В органических соединениях валентность углерода, водорода и…
а) 2, 4, 1 б) 4, 1, 2 в) 2, 1, 2 г) 6, 1, 2
Углеводород Ch3 = CH – C(Ch4)3 относят к гомологическому ряду, общая формула которогоa) Cnh3n б) Cnh3n-2 в) Cnh3n+2 г) Cnh3n-6
Название алкана с углеродной цепьюCh3 – CH – CH – Ch3 – CH – Ch4
| | | |
Ch4 Ch4 Ch4 Ch4
a) 2,3,5 – триметилгексан в) 1,2,3,5 – тетраметилгексан
б) 2,4,5 – триметилгептан г) 2,4,5,6 – тетраметилгексан
Тритичный атом углерода соединен с тремяа) атомами водорода в) функциональными группами
б) атомами углерода г) углеводородными радикалами
В молекуле бутана каждый атом углерода находится в состоянии гибридизацииа) sp2 б) sp3d2 в) sp3 г) sp
Метил, этил, винил – это…а) радикалы б) функциональные группы в) изомеры г) гомологи
Соединения пентан и 2,2-диметилпропан этоа) одно и то же вещество в) геометрические изомеры
б) структурные изомеры г) гомологи
Этан не вступает в реакцииа) замещения в) дегидрирования
б) изомеризации г) горения
Качественной реакцией на непредельную связь в углеводороде являетсяа) реакция с Cu(OH)2 в) реакция обесцвечивания раствора брома
б) реакция «серебряного зеркала» г) изменение цвета индикаторной бумаги
При взаимодействии этена (этилена) с водой образуется органическое веществоа) этанол б) уксусная кислота в) этаналь г) этиленгликоль
Продуктом реакции бутена-1 с хлороводородом образуетсяа) 1-хлобутан б) 2-хлорбутен-1 в) 3-хлорбутан г) 2-хлорбутан
Полипропилен получают из вещества, формула которогоа) Ch3 = Ch3 б) CH ≡ CH в) Ch3 = CH – Ch3 г) Ch4 – Ch3 – Ch4
При взаимодействии этина (ацетилена) с водой образуется органическое веществоа) этанол б) этаналь в) уксусная кислота г) этиленгликоль
Продуктом тримеризации ацетилена являетсяа) ксилол б) толуол в) циклогексан г) бензол
2.3 Валентность атома углерода в органических соединениях
Атомы углерода, входящие в состав органических соединений, всегда будут четырёхвалентны, имеют электронную конфигурацию 1s2s22p2 и могут находиться в трех валентных состояниях
Первое валентное состояние (на примере метана СН4). При образовании молекулы метана атом углерода переходит в возбужденное состояние:
Четыре неспаренных электрона (2s и 2р) участвуют в образовании четырех б — связей. При этом возникают гибридные орбитали. Гибридизация орбиталей — процесс выравнивания их по форме и энергии. Число гибридных орбиталей равно числу исходных орбиталей. В молекуле метана и во всех молекулах органических веществ по месту одинарной связи атомы углерода будут находиться в состоянии бр3 — гибридизации, т.е. у атома углерода гибридизации подверглись орбитали одного s — и трех р — электронов и образовались 4 одинаковые гибридные орбитали.
sp3 – гибридные облака располагаются под углом 109°28`.
Второе валентное состояние атома углерода на примере этилена (C2h5)
В молекуле этилена каждый атом углерода соеденён с тремя другими атомами, поэтому в гибридизацию вступают З орбитали: одна s и две р, т.е. происходит sр2 — гибридизация.
Эти орбитали располагаются под углом 120° по отношению друг к другу.
Две негибридные орбитали перекрываются перпендикулярно плоскости и образуют – связь.
Третье валентное состояние атома углерода (на примере ацетилена С2Н2). В молекуле ацетилена атом углерода соединен с двумя другими атомами, поэтому в гибридизацию вступают две орбитали: одна s и одна p, т.е. происходит sp-гибридизация.
Эти орбитали располагаются под углом 180є по отношению друг к другу.
Не вступившие в гибридизацию две p-отбитали при боковом перекрывании образуют две π-связи, расположенные во взаимно перпендикулярных плоскостях.
3. Углеводороды
УГЛЕВОДОРОДЫ, органические соединения, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода.
