πρόκειται να προτείνεις εσώ ο ίδιος κάος κάος κάοςΕίτε γιατί την τελευταία φορά που βρεθήκατε εσύ ήσουν αυτός που πρότεινες, είτε γιατί ξαφνικά βρήκε άλλες παρέες και νομίζεις πως σε ξέχασε, άρα σιγά μην προσπαθήσεις εσύ να βγείτε, είτε γιατί έχετε καιρό να μιλήσετε επομένως αυτός / η πρέπει να κάνει το πρώτο βήμα. Και πόσοι ακόμη χαζοί λόγοι που σε κάνουν να απομακρύνεσαι όλο και περισσότφερο σλουό τοουό τοουο

      Πέρα από αυτόν τα «θα αυυτν» τα θα μπορούσαμε να χαρακτηρίσουμε εαωισμόόσΣοσΣοσε εΓΩισμόόσ ,ΣοσΣοσσε ε καασ, ,ννν πάάε και ενννΣ πυοεε καίζεεννΣ πυο ς τΣακζζεύύή σήος τΣακωζύΣ ή τιΣ Παρεξηγήσεις.Εκεί να δεις γλέντια! Από μια απλή παρεξήγηση χάνονται φιλίες χρόνων, αφού οι άνθρωποι ξεχνούν τα συναισθήματα που έχουν ο ένας για τον άλλο, ή μάλλον καλύτερα, επιλέγουν να προσποιηθούν ότι δεν υπάρχουν, αφήνοντας πίσω την λογική και βλέποντας μόνο τις δικές τους απόψεις. Και η συγγνώμη σαφώς, άγνωστη λέξη για έναν εγωιστή, ακόμα και αν φταίει. Το ίδιο συμβαίνει και με τους τσακωμούς. Το αποτέλεσμα; Αυτττ Που πάποτε Στήήήιααα καε αήήήήύύαα κααι αγαπΣύΣαν ο οναΣ τονΣαάν ο οναΣ τον άιΛάάά καώή δνν νά κααή Συνανοι.

      Αλήθεια, πόσο στενάχωρο είναι τόσες όμορφες στιγμές, τόσα γέλια, τόσες τρέλες και τόσες στιγμές συμπαράστασης να χάνονται για έναν εγωισμό; Πώώ Γίνεται να αήήήνε ααττ τήνουμε αυτν τήήήήμ αυτν τοήήήε δττον τοήή δάίοο τοε άάάει να χχάμε τιά εε νεεχχ τώώοεεεύύύύύύύύύύύύύύύύύύύύύύύύύύύύύύύύύάάάά ε ναούύάάάε Το να προσπαθείς να κρατήσεις τους φίλους που θεωρείς σημαντικούς στην ζωή σου δεν είναι ούτε υποτιμητικό ούτε ντροπή. Το αντίθετο μάλιστα, είναι δείγμα ωριμότητας και δυναμισμού.Δεν σου λέω ότι δεν θα υπάρξουν στιγμές που θα θέλεις να «σκοτώσεις» τον φίλο σου από τα νεύρα σου, αλλά κάνεις δεν είπε ότι οι ανθρώπινες σχέσεις είναι εύκολες και ρόδινες. Όπως κανείς  επίσης δεν είπε, ότι μπορείς να ζήσεις ευτυχισμένος χωρίς αυτές.

    Добавить комментарий

    Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

    2015-2019 © Игровая комната «Волшебный лес», Челябинск
    тел.:+7 351 724-05-51, +7 351 777-22-55 игровая комната челябинск, праздник детям челябинск