Простейший представитель — метан СН4. Углеводороды являются родоначальниками всех других органических соединений, огромное разнообразие которых может быть получено введением функциональных групп в молекулу углеводорода; поэтому органическую химию часто определяют как химию углеводородов и их производных.
Углеводороды в зависимости от молекулярной массы могут быть газообразными, жидкими или твёрдыми (но пластичными) веществами. Соединения, содержащие в молекуле до четырёх атомов углерода, в обычных условиях — газы, например метан, этан, пропан, бутан, изобутан; эти углеводороды входят в состав горючего природного и попутного нефтяного газов. Жидкие углеводороды входят в состав нефти и нефтепродуктов; они, как правило, содержат до шестнадцати атомов углерода. В состав некоторых восков, парафина, асфальтов, битума, гудрона входят ещё более тяжёлые углеводороды; так, в состав парафина входят твёрдые углеводороды, содержащие от 16 до 30 атомов углерода.
Углеводороды делятся на соединения с открытой цепью — алифатические, или нециклические, соединения с замкнутой циклической структурой — алициклические (не обладают свойством ароматичности) и ароматические (в их молекулах имеется бензольное кольцо или фрагменты, построенные из конденсированных бензольных колец). Ароматические углеводороды выделяют в отдельный класс, поскольку из-за наличия замкнутой сопряжённой системы гс-свя-зей они обладают специфическими свойствами.
Нециклические углеводороды могут иметь не-разветвленную цепь углеродных атомов (молекулы нормального строения) и разветвлённую (молекулы изостроения), В зависимости от типа связей между атомами углерода как алифатические, так и циклические углеводороды делятся на насыщенные, содержащие только простые связи (алканы, циклоалканы), и ненасыщенные, содержащие наряду с простыми кратные связи (алкены, циклоалкены, диены, алкины, цикло-алкины).
Классификация углеводородов отражена на схеме (см. стр. 590), где даны также примеры структур представителей каждого класса углеводородов.
Углеводороды незаменимы в качестве источника энергии, поскольку основное общее свойство всех этих соединений — выделение значительного количества теплоты при горении (например, теплота сгорания метана составляет 890 кДж/моль). Смеси углеводородов используют как топливо на тепловых станциях и в котельных (природный газ, мазут, котельное топливо), как топливо для двигателей автомобилей, самолётов и других транспортных средств (бензин, керосин и дизельное топливо). При полном сгорании углеводородов образуются вода и углекислый газ.
По реакционной способности различные классы углеводородов сильно отличаются друг от друга: насыщенные соединения относительно инертны, для ненасыщенных характерны реакции присоединения по кратным связям, для ароматических соединений — реакции замещения (например, нитрование, сульфирование).
Углеводороды используют как исходные и промежуточные продукты в органическом синтезе. В химической и нефтехимической промышленности применяют не только углеводороды природного происхождения, но и синтетические. Способы получения последних основаны на переработке природного газа (производство и использование синтез-газа — смеси СО и Н2), нефти (крекинг), каменного угля (гидрогенизация), а в последнее время и биомассы, в частности отходов сельского хозяйства, переработки древесины и других производств.
3.1 Предельный углеводороды. Алканы Cnh3n+2
Особенности химического строения
Основные физические и химические свойства:
СН4 газ без цвета и запаха, легче воздуха, нерастворим в воде
С-С4 – газ;
С5-С16- жидкость;
С16 и больше – твердое вещество
Примеры углеводородов, используемых в косметологии, их состав и свойства (парафин, вазелин).
В косметике углеводороды используют для создания пленки, обеспечивающей скользящий эффект (например, в массажных кремах), и в качестве структурообразующих компонентов различных препаратов.
Газообразные углеводороды
Метон и этан являются составными частями природного газа. Пропан и бутан (в сжиженном виде) — горючее для транспорта.
Жидкие углеводороды
Бензин. Прозрачная, воспламеняющаяся жидкость с типичным запахом, легко растворимая в органических растворителях (спирте, эфире, четыреххлористом углероде). Смесь бензина и воздуха — сильное взрывчатое вещество. Специальный бензин иногда применяют для обезжиривания и очистки кожи, например, от остатков пластыря.
Вазелиновое масло. Жидкий, вязкий углеводород с высокой точкой кипения и низкой вязкостью. В косметике применяется как масло для волос, масло для кожи, входит в состав кремов. Парафиновое масло. Прозрачное, бесцветное, не имеет ни цвета, ни запаха, густое, маслянистое вещество, высокой вязкости, нерастворимое в воде, почти нерастворимое в этаноле, растворимое в эфире и других органических растворителях. Твердые углеводороды
Парафин. Смесь твердых углеводородов, получаемая при дистилляции парафиновой фракции нефти. Парафин представляет собой кристаллическую массу со специфическим запахом и нейтральной реакцией. Парафин применяется в термотерапии. Расплавленный парафин, обладающий высокой теплоемкостью, медленно остывает и, постепенно отдавая тепло, длительно поддерживает равномерное согревание тела. Остывая, парафин переходит из жидкого состояния в твердое и, уменьшаясь в объеме, сдавливает подлежащие ткани. Препятствуя гиперемии поверхностных сосудов, расплавленный парафин повышает температуру тканей и резко усиливает потоотделение. Показаниями к парафинотерапии являются себорея кожи лица, угревая сыпь, особенно индуративные угри, инфильтрированная хроническая экзема. Целесообразно после парафиновой маски назначать чистку кожи лица.
Церезин. Смесь углеводородов, получаемая при переработке озокерита. Применяется в декоративной косметике в качестве загустителя, так кок хорошо смешивается с жирами.
Вазелин – смесь углеводородов. Является хорошей основой для мазей, не разлагает лекарственные вещества, входящие в их состав, смешивается с маслами и жирами в любых количествах. Все углеводороды не омыляются, не могут проникать непосредственно через кожу, поэтому используются в косметике как поверхностное защитное средство. Все жидкие, полутвердые и твердые углеводороды не прогоркают (не подвергаются воздействию микроорганизмов).
Рассмотренные углеводороды называются ацикличными. Им противопоставляют цикличные (имеющие в составе молекулы бензольное кольцо) углеводороды, которые получают при перегонке каменноугольной смолы — бензол (растворитель), нафталин, который раньше применялся кок средство против моли, антрацен и другие вещества.
В органических соединениях валентность углерода, водорода и…
а) 2, 4, 1 б) 4, 1, 2 в) 2, 1, 2 г) 6, 1, 2
Углеводород Ch3 = CH – C(Ch4)3 относят к гомологическому ряду, общая формула которогоa) Cnh3n б) Cnh3n-2 в) Cnh3n+2 г) Cnh3n-6
Название алкана с углеродной цепьюCh3 – CH – CH – Ch3 – CH – Ch4
| | | |
Ch4 Ch4 Ch4 Ch4
a) 2,3,5 – триметилгексан в) 1,2,3,5 – тетраметилгексан
б) 2,4,5 – триметилгептан г) 2,4,5,6 – тетраметилгексан
Тритичный атом углерода соединен с тремяа) атомами водорода в) функциональными группами
б) атомами углерода г) углеводородными радикалами
В молекуле бутана каждый атом углерода находится в состоянии гибридизацииа) sp2 б) sp3d2 в) sp3 г) sp
Метил, этил, винил – это…а) радикалы б) функциональные группы в) изомеры г) гомологи
Соединения пентан и 2,2-диметилпропан этоа) одно и то же вещество в) геометрические изомеры
б) структурные изомеры г) гомологи
Этан не вступает в реакцииа) замещения в) дегидрирования
б) изомеризации г) горения
Качественной реакцией на непредельную связь в углеводороде являетсяа) реакция с Cu(OH)2 в) реакция обесцвечивания раствора брома
б) реакция «серебряного зеркала» г) изменение цвета индикаторной бумаги
При взаимодействии этена (этилена) с водой образуется органическое веществоа) этанол б) уксусная кислота в) этаналь г) этиленгликоль
Продуктом реакции бутена-1 с хлороводородом образуетсяа) 1-хлобутан б) 2-хлорбутен-1 в) 3-хлорбутан г) 2-хлорбутан
Полипропилен получают из вещества, формула которогоа) Ch3 = Ch3 б) CH ≡ CH в) Ch3 = CH – Ch3 г) Ch4 – Ch3 – Ch4
При взаимодействии этина (ацетилена) с водой образуется органическое веществоа) этанол б) этаналь в) уксусная кислота г) этиленгликоль
Продуктом тримеризации ацетилена являетсяа) ксилол б) толуол в) циклогексан г) бензол
.1. В органических соединениях валентность углерода, кислорода и водорода равны соответственно: … — MatFaq.ru
.1. В органических соединениях валентность углерода, кислорода и водорода равны соответственно:а) 2, 4, 1 б) 4, 1, 2 в) 4, 2, 1 г) 6, 1, 2
2.Углеводород Ch3 = CH – CH = Ch3 относят к гомологическому ряду, название которого
алкан б) алкадиен в) алкен г) алкин
3.Название алкана с углеродной цепью
Ch4 – CH – CH – Ch3 – C = Ch3
│ │ │
Ch4 Ch4 Ch4
2,3,5 – триметилгексан в) 1,2,3,5 – тетраметилгексан
б) 2,4,5 – триметилгептан г) 2,4,5– триметилгексен-1
4.Функциональная группа карбоновых кислот
а) гидроксильная в) карбоксильная
б) карбонильная г)аминогруппа
5..В молекуле пропана каждый атом углерода связан с соседним
а) сигма-связью б) Пи-связью в) сигма-связью и Пи-связью
6 .Метил, этил, винил – это…
а) радикалы б) функциональные группы в) изомеры г) гомологи
.7.Этан вступает в реакции
а) замещения в) гидрирования
б) изомеризации
8.Качественной реакцией на тройную связь в углеводороде является
а) реакция с Cu(OH)2 в) реакция обесцвечивания раствора брома
б) реакция «серебряного зеркала» г) изменение цвета индикаторной бумаги
9.При взаимодействии пропена с водой образуется органическое вещество
а) пропанол б) пропионовая кислота в) пропаналь г) этиленгликоль
10.Качественной реакцией на метаналь является
а) реакция «серебряного зеркала» в) изменение цвета индикаторной бумаги
б) реакция со спиртом г) реакция обесцвечивания раствора брома
11.Для аминов характерно проявление
а) кислотных и основных свойств в) нейтральных свойств
б) основных свойств г) кислотных свойств
12.Для аминокислот характерно проявление
а) амфотерных свойств в) нейтральных свойств
б) основных свойств г) кислотных свойст
Часть Б. 1. Установите соответствие между молекулярной формулой органического
Вещества и классом , к которому оно относится
А) С5Н10 О5 1) алкины
Б) С5Н8 2) арены
В) С8Н10 3) углеводы
Г) С4Н10О 4) простые эфиры
5) многоатомные спирты
Б2 Напишите формулы веществ а) 3-этилпентан б) бензол в) 3,3-диметил-4-этилгептан
Часть С
1. Массовая доля водорода в углеводороде равна 16,67 %. Определите
молекулярную формулу углеводорода. Составьте все известные изомеры
полученного вещества.
2. Составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить
следующие превращения:
СаС2 → С2Н2 → С6Н6 → С6Н5 NО2 → С6Н5NН2 → С6Н5NН3Сl → Н2О
Итоговая контрольная работа за курс химии 10 класс
Ф.И. Вариант 2
Часть А
В органических соединениях валентность углерода, водорода и кислорода равны соответственно:
а) 2, 4, 1 б) 4, 1, 2 в) 2, 1, 2 г) 6, 1, 2
Углеводород Ch4 – Ch3 – Ch4 относят к гомологическому ряду, общая формула которого
а) Cnh3n б) Cnh3n-2 в) Cnh3n+2 г) Cnh3n-6
В органических соединениях валентность углерода, водорода и…
а) 2, 4, 1 б) 4, 1, 2 в) 2, 1, 2 г) 6, 1, 2
Углеводород Ch3 = CH – C(Ch4)3 относят к гомологическому ряду, общая формула которогоa) Cnh3n б) Cnh3n-2 в) Cnh3n+2 г) Cnh3n-6
Название алкана с углеродной цепьюCh3 – CH – CH – Ch3 – CH – Ch4
||||
Ch4 Ch4 Ch4 Ch4
a) 2,3,5 – триметилгексан в) 1,2,3,5 – тетраметилгексан
б) 2,4,5 – триметилгептан г) 2,4,5,6 – тетраметилгексан
Тритичный атом углерода соединен с тремяа) атомами водорода в) функциональными группами
б) атомами углерода г) углеводородными радикалами
В молекуле бутана каждый атом углерода находится в состоянии гибридизацииа) sp2 б) sp3d2 в) sp3 г) sp
Метил, этил, винил – это…а) радикалы б) функциональные группы в) изомеры г) гомологи
Соединения пентан и 2,2-диметилпропан этоа) одно и то же вещество в) геометрические изомеры
б) структурные изомеры г) гомологи
Этан не вступает в реакцииа) замещения в) дегидрирования
б) изомеризации г) горения
Качественной реакцией на непредельную связь в углеводороде являетсяа) реакция с Cu(OH)2 в) реакция обесцвечивания раствора брома
б) реакция «серебряного зеркала» г) изменение цвета индикаторной бумаги
При взаимодействии этена (этилена) с водой образуется органическое веществоа) этанол б) уксусная кислота в) этаналь г) этиленгликоль
Продуктом реакции бутена-1 с хлороводородом образуетсяа) 1-хлобутан б) 2-хлорбутен-1 в) 3-хлорбутан г) 2-хлорбутан
Полипропилен получают из вещества, формула которогоа) Ch3 = Ch3 б) CH ≡ CH в) Ch3 = CH – Ch3 г) Ch4 – Ch3 – Ch4
При взаимодействии этина (ацетилена) с водой образуется органическое веществоа) этанол б) этаналь в) уксусная кислота г) этиленгликоль
Продуктом тримеризации ацетилена являетсяа) ксилол б) толуол в) циклогексан г) бензол
Как определить валентность в органических соединениях
Атомы углерода, входящие в состав органических соединений, всегда будут четырёхвалентны, имеют электронную конфигурацию 1s2s22p2 и могут находиться в трех валентных состояниях
Первое валентное состояние (на примере метана СН4). При образовании молекулы метана атом углерода переходит в возбужденное состояние:
Если два электрона занимают одну и ту же орбиту, они должны иметь противоположный спин, как того требует принцип исключения Паули. Когда электроны должны выбирать между двумя или более орбиталями той же энергии, электроны предпочитают идти на разные орбитали. Поскольку больше электронов, добавленных к атому, эти электроны стремятся наполовину заполнить орбитали той же энергии, прежде чем спариваться с существующими электронами для заполнения орбиталей. Рисунок%: электронная конфигурация углерода основного состояния, которая имеет в общей сложности шесть электронов.
Четыре неспаренных электрона (2s и 2р) участвуют в образовании четырех б — связей. При этом возникают гибридные орбитали. Гибридизация орбиталей — процесс выравнивания их по форме и энергии. Число гибридных орбиталей равно числу исходных орбиталей. В молекуле метана и во всех молекулах органических веществ по месту одинарной связи атомы углерода будут находиться в состоянии бр3 — гибридизации, т.е. у атома углерода гибридизации подверглись орбитали одного s — и трех р — электронов и образовались 4 одинаковые гибридные орбитали.
Самой внешней оболочкой атома является его валентная оболочка, а электроны в валентной оболочке — валентные электроны. Валансные электроны являются высшими энергетическими электронами в атоме и, следовательно, являются наиболее реактивными. В то время как внутренние электроны обычно не участвуют в химической связи и реакциях, валентные электроны могут быть получены, потеряны или разделены для образования химических связей. По этой причине элементы с таким же количеством валентных электронов имеют сходные химические свойства, поскольку они стремятся получить, потерять или разделить валентные электроны таким же образом.
sp3 – гибридные облака располагаются под углом 109°28`.
Второе валентное состояние атома углерода на примере этилена (C2h5)
В молекуле этилена каждый атом углерода соеденён с тремя другими атомами, поэтому в гибридизацию вступают З орбитали: одна s и две р, т.е. происходит sр2 — гибридизация.
Периодическая таблица была разработана с учетом этой особенности. Каждый элемент имеет число валентных электронов, равное его номеру группы в Периодической таблице. Электронные конфигурации для первого и второго элементов строки показаны в упрощенных обозначениях.
Рисунок%: Конфигурации электронов для первых 10 элементов в периодической таблице. Наше обсуждение валентных электронных конфигураций приводит нас к одному из основных положений химического связывания, правила октета. В правиле октета говорится, что атомы становятся особенно устойчивыми, когда их валентные оболочки приобретают полный набор валентных электронов. Например, в приведенном выше, гелий и неон имеют наружные валентные оболочки, которые полностью заполнены, поэтому ни одна из них не имеет склонности к получению или утрате электронов.
Эти орбитали располагаются под углом 120° по отношению друг к другу.
Две негибридные орбитали перекрываются перпендикулярно плоскости и образуют – связь.
Третье валентное состояние атома углерода (на примере ацетилена С2Н2). В молекуле ацетилена атом углерода соединен с двумя другими атомами, поэтому в гибридизацию вступают две орбитали: одна s и одна p, т.е. происходит sp-гибридизация.
Поэтому гелий и неон, два из так называемых благородных газов, существуют в свободной атомной форме и обычно не образуют химических связей с другими атомами. Однако большинство элементов не имеют полной внешней оболочки и слишком неустойчивы к существованию как свободные атомы. Хлор с семью валентными электронами может получить один электрон для достижения конфигурации аргона. Когда два разных элемента имеют одну и ту же конфигурацию электронов, их называют изоэлектронными. Кекуле классно «видел» атомы углерода, присоединяющиеся к «головокружительному танцу» в мечте.
Эти орбитали располагаются под углом 180є по отношению друг к другу.
Не вступившие в гибридизацию две p-отбитали при боковом перекрывании образуют две π-связи, расположенные во взаимно перпендикулярных плоскостях.
Купер изобрел символический язык для обозначения углеродной связи. Оба внес значительный вклад в область структурной химии. Этот вывод объясняет очень многообразие углеродных соединений, которые были загадочными химиками. Кекуле, немецкий чешский спуск, был предназначен его семьей, чтобы стать архитектором, но в Университете Гиссена он был заманиван в химию лекциями Юстуса фон Либига.
Получив докторскую степень от Гиссена, Кекуле служил научным сотрудником, сначала во Франции, затем в Швейцарии, затем в Англии. В Пар
В органических соединениях валентность углерода, водорода и…
а) 2, 4, 1 б) 4, 1, 2 в) 2, 1, 2 г) 6, 1, 2
Углеводород Ch3 = CH – C(Ch4)3 относят к гомологическому ряду, общая формула которогоa) Cnh3n б) Cnh3n-2 в) Cnh3n+2 г) Cnh3n-6
Название алкана с углеродной цепьюCh3 – CH – CH – Ch3 – CH – Ch4
| | | |
Ch4 Ch4 Ch4 Ch4
a) 2,3,5 – триметилгексан в) 1,2,3,5 – тетраметилгексан
б) 2,4,5 – триметилгептан г) 2,4,5,6 – тетраметилгексан
Тритичный атом углерода соединен с тремяа) атомами водорода в) функциональными группами
б) атомами углерода г) углеводородными радикалами
В молекуле бутана каждый атом углерода находится в состоянии гибридизацииа) sp2 б) sp3d2 в) sp3 г) sp
Метил, этил, винил – это…а) радикалы б) функциональные группы в) изомеры г) гомологи
Соединения пентан и 2,2-диметилпропан этоа) одно и то же вещество в) геометрические изомеры
б) структурные изомеры г) гомологи
Этан не вступает в реакцииа) замещения в) дегидрирования
б) изомеризации г) горения
Качественной реакцией на непредельную связь в углеводороде являетсяа) реакция с Cu(OH)2 в) реакция обесцвечивания раствора брома
б) реакция «серебряного зеркала» г) изменение цвета индикаторной бумаги
При взаимодействии этена (этилена) с водой образуется органическое веществоа) этанол б) уксусная кислота в) этаналь г) этиленгликоль
Продуктом реакции бутена-1 с хлороводородом образуетсяа) 1-хлобутан б) 2-хлорбутен-1 в) 3-хлорбутан г) 2-хлорбутан
Полипропилен получают из вещества, формула которогоа) Ch3 = Ch3 б) CH ≡ CH в) Ch3 = CH – Ch3 г) Ch4 – Ch3 – Ch4
При взаимодействии этина (ацетилена) с водой образуется органическое веществоа) этанол б) этаналь в) уксусная кислота г) этиленгликоль
Продуктом тримеризации ацетилена являетсяа) ксилол б) толуол в) циклогексан г) бензол